WO2014088370A1 - 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물, 봉지재 및 광학기기 - Google Patents

광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물, 봉지재 및 광학기기 Download PDF

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Abstract

하기 화학식 1로 표현되는 적어도 1종의 제1 실록산 화합물, 말단에 규소 결합된 수소(Si-H)를 가지는 적어도 1종의 제2 실록산 화합물, 그리고 말단에 규소 결합된 알케닐 기(Si-Vi)를 가지는 적어도 1종의 제3 실록산 화합물을 포함하는 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물, 상기 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물을 경화하여 얻은 봉지재 및 상기 봉지재를 포함하는 광학기기에 관한 것이다. [화학식 1] (R1R2R3SiO1/2)M1(R4R5SiO2/2)D1(L1-O)D2(L2-O)D3(R6R7SiO2/2)D4(L3-O-L4-O)D5(R8SiO2/2-Y1-SiO2/2R9)D6(R10R 11Si-Y2)D7(R12SiO3/2)T1(R13SiO3/2)T2(SiO3/2-Y3-SiO3/2)T3(SiO4/2)Q1 상기 화학식 1에서, R1 내지 R13, Y1 내지 Y3, M1, D1 내지 D7, T1 내지 T3 및 Q1은 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

【명세서】
【발명의 명칭】
광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물, 봉지재 및 광학기기
【기술분야】
광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물， 봉지재 및 광학기기에 관한 것이다.
【발명의 배경이 되는 기술】
발광 다이오드 (light emitting diode, LED), 유기 발광 장치 (organic light emitting diode device, OLED device) 및 광 루미네선스 소자 (photoluminescence device, PL device) 등의 광학기기는 가정용 가전 제품, 자동차의 실내 '외 조명 장치, 표시 장치 및 각종 자동화 기기 등의 다양한 분야에서 웅용되고 있다.
이들 광학기기는 광학 소자를 보호하기 위하여 봉지재와 같은 밀봉 패키지를 포함할 수 있다. 이러한 밀봉 패키지는 광학소자로부터 방출된 빛이 외부로 통과할 수 있도록 투광성 수지를 포함하는 조성물로부터 만들어질 수 있다.
【발명의 내용】
【해결하고자 하는 과제】
일 구현예는 하부 기재와의 접착력을 개선하는 동시에 가스 및 수분의 유입을 효과적으로 차단하여 신뢰성올 개선할 수 있는 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물을 경화하여 얻어진 봉지재를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 봉지재를 포함하는 광학기기를 제공한다.
'【과제의 해결 수단】
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 적어도 1종의 게 1 실록산 화합물, 말단에 규소 결합된 수소 (Si-H)를 가지는 적어도 1종의 제 2 실록산 화합물， 그리고 말단에 규소 결합된 알케닐 기 (Si-Vi)를 가지는 적어도 1종의 제 3 실록산 화합물을 포함하는 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
(R1R2R3Si01/2)Mi(R4R5Si02/2)Di(L1-0)D2(L2-0)D3(R6R7Si02/2)D4(L3-0-L4- O)D5(R8SiO2/2-Y1-SiO2/2R9)D6(R10R11Si-Y2)D7(R12SiO3/2)T.(Rl3SiO3/2)T2(SiO3/2-Y3- Si03/2)T3(Si04/2)Qi
상기 화학식 1에서，
R'내지 R13은 각각 독립적으로 수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30
헤테로사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30
알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기, 히드록시기, 할로겐 원자 또는 이들의 조합이고,
Y' 내지 Y3는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기， 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
0<MK1, 0<D1<1, 0<D2<1, 0<D3<1, 0<D4<1, 0<D5<1, 0<D6<1, 0≤D7<1, 0<T1<1,
0<T2<1,0<T3<1 및 0≤Q1<1이고,
D2 및 D5가 동시에 0은 아니고,
Ml +D 1 +D2+D3+D4+D5+D6+D7+T 1 +T2+T3+Q 1 = 1이다.
상기 제 1 실록산 화합물은 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
Figure imgf000004_0001
상기 화학식 2에서,
Rla,R2a,R3a,Rlb,R2b,R3b및 R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 CI 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는.비치환된 C3 내지 C30
헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기， 히드톡시기， 할로겐 원자 또는 이들의 조합이고,
L',L3및 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
0<al,a2<1000, 0<bl,b2<10 및 0≤cl,c2≤100을 만족하고,
bl 및 b2가 동시에 0은 아니고,
cl 및 c2가 동시에 0은 아니다.
상기 Rla,R2a,R3a,Rib,R2b,R3b및 R4 내지 R7 중 적어도 하나는 수소 또는 ' 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기를 포함할 수 있다.
상기 R'a,R2a,R3a,Rlb,R2b,R3b및 R4 내지 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기를 포함할 수 있다.
상기 게 1 실록산 화합물은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표현될 수 있다. [화학식 3]
Figure imgf000005_0001
[화학식 4]
Figure imgf000005_0002
상기 화학식 3 또는 4에서,
Rla,R2a,R3a, Rlb,R2b,R3b및 R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30
헤테로아릴기， 치환 또는비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기, 히드록시기, 할로겐 원자 또는 이들의 조합이고，
L',L3및 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내자 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
0<al,a2<1000, 0<bl,b2<10 및 0<cl,c2≤100을 만족한다.
상기 L1,! 및 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬렌기일 수 있다.
상기 L1은 치환 또는 비치환된 에틸렌기 또는 치환 또는 비치환된 프로필렌기일 수 있고, 상기 L3및 L4 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 에틸렌기이고 다른 하나는 치환 또는 비치환된 프로필렌기일 수 있다.
상기 게 1 실록산 화합물은 하기 화학식 5 내지 8로 표현될 수 있다.
[화학식 5]
Figure imgf000006_0001
[화학식 6]
Figure imgf000007_0001
[화학식 7]
Figure imgf000007_0002
[화학식 8]
Figure imgf000007_0003
상기 화학식 5 내지 8에서,113,13；1，1115,1315,^，32,1)1,1)2，(：1 및 c2는 전술한 바와 같다.
상기 게 1 실록산 화합물은 하기 화학식 9로 표현될 수 있다.
[화학식 9]
(R1R2R3SiO 2)Mi(R SiO2/2)D1(CmH2mO)D2(R10R11Si-Y2)D7(R12SiO3/2)T,(SiO4/2)Q, 상기 화학식 9에서，
R1 내지 R5및 R10 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30
아릴알킬기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 해테로사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기, 히드록시기, 할로겐 원자 또는 이들의 조합이고,
Y2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
m은 1 내지 5의 정수이고,
0<M1<1, 0<D1<1, 0<D2<1, 0<D7<1, 0<T1<1, 0≤Q1<1이고,
M1+D1+D2+D7+T1+Q1-1이다.
