JP2004359756A - Ｌｅｄ用封止剤組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】青色〜紫外光を発するＬＥＤを封止して、透明性に優れ、耐光性・耐熱性があり、硬くかつ割れ難く、成形時の収縮も少ない、強度と硬度とのバランスに優れるシリコーン系の封止材を提供する。
【解決手段】（イ）少なくとも１種のポリオルガノシロキサンからなり、それらの混合物の平均組成式が（Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ１／２）Ｍ・（Ｒ４Ｒ５ＳｉＯ２／２）Ｄ・（Ｒ６ＳｉＯ３／２）Ｔ・（ＳｉＯ４／２）Ｑ（但し、Ｒ１〜Ｒ６は、各々同一でも異なっていてもよい有機基、水酸基または水素原子から選択され、かつ、Ｒ１〜Ｒ６の内の少なくとも１つは多重結合を有する炭化水素基およびまたは水素原子を含み、Ｍ、Ｄ、Ｔ、Ｑは０以上１未満の数であり、かつＭ＋Ｄ＋Ｔ＋Ｑ＝１、Ｑ＋Ｔ＞０である。）で表されるポリオルガノシロキサン、および有効量の（ロ）付加反応用触媒からなり、硬化して樹脂状となるＬＥＤ用封止剤組成物。
【選択図】 選択図なし

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、発光ダイオード（以下ＬＥＤという）封止用ポリオルガノシロキサン組成物、特に、青色〜紫外光を発するＬＥＤ及び白色の発光素子を封止するに好適な硬化して樹脂状となるポリオルガノシロキサン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ＬＥＤは長寿命、高輝度、低電圧、小型、熱線をほとんど含まない、調光点滅が自在で応答も速く、低温でも発光効率を維持し、防水構造が容易である、等の様々な特徴を持つ為、その用途は拡大しつつある。
【０００３】
様々なＬＥＤの用途の中でも、青色〜紫外光を発するＬＥＤの開発の進展が用途拡大の一因であり、このようなＬＥＤの応用の一つとして、照明光源、表示装置、液晶デイスプレイのバックライトなどに用いる白色の発光素子がある。この白色の発光装置は、ＧａＮ（窒化ガリウム）系ＬＥＤのような青色から紫外光までの発光をするＬＥＤに蛍光体を組み合わせたものや、赤・青・黄の３種のＬＥＤを組み合わせたものなどがある。
【０００４】
ＬＥＤは、化合物半導体チップと電極を、保護のための透明樹脂で封止してなるものであり、蛍光体と組み合わせた発光素子の場合には、例えばＬＥＤを封止する樹脂中に蛍光体を分散させておくことにより、ＬＥＤが発する青色（４９０ｎｍ）から短波長（３６５ｎｍ）の光が蛍光体に当たることで、蛍光体の選択によって種々の波長の光として散乱させ、白色の発光素子とするものである。
【０００５】
ＬＥＤの封止用樹脂として、従来、主としてエポキシ樹脂が用いられてきており、例えば特許文献１においても、青色ないし紫外光ＬＥＤチップと蛍光体との組み合わせによる白色の発光素子において、エポキシ樹脂を使用する例が提案されている。しかしながら、エポキシ樹脂の場合には、透明性に優れるものの、ＬＥＤの高輝度、短波長化に対応した耐熱性、耐光性が十分ではなかった。すなわち、エポキシ系樹脂封止体にこれら紫外線等が照射されると、有機高分子の繋ぎ目が切断され、各種の光学的特性及び化学的特性が劣化することによって、発光ダイオードチップの周囲から次第に黄変し、着色現象が発生し、発光装置の寿命が限定されるという欠点を有していた。蛍光体を含有しない青色系のＬＥＤの場合も、エポキシ樹脂を用いる場合には、その耐光性・耐熱性は十分とは言えなかった。
【０００６】
一方、ＬＥＤの封止用樹脂としては、透明性に優れ、耐光性もあるシリコーン系の高分子化合物が古くから提案されている。例えば、特許文献２では、シリコーン樹脂を内層にエポキシ樹脂を外層とした樹脂封止が提案されており、ここで用いるシリコーン樹脂としてはエラストマーとも呼べるようなゴム弾性を有するものが示唆されている。また、特許文献３では、化合物半導体上の水酸基と反応し得るアルコキシ基を含有し、付加反応によりシリコーン樹脂を生成するシロキサン化合物をＬＥＤの封止用樹脂として用いることが提案されており、この場合にはオルガノシロキサン骨格を有する高分子化合物が用いられている。
【０００７】
シリコーンを、紫外光のＬＥＤと蛍光体とを組み合わせた発光素子の封止に使用する提案として、特許文献４がある。蛍光体を分散させた液状のシリコーンが封止に用いられており、加熱硬化後にゲル状となるシリコーンとゴム状のシリコーンとを比較し、ゴム状のものがＬＥＤの保護の点で好ましいとされている。
【０００８】
これら従来技術に示される、オルガノシロキサン骨格を有するシリコーンは透明性に優れ、弾性体であって衝撃を吸収し得る反面、変形しやすいものであり、変形によってはＬＥＤのボンデイングワイヤーが切断するという問題も発生し、さらに、機械的強度も十分なレベルではないことから、強度と硬度とのバランス改良が強く望まれていた。
【０００９】
【特許文献１】
特開平７−９９３４５号公報
【特許文献２】
特開昭５４−１９６６０号公報
【特許文献３】
特開平６−３１４８１６号公報
【特許文献４】
特開２００２−３１４１４２号公報
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、従来技術の問題点に鑑み、ＬＥＤの封止、特に、青色〜紫外光を発するＬＥＤを封止して、透明性に優れ、耐光性・耐熱性があり、硬くかつ割れ難く、成形時の収縮も少ない、強度と硬度とのバランスに優れるシリコーン系の封止材を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、前記課題を解決するため、鋭意検討を重ねた結果、硬化して樹脂状となる特定の付加反応をするポリオルガノシロキサンと付加反応用触媒とからなるＬＥＤ用封止剤組成物を用いる事により、透過率が高く、屈折率が高く、耐光性、耐熱性に優れ、硬くかつ割れ難く、成形時の収縮も少ない、ＬＥＤ用封止剤組成物を提供できる事を見いだし、本発明をなすに至った。
【００１２】
すなわち、本発明は、
［１］（イ）少なくとも１種のポリオルガノシロキサンからなり、それらの混合物の平均組成式が（Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ１／２）Ｍ・（Ｒ４Ｒ５ＳｉＯ２／２）Ｄ・（Ｒ６ＳｉＯ３／２）Ｔ・（ＳｉＯ４／２）Ｑで表されるポリオルガノシロキサン、および有効量の（ロ）付加反応用触媒からなり、硬化して樹脂状となるＬＥＤ用封止剤組成物。（但し、Ｒ１〜Ｒ６は、各々同一でも異なっていてもよい有機基、水酸基または水素原子から選択され、かつ、Ｒ１〜Ｒ６の内の少なくとも１つは多重結合を有する炭化水素基およびまたは水素原子を含み、Ｍ、Ｄ、Ｔ、Ｑは０以上１未満の数であり、かつＭ＋Ｄ＋Ｔ＋Ｑ＝１、Ｑ＋Ｔ＞０である。）
［２］Ｒ１〜Ｒ６の内の少なくとも１つは同一でも異なっていてもよい芳香族基である［１］記載のＬＥＤ用封止剤組成物。
［３］３．０＞（２Ｄ＋３Ｔ＋４Ｑ）／（Ｄ＋Ｔ＋Ｑ）＞２．０である［１］または［２］のいずれかに記載のＬＥＤ用封止剤組成物。
［４］水素と直接結合するケイ素原子が全ケイ素原子の４０ｍｏｌ％以下のポリオルガノシロキサンである［１］〜［３］記載のＬＥＤ用封止剤組成物。
【００１３】
［５］（イ）成分が、（イ−１）平均組成式（Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ１／２）Ｍ１・（Ｒ４Ｒ５ＳｉＯ２／２）Ｄ１・（Ｒ６ＳｉＯ３／２）Ｔ１・（ＳｉＯ４／２）Ｑ１で表され、Ｒ１〜Ｒ６の内の少なくとも一つは多重結合を有する炭化水素基であり、ケイ素原子に直接結合する水素原子を含まない少なくとも１種のポリオルガノシロキサンと、（イ−２）平均組成式（Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ１／２）Ｍ２・（Ｒ４Ｒ５ＳｉＯ２／２）Ｄ２・（Ｒ６ＳｉＯ３／２）Ｔ２・（ＳｉＯ４／２）Ｑ２で表され、Ｒ１〜Ｒ６の内の少なくとも一つはケイ素原子に直接結合する水素原子であり、多重結合を有する炭化水素基を含まない少なくとも１種のポリオルガノシロキサンとからなる［１］〜［４］記載のＬＥＤ用封止剤組成物。（但し、Ｍ１、Ｄ１、Ｔ１、Ｑ１は０以上１未満の数であり、かつＭ１＋Ｄ１＋Ｔ１＋Ｑ１＝１、Ｑ１＋Ｔ１＞０である。さらにＭ２、Ｄ２、Ｔ２、Ｑ２は０以上１未満の数であり、かつＭ２＋Ｄ２＋Ｔ２＋Ｑ２＝１である。）
【００１４】
［６］（イ）成分が、（イ−１）平均組成式（Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ１／２）Ｍ１・（Ｒ４Ｒ５ＳｉＯ２／２）Ｄ１・（Ｒ６ＳｉＯ３／２）Ｔ１・（ＳｉＯ４／２）Ｑ１で表され、Ｒ１〜Ｒ６の内の少なくとも一つ以上は多重結合を有する炭化水素基であり、ケイ素原子に直接結合する水素原子を含まない少なくとも１種のポリオルガノシロキサンと、（イ−３）平均組成式（Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ１／２）Ｍ３・（Ｒ４Ｒ５ＳｉＯ２／２）Ｄ３・（Ｒ６ＳｉＯ３／２）Ｔ３・（ＳｉＯ４／２）Ｑ３で表され、Ｒ１〜Ｒ６の内の少なくとも一つ以上は多重結合を有する炭化水素基であり、かつＲ１〜Ｒ６の内の少なくとも一つ以上はケイ素原子に直接結合する水素原子である少なくとも１種のポリオルガノシロキサンである［１］〜［４］記載のＬＥＤ用封止剤組成物。（但し、Ｍ１、Ｄ１、Ｔ１、Ｑ１は０以上１未満の数であり、かつＭ１＋Ｄ１＋Ｔ１＋Ｑ１＝１、Ｑ１＋Ｔ１＞０である。さらにＭ３、Ｄ３、Ｔ３、Ｑ３は０以上１未満の数であり、かつＭ３＋Ｄ３＋Ｔ３＋Ｑ３＝１である。）
