KR101705036B1 - 부가 경화형 실리콘 조성물, 광학소자 봉지재 및 광학소자 - Google Patents

부가 경화형 실리콘 조성물, 광학소자 봉지재 및 광학소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은, A. 1분자 중에 적어도 1개의 알케닐기와 적어도 1개의 아릴기를 갖고, 하기 일반식: R2SiO, 및 SiO2(식 중, R은 유기기이다.)로 표시되는 실록산 단위를 갖고, RSiO3 /2로 표시되는 단위를 갖지 않는 3차원 망상의 오가노폴리실록산과, B. 1분자 중에 적어도 2개의 알케닐기와 적어도 1개의 아릴기를 갖는 직쇄상의 오가노폴리실록산과, C. 1분자당 적어도 2개의 규소에 결합한 수소원자를 갖고, 또한 알케닐기를 갖지 않는, 유기규소 화합물과, D. 백금족 금속을 포함하는 하이드로실릴화 촉매를 포함하는 것을 특징으로 하는 부가 경화형 실리콘 조성물이다. 이에 따라 높은 굴절률, 투명성, 및 온도사이클 내성을 갖는 경화물을 부여하는 부가 경화형 실리콘 조성물, 광학소자 봉지재, 및 이 광학소자 봉지재로 봉지한 광학소자가 제공된다.

Description

부가 경화형 실리콘 조성물, 광학소자 봉지재 및 광학소자{ADDITION-CURE-TYPE SILICONE COMPOSITION, SEALING MATERIAL FOR OPTICAL ELEMENTS, AND OPTICAL ELEMENT}
본 발명은, 부가 경화형 실리콘 조성물, 및 이를 이용한 광학소자 봉지재와 광학소자에 관한 것이다.
부가경화성 실리콘 조성물은, 알케닐기 등의 지방족 불포화기를 함유하는 오가노폴리실록산을 포함하고, 하이드로실릴화 반응에 의해 경화하여 경화물을 부여한다. 이와 같이 하여 얻어진 경화물은, 내열성, 내한성, 전기절연성이 우수하고, 또한, 투명하기 때문에, 각종 광학용도로 이용되고 있다.
광학용도로 사용하는 실리콘 경화물은, 높은 투명성 및 고굴절률이 요구되고, 이를 달성하기 위하여 주골격에 페닐기 등의 아릴기를 갖는 직쇄상 오가노폴리실록산을 사용하는 방법이 일반적으로 행해지고 있다(특허문헌 1, 2).
혹은, 고경도화를 위하여, RSiO3 /2(R은 유기기)로 표시되는 단위를 갖는 분지상 오가노폴리실록산을 병용한 조성물이 사용된다(특허문헌 3~5).
그러나, 이들 경화성 오가노폴리실록산 조성물은, 경화하여 얻어진 경화물의 온도사이클 내성이 불충분하고, 기재로부터의 박리나, 크랙이 발생하기 쉽다고 하는 문제가 있었다.
일본특허공개 2004-292807호 공보 일본특허공개 2010-132795호 공보 일본특허공개 2005-076003호 공보 일본특허공개 2004-143361호 공보 일본특허공개 2005-105217호 공보
본 발명은, 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 높은 굴절률, 투명성, 및 온도사이클 내성을 갖는 경화물을 부여하는 부가 경화형 실리콘 조성물, 이 조성물로 이루어지는 광학소자 봉지재, 및 이 광학소자 봉지재로 봉지한 광학소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 상기 과제를 해결하기 위하여 이루어진 것으로,
A. 1분자 중에 적어도 1개의 알케닐기와 적어도 1개의 아릴기를 갖고, 하기 일반식:
R2SiO, 및 SiO2
(식 중, R은 유기기이다.)
로 표시되는 실록산 단위를 갖고, RSiO3 /2로 표시되는 단위를 갖지 않는 3차원 망상의 오가노폴리실록산과,
B. 1분자 중에 적어도 2개의 알케닐기와 적어도 1개의 아릴기를 갖는 직쇄상의 오가노폴리실록산과,
C. 1분자당 적어도 2개의 규소에 결합한 수소원자를 갖고, 또한 알케닐기를 갖지 않는, 하기 하이드로실릴화 촉매의 존재 하에 본 조성물을 경화시키기에 충분한 양의 유기규소 화합물과,
D. 백금족 금속을 포함하는 하이드로실릴화 촉매,
를 포함하는 것을 특징으로 하는 부가 경화형 실리콘 조성물을 제공한다.
