KR101030019B1 - 봉지재용 투광성 수지 및 이를 포함하는 전자 소자 - Google Patents

봉지재용 투광성 수지 및 이를 포함하는 전자 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR101030019B1
KR101030019B1 KR1020090136185A KR20090136185A KR101030019B1 KR 101030019 B1 KR101030019 B1 KR 101030019B1 KR 1020090136185 A KR1020090136185 A KR 1020090136185A KR 20090136185 A KR20090136185 A KR 20090136185A KR 101030019 B1 KR101030019 B1 KR 101030019B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
formula
combination
Prior art date
Application number
KR1020090136185A
Other languages
English (en)
Inventor
고상란
김종섭
김상균
신준호
정두영
차승환
안현정
최영은
Original Assignee
제일모직주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 제일모직주식회사 filed Critical 제일모직주식회사
Priority to KR1020090136185A priority Critical patent/KR101030019B1/ko
Priority to CN201080060217.1A priority patent/CN102695770B/zh
Priority to PCT/KR2010/008927 priority patent/WO2011081325A2/ko
Priority to TW099146885A priority patent/TWI502000B/zh
Application granted granted Critical
Publication of KR101030019B1 publication Critical patent/KR101030019B1/ko
Priority to US13/535,673 priority patent/US8455605B2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/80—Siloxanes having aromatic substituents, e.g. phenyl side groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

화학식 1로 표현되는 제1 실리콘 화합물과 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하는 제2 실리콘 화합물을 공중합하여 얻어지는 폴리실록산을 포함하는 봉지재용 투광성 수지 조성물을 제공한다.
또한 상기 투광성 수지 조성물을 경화하여 얻어진 봉지재를 포함하는 전자 소자를 제공한다.
투명 수지, 봉지재, 내열성, 굴절률, 끈적임(Tackiness)

Description

봉지재용 투광성 수지 및 이를 포함하는 전자 소자{TRANSPARENT RESIN FOR ENCAPSULATION MATERIAL AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE SAME}
본 기재는 봉지재용 투광성 수지 및 이를 포함하는 전자 소자에 관한 것이다.
발광 다이오드(light emitting diode, LED), 유기 발광 장치(organic light emitting diode device, OLED device) 및 광 루미네선스(photoluminescence, PL) 등의 발광 소자는 가정용 가전 제품, 조명 장치, 표시 장치 및 각종 자동화 기기 등의 다양한 분야에서 응용되고 있다.
이들 발광 소자는 발광체를 사용하여 청색, 적색 및 녹색과 같은 발광 물질의 고유의 색을 표시할 수 있으며 서로 다른 색을 표시하는 발광체를 조합하여 백색을 표시할 수도 있다.
이러한 발광 소자는 일반적으로 패키징(packaging) 또는 밀봉(encapsulation)된 구조로 제조된다.
이러한 패키징 또는 밀봉 구조는 발광체로부터 방출된 빛이 외부로 통과할 수 있는 투광성 수지를 포함할 수 있다. 그런데 이러한 투광성 수지는 빛이 통과하는 위치에 있으므로 투광성 수지의 투과도, 굴절률 및 경도 등의 특성이 광 효율에 영향을 미칠 수 있다.
본 발명의 일 측면은 투광성 수지의 물리적 특성을 개선하여 광 효율의 저하를 방지할 수 있는 투광성 수지를 제공한다.
본 발명의 다른 측면은 상기 투광성 수지로부터 얻어진 봉지재를 포함하는 전자 소자를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 봉지재용 투광성 수지는 하기 화학식 1로 표현되는 제1 실리콘 화합물, 그리고 하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하는 제2 실리콘 화합물을 공중합하여 얻어지는 폴리실록산을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112009082220142-pat00001
[화학식 2]
Figure 112011009283020-pat00002

상기 화학식 1에서, n은 2 또는 3이고,
n이 2인 경우 Y는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 비닐렌기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고, L은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기이고, X1 내지 X3은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고,
n이 3인 경우 Y는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 비닐렌기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고, L은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기이고, X1 내지 X3은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 2에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, X4는 C1 내지 C6 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
삭제
상기 제1 실리콘 화합물은 하기 화학식 1a로 표현되는 화합물 및 하기 화학식 1b로 표현되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 1a]
Figure 112009082220142-pat00003
[화학식 1b]
Figure 112009082220142-pat00004
상기 화학식 1a 또는 화학식 1b에서, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 비닐렌기 및 이 들의 조합에서 선택된 하나이고, La 내지 Le는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알킬렌기이고, X1a 내지 X3e는 각각 독립적으로 C1 내지 C6의 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
상기 제1 실리콘 화합물은 헥사에톡시디실란(hexaethoxydisilane), 비스(트리에톡시실릴)메탄(bis(triethoxysilyl)methane), 비스(트리에톡시실릴)에탄(bis(triethoxysilyl)ethane), 비스(트리에톡시실릴)비닐렌(bis(triethoxysilyl)vinylene), 비스(트리에톡시실릴)벤젠(bis(triethoxysilyl)benzene), 비스(트리에톡시실릴)바이페닐(bis(triethoxysilyl)biphenyl) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 제2 실리콘 화합물은 하기 화학식 3, 하기 화학식 4 및 하기 화학식 5로 표현되는 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112009082220142-pat00005
[화학식 4]
[화학식 5]
Figure 112009082220142-pat00007
상기 화학식 3 내지 화학식 5에서, R4 내지 R6은 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, X5 내지 X13은 각각 독립적으로 C1 내지 C6의 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 또는 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
상기 폴리실록산은 하기 화학식 6으로 표현되는 화합물일 수 있다.
[화학식 6]
(Y-(L-SiO3/2)n)P1(R1R2R3SiO1/2)M1(R4R5SiO2/2)D1(R6SiO3/2)T1(SiO4/2)Q1
상기 화학식 6에서, n이 2인 경우 Y는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 비닐렌기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고, L은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기이고, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, 0<P1<1, 0<M1<1, 0≤D1<1, 0≤T1<1, 0≤Q1<1이고 P1+M1+D1+T1+Q1=1이다.
n이 3인 경우 Y는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 비닐렌기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고, L은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기이고, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, 0<P1<1, 0<M1<1, 0≤D1<1, 0≤T1<1, 0≤Q1<1이고 P1+M1+D1+T1+Q1=1이다.
상기 폴리실록산은 상기 투광성 수지 조성물의 총 함량에 대하여 약 50 중량% 이상으로 포함될 수 있다.
상기 투광성 수지는 수소규소화 촉매를 더 포함할 수 있다.
상기 수소규소화 촉매는 백금, 로듐, 팔라듐, 루테늄, 이리듐 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 수소규소화 촉매는 상기 투광성 수지 조성물의 총 함량에 대하여 약 0.1 ppm 내지 1000 ppm 으로 포함될 수 있다.
상기 봉지재용 투광성 수지 조성물은 하기 화학식 7로 표현되는 폴리오가노실록산을 더 포함할 수 있다.
[화학식 7]
(R7R8R9SiO1 /2)M2(R10R11SiO2 /2)D2(R12SiO3 /2)T2(SiO4 /2)Q2
R7 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, 0<M2<1, 0≤D2<1, 0≤T2<1, 0≤Q2<1이고 M2+D2+T2+Q2=1이다.
상기 폴리오가노실록산은 상기 투광성 수지 조성물의 총 함량에 대하여 약 50 중량% 미만으로 포함될 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에 따른 봉지재용 투광성 수지 조성물은 하기 화학식 6으로 표현되는 화합물인 폴리실록산을 포함할 수 있다.
[화학식 6]
(Y-(L-SiO3/2)n)P1(R1R2R3SiO1/2)M1(R4R5SiO2/2)D1(R6SiO3/2)T1(SiO4/2)Q1
상기 화학식 6에서, n이 2인 경우 Y는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 비닐렌기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고, L은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기이고, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, 0<P1<1, 0<M1<1, 0≤D1<1, 0≤T1<1, 0≤Q1<1이고 P1+M1+D1+T1+Q1=1이다.
n이 3인 경우 Y는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 비닐렌기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고, L은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기이고, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, 0<P1<1, 0<M1<1, 0≤D1<1, 0≤T1<1, 0≤Q1<1이고 P1+M1+D1+T1+Q1=1이다.
상기 봉지재용 투광성 수지 조성물은 수소규소화 촉매를 더 포함할 수 있다.
상기 수소규소화 촉매는 백금, 로듐, 팔라듐, 루테늄, 이리듐 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 투광성 수지는 하기 화학식 7로 표현되는 폴리오가노실록산을 더 포함할 수 있다.
[화학식 7]
(R7R8R9SiO1 /2)M2(R10R11SiO2 /2)D2(R12SiO3 /2)T2(SiO4 /2)Q2
상기 화학식 7에서, R7 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 , 카르복실기 또는 이들의 조합이고, 0<M2<1, 0≤D2<1, 0≤T2<1, 0≤Q2<1이고 M2+D2+T2+Q2=1이다.
본 발명의 또 다른 구현예에 따른 전자 소자는 상술한 투광성 수지 조성물을 경화하여 얻어진 봉지재를 포함한다.
상기 전자 소자는 발광 다이오드, 유기 발광 장치, 광 루미네선스 및 태양 전지를 포함할 수 있다.
고굴절률 및 고투과율을 가지며 고온에서 장시간 노출 후에도 황변이 크게 일어나지 않아 내열성을 확보할 수 있다. 또한 끈적임이 적어 공정시 봉지재 간에 서로 들러붙는 것을 줄여 공정성을 개선할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl, 또는 I), 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 알킬기, C2 내지 C16의 알케닐기, C2 내지 C16의 알키닐기, 아릴기, C7 내지 C13의 아릴알킬기, C1 내지 C4의 옥시알킬기, C1 내지 C20의 헤테로알킬기, C3 내지 C20의 헤테로아릴알킬기, 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15의 사이클로알키닐기, 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로'란, N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유한 것을 의미한다.
이하 봉지재용 투광성 수지 조성물에 대하여 설명한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 투광성 수지 조성물은 하기 화학식 1로 표현되는 제1 실리콘 화합물과 하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하는 제2 실리콘 화합물을 공중합하여 얻어지는 폴리실록산을 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112009082220142-pat00008
상기 화학식 1에서, n은 2 또는 3이다.
n이 2인 경우 Y는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 비닐렌기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
n이 3인 경우 Y는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 비닐렌기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
L은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알킬렌기이다.
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 C1 내지 C6의 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
[화학식 2]
삭제
Figure 112009082220142-pat00009
상기 화학식 2에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이다.
X4는 C1 내지 C6의 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
상기 제1 실리콘 화합물은 하기 화학식 1a로 표현되는 다이포달(dipodal) 화합물 및 하기 화학식 1b로 표현되는 트리포달(tripodal) 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 1a]
Figure 112009082220142-pat00010
[화학식 1b]
Figure 112009082220142-pat00011
상기 화학식 1a에서, Y1은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 비닐렌기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
상기 화학식 1b에서, Y2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 비닐렌기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
La 내지 Le는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알킬렌기이다.
X1a 내지 X3e는 각각 독립적으로 C1 내지 C6의 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
상기 다이포달 화합물 또는 트리포달 화합물을 도입한 투광성 수지는 약 1.5 이상의 고굴절률을 가지므로, 빛이 투광성 수지의 표면에서 굴절률 차이에 의해 손실되는 것을 방지할 수 있다.
또한 상기 다이포달 화합물 또는 트리포달 화합물을 도입한 투광성 수지는 내열성이 강하므로 발광체에서 나오는 열에 장시간 노출시 황변되는 것을 줄일 수 있어서 투과도가 떨어지는 것을 방지할 수 있다.
또한 상기 다이포달 화합물 또는 트리포달 화합물을 도입한 투광성 수지는 끈적임이 적어 공정시 봉지재 간에 들러붙는 것을 줄여 공정성을 개선할 수 있다.
상기 제1 실리콘 화합물은 예컨대 하기 화학식 (1) 내지 (4) 중 하나로 표현되는 다이포달 화합물을 포함할 수 있다.
Figure 112009082220142-pat00012
(1)
Figure 112009082220142-pat00013
(2)
Figure 112009082220142-pat00014
(3)
Figure 112009082220142-pat00015
(4)
여기서 X1a 내지 X3b는 각각 독립적으로 C1 내지 C6의 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고, n은 각각 독립적으로 1 내지 10 이다.
상기 제1 실리콘 화합물은 예컨대 하기 화학식 (5)로 표현되는 트리포달 화합물을 포함할 수 있다.
Figure 112009082220142-pat00016
(5)
여기서 X1c 내지 X3e는 각각 독립적으로 C1 내지 C6의 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
상기 제1 실리콘 화합물은 예컨대 Y, La 및 Lb가 각각 단일결합이고 X1a 내지 X3b가 각각 에톡시기(ethoxy group)인 헥사에톡시디실란(hexaethoxydisilane); Y가 메틸렌기(methylene group)이고 La 및 Lb가 각각 단일결합이며 X1a 내지 X3b가 각각 에톡시기인 비스(트리에톡시실릴)메탄(bis(triethoxysilyl)methane); Y가 에틸렌기(ethylene group)이고 La 및 Lb가 각각 단일결합이며 X1a 내지 X3b가 각각 에톡시 기인 비스(트리에톡시실릴)에탄(bis(triethoxysilyl)ethane); Y가 비닐렌기(vinylene group)이고 La 및 Lb가 각각 단일결합이며 X1a 내지 X3b가 각각 에톡시기인 비스(트리에톡시실릴)비닐렌(bis(triethoxysilyl)vinylene); Y가 아릴기(aryl group)이고 La 및 Lb가 각각 단일결합이며 X1a 내지 X3b가 각각 에톡시기인 비스(트리에톡시실릴)벤젠(bis(triethoxysilyl)benzene); Y가 바이페닐기(biphenyl group)이고 La 및 Lb가 각각 단일결합이며 X1a 내지 X3b가 각각 에톡시기인 비스(트리에톡시실릴)바이페닐(bis(triethoxysilyl)biphenyl); 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 제2 실리콘 화합물은 하기 화학식 3, 하기 화학식 4 및 하기 화학식 5로 표현되는 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112009082220142-pat00017
[화학식 4]
Figure 112009082220142-pat00018
[화학식 5]
Figure 112009082220142-pat00019
상기 화학식 3 내지 화학식 5에서, R4 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, X5 내지 X13은 각각 독립적으로 C1 내지 C6의 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
상기 폴리실록산은 하기 화학식 6으로 표현되는 화합물일 수 있다.
[화학식 6]
(Y-(L-SiO3 /2)n)P1(R1R2R3SiO1 /2)M1(R4R5SiO2 /2)D1(R6SiO3 /2)T1(SiO4 /2)Q1
상기 화학식 6에서, Y, L, n, R1 내지 R6은 상기에서 정의한 바와 같고, P1+M1+D1+T1+Q1=1이고, P1>0, M1>0, 0≤D1<1, 0≤T1<1, 0≤Q1<1이다. 여기서 M1, D1, T1 및 Q1는 각각 몰비이다.
상기 폴리실록산의 평균중량분자량은 약 100 내지 100000 g/mol 일 수 있으며, 그 중에서 약 300 내지 20000 g/mol 일 수 있다.
삭제
상기 폴리실록산은 상기 투광성 수지 조성물의 총 함량에 대하여 약 50 중량% 이상으로 포함될 수 있다.
상기 봉지재용 투광성 수지 조성물은 상기 폴리실록산 외에 수소규소화 (hydrosilylation) 촉매를 더 포함할 수 있다.
수소규소화 촉매는 예컨대 백금, 로듐, 팔라듐, 루테늄, 이리듐 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
수소규소화 촉매는 투광성 수지 조성물의 총 함량에 대하여 약 0.1ppm 내지 1000ppm 으로 포함될 수 있다.
상기 투광성 수지 조성물은 하기 화학식 7로 표현되는 폴리오가노실록산(polyorganosiloxane)을 더 포함할 수 있다.
[화학식 7]
(R7R8R9SiO1 /2)M2(R10R11SiO2 /2)D2(R12SiO3 /2)T2(SiO4 /2)Q2
R7 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, 0<M2<1, 0≤D2<1, 0≤T2<1, 0≤Q2<1이고 M2+D2+T2+Q2=1이다. 여기서 M2, D2, T2 및 Q2는 각각 몰비이다.
상기 폴리오가노실록산은 상기 투광성 수지 조성물의 총 함량에 대하여 약 50 중량% 미만으로 포함될 수 있다.
상기 투광성 수지 조성물은 상술한 성분 위에 점착 증진제(adhesion promoter)를 더 포함할 수 있으며, 점착 증진제는 예컨대 글리시독시프로필트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 글리시독시프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다.
상술한 투광성 수지 조성물은 경화되어 전자 소자의 봉지재로 사용될 수 있다. 여기서 전자 소자는 예컨대 발광 다이오드, 유기 발광 장치, 광 루미네선스 및 태양 전지를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 투광성 수지 조성물로부터 형성된 봉지재는 고투과율 및 고굴절률을 가지면서도 고온에서 장시간 노출시 황변하거나 열화되는 것을 방지하여 내열성을 확보할 수 있으며, 끈적임을 줄이고 경화도를 높여 공정성을 개선할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
실시예 1
물과 톨루엔을 5:5 중량비로 혼합한 혼합용매 1kg을 3구 플라스크에 투입한 후 23℃로 유지하면서 페닐트리클로로실란(phenyltrichlorosilane), 비스(트리클로로실릴)메탄(bis(trichlorosilyl)methane) 및 비닐디메틸클로로실란(vinyldimethylchlorosilane)을 85:5:10 몰비로 혼합한 혼합물 300g을 2시간에 걸쳐 적하하였다. 적하가 완료된 후 90℃로 3시간 가열 환류하면서 축중합 반응을 수행하였다. 이어서 실온으로 냉각한 후 물층을 제거하여 톨루엔에 용해된 고분자 용액을 제조하였다. 얻어진 고분자 용액을 물로 세정하여 반응 부산물인 염소를 제거하였다. 이어서 중성인 고분자 용액을 감압증류하여 톨루엔을 제거하여 액체 폴리실록산을 얻었다.
얻어진 폴리실록산을 겔 투과 크로마토그래피(gel permeation chromatography)를 사용하여 분자량을 측정한 결과 폴리스티렌 환산 분자량이 1900g/mol 이었고, H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 화학식 8의 구조를 확인하였다. 여기서 Me는 메틸기, Ph는 페닐기, Vi는 비닐기, Si는 실리콘을 가리킨다.
[화학식 8]
(Me2ViSiO1 /2)0.1(PhSiO3 /2)0.85(SiO3 /2-CH2-SiO3 /2)0.05
실시예 2
페닐트리클로로실란, 비스(트리클로로실릴)메탄 및 비닐디메틸클로로실란을 80:10:10의 몰비로 공급한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리실록산을 제조하였다.
얻어진 폴리실록산을 겔 투과 크로마토그래피를 사용하여 분자량을 측정한 결과 폴리스티렌 환산 분자량이 2800g/mol이었고, H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 화학식 9의 구조를 확인하였다.
[화학식 9]
(Me2ViSiO1 /2)0.1(PhSiO3 /2)0.8(SiO3 /2-CH2-SiO3 /2)0.1
실시예 3
모노머로 페닐트리메톡시실란(phenyltrimethoxy silane), 헥사에톡시디실란(hexaethoxy disilane) 및 비닐디메틸메톡시실란(vinyldimethylmethoxy silane)을 사용하고 이들을 90:1:9의 몰비로 공급한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리실록산을 제조하였다.
얻어진 폴리실록산을 겔 투과 크로마토그래피를 사용하여 분자량을 측정한 결과 폴리스티렌 환산 분자량이 2500g/mol이었고, H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 화학식 10의 구조를 확인하였다.
[화학식 10]
(Me2ViSiO1 /2)0.09(PhSiO3 /2)0.9(SiO3 /2-SiO3 /2)0.01
실시예 4
페닐트리메톡시실란, 헥사에톡시디실란 및 비닐디메틸메톡시실란을 85:5:10의 몰비로 공급한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리실록산을 제조하였다.
얻어진 폴리실록산을 겔 투과 크로마토그래피를 사용하여 분자량을 측정한 결과 폴리스티렌 환산 분자량이 2800g/mol이었고, H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 화학식 11의 구조를 확인하였다.
[화학식 11]
(Me2ViSiO1 /2)0.1(PhSiO3 /2)0.85(SiO3 /2-SiO3 /2)0.05
실시예 5
페닐트리메톡시실란, 헥사에톡시디실란 및 비닐디메틸메톡시실란을 80:10:10의 몰비로 공급한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리실록산을 제조하였다.
얻어진 폴리실록산을 겔 투과 크로마토그래피를 사용하여 분자량을 측정한 결과 폴리스티렌 환산 분자량이 3300g/mol이었고, H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 화학식 12의 구조를 확인하였다.
[화학식 12]
(Me2ViSiO1 /2)0.1(PhSiO3 /2)0.8(SiO3 /2-SiO3 /2)0.1
실시예 6
모노머로 페닐디클로로실란(phenyldichlorosilane) 141.68g, 비스(트리클로로실릴)메탄(bis(trichlorosilyl)methane) 25.61g, 테트라메틸디실록산(tetramethyldisiloxane) 6.72g을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리실록산을 제조하였다.
얻어진 폴리실록산을 겔 투과 크로마토그래피를 사용하여 분자량을 측정한 결과 폴리스티렌 환산 분자량이 1560g/mol 이었고, H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 화학식 13의 구조를 확인하였다.
[화학식 13]
(Me2HSiO1 /2)0.1(PhHSiO2 /2)0.8(SiO3 /2-CH2-SiO3 /2)0.1
비교예 1 - 폴리오가노실록산
모노머로 비스(트리클로로실릴)메탄을 포함하지 않고 페닐트리클로로실란 및 비닐디메틸클로로실란을 90:10의 몰비로 공급한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리오가노실록산을 제조하였다.
얻어진 폴리오가노실록산을 겔 투과 크로마토그래피를 사용하여 분자량을 측정한 결과 폴리스티렌 환산 분자량이 1800g/mol이었고, H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 화학식 14의 구조를 확인하였다.
[화학식 14]
(Me2ViSiO1 /2)0.1(PhSiO3 /2)0.9
비교예 2 - 폴리오가노실록산
페닐디클로로실란 159.39g 및 테트라메틸디실록산 6.72g을 사용한 것을 제외하고는 실시예 6 과 동일한 방법으로 폴리오가노실록산을 제조하였다.
얻어진 폴리오가노실록산을 겔 투과 크로마토그래피를 사용하여 분자량을 측정한 결과 폴리스티렌 환산 분자량이 950g/mol이었고, H-NMR, Si-NMR 및 원소 분석기를 사용하여 화학식 16의 구조를 확인하였다.
[화학식 16]
(Me2HSiO1 /2)0.1(PhHSiO2 /2)0.9
평가 - 1
실시예 1 내지 5 및 비교예 1에 따른 폴리실록산의 투과도 및 내열성을 측정하였다.
투과도는 1mm의 폴리실록산의 경화물 시편 또는 폴리오가노실록산의 경화물 시편을 준비한 후 UV-spectrophotometer (시마즈사 UV-3600)를 사용하여 600nm 파장에서 측정하였고, 내열성은 상기 경화물 시편을 150℃에서 1000시간 가열 후 동일한 방법으로 가열 후 투과도를 측정하였다.
그 결과는 표 1과 같다.
[표 1]
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 비교예 1
초기투과도(%) 96 96 96 96 96 95
가열 후
투과도(%)		 93 94 93 94 95 85
표 1에서 보는 바와 같이, 실시예 1 내지 5에 따른 폴리실록산은 초기 투과도와 150℃에서 1000시간 가열 후 투과도(내열성)가 거의 유사하여 고온에서 장시간 노출에도 황변이 거의 일어나지 않은데 반해, 비교예 1에 따른 폴리오가노실록산은 고온에서 장시간 노출 후 황변이 일어나 투과도가 크게 낮아졌음을 알 수 있다.
수지 조성물의 제조
실시예 1 내지 실시예 6에 따른 폴리실록산, 비교예 1 및 비교예 2에 따른 폴리오가노실록산 및 수소규소화 촉매를 하기 표 2와 같은 비율로 혼합한 후 진공으로 탈포하여 액상의 수지 조성물을 제조하였다. 수소규소화 촉매는 Pt-CS 2.0 (umicore 사 제조)를 사용하였다.
[표 2]
PMV-9925 폴리실록산 폴리오가노실록산 촉매
(ppm)
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 비교예 1 비교예 2
조성물 1 30 60 - - - - - - 10 5
조성물 2 30 - 60 - - - - - 10 5
조성물 3 30 - - 60 - - - - 10 5
조성물 4 30 - - - 60 - - - 10 5
조성물 5 30 - - - - 60 - - 10 5
조성물 6 30 - - - - 60 10 - - 5
비교조성물 1 30 - - - - - - 60 10 5
* PMV-9925 : 폴리오가노실록산((Me2ViSiO1 /2)(PhMeSiO2 /2) Gelest社
* 단위: 촉매를 제외한 성분 - 중량부, 촉매 - ppm
평가 - 2
표 2의 조성비로 제조된 각 조성물을 잘 교반한 후 150도에서 1시간 열경화 하였다. 이 경화물인 조성물 1 내지 6와 비교조성물 1의 투과도, 내열성, 굴절률, 끈적임 및 경화도를 측정하였다.
투과도는 상기 폴리실록산의 경화물을 UV-spectrophotometer (시마즈사 UV-3600)를 사용하여 600nm 파장에서 측정하였고, 내열성은 상기 경화물을 150℃에서 1000시간 가열한 후 동일한 방법으로 가열 후 투과도를 측정하였다. 굴절률은 액상의 조성물을 Abbe 굴절률계를 사용하여 D-line (589nm) 파장 하에서 측정하였으며, 끈적임은 TopTac 2000A를 사용하여 경화물에 일정한 하중을 가한 후 떼면서 얻어지는 힘을 측정하였다.
그 결과는 표 3과 같다.
[표 3]
조성물 1 조성물 2 조성물 3 조성물 4 조성물 5 조성물 6 비교조성물 1
투과도(%) 97 96 98 98 98 98 96
가열후
투과도(%)		 94 94 95 95 95 95 86
굴절률 1.56 1.57 1.55 1.56 1.56 1.56 1.55
끈적임 28 15 35 18 11 8 45
경화도 38 45 32 42 45 55 20
표 3에서 보는 바와 같이, 본 발명에 따른 폴리실록산을 포함하는 조성물 1 내지 조성물 6은 초기 투과도와 150℃에서 1000시간 가열 후 투과도(내열성)가 거의 유사하여 고온에서 장시간 노출에도 황변이 거의 일어나지 않은데 반해, 비교조성물 1은 고온에서 장시간 노출 후 황변이 일어나 투과도가 크게 낮아졌음을 알 수 있다. 또한 조성물 1 내지 6은 비교조성물1과 비교하여 끈적임이 적고 경화도가 높은 것을 알 수 있다.
상기 결과로부터 폴리실록산과 폴리오가노실록산의 적절한 조성비율로 포함되는 경우 고투과율을 유지하면서도 봉지재의 끈적임 정도를 낮출 수 있으며, 경화도를 조절할 수 있음을 알 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.

Claims (19)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 제1 실리콘 화합물, 그리고
    하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하는 제2 실리콘 화합물
    을 공중합하여 얻어지는 폴리실록산을 포함하고,
    상기 폴리실록산의 수소규소화 반응에 의해 봉지재를 형성하는 봉지재용 투광성 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112010068850866-pat00020
    [화학식 2]
    Figure 112010068850866-pat00021
    상기 화학식 1에서, n은 2 또는 3이고,
    n이 2인 경우 Y는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 비닐렌기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고, L은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기이고, X1 내지 X3은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고,
    n이 3인 경우 Y는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 비닐렌기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고, L은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기이고, X1 내지 X3은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고,
    상기 화학식 2에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, X4는 C1 내지 C6 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
  2. 제1항에서,
    상기 제1 실리콘 화합물은 하기 화학식 1a로 표현되는 화합물 및 하기 화학식 1b로 표현되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 봉지재용 투광성 수지 조성물.
    [화학식 1a]
    Figure 112010068850866-pat00022
    [화학식 1b]
    Figure 112010068850866-pat00023
    상기 화학식 1a 또는 화학식 1b에서,
    Y1 는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 비닐렌기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고, La 내지 Le는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기이고, X1a 내지 X3e는 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고,
    Y2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 비닐렌기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고, La 내지 Le는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기이고, X1a 내지 X3e는 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
  3. 제1항에서,
    상기 제1 실리콘 화합물은 헥사에톡시디실란(hexaethoxydisilane), 비스(트리에톡시실릴)메탄(bis(triethoxysilyl)methane), 비스(트리에톡시실릴)에탄(bis(triethoxysilyl)ethane), 비스(트리에톡시실릴)비닐렌(bis(triethoxysilyl)vinylene), 비스(트리에톡시실릴)벤젠(bis(triethoxysilyl)benzene), 비스(트리에톡시실릴)바이페닐(bis(triethoxysilyl)biphenyl) 또는 이들의 조합을 포함하는 봉지재용 투광성 수지 조성물.
  4. 제1항에서,
    상기 제2 실리콘 화합물은 하기 화학식 3, 하기 화학식 4 및 하기 화학식 5로 표현되는 화합물 중에서 선택된 적어도 하나를 더 포함하는 봉지재용 투광성 수지 조성물.
    [화학식 3]
    Figure 112010068850866-pat00024
    [화학식 4]
    Figure 112010068850866-pat00025
    [화학식 5]
    Figure 112010068850866-pat00026
    상기 화학식 3 내지 화학식 5에서, R4 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, X5 내지 X13은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이다.
  5. 제1항에서,
    상기 폴리실록산은 하기 화학식 6으로 표현되는 화합물인 봉지재용 투광성 수지 조성물.
    [화학식 6]
    (Y-(L-SiO3/2)n)P1(R1R2R3SiO1/2)M1(R4R5SiO2/2)D1(R6SiO3/2)T1(SiO4/2)Q1
    상기 화학식 6에서,
    n이 2인 경우 Y는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 비닐렌기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고, L은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기이고, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, 0<P1<1, 0<M1<1, 0≤D1<1, 0≤T1<1, 0≤Q1<1이고 P1+M1+D1+T1+Q1=1이고,
    n이 3인 경우 Y는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 비닐렌기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고, L은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기이고, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, 0<P1<1, 0<M1<1, 0≤D1<1, 0≤T1<1, 0≤Q1<1이고 P1+M1+D1+T1+Q1=1이다.
  6. 제1항에서,
    상기 폴리실록산은 상기 투광성 수지 조성물의 총 함량에 대하여 적어도 50 중량%로 포함되어 있는 봉지재용 투광성 수지 조성물.
  7. 제1항에서,
    수소규소화 촉매를 더 포함하는 봉지재용 투광성 수지 조성물.
  8. 제7항에서,
    상기 수소규소화 촉매는 백금, 로듐, 팔라듐, 루테늄, 이리듐 또는 이들의 조합을 포함하는 봉지재용 투광성 수지 조성물.
  9. 제7항에서,
    상기 수소규소화 촉매는 상기 투광성 수지 조성물의 총 함량에 대하여 0.1 ppm 내지 1000 ppm 으로 포함되어 있는 봉지재용 투광성 수지 조성물.
  10. 제1항에서,
    하기 화학식 7로 표현되는 폴리오가노실록산을 더 포함하는 봉지재용 투광성 수지 조성물.
    [화학식 7]
    (R7R8R9SiO1/2)M2(R10R11SiO2/2)D2(R12SiO3/2)T2(SiO4/2)Q2
    상기 화학식 7에서, R7 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, 0<M2<1, 0≤D2<1, 0≤T2<1, 0≤Q2<1이고 M2+D2+T2+Q2=1이다.
  11. 제10항에서,
    상기 폴리오가노실록산은 상기 투광성 수지 조성물의 총 함량에 대하여 50 중량% 미만으로 포함되어 있는 봉지재용 투광성 수지 조성물.
  12. 하기 화학식 6으로 표현되는 폴리실록산을 포함하며,
    상기 폴리실록산의 수소규소화 반응에 의해 봉지재를 형성하는 봉지재용 투광성 수지 조성물.
    [화학식 6]
    (Y-(L-SiO3/2)n)P1(R1R2R3SiO1/2)M1(R4R5SiO2/2)D1(R6SiO3/2)T1(SiO4/2)Q1
    상기 화학식 6에서, n은 2 또는 3이고,
    n이 2인 경우 Y는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 비닐렌기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고, L은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기이고, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고,
    n이 3인 경우 Y는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 비닐렌기 및 이들의 조합에서 선택된 하나이고, L은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬렌기이고, R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고,
    0<P1<1, 0<M1<1, 0≤D1<1, 0≤T1<1, 0≤Q1<1이고 P1+M1+D1+T1+Q1=1이다
  13. 제12항에서,
    수소규소화 촉매를 더 포함하는 봉지재용 투광성 수지 조성물.
  14. 제13항에서,
    상기 수소규소화 촉매는 백금, 로듐, 팔라듐, 루테늄, 이리듐 또는 이들의 조합을 포함하는 봉지재용 투광성 수지 조성물.
  15. 제12항에서,
    하기 화학식 7로 표현되는 폴리오가노실록산을 더 포함하는 봉지재용 투광성 수지 조성물.
    [화학식 7]
    (R7R8R9SiO1/2)M2(R10R11SiO2/2)D2(R12SiO3/2)T2(SiO4/2)Q2
    상기 화학식 7에서, R7 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C6 알콕시기, 치환 또는 비치환된 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고, 0<M2<1, 0≤D2<1, 0≤T2<1, 0≤Q2<1이고 M2+D2+T2+Q2=1이다.
  16. 제1항 내지 제15항 중 어느 하나의 투광성 수지 조성물을 수소규소화 반응에 의해 경화하여 얻어진 봉지재로 포함하는 전자 소자.
  17. 제16항에서,
    상기 전자 소자는 발광 다이오드, 유기 발광 장치, 광 루미네선스 및 태양 전지를 포함하는 전자 소자.
  18. 제16항에서,
    상기 봉지재는 적어도 1.5의 굴절률을 가지는 전자 소자.
  19. 제1항에서,
    상기 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 비닐기 또는 수소를 포함하는 봉지재용 투광성 수지 조성물.
KR1020090136185A 2009-12-31 2009-12-31 봉지재용 투광성 수지 및 이를 포함하는 전자 소자 KR101030019B1 (ko)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020090136185A KR101030019B1 (ko) 2009-12-31 2009-12-31 봉지재용 투광성 수지 및 이를 포함하는 전자 소자
CN201080060217.1A CN102695770B (zh) 2009-12-31 2010-12-14 用于封装材料的透光树脂和包含其的电子装置
PCT/KR2010/008927 WO2011081325A2 (ko) 2009-12-31 2010-12-14 봉지재용 투광성 수지 및 이를 포함하는 전자 소자
TW099146885A TWI502000B (zh) 2009-12-31 2010-12-30 用於包封材料之透明樹脂及包含其之電子裝置
US13/535,673 US8455605B2 (en) 2009-12-31 2012-06-28 Resin composition for transparent encapsulation material and electronic device formed using the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020090136185A KR101030019B1 (ko) 2009-12-31 2009-12-31 봉지재용 투광성 수지 및 이를 포함하는 전자 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR101030019B1 true KR101030019B1 (ko) 2011-04-20

Family

ID=44050303

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020090136185A KR101030019B1 (ko) 2009-12-31 2009-12-31 봉지재용 투광성 수지 및 이를 포함하는 전자 소자

Country Status (5)

Country Link
US (1) US8455605B2 (ko)
KR (1) KR101030019B1 (ko)
CN (1) CN102695770B (ko)
TW (1) TWI502000B (ko)
WO (1) WO2011081325A2 (ko)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014104598A1 (ko) * 2012-12-26 2014-07-03 제일모직 주식회사 봉지재 조성물, 봉지재 및 전자 소자
KR101497139B1 (ko) 2012-12-26 2015-02-27 제일모직 주식회사 봉지재 조성물, 봉지재 및 전자 소자
KR20160082310A (ko) 2014-12-30 2016-07-08 코오롱인더스트리 주식회사 발광 다이오드 소자용 봉지재 조성물
KR20210107178A (ko) * 2016-07-27 2021-08-31 버슘머트리얼즈 유에스, 엘엘씨 탄소 도핑된 규소 함유 필름을 위한 조성물 및 이 조성물을 사용하는 방법

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140083619A (ko) * 2012-12-26 2014-07-04 제일모직주식회사 실록산 모노머, 봉지재 조성물, 봉지재 및 전자 소자
JP6586015B2 (ja) * 2014-12-04 2019-10-02 積水化学工業株式会社 シリコーン粒子、液晶滴下工法用シール剤及び液晶表示素子
CN107428945B (zh) * 2015-03-20 2021-06-01 陶氏东丽株式会社 有机聚硅氧烷、其生产方法以及可固化的有机硅组合物
TWI747956B (zh) * 2016-09-30 2021-12-01 美商道康寧公司 橋接聚矽氧樹脂、膜、電子裝置及相關方法
KR20230029375A (ko) * 2021-08-24 2023-03-03 삼성에스디아이 주식회사 실리콘 질화막 식각용 조성물 및 이를 이용한 실리콘 질화막 식각 방법
WO2023220650A1 (en) * 2022-05-13 2023-11-16 Versum Materials Us, Llc Compositions and methods using same for carbon doped silicon containing films

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007016177A (ja) * 2005-07-08 2007-01-25 Fujitsu Ltd シリカ系被膜形成用材料、シリカ系被膜及びその製造方法、多層配線及びその製造方法、並びに、半導体装置及びその製造方法
KR20090106401A (ko) * 2006-12-25 2009-10-08 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 실리콘-계 감압성 접착제 조성물 및 접착 테이프

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4983641A (en) 1990-04-02 1991-01-08 General Electric Company Method for controlling the cure rate of silicone foam
JPH0781082B2 (ja) * 1991-06-03 1995-08-30 信越化学工業株式会社 室温硬化性シリコーン組成物
JP2636626B2 (ja) * 1992-03-06 1997-07-30 信越化学工業株式会社 シリコーンゴム組成物及び硬化物
US5622782A (en) * 1993-04-27 1997-04-22 Gould Inc. Foil with adhesion promoting layer derived from silane mixture
US20040038048A1 (en) * 2000-02-02 2004-02-26 Lg Chemical Ltd. Semiconductor interlayer dielectric material and a semiconductor device using the same
JP4040858B2 (ja) 2001-10-19 2008-01-30 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置
TW200307709A (en) 2002-02-19 2003-12-16 Honeywell Int Inc Organosiloxanes
US6822066B2 (en) 2002-11-18 2004-11-23 Dow Corning Corporation Organosiloxane resin-polyene materials
JP4908736B2 (ja) 2003-10-01 2012-04-04 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置
TWI345576B (en) 2003-11-07 2011-07-21 Dow Corning Toray Silicone Curable silicone composition and cured product thereof
KR20070010011A (ko) * 2004-02-26 2007-01-19 제이에스알 가부시끼가이샤 중합체 및 그의 제조 방법, 절연막 형성용 조성물, 및절연막 및 그의 형성 방법
JP2008502770A (ja) 2004-06-15 2008-01-31 ダウ・コーニング・コーポレイション 直鎖ポリシロキサン、シリコーン組成物、及び有機発光ダイオード
FR2880029B1 (fr) 2004-12-23 2007-02-16 Rhodia Chimie Sa Composition silicone non jaunissante
JP5004433B2 (ja) 2005-04-27 2012-08-22 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物
JP4648146B2 (ja) 2005-09-26 2011-03-09 信越化学工業株式会社 耐クラック性に優れた付加硬化型シリコーン組成物
JP4781779B2 (ja) 2005-10-27 2011-09-28 信越化学工業株式会社 高分子量オルガノポリシロキサンの製造方法、該高分子量オルガノポリシロキサンを含む組成物およびその硬化物で封止された光半導体装置
US7655486B2 (en) 2006-05-17 2010-02-02 3M Innovative Properties Company Method of making light emitting device with multilayer silicon-containing encapsulant
TWI361205B (en) 2006-10-16 2012-04-01 Rohm & Haas Heat stable aryl polysiloxane compositions
KR101007097B1 (ko) 2006-11-27 2011-01-10 주식회사 엘지화학 투명 내열 수지 조성물 및 그 제조방법
JP4519869B2 (ja) 2007-03-05 2010-08-04 株式会社東芝 半導体装置
US8026035B2 (en) 2007-03-30 2011-09-27 Cheil Industries, Inc. Etch-resistant disilane and saturated hydrocarbon bridged silicon-containing polymers, method of making the same, and method of using the same

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007016177A (ja) * 2005-07-08 2007-01-25 Fujitsu Ltd シリカ系被膜形成用材料、シリカ系被膜及びその製造方法、多層配線及びその製造方法、並びに、半導体装置及びその製造方法
KR20090106401A (ko) * 2006-12-25 2009-10-08 다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드 실리콘-계 감압성 접착제 조성물 및 접착 테이프

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014104598A1 (ko) * 2012-12-26 2014-07-03 제일모직 주식회사 봉지재 조성물, 봉지재 및 전자 소자
KR101497139B1 (ko) 2012-12-26 2015-02-27 제일모직 주식회사 봉지재 조성물, 봉지재 및 전자 소자
US9441111B2 (en) 2012-12-26 2016-09-13 Cheil Industries, Inc. Composition for encapsulant, encapsulant, and electronic element
KR20160082310A (ko) 2014-12-30 2016-07-08 코오롱인더스트리 주식회사 발광 다이오드 소자용 봉지재 조성물
KR20210107178A (ko) * 2016-07-27 2021-08-31 버슘머트리얼즈 유에스, 엘엘씨 탄소 도핑된 규소 함유 필름을 위한 조성물 및 이 조성물을 사용하는 방법
KR102345918B1 (ko) * 2016-07-27 2022-01-03 버슘머트리얼즈 유에스, 엘엘씨 탄소 도핑된 규소 함유 필름을 위한 조성물 및 이 조성물을 사용하는 방법
KR20220002730A (ko) * 2016-07-27 2022-01-06 버슘머트리얼즈 유에스, 엘엘씨 탄소 도핑된 규소 함유 필름을 위한 조성물 및 이 조성물을 사용하는 방법
KR102456373B1 (ko) * 2016-07-27 2022-10-18 버슘머트리얼즈 유에스, 엘엘씨 탄소 도핑된 규소 함유 필름을 위한 조성물 및 이 조성물을 사용하는 방법

Also Published As

Publication number Publication date
US20120270998A1 (en) 2012-10-25
US8455605B2 (en) 2013-06-04
WO2011081325A2 (ko) 2011-07-07
WO2011081325A3 (ko) 2011-10-27
TWI502000B (zh) 2015-10-01
CN102695770B (zh) 2016-04-06
CN102695770A (zh) 2012-09-26
TW201132680A (en) 2011-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101030019B1 (ko) 봉지재용 투광성 수지 및 이를 포함하는 전자 소자
KR101560030B1 (ko) 경화성 조성물
KR101277722B1 (ko) 하이브리드 실록산 중합체, 상기 하이브리드 실록산 중합체로부터 형성된 봉지재 및 상기 봉지재를 포함하는 전자 소자
KR101507006B1 (ko) 폴리오가노실록산 조성물, 상기 폴리오가노실록산 조성물로부터 형성된 봉지재 및 상기 봉지재를 포함하는 전자 소자
KR101560062B1 (ko) 발광 다이오드
US9455210B2 (en) Curable composition
KR101560036B1 (ko) 경화성 조성물
KR101466273B1 (ko) 봉지재용 투광성 수지, 상기 투광성 수지를 포함하는 봉지재 및 전자 소자
EP2412746B1 (en) Modified siloxane polymer composition, encapsulant obtained from the modified siloxane polymer composition and electronic device including the encapsulant
KR100976461B1 (ko) 봉지재용 투광성 수지 및 이를 포함하는 전자 소자
KR20130058640A (ko) 오가노폴리실록산
US9796817B2 (en) Curable composition, semiconductor device, and ester bond-containing organosilicon compound
EP2784129A1 (en) Curable composition
KR20140083619A (ko) 실록산 모노머, 봉지재 조성물, 봉지재 및 전자 소자
KR101560043B1 (ko) 경화성 조성물
EP2960296A1 (en) Curable composition
KR101591146B1 (ko) 경화성 조성물
KR101486566B1 (ko) 봉지재 조성물, 봉지재 및 전자 소자
KR101550145B1 (ko) 경화성 실리콘 조성물
KR101466149B1 (ko) 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물, 봉지재 및 광학기기
KR101767085B1 (ko) 경화형 오르가노 폴리실록산 조성물, 봉지재, 및 전자 소자
US9355926B2 (en) Curable composition
KR20180108405A (ko) 열경화성 수지 조성물
KR101613788B1 (ko) 경화성 실리콘 조성물
KR20150066969A (ko) 봉지재 조성물, 봉지재, 및 전자 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
A302 Request for accelerated examination
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
X091 Application refused [patent]
AMND Amendment
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
X701 Decision to grant (after re-examination)
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140401

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160405

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170324

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180320

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190402

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20200305

Year of fee payment: 10