상기 화학식 9의 R1 내지 R5및 R10 내지 R12중 적어도 하나는 수소 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기를 포함할 수 있다.
상기 화학식 9의 R1 내지 R5및 R10 내지 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기를 포함할 수 있다.
상기 화학식 9의 m은 2 또는 3일 수 있다.
상기 제 2 실록산 화합물은 하기 화학식 10으로 표현될 수 있다.
[화학식 10]
(R14R15R16SiO1/2)M2(R17 18SiO2/2)D8(R19SiO2/2-Y4-SiO2/2R20)D9(R21SiO3/2)T4(SiO3/2- Y5-Si03/2)T5(Si04/2)Q2
상기 화학식 10에서,
R14내지 R21은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30
헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30
알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기， 히드록시기, 할로겐 원자 또는 이들의 조합이고,
R14내지 R21중 적어도 하나는 수소를 포함하고，
Y4 및 Y5는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20
해테로아릴렌기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고, 0<M2<1, 0<D8<1, 0<D9<1, 0<T4<1, 0<T5<1, 0≤Q2<1이고，
M2+D8+D9+T4+T5+Q2-1이다.
상기 제 3 실록산 화합물은 하기 화학식 11로 표현될 수 있다.
[화학식 11]
(R22R23R24SiO1/2)M3(R25R26SiO2/2)Di0(R27SiO2/2-Y6-SiO2/2R28)D,1(R2 SiO3/2)T6(SiO3/2- Y7-Si03/2)T7(Si04/2)Q3
상기 화학식 U에서,
R22내지 R29는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30
헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30
알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기, 히드록시기， 할로겐 원자 또는 이들의 조합이고,
R22내지 R29 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30
알케닐기를 포함하고,
Y6 및 Y7은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20
헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
0<M3<1, 0<D10<1, 0<D11<1, 0<T6<1, 0<T7<1, 0<Q3<1이고，
M3+D10+D11+T6+T7+Q3=1이다.
상기 게 2 실록산 화합물은 상기 제 2 실록산 화합물과 상기 게 3 실톡산 화합물의 총 함량 100 중량부에 대하여 50 중량부 미만으로 포함될 수 있고， 상기 제 3 실록산 화합물은 상기 제 2 실록산 화합물과 상기 제 3 실록산 화합물의 총 함량 100 중량부에 대하여 50 중량부 초과로 포함될 수 있다.
상기 제 1 실록산 화합물은 상기 조성물의 총 함량에 대하여 약 0.01 내지 20중량%로 포함될 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 광학기,기용 경화형 폴리실록산 조성물을 경화하여 얻은 봉지재를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 봉지재를 포함하는 광학기기를 제공한다. 【발명의 효과】
하부 기재와의 접착성을 개선하는 동시에 외부로부터 가스 및 수분의 유입을 효과적으로 차단하고 변색올 방지하여 봉지재의 신뢰성을 개선할 수 있다. 【도면의 간단한 설명】
도 1은 일 구현예에 따른 발광 다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다. 【발명을 실시하기 위한 구체적인 내용】
이하, 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에
한정되지 않는다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한,'치환된'이란， 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자 (F,Br,Cl, 또는 I), 히드록시기, 알콕시기, 니트로기， 시아노기， 아미노기 , 아지도기 , 아미디노기 , 히드라지노기， 히드라조노기 , 카르보닐기, 카르바밀기, 티을기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염， C1 내지 C20 알킬기， C2 내지 C20 알케닐기， C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30 아릴알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C1 내지 C20 헤테로알킬기, C3 내지 C20 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30
사이클로알킬기， C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15 사이클로알키닐기 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한,'해테로 '란 ,N,0,S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유한 것을 의미한다.
또한， 본 명세서에서 광학기기란 발광다이오드 (LED) 등의 광반도체 소자 및 액정표시장치 (LCD)/유기발광장치 (OLED) 등의 디스플레이 소자를 포함한다. 이하 일 구현예에 따른 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물에 대하여 설명한다.
일 구현예에 따른 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물 (이하,'조성물，이라 한다)은 하기 화학식 1로 표현되는 적 어도 1종의 제 1 실록산 화합물, 말단에 규소 결합된 수소 (Si-H)를 가지는 적어도 1종의 제 2 실록산 화합물, 그리고 말단에 규소 결합된 알케닐 기 (Si-Vi)를 가지는 적 어도 1종의 제 3 실록산 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
(R,R2R3Si01/2)Mi(R4 5Si02/2)D1(L1-0)D2(L2-0)D3(R6R7Si02/2)D4(L3-0-L4- O)D5(R8SiO2/2-Y1-SiO2/2RV(R!0RnSi-Y2)D7(R12SiO3/2)T1(R13SiO3/2)T2(SiO3/2-Y3^
Si03/2)T3(Si04/2)Q1
상기 화학식 1에서，
1 내지 R13은 각각 독립 적으로 수소, 치환 또는 비 치환된 C1 내지 C30 알킬기 , 치환 또는 비 치환된 C3 내지 C30 사 클로알킬기， 치환 또는 비 치환된 C6 내지 C30 아릴기 , 치환 또는 비 치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기 , 치환 또는 비 치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기 , 치환 또는 비 치환된 C2 내지 C30
헤 테로사이 클로알킬기， 치환 또는 비 치환된 C3 내지 C30 헤 테로아릴기， 치환 또는 비 치환된 C2 내지 C30 알케닐기， 치환 또는 비 치환된 C2 내지 C30
알키 닐기 , 치환 또는 비 치환된 C1 내지 C30 알콕시 기 , 치환 또는 비 치환된 C1 내지 C30 카르보닐기， 히드록시 기 , 할로겐 원자 또는 이들의 조합이 고，
Y1 내지 Y3는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기， 치환 또는 비 치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬 렌기， 비 치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬렌기， 치환 또는 비 치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 , 치환 또는 비 치환된 C3 내지 C30 헤 테로아릴 렌기 또는 이들의 조합이고,
L! 내지 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비 치환된 C1 내지 C30 알킬 렌기 , 치환 또는 비 치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기， 치환 또는 비 치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 , 치환 또는 비 치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기 , 치환 또는 비 치환된 C2 내지 C30 알케닐 렌기 , 치환 또는 비 치환된 C2 내지 C30 알키 닐 렌기 또는 이들의 조합이고,
0≤M1<1, 0<D1<1, 0<D2<1, 0<D3<1, 0<D4<1, 0<D5<1, 0<D6<1, 0<D7<1, 0<T1<1, 0<T2<1, 0<T3<1 및 0≤Q1<1 이고,
D2 및 D5가 동시에 0은 아니 고，
M 1 +D 1 +D2+D3+D4+D5+D6+D7+T 1 +T2+T3+Q 1 = 1이 다. 상기 제 1 실록산 화합물은 일종의 첨가제로서 포함되어 상기 조성물을 기재 위에 적용시 하부 기재와의 밀착성을 높여 들뜨거나 박리되는 것을 줄일 수 있다.
