JP3411164B2 - ダイアタッチペースト - Google Patents

ダイアタッチペースト

Info

Publication number
JP3411164B2
JP3411164B2 JP28945096A JP28945096A JP3411164B2 JP 3411164 B2 JP3411164 B2 JP 3411164B2 JP 28945096 A JP28945096 A JP 28945096A JP 28945096 A JP28945096 A JP 28945096A JP 3411164 B2 JP3411164 B2 JP 3411164B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
epoxy resin
formula
prepolymer
bisphenol
aromatic ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP28945096A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH10130465A (ja
Inventor
敏郎 竹田
豊 松田
竜一 村山
光 大久保
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Bakelite Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Bakelite Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Bakelite Co Ltd filed Critical Sumitomo Bakelite Co Ltd
Priority to JP28945096A priority Critical patent/JP3411164B2/ja
Publication of JPH10130465A publication Critical patent/JPH10130465A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3411164B2 publication Critical patent/JP3411164B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L24/00Arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies; Methods or apparatus related thereto
    • H01L24/01Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/26Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
    • H01L24/28Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process
    • H01L24/29Structure, shape, material or disposition of the layer connectors prior to the connecting process of an individual layer connector
    • HELECTRICITY
    • H01ELECTRIC ELEMENTS
    • H01LSEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L2924/00Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
    • H01L2924/10Details of semiconductor or other solid state devices to be connected
    • H01L2924/102Material of the semiconductor or solid state bodies
    • H01L2924/1025Semiconducting materials
    • H01L2924/10251Elemental semiconductors, i.e. Group IV
    • H01L2924/10253Silicon [Si]

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Power Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Die Bonding (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は低応力性,接着性,
低吸水性に優れておりかつワイヤーボンディング性の良
好なダイアタッチペーストに関するものである。
【0002】
【従来の技術】近年半導体チップの大型化,パッケージ
の薄型化に伴い周辺材料である樹脂材料に対する信頼性
の要求は年々厳しいものとなってきている。その中でリ
ードフレームに半導体チップを接着するダイボンディン
グ材の特性がパッケージの信頼性を高める要因として重
要視されている。パッケージの信頼性で特に重要なもの
として、実装時の熱ストレスに対する耐半田クラック性
がある。この特性を向上させるためには半導体封止材料
と同様にダイボンディング材にも低応力性,低吸水性,
高接着性が要求される。しかしながら、これまでこれら
の特性を全て満足する材料は知られていなかった。例え
ば、ダイボンディング材としてはポリアミド樹脂に無機
フィラーを分散させたものがあり、接着性,低応力性に
関しては優れているが、低吸水性の点で劣り、又溶剤を
用いるため硬化物中にボイドが残り易く、硬化に高温を
必要とするといった欠点があった。一方、他の樹脂とし
てエポキシ樹脂に無機フィラーを分散させたものがある
が、接着性に優れているものの、低吸水性の点でやや劣
り、又硬化物が硬く脆いため低応力性に劣るという問題
があった。そこで、これらの問題を解決する目的で、骨
格中にジシロキサンを含むジグリシジルエーテル化合物
とビスフェノール化合物とを反応させて得られる化合物
をエポキシ樹脂組成物に配合する方法(特開平7−11
8365号公報、特開平7−22441号公報)を検討
した。その結果、上記問題を解決することができたもの
の、一方でワイヤーボンディング性が低下する不具合が
発生した。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこれらの問題
を解決するため鋭意検討した結果、低応力性、接着性,
低吸水性及びワイヤーボンディング性の良好なダイアタ
ッチペーストを提供するものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、(A)式
(1)で示されるエポキシ樹脂(a)と分子中に2個の
フェノール性水酸基を有するビスフェノール類(b)と
を当量比〔使用するビスフェノール類(b)の水酸基の
数/使用する式(1)で示されるエポキシ樹脂(a)の
エポキシ基の数〕で0.2〜0.5の範囲で反応させて
なる反応生成物、(B)エポキシ樹脂、(C)硬化剤、
(D)式(2)で示されるシアン酸エステル及び/また
はそのプレポリマー、及び(E)無機フィラーを必須成
分とするダイアタッチペーストである。
【0005】
【化1】 (式中R1 ,R2 は炭素数1〜5の2価の脂肪族基、又
は炭素6以上の芳香族環を含む有機基を示し、互いに同
じであっても異なっていてもよい)
【0006】
【化2】 (式中R3 は芳香族環を含む2価の有機基である)
【0007】
【発明の実施の形態】本発明に用いる式(1)のエポキ
シ樹脂は低弾性率,低吸水率の特徴を有するものの単独
では硬化剤との反応が遅く沸点が比較的低いので200
℃程度の硬化温度では揮発してしまう欠点を有してい
る。この揮発成分が半導体チップの表面に再付着して後
工程のワイヤーボンディングプロセスにおいて接着不良
の原因となる。そこで予めビスフェノール化合物と反応
させ、高分子量化しておくと揮発分を数%以下にまで押
えることが可能となる。特に昨今の半導体業界では歩留
り向上のためにppmオーダーのワイヤーボンディング
不良が問題となるが、数%以下の式(1)の化合物はシ
アン酸エステル及び/又はそのプレポリマーとの反応性
が高いので硬化中に全て反応し揮発分をゼロにしワイヤ
ーボンディング不良率をppm以下にすることができる
ものである。式(1)のエポキシ樹脂(a)とビスフェ
ノール類(b)の反応例としては式(1)のエポキシ樹
脂(a)とビスフェノール類とを当量比〔使用するビス
フェノール類(b)の水酸基の数/使用する式(1)で
示されるエポキシ樹脂(a)のエポキシ基の数〕で0.
2〜5.0の範囲で混合し、必要により溶媒を加え10
0℃以上の条件で反応させる。当量比としては0.2〜
5.0が好ましい。0.2未満や5.0を越えると一方
の原料が未反応で残ってしまい、硬化中にアウトガスと
なって揮散するので望ましくない。エポキシ樹脂(a)
とビスフェノール類(b)との反応を促進するために、
必要により触媒を添加してもよい。触媒の例としてはト
リフェニルフォスフイン、トリブチルフォスフィン等の
有機フォスフィン類、これらの有機ボレート塩、1,8
−ジアザビシクロウンデセン等のジアザ化合物等が挙げ
られる。本発明に用いるビスフェノール類としては、ハ
イドロキノン、レゾルシノール、ビスフェノールA、ビ
スフェノールF、ビスフェノールS、テトラメチルビス
フェノールA、テトラメチルビスフェノールF、テトラ
メチルビスフェノールS、ジヒドロキシジフェニルエー
テル、ジヒドロキシベンゾフェノン、o−ヒドロキシフ
ェノール、m−ヒドロキシフェノール、p−ヒドロキシ
フェノール、ビフェノール、テトラメチルビフェノー
ル、エチリデンビスフェノール、メチルエチリデンビス
(メチルフェノール)、α−メチルベンジリデンビスフ
ェノール、シクロヘキシリデンビスフェノール等が挙げ
られ、これらは単独でも混合して用いてもよい。本発明
で用いるエポキシ樹脂の例としては、特に限定されない
が、例えばビスフェノールA、ビスフェノールF、フェ
ノールノボラックとエピクロルヒドリンとの反応で得ら
れるジグリシジルエーテルで常温で液状のもの、ビニル
シクロヘキセンジオキシド、ジシクロペンタジエンオキ
シド、アリサイクリックジエポキシド−アジペイトのよ
うな脂環式エポキシ等が挙げられる。本発明の硬化剤と
してはダイボンディング材のシエルフライフを損なわな
いものであれば、特に限定はされない。例えば、ヘキサ
ヒドロフタール酸無水物、メチルヒドロフタール酸無水
物、ナジック酸無水物等の酸無水物、ノボラック型フェ
ノール樹脂等のポリフェノール類、及びイミダゾール、
ジシアンジアミド等のアミン系化合物が挙げられる。本
発明に用いられるシアン酸エステル及び/又はそのプレ
ポリマーは特に限定されるものではないが芳香族環を骨
格に含むことが耐熱性の点から好ましい。その例を挙げ
ると3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジ
シアナートジフェニルメタン、2,2−ビス(4−シア
ナートフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−シアナ
ートフェニル)エタン等の化合物とこれらを適当な金属
触媒の存在下で加熱し、シアン酸エステルを3量化して
トリアジン環を一部形成したプレポリマー等がある。本
発明の式(2)で示されるシアン酸エステル及び/又は
そのプレポリマーは式(1)のエポキシ樹脂との反応性
に富み本ペースト組成物中に配合することにより(A)
の反応生成物中に残存する、未反応物と容易に反応し後
工程のワイヤーボンディング性を向上させる効果を有す
る。本発明においてはエポキシ樹脂(B)100重量部
に対して反応生成物(A)の配合割合が5〜200重量
部であり、シアン酸エステル及び/又はそのプレポリマ
ー(D)の配合割合が5〜125重量部であることが好
ましい。反応生成物(A)の割合が5重量部未満では低
応力性、低吸水性が発現しないので望ましくなく、20
0重量部を越えるとガラス転移温度が極端に低下し、耐
熱性の点で好ましくない。シアン酸エステル及び/又は
そのプレポリマーの配合割合が5重量部未満では硬化中
の揮発成分低減効果が充分に得られずワイヤーボンディ
ング性が向上しないので好ましくなく、125重量部を
越えると、硬化物が固くなり低応力性が失なわれるので
好ましくない。本発明で用いる無機フィラーとしては、
炭酸カルシウム、シリカ、アルミナ等の絶縁フィラー、
銀粉、金粉、ニッケル粉、銅粉等の導電性フィラーが挙
げられ、用途によりこれらを複数混合してもよい。更
に、ニードル詰りを防止するため、これらの粒径は50
μm以下のものが好ましい。本発明によると式(1)で
示されるジシロキサン骨格を有するエポキシ樹脂をビス
フェノール類と予め反応させることにより、ダイアタッ
チペーストとして適度な粘度の樹脂が得られ、硬化時に
樹脂成分のブリード、アウトガスによるチップやその周
囲の汚染も極めて少なくすることができる。単に式
(1)のエポキシ樹脂を単独、又は式(1)のエポキシ
樹脂と他のエポキシ樹脂を混合したダイアタッチペース
トでは硬化時にアウトガスやブリードが発生して半導体
周辺を汚染してしまうという欠点がある。本発明の樹脂
組成物は、反応生成物、エポキシ樹脂、硬化剤、シアン
酸エステル樹脂及び無機フィラー、必要に応じて硬化促
進剤、顔料、汚染、消泡剤、シランカップリング剤、チ
タネートカップリング剤、溶剤等の添加剤を予備混合
し、三本ロールを用いて混練し、ペーストを得て真空脱
泡することにより製造することができる。
【0008】反応生成物の製造例1 ビスフェノールF(水酸基当量100)120g、式
(3)のエポキシ樹脂(エポキシ当量181)90gに
触媒としてトリフェニルホスフィン0.5gを低下し1
80℃で2hr反応させた。この生成物を反応生成物
(I)とする。 反応生成物の製造例2 製造例1において式(3)のエポキシ樹脂を270gに
変更した以外は全く同様にして反応生物物(II)を得
た。 反応生成物の製造例3 ビスフェノールF(水酸基当量100)100g、式
(3)のエポキシ樹脂(エポキシ当量181)30gに
触媒としてトリフェニルホスフィン0.4gを添加し1
80℃で2hr反応させた。この生成物を反応誠意瀬物
(III) とする。 反応生成物の製造例4 ビスフェノールF(水酸基当量100)15g、式
(3)のエポキシ樹脂(エポキシ当量181)180g
に触媒としてトリフェニルホスフィン0.5gを添加し
て180℃で2hr反応させた。この生成物を反応生成
物(IV)とする。
【0009】
【化3】 以下本発明を実施例で具体的に説明する。
【0010】[実施例1]エポキシ樹脂としてビスフェ
ノールFエポキシ樹脂(エポキシ当量170)(以下B
PFEという)70g、希釈剤としてt−ブチルフェニ
ルグリシジルエーテル(以下TGAという)30g、硬
化剤としてジシアンジアミド(以下DDAという)3
g、2−フェニル−4−メチルイミダゾール(以下2P
4MZという)2g、反応生成物(I)150g、旭チ
バ(株)製シアン酸エステル樹脂L−10〔2,2−ビ
ス(4−シアナートフェニル)エタンのシアナート基を
10%反応させプレポリマー化したもの〕50g、平均
粒径3μmのフレーク状銀粉850gを配合し三本ロー
ルで混練してダイアタッチペーストを調整した。このダ
イアタッチペーストを用いて銀メッキ付銅フレームに2
×2mm角のシリコンチップを200℃、60分間で硬
化接着させ、300℃における熱時接着力をプッシュプ
ルゲージで測定した。同様に15×6×0.3mm(厚
さ)のシリコンチップを厚さ50μmの銀メッキ付銅フ
レームに200℃、60分間で硬化接着させ、低応力性
の尺度としてチップの長手方向を表面粗さ計を用いて上
下方向の変位の最大値を求めた。又ダイアタッチペース
ト硬化物(200℃、60分で硬化)の弾性率及び85
℃、85%RH下での飽和吸水率を測定した。更にブリ
ード性を調べた。ワイヤーボンディング性を調べるため
に表面にAl蒸着したシリコンウェハーから8×8mm
のダミーチップをダイシングし銀メッキ付銅フレームに
このペーストを用いて200℃、60分間で硬化接着
し、25μmのAuワイヤーで250℃、2.5mse
c、荷重60g、超音波パワー0.75Wの条件で1チ
ップあたり100回のワイヤーボンディングを実施し
た。チップ数n=10とし合計1000個のAuワイヤ
ーをプッシュプルゲージを用いて剥離荷重を測定して1
g以下を不良と判断した。上記の結果を表1に示す。
【0011】
【表1】 [実施例2〜8及び比較例1〜4]表1に示した配合例
に従ってペーストを調整した以外は全て実施例1と同様
に行ない、各種特性を測定して結果を表1及び表2に示
した。
【表2】
【発明の効果】表1及び表2に示したように実施例では
いずれも低応力性、接着性、低吸水性に優れており、か
つワイヤーボンディング性に優れ、しかも硬化時にブリ
ードがないことが判る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平7−118365(JP,A) 特開 平4−145128(JP,A) 特開 昭62−207364(JP,A) 特開 平4−145129(JP,A) 特開 平10−120873(JP,A) 特開 平9−165566(JP,A) 特開 平2−173154(JP,A) 特開 昭62−254454(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C08L 63/00 - 63/10 C08G 59/20 C08L 79/04 - 79/06 H01L 21/52

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (A)式(1)で示されるエポキシ樹脂
    (a)と分子中に2個のフェノール性水酸基を有するビ
    スフェノール類(b)とを当量比で0.2〜5.0の範
    囲で反応させてなる反応生成物、(B)エポキシ樹脂、
    (C)硬化剤、(D)式(2)で示されるシアン酸エス
    テル及び/またはそのプレポリマー、及び(E)無機フ
    ィラーを必須成分とするダイアタッチペースト。 【化1】 (式中R1 ,R2 は炭素数1〜5の2価の脂肪族基、又
    は炭素数6以上の芳香族環を含む有機基を示し、互いに
    同じであっても異なっていてもよい) 【化2】 (式中R3 は芳香族環を含む2価の有機基である)
  2. 【請求項2】 エポキシ樹脂(B)100重量部に対す
    る反応生成物(A)の配合割合が5〜200重量部であ
    り、シアン酸エステル及び/又はそのプレポリマー
    (D)の配合割合が5〜125重量部であることを特徴
    とする請求項1記載のダイアタッチペースト。
JP28945096A 1996-10-31 1996-10-31 ダイアタッチペースト Expired - Fee Related JP3411164B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP28945096A JP3411164B2 (ja) 1996-10-31 1996-10-31 ダイアタッチペースト

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP28945096A JP3411164B2 (ja) 1996-10-31 1996-10-31 ダイアタッチペースト

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH10130465A JPH10130465A (ja) 1998-05-19
JP3411164B2 true JP3411164B2 (ja) 2003-05-26

Family

ID=17743426

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP28945096A Expired - Fee Related JP3411164B2 (ja) 1996-10-31 1996-10-31 ダイアタッチペースト

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3411164B2 (ja)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5114816B2 (ja) * 2001-04-12 2013-01-09 日立化成工業株式会社 シロキサン変性シアネート樹脂組成物、ならびにそれを用いる接着フィルム、樹脂付き金属箔および多層プリント配線板
TWI345576B (en) 2003-11-07 2011-07-21 Dow Corning Toray Silicone Curable silicone composition and cured product thereof
CN100503681C (zh) 2003-12-26 2009-06-24 陶氏康宁东丽株式会社 固化性硅氧烷组合物及其固化产物
JP4664032B2 (ja) 2004-10-13 2011-04-06 東レ・ダウコーニング株式会社 シリルアルコキシメチルハライドの製造方法
JP5004433B2 (ja) 2005-04-27 2012-08-22 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物
JP4931366B2 (ja) 2005-04-27 2012-05-16 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性シリコーン組成物および電子部品
JP5285846B2 (ja) 2006-09-11 2013-09-11 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性シリコーン組成物および電子部品
JP2007270151A (ja) * 2007-04-26 2007-10-18 Nippon Kayaku Co Ltd 難燃性樹脂組成物およびその用途
KR101481196B1 (ko) * 2007-06-22 2015-01-09 가부시키가이샤 아데카 일액형 시아네이트-에폭시 복합 수지 조성물
JP5431849B2 (ja) * 2009-09-25 2014-03-05 株式会社Adeka 無溶剤一液型シアン酸エステル−エポキシ複合樹脂組成物
JP2011202175A (ja) * 2011-05-27 2011-10-13 Hitachi Chem Co Ltd シロキサン変性シアネート樹脂組成物、ならびにそれを用いる接着フィルム、樹脂付き金属箔および多層プリント配線板

Also Published As

Publication number Publication date
JPH10130465A (ja) 1998-05-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3226550B2 (ja) 相分離構造物、該構造物を含む樹脂組成物、電子部品封止用成形材料および電子部品装置
JP4892164B2 (ja) 液状エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置
EP1558678A1 (en) Toughened epoxy / polyanhydride no- flow underfill encapsulant composition
JP3411164B2 (ja) ダイアタッチペースト
JP6233441B2 (ja) 液状エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置
JP2015193851A (ja) 液状エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置
JPH10120761A (ja) エポキシ樹脂組成物、封止用成形材料及び電子部品
JP3035135B2 (ja) ダイボンディング材
JP2695598B2 (ja) ダイボンディング材
JP2009057575A (ja) 液状エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置
JP3313292B2 (ja) ダイアタッチペースト
JPH10147764A (ja) ダイアタッチペースト及び半導体装置
JP2834658B2 (ja) 半導体用導電性樹脂ペースト
JP3890681B2 (ja) 電子部品封止用エポキシ樹脂成形材料及び電子部品
JP5708666B2 (ja) 液状エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置
JP2016040393A (ja) 液状エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置
JPH10120753A (ja) 封止用成形材料及び電子部品
JP2015180760A (ja) 液状エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置
JP3317480B2 (ja) ダイアタッチペースト
JP2015110803A (ja) 液状エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置
JP3953827B2 (ja) 液状樹脂組成物、半導体装置の製造方法及び半導体素子
JP5924443B2 (ja) 液状エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置
JP2004137397A (ja) 樹脂組成物及び電子部品装置
JP2003238651A (ja) 液状樹脂組成物、半導体装置の製造方法及び半導体装置
JP5929977B2 (ja) 液状エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees