JP5819866B2 - 付加硬化型シリコーン組成物、光学素子封止材および光学素子 - Google Patents
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Description
A.一分子中に少なくとも1個のアルケニル基と少なくとも1個のアリール基を有し、下記一般式:
R2SiO、およびSiO2
(式中、Rは有機基である。)
で表わされるシロキサン単位を有し、RSiO3/2で表わされる単位を有さない三次元網状のオルガノポリシロキサンと、
B.一分子中に少なくとも2個のアルケニル基と少なくとも1個のアリール基を有する直鎖状のオルガノポリシロキサンと、
C.1分子あたり少なくとも2つの珪素に結合した水素原子を有し、かつアルケニル基を有さない、下記ヒドロシリル化触媒の存在下に本組成物を硬化させるに十分な量の有機ケイ素化合物と、
D.白金族金属を含むヒドロシリル化触媒と、
を含むものであることを特徴とする付加硬化型シリコーン組成物を提供する。
(R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO)b(SiO2)c…(1)
(式中、R1は独立に有機基を表し、全R1の少なくとも1モル%はアルケニル基であり、全R1の少なくとも10モル%はアリール基であり、aは0または正数であり、bおよびcは正数であり、0.1≦b/(a+b+c)≦0.8、ならびに0.2≦c/(a+b+c)≦0.8を満たす数である。)
からなる三次元網状オルガノポリシロキサンであることが好ましい。
(R2 3SiO1/2)d(R2 2SiO)e…(2)
(式中、R2は独立に有機基を表し、全R2の少なくとも0.1モル%はアルケニル基であり、全R2の少なくとも10モル%はアリール基であり、dおよびeは正数であり、0.001≦d/(d+e)≦0.7を満たす数である。)
で表される直鎖状オルガノポリシロキサンであることが好ましい。
(R3 3SiO1/2)f(R3 2SiO)g(R3SiO3/2)h…(3)
(式中、R3は同種又は異種のアルケニル基を除く有機基あるいは水素原子であり、全R3の0.1〜50モル%は水素原子であり、全R3の10モル%以上はアリール基であり、fは正数であり、gおよびhは0または正数であり、0.01≦f/g≦2(gが正数のとき)、0.1≦f/h≦3(hが正数のとき)、ならびに0.01≦f/(f+g+h)≦0.75を満たす数である。)
で表されるオルガノポリシロキサンであることが好ましい。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明は第一に、
A.一分子中に少なくとも1個のアルケニル基と少なくとも1個のアリール基を有し、下記一般式:
R2SiO、およびSiO2
(式中、Rは有機基である。)
で表わされるシロキサン単位を有し、RSiO3/2で表わされる単位を有さない三次元網状のオルガノポリシロキサンと、
B.一分子中に少なくとも2個のアルケニル基と少なくとも1個のアリール基を有する直鎖状のオルガノポリシロキサンと、
C.1分子あたり少なくとも2つの珪素に結合した水素原子を有し、かつアルケニル基を有さない、下記ヒドロシリル化触媒の存在下に本組成物を硬化させるに十分な量の有機ケイ素化合物と、
D.白金族金属を含むヒドロシリル化触媒と、
を含むものであることを特徴とする付加硬化型シリコーン組成物を提供する。
A成分は本組成物を硬化して得られる硬化物に強度を付与するための成分であり、一分子中に少なくとも1個のケイ素原子結合アルケニル基と少なくとも1個のケイ素原子結合アリール基を有し、一般式:
R2SiO、およびSiO2
(式中、Rは有機基である。)
で表わされるシロキサン単位を有し、RSiO3/2で表わされる単位を有さない三次元網状のオルガノポリシロキサンである。
(R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO)b(SiO2)c…(1)
(式中、R1は独立に有機基を表し、全R1の少なくとも1モル%はアルケニル基であり、全R1の少なくとも10モル%はアリール基であり、aは0または正数であり、bおよびcは正数であり、0.1≦b/(a+b+c)≦0.8、ならびに0.2≦c/(a+b+c)≦0.8を満たす数である。)
からなる三次元網状オルガノポリシロキサンであることが好ましい。
B成分は本組成物を硬化して得られる硬化物に柔軟性を付与するための成分であり、一分子中に少なくとも2個のアルケニル基と少なくとも1個のアリール基を有する直鎖状のオルガノポリシロキサンである。
(R2 3SiO1/2)d(R2 2SiO)e…(2)
(式中、R2は独立に有機基を表し、全R2の少なくとも0.1モル%はアルケニル基であり、全R2の少なくとも10モル%はアリール基であり、dおよびeは正数であり、0.001≦d/(d+e)≦0.7を満たす数である。)
で表される直鎖状オルガノポリシロキサンであることが好ましい。
C成分は、1分子当たり少なくとも2個のケイ素原子に結合した水素原子(即ち、SiH基)を有し、そして脂肪族不飽和基を有さない有機ケイ素化合物(SiH基含有有機化合物)であり、A成分およびB成分とヒドロシリル化反応し、架橋剤として作用する。
(R3 3SiO1/2)f(R3 2SiO)g(R3SiO3/2)h…(3)
(式中、R3は同種又は異種のアルケニル基を除く有機基あるいは水素原子であり、全R3の0.1〜50モル%は水素原子であり、全R3の10モル%以上はアリール基であり、fは正数であり、gおよびhは0または正数であり、0.01≦f/g≦2(gが正数のとき)、0.1≦f/h≦3(hが正数のとき)、ならびに0.01≦f/(f+g+h)≦0.75を満たす数である。)
で表されるオルガノポリシロキサンであることが好ましい。
D成分の白金族金属系ヒドロシリル化触媒としては、A成分およびB成分中のケイ素原子結合脂肪族不飽和基とC成分中のSiH基とのヒドロシリル化付加反応を促進するものであればいかなる触媒を使用してもよい。D成分は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。D成分としては、例えば、白金、パラジウム、ロジウム等の白金族金属や、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸とオレフィン類、ビニルシロキサン又はアセチレン化合物との配位化合物、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、クロロトリス(トリフェニルホスフィン)ロジウム等の白金族金属化合物が挙げられるが、特に好ましくは白金化合物である。
本発明の組成物は、上記A〜D成分以外にも、以下に例示するその他の成分を配合してもよい。
これらのその他の成分は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
本発明のシリコーン組成物は、公知の硬化条件下で公知の硬化方法により硬化させることができる。具体的には、通常、80〜200℃、好ましくは100〜160℃で加熱することにより、該組成物を硬化させることができる。加熱時間は、0.5分〜5時間程度、特に1分〜3時間程度でよいが、LED封止用等精度が要求される場合は、硬化時間を長めにすることが好ましい。得られる硬化物の形態は特に制限されず、例えば、ゲル硬化物、エラストマー硬化物および樹脂硬化物のいずれであってもよい。該硬化物は、通常、無色透明かつ高屈折率である。
本発明の組成物の硬化物は、通常の付加硬化性シリコーン組成物の硬化物と同様に耐熱性、耐寒性、電気絶縁性に優れ、さらに高い屈折率、透明性、および温度サイクル耐性を有するので、光学素子封止材として好適に使用される。
本発明の組成物からなる封止材によって封止される光学素子としては、例えば、LED、半導体レーザー、フォトダイオード、フォトトランジスタ、太陽電池、CCD等が挙げられる。このような光学素子は、該光学素子に本発明の組成物から成る封止材を塗布し、塗布された封止剤を公知の硬化条件下で公知の硬化方法により、具体的には上記したとおりに硬化させることによって封止することができる。
MH:(CH3)2HSiO1/2