［７］多重結合を有する炭化水素基がビニル基である［５］または［６］記載のＬＥＤ用封止剤組成物。
［８］［１］〜［７］記載の組成物によって封止されたＬＥＤ。
【００１５】
【発明の実施の形態】
本発明について、以下具体的に説明する。
本発明の（イ）成分である、少なくとも１種のポリオルガノシロキサンからなり、それらの混合物の平均組成式が（Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ１／２）Ｍ・（Ｒ４Ｒ５ＳｉＯ２／２）Ｄ・（Ｒ６ＳｉＯ３／２）Ｔ・（ＳｉＯ４／２）Ｑで表されるポリオルガノシロキサンにおいて、Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ同一でも異なっていてもよい有機基、水酸基または水素原子から選択され、かつケイ素原子に直接結合した多重結合を有する炭化水素基およびまたはケイ素原子に直接結合した水素原子である。また、Ｍ、Ｄ、Ｔ、Ｑは０以上１未満の数であり、かつＭ＋Ｄ＋Ｔ＋Ｑ＝１、Ｑ＋Ｔ＞０である。
【００１６】
本発明において（イ）のポリオルガノシロキサンとは、オルガノシラン類およびまたはオルガノシロキサン類を加水分解等の反応によって得られる、混合物中の平均組成として、Ｔユニット（Ｒ６ＳｉＯ３／２）、Ｑユニット（ＳｉＯ４／２）の分岐構造を有するものであり、架橋等の反応により更に高度の三次元網目構造を取ることのできるポリマーである。その為、すべての平均組成式においてはＱ＋Ｔ＞０である。このようなポリオルガノシロキサンは、シリコーンレジンとも呼ばれるものであって、固体であっても液体であっても良いが、液体であることが本発明の目的とするＬＥＤ封止の成型の容易さからより好ましい。
【００１７】
Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ単独で同一でまたは異なって次に挙げるもののなから選択される。式は平均組成式であるので、これらの選択の方法は、同一構造ユニット例えば（Ｒ４Ｒ５ＳｉＯ２／２）Ｄ構造ユニットの中で、例えばＲ４として同時に異なるもの、すなわちメチル基とフェニル基と水素原子の３種類の基を同時に選択する事を妨げる物でない。また、各ユニットをつなぐ為の構造が各ユニット構造と異なる形態を取っていても構わない。
【００１８】
Ｒ１〜Ｒ６の例を挙げれば、直鎖状または分岐状の炭素数１〜２０のアルキル基又はアルケニル基及びそのハロゲン置換体、炭素数５〜２５のシクロアルキル基又はシクロアルケニル基及びそのハロゲン置換体、炭素数６〜２５のアラルキル基又はアリール基及びそのハロゲン置換体、水素原子、水酸基、アルコキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アルケニルオキシ基、酸無水物基、カルボニル基、糖類、シアノ基、オキサゾリン基、イソシアナート基、等およびまたはこれらの基の炭化水素置換体より選択することができる。
【００１９】
本発明においてＲ１〜Ｒ６の少なくとも一つは、ケイ素原子に直接結合した多重結合を有する炭化水素基およびまたはケイ素原子に直接結合した水素原子である。但し、水素原子の場合Ｒ１〜Ｒ６の置換基総てが置換される事はない。好ましくは２つないし１つのユニットが選択されて置換される。本発明において最も好ましい水素原子の存在位置は（Ｒ４Ｒ５ＳｉＯ２／２）Ｄ構造ユニットである。多重結合とは、ケイ素原子に直接結合した水素と触媒の存在下または不存在下、付加反応をする可能性のある多重結合であり、好ましくは炭素−炭素二重結合および炭素−炭素三重結合が挙げられる。最も好ましいのは炭素−炭素二重結合であり、多重結合を有する炭化水素基として最も好ましいのはビニル基である。多重結合のより好ましい存在位置は（Ｒ４Ｒ５ＳｉＯ２／２）Ｄ構造ユニットである。
【００２０】
Ｒ１〜Ｒ６の好ましい例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ターシャリーブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基等の直鎖又は分岐状のアルキル基、ビニル基、アリル基、ヘキセニル基などのアルケニル基、エチニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、ジシクロペンチル基、デカヒドロナフチル基などのシクロアルキル基、シクロペンテニル基（１−及び２−、３−）、シクロヘキセニル基（１−及び２−、３−）等のシクロアルケニル基、フェニル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、トリル基、エチルフェニル基等のアラルキル基及びアリール基、水素原子、水酸基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ヘキシロキシ基、イソヘキシロキシ基、２−ヘキシロキシ基、オクチロキシ基、イソオクチロキシ基、２−オクチロキシ基、アセトキシ基、ジメチルケトオキシム基、メチルエチルケトオキシム基、グリシジル基、エチレングリコキシ基、ジエチレングリコキシ基、ポリエチレングリコキシ基、プロピレングリコキシ基、ジプロピレングリコキシ基、ポリプロピレングリコキシ基、メトキシエチレングリコキシ基、エトキシエチレングリコキシ基、メトキシジエチレングリコキシ基、エトキシジエチレングリコキシ基、メトキシプロピレングリコキシ基、メトキシジプロピレングリコキシ基、エトキシジプロピレングリコキシ基、等を挙げることができる。
