JP2008001828A - 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)一般式:R1 3SiO(R1 2SiO2)mSiR1 3(R1は一価炭化水素基、mは0〜100の整数)で表されるアルケニル基とアリール基を有するオルガノポリシロキサン、(B)平均単位式:(R2SiO3/2)a(R2 2SiO2/2)b(R2 3SiO1/2)c(R2は一価炭化水素基、a、b、cは特定の数)で表されるアルケニル基とアリール基を有するオルガノポリシロキサン、(C)一分子中、少なくとも平均2個のケイ素原子結合アリール基と少なくとも平均2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン、および(D)ヒドロシリル化反応用触媒からなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
【選択図】 図1
Description
R1 3SiO(R1 2SiO2)mSiR1 3
(式中、R1は同じか、または異なる置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、但し、一分子中、全R1の少なくとも2個はアルケニル基であり、全R1の少なくとも1個はアリール基であり、また、mは0〜100の整数である。)
で表されるオルガノポリシロキサン 100質量部、
(B)平均単位式:
(R2SiO3/2)a(R2 2SiO2/2)b(R2 3SiO1/2)c
{式中、R2は同じか、または異なる置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、但し、一分子中、全R2の0.5モル%以上はアルケニル基であり、全R2の25モル%以上はアリール基であり、また、a、b、cはそれぞれ、0.30≦a≦0.60、0.30≦b≦0.55、a+b+c=1.00、および、0.10≦c/(a+b)≦0.30を満たす数である。}
で表されるオルガノポリシロキサン 10〜150質量部、
(C)一分子中、少なくとも平均2個のケイ素原子結合アリール基と少なくとも平均2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン{(A)成分中および(B)成分中のアルケニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.1〜10モルとなる量}、
および
(D)ヒドロシリル化反応用触媒(本組成物の硬化を促進する量)
から少なくともなることを特徴とする。
また、本発明の半導体装置は、半導体素子が上記の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物により被覆されていることを特徴とする。
(A)成分のオルガノポリシロキサンは、本組成物の硬化性を向上させ、また、本組成物を低粘度とするための主剤であり、一般式:
R1 3SiO(R1 2SiO2)mSiR1 3
で表される。上式中、R1は同じか、または異なる置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等のアルケニル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基;クロロメチル基、3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基等のハロゲン置換アルキル基が例示され、好ましくは、メチル基、ビニル基、フェニル基である。但し、本組成物を十分に硬化させるためには、一分子中、全R1(ケイ素原子結合全有機基)の少なくとも2個はアルケニル基であることが必要であり、特に、このアルケニル基はビニル基であることが好ましい。また、本組成物を硬化して得られる硬化物の光の屈折、反射、散乱等による減衰が小さくなることから、一分子中、全R1(ケイ素原子結合全有機基)の少なくとも1個はアリール基であることが必要であり、特に、このアリール基はフェニル基であることが好ましい。また、上式中、mは0〜100の範囲内の整数であり、好ましくは、1〜100の範囲内の整数であり、さらに好ましくは、2〜100の範囲内の整数であり、特に好ましくは、2〜50の範囲内の整数である。これは、mが上記範囲の下限未満であると、得られる硬化物の可撓性が低下したり、基材に対する密着性が低下する傾向があるからであり、一方、上記範囲の上限を超えると、充填性が低下したり、得られる硬化物の機械的特性が低下する傾向があるからである。
C6H5(CH3)2SiO[(CH2=CH)(CH3)SiO]mSi(CH3)2C6H5
(CH2=CH)(CH3)2SiO[C6H5(CH3)SiO]mSi(CH3)2(CH=CH2)
(CH2=CH)(CH3)2SiO[C6H5(CH3)SiO]m'[(CH3)2SiO]m"Si(CH3)2(CH=CH2)
(CH2=CH)(CH3)2SiO[(C6H5)2SiO]mSi(CH3)2(CH=CH2)
(CH2=CH)(CH3)2SiO[(C6H5)2SiO]m'[(CH3)2SiO]m"Si(CH3)2(CH=CH2)
なお、本組成物の硬化性を特に向上できることから、(A)成分としては、分子鎖末端のケイ素原子にアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンであることが好ましい。
(R2SiO3/2)a(R2 2SiO2/2)b(R2 3SiO1/2)c
