KR20230013050A - 실리콘 접착제 조성물 및 전자 장치 제조를 위한 이의 제조 및 사용 방법 - Google Patents
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Abstract
자외선 경화성 실리콘 접착제 조성물 및 이의 제조 방법이 제공된다. 상기 자외선 경화성 실리콘 접착제 조성물은 지문 센서와 같은 부품을 OLED 디스플레이 장치와 같은 기판에 접착하기 위한 전자 장치 제조에 유용하다.
Description
관련 출원의 교차 참조
본 출원은 35 U.S.C. §119 (e) 하에, 2020년 5월 19일자로 출원된 미국 임시 특허 출원 제63/026,789호의 이익을 주장한다. 미국 임시 특허 출원 제63/026,789호는 본원에 인용되어 포함된다.
기술분야
실리콘 접착제 조성물 및 이의 제조 방법이 개시된다. 실리콘 접착제 조성물은 자외선 방사에 노출되어 실리콘 접착제를 형성함으로써 경화될 수 있다. 실리콘 접착제 조성물은 전자 장치 제조에 유용하다.
광학 지문 스캐닝 센서는 사용자가 정보에 쉽게 접근할 수 있도록 하는 다양한 전자 장치, 예컨대 모바일 전화, 모바일 텔레비전 수신기, 무선 장치, 스마트폰, 개인 정보 단말기(personal data assistant), 무선 전자 메일 수신기, 핸드헬드(hand-held) 또는 휴대용 컴퓨터, 넷북, 노트북, 스마트북, 태블릿, 위성 위치 확인 시스템 수신기/내비게이터(navigator), 카메라, 디지털 미디어 플레이어, 캠코더, 게임 콘솔 및 전자 판독 장치에 사용된다. 장치의 제조 과정에서, 광학 지문 스캐닝 센서는 접착제를 사용하여 디스플레이에 부착될 수 있다. 예시적인 공정에서, 조립체는, 유기 발광 다이오드(OLED: organic light emitting diode) 디스플레이의 배면에 습식 접착제 조성물을 분배하고, 상기 디스플레이 반대편의 습식 접착제 조성물에 광학 지문 스캐닝 센서를 도포하고, 상기 습식 접착제 조성물이, 압력을 제거하고/하거나 조립체의 손상 없이 조립체를 이동하기에 충분한 미가공 강도(green strength)를 발현할 때까지, 생성된 조립체에 압력을 가함으로써 형성될 수 있다.
이러한 응용 분야를 위해 통상적인 실리콘 접착제 조성물이 제안되어 왔다. 그러나, 이들은 미가공 강도를 발현하는 데 바람직하지 않은 긴 시간이 소요되어, 생산을 둔화시키거나, 경화를 가속화하기 위한 높은 촉매 로딩을 필요로 하여 접착제 비용을 상당히 증가시킬 수 있는 단점을 겪을 수 있기 때문에, 비용 효율적이지 않을 수 있다.
전자 장치 산업에서는, 통상적인 분배 장비를 사용하여 디스플레이와 같은 기판 상에 분배될 수 있으며 광학 지문 스캐닝 센서와 같은 피착물이 부착된 후에 신속히 미가공 강도를 발현하는 비용 효율적인 접착제 조성물을 제공할 필요가 존재한다.
본 실리콘 접착제 조성물은 (A) 비스-비닐 말단화된 폴리다이오르가노실록산 중합체, (B) 폴리다이오르가노실록산 검, (C) 폴리오르가노하이드로겐실록산 가교제, 및 (D) (η-사이클로펜타다이에닐)트라이(σ-지방족)-백금 착물을 포함한다. 상기 실리콘 접착제 조성물은 기판 상에 분배되고, 자외선 방사에 노출되고, 상기 기판에 (광)전자 부품을 접착하기 위해 사용될 수 있다.
전술된 실리콘 접착제 조성물은 하기를 포함한다:
100 중량부의 (A) 상기 비스-비닐 말단화된 폴리다이오르가노실록산 중합체,
5 내지 20 중량부의 (B) 상기 폴리다이오르가노실록산 검,
(C) > 0.3의 SiH/Vi 비를 제공하기에 충분한 양의 상기 폴리오르가노하이드로겐실록산 가교제,
(D) 상기 조성물 내의 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로 1 내지 20 ppm의 백금을 제공하기에 충분한 양의 상기 (η-사이클로펜타다이에닐)트라이(σ-지방족)-백금 착물.
상기 실리콘 접착제 조성물은 선택적으로, 하나 이상의 추가 출발 물질을 추가로 포함할 수 있으며, 이는 (E) 용매, (F) 폴리오르가노실리케이트 수지, (G) 접착 촉진제, 및 (H) (E), (F) 및 (G) 중 둘 이상의 조합으로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다.
(A) 중합체
전술된 실리콘 접착제 조성물은 100 중량부의 출발 물질 (A), 즉, 비스-비닐 말단화된 폴리다이오르가노실록산 중합체("중합체")를 포함한다. 상기 중합체는 단위 화학식 (RM 2RUSiO1/2)x(RM 3SiO1/2)y(RMRUSiO2/2)z(RM 2SiO2/2)w를 가질 수 있으며, 상기 식에서 각각의 RM은 지방족 불포화체(unsaturation)가 없는, 1 내지 30개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 탄화수소기이고; 각각의 RU는 화학식 CH2=CH-D-의 기이고, 상기 식에서 각각의 D는 공유 결합 또는 1 내지 28개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 2가 탄화수소기이고; 하첨자 w, x, y 및 z는, x ≥ 0, y ≥ 0, (x + y) = 2, z ≥ 0, 및 w ≥ 0이고, 양 (x + z)는 0 초과이고, 양 (z + w)는 상기 폴리다이오르가노실록산 중합체에 10,000 g/mol 내지 300,000 g/mol, 대안적으로 20,000 g/mol 내지 200,000 g/mol, 대안적으로 30,000 g/mol 내지 100,000 g/mol, 대안적으로 40,000 g/mol 내지 80,000 g/mol, 대안적으로 50,000 g/mol 내지 75,000 g/mol, 대안적으로 50,000 g/mol 내지 75,000 g/mol, 대안적으로 59,000 g/mol 내지 67,000 g/mol의 수 평균 분자량을 제공하기에 충분한, 값을 갖는다. 대안적으로, x = 2 및 z = 0이다. 대안적으로, 10 ≤ (x + y + z + w) ≤ 500이다.