【００２１】
これら例示されるものの中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基、ビニル基、水素原子が特に好ましい。
【００２２】
本発明の（イ）成分であるポリオルガノシロキサンは芳香族基を持つ事が好ましく、芳香族基の例としてはアラルキル基及びアリール基として先に挙げた基が用いられるが、最も好ましい例としてはフェニル基が挙げられる。芳香族基の付加量は、全ユニットの５〜９０ｍｏｌ％が好ましく、より好ましくは１０〜６０ｍｏｌ％である。芳香族基の量が少ないと耐熱性、耐光性の改良効果が得られず、また量が多すぎると経済的に不利になる。芳香族基は（ＳｉＯ４／２）Ｑを除くどのユニットに導入する事もできるが、（Ｒ４Ｒ５ＳｉＯ２／２）Ｄ、（Ｒ６ＳｉＯ３／２）Ｔ構造ユニットに導入する事が好ましく、最も好ましいのは（Ｒ６ＳｉＯ３／２）Ｔへの導入である。
【００２３】
また、本発明の（イ）成分について、水素原子と直接結合するケイ素原子は全ケイ素原子の１〜４０ｍｏｌ％である事がより好ましく、さらに好ましくは３〜３０ｍｏｌ％、最も好ましくは５〜２０ｍｏｌ％である。この量が多いと硬度は上がるがもろくなる傾向にあり、またこの量が少ないと硬度が上がらなくなるので上記範囲に入っている事がより好ましい。また、本発明の（イ）成分が多重結合を有する炭化水素とケイ素原子に直接水素原子とを含む場合には、水素原子と直接結合するケイ素原子は全ケイ素原子の１〜４０ｍｏｌ％である事がより好ましく、さらに好ましくは３〜３０ｍｏｌ％、最も好ましくは５〜２０ｍｏｌ％である。４０ｍｏｌ％以上では、得られる硬化物の硬度は上がるがもろくなる傾向にあり、またこの量が１ｍｏｌ％以下では十分な硬度の硬化物が得られなくなる。
【００２４】
Ｍ、Ｄ、Ｔ、Ｑは各々のユニットの割合を示す数で０以上１未満である。好ましくは、Ｍが０〜０．６、Ｄが０．１〜０．８、Ｔが０．１〜０．７、Ｑが０〜０．３であり、さらに好ましくは、Ｍが０．１〜０．４、Ｄが０．１〜０．６、Ｔが０．３〜０．６、Ｑが０である。Ｔ＋Ｑは０．９以下で０．３以上の範囲が好ましく、より好ましくは０．８以下０．５以上である。
【００２５】
さらに分岐度を表す（２Ｄ＋３Ｔ＋４Ｑ）／（Ｄ＋Ｔ＋Ｑ）の値が、３．０＞（２Ｄ＋３Ｔ＋４Ｑ）／（Ｄ＋Ｔ＋Ｑ）＞２．０であることが好ましく、より好ましくは、２．８＞（２Ｄ＋３Ｔ＋４Ｑ）／（Ｄ＋Ｔ＋Ｑ）＞２．２であり、さらに好ましくは、２．８＞（２Ｄ＋３Ｔ＋４Ｑ）／（Ｄ＋Ｔ＋Ｑ）＞２．５である。
【００２６】
本発明においては、少なくとも１種以上の（イ）成分に（ロ）の付加反応触媒を組み合わせてＬＥＤ封止用組成物として用いられるが、数種の（イ）成分の組み合わせ、または一種以上の（イ）成分とこの（イ）成分の硬化に用いる他の成分の組み合わせとして種々の形態があり得る。好ましい組み合わせの形態の例の一つは、（イ−１）（Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ１／２）Ｍ１・（Ｒ４Ｒ５ＳｉＯ２／２）Ｄ１・（Ｒ６ＳｉＯ３／２）Ｔ１・（ＳｉＯ４／２）Ｑ１の平均組成式で表され、Ｒ１〜Ｒ６の内の少なくとも一つは多重結合を有する炭化水素基であり、ケイ素原子に直接結合する水素原子を含まない少なくとも１種のポリオルガノシロキサンと、（イ−２）（Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ１／２）Ｍ２・（Ｒ４Ｒ５ＳｉＯ２／２）Ｄ２・（Ｒ６ＳｉＯ３／２）Ｔ２・（ＳｉＯ４／２）Ｑ２の平均組成式で表され、Ｒ１〜Ｒ６の内の少なくとも一つはケイ素原子に直接結合する水素原子であり、多重結合を有する炭化水素基を含まない少なくとも１種のポリオルガノシロキサンとからなる組み合わせは、ＬＥＤ用封止剤組成物自体の保管など、製品の安定性の上で、より好ましい。この場合において、単純に（イ−１）、（イー２）、（ロ）の３成分を混ぜて最終的な組成物とする事もできるし、（ロ）成分は（イー１）成分と組み合せて保存し、使用時に（イー２）成分と組み合せて最終的な組成物とし、型に注ぎ固化する事もできる。
【００２７】