で表される。上式中、R2は同じか、または異なる置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、前記R1と同様の一価炭化水素基が例示され、好ましくは、メチル基、ビニル基、フェニル基である。但し、本組成物を十分に硬化させるためには、一分子中、全R2(ケイ素原子結合全有機基)の0.5モル%以上はアルケニル基であることが必要であり、特に、このアルケニル基はビニル基であることが好ましい。また、本組成物を硬化して得られる硬化物の光の屈折、反射、散乱等による減衰が小さくなることから、一分子中、全R2(ケイ素原子結合全有機基)の25モル%以上はアリール基であることが必要であり、好ましくは、40モル%以上がアリール基であり、特に好ましくは、45モル%以上がアリール基である。このアリール基としては、フェニル基であることが好ましい。なお、式:R2SiO3/2で表されるシロキサン単位中のR2はアリール基であることが好ましく、特に、フェニル基であることが好ましい。また、式:R2 2SiO2/2で表されるシロキサン単位中のR2はアルキル基および/またはアリール基であることが好ましく、特に、メチル基および/またはフェニル基であることが好ましい。このようなシロキサン単位としては、例えば、式:C6H5(CH3)SiO2/2で表されるシロキサン単位、式:(C6H5)2SiO2/2で表されるシロキサン単位、式:(CH3)2SiO2/2で表されるシロキサン単位が挙げられる。さらに、式:R2 3SiO1/2で表されるシロキサン単位は、R2の少なくとも1つがアルケニル基であり、他のR2がアルキル基および/またはアリール基であるシロキサン単位であることが好ましく、特に、R2の少なくとも1つがビニル基であり、他のR2がメチル基および/またはフェニル基であるシロキサン単位であることが好ましい。このようなシロキサン単位としては、例えば、式:(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2で表されるシロキサン単位が挙げられる。また、式:R2 3SiO1/2で表されるシロキサン単位としては、R2がアルキル基および/またはアリール基であるシロキサン単位、特には、R2がメチル基および/またはフェニル基であるシロキサン単位を含んでいてもよい。このようなシロキサン単位としては、式:(CH3)3SiO1/2で表されるシロキサン単位、式:C6H5(CH3)2SiO1/2で表されるシロキサン単位が挙げられる。また、上式中、a、b、cはそれぞれ、0.30≦a≦0.60、0.30≦b≦0.55、a+b+c=1.00、および、0.10≦c/(a+b)≦0.30を満たす数である。
で示されるシロキサン化合物、式:
で示されるシロキサン化合物、メチルポリシリケート、エチルポリシリケート、エポキシ基含有エチルポリシリケートが例示される。この接着付与剤は低粘度液状であることが好ましく、その粘度(25℃)は特に限定されないが、1〜500mPa・sの範囲内であることが好ましい。また、上記組成物において、この接着付与剤の含有量は限定されないが、(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して0.01〜10質量部の範囲内であることが好ましい。
本発明の半導体装置は、半導体素子が上記硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物により被覆されてなることを特徴とする。この半導体素子は発光用半導体素子、受光用半導体素子などのいずれでもよい。光半導体素子の代表例は、LEDチップであり、液相成長法やMOCVD法により基板上にInN、AlN、GaN、ZnSe、SiC、GaP、GaAs、GaAlAs、GaAlN、AlInGaP、InGaN、AlInGaN等の半導体を発光層として形成したものが好適である。本発明の半導体装置は、例えば、表面実装型の発光ダイオード(LED)であり、光半導体素子(例、LEDチップ)が断面凹型の耐熱性有機樹脂(例えば、ポリフタルアミド樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、ポリエーテルニトリル樹脂)製ケースの内部に載置されており、該ケース内に上記硬化性オルガノポリシロキサン組成物を充填して硬化させており、該光半導体素子(例、LEDチップ)が上記硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化して得られる透光性の硬化物により封止されている。ここで使用する硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、硬化して、エラストマー状の硬化物、好ましくは、ゲル状、あるいは柔軟なゴム状の硬化物を形成するものが好適であり、特にJIS K 2220に規定の1/4ちょう度が5以上であるゲル状の硬化物を形成するものが好ましく、特に、この1/4ちょう度が5〜200の範囲内であるゲル状の硬化物を形成するものが好ましい。上記硬化性オルガノポリシロキサン組成物は硬化途上で接触している耐熱性有機樹脂、光半導体素子(例、LEDチップ)、内部電極(インナーリード)、ボンデイングワイヤなどに耐久性良く接着している。このような発光ダイオード(LED)は砲弾型であってもよく、発光ダイオード(LED)の他に、フォトカプラー、CCDが例示される。
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を70℃、120℃、および150℃の熱風循環式オーブンで1時間加熱することにより硬化させて得られた硬化物のJIS K 2220に規定の1/4ちょう度を、前記組成物を150℃の熱風循環式オーブンで1時間加熱することにより硬化させて得られた硬化物の1/4ちょう度で割った値を70℃、120℃における硬化性の指標とした。なお、この値が1に近づくほど、硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化性は良好であることを示している。
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を70℃、120℃、および150℃の熱風循環式オーブンで1時間加熱することにより硬化物を作製した。それぞれの硬化物の1/4ちょう度をJIS K 2220に規定の方法に準じて測定した。
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を120℃の熱風循環式オーブンで1時間加熱することにより硬化して作製した硬化物の25℃における屈折率をアッベ式屈折率計を用いて測定した。なお、測定には可視光(589nm)の光源を用いた。
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を120℃の熱風循環式オーブンで1時間加熱することにより硬化して作製した硬化物(光路長1.0mm)について、可視光(波長420nm)における光透過率(25℃)を測定した。
底部が塞がった円筒状のポリフタルアミド(PPA)樹脂ケース1(内径2.0mm、深さ1.0mm)の内底部の中心部に向かってインナーリード3が側壁から延出しており、インナーリード3の中央部上にLEDチップ2が載置されており、LEDチップ2とインナーリード3はボンディングワイヤ4により電気的に接続している前駆体の、ポリフタルアミド(PPA)樹脂ケース1内に、各実施例または各比較例の硬化性オルガノポリシロキサン組成物を脱泡してディスペンサーを用いて注入し、120℃で1時間保持して硬化させることにより、図1に示す表面実装型の発光ダイオード(LED)を各々16個作製した。
上記の方法で作製した表面実装型の発光ダイオード(LED)16個を280℃、30秒間保持後、−40℃、30分間保持した後、100℃、30分間保持することを1サイクルとするヒートサイクル試験を5回繰り返した。その後、室温(25℃)で静置し、硬化物とポリフタルアミド(PPA)樹脂ケース1内壁の密着状態を光学顕微鏡で観察した。硬化物と内壁との間に剥離が観察された発光ダイオードの全数(16個)に対する割合を剥離率として示した。
下記に示す成分を表1中に示す質量部で混合して硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。なお、表1中、[SiH/Vi]はビニル基を有するオルガノポリシロキサン成分中のビニル基1モルに対する、ケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン中のケイ素原子結合水素原子のモル数を示している。
(A−1):式:
(CH2=CH)(CH3)2SiO[C6H5(CH3)SiO]20Si(CH3)2(CH=CH2)
で表されるメチルフェニルポリシロキサン
(A−2):式:
(CH2=CH)(CH3)2SiO[C6H5(CH3)SiO]4Si(CH3)2(CH=CH2)
で表されるメチルフェニルポリシロキサン
(B−1):質量平均分子量3,200、屈折率1.55であり、平均単位式:
(C6H5SiO3/2)0.45[C6H5(CH3)SiO2/2]0.40[CH2=CH(CH3)2SiO1/2]0.15
で表される粘ちょうなオルガノポリシロキサン(ケイ素原子結合全有機基に対するビニル基の割合=8.8モル%;ケイ素原子結合全有機基に対するフェニル基の割合=50.0モル%)
(B−2):質量平均分子量4,500、屈折率1.55であり、平均単位式:
(C6H5SiO3/2)0.50[C6H5(CH3)SiO2/2]0.35[CH2=CH(CH3)2SiO1/2]0.10[(CH3)3SiO1/2]0.05
で表される粘ちょうなオルガノポリシロキサン(ケイ素原子結合全有機基に対するビニル基の割合=5.9モル%;ケイ素原子結合全有機基に対するフェニル基の割合=50.0モル%)
(B−3):質量平均分子量7,300、屈折率1.50であり、平均単位式:
(C6H5SiO3/2)0.45[(CH3)2SiO2/2]0.40[CH2=CH(CH3)2SiO1/2]0.15
で表される粘ちょうなオルガノポリシロキサン(ケイ素原子結合全有機基に対するビニル基の割合=8.8モル%;ケイ素原子結合全有機基に対するフェニル基の割合=26.5モル%)
(B−4):質量平均分子量2,400、屈折率1.55であり、平均単位式:
(C6H5SiO3/2)0.75[CH2=CH(CH3)2SiO1/2]0.25
で表される固体状のオルガノポリシロキサン(ケイ素原子結合全有機基に対するビニル基の割合=16.7モル%;ケイ素原子結合全有機基に対するフェニル基の割合=50.0モル%)
(B−5):質量平均分子量7,700、屈折率1.58であり、平均単位式:
(C6H5SiO3/2)0.75[(CH3)2SiO2/2]0.15[CH2=CH(CH3)SiO2/2]0.10
