JP2013518143A - シリコーン樹脂 - Google Patents

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Abstract

本発明はシリコーン樹脂に関する。本発明のシリコーン樹脂は、半導体素子、例えば、発光ダイオードの発光素子を封止する用途に効果的に使用することができる。

Description

本発明は、シリコーン樹脂に関する。
ＬＥＤ（Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ）、特に発光波長が約２５０ｎｍ〜５５０ｎｍである青色または紫外線ＬＥＤであって、ＧａＮ、ＧａＡｌＮ、ＩｎＧａＮ及びＩｎＡｌＧａＮのようなＧａＮ系の化合物半導体を利用した高輝度製品が得られている。また、赤色及び緑色ＬＥＤを青色ＬＥＤと組み合わせする技法で高画質のフルカラー画像の形成も可能になっている。例えば、青色ＬＥＤまたは紫外線ＬＥＤを蛍光体と組み合わせて、白色ＬＥＤを製造する技術が知られている。このようなＬＥＤは、ＬＣＤ（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ）のバックライトまたは一般照明用などに需要が拡大している。
ＬＥＤ用封止材として、接着性が高く、力学的な耐久性に優れたエポキシ樹脂が幅広く利用されている。しかし、エポキシ樹脂は、青色ないし紫外線領域の光に対する透過率が低く、また、耐光性が劣化する問題点がある。これにより、例えば、特許文献１〜３などでは、上記のような問題点を改良するための技術を提案している。しかし、上記文献で開示する封止材は、耐光性が十分ではない。
低波長領域に対して耐光性に優れた材料として、シリコーン樹脂が知られている。しかし、シリコーン樹脂は、耐熱性が劣化し、硬化後に表面でべたつきが現われる短所がある。また、シリコーン樹脂がＬＥＤの封止材に効果的に適用されるためには、高屈折特性、クラック耐性、表面硬度、接着力及び耐熱衝撃性などの特性が確保される必要がある。
日本国特開平１１−２７４５７１号公報 日本国特開２００１−１９６１５１号公報 日本国特開２００２−２２６５５１号公報
本発明は、シリコーン樹脂を提供することを目的にする。
本発明は、下記化学式１の平均組成式で表示され、下記化学式２及び下記化学式３のシロキサン単位を含むシリコーン樹脂に関する。
［化学式１］
（Ｒ３ＳｉＯ１／２）ａ（Ｒ２ＳｉＯ２／２）ｂ（ＲＳｉＯ３／２）ｃ（ＳｉＯ４／２）ｄ
［化学式２］
Ｒ１Ｒ２ＳｉＯ２／２
［化学式３］
Ｒ３ＳｉＯ３／２
上記化学式１〜３で、Ｒは、ケイ素原子に直接結合している置換基であって、それぞれ独立的に、水素、アルコキシ基、ヒドロキシ基、エポキシ基、（メタ）アクリロイル基、イソシアネート基または１価炭化水素基を示し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的にアルキル基及びアリール基を示すが、Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも１つは、アリール基を示し、Ｒ３は、アリール基を示し、ａは０≦ａ≦０．５であり、ｂは、０＜ｂ≦０．８であり、ｃは、０＜ｃ≦０．８であり、ｄは、０≦ｄ≦０．２であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄは、１である。
以下、本発明のシリコーン樹脂をより具体的に説明する。
本発明のシリコーン樹脂は、上記化学式１の平均組成式で表示される。本明細書においてシリコーン樹脂が所定の平均組成式で表示されるというのは、上記樹脂が所定の平均組成式で表示される単一の樹脂を含む場合はもちろん、２個以上の樹脂が混合している場合にも、その各成分の組成の平均が、その所定の平均組成式で表示される場合をも含む。
本発明のシリコーン樹脂は、樹脂を構成するシロキサン単位として上記化学式２で表示される２官能性単位及び上記化学式３で表示される３官能性単位を同時に含む。これにより、上記シリコーン樹脂は、優れた屈折率などの光学特性を示し、例えば、ＬＥＤに適用時に優れた光抽出効率を示すことができる。また、本発明のシリコーン樹脂は、適用段階で低粘度を示し、加工性及び作業性に優れており、適用後には優れた耐クラック性、硬度特性、耐熱衝撃性及び接着性を示す。また、本発明のシリコーン樹脂は、高温及び／または多湿条件で白濁などを誘発することなく、高温及び／または多湿条件で長期信頼性に優れていて、表面にべたつき現象も発生しない。
上記化学式１で、Ｒは、ケイ素原子に直接結合している置換基であり、それぞれのＲは、互いに同一であるか、異なることができ、独立的に水素、ヒドロキシ基、エポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、イソシアネート基、アルコキシ基または１価炭化水素基を示し、必要に応じて、１つまたは２つ以上の置換基によって置換されていてよい。
上記化学式１で、アルコキシ基は、炭素数１〜１２、好ましくは、１〜８、より好ましくは、１〜４の直鎖状、分岐状または環状アルコキシ基であってよく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基またはｔｅｒｔ−ブトキシ基などが含まれることができる。
また、上記で、１価炭化水素基には、例えば、アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアリールアルキル基であってよく、好ましくは、アルキル基、アルケニル基またはアリール基であってよい。
上記で、アルキル基は、炭素数１〜１２、好ましくは１〜８、より好ましくは１〜４の直鎖状、分岐状または環状アルキル基であってよく、好ましくはメチル基であってよい。
また、上記で、アルケニル基は、炭素数２〜１２、好ましくは、２〜８、より好ましくは、２〜４のアルケニル基であってよく、好ましくは、ビニル基であってよい。
また、上記で、アリール基は、炭素数６〜１８、好ましくは、炭素数６〜１２のアリール基であってよく、好ましくは、フェニル基であってよい。
また、上記で、アリールアルキル基は、炭素数６〜１９、好ましくは、炭素数６〜１３のアリールアルキル基であり、例えば、ベンジル基であってよい。
上記化学式１で、Ｒの少なくとも１つは、アリール基、好ましくは、フェニル基であり、上記アリール基は、例えば、上記化学式２または３のシロキサン単位に含まれることができる。
また、上記化学式１で、Ｒの少なくとも１つは、ヒドロキシ基、エポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基またはビニル基であることが好ましく、エポキシ基であることがより好ましい。このような官能基は、封止材の接着特性などをさらに向上させることができる。
上記化学式１で、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、各シロキサン単位のモル分率を示し、その総計は、１である。また、上記化学式１で、ａは、０〜０．５、好ましくは、０〜０．４であってよく、ｂは、０超過且つ０．８以下、好ましくは、０超過且つ０．７以下であってよく、ｃは、０超過且つ０．８以下、好ましくは、０超過且つ０．７以下であってよく、ｄは、０〜０．２、好ましくは、０〜０．１５であってよい。
本発明のシリコーン樹脂は、ケイ素原子に結合しているアリール基、好ましくは、フェニル基を少なくとも１個以上含む。好ましくは、本発明のシリコーン樹脂では、上記樹脂に含まれるケイ素原子合計（Ｓｉ）に対する上記ケイ素原子に結合しているアリール基（Ａｒ）のモル比（Ａｒ／Ｓｉ）が０．７〜１．３、好ましくは、０．７〜１．２であってよい。上記モル比（Ａｒ／Ｓｉ）範囲内でシリコーン樹脂または上記樹脂を含む封止材の屈折率、光抽出効率、耐クラック性、硬度及び粘度特性などを優秀に維持することができる。
本発明では、上記アリール基が結合しているケイ素原子が上記化学式２のシロキサン単位及び上記化学式３のシロキサン単位に配分されて含まれていることが好ましい。さらに好ましくは、上記樹脂に含まれているアリール基が結合しているすべてのケイ素原子が上記化学式２または３のシロキサン単位に含まれていることが好ましい。
上記で、化学式２は、２官能シロキサン単位であって、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的にアルキル基またはアリール基を示すが、少なくとも１個は、アリール基である。上記で、アルキル基及びアリール基の具体的な種類は、上記Ｒと関連した項目で記述したものと同一であり、化学式２で、好ましくは、アルキル基がメチル基であり、アリール基がフェニル基である。
本発明では、上記化学式２のシロキサン単位は、好ましくは、下記化学式４及び／または５のシロキサン単位であってよい。
［化学式４］
（Ｃ６Ｈ５）（ＣＨ３）ＳｉＯ２／２
［化学式５］
（Ｃ６Ｈ５）２ＳｉＯ２／２
上記シリコーン樹脂では、上記樹脂に含まれるケイ素原子合計（Ｓｉ）に対する上記化学式２のシロキサン単位に含まれるアリール基（Ａｒ）のモル比（Ａｒ／Ｓｉ）が０．３〜０．８、好ましくは、０．４〜０．７であってよい。上記モル比（Ａｒ／Ｓｉ）を０．３以上に調節し、粘度、屈折率及び耐湿性などを優秀に維持することができ、０．８以下に調節し、強度を優秀に維持することができる。
また、上記シリコーン樹脂では、上記樹脂に含まれる２官能性シロキサン単位合計に対する上記化学式２のシロキサン単位の割合が３５モル％以上、好ましくは、４０モル％以上であってよい。このようなモル％により、シリコーン樹脂またはそれを含む封止材の光抽出効率、耐クラック性、硬度及び粘度特性を優秀に維持することができる。上記で、モル％の上限は、特に限定されるものではなく、例えば、１００モル％である。
上記化学式３は、３官能シロキサン単位であって、ケイ素原子に直接結合されたアリール基を含む。上記アリール基の具体的な種類は、上記Ｒの項目で説明したものと同一であり、好ましくは、フェニル基である。
すなわち、上記化学式３のシロキサン単位は、下記化学式６で表示することができる。
［化学式６］
（Ｃ６Ｈ５）ＳｉＯ３／２
上記シリコーン樹脂では、樹脂に含まれるケイ素原子合計（Ｓｉ）に対する上記化学式３のシロキサン単位に含まれるアリール基（Ａｒ）のモル比（Ａｒ／Ｓｉ）が０．２５〜０．７、好ましくは、０．２５〜０．７であってよい。上記のように、モル比（Ａｒ／Ｓｉ）を調節し、樹脂または封止材の硬度、屈折率及び粘度特性などを優秀に維持することができる。
また、上記シリコーン樹脂では、上記樹脂に含まれる３官能性シロキサン単位合計に対する上記化学式３のシロキサン単位の割合が７０モル％以上、好ましくは、８０モル％以上であってよい。このようなモル％により、シリコーン樹脂またはそれを含む封止材の光抽出効率、耐クラック性、硬度及び粘度特性を優秀に維持することができる。上記で、モル％の上限は、特に限定されるものではなく、例えば、１００モル％である。
上記シリコーン樹脂の粘度は、例えば、２５℃で５００ｃＰ〜１００，０００ｃＰ、好ましくは、５００ｃＰ〜５０，０００ｃＰであってよい。このような範囲で加工性及び硬度特性などを優秀に維持することができる。
本発明において、上記のようなシリコーン樹脂は、分子量が３００〜１００，０００、好ましくは、３００〜５０，０００、より好ましくは、５００〜３０，０００であってよい。樹脂の分子量を上記のように調節し、封止材が優れた硬度を有し、また、工程性も優秀に維持することができる。本発明において、特に他に規定しない限り、用語「分子量」は、重量平均分子量（Ｍｗ：Ｗｅｉｇｈｔ Ａｖｅｒａｇｅ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｗｅｉｇｈｔ）を意味する。また、重量平均分子量は、ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィー）で測定された標準ポリスチレンに対する換算数値である。
上記のようなシリコーン樹脂は、この分野において公知されている多様な方式で製造することができる。例えば、上記樹脂は、例えば、付加硬化型シリコーン系材料、縮合または重縮合硬化型シリコーン系材料、紫外線硬化型シリコーン系材料またはペルオキシド加硫型シリコーン系材料などを使用して製造することができ、好ましくは、付加硬化型シリコーン系材料、縮合または重縮合硬化型シリコーン系材料または紫外線硬化型シリコーン系材料を使用して製造することができる。
付加硬化型シリコーン系材料は、水素ケイ素化反応（ｈｙｄｒｏｓｉｌｙｌａｔｉｏｎ）を用いて硬化する材料である。この材料は、ケイ素原子に直接結合している水素原子を有する有機ケイ素化合物及びビニル基のような脂肪族不飽和基を有する有機ケイ素化合物を少なくとも含み、上記化合物は、触媒の存在下に互いに反応して硬化される。触媒の例には、周期律表第８族の金属や、上記金属をアルミナ、シリカまたはカーボンブラックなどの運搬体に担持させた触媒または上記金属の塩や錯体などが含まれることができる。上記周期律表第８族の金属としては、白金、ロジウムまたはルテニウムなどを使用することができ、好ましくは、白金を使用することができる。
縮合または重縮合硬化型シリコーン系材料を使用する方式は、ハロゲン原子やアルコキシ基などのような加水分解性官能基を有するシランやシロキサンなどのケイ素化合物またはその加水分解物の加水分解及び縮合反応を用いてシリコーン樹脂を製造する方式である。このような方式で使用することができる単位化合物としては、Ｒａ ３Ｓｉ（ＯＲｂ）、Ｒａ ２Ｓｉ（ＯＲｂ）２、ＲａＳｉ（ＯＲｂ）３及びＳｉ（ＯＲｂ）４などのシラン化合物を例示することができる。上記化合物で、（ＯＲｂ）は、炭素数１〜８の直鎖状または分岐状アルコキシ基を示すことができ、具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシまたはｔ−ブトキシなどであってよい。また、上記化合物で、Ｒａは、ケイ素原子に結合している官能基であって、これは、目的シリコーン樹脂に含まれる置換基を考慮して選択することができる。紫外線硬化型シリコーン系材料を使用する方式は、アクリロイル基などのような紫外線反応基を有するシランまたはシロキサンなどのケイ素化合物またはその加水分解物を加水分解及び縮合反応に適用して樹脂を製造し、さらに紫外線の照射によって反応させて、目的樹脂を製造する方式である。
この分野では、上記のような付加硬化型、縮合または重縮合硬化型または紫外線硬化型シリコーン系材料が多様に公知されていて、この分野の平均的な技術者は、目的するシリコーン樹脂によって、上記のような公知の材料を容易に採用して目的樹脂を製造することができる。
また、本発明は、前述のシリコーン樹脂を含む封止材によって封止された半導体素子を有する半導体装置に関するものである。
本発明の組成物で封止することができる半導体素子の種類としては、ダイオード、トランジスタ、サイリスタ、固体撮像装置、一体式ＩＣ及び混成ＩＣに使用された半導体素子などを例示することができる。追加に、半導体装置としては、ダイオード、トランジスタ、サイリスタ、フォトカフラ、ＣＣＤ、一体式ＩＣ、混成ＩＣ、ＬＳＩ、ＶＬＳＩ及び発光ダイオード（ＬＥＤ；Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ）などを例示することができる。
本発明の１つの例示で、上記半導体装置は、上記シリコーン樹脂を含む封止材で封止された発光素子を含む発光ダイオードであってよい。
本発明において使用することができる発光素子の種類は、特に限定されない。例えば、基板上に半導体材料を積層して形成した発光素子を使用することができる。この場合、半導体材料としては、例えば、ＧａＡｓ、ＧａＰ、ＧａＡｌＡｓ、ＧａＡｓＰ、ＡｌＧａＩｎＰ、ＧａＮ、ＩｎＮ、ＡｌＮ、ＩｎＧａＡｌＮまたはＳｉＣなどを挙げることができるが、これに限定されるものではない。また、上記基板の例としては、サファイア、スピンネル、ＳｉＣ、Ｓｉ、ＺｎＯまたはＧａＮ単結晶などを使用することができる。
また、本発明では、必要に応じて、基板と半導体材料との間にバッファー層を形成することもできる。この際、バッファー層としては、ＧａＮまたはＡｌＮなどを使用することができる。基板上への半導体材料の積層方法は、特に限定されるものではなく、例えば、ＭＯＣＶＤ法、ＨＤＶＰＥ法または液相成長法などを使用することができる。また、本発明において発光素子の構造は、例えば、ＭＩＳ接合、ＰＮ接合、ＰＩＮ接合を有するモノ接合、ヘテロ接合、二重ヘテロ接合などであってよい。また、単一または多重量子井戸構造で上記発光素子を形成することができる。
本発明の一態様において、上記発光素子の発光波長は、例えば、２５０ｎｍ〜５５０ｎｍ、好ましくは、３００ｎｍ〜５００ｎｍ、より好ましくは、３３０ｎｍ〜４７０ｎｍであってよい。上記で、発光波長は、主発光ピーク波長を示す。発光素子の発光波長を上記範囲に設定することによって、さらに長い寿命で、エネルギー効率が高く、色再現性が高い白色発光ダイオードを得ることができる。
