JP5792193B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Description
(R1R2R3SiO1/2)a(R4R5SiO2/2)b(R6SiO3/2)c(SiO4/2)d
[化学式2]
(R7R8R9SiO1/2)e(R10R11SiO)f(R12SiO3/2)g(SiO4/2)h
[化学式3]
|X(A)−X(B)|<0.4
[一般式2]
|X(B)−X(C)|<0.4
本発明の組成物は、(A)シロキサン化合物及び(B)シロキサン化合物に含まれるケイ素原子に結合されたアルケニル基;及び(C)シロキサン化合物に含まれるケイ素に結合された水素原子の反応によって硬化する組成物である。本発明は、優れた加工性と作業性を示し、硬化され、優れたクラック耐性、硬度特性、耐熱衝撃性及び接着性を示し、高温及び/または高湿条件のような苛酷条件でも白濁や、表面のべたつきなどを誘発せず、苛酷条件下でも長期信頼性に優れた硬化性組成物またはその硬化物を提供することができる。
(ViMe2SiO1/2)2(Ph2SiO2/2)10(Me2SiO2/2)10;
(ViMe2SiO1/2)2(MePhSiO2/2)20(Ph2SiO2/2)10(Me2SiO2/2)20;
(ViMe2SiO1/2)2(MePhSiO2/2)50(Me2SiO2/2)10;
(ViMe2SiO1/2)2(Me2SiO2/2)50(Ph2SiO2/2)30(PhSiO3/2)5;
(ViMe2SiO1/2)2(ViMeSiO2/2)2(Me2SiO2/2)30(Ph2SiO2/2)30
また、g/(g+h)の上限は、例えば、1であることができる。
(ViMe2SiO1/2)3(PhSiO3/2)10;
(ViMe2SiO1/2)2(MePhSiO2/2)2(PhSiO3/2)15;
(ViMe2SiO1/2)2(Ph2SiO2/2)(PhSiO3/2)8;
(ViMe2SiO1/2)3(PhSiO3/2)9(SiO4/2);
(ViMe2SiO1/2)3(MePhSiO2/2)(PhSiO3/2)9(SiO4/2);
(ViMe2SiO1/2)2(Me2SiO2/2)(MePhSiO2/2)2(Ph2SiO2/2)(PhSiO3/2)19(SiO4/2)
(HMe2SiO1/2)2(Ph2SiO2/2)1.5;
(HMe2SiO1/2)2(MePhSiO2/2)1.5(Ph2SiO2/2)1.5;
(HMe2SiO1/2)2(Me2SiO2/2)2.5(Ph2SiO2/2)2.5;
(HMe2SiO1/2)2(Me2SiO2/2)2.5(Ph2SiO2/2)2.5;
(HMe2SiO1/2)2(HMeSiO1/2)(Ph2SiO2/2)2;
|X(A)−X(B)|<0.4
[一般式2]
|X(B)−X(C)|<0.4
実施例及び比較例での硬化物の光透過度は、下記の方式で評価した。まず、製造された組成物を約1mm間隔で離隔されている2枚のガラス板の間に注入し、150℃で1時間維持して硬化させ、厚さが1mmの試験片を製造する。その後、常温でUV−VISスペクトロメーター(spectrometer)を使用して450nm波長に対する上記試験片の厚さ方向の光透過率を測定し、下記基準によって評価する。
〈光透過度評価基準〉
○:光透過度が98.5%以上の場合
×:光透過度が98.5%以下の場合
硬化性組成物をモールドに注入し、150℃で1時間維持して硬化させる。次に、製造された硬化物の表面を手で接触し、下記基準によって表面べたつき特性を評価する。
〈表面べたつき評価基準〉
○:表面べたつきが感じられない場合
△:表面べたつきが若干感じられる場合
×:表面べたつきが激しく感じられる場合
ポリフタルアミド(PPA)で製造された5630 LEDパッケージを使用して素子特性を評価する。具体的に、ポリフタルアミドコップ内に硬化性樹脂組成物をディスフェンシングし、60℃で30分間維持した後、さらに150℃で1時間維持して硬化させ、表面実装型LEDを製造する。その後、下記条件で熱衝撃及び高温、高湿条件での長期信頼性を評価する。
製造された表面実装型LEDを−40℃で30分間維持し、次に、100℃で30分間維持することを1サイクルにして、上記を10サイクル繰り返す。その後、表面実装型LEDを室温で冷却させた後、LEDの剥離状態を評価し、耐熱衝撃性を評価する(実施例及び比較例当たり総10個の表面実装型LEDを製造し、上記10個のLEDの剥離状態を調査する)。
製造された表面実装型LEDを85℃の温度及び85%の相対湿度の条件下に維持した状態でLEDに60mAの電流を印加しつつ、100時間動作させる。次に、動作後のLEDの輝度を測定し、初期輝度に対する減少率を計算し、下記の基準によって信頼性を評価する。
〈評価基準〉
○:初期輝度に対して輝度が10%以下に減少した場合
×:初期輝度に対して輝度が10%以上に減少した場合
公知の方式で製造されたもので、それぞれ下記化学式で表示される線形オルガノシロキサン化合物(化学式1、(a+b)/(a+b+c+d)=1)100g、架橋型オルガノシロキサン化合物(化学式2、(g+4h/3)/(e+2f)=2、g/(g+h)=1)300g及び水素シロキサン化合物(下記化学式3)98.0gを混合し、また、下記化学式4で表示される接着性付与剤10.4gを配合した。次に、上記混合物にPt(0)の含量が20ppmになる量で触媒(Platinum(0)−1、3−divinyl−1、1、3、3−tetramethyldisiloxane)を配合し、均一に混合及び脱泡し、硬化性組成物を製造した(上記一般式1及び2の|X(A)−X(B)|及び|X(B)−X(C)|がそれぞれ0.4未満)。
[ViMe2SiO1/2]2[Me2SiO2/2]9[Ph2SiO2/2]10[PhMeSiO2/2]4
[化学式2]
[ViMeSiO2/2][PhMeSiO2/2][PhSiO3/2]14[ViMe2SiO1/2]3
[化学式3]
[HMe2SiO1/2]2[Ph2SiO2/2]
[化学式4]
[ViMe2SiO1/2]2[EpSiO3/2]2[PhMeSiO2/2]10
上記化学式1の線形オルガノシロキサン化合物100g、架橋型シロキサン化合物として、下記化学式5で表示されるシロキサン化合物((g+4h/3)/(e+2f)=3、g/(g+h)=1)300g、上記化学式4で表示される接着性付与剤10.0g、上記化学式3で表示される水素シロキサン化合物115.0gを使用したことを除いて、実施例1と同一の方式で硬化性組成物を製造した(上記一般式1及び2の|X(A)−X(B)|及び|X(B)−X(C)|がそれぞれ0.4未満)。
[PhSiO3/2]12[ViMe2SiO1/2]4
上記化学式1の線形オルガノシロキサン化合物100g、架橋型シロキサン化合物として、下記化学式6で表示されるシロキサン化合物((g+4h/3)/(e+2f)=4、g/(g+h)=1)300g、上記化学式4で表示される接着性付与剤10.0g、上記化学式3で表示される水素シロキサン化合物94.0gを使用したことを除いて、実施例1と同一の方式で硬化性組成物を製造した(上記一般式1及び2の|X(A)−X(B)|及び|X(B)−X(C)|がそれぞれ0.4未満)。
[PhSiO3/2]16[ViMe2SiO1/2]4
上記化学式1の線形オルガノシロキサン化合物100g、架橋型シロキサン化合物として、下記化学式7で表示されるシロキサン化合物((g+4h/3)/(e+2f)=5、g/(g+h)=1)300g、上記化学式4で表示される接着性付与剤10.0g、上記化学式3で表示される水素シロキサン化合物79.0gを使用したことを除いて、実施例1と同一の方式で硬化性組成物を製造した(上記一般式1及び2の|X(A)−X(B)|及び|X(B)−X(C)|がそれぞれ0.4未満)。
[PhSiO3/2]15[ViMe2SiO1/2]3
上記化学式1の線形オルガノシロキサン化合物100g、架橋型シロキサン化合物として、下記化学式8で表示されるシロキサン化合物((g+4h/3)/(e+2f)=1、g/(g+h)=1)300g、上記化学式4で表示される接着性付与剤10.0g、上記化学式3で表示される水素シロキサン化合物115.0gを使用したことを除いて、実施例1と同一の方式で硬化性組成物を製造した(上記一般式1及び2の|X(A)−X(B)|及び|X(B)−X(C)|がそれぞれ0.4未満)。
[ViMeSiO2/2]2[PhMeSiO2/2]2[PhSiO3/2]10[ViMe2SiO1/2]2
上記化学式1の線形オルガノシロキサン化合物100g、架橋型シロキサン化合物として、下記化学式9で表示されるシロキサン化合物((g+4h/3)/(e+2f)=約5.3、g/(g+h)=0.8)300g、上記化学式4で表示される接着性付与剤10.0g、上記化学式3で表示されるシロキサン化合物88.0gを使用したことを除いて、実施例1と同一の方式で硬化性組成物を製造した(上記一般式1及び2の|X(A)−X(B)|及び|X(B)−X(C)|がそれぞれ0.4未満)。
[SiO4/2]2[MeSiO3/2][PhSiO3/2]7[ViMe2SiO1/2]2
上記化学式1の線形オルガノシロキサン化合物100g、架橋型シロキサン化合物として、下記化学式10に表示されるシロキサン化合物((g+4h/3)/(e+2f)=2、g/(g+h)=1)300g、上記化学式4に表示される接着性付与剤10.0g、上記化学式3に表示されるシロキサン化合物118.0gを使用したことを除いて、実施例1と同一の方式で硬化性組成物を製造した(上記一般式1の|X(A)−X(B)|が0.4であり、|X(B)−X(C)|は0.4未満)。
[ViMeSiO2/2][PhMeSiO2/2][MeSiO3/2]7[PhSiO3/2]7[ViMe2SiO1/2]3
上記化学式1の線形オルガノシロキサン化合物100g、上記化学式2の架橋型オルガノシロキサン化合物300g、上記化学式4の接着性付与剤10.0g及び下記化学式11で表示される水素シロキサン化合物80.0gを使用したことを除いて、実施例1と同一の方式で硬化性組成物を製造した(上記一般式1の|X(A)−X(B)|が0.4未満であり、|X(B)−X(C)|は0.4)。
[HMe2SiO1/2]2[PhMeSiO2/2]
Claims (13)
- (A)下記化学式1の平均組成式で表示される線形オルガノシロキサン化合物;
(B)下記化学式2の平均組成式で表示される架橋型オルガノシロキサン化合物;及び
(C)下記化学式3で表示される水素シロキサン化合物とを含み、
上記(A)線形オルガノシロキサン化合物に含まれている全体ケイ素原子(Si)に対する上記(A)線形オルガノシロキサン化合物に含まれているケイ素原子に結合したアルケニル基(Ak)のモル比(Ak/Si)が0.02〜0.2であり、
上記(B)架橋型オルガノシロキサン化合物に含まれている全体ケイ素原子(Si)に対する上記(B)架橋型オルガノシロキサン化合物に含まれているケイ素原子に結合したアルケニル基(Ak)のモル比(Ak/Si)が0.15〜0.35であり、
上記(C)水素シロキサン化合物に含まれている全体ケイ素原子(Si)に対する上記(C)水素シロキサン化合物に含まれているケイ素原子に結合した水素原子(H)のモル比(H/Si)が0.2〜0.8であり、
上記(A)線形オルガノシロキサン化合物及び(B)架橋型オルガノシロキサン化合物に含まれているケイ素原子に結合したアルケニル基(Ak)に対する上記(C)水素シロキサン化合物に含まれているケイ素原子に結合した水素原子(H)のモル比(H/Ak)が0.8〜1.2であり、
下記一般式1及び2の条件を満足する硬化性組成物:
[化学式1]
(R1R2R3SiO1/2)a(R4R5SiO2/2)b(R6SiO3/2)c(SiO4/2)d
[化学式2]
(R7R8R9SiO1/2)e(R10R11SiO)f(R12SiO3/2)g(SiO4/2)h
[化学式3]
|X(A)−X(B)|<0.4
[一般式2]
|X(B)−X(C)|<0.4
上記化学式1〜3で、R1〜R12は、それぞれ独立に、アルコキシ基、ヒドロキシ基、エポキシ基または1価の炭化水素基を示し、R1〜R6のうち1つ以上は、アルケニル基であり、R 1 〜R6のうち1つ以上は、アリール基であり、R7〜R12のうち1つ以上は、アルケニル基であり、R7〜R12のうち1つ以上は、アリール基であり、Rは、それぞれ独立に水素、エポキシ基または1価炭化水素基を示し、Rのうち少なくとも1つは、アリール基であり、aは、0〜0.5であり、bは、0.5〜0.98であり、cは、0〜0.2であり、dは、0〜0.1であり、eは、0〜0.5であり、fは、0〜0.3であり、gは、0.3〜0.85であり、hは、0〜0.2であり、nは、1〜10であり、a+b+c+dは、1であり、e+f+g+hは、1であり、(a+b)/(a+b+c+d)は、0.9を超過し、(g+4h/3)/(e+2f)は、2〜5であり、g/(g+h)は、0.85を超過し、上記一般式1及び2で、X(A)は、上記(A)オルガノシロキサン化合物に含まれている全体ケイ素原子に対する上記(A)オルガノシロキサン化合物に含まれている全体ケイ素原子に結合されたアリール基のモル比を示し、X(B)は、上記(B)オルガノシロキサン化合物に含まれている全体ケイ素原子に対する上記(B)オルガノシロキサン化合物に含まれている全体ケイ素原子に結合されたアリール基のモル比を示し、X(C)は、上記(C)水素シロキサンに含まれている全体ケイ素原子に対する上記(C)水素シロキサンに含まれている全体ケイ素原子に結合されたアリール基のモル比を示す。 - 上記(a+b)/(a+b+c+d)は、0.95を超過する、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 上記(A)オルガノシロキサン化合物は、重量平均分子量が1,000〜50,000である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 上記(g+4h/3)/(e+2f)は、2〜4である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 上記g/(g+h)は、0.9を超過する、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 上記(B)オルガノシロキサン化合物は、重量平均分子量が1,000〜5,000である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 上記(B)オルガノシロキサン化合物は、(A)オルガノシロキサン化合物100重量部に対して、50重量部〜700重量部で含まれる、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 上記化学式3のRのうち少なくとも1つは、アリール基であり、上記(C)水素シロキサン化合物に含まれる全体ケイ素原子(Si)に対する、上記アリール基(Ar)のモル比(Ar/Si)が0.4〜0.8である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 上記(C)水素シロキサン化合物は、重量平均分子量が1,000未満である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 上記(C)水素シロキサン化合物は、(A)線形シロキサン化合物100重量部に対して、50重量部〜500重量部で含まれる、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 上記(A)、(B)及び(C)のシロキサン化合物に含まれるすべてのケイ素原子に対する(A)、(B)及び(C)のシロキサン化合物に含まれるケイ素原子に結合されたアリール基のモル比が0.3を超過し且つ1.2未満である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 請求項1に記載の組成物を硬化された状態で含む封止材によって封止された発光素子を含む発光ダイオード。
- 請求項12に記載の発光ダイオードをバックライトユニットとして含む液晶表示装置。
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