但し、（イー１）の平均組成式中、Ｍ１、Ｄ１、Ｔ１、Ｑ１は０以上１未満の数であり、かつＭ１＋Ｄ１＋Ｔ１＋Ｑ１＝１、Ｑ１＋Ｔ１＞０である。さらに（イー２）の平均組成式中、Ｍ２、Ｄ２、Ｔ２、Ｑ２は０以上１以下の数であり、かつＭ２＋Ｄ２＋Ｔ２＋Ｑ２＝１である。この場合において、Ｍ１、Ｄ１、Ｔ１、Ｑ１、Ｍ２、Ｄ２、Ｔ２、Ｑ２の好ましい範囲は、（イー１）と（イー２）との混合物でのＭ、Ｄ、Ｔ、Ｑ各ユニットの平均値が、前記した（イ）成分としてのＭ、Ｄ、Ｔ、Ｑの好ましい範囲に入るように選択される。例えば、Ｍ１とＭ２との重量平均であるＭユニットは、０〜０．６であることが好ましく、０．１〜０．４である。
【００２８】
本発明において好ましい組み合わせの他の例は、前記した（イ−１）と同様なポリオルガノシロキサンと、（イ−３）平均組成式（Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ１／２）Ｍ３・（Ｒ４Ｒ５ＳｉＯ２／２）Ｄ３・（Ｒ６ＳｉＯ３／２）Ｔ３・（ＳｉＯ４／２）Ｑ３で表され（但し、Ｍ３、Ｄ３、Ｔ３、Ｑ３は０以上１以下の数であり、かつＭ３＋Ｄ３＋Ｔ３＋Ｑ３＝１である。）、Ｒ１〜Ｒ６の内の少なくとも一つ以上は多重結合を有する炭化水素基であり、かつＲ１〜Ｒ６の内の少なくとも一つ以上は水素原子である少なくとも１種のポリオルガノシロキサンとからなる組み合わせであり、ＬＥＤ用封止剤組成物が硬化した後の特性上、より好ましい。
【００２９】
この場合、各構成単位のＭ、Ｄ、Ｔ、Ｑ各ユニットの好ましい範囲は、各ポリオルガノシロキサンの平均値として得られるＭが０〜０．６、Ｄが０．１〜０．８、Ｔが０．１〜０．７、Ｑが０〜０．３であり、さらに好ましくは、Ｍが０．１〜０．４、Ｄが０．２〜０．５、Ｔが０．３〜０．６、Ｑが０となるように選択される。
【００３０】
さらに分岐度を表す（２Ｄ＋３Ｔ＋４Ｑ）／（Ｄ＋Ｔ＋Ｑ）の値についても、組み合わせる全ポリオルガノシロキサンにおける各ユニットの平均として、３．０＞（２Ｄ＋３Ｔ＋４Ｑ）／（Ｄ＋Ｔ＋Ｑ）＞２．０であることが好ましく、より好ましくは、２．８＞（２Ｄ＋３Ｔ＋４Ｑ）／（Ｄ＋Ｔ＋Ｑ）＞２．２であり、さらに好ましくは、２．８＞（２Ｄ＋３Ｔ＋４Ｑ）／（Ｄ＋Ｔ＋Ｑ）＞２．３である。
【００３１】
本発明の（ロ）成分である付加反応用触媒は水素原子が結合したケイ素原子と多重結合を有する炭化水素との付加反応を促進する為の触媒であり、通常使用されるものである。金属及びその化合物としては、例えば、白金、ロジウム、パラジウム、ルテニウム、及びイリジウム、有利には白金を使用することができる。金属は場合により微粒子状の担体材料（例えば、活性炭、酸化アルミニウム、酸化ケイ素）に固定する。付加反応用触媒としては、白金及び白金化合物を使用することが好ましい。白金化合物としては、白金黒、白金ハロゲン化物（例えば、ＰｔＣｌ４、Ｈ２ＰｔＣｌ４・６Ｈ２Ｏ、Ｎａ２ＰｔＣｌ４・４Ｈ２Ｏ、Ｈ２ＰｔＣｌ４・６Ｈ２Ｏとシクロヘキサンからなる反応生成物）、白金−オレフィン錯体、白金−アルコール錯体、白金−アルコラート錯体、白金−エーテル錯体、白金−アルデヒド錯体、白金−ケトン錯体、白金−ビニルシロキサン錯体（例えば、白金−１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体、ビス−（γ−ピコリン）−白金ジクロライド、トリメチレンジピリジン−白金ジクロライド、ジシクロペンタジエン−白金ジクロライド、シクロオクタジエン−白金ジクロライド、シクロペンタジエン−白金ジクロライド）、ビス（アルキニル）ビス（トリフェニルホスフィン）白金錯体、ビス（アルキニル）（シクロオクタジエン）白金錯体などが挙げられる。また、付加反応用触媒はマイクロカプセル化した形で使用することもできる。この場合触媒を含有し、かつオルガノポリシロキサン中に不溶の微粒子固体は、例えば、熱可塑性樹脂（例えば、ポリエステル樹脂またはシリコーン樹脂）である。また、付加反応用触媒は包接化合物の形で、例えば、シクロデキストリン内で使用することも可能である。なお、この付加反応用触媒は有効量（即ち、いわゆる触媒量）で用いられ、金属換算で通常（イ）成分に対し１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは２〜５００ｐｐｍである。
【００３２】
本発明の組成物によって得られる硬化物は、付加反応による架橋硬化後に、樹脂状の硬度を有することが好ましい。好ましい硬度は、ＪＩＳ規格のショアＤ硬度で、３０〜９０、より好ましくは、４０〜９０である。このような硬度範囲の硬化物は、用いる（イ）成分の分岐度を表す（２Ｄ＋３Ｔ＋４Ｑ）／（Ｄ＋Ｔ＋Ｑ）を特定範囲とすることにより達成される。
【００３３】
