JP5547369B2 - 硬化性液状エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Description
(I)液状エポキシ樹脂 100重量部、
(II)酸無水物 0.1〜500重量部、
(III)一般式:
A−R2−(R1 2SiO)nR1 2Si−R2−A
{式中、R1は同種または異種の脂肪族不飽和結合を有さない置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、R2は二価有機基であり、Aは、平均単位式:
(XR1 2SiO1/2)a(SiO4/2)b
(式中、R1は前記と同様の基であり、Xは単結合、水素原子、前記R1で表される基、エポキシ基含有アルキル基、またはアルコキシシリルアルキル基であり、但し、一分子中、少なくとも1個のXは単結合であり、少なくとも2個のXはエポキシ基含有アルキル基であり、aは正数であり、bは正数であり、a/bは0.2〜4の数である。)
で表されるシロキサン残基であり、nは1以上の整数である。}
で表されるジオルガノシロキサン{(I)成分と(II)成分の合計100重量部に対して0.1〜100重量部}、および
(IV)無機充填材(本組成物中、少なくとも20重量%)
から少なくともなることを特徴とする。
また、本発明の硬化物は、上記組成物を硬化してなることを特徴とする。
A−R2−(R1 2SiO)nR1 2Si−R2−A
で表されるジオルガノシロキサンである。式中、R1は同種または異種の脂肪族不飽和結合を有さない置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、オクタデシル基等のアルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等のアラルキル基;3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基が例示され、好ましくはアルキル基であり、特に好ましくはメチル基である。また、式中、R2は二価有機基であり、具体的には、エチレン基、メチルエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等のアルキレン基;エチレンオキシエチレン基、エチレンオキシプロピレン基、エチレンオキシブチレン基、プロピレンオキシプロピレン基等のアルキレンオキシアルキレン基が例示され、好ましくはアルキレン基であり、特に好ましくはエチレン基である。また、式中、nは主鎖であるジオルガノシロキサンの重合度を表す1以上の整数であり、硬化物に良好な可撓性を付与することから、nは10以上の整数であることが好ましく、その上限は限定されないが、500以下の整数であることが好ましい。
(XR1 2SiO1/2)a(SiO4/2)b
で表されるシロキサン残基である。式中、R1は同種または異種の脂肪族不飽和結合を有さない置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、前記と同様の基が例示され、好ましくはアルキル基であり、特に好ましくはメチル基である。また、式中、Xは単結合、水素原子、前記R1で表される基、エポキシ基含有アルキル基、またはアルコキシシリルアルキル基である。但し、一分子中、少なくとも1個のXは単結合であり、この単結合を介して上記ジオルガノポリシロキサン中のR2に結合している。また、一分子中、少なくとも2個のXはエポキシ基含有アルキル基である。
TA INSTRUMENTS社製のRheometer AR550を用いて、ジオメトリーに直径20mmのパラレルプレートを使用し、試料の厚み200μm、剪断速度10/秒の条件で硬化性液状エポキシ樹脂組成物の粘度を測定した。
硬化性液状エポキシ樹脂組成物を70mmHgで脱泡した後、幅10mm、長さ50mm、深さ2mmのキャビティを有する金型に充填し、130℃、2.5MPaの条件で60分間プレス硬化させた後、150℃のオーブン中で2時間二次加熱して、硬化物の試験片を作製した。この試験片をARES粘弾性測定装置(Reometric Scientific社製のRDA700)を使用し、ねじれ0.05%、振動数1Hzの条件で、30℃における硬化物の複素弾性率を測定した。
アルミニウム板(75mm×25mm×1mm)に、テフロン(登録商標)製のスペーサーを用いて10mm×15mm×0.2mmの硬化性液状エポキシ樹脂組成物を介して貼りあわせ、次いで、150℃で1時間加熱することにより前記組成物を硬化させてテストピースを作製した。ニッケル板についても同様にテストピースを作製した。これらのテストピースについて、テンシロン(ORIENTEC製のMODEL−SS−100KP)により、20℃、剥離速度1mm/分における剥離強度(kgf/cm2)を測定した。
粘度2.4Pa・sのビスフェノールF型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製のエピコート806;エポキシ当量=168)35.6重量部、粘度80mPa・sのメチルヘキサヒドロ無水フタル酸(日立化成工業株式会社製のHN−5500;酸無水物当量=168)32.1重量部、平均粒子径5μmの球状溶融シリカ(株式会社アドマテックス製のアドマファイン)29.7重量部、35重量%−カプセル型アミン触媒のビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合物(旭化成株式会社製のHX−3941HP)1.8重量部、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.7重量部、および粘度4,270mPa・sであり、式:
A−CH2CH2(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]52Si(CH3)2CH2CH2−A
{式中、Aは、平均単位式:
[X(CH3)2SiO1/2]1.6(SiO4/2)1.0
(式中、Xは単結合および3−グリシドキシプロピル基からなり、一分子中、1個のXは単結合であり、残りのXは3−グリシドキシプロピル基である。)
で表されるシロキサン残基である。}
で表されるジメチルポリシロキサン1.3重量部を同時に混合して、硬化性液状エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性液状エポキシ樹脂組成物の粘度、およびその硬化物の複素弾性率と接着性を表1に示した。
粘度2.4Pa・sのビスフェノールF型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製のエピコート806;エポキシ当量=168)17.89重量部、粘度80mPa・sのメチルヘキサヒドロ無水フタル酸(日立化成工業株式会社製のHN−5500;酸無水物当量=168)16.11重量部、平均粒子径5μmの球状溶融シリカ(株式会社アドマテックス製アドマファイン)64.74重量部、35重量%−カプセル型アミン触媒のビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合物(旭化成株式会社製のHX−3941HP)0.91重量部、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.35重量部、および粘度が4,270mPa・sであり、式:
A−CH2CH2(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]52Si(CH3)2CH2CH2−A
{式中、Aは、平均単位式:
[X(CH3)2SiO1/2]1.6(SiO4/2)1.0
(式中、Xは単結合および3−グリシドキシプロピル基からなり、一分子中、1個のXは単結合であり、残りのXは3−グリシドキシプロピル基である。)
で表されるシロキサン残基である。}
で表されるジメチルポリシロキサン1.9重量部を同時に混合して、硬化性液状エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性液状エポキシ樹脂組成物の粘度、およびその硬化物の複素弾性率と接着性を表1に示した。
粘度2.4Pa・sのビスフェノールF型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製のエピコート806;エポキシ当量=168)35.6重量部、粘度80mPa・sのメチルヘキサヒドロ無水フタル酸(日立化成工業株式会社製のHN−5500;酸無水物当量=168)32.1重量部、平均粒子径5μmの球状溶融シリカ(株式会社アドマテックス製のアドマファイン)29.7重量部、35重量%−カプセル型アミン触媒のビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合物(旭化成株式会社製のHX−3941HP)1.8重量部、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.7重量部、および粘度が12,000mPa・sであり、式:
A−CH2CH2(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]94Si(CH3)2CH2CH2−A
{式中、Aは、平均単位式:
[X(CH3)2SiO1/2]1.3[Y(CH3)2SiO1/2]0.3(SiO4/2)1.0
(式中、Xは単結合および3−グリシドキシプロピル基からなり、一分子中、1個のXは単結合であり、残りのXは3−グリシドキシプロピル基であり、Yはトリメトキシシリルプロピル基である。)
で表されるシロキサン残基である。}
で表されるジメチルポリシロキサン1.3重量部を同時に混合して、硬化性液状エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性液状エポキシ樹脂組成物の粘度、およびその硬化物の複素弾性率と接着性を表1に示した。
粘度2.4Pa・sのビスフェノールF型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製のエピコート806;エポキシ当量=168)35.6重量部、粘度80mPa・sのメチルヘキサヒドロ無水フタル酸(日立化成工業株式会社製のHN−5500;酸無水物当量=168)32.1重量部、平均粒子径5μmの球状溶融シリカ(株式会社アドマテックス製アドマファイン)29.7重量部、35重量%−カプセル型アミン触媒のビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合物(旭化成株式会社製のHX−3941HP)1.8重量部、および3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.7重量部を同時に混合して、硬化性液状エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性液状エポキシ樹脂組成物の粘度、およびその硬化物の複素弾性率と接着性を表1に示した。
粘度2.4Pa・sのビスフェノールF型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製のエピコート806;エポキシ当量=168)17.89重量部、粘度80mPa・sのメチルヘキサヒドロ無水フタル酸(日立化成工業株式会社製のHN−5500;酸無水物当量=168)16.11重量部、平均粒子径5μmの球状溶融シリカ(株式会社アドマテックス製アドマファイン)64.74重量部、35重量%−カプセル型アミン触媒のビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合物(旭化成株式会社製のHX−3941HP)0.91重量部、および3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.35重量部を同時に混合して、硬化性液状エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性液状エポキシ組成物の粘度、およびその硬化物の複素弾性率と接着性を表1に示した。
粘度2.4Pa・sのビスフェノールF型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製のエピコート806;エポキシ当量=168)35.6重量部、粘度80mPa・sのメチルヘキサヒドロ無水フタル酸(日立化成工業株式会社製のHN−5500;酸無水物当量=168)32.1重量部、平均粒子径5μmの球状溶融シリカ(株式会社アドマテックス製のアドマファイン)29.7重量部、35重量%−カプセル型アミン触媒のビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合物(旭化成株式会社製のHX−3941HP)1.8重量部、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン0.7重量部、および粘度が3,000mPa・sであり、分子鎖側鎖に3−グリシドキシプロピル基とポリエーテル基を有するジメチルポリシロキサン(東レ・ダウコーニング株式会社製のSF8421EG)1.3重量部を同時に混合して、硬化性液状エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性液状エポキシ樹脂組成物の粘度、およびその硬化物の複素弾性率と接着性を表1に示した。
粘度2.4Pa・sのビスフェノールF型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製のエピコート806;エポキシ当量=168)50.7重量部、粘度80mPa・sのメチルヘキサヒドロ無水フタル酸(日立化成工業株式会社製のHN−5500;酸無水物当量=168)45.7重量部、35重量%−カプセル型アミン触媒のビスフェノールA型エポキシ樹脂とビスフェノールF型エポキシ樹脂の混合物(旭化成株式会社製のHX−3941HP)2.6重量部、および3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン1.0重量部を同時に混合して、硬化性液状エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性液状エポキシ樹脂組成物の粘度、およびその硬化物の複素弾性率と接着性を表1に示した。
Claims (10)
- (I)液状エポキシ樹脂 100重量部、
(II)酸無水物 0.1〜500重量部、
(III)一般式:
A−R2−(R1 2SiO)nR1 2Si−R2−A
{式中、R1は同種または異種の脂肪族不飽和結合を有さない置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、R2は二価有機基であり、Aは、平均単位式:
(XR1 2SiO1/2)a(SiO4/2)b
(式中、R1は前記と同様の基であり、Xは単結合、水素原子、前記R1で表される基、エポキシ基含有アルキル基、またはアルコキシシリルアルキル基であり、但し、一分子中、少なくとも1個のXは単結合であり、少なくとも2個のXはエポキシ基含有アルキル基であり、aは正数であり、bは正数であり、a/bは0.2〜4の数である。)
で表されるシロキサン残基であり、nは1以上の整数である。}
で表されるジオルガノシロキサン{(I)成分と(II)成分の合計100重量部に対して0.1〜50重量部}、および
(IV)無機充填材(本組成物中、少なくとも20重量%)
から少なくともなる硬化性液状エポキシ樹脂組成物。 - (I)成分が、ビスフェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、またはこれらの2種以上の組み合わせである、請求項1記載の硬化性液状エポキシ樹脂組成物。
- (II)成分が、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸、またはこれらの2種以上の組み合わせである、請求項1記載の硬化性液状エポキシ樹脂組成物。
- (III)成分中のXの少なくとも1個は炭素数6以上の一価炭化水素基である、請求項1記載の硬化性液状エポキシ樹脂組成物。
- (III)成分中のXの少なくとも1個はアルコキシシリルアルキル基である、請求項1記載の硬化性液状エポキシ樹脂組成物。
- (IV)成分が球状の無機充填材である、請求項1記載の硬化性液状エポキシ樹脂組成物。
- (IV)成分が球状非晶性シリカである、請求項1記載の硬化性液状エポキシ樹脂組成物。
- さらに、(V)硬化促進剤{(I)成分100重量部に対して0.001〜20重量部}を含む、請求項1記載の硬化性液状エポキシ樹脂組成物。
- 半導体用封止剤である請求項1乃至8のいずれか1項記載の硬化性液状エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1乃至8のいずれか1項記載の硬化性液状エポキシ樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
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