JP5695056B2 - シリコーンポリオキサミド及びシリコーンポリオキサミド−ヒドラジドコポリマー - Google Patents
シリコーンポリオキサミド及びシリコーンポリオキサミド−ヒドラジドコポリマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP5695056B2 JP5695056B2 JP2012529842A JP2012529842A JP5695056B2 JP 5695056 B2 JP5695056 B2 JP 5695056B2 JP 2012529842 A JP2012529842 A JP 2012529842A JP 2012529842 A JP2012529842 A JP 2012529842A JP 5695056 B2 JP5695056 B2 JP 5695056B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- independently
- formula
- alkyl
- integer
- copolymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 CC(C)(O[Si](*)(*)C(C)(*)*N)[Si](*)(*)*N Chemical compound CC(C)(O[Si](*)(*)C(C)(*)*N)[Si](*)(*)*N 0.000 description 3
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/452—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing nitrogen-containing sequences
- C08G77/455—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing nitrogen-containing sequences containing polyamide, polyesteramide or polyimide sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/42—Polyamides containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen, and nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/80—Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
この出願は、2009年9月21日に同時出願された、米国特許出願第12/563,311号及び第12/563,258号の優先権を主張し、同出願の開示内容全体を本明細書に援用する。
この発明は、シリコーンポリオキサミド及びシリコーンポリオキサミド−ヒドラジドコポリマー並びにコポリマーの製造方法に関する。
PDMSジアミンのアミン当量(AEW)を決定する滴定方法
PDMSジアミンのアミン当量(AEW)は、テトラヒドロフラン(THF)中で、標準HCL(1N)を使用して、ブロモフェノールブルーの終点に対して滴定して、決定した。
平均固有粘度(IV)は、27℃においてCanon−Fenske粘度計(Model No.50 P296)を使用して、THF溶液中で0.2g/dLの濃度で測定した。固有粘度は4回以上の測定を平均した。平均固有粘度を決定するための任意の変法は、具体例に記述されている。値はdL/g単位で報告した。
本剥離接着性試験は、ASTM D 3330−90に記載された試験方法と類似しており、ガラス基板、ポリメチルメタクリレート基板、又はポリカーボネート基板を試験方法に記載のステンレス鋼基板と置き換えた。
本せん断強度試験は、ASTM D 3654−88に記載された試験方法に類似している。特に断りのない限り、ポリエステルフィルム上の接着剤コーティングを、1.27センチメートル(0.5インチ)×15センチメートル(6インチ)の片に切断した。次に、各片の1.27センチメートル×1.27センチメートルの部分がパネルとしっかりと接触し、テープの1つの終端部分が自由となるように各片をステンレス鋼パネルに接着した。コーティングされた片を取り付けたパネルをラック内に保持し、パネルが、伸ばしたテープ自由端と178°の角度を形成し、この自由端は1キログラムの力の適用によって引っ張られ、これがコーティングされた片の自由端からの吊り下げ重さとなるようにした。この178°は、あらゆる剥離力を打ち消し、従って、せん断強度力(shear strength forces)のみが確実に測定され、試験されるテープの保持力をより正確に決定するために使用された。実施例の各テープが試験用パネルから分離するまでの経過時間を、せん断強度として記録した。本明細書にて報告されたすべてのせん断強度破壊(接着剤が10,000分未満で破壊した場合)は、接着剤の凝集破壊であった。接着剤がより短い時間(上記のように)で破壊した場合を除いて、各試験は、10,000分にて終了した。
物資の流動は、物資がARES平行平板レオメータ(TA Instruments,New Castle,DE)中で流動し、2mmの厚さに圧縮される程度に柔らかい温度として測定した。温度測定は、増分を20℃として行った。
本発明のポリマーの複合溶融粘度は、ARESレオメータ(TA Instruments,New Castle,DE)を使用して、ギャップを2.0mmとし、300℃の温度で、せん断速度を100ラジアン/秒として得た。
屈折率は、633nmで、例えば、Fisher Instruments、Pittsburgh,PAから市販されているAbbe屈折計を使用して測定した。
本発明のコポリマーは下記の方法により調製した。反応性のシュウ酸エステルを好適な溶媒に加えた。ポリジメチルシロキサンジアミン(PDMSジアミン)を加え、滴定により測定されるアミンがなくなるまで反応させた。シュウ酸エステルのジアミンに対するモル比は、1:1より大きかった。次いで、望ましいハードセグメントジアミンを、残存するエステル基の大部分を消費する量を加えた。
ジフェニルシュウ酸エステルを使用するCH2Cl2溶液における、シリコーンポリオキサミドの調製及び特性評価
ビス(2,2,2−トリフルオロエチル)シュウ酸エステルを使用する、CH2Cl2溶液におけるシリコーンポリオキサミドの調製と特性評価