で表される固体状のオルガノポリシロキサン(ケイ素原子結合全有機基に対するビニル基の割合=8.0モル%;ケイ素原子結合全有機基に対するフェニル基の割合=60.0モル%)
(B−6):質量平均分子量86,000、屈折率1.55であり、平均単位式:
(C6H5SiO3/2)0.25[C6H5(CH3)SiO2/2]0.70[CH2=CH(CH3)2SiO1/2]0.05
で表される粘ちょうなオルガノポリシロキサン(ケイ素原子結合全有機基に対するビニル基の割合=2.8モル%;ケイ素原子結合全有機基に対するフェニル基の割合=52.3モル%)
(B−7):質量平均分子量6,500、屈折率1.47であり、平均単位式:
(C6H5SiO3/2)0.27[(CH3)2SiO2/2]0.58[CH2=CH(CH3)2SiO1/2]0.15
で表される粘ちょうなオルガノポリシロキサン(ケイ素原子結合全有機基に対するビニル基の割合=8.0モル%;ケイ素原子結合全有機基に対するフェニル基の割合=14.4モル%)
(C−1):120mPa・sであり、式:
H(CH3)2SiO[(C6H5)2SiO]2Si(CH3)2H
で表されるジフェニルシロキサンオリゴマー(ケイ素原子結合の全基に対するフェニル基の割合=40.0モル%)
(D−1):白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体
反応抑制剤:1−エチニルシクロヘキサノール
2 LEDチップ
3 インナーリード
4 ボンディングワイヤ
5 硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物
Claims (10)
- (A)一般式:
R1 3SiO(R1 2SiO2)mSiR1 3
(式中、R1は同じか、または異なる置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、但し、一分子中、全R1の少なくとも2個はアルケニル基であり、全R1の少なくとも1個はアリール基であり、また、mは0〜100の整数である。)
で表されるオルガノポリシロキサン 100質量部、
(B)平均単位式:
(R2SiO3/2)a(R2 2SiO2/2)b(R2 3SiO1/2)c
{式中、R2は同じか、または異なる置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、但し、一分子中、全R2の0.5モル%以上はアルケニル基であり、全R2の25モル%以上はアリール基であり、また、a、b、cはそれぞれ、0.30≦a≦0.60、0.30≦b≦0.55、a+b+c=1.00、および、0.10≦c/(a+b)≦0.30を満たす数である。}
で表されるオルガノポリシロキサン 10〜150質量部、
(C)一分子中、少なくとも平均2個のケイ素原子結合アリール基と少なくとも平均2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン{(A)成分中および(B)成分中のアルケニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.1〜10モルとなる量}、
および
(D)ヒドロシリル化反応用触媒(本組成物の硬化を促進する量)
から少なくともなる硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - (B)成分が、一分子中、全R2の40モル%以上がアリール基であるオルガノポリシロキサンであることを特徴とする、請求項1記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- (C)成分が、分子鎖両末端にケイ素原子結合水素原子を有する直鎖状のオルガノポリシロキサンであることを特徴とする、請求項1記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 硬化性オルガノポリシロキサン組成物の粘度(25℃)が10,000mPa・s以下であることを特徴とする、請求項1記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 硬化して、可視光(589nm)における屈折率(25℃)が1.5以上である硬化物を形成することを特徴とする、請求項1記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 硬化して、光透過率(25℃)が80%以上である硬化物を形成することを特徴とする、請求項1記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 硬化して、ゲル状硬化物を形成することを特徴とする、請求項1記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 硬化して、JIS K 2220に規定の1/4ちょう度が5〜200であるゲル状硬化物を形成することを特徴とする、請求項1記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
- 半導体素子が、請求項1乃至8のいずれか1項に記載の硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化物により被覆されていることを特徴とする半導体装置。
- 半導体素子が発光素子であることを特徴とする、請求項9記載の半導体装置。
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