각각의 RM은 지방족 불포화체가 없는, 1 내지 30개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 탄화수소기이다. 대안적으로, 각각의 RM은 1 내지 12개의 탄소 원자, 대안적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 가질 수 있다. RM에 적합한 1가 탄화수소기는 알킬기 및 방향족기, 예컨대 아릴기 및 아르알킬기로 예시된다. "알킬"은 환형, 분지형, 또는 비분지형 포화 1가 탄화수소기를 의미한다. 알킬은 메틸, 에틸, 프로필(예를 들어, 이소-프로필 및/또는 n-프로필), 부틸(예를 들어, 이소부틸, n-부틸, tert-부틸, 및/또는 sec-부틸), 펜틸(예를 들어, 이소펜틸, 네오펜틸, 및/또는 tert-펜틸), 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 및 데실, 및 6개 이상의 탄소 원자의 분지형 알킬기; 및 환형 알킬기, 예를 들어 사이클로펜틸 및 사이클로헥실로 예시되지만, 이로 제한되지는 않는다. "아릴"은 환형의 완전 불포화 탄화수소기를 의미한다. 아릴은 사이클로펜타다이에닐, 페닐, 안트라세닐, 및 나프틸로 예시되지만, 이로 제한되지는 않는다. 단환 아릴기는 5 내지 9개의 탄소 원자, 대안적으로 6 또는 7개의 탄소 원자, 대안적으로 5 또는 6개의 탄소 원자를 가질 수 있다. 다환 아릴기는 10 내지 17개의 탄소 원자, 대안적으로 10 내지 14개의 탄소 원자, 대안적으로 12 내지 14개의 탄소 원자를 가질 수 있다. "아르알킬"은 펜던트 및/또는 말단 아릴기를 갖는 알킬기, 또는 펜던트 알킬기를 갖는 아릴기를 의미한다. 예시적인 아르알킬기는 톨릴, 자일릴, 벤질, 페닐에틸, 페닐 프로필, 및 페닐 부틸을 포함한다. 대안적으로, 각각의 RM은 알킬 및 아릴로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 대안적으로, 각각의 RM은 메틸 및 페닐로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 대안적으로, 각각의 RM은 알킬일 수 있다. 대안적으로, 각각의 RM은 메틸일 수 있다.
각각의 RU는 화학식 CH2=CH-D-의 기이고, 상기 식에서 각각의 D는 공유 결합 또는 1 내지 28개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 2가 탄화수소기이고, 예를 들어, D에 대한 2가 탄화수소기는 화학식 (CH2)x-를 가질 수 있고, 상기 식에서 하첨자 x는 1 내지 28이고, 이는 예컨대 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌 또는 부틸렌이다. D가 공유 결합인 경우, RU는 비닐기이다. 대안적으로, D가 2가 탄화수소기인 경우, RU는 3 내지 30개의 탄소 원자 및 말단 비닐 작용기를 갖는 알케닐기, 예컨대 알릴, 부테닐, 헥세닐 또는 옥테닐일 수 있다. 대안적으로, 각각의 RU는 알케닐, 예컨대 비닐, 알릴 또는 헥세닐일 수 있다. 대안적으로, 각각의 RU은 비닐 및 헥세닐로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다.
출발 물질 (A)로 사용하기에 적합한 중합체는 당업계에 공지되어 있으며, 상응하는 오르가노할로실란의 가수분해 및 축합 또는 환형 폴리다이오르가노실록산의 평형화와 같은 방법에 의해 제조될 수 있다. 상기 조성물 내의 출발 물질 (A)로 사용하기에 적합한 중합체의 예는 하기로 예시된다:
i) 비스-다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리다이메틸실록산,
ii) 비스-다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸비닐실록산),
iii) 비스-다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리메틸비닐실록산,
iv) 비스-트라이메틸실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸비닐실록산),
v) 비스-트라이메틸실록시-말단화된 폴리메틸비닐실록산,
vi) 비스-다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸비닐실록산),
vii) 비스-다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸페닐실록산),
viii) 비스-다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/다이페닐실록산),
ix) 비스-페닐,메틸,비닐-실록시-말단화된 폴리다이메틸실록산,
x) 비스-다이메틸헥세닐실록시-말단화된 폴리다이메틸실록산,
xi) 비스-다이메틸헥세닐실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸헥세닐실록산),
xii) 비스-다이메틸헥세닐실록시-말단화된 폴리메틸헥세닐실록산,
xiii) 비스-트라이메틸실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸헥세닐실록산),
xiv) 비스-트라이메틸실록시-말단화된 폴리메틸헥세닐실록산,
xv) 비스-다이메틸헥세닐-실록시 말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸헥세닐실록산),
xvi) 비스-다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸헥세닐실록산),
xvii) i) 내지 xvi) 중 둘 이상의 조합. 대안적으로, 출발 물질 (A)는 i) 비스-다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리다이메틸실록산, x) 비스-다이메틸헥세닐실록시-말단화된 폴리다이메틸실록산, 및 i)과 x) 둘 모두의 조합으로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다.
(B) 폴리다이오르가노실록산 검
전술된 조성물 내의 출발 물질 (B)는 폴리다이오르가노실록산 검("검")이다. 상기 검은 단위 화학식 (RM 2XSiO1/2)g(RM 2RUSiO1/2)a(RM 2SiO2/2)b(RMRUSiO2/2)c(RM 3SiO1/2)d을 포함할 수 있고, 상기 식에서 RM 및 RU는 전술된 바와 같고, X는 하이드록실기이고, 상기 하첨자들은, 0 ≤ g ≤ 2, 0 ≤ a ≤ 2, 0 ≤ d ≤ 2이고, 양 (g + a + d) = 2이고, b ≥ 0, c > 0이고, 양 (b + c)는 상기 검에 ≥ 500,000 g/mol, 대안적으로 500,000 g/mol 내지 1,000,000 g/mol, 대안적으로 600,000 g/mol 내지 800,000 g/mol의 수 평균 분자량을 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는, 값을 갖는다. 양 (a + c)는 상기 검에, 상기 검의 중량을 기준으로 > 0.1 중량%, 대안적으로 > 0.2 중량%의 비닐 함량을 제공하기에 충분할 수 있다. 대안적으로, 상기 검은 0.08 중량% 내지 1.2 중량%; 대안적으로 > 0.1 중량% 내지 1.2 중량%의 비닐 함량을 가질 수 있다.
폴리다이오르가노실록산 검은 당업계에 공지되어 있으며, 상응하는 오르가노할로실란의 가수분해 및 축합 또는 환형 폴리다이오르가노실록산의 평형화와 같은 방법에 의해 제조될 수 있다. 상기 조성물에 사용하기에 적합한 폴리다이오르가노실록산 검의 예는 하기로 예시된다:
i) 비스-다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸비닐실록산),
ii) 비스-다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리메틸비닐실록산,
iii) 비스-트라이메틸실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸비닐실록산),
iv) 비스-트라이메틸실록시-말단화된 폴리메틸비닐실록산,
v) 비스-다이메틸헥세닐실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸헥세닐실록산),
vi) 비스-다이메틸헥세닐실록시-말단화된 폴리메틸헥세닐실록산,
vii) 비스-트라이메틸실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸헥세닐실록산),
viii) 비스-트라이메틸실록시-말단화된 폴리메틸헥세닐실록산,
ix) 비스-다이메틸,하이드록실실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸비닐실록산),
x) 비스-다이메틸,하이드록실실록시-말단화된 폴리메틸비닐실록산,
xi) 비스-다이메틸,하이드록실실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸헥세닐실록산),
xii) 비스-다이메틸,하이드록실실록시-말단화된 폴리메틸헥세닐실록산,
xiii) 비스-다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸헥세닐실록산),
xiv) 비스-다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리메틸헥세닐실록산,
xv) 비스-다이메틸헥세닐실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸비닐실록산),
xvi) 비스-다이메틸헥세닐실록시-말단화된 폴리메틸비닐실록산,
xvii) i) 내지 xvi) 중 둘 이상의 조합. 대안적으로, 출발 물질 (A)는 전술된 i) 내지 xii) 중 임의의 하나 이상일 수 있다.
상기 조성물 내의 출발 물질 (B)의 양은 출발 물질 (A)로 선택된 중합체의 비닐 함량 및 출발 물질 (B)로 선택된 검의 비닐 함량을 포함한 다양한 인자에 따라 결정되지만, 출발 물질 (B)는 100 중량부의 출발 물질 (A) 당 5 중량부 내지 20 중량부의 양으로 존재할 수 있다.
(C) 폴리오르가노하이드로겐실록산 가교제
상기 조성물 내의 출발 물질 (C)는 폴리오르가노하이드로겐실록산이다. 상기 폴리오르가노하이드로겐실록산은 단위 화학식 (RM 3SiO1/2)2(RM 2SiO2/2)e(HRM 2SiO2/2)f을 가질 수 있고, 상기 식에서 RM은 전술된 바와 같고, 하첨자 e는 0 이상이고, 하첨자 f는 3 이상이고, 양 (e + f)는 4 내지 500이다. 대안적으로, 양 (e + f)는, 상기 폴리오르가노하이드로겐실록산의 중량을 기준으로 0.38 중량% 내지 2.0 중량%, 대안적으로 0.5 중량% 내지 2 중량%, 대안적으로 0.75 중량% 내지 1.75 중량%, 대안적으로 1.4 중량% 내지 1.75 중량% 대안적으로 0.76 중량% 내지 1.6 중량%의 SiH 함량을 갖는 폴리오르가노하이드로겐실록산을 제공하기에 충분하다.
오르가노하이드리도할로실란의 가수분해 및 축합과 같은, 폴리오르가노하이드로겐실록산의 제조 방법은 당업계에 널리 공지되어 있다. 적합한 폴리오르가노하이드로겐실록산은 하기로 예시된다:
i) 트라이메틸실록시-말단화된 폴리(다이메틸/메틸하이드로겐)실록산,
ii) 트라이메틸실록시-말단화된 폴리메틸하이드로겐실록산,
또는 iii) i)과 ii) 둘 모두의 조합. 대안적으로, 출발 물질 (C)는 트라이메틸실록시-말단화된 폴리메틸하이드로겐실록산일 수 있다.
출발 물질 (C)는 상기 조성물에서 > 0.3, 대안적으로 > 0.4 내지 1.7, 대안적으로 > 0.3 내지 1.5, 대안적으로 0.5 내지 1.2의 SiH/Vi 비(상기에 정의된 바와 같음)를 제공하기에 충분한 양으로 존재한다.
(D) (η-사이클로펜타다이에닐)트라이(σ-지방족)-백금 착물
전술된 조성물 내의 출발 물질 (D)는 (η-사이클로펜타다이에닐)트라이(σ-지방족)-백금 착물이다. 적합한 (η-사이클로펜타다이에닐)트라이(σ-지방족)-백금 착물은 본원에 인용되어 포함된 Drahnak의 미국 특허 제4,510,094호에 기재된 바와 같이 제조될 수 있다. 본원에 기재된 조성물에 유용한 예시적인 착물은 하기를 포함하며, 여기서 (Cp)는 (η-사이클로펜타다이에닐)기를 의미하도록 의도된다:
(Cp)트라이메틸백금, (Cp)에틸다이메틸백금, (Cp)다이에틸메틸백금, (Cp)트라이에틸백금, (Cp)트라이이소프로필백금, (Cp)트라이(2-부틸)백금, (Cp)트라이알릴백금, (Cp)트라이펜틸백금, (Cp)트라이헥실백금, (Cp)트라이노닐백금, (Cp)트라이도데실백금, (Cp)트라이사이클로펜틸백금, (Cp)트라이사이클로헥실백금, 트라이메틸[(1,2,3,4,5-η)-1-메틸-2,4-사이클로펜타다이엔-1-일]- [약칭 (메틸-Cp)트라이메틸백금], (클로로-Cp)트라이메틸백금, (플루오로-Cp)트라이메틸백금, (Cp)다이메틸벤질백금, (메톡시-Cp)트라이메틸백금, (에톡시메틸-Cp)에틸다이메틸백금, (메톡시카르보닐-Cp)트라이메틸백금, (1,3-다이메틸-Cp)트라이메틸백금, (메틸-Cp)트라이이소프로필백금, (1,3-다이아세틸-Cp)다이에틸메틸백금, (1,2,3,4,5-펜타클로로-Cp)트라이메틸백금, (페닐-Cp)트라이메틸백금, (Cp)아세틸다이메틸백금, (Cp)프로피오닐다이메틸백금, (Cp)아크릴로일다이메틸백금, (Cp)다이(메타크릴로일)에틸백금, (Cp)도데카노일다이메틸백금, 및 이들 중 둘 이상의 조합. 대안적으로, 출발 물질 (D)을 위한 착물은 (Cp)트라이메틸백금, (Cp)에틸다이메틸백금, (Cp)다이에틸메틸백금, (Cp) 트라이에틸백금, (Cp)트라이이소프로필백금, (Cp)트라이(2-부틸)백금, (Cp)트라이펜틸백금, (Cp)트라이헥실백금, (Cp)트라이노닐백금, (Cp)트라이도데실백금, (Cp)트라이사이클로펜틸백금, (Cp)트라이사이클로헥실백금, 백금, 트라이메틸[(1,2,3,4,5-η)-1-메틸-2,4-사이클로펜타다이엔-1-일]-[약칭 (메틸-Cp)트라이메틸백금], (1,3-다이메틸-Cp)트라이메틸백금, (메틸-Cp)트라이이소프로필백금, 및 이들 중 둘 이상의 조합으로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다.
전술된 조성물 내의 출발 물질 (D)의 양은 원하는 경화 속도 및 상기 조성물을 경화시키기 위해 사용되는 방사선의 강도를 포함한 다양한 인자에 따라 결정되지만, 출발 물질 (D)의 양은 상기 실리콘 접착제 조성물 내의 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로 1 ppm 내지 20 ppm의 백금을 제공하기에 충분하다. 대안적으로, 출발 물질 (D)의 양은 동일한 기준으로 5 ppm 내지 20 ppm, 대안적으로 > 5 ppm 내지 < 16 ppm의 백금을 제공하기에 충분할 수 있다.
