JPH0781082B2 - 室温硬化性シリコーン組成物 - Google Patents
室温硬化性シリコーン組成物Info
- Publication number
- JPH0781082B2 JPH0781082B2 JP3159976A JP15997691A JPH0781082B2 JP H0781082 B2 JPH0781082 B2 JP H0781082B2 JP 3159976 A JP3159976 A JP 3159976A JP 15997691 A JP15997691 A JP 15997691A JP H0781082 B2 JPH0781082 B2 JP H0781082B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- weight
- parts
- cured product
- room temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水分の作用により容易
に硬化する室温硬化性シリコーン組成物に関する。特に
建築分野におけるシーリング材もしくはコーティング材
として有用な室温硬化性シリコーン組成物に関する。
に硬化する室温硬化性シリコーン組成物に関する。特に
建築分野におけるシーリング材もしくはコーティング材
として有用な室温硬化性シリコーン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、密閉下では流動性のまま安定に保
存され、大気中では空気中の水分によって室温で硬化し
てゴム弾性体となる室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物が知られている。この組成物は、例えばシーリン
グ材、コーテイング材、接着剤等として、建築産業分
野、機械産業分野、電気産業分野等において広く使用さ
れている。
存され、大気中では空気中の水分によって室温で硬化し
てゴム弾性体となる室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物が知られている。この組成物は、例えばシーリン
グ材、コーテイング材、接着剤等として、建築産業分
野、機械産業分野、電気産業分野等において広く使用さ
れている。
【０００３】上記の室温硬化性オルガノポリシロキサン
組成物は、これをシーリング材もしくはコーテイング材
として使用した場合、硬化物中から無官能シロキサンや
残存した未反応シロキサンが表面にブリードして来、そ
れに空気中のほこりなどが付着して、その表面および周
囲を汚染し、建築物などの美観を損ねるといった欠点を
有していた。この汚染の問題を改善するために種々の添
加剤が検討されており、ポリオキシエチレン系、ソルビ
タン残基あるいは二糖類残基などを有する界面活性剤を
配合する方法（特開昭56−76452 号、特開昭56−76453
号公報参照) 、分子中にフッ素原子を少なくとも１個有
する界面活性剤とアミノ基を有する有機ケイ素化合物を
併用する方法（特開昭61−34062 号公報参照) などが提
案されている。
組成物は、これをシーリング材もしくはコーテイング材
として使用した場合、硬化物中から無官能シロキサンや
残存した未反応シロキサンが表面にブリードして来、そ
れに空気中のほこりなどが付着して、その表面および周
囲を汚染し、建築物などの美観を損ねるといった欠点を
有していた。この汚染の問題を改善するために種々の添
加剤が検討されており、ポリオキシエチレン系、ソルビ
タン残基あるいは二糖類残基などを有する界面活性剤を
配合する方法（特開昭56−76452 号、特開昭56−76453
号公報参照) 、分子中にフッ素原子を少なくとも１個有
する界面活性剤とアミノ基を有する有機ケイ素化合物を
併用する方法（特開昭61−34062 号公報参照) などが提
案されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらの方法
は短期間にわたっては汚染防止に効果があるが、汚染防
止効果が持続しないため長期間にわたって汚染を防止す
ることはできない。したがって、本発明の課題は、得ら
れる硬化物が長期間にわたり耐汚染性を維持し、その表
面および周囲が汚染されることない硬化性シリコーン組
成物を提供することにある。
は短期間にわたっては汚染防止に効果があるが、汚染防
止効果が持続しないため長期間にわたって汚染を防止す
ることはできない。したがって、本発明の課題は、得ら
れる硬化物が長期間にわたり耐汚染性を維持し、その表
面および周囲が汚染されることない硬化性シリコーン組
成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、
（Ａ）下記の一般式（１）：
（Ａ）下記の一般式（１）：
【化２】 （式中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ置換もしくは非置換の炭
素原子数１〜１０の１価の炭化水素基を表し、これらは
互いに同じもしくは異なる基であってもよく、ｎは１０
以上の整数である。）で表されるオルガノポリシルエチ
レンシロキサン１００重量部、 （Ｂ）１分子中に２個以上の加水分解性基を有し、該加
水分解性基以外にケイ素原子に結合した置換基を有する
場合には該置換基が炭素原子数１〜１０の置換または非
置換の１価炭化水素基である、シランまたは低分子シロ
キサン（以下、有機ケイ素化合物という）１〜２５重量
部、および、 （Ｃ）紫外線吸収剤および酸化防止剤からなる群から選
ばれる１種もしくは２種以上の化合物０．０１〜５．０
重量部を含んでなる室温硬化性シリコーン組成物を提供
する。
素原子数１〜１０の１価の炭化水素基を表し、これらは
互いに同じもしくは異なる基であってもよく、ｎは１０
以上の整数である。）で表されるオルガノポリシルエチ
レンシロキサン１００重量部、 （Ｂ）１分子中に２個以上の加水分解性基を有し、該加
水分解性基以外にケイ素原子に結合した置換基を有する
場合には該置換基が炭素原子数１〜１０の置換または非
置換の１価炭化水素基である、シランまたは低分子シロ
キサン（以下、有機ケイ素化合物という）１〜２５重量
部、および、 （Ｃ）紫外線吸収剤および酸化防止剤からなる群から選
ばれる１種もしくは２種以上の化合物０．０１〜５．０
重量部を含んでなる室温硬化性シリコーン組成物を提供
する。
【０００６】(A) のオルガノポリシルエチレンシロキサ
ン 本発明において、ベース成分として使用するオルガノポ
リシルエチレンシロキサンは、上記一般式(1) で表され
るものであり、この式(1) から明らかなとおり、分子鎖
の両末端が水酸基で封鎖されているものである。
ン 本発明において、ベース成分として使用するオルガノポ
リシルエチレンシロキサンは、上記一般式(1) で表され
るものであり、この式(1) から明らかなとおり、分子鎖
の両末端が水酸基で封鎖されているものである。
【０００７】この一般式(1) において、Ｒ1 〜Ｒ4 の基
は、それぞれ置換または非置換の炭素原子数１〜10の１
価炭化水素基である。好ましくは炭素原子数１〜８のも
のである。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシ
クロアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、
ブテニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基、
ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、2-フェニルエ
チル基等のアラルキル基、及びこれらの基の水素原子の
一部あるいは全部がハロゲン原子、シアノ基等で置換さ
れた基、例えば2-シアノエチル基、3,3,3-トリフルオロ
プロピル基、6,6,6,5,5,4,4,3,3-ノナフルオロヘキシル
基、クロロメチル基、3-クロロプロピル基等を例示する
ことができる。これらＲ1 〜Ｒ4 の基は、互いに同一の
基であってもよいし、異なる基であってもよい。
は、それぞれ置換または非置換の炭素原子数１〜10の１
価炭化水素基である。好ましくは炭素原子数１〜８のも
のである。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシ
クロアルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、
ブテニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基、
ナフチル基等のアリール基、ベンジル基、2-フェニルエ
チル基等のアラルキル基、及びこれらの基の水素原子の
一部あるいは全部がハロゲン原子、シアノ基等で置換さ
れた基、例えば2-シアノエチル基、3,3,3-トリフルオロ
プロピル基、6,6,6,5,5,4,4,3,3-ノナフルオロヘキシル
基、クロロメチル基、3-クロロプロピル基等を例示する
ことができる。これらＲ1 〜Ｒ4 の基は、互いに同一の
基であってもよいし、異なる基であってもよい。
【０００８】また一般式(1) において、ｎは10以上の整
数、通常は10〜5000の整数、好ましくは10〜1000の整数
である。このようなｎの値に関連して、本発明において
使用するオルガノポリシルエチレンシロキサンは、25℃
における粘度が25〜1,000,000 cSt 、好ましくは 1,000
〜100,000cStの範囲にある。
数、通常は10〜5000の整数、好ましくは10〜1000の整数
である。このようなｎの値に関連して、本発明において
使用するオルガノポリシルエチレンシロキサンは、25℃
における粘度が25〜1,000,000 cSt 、好ましくは 1,000
〜100,000cStの範囲にある。
【０００９】(A)成分のオルガノポリシルエチレンシロ
キサンの中、好ましいものは以下に化学式で例示される
ものである。
キサンの中、好ましいものは以下に化学式で例示される
ものである。
【化３】 （式中、ｎは10〜5000の整数を表す。)
【００１０】(B) 有機ケイ素化合物 (B)成分の有機ケイ素化合物は、１分子中に少なくとも
２個の加水分解性基を有するものである。この加水分解
性基は、前記 (A)成分の分子鎖両端の水酸基と架橋反応
するものである。かかる加水分解性基としては、例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基等のアル
コキシ基；アセトキシ基、プロピオノキシ基、ブチロキ
シ基等のアシロキシ基；プロペニルオキシ基、イソブテ
ニルオキシ基等のアルケニルオキシ基；ジメチルケトオ
キシム基、メチルエチルケトオキシム基、ジエチルケト
オキシム基、シクロペンタノキシム基、シクロヘキサノ
キシム基等のイミノキシ基；N-メチルアミノ基、N-エチ
ルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、
N,N-ジメチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基等のアミ
ノ基; N-メチルアセトアミド基、N-エチルアセトアミド
基等のアミド基; N,N-ジメチルアミノオキシ基、N,N-ジ
エチルアミノオキシ基等のアミノオキシ基を例示するこ
とができる。
２個の加水分解性基を有するものである。この加水分解
性基は、前記 (A)成分の分子鎖両端の水酸基と架橋反応
するものである。かかる加水分解性基としては、例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基等のアル
コキシ基；アセトキシ基、プロピオノキシ基、ブチロキ
シ基等のアシロキシ基；プロペニルオキシ基、イソブテ
ニルオキシ基等のアルケニルオキシ基；ジメチルケトオ
キシム基、メチルエチルケトオキシム基、ジエチルケト
オキシム基、シクロペンタノキシム基、シクロヘキサノ
キシム基等のイミノキシ基；N-メチルアミノ基、N-エチ
ルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、
N,N-ジメチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基等のアミ
ノ基; N-メチルアセトアミド基、N-エチルアセトアミド
基等のアミド基; N,N-ジメチルアミノオキシ基、N,N-ジ
エチルアミノオキシ基等のアミノオキシ基を例示するこ
とができる。
【００１１】また、加水分解性基以外に、ケイ素原子に
結合した置換基としては、前記一般式(1) におけるＲ1
〜Ｒ4 について例示した置換または非置換の炭素原子数
１〜10の１価炭化水素基を挙げることができる。
結合した置換基としては、前記一般式(1) におけるＲ1
〜Ｒ4 について例示した置換または非置換の炭素原子数
１〜10の１価炭化水素基を挙げることができる。
【００１２】(B) 成分の有機ケイ素化合物としては、具
体的には、メチルトリメトキシシラン、ビニルトリエト
キシシラン、フェニルトリメトキシシラン、3,3,3-トリ
フルオロプロピルトリメトキシシラン、テトラメトキシ
シラン、テトラエトキシシラン等のアルコキシシラン及
びこれらの部分加水分解物；メチルトリス（メチルエチ
ルケトオキシモ）シラン、ビニルトリス（メチルエチル
ケトオキシモ）シラン等のトリオキシモシラン；メチル
トリアセトキシシランエチルトリアセトキシシラン、フ
ェニルトリアセトキシシラン、6,6,6,5,5,4,4,3,3-ノナ
フルオロヘキシルトリアセトキシシラン、テトラアセト
キシシラン等のアセトキシシラン；メチルトリイソプロ
ペノキシシラン、ビニルトリイソプロペノキシシラン、
フェニルトリイソプロペノキシシラン、6,6,6,5,5,4,4,
3,3-ノナフルオロヘキシルトリイソプロペノキシシラ
ン、テトライソプロペノキシシラン等のイソプロペノキ
シシラン；メチルトリス（ジエチルアミノ）シラン、ビ
ニルトリス（ジシクロヘキシルアミノ）シラン等のトリ
アミノシラン；メチルトリエチルアセトアミドシラン、
フェニルトリメチルアセトアミドシラン、ビニルジエチ
ルアセトアミドシラン等のアミドシラン；メチルトリス
（2,2,2-トリフルオロエトキシ）シラン、ビニルトリス
（2,2,2-トリフルオロエトキシ）シラン、テトラキス
（2,2,2-トリフルオロエトキシ）シラン等のトリフルオ
ロエトキシシラン等のオルガノシラン、1,3,5,7-テトラ
メチル-1,3- ジプロピル-5,7- ビス（ジエチルアミノキ
シ）シクロテトラシロキサン、1,3,5,7-テトラメチル-1
- プロピル-3,5,7- トリス（ジエチルアミノキシ）シク
ロテトラシロキサン等のアミノキシシロキサン等のオル
ガノシロキサンが挙げられる。中でも特に好ましくは、
ビニルトリエトキシシラン、テトラエトキシシラン及び
これらの部分加水分解物、メチルトリス（メチルエチル
ケトオキシム）シラン、メチルトリアセトキシシラン、
ビニルトリイソプロペノキシシラン、1,3,5,7-テトラメ
チル-1- プロピル-3,5,7- トリス（ジエチルアミノキ
シ）シクロテトラシロキサンである。
体的には、メチルトリメトキシシラン、ビニルトリエト
キシシラン、フェニルトリメトキシシラン、3,3,3-トリ
フルオロプロピルトリメトキシシラン、テトラメトキシ
シラン、テトラエトキシシラン等のアルコキシシラン及
びこれらの部分加水分解物；メチルトリス（メチルエチ
ルケトオキシモ）シラン、ビニルトリス（メチルエチル
ケトオキシモ）シラン等のトリオキシモシラン；メチル
トリアセトキシシランエチルトリアセトキシシラン、フ
ェニルトリアセトキシシラン、6,6,6,5,5,4,4,3,3-ノナ
フルオロヘキシルトリアセトキシシラン、テトラアセト
キシシラン等のアセトキシシラン；メチルトリイソプロ
ペノキシシラン、ビニルトリイソプロペノキシシラン、
フェニルトリイソプロペノキシシラン、6,6,6,5,5,4,4,
3,3-ノナフルオロヘキシルトリイソプロペノキシシラ
ン、テトライソプロペノキシシラン等のイソプロペノキ
シシラン；メチルトリス（ジエチルアミノ）シラン、ビ
ニルトリス（ジシクロヘキシルアミノ）シラン等のトリ
アミノシラン；メチルトリエチルアセトアミドシラン、
フェニルトリメチルアセトアミドシラン、ビニルジエチ
ルアセトアミドシラン等のアミドシラン；メチルトリス
（2,2,2-トリフルオロエトキシ）シラン、ビニルトリス
（2,2,2-トリフルオロエトキシ）シラン、テトラキス
（2,2,2-トリフルオロエトキシ）シラン等のトリフルオ
ロエトキシシラン等のオルガノシラン、1,3,5,7-テトラ
メチル-1,3- ジプロピル-5,7- ビス（ジエチルアミノキ
シ）シクロテトラシロキサン、1,3,5,7-テトラメチル-1
- プロピル-3,5,7- トリス（ジエチルアミノキシ）シク
ロテトラシロキサン等のアミノキシシロキサン等のオル
ガノシロキサンが挙げられる。中でも特に好ましくは、
ビニルトリエトキシシラン、テトラエトキシシラン及び
これらの部分加水分解物、メチルトリス（メチルエチル
ケトオキシム）シラン、メチルトリアセトキシシラン、
ビニルトリイソプロペノキシシラン、1,3,5,7-テトラメ
チル-1- プロピル-3,5,7- トリス（ジエチルアミノキ
シ）シクロテトラシロキサンである。
【００１３】（Ｂ）成分の有機ケイ素化合物の配合量
は、（Ａ）成分のオルガノポリシルエチレンシロキサン
１００重量部当たり１〜２５重量部であり、好ましくは
２〜１０重量部である。配合量が少なすぎると、この組
成物がゲル化し易くなったり、あるいは、組成物を硬化
して得られる硬化物のゴム強度が弱くなったり、硬度が
低くなる場合がある。配合量が多すぎると、この組成物
の硬化時における収縮率が大きくなり、硬化物の弾性も
低下する傾向がある。なお、（Ｂ）成分を配合するにあ
たっては、１種単独でも２種以上を組み合わせてもよ
い。
は、（Ａ）成分のオルガノポリシルエチレンシロキサン
１００重量部当たり１〜２５重量部であり、好ましくは
２〜１０重量部である。配合量が少なすぎると、この組
成物がゲル化し易くなったり、あるいは、組成物を硬化
して得られる硬化物のゴム強度が弱くなったり、硬度が
低くなる場合がある。配合量が多すぎると、この組成物
の硬化時における収縮率が大きくなり、硬化物の弾性も
低下する傾向がある。なお、（Ｂ）成分を配合するにあ
たっては、１種単独でも２種以上を組み合わせてもよ
い。
【００１４】(C) 紫外線吸収剤・酸化防止剤 (C)成分は、紫外線吸収剤および酸化防止剤からなる群
から選ばれる１種もしくは２種以上の化合物であり、紫
外線や酸化によって、得られる硬化物が劣化することを
防止する働きをする。好ましくは紫外線吸収剤である。
から選ばれる１種もしくは２種以上の化合物であり、紫
外線や酸化によって、得られる硬化物が劣化することを
防止する働きをする。好ましくは紫外線吸収剤である。
【００１５】紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾー
ル系、アニリド系、ヒンダーアミン系、ベンゾフェノン
系、アリールエステル系などのものが挙げられる。中で
も好ましくは、ベンゾトリアゾール系、アニリド系、ヒ
ンダーアミン系、ベンゾフェノン系のものである。具体
的には、ベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤として、
下記の式：
ル系、アニリド系、ヒンダーアミン系、ベンゾフェノン
系、アリールエステル系などのものが挙げられる。中で
も好ましくは、ベンゾトリアゾール系、アニリド系、ヒ
ンダーアミン系、ベンゾフェノン系のものである。具体
的には、ベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤として、
下記の式：
【化４】 で表されるもの、アニリド系の紫外線吸収剤として、下
記の式：
記の式：
【化５】 で表されるもの、ヒンダーアミン系の紫外線吸収剤とし
て、下記の式：
て、下記の式：
【化６】 で表されるもの、ベンゾフェノン系の紫外線吸収剤とし
て、下記の式：
て、下記の式：
【化７】 で表されるもの、アリールエステル系の紫外線吸収剤と
して、下記の式：
して、下記の式：
【化８】 で表されるものなどが挙げられる。
【００１６】一方、酸化防止剤としては、ヒンダードフ
ェノール系、イオウ系、リン系などのものが挙げられ
る。中でも好ましくは、ヒンダードフェノール系のもの
である。具体的には、ヒンダードフェノール系の酸化防
止剤として、下記の式：
ェノール系、イオウ系、リン系などのものが挙げられ
る。中でも好ましくは、ヒンダードフェノール系のもの
である。具体的には、ヒンダードフェノール系の酸化防
止剤として、下記の式：
【化９】 で表されるもの、イオウ系の酸化防止剤として、下記の
式：
式：
【化１０】 で表されるもの、リン系の酸化防止剤として、下記の
式：
式：
【化１１】 で表されるものなどが挙げられる。
【００１７】（Ｃ）成分の使用量は、前記（Ａ）成分１
００重量部当り０．０１〜５．０重量部であり、好まし
くは、０．１〜２．０重量部である。（Ｃ）成分の使用
量が少なすぎると、本発明の組成物が有する、紫外線お
よび酸化による劣化を防止する効果が十分に発揮されな
い。また、使用量が多すぎると、本発明の組成物を硬化
して得られる硬化物の有する接着性、硬度、機械的強度
などが低いものになってしまう。
００重量部当り０．０１〜５．０重量部であり、好まし
くは、０．１〜２．０重量部である。（Ｃ）成分の使用
量が少なすぎると、本発明の組成物が有する、紫外線お
よび酸化による劣化を防止する効果が十分に発揮されな
い。また、使用量が多すぎると、本発明の組成物を硬化
して得られる硬化物の有する接着性、硬度、機械的強度
などが低いものになってしまう。
【００１８】なお、 (C)成分を配合するにあたっては、
１種単独でも２種以上を組み合わせてもよく、紫外線吸
収剤と酸化防止剤とを併用してもよい。紫外線吸収剤と
酸化防止剤とを併用する場合、そのことにより劣化を防
止する効果において相加作用が発揮されるため、それぞ
れの使用量は、紫外線吸収剤が0.05〜0.5 重量部程度；
酸化防止剤が0.05〜0.5 重量部程度で十分である。
１種単独でも２種以上を組み合わせてもよく、紫外線吸
収剤と酸化防止剤とを併用してもよい。紫外線吸収剤と
酸化防止剤とを併用する場合、そのことにより劣化を防
止する効果において相加作用が発揮されるため、それぞ
れの使用量は、紫外線吸収剤が0.05〜0.5 重量部程度；
酸化防止剤が0.05〜0.5 重量部程度で十分である。
【００１９】その他の配合剤 本発明の組成物においては、硬化に要する時間を短くす
るために、硬化触媒を配合してもよい。硬化触媒として
は、縮合硬化型のオルガノポリシロキサン組成物につい
て従来から使用されているものを使用することができ
る。具体的には、例えばジブチル錫ジアセテート、ジブ
チル錫オクトエート、ジブチル錫ジメトキシド、錫ジオ
クトエート等の有機錫化合物、テトライソプロポキシチ
タネート等のチタン化合物、テトラメチルグアニジルプ
ロピルトリメトキシシラン等のグアニジル基含有シラン
等が挙げられる。
るために、硬化触媒を配合してもよい。硬化触媒として
は、縮合硬化型のオルガノポリシロキサン組成物につい
て従来から使用されているものを使用することができ
る。具体的には、例えばジブチル錫ジアセテート、ジブ
チル錫オクトエート、ジブチル錫ジメトキシド、錫ジオ
クトエート等の有機錫化合物、テトライソプロポキシチ
タネート等のチタン化合物、テトラメチルグアニジルプ
ロピルトリメトキシシラン等のグアニジル基含有シラン
等が挙げられる。
【００２０】この硬化触媒の配合量としては、通常、成
分(A) 100 重量部当たり 5.0重量部以下が好ましく、、
特に好ましくは 0.1〜1.0 重量部である。配合量が多す
ぎると、組成物が硬化するのに要する時間が数秒間と極
めて短くなり、作業性が低下するばかりか、得られる硬
化物が変色を生じる等の不都合が発生することがある。
分(A) 100 重量部当たり 5.0重量部以下が好ましく、、
特に好ましくは 0.1〜1.0 重量部である。配合量が多す
ぎると、組成物が硬化するのに要する時間が数秒間と極
めて短くなり、作業性が低下するばかりか、得られる硬
化物が変色を生じる等の不都合が発生することがある。
【００２１】また本発明の組成物においては、硬化物の
表面およびその周囲の汚染を防止するという本発明の目
的が損なわれない限りにおいて、この種の組成物に従来
から使用されている添加剤を配合することができる。例
えば、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、カーボン粉末、二
酸化チタン、酸化アルミニウム、石英粉末、タルク、セ
リサイト、ベントナイト等の補強材、アスベスト、ガラ
ス繊維、有機繊維等の繊維質充填剤、メタクリル酸カリ
ウム等の耐油性向上剤、着色剤、ベンガラ及び酸化セリ
ウム等の耐熱性向上剤、耐寒性向上剤、ポリエーテル等
のチクソトロピー剤、脱水剤、γ−アミノプロピルトリ
エトキシシラン等の接着性向上剤、白金化合物等の難燃
性向上剤、界面活性剤などの汚れ防止剤等を、必要に応
じて、適宜配合することができる。
表面およびその周囲の汚染を防止するという本発明の目
的が損なわれない限りにおいて、この種の組成物に従来
から使用されている添加剤を配合することができる。例
えば、煙霧質シリカ、沈降性シリカ、カーボン粉末、二
酸化チタン、酸化アルミニウム、石英粉末、タルク、セ
リサイト、ベントナイト等の補強材、アスベスト、ガラ
ス繊維、有機繊維等の繊維質充填剤、メタクリル酸カリ
ウム等の耐油性向上剤、着色剤、ベンガラ及び酸化セリ
ウム等の耐熱性向上剤、耐寒性向上剤、ポリエーテル等
のチクソトロピー剤、脱水剤、γ−アミノプロピルトリ
エトキシシラン等の接着性向上剤、白金化合物等の難燃
性向上剤、界面活性剤などの汚れ防止剤等を、必要に応
じて、適宜配合することができる。
【００２２】以上に述べた (A)〜(C) の必須成分および
必要に応じて添加される任意成分を乾燥雰囲気中で均一
に混合して、本発明の室温硬化性シリコーン組成物を得
ることができる。この場合には、得られる組成物は、一
液型の室温硬化性組成物として得られる。また成分(A)
と成分(B) とを別々に包装し、使用時にこれらを混合す
る二液型とすることもできる。
必要に応じて添加される任意成分を乾燥雰囲気中で均一
に混合して、本発明の室温硬化性シリコーン組成物を得
ることができる。この場合には、得られる組成物は、一
液型の室温硬化性組成物として得られる。また成分(A)
と成分(B) とを別々に包装し、使用時にこれらを混合す
る二液型とすることもできる。
【００２３】本発明の組成物は、これを空気中に暴露す
ると、空気中の水分によって架橋反応による硬化が進行
し、硬化物になる。得られた硬化物は、ゴム強度が強
く、また耐薬品性にも優れている。
ると、空気中の水分によって架橋反応による硬化が進行
し、硬化物になる。得られた硬化物は、ゴム強度が強
く、また耐薬品性にも優れている。
【００２４】用途本発明の組成物は、建築、土木産業に
おけるシーリング材、コーテイング材として有用である
他、電気、電子部品の接着剤、シール材としても有用で
ある。
おけるシーリング材、コーテイング材として有用である
他、電気、電子部品の接着剤、シール材としても有用で
ある。
【００２５】
【実施例】以下の記載において、粘度は25℃における値
を示す。
を示す。
【００２６】実施例１ まず最初に下記の一般式：
【化１２】 で表され、粘度が2060 cStの オルガノポリシルエチレンシロキサン 100 重量部、 および、 煙霧質シリカ 13 重量部 を混合してベースコンパウンドを調製した。次に、上記
のベースコンパウンドに、 メチルトリブタノキシムシラン 7 重量部、 ジブチルスズジオクトエート 0.2 重量部、 下記の式：
のベースコンパウンドに、 メチルトリブタノキシムシラン 7 重量部、 ジブチルスズジオクトエート 0.2 重量部、 下記の式：
【化１３】 で表される紫外線吸収剤 0.2 重量部、 および、下記の式：
【化１４】 で表される酸化防止剤 0.5 重量部 を混合して、本発明の組成物であるシーラントを調製し
た。
た。
【００２７】比較例１ 紫外線吸収剤および酸化防止剤を配合しない以外は実施
例１と同様にしてシーラントを調製した。
例１と同様にしてシーラントを調製した。
【００２８】実施例のシーラントおよび比較例のシーラ
ントを20℃、55％RHで７日間放置して硬化させた。硬化
終了後、得られた硬化物の紫外線に対する耐久性を調べ
るため、耐候性促進暴露試験機（岩崎電気社製、商品名
アイスーパーＵＶテスター耐候型ＳＵＶ−Ｆ２）を用い
て該硬化物に紫外線を照射し、紫外線照射前、紫外線照
射開始から 200時間後および 400時間後の硬化物のゴム
物性をJIS-K-6301に従って測定したところ、下記の表１
に示す結果を得た。
ントを20℃、55％RHで７日間放置して硬化させた。硬化
終了後、得られた硬化物の紫外線に対する耐久性を調べ
るため、耐候性促進暴露試験機（岩崎電気社製、商品名
アイスーパーＵＶテスター耐候型ＳＵＶ−Ｆ２）を用い
て該硬化物に紫外線を照射し、紫外線照射前、紫外線照
射開始から 200時間後および 400時間後の硬化物のゴム
物性をJIS-K-6301に従って測定したところ、下記の表１
に示す結果を得た。
【００２９】
【表１】 注）Hs：硬さ、 E1 ：伸び(%) 、Ts：引張応力(kg/c
m2 ) 。
m2 ) 。
【００３０】また、上記と同様にして得られた硬化物を
屋外に放置して、３か月、６か月および12か月経過後
に、該硬化物の表面およびその周辺に発生した汚れの量
を目視により測定し、次の基準で評価した。 Ａ：汚れの発生がまったく認められない。 Ｂ：汚れの発生がわずかに認められる。 Ｃ：汚れの発生がかなり認められる。 Ｄ：汚れの発生が顕著に認められる。 得られた結果を表２に示す。
屋外に放置して、３か月、６か月および12か月経過後
に、該硬化物の表面およびその周辺に発生した汚れの量
を目視により測定し、次の基準で評価した。 Ａ：汚れの発生がまったく認められない。 Ｂ：汚れの発生がわずかに認められる。 Ｃ：汚れの発生がかなり認められる。 Ｄ：汚れの発生が顕著に認められる。 得られた結果を表２に示す。
【００３１】
【表２】
【００３２】実施例２〜10、比較例２ 各実施例および比較例２において、実施例１で調製した
ベースコンパウンド100重量部に、 メチルトリブタノキシムシラン 7 重量部、 ジブチルスズジオクトエート 0.2 重量部、 および、下記の表３に示される紫外線吸収剤を所定量混
合してシーラントを調製した。
ベースコンパウンド100重量部に、 メチルトリブタノキシムシラン 7 重量部、 ジブチルスズジオクトエート 0.2 重量部、 および、下記の表３に示される紫外線吸収剤を所定量混
合してシーラントを調製した。
【００３３】
【表３】
【００３４】*1：
【化１５】
【００３５】*2：
【化１６】
【００３６】*3：
【化１７】
【００３７】次に、実施例２〜10および比較例２のシー
ラントを実施例１と同様にして硬化させ、得られた硬化
物の耐紫外線性を次のようにして測定した。硬化物に実
施例１で用いた耐候性促進暴露試験機で紫外線を照射
し、紫外線照射開始から 200時間後および 400時間後の
硬化物の表面の劣化の程度を目視により観察し、下記の
基準により評価した。 Ａ：表面の劣化がまったく認められない。 Ｂ：表面が劣化し、滑らかさがわずかに損なわれた。 Ｃ：表面が劣化し、滑らかさが顕著に損なわれた。 結果を表４に示す。
ラントを実施例１と同様にして硬化させ、得られた硬化
物の耐紫外線性を次のようにして測定した。硬化物に実
施例１で用いた耐候性促進暴露試験機で紫外線を照射
し、紫外線照射開始から 200時間後および 400時間後の
硬化物の表面の劣化の程度を目視により観察し、下記の
基準により評価した。 Ａ：表面の劣化がまったく認められない。 Ｂ：表面が劣化し、滑らかさがわずかに損なわれた。 Ｃ：表面が劣化し、滑らかさが顕著に損なわれた。 結果を表４に示す。
【００３８】
【表４】
【００３９】また、各実施例および比較例のシーラント
を硬化して得られた硬化物について、実施例１と同様に
して耐汚染性試験を行い、同様にして評 した。結果を
表５に示す。
を硬化して得られた硬化物について、実施例１と同様に
して耐汚染性試験を行い、同様にして評 した。結果を
表５に示す。
【００４０】
【表５】
【００４１】
【発明の効果】本発明の硬化性シリコーン組成物により
得られる硬化物は、長期間にわたり耐汚染性を維持し、
その表面および周囲が汚染されることない。またこの硬
化物は表面の耐久性が優れ、長期の使用によっても表面
が劣化しない。
得られる硬化物は、長期間にわたり耐汚染性を維持し、
その表面および周囲が汚染されることない。またこの硬
化物は表面の耐久性が優れ、長期の使用によっても表面
が劣化しない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山田 博和 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電子材 料技術研究所内 (72)発明者 鷹合 俊雄 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電子材 料技術研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）下記の一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ置換もしくは非置換の炭
素原子数１〜１０の１価の炭化水素基を表し、これらは
互いに同じもしくは異なる基であってもよく、ｎは１０
以上の整数である。）で表されるオルガノポリシルエチ
レンシロキサン１００重量部、 （Ｂ）１分子中に２個以上の加水分解性基を有し、該加
水分解性基以外にケイ素原子に結合した置換基を有する
場合には該置換基が炭素原子数１〜１０の置換または非
置換の１価炭化水素基である、シランまたは低分子シロ
キサン１〜２５重量部、および、 （Ｃ）紫外線吸収剤および酸化防止剤からなる群から選
ばれる１種もしくは２種以上の化合物０．０１〜５．０
重量部を含んでなる室温硬化性シリコーン組成物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の組成物を硬化して得ら
れる硬化物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3159976A JPH0781082B2 (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | 室温硬化性シリコーン組成物 |
| US07/893,016 US5326816A (en) | 1991-06-03 | 1992-06-03 | Room temperature curable silicone composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3159976A JPH0781082B2 (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | 室温硬化性シリコーン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04359062A JPH04359062A (ja) | 1992-12-11 |
| JPH0781082B2 true JPH0781082B2 (ja) | 1995-08-30 |
Family
ID=15705289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3159976A Expired - Lifetime JPH0781082B2 (ja) | 1991-06-03 | 1991-06-03 | 室温硬化性シリコーン組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5326816A (ja) |
| JP (1) | JPH0781082B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5597853A (en) * | 1993-11-08 | 1997-01-28 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone rubber compositions |
| US5814695A (en) * | 1995-09-08 | 1998-09-29 | General Electric Company | Silicone molding compositions having extended useful life |
| DE19603628A1 (de) † | 1996-02-01 | 1997-08-07 | Wacker Chemie Gmbh | Bei Raumtemperatur vulkanisierende, kondensationsvernetzende Siliconkautschuke |
| GB9908302D0 (en) * | 1999-04-10 | 1999-06-02 | Dow Corning Sa | Organosiloxane compositions |
| US7078460B2 (en) * | 2001-01-15 | 2006-07-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature curable organopolysiloxane composition for molding |
| JP4823431B2 (ja) * | 2001-01-30 | 2011-11-24 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 室温硬化性シリコーンゴム組成物 |
| JP4916877B2 (ja) * | 2003-04-03 | 2012-04-18 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 湿気硬化型オルガノシロキサン組成物 |
| JP4716043B2 (ja) * | 2007-09-21 | 2011-07-06 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| KR101030019B1 (ko) * | 2009-12-31 | 2011-04-20 | 제일모직주식회사 | 봉지재용 투광성 수지 및 이를 포함하는 전자 소자 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4436851A (en) * | 1978-11-30 | 1984-03-13 | General Electric Company | Silicone resin coating composition containing an ultraviolet light absorbing agent |
| US4667007A (en) * | 1984-08-27 | 1987-05-19 | General Electric Company | Room temperature vulcanizable organopolysiloxane compositions and method for making |
| US4888404A (en) * | 1986-03-03 | 1989-12-19 | Dow Corning Corporation | Method of improving shelf life of silicone elastomeric sealant |
| US4683251A (en) * | 1986-06-20 | 1987-07-28 | Toray Silicone Co., Ltd. | Room temperature-curable organopolysiloxane composition containing a photosensitizer |
| US4898910A (en) * | 1988-09-26 | 1990-02-06 | Dow Corning Corporation | Modulus control in silicone sealant |
| US4888380A (en) * | 1988-09-26 | 1989-12-19 | Dow Corning Corporation | Clear, non-slumping silicone sealants |
| US5006584A (en) * | 1988-11-23 | 1991-04-09 | Chevron Research And Technology Company | Polydialkylsilalkylene polymer useful in enhanced oil recovery using carbon dioxide flooding |
| JP2744629B2 (ja) * | 1989-03-13 | 1998-04-28 | 東芝シリコーン株式会社 | 室温硬化性組成物 |
| US5177131A (en) * | 1990-07-10 | 1993-01-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Room temperature curing composition |
-
1991
- 1991-06-03 JP JP3159976A patent/JPH0781082B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-06-03 US US07/893,016 patent/US5326816A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5326816A (en) | 1994-07-05 |
| JPH04359062A (ja) | 1992-12-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2434906C2 (ru) | Отверждаемая силиконовая композиция (варианты) | |
| JPS6121158A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP2854982B2 (ja) | アミノヒドロカルビルで置換したケトキシミノシランを使用するｒｔｖシリコーン組成物 | |
| KR20010110734A (ko) | 오르가노실록산 조성물 | |
| JP2006241253A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPWO2016117206A1 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH0781082B2 (ja) | 室温硬化性シリコーン組成物 | |
| JPS6320864B2 (ja) | ||
| JPS58167647A (ja) | シ−リング部ないしその周囲の汚染防止方法 | |
| JP2000129130A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 | |
| US5177131A (en) | Room temperature curing composition | |
| JPH06157910A (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JP2816930B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP3407815B2 (ja) | 室温硬化型オルガノポリシロキサン組成物 | |
| EP0106363A2 (en) | Water resistant room temperature vulcanizable polyorganosiloxane compositions and method for preparing same | |
| JPH0520455B2 (ja) | ||
| JPH0616940A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及びその硬化物 | |
| JP3022124B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPH0649828B2 (ja) | 室温硬化性組成物 | |
| JP2705473B2 (ja) | 室温硬化性組成物 | |
| JP6243922B2 (ja) | 室温硬化性樹脂組成物 | |
| JPS6316426B2 (ja) | ||
| JP5569461B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物により接着された物品 | |
| JPH08127721A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP2529022B2 (ja) | 室温硬化性組成物およびその硬化物 |