MVi:(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2
MViΦ:(CH2=CH)(C6H5)(CH3)SiO1/2
DH:(CH3)HSiO2/2
DVi:(CH2=CH)(CH3)SiO2/2
DΦ:(C6H5)(CH3)SiO2/2
D2Φ:(C6H5)2SiO2/2
TΦ:(C6H5)SiO3/2
Q:SiO4/2
本実施例に使用した白金触媒は、六塩化白金酸とsym−テトラメチルジビニルジシロキサンとの反応生成物であり、この反応生成物を白金含量が0.5質量%となるようにトルエンで希釈したもの(触媒a)である。
DVi/D2Φ/Q=20/40/40の割合で構成されるシリコーンレジン、すなわち平均単位式:
(CH2=CH)0.2(C6H5)0.8(CH3)0.2SiO1.4
のシリコ−ンレジン31.0g(51.4ミリモル)と、MViΦ 2D2Φ 3の構造を有するシリコーンオイル46.5g(103ミリモル)、MH 2D2Φの構造を有するシリコーンオイル22.5g(135ミリモル)、および接着性向上剤として下記構造式(4):
MVi/D2Φ/Q=25/37.5/37.5の割合で構成されるシリコーンレジン、すなわち平均単位式:
(CH2=CH)0.25(C6H5)0.75(CH3)0.5SiO1.25
のシリコ−ンレジン53.0g(110ミリモル)と、MViΦ 2D2Φ 3の構造を有するシリコーンオイル23.0g(50.8ミリモル)、MH 2D2Φの構造を有するシリコーンオイル24.0g(144ミリモル)、および構造式(4)で示されるエポキシ基含有シロキサン化合物0.50g(4.2ミリモル)、1−エチニルシクロヘキサノール0.20g、触媒aを0.40g混合してシリコーン組成物を得た。
DVi/D2Φ/Q=20/40/40の割合で構成されるシリコーンレジン、すなわち平均単位式:
(CH2=CH)0.2(C6H5)0.8(CH3)0.2SiO1.4
のシリコ−ンレジン15.5g(25.7ミリモル)と、MViΦ 2D2Φ 3の構造を有するシリコーンオイル61.5g(136ミリモル)、MH 2DH 2D2Φ 2の構造を有するシリコーンオイル23.0g(141ミリモル)、および構造式(4)で示されるエポキシ基含有シロキサン化合物0.50g(4.2ミリモル)、1−エチニルシクロヘキサノール0.20g、触媒aを0.40g混合してシリコーン組成物を得た。
DVi/D2Φ/Q=20/40/40の割合で構成されるシリコーンレジン、すなわち平均単位式:
(CH2=CH)0.2(C6H5)0.8(CH3)0.2SiO1.4
のシリコ−ンレジン43.0g(71.3ミリモル)と、MVi 2DΦ 23の構造を有するシリコーンオイル43.0g(25.9ミリモル)、MH 2D2Φの構造を有するシリコーンオイル14.0g(84.2ミリモル)、および構造式(4)で示されるエポキシ基含有シロキサン化合物0.50g(4.2ミリモル)、1−エチニルシクロヘキサノール0.20g、触媒aを0.40g混合してシリコーン組成物を得た。
DVi/D2Φ/Q=20/40/40の割合で構成されるシリコーンレジン、すなわち平均単位式:
(CH2=CH)0.2(C6H5)0.8(CH3)0.2SiO1.4
のシリコ−ンレジン80.5g(134ミリモル)、MH 2D2Φの構造を有するシリコーンオイル19.5g(117ミリモル)、および構造式(4)で示されるエポキシ基含有シロキサン化合物0.50g(4.2ミリモル)、1−エチニルシクロヘキサノール0.20g、触媒aを0.40g混合してシリコーン組成物を得た。
MViΦ 2D2Φ 3の構造を有するシリコーンオイル76.0g(168ミリモル)と、MH 2DH 2D2Φ 2の構造を有するシリコーンオイル24.0g(147ミリモル)、および構造式(4)で示されるエポキシ基含有シロキサン化合物0.50g(4.2ミリモル)、1−エチニルシクロヘキサノール0.20g、触媒aを0.40g混合してシリコーン組成物を得た。
DVi/TΦ=20/80の割合で構成されるシリコーンレジン、すなわち平均単位式:
(CH2=CH)0.2(C6H5)0.8(CH3)0.2SiO1.4