(E) 용매
상기 실리콘 접착제 조성물은 선택적으로 (E) 용매를 추가로 포함할 수 있다. 상기 용매는 상기 조성물의 제조 동안, 예를 들어, 하나 이상의 출발 물질, 예컨대 전술된 출발 물질 (D)의 혼합 및 전달에 도움을 주기 위해 첨가될 수 있다. 적합한 용매는, 방향족 탄화수소, 지방족 탄화수소, 케톤, 에스테르, 에테르, 글리콜, 글리콜 에테르, 알킬 할라이드 및 방향족 할라이드로 예시되지만 이로 제한되지는 않는 유기 액체를 포함한다. 탄화수소는 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 나프타, 헥산, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 헵탄, 옥탄, 데칸, 헥사데칸, 이소파라핀, 예를 들어 Isopar L(C11 내지 C13), Isopar H(C11 내지 C12), 수소화 폴리데센을 포함한다. 적합한 케톤은 아세톤, 메틸에틸 케톤, 2-펜타논, 3-펜타논, 2-헥사논, 2-헵타논, 4-헵타논, 메틸 이소부틸 케톤, 다이이소부틸케톤, 아세토닐아세톤, 및 사이클로헥사논을 포함하지만, 이로 제한되지는 않는다. 에스테르는 에틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트 및 이소부틸 아세테이트를 포함한다. 에테르는 다이에틸 에테르, 다이프로필 에테르, 다이이소프로필 에테르, 다이부틸 에테르, 1,2-다이메톡시에탄 및 1,4-다이옥산을 포함한다. 에스테르 및 에테르 모이어티 둘 모두를 갖는 용매는 2-메톡시에틸 아세테이트, 2-에톡시에틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 및 2-부톡시에틸 아세테이트를 포함한다. 에테르 및 에스테르는 이소데실 네오펜타노에이트, 네오펜틸글리콜 헵타노에이트, 글리콜 다이스테아레이트, 다이카프릴릴 카르보네이트, 다이에틸헥실 카르보네이트, 프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 에틸-3 에톡시프로피오네이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 트라이데실 네오펜타노에이트, 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA), 프로필렌 글리콜 메틸에테르(PGME), 다이프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 또는 에틸렌 글리콜 n-부틸 에테르, 옥틸도데실 네오펜타노에이트, 다이이소부틸 아디페이트, 다이이소프로필 아디페이트, 프로필렌 글리콜 다이카프릴레이트/다이카프레이트, 옥틸 에테르, 및 옥틸 팔미테이트를 추가로 포함한다. 대안적으로, 상기 용매는 폴리알킬실록산, 케톤, 글리콜 에테르, 테트라하이드로푸란, 미네랄 스피릿(mineral spirit), 나프타, 또는 이들의 조합으로부터 선택될 수 있다. 적합한 증기압을 갖는 폴리알킬실록산이 용매로 사용될 수 있으며, 이는 헥사메틸다이실록산, 옥타메틸트라이실록산, 헥사메틸사이클로트라이실록산, 옥타메틸사이클로테트라실록산, 데카메틸사이클로펜타실록산, 트리스(트라이메틸실록시)메틸실란, 테트라키스(트라이메틸실록시)실란, 도데카메틸사이클로헥사실록산, 옥타메틸트라이실록산, 데카메틸테트라실록산, 도데카메틸펜타실록산, 테트라데카메틸헥사실록산, 헥사데카메틸헵타실록산, 헵타메틸-3-{(트라이메틸실릴)옥시)}트라이실록산, 헥사메틸-3,3, 비스{(트라이메틸실릴)옥시}트라이실록산 펜타메틸{(트라이메틸실릴)옥시}사이클로트라이실록산, 및 이들의 조합을 포함한다. 저분자량 폴리알킬실록산, 예를 들어 0.5 내지 1.5 cSt 폴리다이메틸실록산이 당업계에 공지되어 있으며, Dow Silicones Corporation으로부터 상업적으로 입수 가능한 DOWSIL™ 200 Fluids 및 DOWSIL™ OS FLUIDS로서 상업적으로 입수 가능하다. 대안적으로, 상기 용매는 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소, 에테르, 에스테르, 및 에테르 모이어티 및 에스테르 모이어티 둘 모두를 갖는 용매로 구성된 군으로부터 선택될 수 있다.
용매의 양은 출발 물질 (A), (B), (C), (D) 각각의 유형과 양, 및 이들의 상대적인 상용성, 및 이들을 조합하기 위해 사용되는 장비의 유형을 포함한 다양한 인자에 따라 결정된다. 그러나, 용매의 양은 출발 물질 (D)의 중량을 기준으로 0 내지 95%일 수 있다. 대안적으로, 상기 실리콘 접착제 조성물에 첨가되는 용매의 양은 출발 물질 (A), (B), (C) 및 (D)의 합계 중량을 기준으로 0 내지 20 중량%일 수 있다.
(F) 폴리오르가노실리케이트 수지
상기 실리콘 접착제 조성물은 선택적으로, 화학식 R1 3SiO1/2의 1작용성 단위("M" 단위) 및 화학식 SiO4/2의 4작용성 단위("Q" 단위)를 포함하는 폴리오르가노실리케이트 수지를 추가로 포함할 수 있으며, 상기 식에서 R1은 전술된 바와 같은 RM 및 RU로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다. 대안적으로, 상기 폴리오르가노실리케이트 수지에서, 각각의 R1은 알킬, 알케닐, 및 아릴로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택될 수 있다. 대안적으로, 각각의 R1은 메틸, 비닐 및 페닐로부터 선택될 수 있다. 대안적으로, R1기의 적어도 1/3, 대안적으로 적어도 2/3는 메틸기이다. 대안적으로, M 단위는 (Me3SiO1/2), (Me2PhSiO1/2) 및 (Me2ViSiO1/2)로 예시될 수 있다. 폴리오르가노실리케이트 수지는 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 및 헵탄과 같은 액체 탄화수소로 예시되는, 전술된 것들과 같은 용매에, 또는 저점도 선형 또는 환형 폴리다이오르가노실록산과 같은 액체 유기규소 화합물에 용해성이다.
제조될 때, 상기 폴리오르가노실리케이트 수지는 전술된 M 단위 및 Q 단위를 포함하고, 상기 폴리오르가노실록산은 실란올(규소 결합된 하이드록실)기를 갖는 단위를 추가로 포함하며 화학식 Si(OSiR1 3)4의 네오펜타머(neopentamer)를 포함할 수 있고, 상기 식에서 R1은 전술된 바와 같다. 미국 특허 제9,593,209호의 컬럼 32의 참고예 2에 기재된 Si29 핵자기 공명(NMR) 분광법을 사용하여 M 및 Q 단위의 몰비를 측정할 수 있으며, 여기서 상기 비는 {M(수지)+(M(네오펜타머)}/{Q(수지)+Q(네오펜타머)}로 표시되고, 상기 폴리오르가노실리케이트 수지의 수지성 및 네오펜타머 부분의 트라이오르가노실록시기(M 단위)의 총 수 대 상기 수지성 및 네오펜타머 부분 내의 실리케이트기(Q 단위)의 총 수의 몰비를 나타낸다.
상기 폴리오르가노실리케이트 수지의 Mn은 존재하는 R1에 의해 나타내어지는 하이드로카르빌기의 유형을 포함한 다양한 인자에 따라 결정된다. 상기 폴리오르가노실리케이트 수지의 Mn은 미국 특허 제9,593,209호의 컬럼 31의 참고예 1의 절차에 따라 겔 투과 크로마토그래피(GPC)를 사용하여 측정된, 상기 네오펜타머를 나타내는 피크가 측정치로부터 제외될 때의 수 평균 분자량을 지칭한다. 상기 폴리오르가노실리케이트 수지의 Mn은 3,000 g/mol 초과, 대안적으로 > 3,000 g/mol 내지 8,000 g/mol일 수 있다. 대안적으로, 상기 폴리오르가노실리케이트 수지의 Mn은 4,500 g/mol 내지 7,500 g/mol일 수 있다.
미국 특허 제8,580,073호의 컬럼 3의 5행 내지 컬럼 4의 31행은, 본원에 사용하기에 적합한 폴리오르가노실리케이트 수지인 실리콘 수지를 개시하기 위해 본원에 인용되어 포함된다. 상기 폴리오르가노실리케이트 수지는 상응하는 실란의 공가수분해 또는 실리카 하이드로졸 캡핑 방법과 같은 임의의 적합한 방법에 의해 제조될 수 있다. 상기 폴리오르가노실리케이트 수지는 Daudt 등의 미국 특허 제2,676,182호; Rivers-Farrell 등의 미국 특허 제4,611,042호; 및 Butler 등의 미국 특허 제4,774,310호에 개시된 것들과 같은 실리카 하이드로졸 캡핑 방법에 의해 제조될 수 있다. 전술된 Daudt 등의 방법은 산성 조건 하에서 실리카 하이드로졸을 가수분해성 트라이오르가노실란, 예컨대 트라이메틸클로로실란, 실록산, 예컨대 헥사메틸다이실록산, 또는 이들의 혼합물과 반응시키는 단계, 및 M 단위 및 Q 단위를 갖는 공중합체를 회수하는 단계를 포함한다. 생성된 공중합체는 일반적으로 2 내지 5 중량%의 실란올기를 함유한다.