이와 같이, A 성분이, D 단위(R2SiO) 및 Q 단위(SiO2)로 이루어지고, T 단위(RSiO3 /2)를 갖지 않는 실록산 단위를 갖는 3차원 망상의 오가노폴리실록산이면, 높은 굴절률, 투명성, 및 온도사이클 내성을 갖는 경화물을 부여하는 부가 경화형 실리콘 조성물을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명에서는, 상기 A 성분이, 하기 평균 조성식:
(R1 3SiO1 /2)a(R1 2SiO)b(SiO2)c…(1)
(식 중, R1은 독립적으로 유기기를 나타내고, 전체 R1의 적어도 1몰%는 알케닐기이며, 전체 R1의 적어도 10몰%는 아릴기이며, a는 0 또는 정수이며, b 및 c는 정수이며, 0.1≤b/(a+b+c)≤0.8, 그리고 0.2≤c/(a+b+c)≤0.8을 만족하는 수이다.)
로 이루어지는 3차원 망상 오가노폴리실록산인 것이 바람직하다.
또한, 상기 B 성분이, 하기 평균 조성식:
(R2 3SiO1 /2)d(R2 2SiO)e…(2)
(식 중, R2는 독립적으로 유기기를 나타내고, 전체 R2의 적어도 0.1몰%는 알케닐기이며, 전체 R2의 적어도 10몰%는 아릴기이며, d 및 e는 정수이며, 0.001≤d/(d+e)≤0.7을 만족하는 수이다.)
로 표시되는 직쇄상 오가노폴리실록산인 것이 바람직하다.
또한, 상기 C 성분이, 하기 평균 조성식:
(R3 3SiO1 /2)f(R3 2SiO)g(R3SiO3 /2)h…(3)
(식 중, R3은 동종 또는 이종의 알케닐기를 제외한 유기기 혹은 수소원자이며, 전체 R3의 0.1~50몰%는 수소원자이며, 전체 R3의 10몰% 이상은 아릴기이며, f는 정수이며, g 및 h는 0 또는 정수이며, 0.01≤f/g≤2(g가 정수일 때), 0.1≤f/h≤3(h가 정수일 때), 그리고 0.01≤f/(f+g+h)≤0.75를 만족하는 수이다.)
으로 표시되는 오가노폴리실록산인 것이 바람직하다.
이와 같이, 본 발명의 각 성분을 상기 A 성분, B 성분, C 성분으로 한 조성물이면, 더욱 높은 굴절률, 투명성, 및 온도사이클 내성을 갖는 경화물을 부여하는 부가 경화형 실리콘 조성물을 얻을 수 있다.
또한, 상기 B 성분이, 상기 A 성분에 대하여 질량비 0.01~100이 되는 양, 및 상기 C 성분이 상기 A 성분과 상기 B 성분의 합계에 대하여, 질량비 0.01~100이 되는 양인 것이 바람직하다.
이러한 질량비의 부가 경화형 실리콘 조성물이면, 경화시켜 얻어지는 경화물이, 확실히 높은 굴절률, 투명성, 및 온도사이클 내성을 가지므로, 광학소자 봉지재로서 더욱 호적하게 이용할 수 있다.
또한 본 발명은, 상기 조성물로 이루어진 것을 특징으로 하는 광학소자 봉지재를 제공한다.
상기 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화물은, 높은 굴절률, 투명성, 및 온도사이클 내성을 가지므로, 광학소자 봉지재로서 호적하게 이용할 수 있다.
또한 본 발명은, 상기 봉지재의 경화물로 봉지된 것을 특징으로 하는 광학소자를 제공한다.
이와 같이, 상기 본 발명의 부가 경화형 실리콘 조성물로 이루어진 광학소자 봉지재를 이용하여 경화물을 얻음으로써, 높은 굴절률, 투명성, 및 온도사이클 내성을 갖는 광학소자 봉지재에 의해 봉지된 광학소자를 얻을 수 있다.
본 발명의 부가 경화형 실리콘 조성물이면, 이 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화물은, 높은 굴절률, 투명성, 및 온도사이클 내성을 가지므로, 광학소자 봉지재로서 호적하게 이용할 수 있다.
도 1은 본 발명의 부가 경화형 실리콘 조성물이 호적하게 이용되는 발광 반도체장치의 일례를 모식적으로 나타낸 단면도이다.
본 발명자는, 상기 목적을 달성하기 위하여 예의 검토를 행한 결과, R2SiO 및 SiO2(R은 유기기)로 이루어진 단위를 갖는 분지상 오가노폴리실록산, 즉, D 단위 및 Q 단위로 이루어지고, T 단위(RSiO3 /2)를 갖지 않는 실록산 단위를 갖는 분지상 오가노폴리실록산을 이용함으로써, 높은 굴절률, 투명성, 및 온도사이클 내성을 갖는 경화물을 부여하는 부가 경화형 실리콘 조성물이 얻어지는 것을 발견하고, 본 발명에 도달하였다.
즉, 본 발명은, 하기의 부가 경화형 실리콘 조성물, 광학소자 봉지재 및 광학소자를 제공한다.
이하, 본 발명에 대하여 상세하게 설명한다.
<부가 경화형 실리콘 조성물>
본 발명은 우선,
A. 1분자 중에 적어도 1개의 알케닐기와 적어도 1개의 아릴기를 갖고, 하기 일반식:
R2SiO, 및 SiO2
(식 중, R은 유기기이다.)
로 표시되는 실록산 단위를 갖고, RSiO3 /2로 표시되는 단위를 갖지 않는 3차원 망상의 오가노폴리실록산과,
B. 1분자 중에 적어도 2개의 알케닐기과 적어도 1개의 아릴기를 갖는 직쇄상의 오가노폴리실록산과,
C. 1분자당 적어도 2개의 규소에 결합한 수소원자를 갖고, 또한 알케닐기를 갖지 않는, 하기 하이드로실릴화 촉매의 존재 하에 본 조성물을 경화시키기에 충분한 양의 유기규소 화합물과,
D. 백금족 금속을 포함하는 하이드로실릴화 촉매,
를 포함하는 것을 특징으로 하는 부가 경화형 실리콘 조성물을 제공한다.
[A 성분]
A 성분은 본 조성물을 경화하여 얻어지는 경화물에 강도를 부여하기 위한 성분이며, 1 분자 중에 적어도 1개의 규소원자결합 알케닐기와 적어도 1개의 규소원자결합 아릴기를 갖고, 일반식:
R2SiO, 및 SiO2
(식 중, R은 유기기이다.)
로 표시되는 실록산 단위를 갖고, RSiO3 /2로 표시되는 단위를 갖지 않는 3차원 망상의 오가노폴리실록산이다.
A 성분은, D 단위 및 Q 단위로 이루어지고, 또한 T 단위를 갖지 않는 실록산 단위를 갖는 오가노폴리실록산이다.
이 경우, 상기 A 성분이, 하기 평균 조성식:
(R1 3SiO1 /2)a(R1 2SiO)b(SiO2)c…(1)
(식 중, R1은 독립적으로 유기기를 나타내고, 전체 R1의 적어도 1몰%는 알케닐기이며, 전체 R1의 적어도 10몰%는 아릴기이며, a는 0 또는 정수이며, b 및 c는 정수이며, 0.1≤b/(a+b+c)≤0.8, 그리고 0.2≤c/(a+b+c)≤0.8을 만족하는 수이다.)
로 이루어지는 3차원 망상 오가노폴리실록산인 것이 바람직하다.
상기 식(1)의 R1 중의 알케닐기로는, 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기가 예시되고, 특히, 비닐기인 것이 바람직하다. R1 중의 알케닐기의 함유율은, 1몰% 이상이며, 1몰%를 초과하여 50몰% 이하인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 3~40몰%이며, 특히 바람직하게는 5~30몰%이다. 1몰% 이상이면, 조성물의 경화성이 충분해지고, 50몰% 이하이면, 경화물이 물러질 우려가 없다.
R1 중의 아릴기로는, 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 나프틸기가 예시되고, 특히, 페닐기인 것이 바람직하다. R1 중의 아릴기의 함유율은, 10몰% 이상이며, 바람직하게는 30몰% 이상, 보다 바람직하게는 40~99.9몰%, 특히 바람직하게는 45~95몰%이다. 10몰% 이상이면, 경화물의 굴절률이 높아지므로 바람직하다. 또한, 30몰% 이상이면, 굴절률, 광투과성이 우수함과 함께, 내크랙성도 보다 우수한 것이 된다.
R1 중의 알케닐기 및 아릴기 이외의 규소원자결합 유기기로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 등의 알킬기; 벤질기, 페네틸기 등의 아랄킬기; 클로로메틸기, 3-클로로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기 등의 할로겐화알킬기 등의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기 등이 예시되고, 특히, 메틸기인 것이 바람직하다.
A 성분의 분자량은 한정되지 않지만, THF 용매를 이용한 GPC 측정(표준 폴리스티렌 환산)에 의한 중량평균분자량(Mw)이 500~20,000인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 700~15,000, 특히 바람직하게는, 1,000~12,000이다.