또한 상기 제 1 실록산 화합물은 상기 조성물의 경화시 표면 장력 및 표면 평활성을 높여 경화물의 표면 코팅 효과를 개선할 수 있다. 이에 따라 상기 조성물을 경화하여 얻은 봉지재는 하부 기재와의 밀착성이 우수할 뿐만 아니라 외부로부터 유입되는 기체 및 수분을 효과적으로 차단할 수 있어 황과 같은 외부 오염 인자 및 수분의 침투를 효과적으로 방지하여 신뢰성을 개선할 수 있다.
또한 상기 제 1 실록산 화합물은 상기 조성물의 점도를 낮추어 공정성을 개선할 수 있다.
또한 상기 제 1 실록산 화합물은 실록산 구조를 가짐으로써 후술하는 규소 결합된 수소 (Si-H)를 가지는 제 2 실록산 화합물 및 규소 결합된 알케닐 기 (Si- Vi)를 가지는 제 3 실록산 화합물과의 구조적 친화성을 높여 조성물 내에서 첨가제가상분리되는 것을 방지할 수 있다.
상기 게 1 실록산 화합물은 예컨대 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
Figure imgf000012_0001
상기 화학식 2에서,
Rla,R2a,R3a,Rlb,R2b,R3b및 R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30
헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기， 히드록시기, 할로겐 원자 또는 이들의 조합이고,
L',L3및 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내^ C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
0<al,a2<1000, 0<bl,b2<10 및 0≤cl,c2≤100을 만족하고
bl 및 b2가 동시에 0은 아니고,
cl 및 c2가 동시에 0은 아니다.
상기 화학식 2에서， 말단에 위치하는 Rla,R2a,R3a,Rlb,R2b,R3b및 R4 내지 R7 중 적어도 하나는 수소 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기를 포함할 수 있다. 상기 말단에 위치하는 수소 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기는 후술하는 제 2 실록산 화합물 또는 게 3 실록산 화합물과 반응하여 수소규소화 반응을 실시할 수 있다.
상기 화학식 2에서, Rla,R2a,R3a,Rlb,R2b,R3b및 R4 내지 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기를 포함할 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기를 포함함으로써 굴절를을 더욱 높일 수 있다. 상기 화학식 1 또는 2에서, L^L3및 L4는 예컨대 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬렌기일 수 있다. 예컨대, L1은 치환 또는 비치환된 에틸렌기 또는 치환 또는 비치환된 프로필렌기일 수 있고, L3및 L4 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 에틸렌기이고 다른 하나는 치환 또는 비치환된 프로필렌기일 수 있다ᅳ
상기 게 1 실록산 화합물은 예컨대 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표현될 수 있다.
[화학식 3]
Figure imgf000013_0001
[화학식 4]
Figure imgf000014_0001
상기 화학식 3 또는 4에서,
Rla,R2a,R3a, Rlb, 2b, R3b,R4 내지 R7, L1, L3및 L4는 전술한 바와 같고，
0<al,a2<1000, 0<bl,b2<10 및 0<cl,c2≤100을 만족한다.
상기 화학식 3 또는 4에서, L!,L3및 L4는 예컨대 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬렌기일 수 있다. 예컨대, L1은 치환 또는
비치환된 에틸렌기 또는 치환 또는 비치환된 프로필렌기일 수 있고, L3및 L4 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 에틸렌기이고 다른 하나는 치환 또는 비치환된 프로필렌기일 수 있다.
상기 제 1 실록산 화합물은 예컨대 하기 화학식 5 내지 8로 표현될 수 있다.
[화학식 5]
Figure imgf000014_0002
[화학식 6]
Figure imgf000014_0003
[화학식 7]
Figure imgf000014_0004
[화학식 8]
Figure imgf000015_0001
상기 화학식 5 내지 8에서， Rla,R3a,R'b,R3b,al,a2,bl,b2,cl 및 c2는 전술한 바와 같다.
일 예로， Rla,R3a,Rlb및 R3b는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기일 수 있고， al,a2,M,b2,cl 및 c2는 0<al,a2<10, 0<bl,b2<10 및 0<cl,c2≤100일 수 있다.
상기 제 1 실록산 화합물은 하기 화학식 9로 표현될 수 있다.
[화학식 9]
(R1R2R3SiOi/2)M1(R4R5SiO2/2)Di(CmH2mO)D2(R10R11Si-Y2)D7 (R12Si03/2)Ti(Si04/2)Q, 상기 화학식 9에서,
R1 내지 R5,R10 내지 R12및 Y2는 전술한 바와 같고,
m은 1 내지 5의 정수이고，
0<M1<1, 0<D1<1, 0<D2<1, 0<D7<1, 0<TK1, 0<Q1<1이다.
상기 화학식 9의 R1 내지 R5및 R10 내지 R12중 적어도 하나는 수소 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기를 포함할 수 있다. 상기 말단에 위치하는 수소 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기는 후술하는 게 2 실록산 화합물 또는 제 3 실록산 화합물과 반웅하여 수소규소화 반응을 실시할 수 있다.
상기 화학식 9의 R1 내지 R5및 R10 내지 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기를 포함할 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기를 포함함으로써 굴절률을 더욱 높일 수 있다.
상기 화학식 9에서, m은 2 또는 3일 수 있다. 상기 m이 2인 경우 상기 제 1 실록산 화합물은 에틸렌옥사이드 (ethylene oxide)가 사슬 형태로 연결된 부분 (moiety)을 포함할 수 있고, 상기 m이 3인 경우 상기 제 1 실록산 화합물은 프로필렌옥사이드 (propylene oxide)가 사슬 형태로 연결된 부분올 포함할 수 있다. 상기 제 1 실록산 화합물은 예컨대 실란 모노머를 가수분해 및 /또는 축증합하여 얻을 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1로 표현되는 제 1 실록산 화합물은, 예컨대 R'^I^SiA1 로 표현되는 모노머, R4R5SiA2A3으로 표현되는 모노머 ,ΐΛθ로 표현되는 모노머， L2- 0로 표현되는 모노머 ,R6R7SiA4A5로 표현되는 모노머， L3-0-L4-0로 표현되는 모노머 , A6A7R8Si-Y'-SiR9A8A9로 표현되는 모노머， ΙΙ^ίΑ^Α1^12로 표현되는 모노머， R13SiA13A14A15로 표현되는 모노머 , A16A17A18Si-Y3-SiA19A20A21로 표현되는 모노머 및 /또는 SiA22A23A24A25로 표현되는 모노머를 가수분해 및 축중합하여 얻을 수 있다. 여기서 R1 내지 R13,Y' 및 Y3의 정의는 전술한 바와 같고 ,Α1 내지
Α25는 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 제 1 실록산 화합물은 1종 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.