상기 폴리오르가노실리케이트 수지를 제조하는 데 사용되는 중간체는 트라이오르가노실란 및 4개의 가수분해성 치환기를 갖는 실란 또는 알칼리 금속 실리케이트일 수 있다. 상기 트라이오르가노실란은 화학식 R1 3SiX1을 가질 수 있으며, 상기 식에서 R1은 전술된 바와 같고, X1은 가수분해성 치환기를 나타낸다. 4개의 가수분해성 치환기를 갖는 실란은 화학식 SiX2 4를 가질 수 있으며, 상기 식에서 각각의 X2는 할로겐, 알콕시 또는 하이드록실이다. 적합한 알칼리 금속 실리케이트는 나트륨 실리케이트를 포함한다.
전술된 바와 같이 제조된 폴리오르가노실리케이트 수지는 전형적으로, 규소 결합된 하이드록실기, 즉 화학식 HOSi3/2 및/또는 HOR1 2SiO1/2의 것을 함유한다. 상기 폴리오르가노실리케이트 수지는 최대 2%의 규소 결합된 하이드록실기를 포함할 수 있다. 상기 폴리오르가노실리케이트 수지에 존재하는 규소 결합된 하이드록실기의 농도는 ASTM 표준 E-168-16에 따라 푸리에 변환 적외선(FTIR) 분광법을 사용하여 측정될 수 있다. 특정 응용 분야의 경우, 규소 결합된 하이드록실기의 양은 0.7% 미만, 대안적으로 0.3% 미만, 대안적으로 1% 미만, 대안적으로 0.3% 내지 0.8%인 것이 바람직할 수 있다. 상기 폴리오르가노실리케이트 수지의 제조 중에 형성된 규소 결합된 하이드록실기는, 상기 실리콘 수지를 적절한 말단기를 함유하는 실란, 다이실록산, 또는 다이실라잔과 반응시킴으로써, 트라이하이드로카르빌 실록산기 또는 상이한 가수분해성기로 전환될 수 있다. 가수분해성기를 함유하는 실란은, 상기 폴리오르가노실리케이트 수지의 규소 결합된 하이드록실기와 반응하는 데 필요한 양의 몰 과량으로 첨가될 수 있다.
대안적으로, 상기 폴리오르가노실리케이트 수지는 2% 이하, 대안적으로 0.7% 이하, 대안적으로 0.3% 이하, 대안적으로 0.3% 내지 0.8%의, 화학식 X1SiO3/2 및/또는 X1R1SiO1/2로 표시되는 단위를 추가로 포함할 수 있고, 상기 식에서 R1 및 X1은 전술된 바와 같다.
대안적으로, 상기 폴리오르가노실리케이트 수지는 말단 지방족 불포화기를 가질 수 있다. 말단 지방족 불포화 기를 갖는 폴리오르가노실리케이트 수지는, Daudt 등의 생성물을 불포화 유기기-함유 말단 차단제 및 지방족 불포화체가 없는 말단 차단제와, 최종 생성물에 3 내지 30 몰%의 불포화 유기기를 제공하기에 충분한 양으로, 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 말단 차단제의 예는 실라잔, 실록산, 및 실란을 포함하지만, 이로 제한되지는 않는다. 적합한 말단 차단제는 당업계에 공지되어 있으며, 미국 특허 제4,584,355호; 제4,591,622호; 및 제4,585,836호에 예시되어 있다. 단일 말단 차단제 또는 이러한 작용제의 혼합물이 이러한 수지를 제조하는 데 사용될 수 있다.
대안적으로, 본원에 사용된 폴리오르가노실리케이트 수지는 단위 화학식 (RM 2RUSiO1/2)m(RM 3SiO1/2)n(SiO4/2)o(HO1/2)p를 포함할 수 있고, 상기 식에서 RM 및 RU는 전술된 바와 같으며, 하첨자 m, n, o, p는, 양 (m + n)이 4 초과이고, o > 1, p ≥ 0이고, 양 (m + n + o + p)는 GPC에 의해 측정될 때 1,500 내지 8,000, 대안적으로 3,000 내지 4,000 g/mol의 Mn을 상기 수지에 제공하기에 충분한, 값을 갖는다.
상기 실리콘 접착제 조성물에 첨가되는 수지의 양은 상기 실리콘 접착제 조성물 내의 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로 0 내지 < 70%, 대안적으로 0 내지 < 30%이다.
(G) 접착 촉진제
상기 실리콘 접착제 조성물은 선택적으로 (G) 접착 촉진제를 추가로 포함할 수 있다. 적합한 접착 촉진제는 전이 금속 킬레이트, 탄화수소옥시실란, 예를 들어 알콕시실란, 알콕시실란과 하이드록시-작용성 폴리오르가노실록산의 조합, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 접착 촉진제는 당업계에 공지되어 있고, 화학식 R3 rR2 sSi(OR4)4-(r + s)을 갖는 실란을 포함할 수 있으며, 상기 식에서 각각의 R3은 독립적으로, 적어도 3개의 탄소 원자를 갖는 1가 유기기이고; R2는 아미노, 에폭시, 또는 아크릴레이트기와 같은 접착 촉진기를 갖는 적어도 하나의 SiC 결합된 치환기를 함유하고; 하첨자 r은 0 내지 2 범위의 값을 갖고; 하첨자 s는 1 또는 2이고; (r + s)의 합계는 3 이하이다. 각각의 R4는 독립적으로, 포화 탄화수소기이다. R4에 대한 포화 탄화수소기는 예를 들어, 1 내지 4개의 탄소 원자, 대안적으로 1 내지 2개의 탄소 원자의 알킬기일 수 있다. R4는 메틸, 에틸, 프로필, 및 부틸로 예시된다. 예시적인 알킬알콕시실란 접착 촉진제는 메틸트라이메톡시실란, 에틸트라이메톡시실란, 메틸트라이에톡시실란, 에틸트라이에톡시실란, 및 이들 중 둘 이상의 조합을 포함한다. 대안적으로, 상기 접착 촉진제는 상기 실란의 부분 축합물을 포함할 수 있다. 대안적으로, 상기 접착 촉진제는 상기 실란의 부분 축합물을 포함할 수 있다. 대안적으로, 상기 접착 촉진제는 알콕시실란과 하이드록시-작용성 폴리오르가노실록산의 조합을 포함할 수 있다.
대안적으로, 상기 접착 촉진제는 불포화 또는 에폭시-작용성 화합물을 포함할 수 있다. 상기 접착 촉진제는 불포화 또는 에폭시-작용성 알콕시실란을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 작용성 알콕시실란은 화학식 R5 tSi(OR6)(4-t)를 가질 수 있으며, 상기 식에서 하첨자 t는 1, 2, 또는 3이고, 대안적으로 하첨자 t는 1이다. 각각의 R5은 독립적으로 1가 유기기이고, 단, 적어도 하나의 R5는 불포화 유기기 또는 에폭시-작용성 유기기이다. R5에 대한 에폭시-작용성 유기기는 예를 들어 3-글리시독시프로필 및 (에폭시사이클로헥실)에틸이다. R5에 대한 불포화 유기기는 3-메타크릴로일옥시프로필, 3-아크릴로일옥시프로필 및 불포화 1가 탄화수소기, 예를 들어 비닐, 알릴, 헥세닐, 운데실레닐로 예시된다. 각각의 R6은 독립적으로, 1 내지 4개의 탄소 원자, 대안적으로 1 내지 2개의 탄소 원자의 포화 탄화수소기이다. R6은 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸로 예시된다.