本発明の発光ダイオードは、発光素子、特に発光波長が２５０ｎｍ〜５５０ｎｍの発光素子を本発明による熱硬化性組成物で封止することによって製造することができる。この場合、発光素子の封止は、本発明による組成物だけで行われることができ、場合によっては、他の封止材と併用して行われることができる。２種の封止材を併用する場合、本発明の組成物を使用した封止後に、その周りを他の封止材で封止することもでき、他の封止材で先に封止した後、その周りを本発明の組成物で封止することもできる。この際、使用することができる他の封止材としては、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ウレア樹脂、イミド樹脂またはガラスなどを挙げることができる。
本発明の組成物において発光素子を封止する方法としては、例えば、モルド型鋳型に熱硬化性組成物をあらかじめ注入し、そこに発光素子が固定されたリードフレームなどを浸漬した後、硬化させる方法、発光素子を挿入した鋳型中に熱硬化性組成物を注入し、硬化する方法などを使用することができる。この際、熱硬化性組成物を注入する方法の例としては、ディスペンサによる注入、トランスファー成形、射出成形などを挙げることができる。また、その他の封止方法としては、熱硬化性組成物を発光素子上に滴下、孔版印刷、スクリーン印刷またはマスクを介して塗布して硬化させる方法、底部に発光素子を配置したコップなどに熱硬化性組成物をディスペンサなどによって注入し、硬化させる方法などを使用することができる。また、本発明の熱硬化性組成物を、発光素子をリード端子やパッケージに固定するダイボンド材、発光素子上にパッシベーション（ｐａｓｓｉｖａｔｉｏｎ）膜、パッケージ基板などとして利用することもできる。
上記で、本発明の組成物を硬化させる方法は、特に限定されるものではなく、例えば、６０℃〜２００℃の温度で１０分〜５時間加熱して行うこともでき、必要に応じて、適正温度及び時間での２段階以上の過程を経て段階的な硬化工程を進行することもできる。
封止部分の形状は、特に限定されるものではなく、例えば、砲弾型のレンズ形状、板状または薄膜状などで構成することができる。
本発明では、また、従来の公知の方法によって発光ダイオードの追加的な性能向上を図ることができる。性能向上の方法としては、例えば、発光素子の背面に光の反射層または集光層を設置する方法、補色着色部を底部に形成する方法、主発光ピークより短波長の光を吸収する層を発光素子上に設置する方法、発光素子を封止した後、追加に硬質材料でモルディングする方法、発光ダイオードを貫通ホールに挿入して固定する方法、発光素子をフリップチップ接続などによってリード部材などに接続し、基板方向から光を取り出す方法などを挙げることができる。
本発明の発光ダイオードは、例えば、液晶表示装置（ＬＣＤ；Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ）のバックライト、照明、各種センサー、プリンタ、コピー機などの光源、車両用計器光源、信号灯、表示灯、表示装置、面状発光体の光源、ディスプレイ、装飾または各種ライトなどに効果的に適用することができる。
本発明のシリコーン樹脂は、優れた屈折率特性を示し、これにより、例えば、ＬＥＤの封止材に適用され、優れた光抽出効率を示すことができる。また、本発明のシリコーン樹脂は、適用段階で加工性及び作業性に優れていて、適用後には、優れた耐クラック性、硬度、耐熱衝撃性及び接着性を示し、苛酷条件で白濁などを誘発することなく、表面べたつきが防止される。
以下、本発明による実施例及び比較例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明の範囲が下記提示された実施例に限定されるものではない。
本実施例においてＶｉは、ビニル基を示し、Ｐｈは、フェニル基を示し、Ｍｅは、メチル基を示し、Ｅｐは、エポキシ基を示す。
１．素子特性評価
ポリフタルアミド（ＰＰＡ）で製造された５６３０ ＬＥＤパッケージを使用して素子特性を評価する。具体的に、ポリフタルアミドコップ内に硬化性樹脂組成物をディスフェンシングし、６０℃で３０分間維持した後、さらに１５０℃で１時間維持し、硬化させて、表面実装型ＬＥＤを製造する。その後、下記条件で熱衝撃及び高温、多湿条件での長期信頼性を評価する。
〔熱衝撃評価条件〕
製造された表面実装型ＬＥＤを−４０℃で３０分間維持し、次いで、１００℃で３０分間維持することを１サイクルにして、上記を１０サイクル繰り返す。その後、表面実装型ＬＥＤを室温で冷却させた後、ＬＥＤの剥離状態を評価し、耐熱衝撃性を評価する（実施例及び比較例当たり合計１０個の表面実装型ＬＥＤを製造し、上記１０個のＬＥＤに対して剥離状態を調査する）。
〔高温／多湿条件での長期信頼性〕
製造された表面実装型ＬＥＤを８５℃の温度及び８５％の相対湿度の条件下に維持した状態でＬＥＤに６０ｍＡの電流を印加しつつ１００時間動作させる。次いで、動作後のＬＥＤの輝度を測定して初期輝度に対する減少率を計算し、下記の基準によって信頼性を評価する。
〈評価基準〉
○：初期輝度に対して輝度が１０％以下に減少する場合
×：初期輝度に対して輝度が１０％以上に減少する場合
（実施例１)
公知の方式で製造されたもので、それぞれ下記化学式で表示される線形オルガノシロキサン化合物（化学式１）１００ｇ、分岐状シロキサン化合物（化学式２）３００ｇ、接着性付与剤（化学式３）１０．０ｇ及び水素シロキサン化合物（化学式４）１００．０ｇを配合した。次いで、上記混合物にＰｔ（０）の含量が２０ｐｐｍとなるように触媒（白金（0）-1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン）を配合し、均一に混合及び離泡し、硬化性組成物を製造した。
［化学式１］
［ＶｉＭｅ２ＳｉＯ１／２］２［Ｍｅ２ＳｉＯ２／２］１０［Ｐｈ２ＳｉＯ２／２］４［ＰｈＭｅＳｉＯ２／２］４
［化学式２］
［ＶｉＭｅＳｉＯ２／２］［ＰｈＭｅＳｉＯ２／２］［ＰｈＳｉＯ３／２］１４［ＶｉＭｅ２ＳｉＯ１／２］３
［化学式３］
［ＶｉＭｅ２ＳｉＯ１／２］２［ＥｐＳｉＯ３／２］２［ＰｈＭｅＳｉＯ２／２］１０
［化学式４］
［ＨＭｅ２ＳｉＯ１／２］２［Ｐｈ２ＳｉＯ２／２］
（実施例２）
下記化学式５で表示される線形オルガノシロキサン化合物１００ｇ、上記化学式２の分岐状シロキサン化合物３００ｇ、上記化学式３の接着性付与剤１０．０ｇ及び上記化学式４の水素シロキサン化合物１０５．０ｇを混合した混合物に白金系触媒を配合することを除いて、実施例１と同一の方式で硬化性組成物を製造した。
［化学式５］
［ＶｉＭｅ２ＳｉＯ１／２］２［Ｍｅ２ＳｉＯ２／２］９［Ｐｈ２ＳｉＯ２／２］５［ＰｈＭｅＳｉＯ２／２］４
（実施例３）
下記化学式６で表示される線形オルガノシロキサン化合物１００ｇ、上記化学式２の分岐状シロキサン化合物３００ｇ、上記化学式３の接着性付与剤１０．０ｇ及び上記化学式４の水素シロキサン化合物１０１．０ｇを混合した混合物に白金系触媒を配合することを除いて、実施例１と同一の方式で硬化性組成物を製造した。
［化学式６］
［ＶｉＭｅ２ＳｉＯ１／２］２［Ｍｅ２ＳｉＯ２／２］５［Ｐｈ２ＳｉＯ２／２］５［ＰｈＭｅＳｉＯ２／２］８
（実施例４）
下記化学式７で表示される線形オルガノシロキサン化合物１００ｇ、上記化学式２の分岐状シロキサン化合物３００ｇ、上記化学式３の接着性付与剤１０．０ｇ及び上記化学式４の水素シロキサン化合物１００．０ｇを混合した混合物に白金系触媒を配合することを除いて、実施例１と同一の方式で硬化性組成物を製造した。
［化学式７］
［ＶｉＭｅ２ＳｉＯ１／２］２［Ｍｅ２ＳｉＯ２／２］３［Ｐｈ２ＳｉＯ２／２］７［ＰｈＭｅＳｉＯ２／２］８
（実施例５）
下記化学式８で表示される線形オルガノシロキサン化合物１００ｇ、上記化学式２の分岐状シロキサン化合物３００ｇ、上記化学式３の接着性付与剤１０．０ｇ及び上記化学式４の水素シロキサン化合物９９．０ｇを混合した混合物に白金系触媒を配合することを除いて、実施例１と同一の方式で硬化性組成物を製造した。
［化学式８］
［ＶｉＭｅ２ＳｉＯ１／２］２［Ｍｅ２ＳｉＯ２／２］［Ｐｈ２ＳｉＯ２／２］９［ＰｈＭｅＳｉＯ２／２］８
（実施例６）
下記化学式９で表示される線形オルガノシロキサン化合物１００ｇ、上記化学式２の分岐状シロキサン化合物３００ｇ、上記化学式３の接着性付与剤１０．０ｇ及び上記化学式４の水素シロキサン化合物９８．０ｇを混合した混合物に白金系触媒を配合することを除いて、実施例１と同一の方式で硬化性組成物を製造した。
［化学式９］
［ＶｉＭｅ２ＳｉＯ１／２］２［Ｐｈ２ＳｉＯ２／２］１０［ＰｈＭｅＳｉＯ２／２］８
Figure 2013518143
上記表１から確認されるように、本発明の実施例の硬化性組成物の場合、硬化された後に熱衝撃性及び高温多湿の長期信頼性テストでも優れた特性を示した。
試験例：水分透過性、耐久信頼性及び黄変抑制効果測定
本発明の化学式２及び３のシロキサン単位を同時に含む場合に対する効果を確認するために、下記方式で製造された試料に対して下記方式で物性を測定した。
（１）水分透過性測定