A 성분은, 상기 서술한 바와 같이 T 단위를 함유하는 것은 아니지만, 이것을 만족시키면 1종 단독으로 이용할 수도 있고, 분자량, 규소원자에 결합한 유기기의 종류 등이 상이한 2종 이상을 병용할 수도 있다.
[B 성분]
B 성분은 본 조성물을 경화하여 얻어지는 경화물에 유연성을 부여하기 위한 성분이며, 1분자 중에 적어도 2개의 알케닐기와 적어도 1개의 아릴기를 갖는 직쇄상의 오가노폴리실록산이다.
B 성분이, 하기 평균 조성식:
(R2 3SiO1 /2)d(R2 2SiO)e…(2)
(식 중, R2는 독립적으로 유기기를 나타내고, 전체 R2의 적어도 0.1몰%는 알케닐기이며, 전체 R2의 적어도 10몰%는 아릴기이며, d 및 e는 정수이며, 0.001≤d/(d+e)≤0.7을 만족하는 수이다.)
로 표시되는 직쇄상 오가노폴리실록산인 것이 바람직하다.
상기 식(2)의 R2 중의 알케닐기는, R1과 동일한 관능기가 예시되고, 특히, 비닐기인 것이 바람직하다. R2 중의 알케닐기의 함유율은, 0.1몰% 이상이며, 0.1을 초과하여 40몰% 이하인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.5~30몰%이며, 특히 바람직하게는 1~20몰%이다. 0.1몰% 이상이면, 조성물의 경화성이 충분해지고, 40몰% 이하이면 경화물이 물러질 우려가 없기 때문에 바람직하다.
R2 중의 아릴기는, R1과 동일한 관능기가 예시되고, 특히, 페닐기인 것이 바람직하다. R2 중의 아릴기의 함유율은, 10몰% 이상이 바람직하고, 보다 바람직하게는 30몰% 이상이며, 특히 바람직하게는 45~99몰%이다. 10몰% 이상이면, 경화물의 굴절률이 높아지므로 바람직하다. 또한, 30몰% 이상이면, 고굴절률이 되어, A 성분과의 상용성이 우수하다.
R2 중의 알케닐기 및 아릴기 이외의 규소원자결합 유기기로는, R1과 동일한 관능기가 예시되고, 특히, 메틸기인 것이 바람직하다.
B 성분의 분자량은 한정되지 않지만, THF 용매를 이용한 GPC 측정(표준 폴리스티렌 환산)에 의한 중량평균분자량(Mw)이 500~30,000인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 700~20,000, 특히 바람직하게는, 1,000~10,000이다.
B 성분은, 1종 단독으로 이용할 수도 있고, 분자량, 규소원자에 결합한 유기기의 종류 등이 상이한 2종 이상을 병용할 수도 있다.
B 성분의 배합량은, A 성분에 대하여 중량비 0.01~100이 되는 양이 바람직하고, 0.1~10이 되는 양이 보다 바람직하고, 0.2~5가 되는 양이 가장 바람직하다.
[C 성분]
C 성분은, 1분자당 적어도 2개의 규소원자에 결합한 수소원자(즉, SiH기)를 갖고, 그리고 지방족 불포화기를 갖지 않는 유기규소 화합물(SiH기 함유 유기 화합물)이며, A 성분 및 B 성분과 하이드로실릴화 반응하여, 가교제로서 작용한다.
상기 C 성분이, 하기 평균 조성식:
(R3 3SiO1 /2)f(R3 2SiO)g(R3SiO3 /2)h…(3)
(식 중, R3은 동종 또는 이종의 알케닐기를 제외한 유기기 혹은 수소원자이며, 전체 R3의 0.1~50몰%는 수소원자이며, 전체 R3의 10몰% 이상은 아릴기이며, f는 정수이며, g 및 h는 0 또는 정수이며, 0.01≤f/g≤2(g가 정수일 때), 0.1≤f/h≤3(h가 정수일 때), 그리고 0.01≤f/(f+g+h)≤0.705를 만족하는 수이다.)
으로 표시되는 오가노폴리실록산인 것이 바람직하다.
R3 중의 수소원자의 함유율은, 0.1~50몰%이며, 바람직하게는 1~40몰%이며, 보다 바람직하게는 10~30몰%이다. 0.1몰% 이상이면, 조성물의 경화성이 충분해지고, 50몰% 이하이면, 경화물이 물러질 우려가 없다.
R3 중의 아릴기는, R1과 동일한 관능기가 예시되고, 특히, 페닐기인 것이 바람직하다. R3 중의 아릴기의 함유율은, 10몰% 이상이 바람직하고, 보다 바람직하게는 30몰% 이상이며, 특히 바람직하게는 45~99몰%이다. 10몰% 이상이면, 경화물의 굴절률이 높아지므로 바람직하다. 또한, 30몰% 이상이면, 고굴절률이 되어, A 성분 및 B성분과의 상용성이 우수하다.
R3 중의 수소원자 및 아릴기 이외의 규소원자결합 유기기로는, R1과 동일한 관능기가 예시되고, 특히, 메틸기인 것이 바람직하다.
C 성분의 분자량은 한정되지 않지만, THF 용매를 이용한 GPC 측정(표준 폴리스티렌 환산)에 의한 중량평균분자량(Mw)이 100~5,000인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 200~3,000, 특히 바람직하게는, 300~1,000이다.
C 성분은, 1종 단독으로 이용할 수도 있고, 분자량, 규소원자에 결합한 유기기의 종류 등이 상이한 2종 이상을 병용할 수도 있다.
C 성분의 배합량은, D 성분의 하이드로실릴화 촉매의 존재 하에 본 조성물을 경화시키기에 충분한 양인데, 통상, A 성분 및 B 성분 중의 지방족 불포화기에 대한 C 성분 중의 SiH기의 몰비가 0.2~5, 바람직하게는 0.5~2가 되는 양이다. 질량비로 말하면, C 성분이 A 성분과 B 성분의 합계에 대하여, 질량비 0.01~100이 되는 양이다.
[D 성분]
D 성분의 백금족 금속계 하이드로실릴화 촉매로는, A 성분 및 B 성분 중의 규소원자결합 지방족 불포화기와 C 성분 중의 SiH기의 하이드로실릴화 부가반응을 촉진하는 것이면 어떠한 촉매를 사용해도 된다. D 성분은, 1종 단독으로 이용할 수도 2종 이상을 병용할 수도 있다. D 성분으로는, 예를 들어, 백금, 파라듐, 로듐 등의 백금족 금속이나, 염화백금산, 알코올변성 염화백금산, 염화백금산과 올레핀류, 비닐실록산 또는 아세틸렌 화합물과의 배위 화합물, 테트라키스(트리페닐포스핀)파라듐, 클로로트리스(트리페닐포스핀)로듐 등의 백금족 금속 화합물을 들 수 있는데, 특히 바람직하게는 백금 화합물이다.
D 성분의 배합량은, 하이드로실릴화 촉매로서의 유효량이면 되고, 바람직하게는 A 성분, B 성분 및 C 성분의 합계질량에 대하여 백금족 금속원소의 질량환산으로 0.1~1000ppm의 범위이며, 보다 바람직하게는 1~500ppm의 범위이다.
[기타 성분]
본 발명의 조성물은, 상기 A~D 성분 이외에도, 이하에 예시하는 기타 성분을 배합해도 된다.
기타 성분으로는, 예를 들어, 결정성 실리카 등의 광산란제 혹은 보강재; 형광체; 석유계 용제, 반응성 관능기를 갖지 않는 비반응성 실리콘오일 등의 점도조정제; 카본펑셔널실란, 에폭시기, 알콕시기, 규소원자에 결합한 수소원자(즉, SiH기) 및 규소원자에 결합한 비닐기 등의 알케닐기 중 적어도 1종을 갖는 A, B 및 C 성분 이외의 실리콘 화합물 등의 접착성 향상제; 1-에티닐시클로헥산올 등의 반응억제제 등을 들 수 있다.
이들 기타 성분은, 1종 단독으로 이용할 수도 2종 이상을 병용할 수도 있다.
[경화물]
본 발명의 실리콘 조성물은, 공지의 경화조건 하에서 공지의 경화방법에 의해 경화시킬 수 있다. 구체적으로는, 통상, 80~200℃, 바람직하게는 100~160℃에서 가열함으로써, 이 조성물을 경화시킬 수 있다. 가열시간은, 0.5분~5시간 정도, 특히 1분~3시간 정도이면 되는데, LED 봉지용 등 정도가 요구되는 경우는, 경화시간을 길게 하는 것이 바람직하다. 얻어지는 경화물의 형태는 특별히 제한되지 않고, 예를 들어, 겔 경화물, 엘라스토머 경화물 및 수지 경화물 중 어느 하나일 수도 있다. 이 경화물은, 통상, 무색투명하고 고굴절률이다.
본 발명은 두 번째로, 상기 조성물로 이루어진 것을 특징으로 하는 광학소자 봉지재를 제공한다.