적합한 에폭시-작용성 알콕시실란의 예는, 3-글리시독시프로필트라이메톡시실란, 3-글리시독시프로필트라이에톡시실란, (에폭시사이클로헥실)에틸다이메톡시실란, (에폭시사이클로헥실)에틸다이에톡시실란 및 이들의 조합을 포함한다. 적합한 불포화 알콕시실란의 예는 비닐트라이메톡시실란, 알릴트라이메톡시실란, 알릴트라이에톡시실란, 헥세닐트라이메톡시실란, 운데실레닐트라이메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필 트라이메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필 트라이에톡시실란, 3-아크릴로일옥시프로필 트라이메톡시실란, 3-아크릴로일옥시프로필 트라이에톡시실란 및 이들의 조합을 포함한다.
대안적으로, 상기 접착 촉진제는 에폭시-작용성 실록산, 예를 들어, 전술된 바와 같은, 하이드록시-말단화된 폴리오르가노실록산과 에폭시-작용성 알콕시실란의 반응 생성물, 또는 상기 하이드록시-말단화된 폴리오르가노실록산과 상기 에폭시-작용성 알콕시실란의 물리적 블렌드를 포함할 수 있다. 상기 접착 촉진제는 에폭시-작용성 알콕시실란과 에폭시-작용성 실록산의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 접착 촉진제는 3-글리시독시프로필트라이메톡시실란 및 하이드록시-말단화된 메틸비닐실록산과 3-글리시독시프로필트라이메톡시실란의 반응 생성물의 혼합물, 또는 3-글리시독시프로필트라이메톡시실란과 하이드록시-말단화된 메틸비닐실록산의 혼합물, 또는 3-글리시독시프로필트라이메톡시실란 및 하이드록시-말단화된 메틸비닐실록산의 혼합물, 또는 3-글리시독시프로필트라이메톡시실란 및 하이드록시-말단화된 메틸비닐/다이메틸실록산 공중합체의 혼합물로 예시된다.
대안적으로, 상기 접착 촉진제는 전이 금속 킬레이트를 포함할 수 있다. 적합한 전이 금속 킬레이트는 티타네이트, 지르코네이트, 예를 들어, 지르코늄 아세틸아세토네이트, 알루미늄 킬레이트, 예를 들어, 알루미늄 아세틸아세토네이트, 및 이들의 조합을 포함한다. 대안적으로, 접착 촉진제는 상기 전이 금속 킬레이트와 알콕시실란의 조합, 예를 들어, 글리시독시프로필트라이메톡시실란과 알루미늄 킬레이트 또는 지르코늄 킬레이트의 조합을 포함할 수 있다.
본원에 기재된 조성물에 첨가되는 접착 촉진제의 정확한 양은 출발 물질 (A), (B) 및 (C)의 선택 및 표적 기판에 대한 원하는 접착을 포함한 다양한 인자에 따라 결정되지만, 접착 촉진제의 양은 상기 실리콘 접착제 조성물 내의 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로 0 내지 5 중량%, 대안적으로 0.1 중량% 내지 1 중량%일 수 있다.
제조 방법
상기 실리콘 접착제 조성물은 임의의 편리한 수단, 예컨대, 실온 및 주위 압력에서 모든 출발 물질을 균질해질 때까지 혼합하는 단계를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다. 상기 방법은 선택적으로, 사용 전에 하나 이상의 출발 물질을 용매 또는 접착 촉진제에 용해 또는 분산시키는 단계를 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 촉매 및/또는 존재하는 경우, 상기 폴리오르가노실리케이트 수지는 상기 조성물 내의 다른 출발 물질과 조합되기 전에 용매에 용해 또는 분산될 수 있다. 상기 방법은 선택적으로, 사용 전에, 존재하는 경우, 상기 용매의 일부 또는 전부를 제거하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 상기 조성물은 1액형 조성물로서 제조될 수 있다. 상기 출발 물질은 자외선 방사에 대한 노출을 피하기 위한 조건 하에 혼합되어, 상기 실리콘 접착제 조성물이 사용될 때까지 경화가 개시되지 않도록 한다.
사용 방법
전술된 실리콘 접착제 조성물은 (예를 들어, 분배, 분사, 또는 스크린 인쇄와 같은 임의의 편리한 수단에 의해) 기판 상에 도포될 수 있다. 상기 실리콘 접착제 조성물은 경화 가능하고, 경화 반응은 자외선 방사에 대한 노출에 의해 개시될 수 있다. 자외선 방사는 파장이 400 nm 내지 10 nm인 방사선을 의미한다. 자외선 방사는 4개의 영역, 즉, 근자외선(400 nm 내지 300 nm), 중자외선(300 nm 내지 200 nm), 원자외선(200 nm 내지 100 nm) 및 극자외선(100 nm 미만)으로 나뉘어 왔다.
특정 응용 분야의 경우, 상기 실리콘 접착제 조성물과 접촉하는 기판 및/또는 피착물에 대한 손상을 피하거나 최소화하고/하거나 생산 속도를 높이기 위해 자외선 방사에 대한 노출 시간 및/또는 강도를 최소화하는 것이 바람직할 수 있다. 예를 들어, 전자 장치를 제조하는 방법은 하기를 포함할 수 있다:
1) 전술된 실리콘 접착제 조성물을 기판 상에 도포하는 단계;
선택적으로, 2) 존재하는 경우, 상기 용매의 전부 또는 일부를 제거하는 단계;
3) 상기 실리콘 접착제 조성물을 자외선 방사에 노출시켜 상기 실리콘 접착제 조성물의 경화 반응을 개시하는 단계; 및
4) 미가공 강도를 발현하기에 충분한 시간 동안 상기 기판 반대편의 실리콘 접착제 조성물 상에 피착물을 유지하여 라미네이트 물품을 제조하는 단계. 상기 기판은 OLED 디스플레이의 배면일 수 있다. 상기 피착물은 지문 센서일 수 있다. 미가공 강도는 ASTM D2240-00에 따라 쇼어(Shore) 00 내지 50 A 경도로 측정될 수 있다. 이론에 구속되고자 하는 것은 아니지만, 이 응용 분야에서는 상기 자외선 방사가 1 J/㎠ 내지 3 J/㎠의 세기의 근자외선(예를 들어, 365 nm)인 경우, 조사 후 2분 이내에, 대안적으로 < 1 내지 2분 이내에 미가공 강도가 발현될 수 있는 것으로 여겨진다. 단계 3)은 가압 하에, 예를 들어, 상기 피착물 및 상기 기판에 대한 손상 없이 상기 실리콘 접착제 조성물에 상기 피착물을 도포하기에 충분한 압력 하에서 수행될 수 있다. 상기 방법은 실온에서 수행될 수 있고, 상기 실리콘 접착제 조성물은 경화되어 상기 실리콘 접착제를 형성할 것이다. 실온 경화는 몇 시간, 예를 들어 6시간 내지 8시간이 걸릴 수 있다. 대안적으로, 상기 방법은 선택적으로, 5) 상기 라미네이트 물품을, 예를 들어, 상기 실리콘 접착제 조성물의 경화를 촉진시키기에 충분한 온도 및 시간 동안, 예를 들어 50℃ 내지 100℃에서 1분 내지 1시간 동안 가열하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
실시예
이들 실시예는 본 발명을 당업자에게 예시하고자 하는 것이며, 청구범위에 제시된 본 발명의 범위를 한정하는 것으로 해석되어서는 안 된다. 표 1의 출발 물질을 이들 실시예에서 사용하였다.
[표 1]
DOWSIL™, SILASTIC™ 및 SYL-OFF™ 브랜드 물질은 미국 미시간주 미들랜드 소재의 Dow Silicones Corporation으로부터 상업적으로 입수 가능하다.
본 참고예 1에서, 실리콘 접착제 조성물 샘플은 하기와 같이 제조되었다. 하기 표 2 내지 5에 기재된 양의 모든 출발 물질을 용기에서 조합하고, 균질해질 때까지 혼합하였다. 양은 중량부로 표시되었다.
본 참고예 2에서는, 참고예 1에서와 같이 제조된 샘플에 대하여, 자외선 방사 노출 후의 유동성을 하기와 같이 시험하였다. 조성물 한 방울을 수평 유리 슬라이드에 놓고, 파장 365 nm의 방사선을 방출하는 LED 자외선 램프를 사용하여 1초 내지 < 10초 동안 자외선 방사에 노출시켰다. 각각의 샘플은 하기 표 2에 나타낸 바와 같이 1 J/㎠ 또는 3 J/㎠에 노출되었다. 자외선 노출 후, 각각의 유리 슬라이드를 수직으로 배향하고 샘플의 흐름을 모니터링하였다. 샘플의 유동성 여부 및 경화 형태를 하기 표 2 내지 5에 제시하였다.
참고예 1에 기재된 바와 같이 제조된 샘플에 대해, 자외선 노출 후의 겔화 시간을 하기 같이 측정하였다. 조성물 한 방울을 수평 유리 슬라이드에 놓고, 파장 365 nm의 방사선을 방출하는 LED 자외선 램프를 사용하여 1초 내지 < 10초 동안 자외선 방사에 노출시켰다. 각각의 샘플은 하기 표 2에 나타낸 바와 같이 1 J/㎠ 또는 3 J/㎠에 노출되었다. 샘플의 표면을 주사기 바늘로 건드린 다음 잡아당겼다. 샘플이 탄성을 갖게 되는 동안은, 즉 탄성을 갖게 되기 전에는, 샘플은 액체였고, 이는 바늘에 부착되었으며 위로 당겼을 때 실과 같은 모양(stringy)이었다. 실 모양(stringiness)이 멈췄을 때, 시간을 기록하였다. 겔화 시간을 하기 표 2 내지 5에 기록하였다.
[표 2]
[표 3]
비교예 C1, C3, C5 및 C6은, 출발 물질 (B)인 검이 존재하지 않는 경우, 해당 샘플은 유사한 촉매(Pt의 ppm) 로딩을 갖는 실시예 W1 및 W2보다 훨씬 더 긴 겔화 시간(미가공 강도가 더 느리게 발현됨)을 가짐을 보여주었다. 비교예 C2, C4, C7 및 C8은, 출발 물질 (B) 없이 촉매 로딩을 증가시키는 것이 이 문제를 해결하지 못함을 보여주었으며; 이들 비교예 각각은 바람직하지 않게 높은 겔화 시간을 가졌다.
[표 4]
[표 5]
실시예 17
실온에서 14.4 중량부의 고무(B-1), 67.12 중량부의 중합체(A-1)(SFD-117), 10 중량부의 수지(F-1), 0.75 중량부의 접착 촉진제(G-1), 7.7 중량부의 중합체(A-4), 및 0.03 중량부의 촉매 용액(D-2)을 혼합함으로써, 실리콘 접착제 조성물을 제조하였다. 생성된 실리콘 접착제 조성물은 0.7의 SiH/Vi 비를 가졌고 9.15 ppm의 백금을 함유하였다. 전술된 바와 같이 샘플을 평가하였고, 그 결과를 하기 표 6에 나타냈다.
[표 6]
이전에 개시된 하이드로실릴화 반응 경화성 조성물은 높은 촉매 로딩(예를 들어, > 50 ppm Pt) 및 경화를 위한 높은 자외선 방사 선량(예를 들어, 20 내지 120와트)을 포함한다. 또한, 이러한 높은 촉매 로딩 및 자외선 방사 선량에도 불구하고, 이러한 조성물의 겔화 시간은, 미가공 강도의 신속한 형성이 요구되는 응용 분야와 같은 특정 응용 분야의 경우에서는 너무 느렸다.
실리콘 접착제 조성물에 높은 비닐 함량을 갖는 폴리다이오르가노실록산 검(전술된 출발 물질 (B))을 사용함으로써, 촉매 로딩을 < 50 ppm Pt로 감소시키면서 동시에 상기 조성물의 경화를 개시하여 미가공 강도를 형성(B-단계 경화)하기 위한 자외선 방사 선량을 감소시킬 수 있다.
용어의 정의 및 용법
본원에서 모든 양, 비 및 백분율은, 달리 표시되지 않는 한, 중량 기준이다. 발명의 내용 및 요약서가 본원에 인용되어 포함된다. 용어 "포함하다" 및 이의 파생어, 예컨대 "포함한다" 및 "포함하는"은, 본원에서, "구비하는", "구비하다", "~로 본질적으로 구성되다(구성된)" 및 "~로 구성되다(구성된)"의 개념을 의미하고 포괄하기 위해 가장 넓은 의미로 사용된다. 예시적인 예를 열거하기 위한 "예를 들어", "예컨대", "~와 같은" 및 "~을 포함한"의 사용은 단지 열거된 예들로만 제한되지 않는다. 따라서, "예를 들어" 또는 "~와 같은"은 "예를 들어, 이로 제한되지는 않지만" 또는 "~와 같으나 이로 제한되지는 않는"을 의미하며, 다른 유사하거나 동등한 예를 포괄한다. 본원에 사용된 약어는 표 7의 정의를 갖는다.
[표 7]
본 발명은 예시적인 방식으로 기재되었으며, 사용된 용어는 단어의 성질상 제한적이기보다는 설명적인 것으로 의도되는 것으로 이해되어야 한다. 특정 특징 또는 양태를 기재함에 있어서 본원에서 필요로 하는 임의의 마쿠쉬 군(Markush group)과 관련하여, 상이한, 특별한, 및/또는 예기치 않은 결과가 개별 마쿠쉬 군의 각각의 구성원으로부터 모든 다른 마쿠쉬 구성원들과는 독립적으로 얻어질 수 있다. 마쿠쉬 군의 각각의 구성원은 개별적으로 및/또는 조합하여 필요할 수 있으며 첨부된 청구범위의 범위 내의 구체적인 실시형태에 대한 적절한 지지를 제공한다.
또한, 본 발명을 기재함에 있어서 필요한 임의의 범위 및 하위 범위(subrange)는 첨부된 청구범위의 범위 내에 독립적으로 및 집합적으로 속하고, 모든 범위(상기 범위 내의 정수 및/또는 분수 값을 포함하는데, 이러한 값이 본원에 명시적으로 기재되어 있지 않더라도 포함함)를 기재하고 고려하는 것으로 이해된다. 당업자는 열거된 범위 및 하위 범위가 본 발명의 다양한 실시형태를 충분히 기재하고 가능하게 하며, 이러한 범위 및 하위 범위는 관련된 절반, 1/3, 1/4, 1/5 등으로 추가로 세분될 수 있음을 용이하게 인식한다. 단지 한 예로서, "1 내지 30"의 범위는 아래쪽의 1/3, 즉 1 내지 10, 중간의 1/3, 즉 11 내지 20, 및 위쪽의 1/3, 즉 21 내지 30로 추가로 세분될 수 있으며, 이는 첨부된 청구범위의 범위 내에 개별적으로 및 집합적으로 속하며, 개별적으로 및/또는 집합적으로 필요로 하게 되고 첨부된 청구범위의 범위 내의 구체적인 실시형태에 대한 적절한 지지를 제공할 수 있다. 또한, 범위를 한정하거나 수식하는 언어, 예를 들어 "적어도", "초과", "미만", "이하" 등과 관련하여, 이러한 언어는 하위 범위 및/또는 상한 또는 하한을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
Claims (15)
- 실리콘 접착제 조성물로서,
100 중량부의, (A) 단위 화학식 (RM 2RUSiO1/2)x(RM 3SiO1/2)y(RMRUSiO2/2)z(RM 2SiO2/2)w를 포함하는 비스-비닐-말단화된 폴리다이오르가노실록산 중합체, 상기 식에서 각각의 RM은 지방족 불포화체(unsaturation)가 없는, 1 내지 30개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 1가 탄화수소기이고; 각각의 RU는 화학식 CH2=CH-D-의 기이고, 상기 식에서 각각의 D는 공유 결합, 또는 1 내지 28개의 탄소 원자의 독립적으로 선택된 2가 탄화수소기이고; 하첨자 w, x, y, 및 z는, x ≥ 0, y ≥ 0, (x + y) = 2, z ≥ 0, 및 w ≥ 0이고, 양 (x + z)는 0 초과이고, 양 (z + w)는 상기 폴리다이오르가노실록산 중합체에 10,000 g/mol 내지 300,000 g/mol의 수 평균 분자량을 제공하기에 충분한, 값을 가짐;
5 내지 20 중량부의, (B) 단위 화학식 (RM 2XSiO1/2)g(RM 2RUSiO1/2)a(RM 2SiO2/2)b(RMRUSiO2/2)c(RM 3SiO1/2)d를 포함하는 폴리다이오르가노실록산 검, 상기 식에서 RM 및 RU는 전술된 바와 같고, X는 하이드록실기이고, 하첨자 a, b, c, 및 d는, 0 ≤ g ≤ 2, 0 ≤ a ≤ 2, 0 ≤ d ≤ 2이고, 양 (g + a + d) = 2이고, b ≥ 0, c > 0이고, 양 (b + c)는 상기 검에 ≥ 500,000 g/mol의 수 평균 분자량을 제공하기에 충분한 값을 갖도록 하는 값을 가지며, c는 상기 검의 중량을 기준으로 ≥ 0.1 중량%의 비닐 함량을 갖는 폴리다이오르가노실록산 검을 제공하기에 충분한 값을 가지며, 출발 물질 (B)의 비닐 함량은 출발 물질 (B)의 탄소 및/또는 규소 원자에 결합된 화학식 (CH2=CH-)의 기의 양을 지칭함;
(C) > 0.3의 SiH/Vi 비를 제공하기에 충분한 양의 폴리오르가노하이드로겐실록산 가교제, 여기서 SiH/Vi 비는 출발 물질 (C) 내의 규소 결합된 수소 원자의 몰량을 조합된 출발 물질 (A) 및 (B) 내의 탄소 및/또는 규소 원자에 결합된 화학식 (CH2=CH-)의 기의 몰량으로 나눈 값으로 정의됨; 및
(D) 상기 조성물 내의 모든 출발 물질의 합계 중량을 기준으로 1 내지 20 ppm의 Pt를 제공하기에 충분한 양의 (η-사이클로펜타다이에닐)트라이(σ-지방족)-백금 착물을 포함하는, 실리콘 접착제 조성물. - 제1항에 있어서, 출발 물질 (A)는 i) 비스-다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리다이메틸실록산, x) 비스-다이메틸헥세닐실록시-말단화된 폴리다이메틸실록산, 및 i)과 x) 둘 모두의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는, 실리콘 접착제 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 출발 물질 (B)는 500,000 g/mol 내지 1,000,000 g/mol의 Mn을 갖고,
i) 비스-다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸비닐실록산),
ii) 비스-다이메틸비닐실록시-말단화된 폴리메틸비닐실록산,
iii) 비스-트라이메틸실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸비닐실록산),
iv) 비스-트라이메틸실록시-말단화된 폴리메틸비닐실록산,
v) 비스-다이메틸헥세닐실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸헥세닐실록산),
vi) 비스-다이메틸헥세닐실록시-말단화된 폴리메틸헥세닐실록산,
vii) 비스-트라이메틸실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸헥세닐실록산),
viii) 비스-트라이메틸실록시-말단화된 폴리메틸헥세닐실록산,
ix) 비스-다이메틸,하이드록실실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸비닐실록산),
x) 비스-다이메틸,하이드록실실록시-말단화된 폴리메틸비닐실록산,
xi) 비스-다이메틸,하이드록실실록시-말단화된 폴리(다이메틸실록산/메틸헥세닐실록산),
xii) 비스-다이메틸,하이드록실실록시-말단화된 폴리메틸헥세닐실록산, 및
i) 내지 xii) 중 임의의 둘 이상의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는, 실리콘 접착제 조성물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 출발 물질 (C)는 트라이메틸실록시-말단화된 폴리메틸하이드로겐실록산을 포함하는, 실리콘 접착제 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, SiH/Vi 비는 > 0.4 내지 1.7인, 실리콘 접착제 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 출발 물질 (D)는 백금, 트라이메틸[(1,2,3,4,5-η)-1-메틸-2,4-사이클로펜타다이엔-1-일]-인, 실리콘 접착제 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 출발 물질 (D)는 5 ppm 내지 20 ppm의 백금을 제공하기에 충분한 양으로 존재하는, 실리콘 접착제 조성물.
- 제7항에 있어서, 상기 양은 > 5 ppm 내지 < 16 ppm의 백금을 제공하기에 충분한 것인, 실리콘 접착제 조성물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, (E) 용매, (F) 폴리오르가노실리케이트 수지, (G) 접착 촉진제, 및 (H) (E), (F) 및 (G) 중 둘 이상의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 추가 출발 물질을 추가로 포함하는, 실리콘 접착제 조성물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 실리콘 접착제 조성물을 제조하는 방법으로서, 모든 출발 물질을 혼합하는 단계를 포함하는, 방법.
- 전자 장치를 제조하는 방법으로서,
1) 기판 상에 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 실리콘 접착제 조성물을 도포하는 단계,
선택적으로, 2) 존재하는 경우, (E) 상기 용매의 전부 또는 일부를 제거하는 단계,
3) 상기 실리콘 접착제 조성물을 근자외선 방사에 노출시켜 상기 실리콘 접착제 조성물의 경화 반응을 개시하는 단계;
4) 상기 기판 반대편의 실리콘 접착제 조성물 상에 피착물을 유지하여 라미네이트 물품을 제조하는 단계; 및
선택적으로, 5) 상기 라미네이트 물품을 가열하는 단계를 포함하는, 방법. - 제11항에 있어서, 상기 기판은 OLED 디스플레이의 배면인, 방법.
- 제11항 또는 제12항에 있어서, 상기 피착물은 지문 센서인, 방법.
- 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 3)의 자외선 노출은 1 J/㎠ 내지 3 J/㎠인, 방법.
- 제11항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 4)는 < 1분 내지 2분 후에 완료되는, 방법.
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