各試料の組成物をそれぞれ１５０℃で１時間硬化させて、厚さが１ｍｍの板状試験片を製造し、製造された板状試験片に対して水分透過性を測定した。水分透過性は、板状試験片の厚さ方向に対して、「ＭＯＣＯＮ」装備を使用して同一の条件で測定し、その結果は、下記表２に記載した。
（２）高温及び多湿条件下での信頼性測定
各試料の組成物をガラス基板に同一の厚さでコーティング及び硬化させた後、８５℃の温度及び８５％の相対湿度で５００時間放置した。その後、剥離試験（ｐｅｅｌ ｔｅｓｔ）を通じて、上記組成物の硬化物のガラス基板に対する剥離力を評価し、その数値を下記基準によって評価し、高温及び多湿条件下での信頼性を評価した。
〈評価基準〉
○：ガラス基板に対する剥離力が１５ｇｆ／ｍｍ以上の場合
×：ガラス基板に対する剥離力が１５ｇｆ／ｍｍ未満の場合
（３）黄変発生程度の測定
水分透過性測定に使用した各試験片に対してＱ−ＵＶＡ（３４０ｎｍ、０．８９Ｗ／ｃｍ２）装備で６０℃で３日間光を照射し、黄変発生有無を下記基準によって評価し、その結果を記載した。
〈評価基準〉
○：４５０ｎｍの波長の光に対する吸収率が５％未満の場合
×：４５０ｎｍの波長の光に対する吸収率が５％以上の場合
試料Ａ
公知の方式で合成したオルガノシロキサン化合物として、それぞれ下記の化学式Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤで表示される化合物を混合し、ヒドロシリル化反応によって硬化することができるシロキサン組成物を製造した（配合量：化合物Ａ：１００ｇ、化合物Ｂ：１０ｇ、化合物Ｃ：２００ｇ、化合物Ｄ：６０ｇ）。次いで、上記組成物にＰｔ（０）の含量が２０ｐｐｍとなる量で触媒（白金（0）-1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン）を配合し、均一に混合し、硬化性組成物（Ａ）を製造した。
［化学式Ａ］
（ＶｉＭｅ２ＳｉＯ１／２）２（ＶｉＭｅＳｉＯ２／２）２（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）２０（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）２０
［化学式Ｂ］
（ＶｉＭｅ２ＳｉＯ１／２）２（ＥｐＳｉＯ３／２）３（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）２０
［化学式Ｃ］
（ＶｉＭｅ２ＳｉＯ１／２）３（ＭｅＰｈＳｉＯ２／２）１（ＰｈＳｉＯ３／２）７
［化学式Ｄ］
（ＨＭｅ２ＳｉＯ１／２）２（Ｐｈ２ＳｉＯ２／２）１．５
試料Ｂ
公知の方式で合成したオルガノシロキサン化合物として、それぞれ下記の化学式Ｅ〜Ｇで表示される化合物を混合し、ヒドロシリル化反応によって硬化することができるシロキサン組成物を製造した（配合量：化合物Ｅ：１００ｇ、化合物Ｆ：２０ｇ、化合物Ｇ：５０ｇ）。次いで、上記組成物にＰｔ（０）の含量が２０ｐｐｍとなる量で触媒（白金（0）-1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン）を配合し、均一に混合し、硬化性組成物（Ｂ）を製造した。
［化学式Ｅ］
（ＶｉＭｅ２ＳｉＯ１／２）２（ＶｉＭｅＳｉＯ２／２）１５（ＭｅＳｉＯ３／２）５（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）５０
［化学式Ｆ］
（ＶｉＭｅ２ＳｉＯ１／２）３（ＭｅＳｉＯ３／２）４（ＰｈＳｉＯ３／２）１．５
［化学式Ｇ］
（ＨＭｅ２ＳｉＯ１／２）２（ＨＭｅＳｉＯ２／２）２（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）１０
試料（Ｃ）
公知の方式で合成したオルガノシロキサン化合物として、それぞれ下記の化学式Ｈ〜Ｊで表示される化合物を混合し、ヒドロシリル化反応によって硬化することができるシロキサン組成物を製造した（配合量：化合物Ｈ：１００ｇ、化合物Ｉ：２０ｇ、化合物Ｊ：５０ｇ）。次いで、上記組成物にＰｔ（０）の含量が２０ｐｐｍになるように触媒（白金（0）-1,3--ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン）を配合し、均一に混合し、硬化性組成物（Ｃ）を製造した。
