JP3786139B2 - 硬化性シリコーン組成物 - Google Patents
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Description
【産業上の利用分野】
本発明は、硬化性シリコーン組成物に関し、詳しくは、エポキシ基含有有機基を有する一官能性シロキサン単位(M単位)と四官能性シロキサン単位(Q単位)とからなるオルガノポリシロキサンを主材としてなる、硬化性に優れ、硬化後は柔軟性および耐熱性に優れたシリコーン硬化物となる硬化性シリコーン組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】
硬化性シリコーン組成物は、硬化後のシリコーン硬化物が接着性、密着性、耐候性、電気特性に優れることから、電気・電子用充填剤、電気・電子用接着剤、塗料、ゴム用コーティング材等に使用されている。硬化性シリコーン組成物としては、例えば、シラノール基同士の脱水縮合反応やシラノール基とケイ素原子結合水素原子との脱水素反応またはシラノール基とケイ素原子結合アルコキシ基との脱アルコール反応により硬化する縮合反応型硬化性シリコーン組成物やヒドロシリル化反応用触媒の存在下でケイ素原子水素原子と脂肪族不飽和基との付加反応により硬化する付加反応型硬化性シリコーン組成物が知られている。
【0003】
しかし、縮合反応型硬化性シリコーン組成物は、硬化時間が極めて長く、硬化性が悪いという問題があり、付加反応型硬化性シリコーン組成物は、イオウ、ハンダフラックス等の付加反応阻害性物質の存在下では硬化が進行せず、また酸素により該組成物の表面が硬化しにくいという問題があった。また、一般に、硬化性シリコーン組成物は、硬化後のシリコーン硬化物の耐熱性が低いという問題があった。
【0004】
このため、硬化性に優れた種々の硬化性シリコーン組成物が提案されており、このような硬化性シリコーン組成物として、エポキシ基含有有機シランの加水分解物と過塩素酸アンモニウムからなる硬化性シリコーン組成物(特開昭56−72054号公報参照)、および1分子中に少なくとも2個のエポキシ基を含むオルガノポリシロキサンと1分子中に少なくとも2個のアミノ基を含むオルガノポリシロキサンとエポキシ硬化触媒とからなる硬化性シリコーン組成物(特開昭60−179417号公報参照)が提案されている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、特開昭56−72054号および特開昭60−179417号により提案された硬化性シリコーン組成物の硬化性は十分満足できるものではなく、また硬化後のシリコーン硬化物の柔軟性および耐熱性が劣るという問題があった。
【0006】
本発明者は、上記問題点を解決するため鋭意検討した結果、本発明に到達した。
【0007】
すなわち、本発明の目的は、硬化性に優れ、硬化後は柔軟性および耐熱性に優れたシリコーン硬化物となる硬化性シリコーン組成物を提供することにある。
【0008】
【課題を解決する方法およびその作用】
本発明は、(A)一般式:
【化2】
{式中、R1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であり、R2はアルケニル基を除く一価炭化水素基または水素原子であり、R3はエポキシ基含有有機基またはアルコキシシリルアルキル基であり、かつR3の内少なくとも1個はエポキシ基含有有機基である。また、aは0または正数であり、bは正数であり、cは正数であり、a/cは0〜4の数であり、b/cは0.05〜4の数であり、かつ(a+b)/cは0.2〜4の数である。}
で表されるオルガノポリシロキサン、
および
(B)フェノール化合物(フェノール樹脂を除く)、カルボン酸化合物、酸無水物、アミン化合物、アルコキシ基含有化合物、これらの混合物、およびこれらの部分反応物からなる群より選択される硬化剤、または3級アミン化合物、4級アミン化合物、リン化合物、アルミ化合物、およびジルコニウム化合物からなる群より選択される硬化触媒{(A)成分100重量部に対して0.1〜500重量部}からなる硬化性シリコーン組成物に関する。
【0009】
以下、本発明の硬化性シリコーン組成物について詳細に説明する。
【0010】
(A)成分のオルガノポリシロキサンは本発明の主材であり、一般式:
【化3】
で表される。上式中、R1はアルケニル基を除く一価炭化水素基であり、具体的には、メチル基,エチル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基等のアルキル基;フェニル基,トリル基,キシリル基等のアリール基;ベンジル基,フェネチル基等のアラルキル基;クロロメチル基,3,3,3−トリフルオロプロピル基等の置換アルキル基等が例示される。R2はアルケニル基を除く一価炭化水素基または水素原子であり、具体的には、水素原子またはメチル基,エチル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基等のアルキル基;フェニル基,トリル基,キシリル基等のアリール基;ベンジル基,フェネチル基等のアラルキル基;クロロメチル基,3,3,3−トリフルオロプロピル基等の置換アルキル基等が例示される。また、R3はエポキシ基含有有機基またはアルコキシシリルアルキル基であり、かつR3の内少なくとも1個はエポキシ基含有有機基である。エポキシ基含有有機基として、具体的には、グリシドキシエチル基,グリシドキシプロピル基,グリシドキシブチル基,3,4−エポキシシクロヘキシルエチル基,3,4−エポキシシクロヘキシルプロピル基,3,4−エポキシノルボルネニルエチル基,2−(3,4−エポキシ−3−メチルシクロヘキシル)−2−メチルエチル基等が例示され、また本発明の組成物に接着性を付与するためのアルコキシシリルアルキル基として、具体的には、トリメトキシシリルエチル基,トリメトキシシリルプロピル基,トリメトキシシリルブチル基,トリエトキシシリルエチル基,トリエトキシシリルプロピル基,トリプロポキシシリルエチレン,メチルジメトキシシリルエチル基,メチルジメトキシシリルプロピル基等が例示される。