本発明におけるＬＥＤの例を挙げれば、従来のＧａＰ、ＧａＡｓ、ＧａＮベースの赤・緑・黄色発光ＬＥＤと近年開発が進んでいる高輝度、短波長のＬＥＤ等を挙げる事ができる。本発明の組成物は従来型のＬＥＤの封止にも用いる事はできるが、特に効果を発揮するのは、近年開発が進んでいる高輝度、短波長のものであり、さらに言えば、高輝度青色、白色用、青〜近紫外のＬＥＤであって、発光のピーク波長が４９０〜３５０ｎｍとなるＬＥＤである。これらのＬＥＤに使用される封止材料は、青〜紫外の波長に対する耐光性が特に必要になる他、ＬＥＤの発光輝度が高く、より高いエネルギーの光に曝される事になる為、特に耐光性及び耐熱性が必要とされる。現在、広く用いられているエポキシ系の封止剤を用いる場合に比較して、本発明の封止剤組成物は耐光性及び耐熱性に優れることにより、ＬＥＤの寿命を格段に向上させることができる。これら高輝度青色、白色用、青〜近紫外のＬＥＤの発光素子を例示すれば、ＡｌＧａＩｎＮの黄色、ＩｎＧａＮの青色、緑色さらにはＩｎＧａＮと蛍光体を組み合わせた白色発光素子等を挙げる事ができる。
【００３４】
封止したＬＥＤの具体例を挙げれば砲弾型、大型パッケージ形、面実装形、等を挙げる事ができる。これらの形状については、例えば、株式会社 工業調査会発行の「フラットパネルディスプレイ大辞典」２００１年１２月２５日発行８９７〜９０６ページに記載されている。
【００３５】
ＬＥＤの封止樹脂としては樹脂自体は光を透過する必要から透明である事、さらに光が輝いて見えるとより明るく見えるために屈折率が高い事、また精密な発光素子を守る為（特にボンディングワイヤー等は衝撃や変型により外れ易い）変型が少ない、すなわちある程度の硬度を持つ事が要求される。落下時、衝撃時にも耐える必要から割れ難い事も要求される。さらに、先に述べた様に耐光性が必要であり、また発光部は高熱になるので耐熱性（短期、長期）が必要である。耐光性、耐熱性は機械的強度を保つのみならず、封止剤の光透過性も阻害されるべきでなく、さらに着色等が起らない事が重要である。本発明の組成物は、これらの要求特性を十分に満足しており、ＬＥＤ用の封止剤組成物として特に有効である。
【００３６】
封止の方法は、特に限定されないが、例えば、樹脂型の凹型に本発明のシリコーン組成物を注入しさらに素子を漬け温度を上げ固化させる方法等により作製される。樹脂型のみならず従来のエポキシを使用した封止剤では使用できなかった金属製の金型も使用できる所も本発明の長所である。
【００３７】
また、本発明の組成物においてはその効果を損なう事のない範囲内で種々の添加物を添加する事ができる。例えば、硬化性、ポットライフを与えるための付加反応用反応制御剤や硬度・粘度を調節するための反応性又は非反応性の直鎖状又は環状の低分子ポリオルガノポリシロキサン等、白色発光用のＹＡＧ等の蛍光発光剤、また、必要に応じて微粒子状シリカ、酸化チタン等の無機充填剤や顔料、有機充填剤、金属充填剤、難燃剤、耐熱剤、耐酸化劣化剤等を配合してもよい。
【００３８】
さらに、本発明の組成物は各種の分野に応用できる。例示すれば、可視ＬＥＤや不可視ＬＥＤの発光素子（ＬＥＤ）はもちろんの事、単体または多分割の受光素子、発光・受光複合素子、光ピックアップ、有機ＥＬ発光素子等挙げる事ができる。
【００３９】
【実施例】
以下、本発明を実施例に基づいて説明するが本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。尚、評価方法は以下のように実施した。
＜透過率＞
島津製作所製 可視紫外スペクトル測定機 ＵＶ１２４０を用いて４００ｎｍ〜７５０ｎｍの透過率を測定し、最も低い値を透過率とする。
＜屈折率＞
ＪＩＳ Ｋ７１０５に従い屈折率を測定する。
＜耐光性＞
東洋精機（株）社製 ユーブコン ｕｌｔｒａ−ｖｉｏｌｅｔ ／ ｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎ ｗｅａｔｈｅｒｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ
を用いて３４０ｎｍの波長ランプに２００時間暴露し色の変化を目視で観察し色目を示す。
【００４０】
＜耐熱性＞
２００℃のオーブンに２４時間入れ色の変化を観察する。
＜硬度＞
硬度はＪＩＳ Ｋ７０６０に準じてバーコル硬度計を用いて測定し、ショアＤであらわす。
＜割れ難さ＞
試験片５枚を５０ｃｍの高さから自然落下させ、１つでも割れた場合は×、割れなかった場合は○、全部割れずかつひびも無かった場合は◎で表す。
＜成形時の収縮＞
試験片の直径を測定し容器の直径と比較して成形収縮率を求める。
【００４１】
ポリオルガノシロキサンの合成は以下のように実施した。合成例に記載する平均組成式中のＭｅはメチル基、Ｐｈはフェニル基、Ｖｉはビニル基を示す。
［イ−１１の合成］
フェニルトリクロロシラン５４．０ｇ（５５ｍｏｌ％）、ジメチルジクロロシラン２４．７ｇ（１５ｍｏｌ％）及びメチルビニルジクロロシラン１４８．４ｇ（３０ｍｏｌ％）の混合物を、フラスコ内であらかじめ８０℃に加熱した水５００ｇ及びトルエン２００ｇの混合溶媒に攪拌しながら１時間かけて滴下し、滴下終了後さらに２時間還流させて共加水分解縮合物のトルエン溶液を得た。この溶液を静置して室温まで冷却した後、分離した水層を除去し、引き続き水を混合して攪拌後静置し、水層を除去するという水洗浄操作をトルエン層が中性になるまで行ない、反応を停止させた。得られたポリオルガノシロキサンのトルエン溶液をろ過して、不純物を除去した後、さらに、減圧蒸留によってトルエンを除去し、（イー１）成分に該当する下式の液状ポリオルガノシロキサンを得た。各ユニット表記の右側の数字は、モル比を示す。
（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）０．１５・（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）０．３０・（ＰｈＳｉＯ３／２）０．５５
【００４２】
［イ−１２の合成］
イ−１１と同様の手順でフェニルトリクロロシラン５５ｍｏｌ％、フェニルメチルジクロロシラン１５ｍｏｌ％、メチルビニルジクロロシラン３０ｍｏｌ％の共加水分解によって、（イー１）成分に該当する下式の液状ポリオルガノシロキサンを得た。
（ＰｈＭｅＳｉＯ２／２）０．１５・（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）０．３０・（ＰｈＳｉＯ３／２）０．５５
［イ−１３の合成］
イー１１と同様の手順でフェニルトリクロロシラン４５ｍｏｌ％、ジメチルジクロロシラン１５ｍｏｌ％、メチルビニルジクロロシラン１５ｍｏｌ％、トリメチルクロロシラン２５ｍｏｌ％の共加水分解によって、（イー１）成分に該当する下式の液状ポリオルガノシロキサンを得た。
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）０．２５・（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）０．１５・（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）０．１５・（ＰｈＳｉＯ３／２）０．４５
【００４３】
［イ−２１の合成］
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン５３．６ｇ（２２ｍｏｌ％）、ジフェニルジメトキシシラン１９５．２ｇ（４５ｍｏｌ％）及び１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン１４４．０ｇ（３３ｍｏｌ％）を仕込んだフラスコに１０℃にて濃硫酸１７．８ｇ、純水１５．４ｇを順次添加し１２時間攪拌して加水分解及び平衡化反応をさせた。この反応液に水５．９ｇ、トルエン１９５．８ｇを加えて攪拌し反応を停止させた後、水を混合して攪拌後静置し、水層を除去するという水洗浄操作をトルエン層が中性になるまで行った。さらに、減圧蒸留によってトルエンを除去し得られたオルガノハイドロジェンポリシロキサンをろ過し、不純物を除去して、（イー２）成分に該当する下式の液状ポリオルガノシロキサンを得た。
（Ｍｅ２ＨＳｉＯ１／２）０．２・（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）０．２・（ＭｅＨＳｉＯ２／２）０．６
【００４４】
［イ−２２の合成］
イ−２１と同様の手順で１，１，１，３，３，３−ヘキサメチルジシロキサン３０ｍｏｌ％、ジフェニルジメトキシシラン４０ｍｏｌ％、１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン３０ｍｏｌ％の加水分解及び平衡化反応によって、（イー２）成分に該当する下式の液状ポリオルガノシロキサンを得た。
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）０．２７・（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）０．１８・（ＭｅＨＳｉＯ２／２）０．５５
［イ−３１の合成］
イ−１１と同様の手順でフェニルトリクロロシラン４５ｍｏｌ％、メチルジクロロシラン１５ｍｏｌ％、メチルビニルジクロロシラン１５ｍｏｌ％、トリメチルクロロシラン２５ｍｏｌ％の共加水分解によって、（イー３）成分に該当する下式の液状ポリオルガノシロキサンを得た。
（Ｍｅ３ＳｉＯ１／２）０．２５・（ＭｅＨＳｉＯ２／２）０．１５・（ＭｅＶｉＳｉＯ２／２）０．１５・（ＰｈＳｉＯ３／２）０．４５
【００４５】
【実施例１〜５】
直径５ｃｍのアルミの円筒形の容器に表中に示す成分を表１中に示す量、秤量し充分に攪拌した。さらに、白金触媒を金属換算で２００ｐｐｍになる様添加し、さらに充分に攪拌した。容器を２００℃のオーブンに入れ５時間熱を加えた。室温で放冷して試験片を取出し種々の測定に使用した。屈折率の測定を実施例１、４の試験片について測定したところ、実施例１で１．５０、実施例４で１．５１であり、いずれもエポキシ樹脂と同様の高い屈折率を示した。その他の評価の結果を表１に示す。
【００４６】
【比較例１】
エポキシ樹脂としてエポキシレジン株式会社製 ＹＸ ８０００を１００部と酸無水物硬化剤ＭＨ−７００を８３部使用し、硬化促進剤ＳＡ−１０２を１部添加して、１００℃で４時間加熱した後、さらに１５０℃で６時間加熱硬化した。他の条件は実施例１と同様に実施した。
【００４７】
【表１】
Figure 2004359756
【００４８】
【発明の効果】
本発明のＬＥＤ用封止剤組成物は、透過率・屈折率が高く、耐光性、耐熱性に優れ、硬くかつ割れ難く、成形時の収縮も少なくＬＥＤの透明封止材料として有効である。特に高輝度タイプ、白色発光ＬＥＤ用の封止剤組成物として特に有効である。

Claims (8)

  1. （イ）少なくとも１種のポリオルガノシロキサンからなり、それらの混合物の平均組成式が（Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ１／２）Ｍ・（Ｒ４Ｒ５ＳｉＯ２／２）Ｄ・（Ｒ６ＳｉＯ３／２）Ｔ・（ＳｉＯ４／２）Ｑで表されるポリオルガノシロキサン、および有効量の（ロ）付加反応用触媒からなり、硬化して樹脂状となるＬＥＤ用封止剤組成物。（但し、Ｒ１〜Ｒ６は、各々同一でも異なっていてもよい有機基、水酸基または水素原子から選択され、かつ、Ｒ１〜Ｒ６の内の少なくとも１つは多重結合を有する炭化水素基およびまたは水素原子を含み、Ｍ、Ｄ、Ｔ、Ｑは０以上１未満の数であり、かつＭ＋Ｄ＋Ｔ＋Ｑ＝１、Ｑ＋Ｔ＞０である。）
  2. Ｒ１〜Ｒ６の内の少なくとも１つは同一でも異なっていてもよい芳香族基である請求項１記載のＬＥＤ用封止剤組成物。
  3. ３．０＞（２Ｄ＋３Ｔ＋４Ｑ）／（Ｄ＋Ｔ＋Ｑ）＞２．０である請求項１または２のいずれかに記載のＬＥＤ用封止剤組成物。
  4. 水素原子と直接結合するケイ素原子が全ケイ素原子の４０ｍｏｌ％以下のポリオルガノシロキサンである請求項１〜３記載のＬＥＤ用封止剤組成物。
  5. （イ）成分が、（イ−１）平均組成式（Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ１／２）Ｍ１・（Ｒ４Ｒ５ＳｉＯ２／２）Ｄ１・（Ｒ６ＳｉＯ３／２）Ｔ１・（ＳｉＯ４／２）Ｑ１で表され、Ｒ１〜Ｒ６の内の少なくとも一つは多重結合を有する炭化水素基であり、ケイ素原子に直接結合する水素原子を含まない少なくとも１種のポリオルガノシロキサンと、（イ−２）平均組成式（Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ１／２）Ｍ２・（Ｒ４Ｒ５ＳｉＯ２／２）Ｄ２・（Ｒ６ＳｉＯ３／２）Ｔ２・（ＳｉＯ４／２）Ｑ２で表され、Ｒ１〜Ｒ６の内の少なくとも一つはケイ素原子に直接結合する水素原子であり、多重結合を有する炭化水素基を含まない少なくとも１種のポリオルガノシロキサンとからなる請求項１〜４記載のＬＥＤ用封止剤組成物。（但し、Ｍ１、Ｄ１、Ｔ１、Ｑ１は０以上１未満の数であり、かつＭ１＋Ｄ１＋Ｔ１＋Ｑ１＝１、Ｑ１＋Ｔ１＞０である。さらにＭ２、Ｄ２、Ｔ２、Ｑ２は０以上１未満の数であり、かつＭ２＋Ｄ２＋Ｔ２＋Ｑ２＝１である。）
  6. （イ）成分が、（イ−１）平均組成式（Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ１／２）Ｍ１・（Ｒ４Ｒ５ＳｉＯ２／２）Ｄ１・（Ｒ６ＳｉＯ３／２）Ｔ１・（ＳｉＯ４／２）Ｑ１で表され、Ｒ１〜Ｒ６の内の少なくとも一つ以上は多重結合を有する炭化水素基であり、ケイ素原子に直接結合する水素原子を含まない少なくとも１種のポリオルガノシロキサンと、（イ−３）平均組成式（Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳｉＯ１／２）Ｍ３・（Ｒ４Ｒ５ＳｉＯ２／２）Ｄ３・（Ｒ６ＳｉＯ３／２）Ｔ３・（ＳｉＯ４／２）Ｑ３で表され、Ｒ１〜Ｒ６の内の少なくとも一つ以上は多重結合を有する炭化水素基であり、かつＲ１〜Ｒ６の内の少なくとも一つ以上はケイ素原子に直接結合する水素原子である少なくとも１種のポリオルガノシロキサンである請求項１〜４記載のＬＥＤ用封止剤組成物。（但し、Ｍ１、Ｄ１、Ｔ１、Ｑ１は０以上１未満の数であり、かつＭ１＋Ｄ１＋Ｔ１＋Ｑ１＝１、Ｑ１＋Ｔ１＞０である。さらにＭ３、Ｄ３、Ｔ３、Ｑ３は０以上１未満の数であり、かつＭ３＋Ｄ３＋Ｔ３＋Ｑ３＝１である。）
  7. 多重結合を有する炭化水素基がビニル基である請求項５または６記載のＬＥＤ用封止剤組成物。
  8. 請求項１〜７記載の組成物によって封止されたＬＥＤ。
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