상기 제 1 실록산 화합물은 상기 조성물의 총 함량에 대하여 약 으01 내지 20중량 %로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 굴절률, 경도, 투과도 및 내열성 등과 같은 봉지재의 물리적 특성에 영향을 미치지 않으면서도 접착성올 개선하고 가스 및 수분을 효과적으로 차단할 수 있다. 바람직하게는 상기 범위 내에서 약 0.1 내지 10 중량%로 포함될 수 있고， 상기 범위 내에서 약 (U 내지 5중량0 /。로 포함될 수 있고, 상기 범위 내에서 약 0.1 내지 1중량 %로 포함될 수 있다.
상기 제 2 실록산 화합물은 예컨대 하기 화학식 10으로 표현될 수 있다. [화학식 10]
(R14R15R16SiO1/2)M2(R17R18SiO2/2)D8(R19SiO2/2-Y4-SiO2/2R20)D9(R2lSiO3/2)T4(SiO3/2-
Y5-Si03/2)T5(Si04/2)Q2
상기 화학식 10에서,
R14내지 R21은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30
헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30
알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기， 히드록시기, 할로겐 원자 또는 이들의 조합이고,
R14내지 R21중 적어도 하나는 수소를 포함하고,
Y4 및 Y5는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20
헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
0<M2<1, 0<D8<1, 0<D9<1, 0<T4<1, 0≤Τ5<1, 0≤Q2<1이고,
M2+D8+D9+T4+T5+Q2=l이다.
상기 제 2 실록산 화합물은 말단에 규소 결합된 수소 (Si-H)를 가지는 화합물로， 예컨대 분자당 평균 2개 이상의 규소 결합된 수소 (Si-H)를 가질 수 있다. 상기 규소 결합된 수소 (Si-H)는 후술하는 제 3 실록산 화합물의 말단에 위치하는 알케닐기와 반응할 수 있다. 또한 제 1 실톡산 화합물의 말단에 알케닐기를 포함하는 경우， 제 1 실록산 화합물의 말단에 위치하는 알케닐기와도 반응할 수 있다.
상기 화학식 10의 R14내지 R21중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기를 포함할 수 있다. 이에 따라 굴절률을 높여 광학적 특성을 확보할 수 있다.
상기 제 2 실록산 화합물은 예컨대 RMR15R16SiA26으로 표현되는 모노머와 R17Ri8SiA27A28으로 표현되는 모노머 ,A29A30A31R19Si-Y4-SiR20A32A33A34로 표현되는 모노머, R21SiA35A36A37로 표현되는 모노머 ,A38A39A40Si-Y5-SiA4lA42A43로 표현되는 모노머 및 /또는 SiA44A45A46A47로 표현되는 모노머에서 선택된 적어도 하나를 가수분해 및 축중합하여 얻을 수 있다. 여기서 R14 내지 R21의 정의는 전술한 바와 같고 ,Α2δ 내지 Α47은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알콕시기,히드록시기, 할로겐기， 카르복실기 또는 이들의 조합일 수 있다.
제 2 실록산 화합물은 1종 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.
상기 게 3 실록산 화합물은 예컨대 하기 화학식 11로 표현될 수 있다.
[화학식 11]
(R22R23R2 SiO1/2)M3(R25R26SiO2/2)D,0(R27SiO2/2-Y6-SiO2/2R28)Dii( 29SiO3/2)T6(SiO3/2- Y7-Si03/2)T7(Si04/2)Q3 상기 화학식 11에서，
R22내지 R29는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내자 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30
헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30
알키닐기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기， 히드록시기, 할로겐 원자 또는 이들의 조합이고,
R22내지 R29 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30
알케닐기를 포함하고，
Y6 및 Y7은 각각 독립적으로 단일결합， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20
헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
0<M3<1, 0<D10<1, 0<D11<1, 0<T6<1, 0<Τ7<1, 0≤Q3<1이고,
M3+D10+D11 +T6+T7+Q3=1이다.
상기 게 3 실록산 화합물은 말단에 규소 결합된 알케닐기 (Si-Vi)를 가지는 화합물로, 예컨대 분자당 평균 2개 이상의 규소 결합된 알케닐기 (Si-Vi)를 가질 수 있다. 상기 규소 결합된 알케닐기 (Si-Vi)는 상기 제 2 실록산 화합물의 말단에 위치하는 수소와 반웅할 수 있다. 또한 제 1 실특산 화합물의 말단에 수소를 포함하는 경우， 제 1 실톡산 화합물의 말단에 위치하는 수소와도 반웅할 수 있다. 상기 화학식 11의 R22내지 R29중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기를 포함할 수 있다. 이에 따라 굴절률을 높여 광학적 특성을 확보할 수 있다.
상기 제 3 실록산 화합물은 예컨대 R2¾23R24SiA48로 표현되는 모노머와
R25R20SiA49A50로 표현되는 모노머 ,A51A52A53R27Si-Y6-SiR28A54A55A56으로 표현되는 모노머, R29SiA57A58A59로 표현되는 모노머 ,A60A61A62Si-Y7-SiA63A04A65로 표현되는 모노머 및 SiA60A61A62A63로 표현되는 모노머에서 선택된 적어도 하나를 가수분해 및 축중합하여 얻을 수 있다. 여기서 R22 내지 R29의 정의는 전술한 바와 같고， A48 내지 A63은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알콕시기, 히드록시기, 할로겐기, 카르복실기 또는 이들의 조합일 수 있다.
제 3 실록산 화합물은 1종 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.
상기 제 2 실록산 화합물 및 상기 제 3 실록산 화합물의 중량평균분자량은 각각 약 100 내지 1,000,000 g/mol 일 수 있으며, 그 중에서 약 100 내지 100,000 g/mol 일 수 있고， 그 중에서 약 100 내지 30,000 g/mol 일 수 있다.
상기 제 2 실록산 화합물은 상기 제 2 실록산 화합물과 상기 제 3 실록산 화합물의 총 함량 100 중량부에 대하여 약 50 중량부 미만으로 포함될 수 있고, 예컨대 약 1 내지 35 중량부로 포함될 수 있다.
상기 제 3 실록산 화합물은 상기 제 2 실록산 화합물과 상기 제 3 실록산 화합물의 총 함량 100 증량부에 대하여 약 50 중량부 초과로 포함될 수 있고, 예컨대 약 65 내지 99 중량부로 포함될 수 있다.
상기 조성물은 층전재 (filler)를 더 포함할 수 있다.
상기 층전재는 예컨대 무기 산화물로 만들어질 수 있으며， 예컨대 지르코니아， 실리카， 알루미나, 산화티탄, 산화아연 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 조성물은 수소규소화 촉매를 더 포함할 수 있다. 상기 수소규소화 촉매는 상기 제 2 실록산 화합물 및 상기 제 3 실록산 화합물의 수소규소화 반웅을 촉진시킬 수 있으며， 예컨대 백금, 로듐, 팔라듐, 투테늄, 이리듬 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 상기 수소규소화 촉매는 상기 봉지재 조성물의 총 함량에 대하여 약 0.1 ppm 내지 lOOOppm 으로 포함될 수 있다.
상기 조성물은 소정 은도에서 열처리하여 경화함으로써
봉지재 (encapsulant)로 사용될 수 있다. 상기 봉지재는 예컨대 발광 다이오드 및 유기 발광 장치와 같은 광학 소자에 적용될 수 있다.
이하 봉지재를 적용한 광학 소자의 일 예로서 일 구현예에 따른 발광 다이오드를 도 1을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 발광 다이오드를 개략적으로 도시한 단면도이다. 도 1을 참고하면, 발광 다이오드는 몰드 (110); 몰드 (110) 내에 배치된 리드 프레임 (120); 리드 프레임 (120) 상에 실장되어 있는 발광 다이오드 칩 (140); 리드 프레임 (120)과 발광 다이오드 칩 (140)을 연결하는 본딩 와이어 (150); 발광 다이오드 칩 (140)을 덮고 있는 봉지재 (200)를 포함한다.
봉지재 (200)는 전술한 조성물을 경화하여 얻어진다. 봉지재 (200)는 전술한 조성물로부터 형성됨으로써 몰드 (110), 리드 프레임 (120) 및 발광 다이오드 칩 (140)과의 접착력을 개선하여 들뜸 또는 박리를 줄일 수 있다.
봉지재 (200)에는 형광체 (190)가 분산되어 있을 수 있다. 형광체 (190)는 빛에 의해 자극되어 1스로 고유한 파장 범위의 빛을 내는 물질을 포함하며, 넓은 의미로 반도체 나노결정 (semiconductor nanocrystal)과 같은 양자점 (quantum dot)도 포함한다. 형광체 (190)는 예컨대 청색 형광체, 녹색 형광체 또는 적색 형광체일 수 있으껴， 두 종류 이상이 흔합되어 있을 수 있다ᅳ
형광체 (190)는 발광부인 발광 다이오드 칩 (140)에서 공급하는 빛에 의해 소정 파장 영역의 색을 표시할 수 있으며， 이 때 발광 다이오드 칩 (140)은 형광체 (190)에서 표시하는 색보다 단파장 영역의 색을 표시할 수 있다. 예컨대 형광체 (190)가 적색을 표시하는 경우, 발광 다이오드 칩 (140)은 상기 적색보다 단파장 영역인 청색 또는 녹색의 빛을 공급할 수 있다.
또한 발광 다이오드 칩 (140)에서 내는 색 및 형광체 (190)에서 내는 색을 조합하여 백색을 표시할 수 있다ᅳ 예컨대 발광 다이오드 칩 (140)은 청색의 빛을 공급하고 형광체 (190)는 적색 형광체 및 녹색 형광체를 포함하는 경우， 상기 전자 소자는 청색, 적색 및 녹색을 조합하여 백색을 표시할 수 있다.
형광체 (190)는 생략될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
제 1 실록산 화합물의 합성
합성예 1
1L3구 플라스크에 메틸렌 클로라이드 (methylene chloride) 238.83g과
디클로로디페닐실란 (dicMorodiphenylsilane) 122.86g(0.49mole)을 질소 분위기 하에서 투입하였다. 이어서 50°C로 유지하면서 수분이 제거된 디에틸렌글리콜 (diethylene glycol)51.49g(0.49mole)과 메틸렌 클로라이드 86.32g의 흔합 용액을 1시간 동안 적하하였다. 적하가 완료된 후 6시간 동안 교반하여 중합반웅을 하고 여기에 클로로디메틸비닐실란 2.96g(0.02mole)을 추가적으로 투입한 후 2시간 동안 가열 및 교반하였다. 이어서 증류수 200g과 소듐바이카보네이트 8.4g을 투입하여 10회 세정하였다. 이어서 40t 감압 하에서 메틸렌클로라이드를 제거하여 하기 화학식 5a로 표현되는 화합물을 얻었다.
[화학식 5a]
Figure imgf000021_0001
얻어진 화합물을 겔 투과 크로마토그래피 (gel permeation chromatography)를 사용하여 분자량을 측정한 결과 폴리스티렌 환산 분자량이 3500g/mol이었다.
1L3구 플라스크에 메틸렌클로라이드 213.17g과 디클로로디페닐실란
113.18g(0.49mole)을 질소 분위기 하에서 투입하였다. 이어서 50°C로 유지하면서 수분이 제거된 테트라에틸렌글리콜 86.82g (0.45mole)과 메틸렌클로라이드 86.82g의 흔합 용액을 1시간 동안 적하하였다. 적하가 완료된 후 6시간 동안 교반하여 중합반응을 하고 여기에 클로로디메틸비닐실란 2.71g(0.02mole)을 추가적으로 투입한 후 2시간 동안 가열 및 교반하였다. 이어서 증류수 200g과
소듐바이카보네이트 7.56g을 투입하여 10회 세정하였다. 이어서 40°C 감압 하에서 메틸렌 클로라이드를 제거하여 하기 화학식 5b로 표현되는 화합물을 얻었다.
[화학식 5b]
Figure imgf000021_0002
얻어진 화합물을 겔 투과 크로마토그래피를 사용하여 분자량을 측정한 결과 폴리스티렌 환산 분자량이 4500g/m이이었다. 1L3구 플라스크에 메틸렌 클로라이드 230.20g과 디클로로디페닐실란 119.60g(0.47mole)올 질소 분위기 하에서 투입하였다. 이어서 50°C로 유지하면서 수분이 제거된 3 -(2-히드록시에록시)프로판 - 1 -을 (3 -(2-hydroxyethoxy)propan- l-ol) 56.47g (().47mole)과 메틸렌 클로라이드 86.82g의 흔합 용액을 1시간 동안 적하하였다. 적하가 완료된 후 6시간 동안 교반하여 중합반응을 하고 여기에 클로로디메틸비닐실란 2.71g(0.02mOle)을 추가적으로 투입한 후 2시간 동안 가열 및 교반하였다. 이어서 증류수 200g과 소듐바이카보네이트 7.90g을 투입하여 10회 세정하였다ᅳ 어어서 40°C 감압 하에서 메틸렌클로라이드를 제거하여 하기 화학식 7a로 표현되는 화합물을 얻었다.
[화학식 7a]
Figure imgf000022_0001
얻어진 화합물을 겔 투과 크로마토그래피를 사용하여 분자량을 측정한 결과 폴리스티렌 환산 분자량이 4800g/md이었다.
합성예 4
를루엔 1kg을 3구 플라스크에 투입한 후 23°C로 유지하면서 비닐 말단 폴리 '디페닐실록산 (vinyl terminated polydiphenylsiloxane)과 수소 말단
폴리에틸렌옥사이드 (hydrogen terminated polyethylene oxide)를 60:40의 몰비로 포함한 흔합물 1kg을 촉매 Pt lOOppm과 함께 투입하였다. 투입이 완료된 후 50°C로 1시간 가열하면서 수소규소화 반응을 실시하였다. 이어서 실온으로 넁각하였다. 이어서 얻어진 고분자 용액을 물로 세정하여 미반응물을 제거하였다. 이어서 상기 고분자 용액을 감압증류하여 를루엔을 제거하여 하기 화학식 12로 표현되는 화합물을 얻었다.
[화학식 12]
(ViPh2SiO,/2)oo2(P 2Si02/2)o.44(Ph2SiCH2CH2)o.2,(CH2CH20)o.33
(Ph: 페닐기, Vi:바이닐기)
합성예 5
수소 말단 폴리에틸렌 옥사이드 대신 수소 말단 폴리프로필렌옥사이드 (hydrogen terminated polypropylene oxide)를 사용한 것을 제외하고는 합성예 4와 동일한 방법으로 합성하여 하기 화학식 13으로 표현되는 화합물을 얻었다.
[화학식 13]
(ViPh2Si01/2)o.o2(Ph2Si02/2)0.38(Ph2SiCHCH2)o.23(CHCH3CH20)0.37
제 2 실록산 화합물의 합성
합성예 6
1L3구 플라스크에 를루엔 125.41g, 파라를루엔설포닉산 6.47g(0.03mole), 증류수 61.24g(3.40mole) 및 테트라메틸디실록산 182.82g(1.36mole)을 질소분위기 하에서 투입하였다. 이어서 25°C로 유지하면서 메틸페닐디메톡시실란 124.05g (0.68mole)를 1시간 동안 적하하였다. 적하가 완료된 후 4시간 동안 교반하여 반웅을 진행한 후 증류수 200g과 소듐바이카보네이트 2.10g을 투입하여 10회 세정하였다. 이어서 90°C 감압 하에서 를루엔 및 휘발분을 제거하여 하기 화학식 10a로 표현되는 화합물을 얻었다.
[화학식 10a]
(Me2HSiO i/2)0. i (PhMeSiO2/2)0.9
(Me: 메틸기 ,Ph: 페닐기)
합성예 7
물과 를루엔을 5:5 중량비로 흔합한 흔합용매 1kg을 3구 플라스크에 투입한 후 23°C로 유지하면서 모노머로 테트라메틸디실록산 (tetramethyldisiloxane) 및 디페닐디클로로실란 (diphenyldichlorosilane)을 25:75의 몰비로 포함한 흔합물을
2시간에 걸쳐 적하하였다. 적하가 완료된 후 23°C로 3시간 환류하면서 반응을 수행하였다. 이어서 물층을 제거하여 를루엔에 용해된 결과물 용액을
제조하였다. 얻어진 결과물 용액을 물로 세정하여 반웅 부산물인 염소를 제거하였다. 이어서 중성인 고분자 용액을 감압증류하여 를루엔을 제거하고 하기 화학식 10b로 표현되는 폴리실록산을 얻었다.
[화학식 10b]
(Me2HSi01/2)o.25(Ph2Si02/2)0.75
거] 3 실록산 화합물의 합성
합성예 8
1L3구 플라스크에 를루엔 219.29g(l.llmole), 테트라메틸암모늄 하이드록시드 5.04g(0.06mole)과 증류수 31.85g(1.77mole)을 질소분위기 하에서 투입하였다. 이어서 25°C로 유지하면서 페닐트리메록시실란 219.29g(l.llmole)을 2시간 동안 적하하였다. 적하가 완료된 후 1시간 동안 교반하였다. 이어서 75°C 에서 딘스탁을 이용하여 부산물인 메탄올을 제거하고 내부온도가 110°C 되도록 하여 물을 제거한 후 클로로디메틸비닐실란 40.03g(0.33mole)을 투입하여 10시간 동안 반웅을 진행하였다. 이어서 증류수 200g을 투입하여 10회 세정하였다. 이어서 120°C 감압 하에서 를루엔 및 휘발분을 제거하여 화학식 11a로 표현되는 화합물을 얻었다.
[화학식 11a]
(Me2ViSi01/2)o.i(PhSi03/2)0.9
(Me: 메틸기, Vi: 비닐기, Ph: 페닐기)
합성예 9
1L3구 플라스크에 디메록시메틸페닐실란 266.90g(1.46mole), KOH4.11g (0.07mole)과 증류수 28.99g(1.61mole)을 질소분위기 하에서 투입하였다. 이어서 75°C에서 2시간 동안 반웅시킨 후 딘스탁을 이용하여 메탄올을 제거하고 를루엔 200g과 증류수 200g을 투입하여 10회 세정한 후에 내부온도가 110°C가 되도록 하여 물을 제거하였다. 이어서 클로로디메틸비닐실란 8.83g(0.073mole)을 투입하여 5( C에서 2시간 반웅을 진행한 후 증류수 200g을 투입하여 10회 세정하였다. 이어서 90°C 감압 하에서 를루엔 및 휘발분올 제거하여 화학식 lib로 표현되는 화합물을 얻었다.
[화학식 lib]
(Me2ViSiO 1/2)0.1 (PhMeSi02/2) 0.9
(Me: 메틸기, Vi: 비닐기， Ph: 페닐기)
합성예 10
물과 를루엔을 5:5 중량비로 흔합한 흔합용매 1kg을 3구 플라스크에 투입한 후 23°C로 유지하면서 모노머로 비닐디메틸클로로실란 (vinyldimethylchlorosilane) 페닐메틸디클로로실란 (phenylmethyldichlorosilane) 및
페닐트리클로로실란 (phenyltrichlorosilane)을 15:25:60의 몰비로 포함한 흔합물을 2시간에 걸쳐 적하하였다. 적하가 완료된 후 90°C로 3시간 가열 환류하면서 축중합 반웅을 수행하였다. 이어서 실온으로 넁각한 후 물층을 제거하여 를루엔에 용해된 고분자 용액을 제조하였다. 얻어진 고분자 용액을 물로 세정하여 반웅 부산물인 염소를 제거하였다. 이어서 중성인 고분자 용액을 감압증류하여 를루엔을 제거하고 하기 화학식 lie로 표현되는 폴리실록산을 얻었다.