【0011】
また、上式中、aはエポキシ基含有有機基またはアルコキシシリルアルキル基を有しない一官能性シロキサン単位(M単位)の数を示す0または正数であり、bはエポキシ基含有有機基またはアルコキシシリルアルキル基を有する一官能性シロキサン単位(M単位)の数を示す正数であり、cは四官能性シロキサン単位(Q単位)の数を示す正数であり、それぞれの比、a/cは0〜4の数であり、b/cは0.05〜4の数であり、かつ(a+b)/cは0.2〜4の数である。これは、四官能性シロキサン単位(Q単位)1個に対して、一官能性シロキサン単位(M単位)は4個をこえることはできず、また硬化後のシリコーン硬化物が柔軟性および耐熱性に優れるためには、エポキシ基含有有機基もしくはアルコキシシリルアルキル基を有する一官能性シロキサン単位(M単位)は、四官能性シロキサン単位(Q単位)1個に対して少なくとも0.05個であることが必要であるからである。
【0012】
(A)成分のオルガノポリシロキサンは室温で液状または固体状であり、その分子量は特に限定されないが、硬化性が優れることから、500〜500,000の範囲であることが好ましい。
【0013】
上記(A)成分のオルガノポリシロキサンは、例えば、ヒドロシリル化反応用触媒の存在下、一般式:
【化4】
{式中、R1はアルケニル基を除く一価炭化水素基である。また、dは0または正数であり、eは正数であり、fは正数であり、d/fは0〜4の数であり、e/fは0.05〜4の数であり、かつ(d+e)/fは0.2〜4の数である。}
で表されるオルガノポリシロキサンとエポキシ基含有脂肪族不飽和炭化水素と任意量のアルコキシシリルアルケンとを付加反応させることにより得ることができる。
【0014】
(B)成分の硬化剤または硬化触媒は、(A)成分のオルガノポリシロキサンを硬化させるための成分であり、(B)成分としては、一般にエポキシ樹脂を硬化させる硬化剤または硬化触媒であれば特に限定されない。硬化剤として、具体的には、フェノール化合物,カルボン酸化合物,酸無水物,アミン化合物,アルコキシ基含有化合物またはこれらの混合物や部分反応物が例示され、硬化触媒として、具体的には、イミダゾール等の3級アミン化合物,4級アミン化合物,ホスフィン等のリン化合物,有機アルミ等のアルミ化合物,有機ジルコニウム等のジルコニウム化合物等が例示される。また、本発明の組成物では、硬化剤または硬化触媒のいずれか一方または硬化剤と硬化触媒を併用して使用することができる。
【0015】
(B)成分の配合量は (A)成分100重量部に対して0.1〜500重量部である。これは、(B)成分の配合量が(A)成分100重量部に対して0.1重量部未満では、硬化反応が起こり難くなるためであり、また500重量部を超えても硬化反応が十分に起こり難くなるためである。
【0016】
また、本発明の硬化性シリコーン組成物は、上記(A)成分と(B)成分からなるが、その他の成分として、煙霧状シリカ,結晶性シリカ,焼成シリカ,湿式シリカ,酸化チタン,炭酸亜鉛,炭酸カルシウム,酸化鉄,カーボンブラック等の充填剤、ステアリン酸エステル,パルミチン酸エステル等の高級脂肪酸エステルもしくは金属塩、エステル系ワックスまたは可塑剤等を配合することができる。
【0017】
本発明の硬化性シリコーン組成物は、硬化性に優れ、硬化後は柔軟性および耐熱性に優れたシリコーン硬化物となるので、塗料,電子・電気部品のコーティング剤,接着剤,電気・電子部品用封止剤,自動車エンジン等の高温部周辺のシール剤さらには硬化性樹脂組成物の可撓性付与剤として好適に使用することができる。
【0018】
【実施例】
以下、本発明を実施例により説明する。なお、実施例中、粘度の値は25℃において測定した値であり、硬化性シリコーン組成物は、150℃で3時間加熱して硬化させた。また、シリコーン硬化物の物理特性の測定は、以下のようにして行った。
○耐熱性:シリコーン硬化物の小片を熱重量分析(TGA)により、空気下、昇温速度10℃/分で昇温し、850℃での残存率(重量%)で示した。
○柔軟性:1/4インチ×1/2インチ×4インチの棒状の成形したシリコーン硬化物の両端を固定し、次いでシリコーン硬化物の中心部に5kgの荷重をかけて、中心部の反りを測定した。その反りが0.5cm未満である場合を×とし、0.5〜1cmである場合を△とし、1cmを超える場合を○として表した。
○硬度: 2インチφ×1/10インチの円板に成形したシリコーン硬化物を、バーコール935硬度計により測定した。
【0019】
【参考例1】
式:
[(CH3)3SiO 1/ 2]0.8[(CH3)2HSiO1/2]0.7(SiO4/2)1.0で表されるオルガノポリシロキサン(粘度105センチポイズ、ケイ素原子結合水素原子の含有量0.40重量%)をトルエン中で、過剰のアリルグリシジルエーテルを塩化白金酸を触媒として反応させ、下式で示されるオルガノポリシロキサン(A)を得た。このオルガノポリシロキサンの粘度は520センチポイズであり、エポキシ当量は420であった。
【化5】
【0020】
【参考例2】
式:
[(CH3)2HSiO1/2]1.8(SiO4/2)1.0
で表されるオルガノポリシロキサン(粘度46センチポイズ、ケイ素原子結合水素原子の含有量0.92重量%)をトルエン中で、過剰のアリルグリシジルエーテルを塩化白金酸を触媒として反応させ、下式で示されるオルガノポリシロキサン(B)を得た。このオルガノポリシロキサンの粘度は610センチポイズであり、エポキシ当量は370であった。
【化6】
【0021】
【参考例3】
式:
[(CH3)3SiO 1/ 2]0.7[(CH3)2HSiO1/2]0.5(SiO4/2)1.0で表される粘稠なオルガノポリシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量0.33重量%)をトルエン中で、過剰のアリルグリシジルエーテルを塩化白金酸を触媒として反応させ、下式で示されるオルガノポリシロキサン(C)を得た。このオルガノポリシロキサンは褐色半透明であり、エポキシ当量は1100であった。
【化7】
【0022】
【参考例4】
式:
[(CH3)3SiO 1/ 2]0.6[(CH3)2HSiO1/2]0.1(SiO4/2)1.0で表されるオルガノポリシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量0.09重量%)をトルエン中で、過剰のアリルグリシジルエーテルを塩化白金酸を触媒として反応させ、下式で示されるオルガノポリシロキサン(D)を得た。このオルガノポリシロキサンは褐色透明であり、エポキシ当量は1290であった。
【化8】
【0023】
【参考例5】
式:
[(CH3)2HSiO1/2]1.8(SiO4/2)1.0
で表されるオルガノポリシロキサン(粘度46センチポイズ、ケイ素原子結合水素原子の含有量0.92重量%)をトルエン中で、過剰の1,2−エポキシ−4−ビニルシクロシロキサンを塩化白金酸を触媒として反応させ、下式で示されるオルガノポリシロキサン(E)を得た。このオルガノポリシロキサンは褐色透明であり、その粘度は520センチポイズであり、エポキシ当量は230であった。
【化9】
【0024】
【参考例6】
式:
[(CH3)2HSiO1/2]4.0(SiO4/2)1.0
で表されるオルガノポリシロキサン(沸点190℃、ケイ素原子結合水素原子の含有量1.22重量%)をトルエン中で、過剰のアリルグリシジルエーテルを塩化白金酸を触媒として反応させ、下式で示されるオルガノポリシロキサン(F)を得た。このオルガノポリシロキサンは褐色透明であり、その粘度は54センチポイズであり、エポキシ当量は205であった。
【化10】
【0025】
【参考例7】
式:
[(CH3)2HSiO1/2]1.8(SiO4/2)1.0
で表されるオルガノポリシロキサン(粘度46センチポイズ、ケイ素原子結合水素原子の含有量0.92重量%)をトルエン中で、オルガノポリシロキサン中のケイ素原子結合水素原子に対して、アリルグリシジルエーテルとアリルトリメトキシシラン=1:1からなる混合物を塩化白金酸を触媒として反応させ、下式で示されるオルガノポリシロキサン(G)を得た。このオルガノポリシロキサンは黄色透明であり、その粘度は200センチポイズであった。
【化11】
【0026】
【実施例1】
参考例で調製したオルガノポリシロキサン、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3または4−メチルヘキサハイドロフタリックアンハイドライド、2,4,6−(トリスジメチルアミノメチル)フェノールを表1に示す重量部数で均一に混合して、硬化性シリコーン組成物を調製した。これらの硬化性シリコーン組成物を硬化させ、得られたシリコーン硬化物の物理特性を測定した。これらの結果を表1に示した。また、参考例2で調製したオルガノポリシロキサンBを配合してなる硬化性シリコーン組成物の硬化後の硬度は55であった。
【0027】
【比較例1】
また、比較のためオルガノポリシロキサンを除き、表1に示す重量部数で硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物を実施例1と同様にして硬化させ、得られた硬化物の物理特性を測定した。この結果を表1に示した。また、この硬化物の硬度は55であり、実施例1において測定したシリコーン硬化物の硬度と差がないことが確認された。
【0028】
【表1】
【0029】
【実施例2】
実施例1において、平均粒子径13μmの溶融シリカを添加した以外は実施例1と同様にして硬化性シリコーン組成物を調製した。得られた硬化性シリコーン組成物を実施例1と同様にして硬化させ、得られたシリコーン硬化物の物理特性を測定した。この結果を表2に示した。
【0030】
【表2】
【0031】
【比較例2】
下式に示したオルガノポリシロキサンを使用した以外は実施例1と同様にして硬化性シリコーン組成物を調製した。この硬化性シリコーン組成物は硬化途上で下式のオルガノポリシロキサンが表面に分離したため硬化物の物理特性を評価することができなかった。
【化12】
【0032】
【発明の効果】
本発明の硬化性シリコーン組成物は、(A)成分と(B)成分からなり、特に(A)成分がエポキシ基含有有機基を有する一官能性シロキサン単位(M単位)と四官能性シロキサン単位(Q単位)からなるオルガノポリシロキサンであるので、硬化性に優れ、硬化後は柔軟性および耐熱性に優れたシリコーン硬化物となるという特徴を有する。
Claims (1)
- (A)一般式:
で表されるオルガノポリシロキサン、
および
(B)フェノール化合物(フェノール樹脂を除く)、カルボン酸化合物、酸無水物、アミン化合物、アルコキシ基含有化合物、これらの混合物、およびこれらの部分反応物からなる群より選択される硬化剤、または3級アミン化合物、4級アミン化合物、リン化合物、アルミ化合物、およびジルコニウム化合物からなる群より選択される硬化触媒{(A)成分100重量部に対して0.1〜500重量部}からなる硬化性シリコーン組成物。
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JP3420473B2 (ja) * | 1997-04-30 | 2003-06-23 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | シリコーン系接着性シート、その製造方法、および半導体装置 |
US6828404B2 (en) * | 2000-10-20 | 2004-12-07 | Rensselaer Polytechnic Institute | Polymerizable siloxanes |
TWI345576B (en) * | 2003-11-07 | 2011-07-21 | Dow Corning Toray Silicone | Curable silicone composition and cured product thereof |
CN100503681C (zh) * | 2003-12-26 | 2009-06-24 | 陶氏康宁东丽株式会社 | 固化性硅氧烷组合物及其固化产物 |
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EP1858981B1 (en) | 2005-02-16 | 2012-03-28 | Dow Corning Corporation | Reinforced silicone resin film and method of preparing same |
JP5166677B2 (ja) * | 2005-03-15 | 2013-03-21 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物および電子部品 |
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CN101238181B (zh) | 2005-08-04 | 2011-10-05 | 陶氏康宁公司 | 增强的有机硅树脂膜及其制备方法 |
WO2007044181A2 (en) * | 2005-10-05 | 2007-04-19 | Dow Corning Corporation | Coated substrates and methods for their preparation |
JP5362363B2 (ja) * | 2005-12-21 | 2013-12-11 | ダウ・コーニング・コーポレイション | シリコーン樹脂フィルム、その調製方法、及びナノ材料充填シリコーン組成物 |
EP1973964B1 (en) | 2006-01-19 | 2011-07-06 | Dow Corning Corporation | Silicone resin film, method of preparing same, and nanomaterial-filled silicone compositon |
US8084097B2 (en) | 2006-02-20 | 2011-12-27 | Dow Corning Corporation | Silicone resin film, method of preparing same, and nanomaterial-filled silicone composition |
JP5285846B2 (ja) | 2006-09-11 | 2013-09-11 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物および電子部品 |
KR101361593B1 (ko) * | 2006-12-20 | 2014-02-21 | 다우 코닝 코포레이션 | 경화된 실리콘 수지 조성물의 다층으로 피복되거나 적층된 유리 기판 |
US8277939B2 (en) * | 2006-12-20 | 2012-10-02 | Dow Corning Corporation | Glass substrates coated or laminated with cured silicone resin compositions |