のシリコ−ンレジン31.0g(51.4ミリモル)と、MViΦ 2D2Φ 3の構造を有するシリコーンオイル46.5g(103ミリモル)、MH 2D2Φの構造を有するシリコーンオイル22.5g(135ミリモル)、および構造式(4)で示されるエポキシ基含有シロキサン化合物0.50g(4.2ミリモル)、1−エチニルシクロヘキサノール0.20g、触媒aを0.40g混合してシリコーン組成物を得た。
各組成物の粘度、および150℃4時間硬化させたときの硬さ、屈折率、1mm厚みの光透過率を測定した。その結果を表1に示す。
発光半導体パッケージ
発光素子として、InGaNからなる発光層を有し、主発光ピークが470nmのLEDチップを搭載した、図1に示すような発光半導体装置を使用した。発光素子2を一対のリード電極3、4を有する筐体1にダイボンド材5を用いて固定した。発光素子2とリード電極3、4を金線6にて接続させた後、封止樹脂7をポッティングし、150℃で4時間硬化し、発光半導体装置8を作製した。
6…金線、 7…封止樹脂、 8…発光半導体装置。
Claims (3)
- A.一分子中に少なくとも1個のアルケニル基と少なくとも1個のアリール基を有し、下記一般式:
R2SiO、およびSiO2
(式中、Rは有機基である。)
で表わされるシロキサン単位を有し、RSiO3/2で表わされる単位を有さない三次元網状のオルガノポリシロキサンと、
B.一分子中に少なくとも2個のアルケニル基と少なくとも1個のアリール基を有する直鎖状のオルガノポリシロキサンと、
C.1分子あたり少なくとも2つの珪素に結合した水素原子を有し、かつアルケニル基を有さない、下記ヒドロシリル化触媒の存在下に本組成物を硬化させるに十分な量の有機ケイ素化合物と、
D.白金族金属を含むヒドロシリル化触媒と、
を含むものであり、
前記A成分が、下記平均組成式:
(R 1 3 SiO 1/2 ) a (R 1 2 SiO) b (SiO 2 ) c …(1)
(式中、R 1 は独立にメチル基、ビニル基およびフェニル基のいずれかを表し、全R 1 の5〜30モル%はビニル基であり、全R 1 の30モル%以上はフェニル基であり、aは0または正数であり、bおよびcは正数であり、0.1≦b/(a+b+c)≦0.8、ならびに0.2≦c/(a+b+c)≦0.8を満たす数である。)
からなる三次元網状オルガノポリシロキサンであり、
前記B成分が、下記平均組成式:
(R 2 3 SiO 1/2 ) d (R 2 2 SiO) e …(2)
(式中、R 2 は独立にメチル基、ビニル基およびフェニル基のいずれかを表し、全R 2 の0.5〜30モル%はビニル基であり、全R 2 の少なくとも10モル%はフェニル基であり、dおよびeは正数であり、0.001≦d/(d+e)≦0.7を満たす数である。)
で表される直鎖状オルガノポリシロキサンであり、
前記C成分が、下記平均組成式:
(R 3 3 SiO 1/2 ) f (R 3 2 SiO) g (R 3 SiO 3/2 ) h …(3)
(式中、R 3 はメチル基、フェニル基および水素原子のいずれかであり、全R 3 の1〜40モル%は水素原子であり、全R 3 の10モル%以上はフェニル基であり、fは正数であり、gおよびhは0または正数であり、0.01≦f/g≦2(gが正数のとき)、0.1≦f/h≦3(hが正数のとき)、ならびに0.01≦f/(f+g+h)≦0.75を満たす数である。)
で表されるオルガノポリシロキサンであり、
前記D成分が、白金化合物であり、
前記B成分が、前記A成分に対し質量比0.2〜5となる量であり、
前記C成分が、前記A成分と前記B成分の合計に対し、質量比0.01〜100となる量であり、
前記D成分の配合量は、前記A成分、前記B成分および前記C成分の合計質量に対して白金族金属元素の質量換算で1〜500ppmの範囲であることを特徴とする付加硬化型シリコーン組成物。 - 請求項1に記載の組成物からなるものであることを特徴とする光学素子封止材。
- 請求項2に記載の封止材の硬化物で封止されたものであることを特徴とする光学素子。
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