[화학식 11c]
(Me2ViSiO,/2)o.15(PhMeSi02/2)0.25(PhSi03/2)o6
조성물의 준비
실시예 1
합성예 1에서 얻은 제 1 실록산 화합물 3 중량0 /0, 합성예 6에서 얻은 제 2 실록산 화합물 25 중량%， 합성예 8에서 얻은 제 3 실록산 화합물 50중량0 /0, 합성예 9에서 얻은 게 3 실록산 화합물 22중량0 /0 및 수소규소화 촉매 Pt-CS 2.0(Umicore 사) (Pt 함량이 3ppm이 되도록 첨가)을 흔합한 후, 진공으로 탈포하여 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물을 제조하였다ᅳ
실시예 2
합성예 2에서 얻은 제 1 실록산 화합물 3 중량 %， 합성예 6에서 얻은 제 2 실록산 화합물 25 중량 %, 합성예 8에서 얻은 제 3 실록산 화합물 50중량0 /0, 합성예 9에서 얻은 제 3 실록산 화합물 22중량0 /0 및 수소규소화 촉매 Pt-CS 2,0(Umicore 사) (Pt 함량이 3ppm이 되도록 첨가)을 흔합한 후, 진공으로 탈포하여 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물을 제조하였다.
실시예 3
합성예 3에서 얻은 제 1 실록산 화합물 3 중량 %, 합성예 6에서 얻은 제 2 실록산 화합물 25 증량0 /0, 합성예 8에서 얻은 제 3 실록산 화합물 50중량0 /0, 합성예 9에서 얻은 게 3 실록산 화합물 22중량 % 및 수소규소화 촉매 Pt-CS 2.0(Umicore 사 )(Pt 함량이 3ppm이 되도록 첨가)올 흔합한 후, 진공으로 탈포하여 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물을 제조하였다.
비교예 1
합성예 6에서 얻은 제 2 실록산 화합물 25 중량0 /0， 합성예 8에서 얻은 제 3 실록산 화합물 50중량0 /。, 합성예 9에서 얻은 게 3 실록산 화합물 25중량 % 및 수소규소화 촉매 Pt-CS 2.0(Umicore 사) (Pt 함량이 3ppm이 되도록 첨가)을 흔합한 후, 진공으로 탈포하여 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물을 제조하였다. 실시예 4
합성예 4에서 얻은 제 1 실록산 화합물 0.1 중량0 /0, 합성예 7에서 얻은 제 2 실록산 화합물 20 중량0 /0, 합성예 10에서 얻은 제 3 실록산 화합물 79.9중량 % 및 수소규소화 촉매 Pt-CS 2.0(Umicore 사 )(Pt 함량이 5ppm이 되도록 첨가)을 흔합한 후, 진공으로 탈포하여 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물을 제조하였다. 실시예 5
합성예 4에서 얻은 제 1 실록산 화합물 0.3 중량0 /。, 합성예 7에서 얻은 제 2 실록산 화합물 20 중량0 /。, 합성예 10에서 얻은 게 3 실톡산 화합물 79.7중량 % 및 수소규소화 촉매 Pt-CS 2.0(Umicore 사) (Pt 함량이 5ppm이 되도록 첨가)을 흔합한 후, 진공으로 탈포하여 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물을 제조하였다. 실시예 6
합성예 4에서 얻은 제 1 실록산 화합물 0.5 중량%, 합성예 7에서 얻은 제 2 실록산 화합물 20 중량0 /0, 합성예 10에서 얻은 제 3 실특산 화합물 79.5중량0 /。 및 수소규소화 촉매 Pt-CS 2.0(Umicore 사 )(Pt 함량이 5ppm이 되도톡 첨가)을 흔합한 후, 진공으로 탈포하여 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물을 제조하였다. 실시예 7
합성예 4에서 얻은 제 1 실록산 화합물 1.0 중량%, 합성예 7에서 얻은 게 2 실특산 화합물 20 중량%, 합성예 10에서 얻은 제 3 실록산 화합물 79.0중량% 및 수소규소화 촉매 Pt-CS 2.0(Umicore 사) (Pt 함량이 5ppm이 되도톡 첨가)을 흔합한 후, 진공으로 탈포하여 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물을 제조하였다. 실시예 8
합성예 5에서 얻은 제 1 실록산 화합물 0.1 중량 %, 합성예 7에서 얻은 제 2 실록산 화합물 20 중량 %， 합성예 10에서 얻은 거 13 실록산 화합물 79.9중량0 /。 및 수소규소화 촉매 Pt-CS 2.0(Umicore 사) (Pt 함량이 5ppm이 되도록 첨가)을 흔합한 후, 진공으로 탈포하여 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물을 제조하였다. 실시예 9
합성예 5에서 얻은 게 1 실록산 화합물 0.3 중량0 /。, 합성예 7에서 얻은 제 2 실록산 화합물 20 중량0 /。, 합성예 10에서 얻은 게 3 실록산 화합물 79.7중량0 /0 및 수소규소화 촉매 Pt-CS 2.0(Umicore사) (Pt 함량이 5ppm이 되도록 첨가)을 흔합한 후， 진공으로 탈포하여 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물을 제조하였다. 실시예 10
합성예 5에서 얻은 게 1 실록산 화합물 0.5 중량0 /0, 합성예 7에서 얻은 제 2 실록산 화합물 20 중량0 /0, 합성예 10에서 얻은 게 3 실록산 화합물 79.5중량 % 및 수소규소화 촉매 Pt-CS 2.0(Umicore 사 )(Pt 함량이 5ppm이 되도록 첨가)을 흔합한 후, 진공으로 탈포하여 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물을 제조하였다. 실시예 11
합성예 5에서 얻은 게 1 실록산 화합물 1.0 중량0 /0, 합성예 7에서 얻은 제 2 실록산 화합물 20 중량0 /0, 합성예 10에서 얻은 게 3 실록산 화합물 79.0중량 % 및 수소규소화 촉매 Pt-CS 2.0(Umicore사 )(Pt 함량이 5ppm이 되도록 첨가)을 흔합한 후, 진공으로 탈포하여 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물을 제조하였다. 비교예 2
합성예 7에서 얻은 게 2 실록산 화합물 20 중량0 /0, 합성예 10에서 얻은 제 3 실록산 화합물 80.0중량0 /。 및 수소규소화 촉매 Pt-CS 2.0(Umicore 사 )(Pt 함량이 5ppm이 되도록 첨가)을 흔합한 후, 진공으로 탈포하여 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물을 제조하였다.
평가
실시예 1 내지 11과 비교예 1,2에 따른 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물의 점도, 굴절률, 광 투과도, 경도, 접착력 , 내황성 , 투습률 및 산소투과도를 평가하였다.