ジフェニルシュウ酸エステル及び種々のハードセグメントジアミンを使用するCH2Cl2溶液中におけるシリコーンポリオキサミド及びシリコーンポリオキサミド−ヒドラジドの調製と特性評価
ジフェニルシュウ酸エステルを使用する、種々の溶媒中における、シリコーンポリオキサミドの調製及び特性評価
実施例1に従い、ジフェニルシュウ酸エステル、表2に示された溶媒、12,050g/molのアミン当量を有するPDMSジアミン、及びエチレンジアミンを使用して、新規のシリコーンポリオキサミドを調製した。溶解度、流動特性及び溶融レオロジー特性を測定した。
シリコーンポリオキサミドを使用する感圧接着剤製剤
実施例1に従い、PDMSジアミン及び表3に概略を示したハードセグメントジアミンを使用して、シリコーンポリオキサミドエラストマーを調製し、分離した。シリコーンポリオキサミドエラストマーをTHF中において、MQ樹脂(Dow Corning 2−7066、キシレン中62.6%)と、エラストマー/MQ比が50/50(w/w乾燥固体)、合計固体含有量が25%になるように混合した。溶液を、プライマー処理PET(HOSTAPHAN 3SABプライマー処理ポリエステルフィルム、Mitsubishi Polyester Film Inc,Greer,SCから入手)上に、乾燥厚さ約51μm(0.002インチ)でナイフ塗布した。塗布したフィルムを65℃の炉で60分乾燥した。乾燥したフィルムを、22℃、55%相対湿度で一晩保存した。得られた感圧接着剤は、前に概略を述べた試験方法を使用して、ガラスに対する180°剥離及びせん断強度を試験した。
90モルパーセントのD4及び10モルパーセントのオクタフェニルD4から調製したアンストリップのシリコーンジアミンを、ジフェニルシュウ酸エステル及びエチレンジアミンとCH2Cl2の中で、実施例1に従い、反応させた。分離後、得られたポリマーは、2.813dL/g(0.2g/dL、THF中、27℃)のIV及び1.447の屈折率を有していた。
q=1であり、Gが結合である、シリコーンポリオキサミド−ヒドラジドの調製
式VIの化合物及びそのエラストマーの調製
本願発明に関連する発明の実施形態について以下に列挙する。
[実施形態1]
式I:
各R 1 は、独立して、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ若しくはハロで置換されたアリールであり;
各Yは、独立して、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり;
各Gは、独立して、結合又は式R 3 HN−G−NHR 3 から2つの−NHR 3 基を引いた、ジアミンと等価の二価の残基であり;
基R 3 は、独立して、水素若しくはアルキルであるか、又はR 3 はG及びそれら両方が結合している窒素と共に複素環基を形成し;
各nは、独立して、0〜1500の整数であり;
各pは、独立して、1〜10の整数であり、pの平均が1.2以上であり;及び
各qは、独立して、1又はそれ以上の整数であり、すべてのqが同じ整数であることはない)
の少なくとも2個の繰り返し単位を含むコポリマー。
[実施形態2]
各R 1 がメチルである、実施形態1に記載のコポリマー。
[実施形態3]
各Yが、1〜10個の炭素原子を有するアルキレン、1〜10個の炭素原子を有するアルキレンに結合したフェニレン、1〜10個の炭素原子を有する第1のアルキレン及び1〜10個の炭素原子を有する第2のアルキレンに結合したフェニレン、である、実施形態1に記載のコポリマー。
[実施形態4]
Gが、アルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、アラルキレン、又はこれらの組合せである、実施形態1に記載のコポリマー。
[実施形態5]
Gが結合であり、各R 3 が水素である、実施形態1に記載のコポリマー。
[実施形態6]
nが少なくとも40である、実施形態1に記載のコポリマー。
[実施形態7]
各R 3 が水素である、実施形態1に記載のコポリマー。
[実施形態8]
前記コポリマーがトルエンに不溶性である、実施形態1に記載のコポリマー。
[実施形態9]
前記コポリマーがテトラヒドロフランに不溶性である、実施形態8に記載のコポリマー。
[実施形態10]
前記コポリマーが約220℃以下において流動しない、実施形態1に記載のコポリマー。
[実施形態11]
前記コポリマーが約260℃以下において流動しない、実施形態10に記載のコポリマー。
[実施形態12]
前記コポリマーが約300℃以下において流動しない、実施形態11に記載のコポリマー。
[実施形態13]
式I’:
各R 1 は、独立して、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されたアリールであり;
各Yは、独立して、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり;
各Gは、独立して、結合又は式R 3 HN−G−NHR 3 から2つの−NHR 3 基を引いたジアミンと等価の二価の残基であり;
各基R 3 は、独立して、水素若しくはアルキルであるか、又はR 3 はG及びそれら両方が結合している窒素と共に複素環基を形成し;
各nは、独立して、0〜1500の整数であり;
各pは、独立して1〜10の整数であり;
各qは、独立して、1又はそれ以上の整数であって、すべてのqが同じ整数であることはない)
の少なくとも2個の繰り返し単位を含むコポリマー材料の製造方法であって、
前記方法が、
(a)式II:
各R 2 は、独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、ハロ、アルコキシカルボニルで置換されたアリール、又はNを通して結合した
(b)モル過剰の前記シュウ酸エステルを式III:
式IV:
並びに
(c)式V:
[実施形態14]
式IIの前記シュウ酸エステルが、フェノール、メチルエチルケトンオキシム、アセトンオキシム、及びトリフルオロエタノールのシュウ酸エステルからなる群から選択される、実施形態13に記載の方法。
[実施形態15]
前記溶媒がテトラヒドロフラン、メチル第三級ブチルエーテル、トルエン、酢酸エチル、ジクロロメタン、及びクロロホルムからなる群から選択される、実施形態13に記載の方法。
[実施形態16]
式IIIの前記ポリジオルガノシロキサンジアミンが、約1000g/mol約〜50,000g/molの数平均分子量を有する、実施形態13に記載の方法。