<광학소자 봉지재>
본 발명의 조성물의 경화물은, 통상의 부가경화성 실리콘 조성물의 경화물과 마찬가지로 내열성, 내한성, 전기절연성이 우수하고, 더욱 높은 굴절률, 투명성, 및 온도사이클 내성을 가지므로, 광학소자 봉지재로서 호적하게 사용된다.
본 발명은 세 번째로, 상기 봉지재의 경화물로 봉지된 것을 특징으로 하는 광학소자를 제공한다.
<광학소자>
본 발명의 조성물로 이루어진 봉지재에 의해 봉지되는 광학소자로는, 예를 들어, LED, 반도체레이저, 포토다이오드, 포토트랜지스터, 태양전지, CCD 등을 들 수 있다. 이러한 광학소자는, 이 광학소자에 본 발명의 조성물로 이루어진 봉지재를 도포하고, 도포된 봉지제를 공지의 경화조건 하에서 공지의 경화방법에 의해, 구체적으로는 상기한 바와 같이 경화시킴으로써 봉지할 수 있다.
[실시예]
이하, 조제예, 실시예 및 비교예를 나타내고, 본 발명을 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 하기의 실시예 등에 제한되는 것은 아니다.
하기의 예에서, 점도는 회전점도계를 이용하여 25℃에서 측정한 값이다.
하기의 예에서, 경도는 듀로미터타입 D 경도계를 이용하여 25℃에서 측정한 값이다.
하기의 예에서, 광 투과율은 분광광도계를 이용하여 25℃에서, 450nm 파장의 투과율을 측정한 값이다.
하기의 예에 있어서, 실리콘오일 또는 실리콘레진의 조성을 나타낸 기호를 이하에 나타낸다. 또한, 각 실리콘오일 또는 각 실리콘레진의 몰수는, 각 성분 중에 함유되는 비닐기 또는 규소원자결합 수소원자의 몰수를 나타낸 것이다.
MH: (CH3)2HSiO1 /2
MVi: (CH2=CH)(CH3)2SiO1 /2
MVi Φ: (CH2=CH)(C6H5)(CH3)SiO1 /2
DH: (CH3)HSiO2 /2
DVi: (CH2=CH)(CH3)SiO2 /2
DΦ: (C6H5)(CH3)SiO2 /2
D2 Φ: (C6H5)2SiO2 /2
TΦ: (C6H5)SiO3 /2
Q: SiO4 /2
[조제예 1] 백금촉매의 조제
본 실시예에 사용한 백금촉매는, 육염화백금산과 sym-테트라메틸디비닐디실록산의 반응생성물이며, 이 반응생성물을 백금함량이 0.5질량%가 되도록 톨루엔으로 희석한 것(촉매 a)이다.
[실시예 1]
DVi/D2 Φ/Q=20/40/40의 비율로 구성되는 실리콘레진, 즉 평균단위식:
(CH2=CH)0.2(C6H5)0.8(CH3)0.2SiO1 .4
의 실리콘레진 31.0g(51.4밀리몰)과, MVi Φ 2D2 Φ 3의 구조를 갖는 실리콘오일 46.5g(103밀리몰), MH 2D2 Φ의 구조를 갖는 실리콘오일 22.5g(135밀리몰), 및 접착성 향상제로서 하기 구조식(4):
Figure 112015066144449-pct00001
로 표시되는 에폭시기 함유 실록산 화합물 0.50g(4.2밀리몰), 부가반응 제어제로서의 1-에티닐시클로헥산올 0.20g, 촉매 a를 0.40g 혼합하여 실리콘 조성물을 얻었다.
[실시예 2]
MVi/D2 Φ/Q=25/37.5/37.5의 비율로 구성되는 실리콘레진, 즉 평균단위식:
(CH2=CH)0.25(C6H5)0.75(CH3)0.5SiO1 .25
의 실리콘레진 53.0g(110밀리몰)과, MVi Φ 2D2 Φ 3의 구조를 갖는 실리콘오일 23.0g(50.8밀리몰), MH 2D2 Φ의 구조를 갖는 실리콘오일 24.0g(144밀리몰), 및 구조식(4)로 표시되는 에폭시기 함유 실록산 화합물 0.50g(4.2밀리몰), 1-에티닐시클로헥산올 0.20g, 촉매 a를 0.40g 혼합하여 실리콘 조성물을 얻었다.