KR20100014391A (ko) * | 2007-02-22 | 2010-02-10 | 다우 코닝 코포레이션 | 강화 실리콘 수지 필름 및 이의 제조방법 |
JP5377334B2 (ja) | 2007-02-22 | 2013-12-25 | ダウ コーニング コーポレーション | 強化シリコーン樹脂フィルム |
WO2008103228A1 (en) | 2007-02-22 | 2008-08-28 | Dow Corning Corporation | Reinforced silicone resin films |
US20100143686A1 (en) * | 2007-05-01 | 2010-06-10 | Bizhong Zhu | Nanomaterial-Filled Silicone Composition and Reinforced Silicone Resin Film |
JP5547369B2 (ja) * | 2007-09-28 | 2014-07-09 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性液状エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
CN101821200B (zh) * | 2007-10-12 | 2013-09-11 | 陶氏康宁公司 | 氧化铝分散体及其制备方法 |
JP5422109B2 (ja) | 2007-10-16 | 2014-02-19 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 |
EP2265674A1 (en) * | 2008-03-04 | 2010-12-29 | Dow Corning Corporation | Silicone composition, silicone adhesive, coated and laminated substrates |
US8450442B2 (en) * | 2008-03-04 | 2013-05-28 | Dow Corning Corporation | Borosiloxane composition, borosiloxane adhesive, coated and laminated substrates |
KR20110013509A (ko) * | 2008-05-27 | 2011-02-09 | 다우 코닝 코포레이션 | 접착 테이프 및 접합 유리 |
TW201004795A (en) * | 2008-07-31 | 2010-02-01 | Dow Corning | Laminated glass |
JP2014500897A (ja) | 2010-11-09 | 2014-01-16 | ダウ コーニング コーポレーション | 有機リン酸化合物により可塑化されたヒドロシリル化硬化シリコーン樹脂 |
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TWI644982B (zh) * | 2013-12-23 | 2018-12-21 | 美商道康寧公司 | Uv可固化之聚矽氧組合物及含該組合物之防塵塗層組合物 |
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US4370358A (en) * | 1980-09-22 | 1983-01-25 | General Electric Company | Ultraviolet curable silicone adhesives |
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JPS61195129A (ja) * | 1985-02-22 | 1986-08-29 | Toray Silicone Co Ltd | 有機けい素重合体の製造方法 |
JPS6451467A (en) * | 1987-08-21 | 1989-02-27 | Toray Silicone Co | Curable resin composition |
JP2630986B2 (ja) * | 1988-05-18 | 1997-07-16 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | アルカリ可溶性オルガノポリシロキサン |
US5158991A (en) * | 1990-08-24 | 1992-10-27 | General Electric Company | Epoxy-functionalized siloxane resin copolymers as controlled release additives |
JPH0578450A (ja) * | 1991-09-20 | 1993-03-30 | Toshiba Silicone Co Ltd | 電気・電子部品封止用樹脂組成物 |
JP2511348B2 (ja) * | 1991-10-17 | 1996-06-26 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
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