[実施形態17]
式Vの前記ジアミンが、1,2−ジアミノエタン、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタン、1,5−ジアミノペンタン、2−メチル−1,5−ペンタンジアミン、1,6−ジアミノヘキサン、及びm−キシリレンジアミンからなる群から選択される、実施形態13に記載の方法。
[実施形態18]
物品が、感圧接着剤、フィルム、混合物、又は低接着バックサイズである、実施形態1に記載のコポリマーを含む物品。
[実施形態19]
次式:
Claims (3)
- 式I:
各R1は、独立して、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ若しくはハロで置換されたアリールであり;
各Yは、独立して、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり;
各Gは、独立して、結合又は式R3HN−G−NHR3から2つの−NHR3基を引いた、ジアミンと等価の二価の残基であり;
基R3は、独立して、水素若しくはアルキルであるか、又はR3はG及びそれら両方が結合している窒素と共に複素環基を形成し;
各nは、独立して、0〜1500の整数であり;
各pは、独立して、1〜10の整数であり、pの平均が1.2以上であり;及び
各qは、独立して、1又はそれ以上の整数であり、すべてのqが同じ整数であることはない)
の少なくとも2個の繰り返し単位を含むコポリマー。 - 式I’:
各R1は、独立して、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されたアリールであり;
各Yは、独立して、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり;
各Gは、独立して、結合又は式R3HN−G−NHR3から2つの−NHR3基を引いたジアミンと等価の二価の残基であり;
各基R3は、独立して、水素若しくはアルキルであるか、又はR3はG及びそれら両方が結合している窒素と共に複素環基を形成し;
各nは、独立して、0〜1500の整数であり;
各pは、独立して1〜10の整数であり;
各qは、独立して、1又はそれ以上の整数であって、すべてのqが同じ整数であることはない)
の少なくとも2個の繰り返し単位を含むコポリマー材料の製造方法であって、
前記方法が、
(a)式II:
各R2は、独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、ハロ、アルコキシカルボニルで置換されたアリール、又はNを通して結合した
(b)モル過剰の前記シュウ酸エステルを式III:
式IV:
並びに
(c)式V:
- 物品が、感圧接着剤、フィルム、混合物、又は低接着バックサイズである、請求項1に記載のコポリマーを含む物品。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12/563,258 US8124713B2 (en) | 2009-09-21 | 2009-09-21 | Silicone polyoxamide and silicone polyoxamide-hydrazide copolymers |
US12/563,258 | 2009-09-21 | ||
US12/563,311 | 2009-09-21 | ||
US12/563,311 US7981995B2 (en) | 2009-09-21 | 2009-09-21 | Silicone polyoxamide and silicone polyoxamide-hydrazide copolymers |
PCT/US2010/048728 WO2011034839A2 (en) | 2009-09-21 | 2010-09-14 | Silicone polyoxamide and silicone polyoxamide-hydrazide copolymers |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013505333A JP2013505333A (ja) | 2013-02-14 |
JP2013505333A5 JP2013505333A5 (ja) | 2013-10-24 |
JP5695056B2 true JP5695056B2 (ja) | 2015-04-01 |
Family
ID=43759236
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012529785A Expired - Fee Related JP5770734B2 (ja) | 2009-09-21 | 2010-08-31 | シリコーンポリオキサミド及びシリコーンポリオキサミド−ヒドラジドコポリマー |
JP2012529842A Expired - Fee Related JP5695056B2 (ja) | 2009-09-21 | 2010-09-14 | シリコーンポリオキサミド及びシリコーンポリオキサミド−ヒドラジドコポリマー |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012529785A Expired - Fee Related JP5770734B2 (ja) | 2009-09-21 | 2010-08-31 | シリコーンポリオキサミド及びシリコーンポリオキサミド−ヒドラジドコポリマー |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (2) | EP2480594B1 (ja) |
JP (2) | JP5770734B2 (ja) |
KR (2) | KR101790360B1 (ja) |
CN (2) | CN102482426B (ja) |
WO (2) | WO2011034722A2 (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2870213B1 (en) * | 2012-07-03 | 2018-12-19 | 3M Innovative Properties Company | Heat-activatable siloxane-based adhesives |
US10053598B2 (en) * | 2012-07-03 | 2018-08-21 | 3M Innovative Properties Company | Siloxane-based pipe coatings |
KR20160065891A (ko) * | 2013-09-30 | 2016-06-09 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 실리콘-폴리에테르 공중합체, 그를 포함하는 접착제 및 의료용 물품, 및 그의 제조 방법 |
JP6464567B2 (ja) * | 2014-04-22 | 2019-02-06 | 宇部興産株式会社 | ポリアミド樹脂及びそれを用いて製造される成形品 |
EP3237496B1 (en) * | 2014-12-22 | 2019-01-30 | 3M Innovative Properties Company | Free radically polymerizable siloxanes and siloxane polymers |
JP6837126B6 (ja) * | 2016-07-28 | 2021-03-31 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | セグメント化シリコーンポリアミドブロックコポリマー及びそれを含む物品 |
WO2018022417A1 (en) * | 2016-07-28 | 2018-02-01 | 3M Innovative Properties Company | Segmented silicone polyamide block copolymers and articles containing the same |
KR102424646B1 (ko) * | 2017-12-13 | 2022-07-25 | 와커 헤미 아게 | 실리콘 공중합체, 이의 제조 및 섬유성 기재의 처리를 위한 이의 용도. |
CN109181526A (zh) * | 2018-07-19 | 2019-01-11 | 北京理工大学 | 基于聚硅氧烷共聚改性聚酰亚胺的柔性耐高温漆包线漆组合物及其制备方法 |
EP4077488A4 (en) * | 2019-12-19 | 2024-01-10 | 3M Innovative Properties Company | SILICONE POLYOXAMIDE COPOLYMERS BEARING AMINE-BASED END GROUPS |
US20230167266A1 (en) * | 2020-05-11 | 2023-06-01 | Wacker Chemie Ag | Compositions containing colorants, process for preparing said compositions and their use |
EP4208502B1 (de) * | 2020-09-03 | 2024-03-06 | Wacker Chemie AG | Oxamidfunktionelle siloxane enthaltende zusammensetzungen |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5670598A (en) * | 1995-03-24 | 1997-09-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Diblock and triblock polydiorganosiloxane-polyurea block copolymers |
US7012110B2 (en) * | 2001-12-18 | 2006-03-14 | 3M Innovative Properties Company | Silicone pressure sensitive adhesives prepared using processing aids, articles, and methods |
KR100695108B1 (ko) * | 2004-12-30 | 2007-03-14 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기전해액 및 이를 채용한 리튬 전지 |
CN101346649B (zh) * | 2005-12-23 | 2010-09-01 | 3M创新有限公司 | 包含热塑性有机硅嵌段共聚物的膜 |
US7501184B2 (en) * | 2005-12-23 | 2009-03-10 | 3M Innovative Properties Company | Polydiorganosiloxane polyoxamide copolymers |
US7371464B2 (en) * | 2005-12-23 | 2008-05-13 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive compositions |
CN101346650B (zh) * | 2005-12-23 | 2010-09-29 | 3M创新有限公司 | 包含热塑性有机硅嵌段共聚物的多层膜 |
EP2010588B1 (en) | 2006-04-18 | 2012-01-04 | Henkel AG & Co. KGaA | Organosilicon polyurea polymers, elastomers manufactured therefrom and their use |
CN101058640B (zh) * | 2006-04-18 | 2012-02-01 | 汉高股份及两合公司 | 有机硅聚脲基础聚合物,其制备的弹性体,其制备方法及其应用 |
US20080318065A1 (en) * | 2007-06-22 | 2008-12-25 | Sherman Audrey A | Mixtures of polydiorganosiloxane polyamide-containing components and organic polymers |
US8063166B2 (en) * | 2007-06-22 | 2011-11-22 | 3M Innovative Properties Company | Polydiorganosiloxane polyamide copolymers having organic soft segments |
EP2231808A4 (en) * | 2008-01-11 | 2014-11-05 | 3M Innovative Properties Co | THROUGH EXPANSION SOLVENT OPTICALLY FLIP-RESISTANT ADHESIVE |
-
2010
- 2010-08-31 WO PCT/US2010/047264 patent/WO2011034722A2/en active Application Filing
- 2010-08-31 CN CN2010800384228A patent/CN102482426B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-08-31 KR KR1020127009837A patent/KR101790360B1/ko active IP Right Grant
- 2010-08-31 EP EP10817658.7A patent/EP2480594B1/en active Active
- 2010-08-31 JP JP2012529785A patent/JP5770734B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-14 CN CN201080040437.8A patent/CN102482419B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-14 WO PCT/US2010/048728 patent/WO2011034839A2/en active Application Filing
- 2010-09-14 JP JP2012529842A patent/JP5695056B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-09-14 KR KR1020127009667A patent/KR101790359B1/ko active IP Right Grant
- 2010-09-14 EP EP10817711.4A patent/EP2480593B1/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20120083421A (ko) | 2012-07-25 |
CN102482419A (zh) | 2012-05-30 |
KR20120083414A (ko) | 2012-07-25 |
EP2480594A4 (en) | 2013-09-04 |
JP5770734B2 (ja) | 2015-08-26 |
KR101790359B1 (ko) | 2017-10-25 |
CN102482419B (zh) | 2014-09-03 |
JP2013505327A (ja) | 2013-02-14 |
EP2480593A2 (en) | 2012-08-01 |
EP2480593A4 (en) | 2013-04-24 |
EP2480594B1 (en) | 2014-11-19 |
CN102482426B (zh) | 2013-11-13 |
WO2011034839A2 (en) | 2011-03-24 |
KR101790360B1 (ko) | 2017-10-25 |
WO2011034839A3 (en) | 2011-09-15 |
WO2011034722A2 (en) | 2011-03-24 |
WO2011034722A3 (en) | 2011-06-30 |
EP2480593B1 (en) | 2014-04-30 |
CN102482426A (zh) | 2012-05-30 |
JP2013505333A (ja) | 2013-02-14 |
EP2480594A2 (en) | 2012-08-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5695056B2 (ja) | シリコーンポリオキサミド及びシリコーンポリオキサミド−ヒドラジドコポリマー | |
US7981995B2 (en) | Silicone polyoxamide and silicone polyoxamide-hydrazide copolymers | |
JP4955701B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
JP5266061B2 (ja) | ポリジオルガノシロキサンポリオキサミド共重合体 | |
US7705103B2 (en) | Polydiorganosiloxane polyoxamide copolymers | |
JP5199346B2 (ja) | 分枝状ポリジオルガノシロキサンポリアミドコポリマー | |
US8124713B2 (en) | Silicone polyoxamide and silicone polyoxamide-hydrazide copolymers |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130904 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130904 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140129 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140204 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20140502 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20140513 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150106 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150205 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5695056 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |