JP5004433B2 - 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 - Google Patents
硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5004433B2 JP5004433B2 JP2005129441A JP2005129441A JP5004433B2 JP 5004433 B2 JP5004433 B2 JP 5004433B2 JP 2005129441 A JP2005129441 A JP 2005129441A JP 2005129441 A JP2005129441 A JP 2005129441A JP 5004433 B2 JP5004433 B2 JP 5004433B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- component
- curable silicone
- silicone composition
- sio
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 C*c1ccccc1 Chemical compound C*c1ccccc1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/08—Metals
Description
(R1 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R3SiO3/2)c(SiO4/2)d
{式中、R1、R2、およびR3は同じか、または異なる、置換もしくは非置換の一価炭化水素基またはエポキシ基含有一価有機基(但し、R3の20モル%以上はアリール基)であり、a、b、c、およびdはそれぞれ、0≦a≦0.8、0≦b≦0.8、0.2≦c≦0.9、0≦d<0.8、かつa+b+c+d=1を満たす数である。}
で表され、一分子中に少なくとも2個の前記エポキシ基含有一価有機基を有するオルガノポリシロキサン、
(B)エポキシ基と反応性の基を有する化合物、
(C)硬化促進剤、および
(D)熱伝導性充填剤
から少なくともなることを特徴とする。
また、本発明の硬化物は、上記組成物を硬化してなることを特徴とする。
(A)成分は本組成物の主剤であり、平均単位式:
(R1 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R3SiO3/2)c(SiO4/2)d
で表されるオルガノポリシロキサンである。上式中、R1、R2、およびR3は同じか、または異なる、置換もしくは非置換の一価炭化水素基またはエポキシ基含有一価有機基である。この一価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基;フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基;クロロメチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基等のハロゲン置換アルキル基が例示され、好ましくは、アルキル基、アリール基であり、特に好ましくは、メチル基、フェニル基である。また、エポキシ基含有一価有機基としては、2−グリシドキシエチル基、3−グリシドキシプロピル基、4−グリシドキシブチル基等のグリシドキシアルキル基;2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基、3−(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピル基、2−(3,4−エポキシ−3−メチルシクロヘキシル)−2−メチルエチル基等のエポキシシクロアルキルアルキル基;4−オキシラニルブチル基、8−オキシラニルオクチル基等のオキシラニルアルキル基が例示され、好ましくは、グリシドキシアルキル基、エポキシシクロアルキルアルキル基であり、特に好ましくは、3−グリシドキシプロピル基、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基である。
[Y(CH3)2SiO1/2]a[C6H5SiO3/2]c
[X(CH3)2SiO1/2]a[(CH3)2SiO2/2]b[C6H5SiO3/2]c
[Y(CH3)2SiO1/2]a[(CH3)2SiO2/2]b[C6H5SiO3/2]c
[XCH3SiO2/2]b[C6H5SiO3/2]c
[YCH3SiO2/2]b[C6H5SiO3/2]c
[X(CH3)2SiO1/2]a[C6H5SiO3/2]e[CH3SiO3/2]f
[Y(CH3)2SiO1/2]a[C6H5SiO3/2]e[CH3SiO3/2]f
[C6H5SiO3/2]e[XSiO3/2]f
[C6H5SiO3/2]e[YSiO3/2]f
R4 3SiO(R4 2SiO)mSiR4 3
で表されるオルガノシロキサンであることが好ましい。上式中、R4は同じか、または異なる、置換もしくは非置換の一価炭化水素基またはフェノール性水酸基含有一価有機基である。この一価炭化水素基としては、前記と同様の基が例示され、好ましくは、アルキル基、アリール基であり、特に好ましくは、メチル基、フェニル基である。また、フェノール性水酸基含有有機基としては、次のような基が例示される。但し、一分子中のR4の少なくとも2個はフェノール性水酸基含有有機基である。なお、式中のR5は二価有機基であり、具体的には、エチレン基、メチルエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等のアルキレン基;エチレンオキシエチレン基、エチレンオキシプロピレン基、エチレンオキシブチレン基、プロピレンオキシプロピレン基等のアルキレンオキシアルキレン基が例示され、好ましくはアルキレン基であり、特に好ましくはプロピレン基である。
本発明の硬化物は、上記硬化性シリコーン組成物を硬化してなることを特徴とする。
この硬化物は、半導体素子と放熱板の間の放熱材や電気・電子部品の封止樹脂として有用であり、特に、熱伝導性、可撓性、および難燃性が優れることから、半導体素子と放熱板の接着剤としてきわめて有用である。
E型粘度計(TOKIMEC社製のDIGITAL VISCOMETER DV-U-E II型)を用いて、25℃、回転数2.5rpmの条件で測定した。
[質量平均分子量]
オルガノポリシロキサンのトルエン溶液をゲルパーミエーションクロマトグラフ分析により、標準ポリスチレン換算の質量平均分子量を測定した。
[複素粘弾性率]
硬化性シリコーン組成物を幅10mm、長さ50mm、深さ2mmのキャビティを有する金型に充填し、70mmHgで脱泡した後、150℃、2.5MPaの条件で60分間プレス硬化した。次いで180℃で2時間オーブン中で2次加熱しての硬化物試験片を得た。得られた試験片をARES粘弾性測定装置(Reometric Scientific社製)を使用し、ねじれ0.5%、振動数1Hz、昇温速度3℃/分で−50℃から150℃へ昇温したときの25℃での複素粘弾性率を測定した。
[接着性]
ソルダーレジスト(現像型ソルダーレジスト、太陽インキ製造株式会社製PSR−4000 CC02/CA−40 CC02)をビスマレイミド・トリアジン樹脂(通称:BT樹脂)製基盤に塗布し、紫外線乾燥、露光、硬化(150℃、1時間)して、BT基板上にソルダーレジスト層(厚さ=50μm)を形成し、これを被着体とした。この他に、ガラス板、アルミ板、ニッケル板、銅板も被着体として評価した。硬化性シリコーン組成物約1cm3を、これらの被着体上に塗布し125℃で2時間オーブン中で加熱した後、180℃で2時間オーブン加熱して接着性評価用試験片を得た。得られた試験片から、硬化物をデンタルスパチュラを用いて剥がし、その接着性を顕微鏡下で目視観察した。凝集破壊の場合を○、薄皮が残った状態で界面剥離する場合を△、界面剥離の場合を×、とした。
[硬化物の熱伝導率]
日立製作所社製熱抵抗測定機により熱抵抗と厚みの関係から熱伝導率を求めた。試料は、硬化性シリコーン組成物を125℃で2時間オーブン中で加熱した後、180℃で2時間オーブン加熱して作製した。
[難燃性]
硬化性シリコーン組成物を125℃で2時間オーブン中で加熱した後、180℃で2時間オーブン加熱して厚さ5mm、幅10mmで長さ50mmの短冊状の試験片を作製した。アンダーライターズ・ラボラトリーズ社(UNDERWRITERS LABORATORIES INC.)によって定められたUL94V−0垂直燃焼試験に準じて、この試験片の燃焼時間を測定した。
平均単位式:
平均単位式:
ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製のエピコート828、粘度=15mPa・s、エポキシ当量=190)5.0質量部、液状フェノール化合物(明和化成株式会社製のMEH8000H)4.0質量部(本組成物中の全エポキシ基に対する本成分中のフェノール性水酸基のモル比が1.0となる量)、アミン系硬化促進剤を40質量%含有するビスフェノールA型エポキシ樹脂からなるカプセル型アミン系硬化促進剤(旭化成株式会社製のHX−3088)1.0質量部、およびフレーク状銀粉末(福田金属箔粉工業株式会社製、50%平均粒径=5〜15μm、見かけ密度=2.5〜4.0g/cm3)90質量部を混合して硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この組成物中のフレーク状銀粉末の含有量は47.4体積%であった。この組成物を真空脱泡後、上記の方法で粘度、複素粘弾性率、接着性、難燃性を評価し、それらの結果を表1に示した。
平均単位式:
粘度20mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン0.9質量部、粘度4mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン6.2質量部、分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンシロキサン・ジメチルシロキサンコポリマー(ケイ素結合水素原子の含有量=0.75質量%)0.8質量部、フレーク状銀粉末(福田金属箔粉工業株式会社製、50%平均粒径=5〜15μm、見かけ密度=2.5〜4.0g/cm3)90.5質量部、塩化白金酸にイソプロパノール溶液(本組成部中の白金濃度が10ppmとなる量)、および3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン1.0質量部を混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。この組成物中のフレーク状銀粉末の含有量は47.4体積%であった。この組成物を真空脱泡後、金型に注型して150℃で1時間オーブン加熱した以外は、上記の方法で熱膨張率、複素粘弾性率を評価した。また、上記の方法で接着性、難燃性を評価した。それらの結果を表1に示した。
式:
Claims (8)
- (A)平均単位式:
(R1 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R3SiO3/2)c(SiO4/2)d
{式中、R1、R2、およびR3は同じか、または異なる、置換もしくは非置換の一価炭化水素基またはエポキシ基含有一価有機基(但し、R3の20モル%以上はアリール基)であり、a、b、c、およびdはそれぞれ、0≦a≦0.8、0≦b≦0.8、0.2≦c≦0.9、0≦d<0.8、かつa+b+c+d=1を満たす数である。}
で表され、一分子中に少なくとも2個の前記エポキシ基含有一価有機基を有するオルガノポリシロキサン、
(B)一般式:
R 4 3 SiO(R 4 2 SiO) m SiR 4 3
{式中、R 4 は同じか、または異なる、置換もしくは非置換の一価炭化水素基またはフェノール性水酸基含有一価有機基(但し、分子鎖両末端の各々1個のR 4 は前記フェノール性水酸基含有一価有機基)であり、mは0〜1,000の整数である。}
で表されるオルガノシロキサン{(A)成分100質量部に対して0.1〜500質量部}、
(C)硬化促進剤、および
(D)熱伝導性充填剤
から少なくともなる硬化性シリコーン組成物。 - (A)成分中のエポキシ基含有一価有機基がグリシドキシアルキル基、エポキシシクロアルキルアルキル基、またはオキシラニルアルキル基である、請求項1記載の硬化性シリコーン組成物。
- (C)成分が、カプセル型アミン系硬化促進剤である、請求項1記載の硬化性シリコーン組成物。
- (C)成分の含有量が、(A)成分100質量部に対して0.01〜50質量部である、請求項1記載の硬化性シリコーン組成物。
- (D)成分が銀粒子である、請求項1記載の硬化性シリコーン組成物。
- (D)成分の含有量が、(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して100〜5,000質量部である、請求項1記載の硬化性シリコーン組成物。
- さらに、(E)(D)成分以外の充填剤を含有する、請求項1記載の硬化性シリコーン組成物。
- 請求項1乃至7のいずれか1項に記載の硬化性シリコーン組成物を硬化してなる硬化物。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005129441A JP5004433B2 (ja) | 2005-04-27 | 2005-04-27 | 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 |
TW095113036A TWI386460B (zh) | 2005-04-27 | 2006-04-12 | 硬化性矽酮組合物及其硬化物 |
KR1020077024672A KR101244203B1 (ko) | 2005-04-27 | 2006-04-27 | 경화성 실리콘 조성물 및 이로부터 제조한 경화품 |
PCT/JP2006/309218 WO2006118334A1 (en) | 2005-04-27 | 2006-04-27 | Curable silicone composition and cured product therefrom |
EP06746050A EP1874869B1 (en) | 2005-04-27 | 2006-04-27 | Curable silicone composition and cured product therefrom |
US11/912,631 US8309652B2 (en) | 2005-04-27 | 2006-04-27 | Curable silicone composition and cured product therefrom |
CN2006800141681A CN101166791B (zh) | 2005-04-27 | 2006-04-27 | 可固化的有机硅组合物和由其得到的固化产物 |
AT06746050T ATE547481T1 (de) | 2005-04-27 | 2006-04-27 | Härtbare silikonzusammensetzung und härteprodukt daraus |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005129441A JP5004433B2 (ja) | 2005-04-27 | 2005-04-27 | 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006306953A JP2006306953A (ja) | 2006-11-09 |
JP5004433B2 true JP5004433B2 (ja) | 2012-08-22 |
Family
ID=36579284
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005129441A Expired - Fee Related JP5004433B2 (ja) | 2005-04-27 | 2005-04-27 | 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8309652B2 (ja) |
EP (1) | EP1874869B1 (ja) |
JP (1) | JP5004433B2 (ja) |
KR (1) | KR101244203B1 (ja) |
CN (1) | CN101166791B (ja) |
AT (1) | ATE547481T1 (ja) |
TW (1) | TWI386460B (ja) |
WO (1) | WO2006118334A1 (ja) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI345576B (en) | 2003-11-07 | 2011-07-21 | Dow Corning Toray Silicone | Curable silicone composition and cured product thereof |
JP4931366B2 (ja) | 2005-04-27 | 2012-05-16 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物および電子部品 |
EP1921111B1 (en) * | 2005-09-02 | 2017-04-12 | Shin-Etsu Chemical Company, Ltd. | Epoxy resin composition and die bonding material comprising the composition |
JP5207591B2 (ja) * | 2006-02-23 | 2013-06-12 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 半導体装置の製造方法および半導体装置 |
EP2017295A1 (en) * | 2006-04-26 | 2009-01-21 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Thermosetting composition for optical semiconductor, die bond material for optical semiconductor device, underfill material for optical semiconductor device, sealing agent for optical semiconductor device, and optical semiconductor device |
JP5285846B2 (ja) * | 2006-09-11 | 2013-09-11 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物および電子部品 |
JP5248012B2 (ja) | 2006-12-25 | 2013-07-31 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物 |
JP5238157B2 (ja) | 2006-12-25 | 2013-07-17 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物および電子部品 |
JP2008189815A (ja) * | 2007-02-05 | 2008-08-21 | Nitto Denko Corp | 分散剤、フィラー、熱伝導性樹脂組成物ならび熱伝導性シート |
JP5547369B2 (ja) * | 2007-09-28 | 2014-07-09 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性液状エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
JP5422109B2 (ja) | 2007-10-16 | 2014-02-19 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 |
JP5471868B2 (ja) * | 2009-06-29 | 2014-04-16 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シリコーンゴム複合シート |
KR101030019B1 (ko) | 2009-12-31 | 2011-04-20 | 제일모직주식회사 | 봉지재용 투광성 수지 및 이를 포함하는 전자 소자 |
CH704429B1 (it) * | 2011-01-26 | 2016-03-31 | Ecometal Sa | Materiale composito per la realizzazione di articoli ornamentali e procedimento per la realizzazione di un articolo ornamentale. |
CN102643547B (zh) * | 2011-02-22 | 2014-01-01 | 中昊晨光化工研究院 | 一种耐烧蚀室温硫化硅橡胶及其生产方法 |
JP2014523334A (ja) * | 2011-04-08 | 2014-09-11 | アン ドンチャン | エポキシ官能性シロキサンを用いる気体選択性膜を調製する方法 |
TW201439264A (zh) * | 2012-12-20 | 2014-10-16 | Dow Corning | 製造電子裝置的方法 |
KR102377368B1 (ko) * | 2014-03-31 | 2022-03-22 | 메이와가세이가부시키가이샤 | 페놀 수지, 상기 페놀 수지를 포함하는 에폭시 수지 조성물, 상기 에폭시 수지 조성물의 경화물, 및 상기 경화물을 가지는 반도체 장치 |
CN105219097B (zh) * | 2014-06-30 | 2017-12-08 | 广州慧谷化学有限公司 | 一种可固化的硅橡胶组合物及半导体器件 |
KR101801964B1 (ko) | 2017-06-14 | 2017-12-21 | 에이온 주식회사 | 합성수지와 세라믹 분말을 이용한 3d 적층 프린터용 조성물 |
CN108219434B (zh) * | 2017-12-27 | 2020-01-31 | 浙江华正新材料股份有限公司 | 一种热固性树脂组合物、预浸料以及层压板 |
JP2023026805A (ja) * | 2021-08-16 | 2023-03-01 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シリコーン組成物及び熱伝導性シリコーン硬化物 |
CN113736383B (zh) * | 2021-08-26 | 2022-08-12 | 深圳市明粤科技有限公司 | 一种有机硅导热粘接胶膜及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (51)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61157569A (ja) | 1984-12-28 | 1986-07-17 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | 熱伝導性接着組成物 |
US4604424A (en) | 1986-01-29 | 1986-08-05 | Dow Corning Corporation | Thermally conductive polyorganosiloxane elastomer composition |
JPS63251466A (ja) | 1987-04-06 | 1988-10-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱伝導性液状シリコ−ンゴム組成物 |
US4833226A (en) * | 1987-08-26 | 1989-05-23 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Hardener for curable one-package epoxy resin system |
JPH0228213A (ja) * | 1988-04-05 | 1990-01-30 | Mitsubishi Electric Corp | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
JP2704732B2 (ja) | 1988-08-01 | 1998-01-26 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 硬化性液状オルガノポリシロキサン組成物 |
JPH0297559A (ja) | 1988-10-03 | 1990-04-10 | Toshiba Silicone Co Ltd | 熱伝導性シリコーン組成物 |
JP2769840B2 (ja) * | 1989-03-24 | 1998-06-25 | チッソ株式会社 | 水酸基含有置換基を有するシロキサン化合物 |
JP3183474B2 (ja) * | 1992-04-03 | 2001-07-09 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
US5645941A (en) | 1992-11-19 | 1997-07-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone resin/silicone rubber composite material |
JP2781799B2 (ja) | 1993-04-20 | 1998-07-30 | 信越ポリマー株式会社 | 硬質キートップ押釦スイッチ用カバー部材 |
JP2812139B2 (ja) * | 1993-04-27 | 1998-10-22 | 信越化学工業株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
JP2695598B2 (ja) | 1993-06-30 | 1997-12-24 | 住友ベークライト株式会社 | ダイボンディング材 |
JP3035135B2 (ja) | 1993-10-25 | 2000-04-17 | 住友ベークライト株式会社 | ダイボンディング材 |
JP2834658B2 (ja) * | 1993-12-02 | 1998-12-09 | 住友ベークライト株式会社 | 半導体用導電性樹脂ペースト |
TW343218B (en) | 1994-03-25 | 1998-10-21 | Shinetsu Chem Ind Co | Integral composite consisted of polysiloxane rubber and epoxy resin and process for producing the same |
JP3574226B2 (ja) | 1994-10-28 | 2004-10-06 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 |
TW296400B (ja) | 1994-11-17 | 1997-01-21 | Shinetsu Chem Ind Co | |
JP3576639B2 (ja) | 1995-05-29 | 2004-10-13 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 熱伝導性シリコーンゴム組成物 |
TW334469B (en) * | 1995-08-04 | 1998-06-21 | Doconitele Silicon Kk | Curable organosiloxane compositions and semiconductor devices |
JP3313267B2 (ja) * | 1995-09-28 | 2002-08-12 | 住友ベークライト株式会社 | 導電性樹脂ペースト |
JP3592825B2 (ja) * | 1996-02-07 | 2004-11-24 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 硬化性エポキシ樹脂組成物および電子部品 |
JP3411164B2 (ja) | 1996-10-31 | 2003-05-26 | 住友ベークライト株式会社 | ダイアタッチペースト |
JPH10147764A (ja) | 1996-11-20 | 1998-06-02 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ダイアタッチペースト及び半導体装置 |
US5859127A (en) | 1996-11-29 | 1999-01-12 | Shin-Etsu Polymer Co., Ltd. | Thermosetting resin composition and two-parts composite body thereof with silcone rubber |
JP3469446B2 (ja) * | 1996-11-29 | 2003-11-25 | 株式会社東芝 | 樹脂組成物およびこれを用いた樹脂封止型半導体装置の製造方法 |
JP3313292B2 (ja) | 1996-12-04 | 2002-08-12 | 住友ベークライト株式会社 | ダイアタッチペースト |
JP3420473B2 (ja) | 1997-04-30 | 2003-06-23 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | シリコーン系接着性シート、その製造方法、および半導体装置 |
JP2000198929A (ja) | 1998-10-30 | 2000-07-18 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 複合成形用シリコーンゴム組成物 |
JP4577536B2 (ja) * | 1998-12-28 | 2010-11-10 | ナガセケムテックス株式会社 | エポキシ樹脂組成物およびそれを用いてlsiを封止する方法 |
JP3543663B2 (ja) | 1999-03-11 | 2004-07-14 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シリコーンゴム組成物及びその製造方法 |
JP4727017B2 (ja) | 1999-11-15 | 2011-07-20 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 熱伝導性シリコーンゴム組成物 |
JP3921630B2 (ja) * | 2000-04-05 | 2007-05-30 | 株式会社日立製作所 | エポキシ樹脂複合材料及びそれを用いた装置 |
JP2002020719A (ja) | 2000-07-11 | 2002-01-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーンゴム接着剤組成物及び該接着剤組成物と熱可塑性樹脂との一体成形体 |
JP3685253B2 (ja) * | 2001-02-23 | 2005-08-17 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン変性エポキシ樹脂又はシリコーン変性フェノール樹脂を含有する樹脂組成物、並びにこれを用いた半導体装置 |
WO2002092693A1 (fr) | 2001-05-14 | 2002-11-21 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Composition de silicone thermoconductrice |
US6709756B2 (en) * | 2001-05-21 | 2004-03-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Optical device-related adhesive and optical device |
WO2002097393A2 (en) | 2001-05-29 | 2002-12-05 | Vanderbilt University | Cleavable surfactants and methods of use thereof |
JP2002371184A (ja) * | 2001-06-15 | 2002-12-26 | Nisshin Steel Co Ltd | 熱伝導性シリコーン樹脂組成物 |
JP4948716B2 (ja) * | 2001-06-29 | 2012-06-06 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
US6632892B2 (en) | 2001-08-21 | 2003-10-14 | General Electric Company | Composition comprising silicone epoxy resin, hydroxyl compound, anhydride and curing catalyst |
JP4114037B2 (ja) * | 2001-09-25 | 2008-07-09 | 信越化学工業株式会社 | 電気・電子部品の硫化防止又は遅延用シリコーンゴム封止・シール材及び硫化防止又は遅延方法 |
US6639008B2 (en) * | 2001-11-27 | 2003-10-28 | General Electric Company | Curable silicone compositions, methods and articles made therefrom |
JP4050070B2 (ja) * | 2002-02-28 | 2008-02-20 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | シリコーンレジン組成物、硬化性樹脂組成物、および硬化物 |
JP4663969B2 (ja) | 2002-07-09 | 2011-04-06 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーンレジン組成物およびその硬化物 |
JP2004043814A (ja) | 2002-07-15 | 2004-02-12 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | シリコーン系接着性シート、半導体チップと該チップ取付部の接着方法、および半導体装置 |
JP4587636B2 (ja) | 2002-11-08 | 2010-11-24 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 熱伝導性シリコーン組成物 |
JP2004175812A (ja) * | 2002-11-22 | 2004-06-24 | Toray Ind Inc | 放熱部材用錠剤、放熱部材およびその製造方法 |
JP4646496B2 (ja) | 2003-02-13 | 2011-03-09 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 熱伝導性シリコーン組成物 |
JP2005075959A (ja) | 2003-09-01 | 2005-03-24 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 粘着性シリコーンエラストマーシート |
TWI345576B (en) * | 2003-11-07 | 2011-07-21 | Dow Corning Toray Silicone | Curable silicone composition and cured product thereof |
-
2005
- 2005-04-27 JP JP2005129441A patent/JP5004433B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-04-12 TW TW095113036A patent/TWI386460B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-04-27 WO PCT/JP2006/309218 patent/WO2006118334A1/en active Application Filing
- 2006-04-27 KR KR1020077024672A patent/KR101244203B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2006-04-27 AT AT06746050T patent/ATE547481T1/de active
- 2006-04-27 US US11/912,631 patent/US8309652B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-27 EP EP06746050A patent/EP1874869B1/en not_active Not-in-force
- 2006-04-27 CN CN2006800141681A patent/CN101166791B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101166791B (zh) | 2011-03-30 |
TW200704713A (en) | 2007-02-01 |
JP2006306953A (ja) | 2006-11-09 |
KR101244203B1 (ko) | 2013-03-18 |
ATE547481T1 (de) | 2012-03-15 |
EP1874869A1 (en) | 2008-01-09 |
CN101166791A (zh) | 2008-04-23 |
US20090247681A1 (en) | 2009-10-01 |
US8309652B2 (en) | 2012-11-13 |
WO2006118334A1 (en) | 2006-11-09 |
TWI386460B (zh) | 2013-02-21 |
KR20080003835A (ko) | 2008-01-08 |
EP1874869B1 (en) | 2012-02-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5004433B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 | |
JP5166677B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物および電子部品 | |
JP4931366B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物および電子部品 | |
JP5422109B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 | |
JP5285846B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物および電子部品 | |
JP4799848B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 | |
JP5248012B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物 | |
JP5238157B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物および電子部品 | |
KR101383128B1 (ko) | 경화성 실리콘 조성물 및 이의 경화물 | |
JP5285838B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080407 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111115 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111202 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120515 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120522 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150601 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |