CN102695770A - 用于封装材料的透光树脂和包含其的电子装置 - Google Patents
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Abstract
提供了一种用于封装材料的透光树脂组合物,包括通过将由化学式1表示的第一硅化合物和包含由化学式2表示的化合物的第二硅化合物共聚而获得的聚硅氧烷。还提供了包含通过将所述透光树脂组合物硬化而获得的封装材料的电子装置。
Description
技术领域
本发明涉及用于封装材料的透明树脂和包含其的电子装置。
背景技术
发光元件如发光二极管(LED)、有机发光器件(OLED)、光致发光(PL)器件等已经多样地用于家用电子装置、照明装置、显示装置、各种自动装置等中。
发光元件可以使用光发射体显示发光材料的固有颜色如蓝色、红色和绿色,或者通过将显示不同颜色的光发射体结合而显示白色。
这种发光元件可通常具有包装或封装结构。
发明内容
技术问题
这种包装或封装结构可以由封装材料制成,所述封装材料包含能够从外部通过由光发射体发射的光的透明树脂。这种透明树脂存在于透光位置,由此透明树脂的透射率、折射率和硬度会影响光效率。
本发明的一个方面提供了一种能够提高物理性能并防止光效率下降的透明树脂。
本发明的另一个方面提供了一种包含所述透明树脂的电子装置。
技术方案
根据本发明的一个方面,提供了一种用于封装材料的透明树脂,其包括通过由下列化学式1表示的第一硅化合物和包含由下列化学式2表示的化合物的第二硅化合物的共聚而获得的聚硅氧烷。
[化学式1]
[化学式2]
在化学式1中,n是2或3,
当n是2时,Y选自单键、取代或未取代的C1至C6亚烷基、取代或未取代的C3至C20亚环烷基、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20亚杂芳基、取代或未取代的C2至C20亚乙烯基、以及它们的组合,L是单键或取代或未取代的C1至C6亚烷基,且X1至X3各自独立地选自C1至C6烷氧基、羟基、卤素、羧基、以及它们的组合,
当n是3时,Y选自取代或未取代的C1至C6亚烷基、取代或未取代的C3至C20亚环烷基、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20亚杂芳基、取代或未取代的C2至C20亚乙烯基、以及它们的组合,L是单键或取代或未取代的C1至C6亚烷基,且X1至X3各自独立地选自C1至C6烷氧基、羟基、卤素、羧基、以及它们的组合,并且
在化学式2中,
R1至R3各自独立地选自氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的C3至C20环烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C7至C20芳烷基、取代或未取代的C1至C20杂烷基、取代或未取代的C2至C20杂环烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、取代或未取代的C2至C20炔基、取代或未取代的C1至C6烷氧基、取代或未取代的羰基、羟基、或它们的组合,且X4选自C1至C6烷氧基、羟基、卤素、羧基、以及它们的组合。
所述第一硅化合物可包含由下列化学式1a和1b表示的化合物中的至少一种。
[化学式1a]
[化学式1b]
在化学式1a或1b中,
Y1选自单键、取代或未取代的C1至C6亚烷基、取代或未取代的C3至C20亚环烷基、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20亚杂芳基、取代或未取代的C2至C20亚乙烯基、以及它们的组合,La至Le各自独立地为单键或取代或未取代的C1至C6亚烷基,X1a至X3e各自独立地选自C1至C6烷氧基、羟基、卤素、羧基、以及它们的组合,并且
Y2选自取代或未取代的C1至C6亚烷基、取代或未取代的C3至C20亚环烷基、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20亚杂芳基、取代或未取代的C2至C20亚乙烯基、以及它们的组合,La至Le各自独立地为单键或取代或未取代的C1至C6亚烷基,并且X1a至X3e各自独立地为C1至C6烷氧基、羟基、卤素、羧基、以及它们的组合。
所述第一硅化合物可包括六乙氧基二硅烷、二(三乙氧基甲硅烷基)甲烷、二(三乙氧基甲硅烷基)乙烷、二(三乙氧基甲硅烷基)亚乙烯(bis(triethoxysilyl)vinylene)、二(三乙氧基甲硅烷基)苯(bis(triethoxysilyl)benzene)、二(三乙氧基甲硅烷基)联苯(bis(triethoxysilyl)biphenyl)、或它们的组合。
所述第二硅化合物可还包括由下列化学式3、4和5表示的化合物中的至少一种。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式3至5中,
R4至R6各自独立地选自氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的C3至C20环烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C7至C20芳烷基、取代或未取代的C1至C20杂烷基、取代或未取代的C2至C20杂环烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、取代或未取代的C2至C20炔基、取代或未取代的C1至C6烷氧基、取代或未取代的羰基、羟基、或它们的组合,且X5至X13各自独立地为C1至C6烷氧基、羟基、卤素、羧基、以及它们的组合。
所述聚硅氧烷可以为由下列化学式6表示的化合物。
[化学式6]
(Y-(L-SiO3/2)n)P1(R1R2R3SiO1/2)M1(R4R5SiO2/2)D1(R6SiO3/2)T1(SiO4/2)Q1
在化学式6中,
n是2或3,
当n是2时,Y选自单键、取代或未取代的C1至C6亚烷基、取代或未取代的C3至C20亚环烷基、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20亚杂芳基、取代或未取代的C2至C20亚乙烯基、以及它们的组合,L是单键或取代或未取代的C1至C6亚烷基,R1至R6各自独立地选自氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的C3至C20环烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C7至C20芳烷基、取代或未取代的C1至C20杂烷基、取代或未取代的C2至C20杂环烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、取代或未取代的C2至C20炔基、取代或未取代的C1至C6烷氧基、取代或未取代的羰基、羟基、或它们的组合,0<P1<1,0<M1<1,0≤D1<1,0≤T1<1,0≤Q1<1,以及P1+M1+D1+T1+Q1=1,并且
当n是3时,Y选自取代或未取代的C1至C6亚烷基、取代或未取代的C3至C20亚环烷基、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20亚杂芳基、取代或未取代的C2至C20亚乙烯基、以及它们的组合,L是单键或取代或未取代的C1至C6亚烷基,R1至R6各自独立地选自氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的C3至C20环烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C7至C20芳烷基、取代或未取代的C1至C20杂烷基、取代或未取代的C2至C20杂环烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、取代或未取代的C2至C20炔基、取代或未取代的C1至C6烷氧基、取代或未取代的羰基、羟基、或它们的组合,0<P1<1,0<M1<1,0≤D1<1,0≤T1<1,0≤Q1<1,以及P1+M1+D1+T1+Q1=1。
基于所述透明树脂组合物的总量,可以以约50wt%以上的量包含所述聚硅氧烷。
所述透明树脂可还包含氢化硅烷化催化剂(hydrosilylation catalyst)。
所述氢化硅烷化催化剂可包括铂、铑、钯、钌、铱、或它们的组合。
基于所述透明树脂的总量,可以以约0.1ppm至1000ppm的量包含所述氢化硅烷化催化剂。
所述用于封装材料的透明树脂可还包含由下列化学式7表示的聚有机硅氧烷。
[化学式7]
(R7R8R9SiO1/2)M2(R10R11SiO2/2)D2(R12SiO3/2)T2(SiO4/2)Q2
R7至R12各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的C3至C20环烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C7至C20芳烷基、取代或未取代的C1至C20杂烷基、取代或未取代的C2至C20杂环烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、取代或未取代的C2至C20炔基、取代或未取代的C1至C6烷氧基、取代或未取代的羰基、羟基、或它们的组合,0<M2<1,0≤D2<1,0≤T2<1,0≤Q2<1,以及M2+D2+T2+Q2=1。
基于所述透明树脂的总量,可以以小于约50wt%的量包含所述聚有机硅氧烷。
根据本发明的另一个方面,用于封装材料的透明树脂组合物包含由下列化学式6表示的聚硅氧烷化合物。
[化学式6]
(Y-(L-SiO3/2)n)P1(R1R2R3SiO1/2)M1(R4R5SiO2/2)D1(R6SiO3/2)T1(SiO4/2)Q1
在化学式6中,
n是2或3,
当n是2时,Y选自单键、取代或未取代的C1至C6亚烷基、取代或未取代的C3至C20亚环烷基、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20亚杂芳基、取代或未取代的C2至C20亚乙烯基、以及它们的组合,L是单键或取代或未取代的C1至C6亚烷基,R1至R6各自独立地选自氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的C3至C20环烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C7至C20芳烷基、取代或未取代的C1至C20杂烷基、取代或未取代的C2至C20杂环烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、取代或未取代的C2至C20炔基、取代或未取代的C1至C6烷氧基、取代或未取代的羰基、羟基、或它们的组合,
当n是3时,Y选自取代或未取代的C1至C6亚烷基、取代或未取代的C3至C20亚环烷基、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20亚杂芳基、取代或未取代的C2至C20亚乙烯基、以及它们的组合,L是单键或取代或未取代的C1至C6亚烷基,R1至R6各自独立地选自氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的C3至C20环烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C7至C20芳烷基、取代或未取代的C1至C20杂烷基、取代或未取代的C2至C20杂环烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、取代或未取代的C2至C20炔基、取代或未取代的C1至C6烷氧基、取代或未取代的羰基、羟基、或它们的组合,
0<P1<1,0<M1<1,0≤D1<1,0≤T1<1,0≤Q1<1,且P1+M1+D1+T1+Q1=1。
所述用于封装材料的透明树脂可还包含氢化硅烷化催化剂。
所述氢化硅烷化催化剂可包括铂、铑、钯、钌、铱、或它们的组合。
所述透明树脂可还包含由下列化学式7表示的聚有机硅氧烷。
[化学式7]
(R7R8R9SiO1/2)M2(R10R11SiO2/2)D2(R12SiO3/2)T2(SiO4/2)Q2
在化学式7中,
R7至R12各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的C3至C20环烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C7至C20芳烷基、取代或未取代的C1至C20杂烷基、取代或未取代的C2至C20杂环烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、取代或未取代的C2至C20炔基、取代或未取代的C1至C6烷氧基、取代或未取代的羰基、羟基、羧基、或它们的组合,0<M2<1,0≤D2<1,0≤T2<1,0≤Q2<1,且M2+D2+T2+Q2=1。
根据本发明的另一个方面,提供了一种包含通过将上述透明树脂固化而制备的封装材料的电子装置。
所述电子装置可包括发光二极管、有机发光二极管器件、光致发光器件(photoluminance device)和太阳能电池。
有益效果
高透明树脂组合物具有高折射率和透射率,且在高温下长时间暴露之后的变黄不严重,从而导致确保了耐热性。另外,粘性低而抑制了在处理期间封装材料的相互粘附,从而提高了加工性。
最佳方式
下文中对本发明的示例性实施方式进行详细说明。然而,这些实施方式仅是示例性的且不限制本发明,本领域的技术人员会理解,可以以全部不背离本发明的精神或范围的各种不同的方式对所述实施方式进行修改。
如本文中所用的,当不另外提供定义时,术语“取代的”是指利用选自由下述组成的组中的至少一种取代基代替化合物中的氢而取代的物质:卤素(F、Br、Cl或I)、羟基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、脒基、肼基、亚肼基、羰基、氨基甲酰基、硫羟基、酯基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C30烷基、C2至C16烯基、C2至C16炔基、C6至C30芳基、C7至C13芳烷基、C1至C4氧基烷基、C1至C20杂烷基、C3至C20杂芳烷基、C3至C30环烷基、C3至C15环烯基、C6至C15环炔基、杂环烷基、以及它们的组合。
如本文中所用的,当不另外提供定义时,术语“杂”是指包含1至3个选自N、O、S和P的杂原子的物质。
在下文中,对用于封装材料的透明树脂组合物进行说明。
根据一个实施方式的透明树脂组合物包含通过由下列化学式1表示的第一硅化合物和包含由下列化学式2表示的化合物的第二硅化合物的共聚而获得的聚硅氧烷。
[化学式1]
在化学式1中,
n是2或3,
当n是2时,Y选自单键、取代或未取代的C1至C6亚烷基、取代或未取代的C3至C20亚环烷基、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20亚杂芳基、取代或未取代的C2至C20亚乙烯基、以及它们的组合,L是单键或取代或未取代的C1至C6亚烷基,X1至X3各自独立地选自C1至C6烷氧基、羟基、卤素、羧基、以及它们的组合,
当n是3时,Y选自取代或未取代的C1至C6亚烷基、取代或未取代的C3至C20亚环烷基、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20亚杂芳基、取代或未取代的C2至C20亚乙烯基、以及它们的组合,L是单键或取代或未取代的C1至C6亚烷基,X1至X3各自独立地选自C1至C6烷氧基、羟基、卤素、羧基、以及它们的组合。
[化学式2]
在化学式2中,
R1至R3各自独立地选自氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的C3至C20环烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C7至C20芳烷基、取代或未取代的C1至C20杂烷基、取代或未取代的C2至C20杂环烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、取代或未取代的C2至C20炔基、取代或未取代的C1至C6烷氧基、取代或未取代的羰基、羟基、或它们的组合。
X4是C1至C6烷氧基、羟基、卤素、羧基、以及它们的组合。
所述第一硅化合物可包含由下列化学式1a表示的双脚化合物(dipodal compound)和由下列化学式1b表示的三脚化合物(tripodalcompound)中的至少一种。
[化学式1a]
[化学式1b]
在化学式1a或1b中,
Y1选自单键、取代或未取代的C1至C6亚烷基、取代或未取代的C3至C20亚环烷基、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20亚杂芳基、取代或未取代的C2至C20亚乙烯基、以及它们的组合,La至Le各自独立地为单键或取代或未取代的C1至C6亚烷基,X1a至X3e各自独立地选自C1至C6烷氧基、羟基、卤素、羧基、以及它们的组合,
Y2选自取代或未取代的C1至C6亚烷基、取代或未取代的C3至C20亚环烷基、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20亚杂芳基、取代或未取代的C2至C20亚乙烯基、以及它们的组合,La至Le各自独立地为单键或取代或未取代的C1至C6亚烷基,并且X1a至X3e各自独立地为C1至C6烷氧基、羟基、卤素、羧基、以及它们的组合。
包含双脚化合物或三脚化合物的透明树脂具有约1.5以上的高折射率,由此可以避免因透明树脂的表面处的折射率之差而造成的光损失。
包含双脚化合物或三脚化合物的透明树脂具有高耐热性,由此可以降低通过长时间暴露于来自光发射体的热而造成的变黄且可以抑制透射率的下降。
包含双脚化合物或三脚化合物的透明树脂具有低粘性且由此可以抑制在处理期间封装材料的相互粘附,从而导致提高了加工性。
第一硅化合物可包括例如由下列化学式1至4表示的双脚化合物中的一种。
在本文中,X1a至X3b各自独立地选自C1至C6烷氧基、羟基、卤素、羧基、以及它们的组合,且n独立地为1至10。
第一硅化合物可包括例如由下列化学式5表示的三脚化合物。
其中X1c至X3e各自独立地为C1至C6烷氧基、羟基、卤素、羧基、以及它们的组合。
第一硅化合物可包括例如六乙氧基二硅烷(Y,La和Lb各自为单键,且X1a至X3b各自为乙氧基);二(三乙氧基甲硅烷基)甲烷(Y是亚甲基,La和Lb各自为单键,且X1a至X3b各自为乙氧基);二(三乙氧基甲硅烷基)乙烷(Y是亚乙基,La和Lb各自为单键,且X1a至X3b各自为乙氧基);二(三乙氧基甲硅烷基)亚乙烯(Y是亚乙烯基,La和Lb各自为单键,且X1a至X3b各自为乙氧基);二(三乙氧基甲硅烷基)苯(Y是芳基,La和Lb各自为单键,且X1a至X3b各自为乙氧基);二(三乙氧基甲硅烷基)联苯(Y是联苯基团,La和Lb各自为单键,且X1a至X3b是乙氧基);或它们的组合。
第二硅化合物可还包括由下列化学式3、4和5表示的化合物中的至少一种。
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
在化学式3至5中,
R4至R6各自独立地选自氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的C3至C20环烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C7至C20芳烷基、取代或未取代的C1至C20杂烷基、取代或未取代的C2至C20杂环烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、取代或未取代的C2至C20炔基、取代或未取代的C1至C6烷氧基、取代或未取代的羰基、羟基、或它们的组合,且X5至X13各自独立地选自C1至C6烷氧基、羟基、卤素、羧基、以及它们的组合。
所述聚硅氧烷可以为由下列化学式6表示的化合物。
[化学式6]
(Y-(L-SiO3/2)n)P1(R1R2R3SiO1/2)M1(R4R5SiO2/2)D1(R6SiO3/2)T1(SiO4/2)Q1
在化学式6中,
Y、L、n、R1至R6与上文所限定的相同,P1+M1+D1+T1+Q1=1,P1>0,M1>0,0≤D1<1,0≤T1<1,且0≤Q1<1。在本文中,M1、D1、T1和Q1各自表示摩尔比。
所述聚硅氧烷可具有约100至100000g/mol,具体地约300至20000g/mol的重均分子量。
基于所述透明树脂组合物的总量,可以以约50wt%以上的量包含所述聚硅氧烷。
除了所述聚硅氧烷之外,所述用于封装材料的透明树脂组合物可还包含氢化硅烷化催化剂。
所述氢化硅烷化催化剂可包括例如铂、铑、钯、钌、铱、或它们的组合。
基于透明树脂组合物的总量,可以以约0.1ppm至1000ppm的量包含所述氢化硅烷化催化剂。
所述透明树脂组合物可还包含由下列化学式7表示的聚有机硅氧烷。
[化学式7]
(R7R8R9SiO1/2)M2(R10R11SiO2/2)D2(R12SiO3/2)T2(SiO4/2)Q2
R7至R12各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的C3至C20环烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C7至C20芳烷基、取代或未取代的C1至C20杂烷基、取代或未取代的C2至C20杂环烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、取代或未取代的C2至C20炔基、取代或未取代的C1至C6烷氧基、取代或未取代的羰基、羟基、或它们的组合,0<M2<1,0≤D2<1,0≤T2<1,0≤Q2<1,以及M2+D2+T2+Q2=1。本文中,M2、D2、T2和Q2各自表示摩尔比。
基于所述透明树脂组合物的总量,可以以小于50wt%的量包含所述聚有机硅氧烷。
除了上述成分之外,所述透明树脂组合物可还包含粘附促进剂(增粘剂,adhesion promoter),且所述粘附促进剂可包括例如缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷(glycidoxypropyltrimethoxysilane)、乙烯基三乙氧基硅烷、缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷(glycidoxypropyltriethoxysilane)等。
所述透明树脂组合物是固化的,由此可以用作用于电子装置的封装材料。在本文中,所述电子装置可包括例如发光二极管、有机发光二极管器件、光致发光器件和太阳能电池,但不限于此。
由所述透明树脂组合物获得的封装材料具有高透射率和高折射率以及良好的耐热性,由此在将其在高温下长时间暴露以后,其不经历变黄或降解。因粘性的降低和固化速度的提高而可以提高加工性。
具体实施方式
下列实施例更详细地示出了本发明。然而,它们是本发明的示例性实施方式且不是限制性的。
实施例1
将1kg的通过以5:5的重量比将水和甲苯混合而制备的混合溶剂放入三颈烧瓶中并保持在23℃下,在2小时内以逐滴的方式向其中添加300g的以85:5:10摩尔比混合的苯基三氯硅烷、二(三氯甲硅烷基)甲烷和乙烯基二甲基氯硅烷的混合物。在90℃下将所得混合物加热并回流以进行缩合/聚合反应持续3小时。然后,将反应物冷却至室温,从其中除去水层,从而制备溶于甲苯中的聚合物溶液。利用水对所述聚合物溶液进行清洗以除去作为副产物在其中产生的氯。然后,在减压下对中性的聚合物溶液进行蒸馏以除去甲苯,从而获得液体聚硅氧烷。
通过进行凝胶渗透色谱法来测量所述聚硅氧烷的分子量。结果,其具有1900g/mol的聚苯乙烯换算分子量。还通过使用H-NMR、Si-NMR和元素分析仪鉴定了其具有由化学式8表示的结构。在本文中,Me表示甲基,Ph表示苯基,Vi表示乙烯基,且Si表示硅。
[化学式8]
(Me2ViSiO1/2)0.1(PhSiO3/2)0.85(SiO3/2-CH2-SiO3/2)0.05
实施例2
根据与实施例1相同的方法制备了聚硅氧烷,不同之处在于,以80:10:10的摩尔比使用苯基三氯硅烷、二(三氯甲硅烷基)甲烷和乙烯基二甲基氯硅烷。
通过进行凝胶渗透色谱法来测量所述聚硅氧烷的分子量。结果,其具有2800g/mol的聚苯乙烯换算分子量。另外,通过使用H-NMR、Si-NMR和元素分析仪鉴定了其具有由化学式9表示的结构。
[化学式9]
(Me2ViSiO1/2)0.1(PhSiO3/2)0.8(SiO3/2-CH2-SiO3/2)0.1
实施例3
根据与实施例1相同的方法制备了聚硅氧烷,不同之处在于,以90:1:9的摩尔比使用苯基三甲氧基硅烷、六乙氧基二硅烷和乙烯基二甲基甲氧基硅烷作为单体。
通过进行凝胶渗透色谱法来测量所述聚硅氧烷的分子量。结果,其具有2500g/mol的聚苯乙烯换算分子量。通过使用H-NMR、Si-NMR和元素分析仪鉴定了其具有由化学式10表示的结构。
[化学式10]
(Me2ViSiO1/2)0.09(PhSiO3/2)0.9(SiO3/2-SiO3/2)0.01
实施例4
根据与实施例1相同的方法制备了聚硅氧烷,不同之处在于,以85:5:10的摩尔比使用苯基三甲氧基硅烷、六乙氧基二硅烷和乙烯基二甲基甲氧基硅烷。
通过进行凝胶渗透色谱法来测量所述聚硅氧烷的分子量。结果,其具有2800g/mol的聚苯乙烯换算分子量。通过使用H-NMR、Si-NMR和元素分析仪鉴定了其具有由化学式11表示的结构。
[化学式11]
(Me2ViSiO1/2)0.1(PhSiO3/2)0.85(SiO3/2-SiO3/2)0.05
实施例5
根据与实施例1相同的方法制备了聚硅氧烷,不同之处在于,以80:10:10的摩尔比使用苯基三甲氧基硅烷、六乙氧基二硅烷和乙烯基二甲基甲氧基硅烷。
通过进行凝胶渗透色谱法来测量所述聚硅氧烷的分子量。结果,其具有3300g/mol的聚苯乙烯换算分子量。通过使用H-NMR、Si-NMR和元素分析仪鉴定了其具有由化学式12表示的结构。
[化学式12]
(Me2ViSiO1/2)0.1(PhSiO3/2)0.8(SiO3/2-SiO3/2)0.1
实施例6
根据与实施例1相同的方法制备了聚硅氧烷,不同之处在于,使用141.68g的苯基二氯硅烷、25.61g的二(三氯甲硅烷基)甲烷、6.72g的四甲基二硅氧烷作为单体。
通过进行凝胶渗透色谱法来测量所述聚硅氧烷的分子量。结果,其具有1560g/mol的聚苯乙烯换算分子量。通过使用H-NMR、Si-NMR和元素分析仪鉴定了其具有由化学式13表示的结构。
[化学式13]
(Me2HSiO1/2)0.1(PhHSiO2/2)0.8(SiO3/2-CH2-SiO3/2)0.1
比较例1-聚有机硅氧烷
根据与实施例1相同的方法制备了聚有机硅氧烷,不同之处在于,以90:10的摩尔比使用苯基三氯硅烷和乙烯基二甲基氯硅烷,但是不使用二(三氯甲硅烷基)甲烷作为单体。
通过进行凝胶渗透色谱法来测量所述聚有机硅氧烷的分子量。结果,其具有1800g/mol的聚苯乙烯换算分子量。还通过使用H-NMR、Si-NMR和元素分析仪鉴定了其具有由化学式14表示的结构。
[化学式14]
(Me2ViSiO1/2)0.1(PhSiO3/2)0.9
比较例2-聚有机硅氧烷
根据与实施例6相同的方法制备了聚有机硅氧烷,不同之处在于,使用159.39g的苯基二氯硅烷和6.72g的四甲基二硅氧烷。
通过进行凝胶渗透色谱法来测量所述聚有机硅氧烷的分子量。结果,其具有950g/mol的聚苯乙烯换算分子量。还通过使用H-NMR、Si-NMR和元素分析仪鉴定了其具有由化学式16表示的结构。
[化学式16]
(Me2HSiO1/2)0.1(PhHSiO2/2)0.9
评价-1
对根据实施例1至5和比较例1的聚硅氧烷的透射率和耐热性进行测量。
通过利用UV分光光度计(UV-3600,Shimadzu Co.,Ltd.),在600nm的波长下,使用1mm固化的聚硅氧烷试样或固化的聚有机硅氧烷试样对透射率进行测量。在150℃下将固化试样加热1000小时之后,根据与上述相同的方法对耐热性(加热后的透射率)进行测量。
将结果提供在表1中。
表1
如表1中所示,根据实施例1至5的各聚硅氧烷在初始透射率和在150℃下加热1000小时之后的透射率(耐热性)之间具有类似的值,因此,在高温下长时间暴露之后几乎没有变黄。根据比较例1的聚有机硅氧烷因变黄而具有显著劣化的透射率。
树脂组合物的制备
分别以下表2中所提供的比率对根据实施例1至6的聚硅氧烷、根据比较例1和2的聚有机硅氧烷以及氢化硅烷化催化剂进行混合,并在真空下除去泡沫,从而制备液体树脂组合物。氢化硅烷化催化剂为Pt-CS 2.0(Umicore Co.)。
表2
*PMV-9925:聚有机硅氧烷((Me2ViSiO1/2,PhMeSiO2/2)Gelest Inc。
*单位:催化剂以外的成分-重量份,催化剂-ppm
评价-2
在150℃下将根据表2中的比率制备的各组合物充分搅拌并热固化1小时。对固化的组合物1至6和比较组合物1的透射率、耐热性、折射率、粘性、固化速度和粘附性进行测量。
透射率和耐热性与上述相同。通过在D-线(589nm)波长下使用阿贝折射率计对液体组合物的折射率进行测量。通过测量当通过使用TopTac2000A对其施加和从其除去预定负荷时固化组合物的强度为多少来测量厚度。
通过将聚四氟乙烯隔片(宽度:10mm,长度:20mm,厚度:1mm)夹在两个银试样(宽度:25mm,长度:50mm,厚度:1mm)之间来测量粘附性。利用组合物对隔片之间留出的空间进行填充,然后利用夹子固定。将该所得包装体在150℃烘箱中保持2小时以固化组合物。将固化的产物冷却至室温。然后,将夹子和隔片除去。将上述银试样放在拉伸试验机中并向相反的水平方向拉伸,直至其断裂。然后,测量那时对试样施加的应力为多少。
将结果提供在表3中。
表3
如表3中所示,包含根据实施例1至6的聚硅氧烷的组合物在初始透射率和在150℃下加热1000小时之后的透射率(耐热性)之间几乎没有变化,因此,在高温下长期暴露之后几乎没有变黄。然而,根据比较组合物1的组合物在高温下长期暴露之后具有变黄,因此具有显著的透射率劣化。另外,与根据比较例1的组合物相比,根据实施例1至6的组合物相对粘性较低且具有更高的固化速度和粘附性。
结果显示,以适当比率包含聚硅氧烷和聚有机硅氧烷的组合物保持了高透射率,降低了封装材料的粘性并控制了固化速度。因此,根据实施例1至11的聚有机硅氧烷组合物可提高粘附性并改善表面上的粘性,由此容易控制固化。
尽管连同目前被认为是实际的示例性实施方式对本发明进行了说明,但是应理解,本发明不限于所公开的实施方式,而是相反,旨在包括在所附权利要求书的精神和范围内包括的各种修改和等价配置。
Claims (18)
1.一种用于封装材料的透明树脂组合物,包括:
通过由下列化学式1表示的第一硅化合物和包含由下列化学式2表示的化合物的第二硅化合物的共聚而获得的聚硅氧烷:
[化学式1]
[化学式2]
其中,在化学式1中,
n是2或3,
当n是2时,Y选自单键、取代或未取代的C1至C6亚烷基、取代或未取代的C3至C20亚环烷基、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20亚杂芳基、取代或未取代的C2至C20亚乙烯基、以及它们的组合,L是单键或取代或未取代的C1至C6亚烷基,且X1至X3各自独立地选自C1至C6烷氧基、羟基、卤素、羧基、以及它们的组合,
当n是3时,Y选自取代或未取代的C1至C6亚烷基、取代或未取代的C3至C20亚环烷基、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20亚杂芳基、取代或未取代的C2至C20亚乙烯基、以及它们的组合,L是单键或取代或未取代的C1至C6亚烷基,X1至X3各自独立地选自C1至C6烷氧基、羟基、卤素、羧基、以及它们的组合,并且
在化学式2中,R1至R3各自独立地选自氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的C3至C20环烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C7至C20芳烷基、取代或未取代的C1至C20杂烷基、取代或未取代的C2至C20杂环烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、取代或未取代的C2至C20炔基、取代或未取代的C1至C6烷氧基、取代或未取代的羰基、羟基、或它们的组合,且X4是C1至C6烷氧基、羟基、卤素、羧基、以及它们的组合。
2.根据权利要求1所述的用于封装材料的透明树脂组合物,其中,所述第一硅化合物包含由下列化学式1a和1b表示的化合物中的至少一种:
[化学式1a]
[化学式1b]
其中,在化学式1a或1b中,
Y1选自单键、取代或未取代的C1至C6亚烷基、取代或未取代的C3至C20亚环烷基、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20亚杂芳基、取代或未取代的C2至C20亚乙烯基、以及它们的组合,La至Le各自独立地为单键或取代或未取代的C1至C6亚烷基,X1a至X3e各自独立地选自C1至C6烷氧基、羟基、卤素、羧基、以及它们的组合,并且
Y2选自取代或未取代的C1至C6亚烷基、取代或未取代的C3至C20亚环烷基、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20亚杂芳基、取代或未取代的C2至C20亚乙烯基、以的组合,La至Le各自独立地为单键或取代或未取代的C1至C6亚烷基,X1a至X3e各自独立地为C1至C6烷氧基、羟基、卤素、羧基、以及它们的组合。
3.根据权利要求1所述的用于封装材料的透明树脂组合物,其中,所述第一硅化合物包括六乙氧基二硅烷、二(三乙氧基甲硅烷基)甲烷、二(三乙氧基甲硅烷基)乙烷、二(三乙氧基甲硅烷基)亚乙烯、二(三乙氧基甲硅烷基)苯、二(三乙氧基甲硅烷基)联苯、或它们的组合。
4.根据权利要求1所述的用于封装材料的透明树脂组合物,其中,所述第二硅化合物还包括由下列化学式3、4和5表示的化合物中的至少一种:
[化学式3]
[化学式4]
[化学式5]
其中,在化学式3至5中,
R4至R6各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的C3至C20环烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C7至C20芳烷基、取代或未取代的C1至C20杂烷基、取代或未取代的C2至C20杂环烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、取代或未取代的C2至C20炔基、取代或未取代的C1至C6烷氧基、取代或未取代的羰基、羟基、或它们的组合,并且
X5至X13各自独立地选自C1至C6烷氧基、羟基、卤素、羧基、以及它们的组合。
5.根据权利要求1所述的用于封装材料的透明树脂组合物,其中,所述聚硅氧烷为由下列化学式6表示的化合物:
[化学式6]
(Y-(L-SiO3/2)n)P1(R1R2R3SiO1/2)M1(R4R5SiO2/2)D1(R6SiO3/2)T1(SiO4/2)Q1
其中,在化学式6中,
n是2或3,
当n是2时,Y选自单键、取代或未取代的C1至C6亚烷基、取代或未取代的C3至C20亚环烷基、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20亚杂芳基、取代或未取代的C2至C20亚乙烯基、以及它们的组合,L是单键或取代或未取代的C1至C6亚烷基,R1至R6各自独立地选自氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的C3至C20环烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C7至C20芳烷基、取代或未取代的C1至C20杂烷基、取代或未取代的C2至C20杂环烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、取代或未取代的C2至C20炔基、取代或未取代的C1至C6烷氧基、取代或未取代的羰基、羟基、或它们的组合,0<P1<1,0<M1<1,0≤D1<1,0≤T1<1,0≤Q1<1,以及P1+M1+D1+T1+Q1=1,
当n是3时,Y选自取代或未取代的C1至C6亚烷基、取代或未取代的C3至C20亚环烷基、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20亚杂芳基、取代或未取代的C2至C20亚乙烯基、以及它们的组合,L是单键或取代或未取代的C1至C6亚烷基,R1至R6各自独立地选自氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的C3至C20环烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C7至C20芳烷基、取代或未取代的C1至C20杂烷基、取代或未取代的C2至C20杂环烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、取代或未取代的C2至C20炔基、取代或未取代的C1至C6烷氧基、取代或未取代的羰基、羟基、或它们的组合,0<P1<1,0<M1<1,0≤D1<1,0≤T1<1,0≤Q1<1,以及P1+M1+D1+T1+Q1=1。
6.根据权利要求1所述的用于封装材料的透明树脂组合物,其中,基于所述透明树脂组合物的总量,以约50wt%以上的量包括所述聚硅氧烷。
7.根据权利要求1所述的用于封装材料的透明树脂组合物,所述用于封装材料的透明树脂组合物还包含氢化硅烷化催化剂。
8.根据权利要求7所述的用于封装材料的透明树脂组合物,其中,所述氢化硅烷化催化剂包括铂、铑、钯、钌、铱、或它们的组合。
9.根据权利要求7所述的用于封装材料的透明树脂组合物,其中,基于所述透明树脂组合物的总量,以0.1ppm至1000ppm范围的量包含所述氢化硅烷化催化剂。
10.根据权利要求1所述的用于封装材料的透明树脂组合物,其中,所述用于封装材料的透明树脂组合物还包含由下列化学式7表示的聚有机硅氧烷:
[化学式7]
(R7R8R9SiO1/2)M2(R10R11SiO2/2)D2(R12SiO3/2)T2(SiO4/2)Q2
其中,在化学式7中,
R7至R12各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的C3至C20环烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C7至C20芳烷基、取代或未取代的C1至C20杂烷基、取代或未取代的C2至C20杂环烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、取代或未取代的C2至C20炔基、取代或未取代的C1至C6烷氧基、取代或未取代的羰基、羟基、或它们的组合,
0<M2<1,0≤D2<1,0≤T2<1,0≤Q2<1,以及M2+D2+T2+Q2=1。
11.根据权利要求10所述的用于封装材料的透明树脂组合物,其中,基于所述透明树脂组合物的总量,以小于50wt%的量包含所述聚有机硅氧烷。
12.一种用于封装材料的透明树脂组合物,包含由下列化学式6表示的聚硅氧烷化合物,
[化学式6]
(Y-(L-SiO3/2)n)P1(R1R2R3SiO1/2)M1(R4R5SiO2/2)D1(R6SiO3/2)T1(SiO4/2)Q1
其中,在化学式6中,
n是2或3,
当n是2时,Y选自单键、取代或未取代的C1至C6亚烷基、取代或未取代的C3至C20亚环烷基、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20亚杂芳基、取代或未取代的C2至C20亚乙烯基、以及它们的组合,L是单键或取代或未取代的C1至C6亚烷基,R1至R6各自独立地选自氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的C3至C20环烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C7至C20芳烷基、取代或未取代的C1至C20杂烷基、取代或未取代的C2至C20杂环烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、取代或未取代的C2至C20炔基、取代或未取代的C1至C6烷氧基、取代或未取代的羰基、羟基、或它们的组合,
当n是3时,Y选自取代或未取代的C1至C6亚烷基、取代或未取代的C3至C20亚环烷基、取代或未取代的C6至C20亚芳基、取代或未取代的C2至C20亚杂芳基、取代或未取代的C2至C20亚乙烯基、以及它们的组合,L是单键或取代或未取代的C1至C6亚烷基,R1至R6各自独立地选自氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的C3至C20环烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C7至C20芳烷基、取代或未取代的C1至C20杂烷基、取代或未取代的C2至C20杂环烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、取代或未取代的C2至C20炔基、取代或未取代的C1至C6烷氧基、取代或未取代的羰基、羟基、或它们的组合,
0<P1<1,0<M1<1,0≤D1<1,0≤T1<1,0≤Q1<1,以及P1+M1+D1+T1+Q1=1。
13.根据权利要求12所述的用于封装材料的透明树脂组合物,所述用于封装材料的透明树脂组合物还包含氢化硅烷化催化剂。
14.根据权利要求13所述的用于封装材料的透明树脂组合物,其中,所述氢化硅烷化催化剂包括铂、铑、钯、钌、铱、或它们的组合。
15.根据权利要求12所述的用于封装材料的透明树脂组合物,其中,所述用于封装材料的透明树脂组合物还包含由下列化学式7表示的聚有机硅氧烷:
[化学式7]
(R7R8R9SiO1/2)M2(R10R11SiO2/2)D2(R12SiO3/2)T2(SiO4/2)Q2
其中,在化学式7中,
R7至R12各自独立地为氢、取代或未取代的C1至C6烷基、取代或未取代的C3至C20环烷基、取代或未取代的C6至C20芳基、取代或未取代的C7至C20芳烷基、取代或未取代的C1至C20杂烷基、取代或未取代的C2至C20杂环烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、取代或未取代的C2至C20炔基、取代或未取代的C1至C6烷氧基、取代或未取代的羰基、羟基、或它们的组合,
0<M2<1,0≤D2<1,0≤T2<1,0≤Q2<1,以及M2+D2+T2+Q2=1。
16.一种电子装置,包括通过将根据权利要求1至15中任一项的上述透明树脂组合物固化而制备的封装材料。
17.根据权利要求16所述的电子装置,其中,所述电子装置包括发光二极管、有机发光器件、光致发光器件和太阳能电池。
18.根据权利要求16所述的电子装置,其中,所述封装材料具有1.5以上的折射率。
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