JP5770734B2 - シリコーンポリオキサミド及びシリコーンポリオキサミド−ヒドラジドコポリマー - Google Patents
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Description
本出願は、2009年9月21日出願の米国特許仮出願第12/563,258号及び同第12/563,311号の利益を主張する。これらの開示はその全体が本明細書へ参考として組み込まれる。
本発明は、シリコーンポリオキサミド及びシリコーンポリオキサミド−ヒドラジドコポリマーに関し、並びにこのコポリマーを製造する方法に関する。
モル過剰の式Vのジアミンと反応させて、
PDMSジアミンのアミン当量(AEW)を、ブロモフェノールブルーの終点に対して1NのHCl標準溶液を用いて、テトラヒドロフラン(THF)滴定により測定した。
米国特許出願公開第2007/0148474号の調製例1に従って、式IVの化合物をPDMSジアミン及び3〜5倍モル過剰のジエチルオキサラートから調製した。
シリコーンポリオキサミド−ヒドラジドの調製
シリコーンポリ(オキサミド)の調製
シリコーンポリ(オキサミド)の調製
20分にわたって、激しく撹拌しながら内部温度を50℃に維持し、式IVの化合物(EEW=3195g/mol、1015g)をエチレンジアミン(95.5g)のキシレン(100mL)溶液に添加した。1時間後、真空下(1トル(133.3Pa))で、最初は周囲温度にて、次いで140℃にて表面をArスパージすることで、揮発物を留去した。冷却に応じ、粘稠なガムが得られた(AEW=3898g/mol)。
20分にわたって、激しく撹拌しながら内部温度を50℃に維持し、式IVの化合物(EEW=3195g/mol、1015g)をエチレンジアミン(95.5g)のキシレン(100mL)溶液に添加した。1時間後、真空下(1トル(133.3Pa))で、最初は周囲温度にて、次いで140℃にて表面をArスパージすることで、揮発物を留去した。冷却に応じ、粘稠なガムが得られた(AEW=3898g/mol)。
[1]
式Iの繰り返し単位を少なくとも2個含むコポリマーであって、
各R 1 は独立して、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル若しくはアリールであるか、又はアルキル、アルコキシ若しくはハロで置換されたアリールであり、
各Yは独立して、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり、
各Gは独立して、結合であるか、又は式R 3 HN−G−NHR 3 のジアミンから2個の−NHR 3 基を除いたものに相当する二価の残基であり、
各R 3 は独立して、水素若しくはアルキルであるか、又は各R 3 はGと、R 3 及びGが両方結合している窒素と共に複素環基を形成し、
各nは独立して0〜1500の整数であり、
各pは独立して1〜10の整数であり、
各qは独立して1以上の整数であり、qの少なくとも50%は整数2である、コポリマー。
[2]
qの少なくとも75%が整数2である、項目1に記載のコポリマー。
[3]
qの少なくとも90%が整数2である、項目2に記載のコポリマー。
[4]
qの少なくとも99%が整数2である、項目3に記載のコポリマー。
[5]
各qが整数2である、項目4に記載のコポリマー。
[6]
各R 1 がメチルである、項目1に記載のコポリマー。
[7]
各Yが、1〜10個の炭素原子を有するアルキレン、1〜10個の炭素原子を有するアルキレンに結合したフェニレン、又は1〜10個の炭素原子を有する第一アルキレンと1〜10個の炭素原子を有する第二アルキレンとに結合したフェニレンである、項目1に記載のコポリマー。
[8]
Gがアルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせである、項目1に記載のコポリマー。
[9]
Gが結合であり、各R 3 が水素である、項目1に記載のコポリマー。
[10]
nが少なくとも40である、項目1に記載のコポリマー。
[11]
各R 3 が水素である、項目1に記載のコポリマー。
[12]
各R 1 がメチルであり、Yがプロピレンであり、各R 3 が水素であり、Gがエチレンである、項目1に記載のコポリマー。
[13]
前記コポリマーがトルエンに不溶性である、項目1に記載のコポリマー。
[14]
前記コポリマーがテトラヒドロフランに不溶性である、項目1に記載のコポリマー。
[15]
前記コポリマーが約220℃以下で流動しない、項目1に記載のコポリマー。
[16]
前記コポリマーが約260℃以下で流動しない、項目15に記載のコポリマー。
[17]
前記コポリマーが約300℃以下で流動しない、項目16に記載のコポリマー。
[18]
式I’の繰り返し単位を少なくとも2個含むコポリマーを製造する方法であって、
各R 1 は独立して、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル若しくはアリールであるか、又はアルキル、アルコキシ若しくはハロで置換されたアリールであり、
各Yは独立して、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり、
各Gは独立して、結合、式R 3 HN−G−NHR 3 のジアミン化合物から2個の−NHR 3 基を除いたものに相当する二価の残基単位であり、
各R 3 は独立して、水素若しくはアルキルであるか、又は各R 3 はGと、R 3 及びGが両方結合している窒素と共に複素環基を形成し、
各nは独立して0〜1500の整数であり、
前記方法は、
(a)式IVの化合物を、
モル過剰の式Vのジアミンと反応させて、
(c)式VIのアミン末端ポリマーを式IIのオキサラートエステルにより処理することで、式I’の繰り返し単位を形成することと
[19]
式Vのジアミンが、ヒドラジン、1,2−ジアミノエタン、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタン、1,5−ジアミノペンタン、2−メチル−1,5−ペンタンジアミン、1,6−ジアミノヘキサン、及びm−キシリレンジアミンからなる群から選択される、項目18に記載の方法。
[20]
式Vのジアミンがヒドラジン、1,2−ジアミノエタン、又は2−メチル−1,5−ペンタンジアミンである、項目19に記載の方法。
[21]
式IIのオキサラートエステルが、フェノール、エタノール、ブタノール、メチルエチルケトンオキシム、アセトンオキシム又はトリフルオロエタノールの、オキサラートエステルである、項目18に記載の方法。
[22]
感圧接着剤、フィルム、混合物又は低接着性バックサイズである、項目18に記載のコポリマーを含む物品。
Claims (5)
- 式Iの繰り返し単位を少なくとも2個含むコポリマーであって、
各R1は独立して、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル若しくはアリールであるか、又はアルキル、アルコキシ若しくはハロで置換されたアリールであり、
各Yは独立して、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり、
各Gは独立して、二価の結合基であるか、又は式R3HN−G−NHR3のジアミンから2個の−NHR3基を除いたものに相当する二価の残基であり、
各R3は独立して、水素若しくはアルキルであるか、又は各R3はGと、R3及びGが両方結合している窒素と共に複素環基を形成し、
各nは独立して0〜1500の整数であり、
各pは独立して1の整数であり、
各qは独立して整数2である、コポリマー。 - 式Iの繰り返し単位を少なくとも2個含むコポリマーを製造する方法であって、
前記方法は、
モル過剰の式Vのジアミンと反応させて、
(c)式VIのアミン末端ポリマーを式IIのオキサラートエステルにより処理することで、式Iの繰り返し単位を形成することと
- 請求項1に記載のコポリマーを配合した接着剤組成物。
- 請求項1に記載のコポリマーの層を含むフィルム。
- 請求項1に記載のコポリマーとそれに組み込まれた添加剤を含む混合物。
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