[실시예 3]
DVi/D2 Φ/Q=20/40/40의 비율로 구성되는 실리콘레진, 즉 평균단위식:
(CH2=CH)0.2(C6H5)0.8(CH3)0.2SiO1 .4
의 실리콘레진 15.5g(25.7밀리몰)과, MVi Φ 2D2 Φ 3의 구조를 갖는 실리콘오일 61.5g(136밀리몰), MH 2DH 2D2 Φ 2의 구조를 갖는 실리콘오일 23.0g(141밀리몰), 및 구조식(4)로 표시되는 에폭시기 함유 실록산 화합물 0.50g(4.2밀리몰), 1-에티닐시클로헥산올 0.20g, 촉매 a를 0.40g 혼합하여 실리콘 조성물을 얻었다.
[실시예 4]
DVi/D2 Φ/Q=20/40/40의 비율로 구성되는 실리콘레진, 즉 평균단위식:
(CH2=CH)0.2(C6H5)0.8(CH3)0.2SiO1 .4
의 실리콘레진 43.0g(71.3밀리몰)과, MVi 2DΦ 23의 구조를 갖는 실리콘오일 43.0g(25.9밀리몰), MH 2D2 Φ의 구조를 갖는 실리콘오일 14.0g(84.2밀리몰), 및 구조식(4)로 표시되는 에폭시기 함유 실록산 화합물 0.50g(4.2밀리몰), 1-에티닐시클로헥산올 0.20g, 촉매 a를 0.40g 혼합하여 실리콘 조성물을 얻었다.
[비교예 1]
DVi/D2 Φ/Q=20/40/40의 비율로 구성되는 실리콘레진, 즉 평균단위식:
(CH2=CH)0.2(C6H5)0.8(CH3)0.2SiO1 .4
의 실리콘레진 80.5g(134밀리몰), MH 2D2 Φ의 구조를 갖는 실리콘오일 19.5g(117밀리몰), 및 구조식(4)로 표시되는 에폭시기 함유 실록산 화합물 0.50g(4.2밀리몰), 1-에티닐시클로헥산올 0.20g, 촉매 a를 0.40g 혼합하여 실리콘 조성물을 얻었다.
[비교예 2]
MVi Φ 2D2 Φ 3의 구조를 갖는 실리콘오일 76.0g(168밀리몰)과, MH 2DH 2D2 Φ 2의 구조를 갖는 실리콘오일 24.0g(147밀리몰), 및 구조식(4)로 표시되는 에폭시기 함유 실록산 화합물 0.50g(4.2밀리몰), 1-에티닐시클로헥산올 0.20g, 촉매 a를 0.40g 혼합하여 실리콘 조성물을 얻었다.
[비교예 3]
DVi/TΦ=20/80의 비율로 구성되는 실리콘레진, 즉 평균단위식:
(CH2=CH)0.2(C6H5)0.8(CH3)0.2SiO1 .4
의 실리콘레진 31.0g(51.4밀리몰)과, MVi Φ 2D2 Φ 3의 구조를 갖는 실리콘오일 46.5g(103밀리몰), MH 2D2 Φ의 구조를 갖는 실리콘오일 22.5g(135밀리몰), 및 구조식(4)로 표시되는 에폭시기 함유 실록산 화합물 0.50g(4.2밀리몰), 1-에티닐시클로헥산올 0.20g, 촉매 a를 0.40g 혼합하여 실리콘 조성물을 얻었다.
상기 실시예 및 비교예에서 조제한 실리콘 조성물의 평가방법을, 하기의 방법으로 행하였다.
[조성물의 물성의 평가방법]
각 조성물의 점도, 및 150℃ 4시간 경화시켰을 때의 경도, 굴절률, 1mm 두께의 광 투과율을 측정하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
[온도사이클 내성의 시험방법]
발광반도체 패키지
발광소자로서, InGaN으로 이루어진 발광층을 가지고, 주발광피크가 470nm인 LED 칩을 탑재한, 도 1에 나타낸 바와 같은 발광반도체장치를 사용하였다. 발광소자(2)를 한 쌍의 리드전극(3, 4)을 갖는 광체(1)에 다이본드재(5)를 이용하여 고정하였다. 발광소자(2)와 리드전극(3, 4)을 금선(6)으로 접속시킨 후, 봉지수지(7)를 본딩하고, 150℃에서 4시간 경화하여, 발광반도체장치(8)를 제작하였다.
제작한 발광반도체장치 10개를, 적외선 리플로우장치(260℃)를 3회 통과하고, 그 후, -40℃에서 125℃까지의 승온 및 강온, 각 15분의 온도사이클을 100회 행하였다. 외관의 변화를 관찰하여, 수지의 크랙이나 LED 패키지로부터의 박리가 확인된 것을 NG로 카운트하였다. 그 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112015066144449-pct00002
표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 조건을 만족시킴으로써, 고굴절률, 고투명이고 온도사이클 시험에 강한 조성물이 되는 것을 알 수 있었다. 이에 반해, A 성분 혹은 B 성분이 없는 비교예 1, 2는 온도사이클 시험에서 NG가 나오기 쉬웠다. 또한, 비교예 3과 같이, A 성분 대신에, 종래 이용된 T 단위를 사용한 실리콘레진을 사용한 경우에도, 온도사이클 내성이 악화되는 것이 확인되었다.
또한, 본 발명은, 상기 실시형태에 한정되는 것은 아니다. 상기 실시형태는 예시이며, 본 발명의 특허청구의 범위에 기재된 기술적 사상과 실질적으로 동일한 구성을 가지고, 동일한 작용효과를 나타내는 것은, 어떠한 것이어도 본 발명의 기술적 범위에 포함된다.

Claims (13)

  1. A. 1분자 중에 적어도 1개의 알케닐기와 적어도 1개의 아릴기를 갖고, 하기 일반식:
    R2SiO, 및 SiO2
    (식 중, R은 유기기이다.)
    로 표시되는 실록산 단위를 갖고, RSiO3/2로 표시되는 단위를 갖지 않는 3차원 망상의 오가노폴리실록산과,
    B. 1분자 중에 적어도 2개의 알케닐기와 적어도 1개의 아릴기를 갖는 직쇄상의 오가노폴리실록산과,
    C. 1분자당 적어도 2개의 규소에 결합한 수소원자를 갖고, 또한 알케닐기를 갖지 않는, 하기 하이드로실릴화 촉매의 존재 하에 본 조성물을 경화시키는 유기규소 화합물과,
    D. 백금족 금속을 포함하는 하이드로실릴화 촉매,
    를 포함하며,
    상기 A성분이 하기 평균 조성식:
    (R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO)b(SiO2)c…(1)
    (식 중, R1은 독립적으로 메틸기, 비닐기 및 페닐기 중 하나를 나타내고, 전체 R1의 5~30몰%는 비닐기이며 전체 R1의 30몰% 이상은 페닐기이며, a는 0 또는 정수이며, b 및 c는 정수이며, 0.1≤b/(a+b+c)≤0.8 그리고 0.2≤c/(a+b+c)≤0.8을 만족하는 수이다.)
    로 이루어진 3차원 망상 오가노폴리실록산이며,
    상기 B성분이 하기 평균 조성식:
    (R2 3SiO1/2)d(R2 2SiO)e…(2)
    (식 중, R2는 독립적으로 메틸기, 비닐기 및 페닐기 중 하나를 나타내고, 전체 R2의 0.5~30몰%는 비닐기이며, 전체 R2의 적어도 10몰%는 페닐기이며, d 및 e는 정수이며, 0.001≤d/(d+e)≤0.7을 만족하는 수이다.)
    로 표시되는 직쇄상 오가노폴리실록산이며,
    상기 C성분이 하기 평균 조성식:
    (R3 3SiO1/2)f(R3 2SiO)g(R3SiO3/2)h…(3)
    (식 중, R3은 메틸기, 페닐기 및 수소 원자 중 하나이며, 전체 R3의 1~40몰%는 수소 원자이며, 전체 R3의 10몰% 이상은 페닐기이며, f는 정수이며, g 및 h는 0 또는 정수이며, 0.01≤f/g≤2(g가 정수일 때), 0.1≤f/h≤3(h가 정수일 때), 그리고 0.01≤f/(f+g+h)≤0.75를 만족하는 수이다.)
    로 표시되는 오가노폴리실록산이며,
    상기 B성분이 상기 A성분에 대해 질량비 0.2~5가 되는 양이며, 상기 C성분이 상기 A성분과 상기 B성분의 합계에 대해 질량비 0.01~100이 되는 양이며, 상기 D성분의 배합량은 상기 A성분, 상기 B성분 및 상기 C성분의 합계질량에 대해서 백금족 금속 원소의 질량 환산으로 1~500ppm의 범위 내인 것을 특징으로 하는 부가 경화형 실리콘 조성물.
  2. 제1항에 기재된 조성물로 이루어진 것을 특징으로 하는 광학소자 봉지재.
  3. 제2항에 기재된 봉지재의 경화물로 봉지된 것을 특징으로 하는 광학소자.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 삭제
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KR1020157018328A 2013-01-10 2013-11-28 부가 경화형 실리콘 조성물, 광학소자 봉지재 및 광학소자 KR101705036B1 (ko)

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