［化学式Ｈ］
（ＶｉＰｈ２ＳｉＯ１／２）２（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）２０
［化学式Ｉ］
（ＶｉＰｈ２ＳｉＯ１／２）３（ＭｅＳｉＯ３／２）１０
［化学式Ｊ］
（ＨＭｅ２ＳｉＯ１／２）２（ＨＭｅＳｉＯ２／２）２（Ｍｅ２ＳｉＯ２／２）１０
上記各試料に対して物性を測定した結果は、下記の通りである。
Figure 2013518143
上記表２の結果から分かるように、化学式２及び３のシロキサン単位を同時に含む場合（試料Ａ）、水分透過性、耐久信頼性及び黄変評価においていずれも優れた結果を示したが、化学式２または３の単位のうちいずれか１つの単位のみを含む場合（試料Ｂ）または上記単位をすべて含まない場合（試料Ｃ）は、顕著に劣等な結果を導出することを確認した。

Claims (15)

  1. 下記化学式１の平均組成式で表示され、
    下記化学式２及び下記化学式３のシロキサン単位を含む、シリコーン樹脂：
    ［化学式１］
    （Ｒ３ＳｉＯ１／２）ａ（Ｒ２ＳｉＯ２／２）ｂ（ＲＳｉＯ３／２）ｃ（ＳｉＯ４／２）ｄ
    ［化学式２］
    Ｒ１Ｒ２ＳｉＯ２／２
    ［化学式３］
    Ｒ３ＳｉＯ３／２
    上記化学式１〜３で、Ｒは、ケイ素原子に直接結合している置換基であって、それぞれ独立的に、水素、アルコキシ基、ヒドロキシ基、エポキシ基、（メタ）アクリロイル基、イソシアネート基または１価炭化水素基を示し、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立的にアルキル基またはアリール基を示すが、Ｒ１及びＲ２のうち少なくとも１つは、アリール基を示し、Ｒ３は、アリール基を示し、ａは０≦ａ≦０．５であり、ｂは、０＜ｂ≦０．８であり、ｃは、０＜ｃ≦０．８であり、ｄは、０≦ｄ≦０．２であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄは、１である。
  2. ケイ素原子合計に対する、ケイ素原子に結合しているアリール基のモル比が０．７〜１．３である、請求項１に記載のシリコーン樹脂。
  3. アリール基がフェニル基である、請求項１に記載のシリコーン樹脂。
  4. ケイ素原子に結合しているアリール基は、すべて化学式２または化学式３のシロキサン単位に含まれている、請求項２に記載のシリコーン樹脂。
  5. 化学式２のシロキサン単位が、下記化学式４のシロキサン単位及び下記化学式５のシロキサン単位よりなる群から選択される１つ以上である、請求項２に記載のシリコーン樹脂：
    ［化学式４］
    （Ｃ６Ｈ５）（ＣＨ３）ＳｉＯ２／２
    ［化学式５］
    （Ｃ６Ｈ５）２ＳｉＯ２／２。
  6. ケイ素原子合計に対する、化学式２のシロキサン単位に含まれているケイ素原子に結合されたアリール基のモル比が０．３〜０．８である、請求項２に記載のシリコーン樹脂。
  7. ２官能性シロキサン単位合計に対する、化学式２で表示される２官能性シロキサン単位の割合が３５モル％以上である、請求項２に記載のシリコーン樹脂。
  8. 化学式３のシロキサン単位が下記化学式６で表示されるシロキサン単位である、請求項２に記載のシリコーン樹脂：
    ［化学式６］
    （Ｃ６Ｈ５）ＳｉＯ３／２。
  9. ケイ素原子合計に対する、化学式３のシロキサン単位に含まれているケイ素原子に結合されたアリール基のモル比が０．２５〜０．７である、請求項２に記載のシリコーン樹脂。
  10. ３官能性シロキサン単位合計に対する、化学式３で表示される３官能性シロキサン単位の割合が７０モル％以上である、請求項２に記載のシリコーン樹脂。
  11. ２５℃での粘度が５００ｃＰ〜１００，０００ｃＰである、請求項１に記載のシリコーン樹脂。
  12. 重量平均分子量が、３００〜１００，０００である、請求項１に記載のシリコーン樹脂。
  13. 請求項１に記載のシリコーン樹脂を含む封止材で封止された半導体素子を有する半導体装置。
  14. 請求項１に記載のシリコーン樹脂を含む封止材で封止された発光素子を有する発光ダイオード。
  15. 請求項１４に記載の発光ダイオードをバックライトとして含む液晶表示装置。
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