점도는 브룩필드 (Brookfield, DV-II+pro)spindle52번을 사용하여 25°C에서
Torque90%일 때를 기준으로 측정하였다.
굴절률은 실시예 1 내지 11과 비교예 1,2에 따른 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물을 Abbe 굴절률계를 사용하여 D-line(589nm) 파장 하에서 측정하였다.
광 투과도는 실시예 1 내지 11과 비교예 1,2에 따른 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물로 4mm 두께의 경화물 시편을 준비하고 150°C에서 2시간 동안 열경화한 후 UV-spectrophotometer (시마즈사 UV-3600)를 사용하여 측정하였다. 경도는 테프론으로 코팅된 몰드 (2.5cm (가로 )x7.5cm (세로 )xlcm (두께))에 실시예 1 내지 11과 비교예 1,2에 따른 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물을 투입하여 150°C에서 2시간 동안 열경화한 후, 실온으로 넁각하고 ShoreA 경도기를 이용하여 경도를 측정하였다.
접착력은 다음과 같은 방법으로 측정하였다.
2장의 은 시편 (폭 25tnm, 길이 50mm, 두께 hnm)사이에
폴리테트라플루오로에틸렌 스페이서 (폭 10mm, 길이 20mm, 두께 1mm)를 삽입하고, 상기 은 시편 사이의 남은 공간에 실시예 1 내지 11과 비교예 1,2에 따른 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물을 충전시키고 상기 은 시편들을 클립으로 고정하였다. 이어서 상기 은 시편들을 150°C 오븐에서 2시간 동안 방치하여 상기 조성물을 경화하였다. 이어서 실온으로 냉각한 후 클립과 스페이서를 제거하고 상기 은 시편을 인장 시험기( ^0 社,3367)에 넣고 반대쪽 수평 방향으로 잡아당겨서 파열되는 순간의 웅력을 측정하였다.
내황성은 다음과 같은 방법으로 측정하였다. _
LEDPKG (삼성전자社 5630 PKG)에 실시예 1 내지 11과 비교예 1,2에 따른 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물과 형광체를 투입하고 150°C에서 2시간 동안 경화하고 실온으로 넁각하여 패키지샘플을 제작하였다. 이어서 상기 패키지샘플의 초기 휘도를 적분구 (Instrument Systems, CAS 140 CT)를 사용하여 측정하였다. 이어서 25이 유리병에 K2S0.7g과 H2O50g을 포함한 황 흔합물을 준비한다. 이어서 50°C 물중탕 용기에 상기 유리병과 상기 패키지샘플을 각각 하단 및 상단에 배치시키고 8시간 방치한 후, 상기 패키지샘플을 꺼내어 휘도를 측정하고 초기 휘도와의 차이로부터 내황성을 평가하였다.
동작 신뢰성은 다음과 같은 방법으로 측정하였다.
LEDPKG (삼성전자社 5630 PKG)에 실시예 1 내지 11과 비교예 1,2에 따른 광학기기용 경화형 폴리실톡산 조성물을 투입하고 8( C에서 1시간, 120°C에서 1시간 및 160°C에서 1시간을 차례로 열처리하고 상온으로 냉각하여 패키지샘플을 제작하였다. 상기 패키지샘플의 초기 휘도를 적분구 (Instrument Systems, CAS 140 CT)를 사용하여 측정하였다. 이어서 상기 패키지샘플을 PCB(patterned circuit board)에 납땜 (Surface mount technique)하여 연결하였다. 이어서 항온항습 챔버에 85°C/85RH% 조건에서 패키지샘플에 연결된 PCB를 투입한 후 전류를 홀려주면서 발광다이오드의 동작 상태를 확인하였다. 1000시간 경과 후 휘도를 적분구를 사용하여 재측정하여 초기 휘도 대비 감소율을 계산하였다.
투습를과 산소투과도는 실시예 1 내지 11과 비교예 1,2에 따른 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물의 10mm 두께의 경화물 시편을 준비하고 150°C에서 2시간 동안 열경화한 후 이를 MOCON 사의 투습도 장비 (ASTMF-1249, ASTMD- 3985)를 사용하여 측정하였다.
그 결과는 표 1 내지 3과 같다.
[표 1]
Figure imgf000029_0001
[표 2]
Figure imgf000029_0002
[표 3]
Figure imgf000030_0001
표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 4에 따른 조성물을 사용한 경우 비교예 1에 따른 조성물올 사용한 경우와 비교하여 유사한 정도의 굴절률， 광 투과도 및 경도를 보이면서 접착력, 내황성, 투습를 및 산수투과도가 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다ᅳ
마찬가지로， 표 2 및 3을 참고하면, 실시예 5 내지 11에 따른 조성물을 사용한 경우 비교예 2에 따른 조성물을 사용한 경우와 비교하여 유사한 정도의 굴절를, 광 투과도 및 경도를 보이면서 접착력 , 내황성 , 투습률 및 산수투과도가 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.
【부호의 설명】
110: 몰드 120: 프레임
140: 발광 다이오드 칩 150: 본딩 와이어
200: 봉지재

Claims

【특허청구범위】
【청구항 1】
하기 화학식 1로 표현되는 적어도 1종의 제 1 실록산 화합물,
말단에 규소 결합된 수소 (Si-H)를 가지는 적어도 1종의 제 2 실록산 화합물， 그리고
말단에 규소 결합된 알케닐 기 (Si-Vi)를 가지는 적어도 1종의 제 3 실록산 화합물
을 포함하는 광학기기용 경화형 폴리실톡산 조성물:
[화학식 1]
(R1R2R3Si01/2)Mi(R4R5Si02/2)D!(L1-0)D2(L2-0)D3(R6R7Si02/2)D4(L3-0-L4- O)D5(R8SiO2/2-Y1-SiO2/2R9)D6(R10R11Si-Y2)D7(R12SiO3/2)Ti(R13SiO3/2)T2(SiO3/2-Y3- Si03/2)T3(Si04/2)Qi
R!내지 R13은 각각 독립적으로 수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 해테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30
헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30
알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30. 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기, 히드톡시기, 할로겐 원자 또는 이들의 조합이고,
Y1 내지 Y3는 각각 독립적으로 단일결합， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
0<M1<1, 0<D1<1, 0<D2<1, 0<D3<1, 0<D4<1, 0<D5<1, 0<D6<1, 0<D7<1, 0<TK1, 0<T2<1, 0<T3<1 및 0<Q1<1이고,
D2 및 D5가 동시에 0은 아니고,
Ml+Dl +D2+D3+D4+D5+D6+D7+T 1 +T2+T3+Q 1 =1이다.
【청구항 2】
거 U항에서,
상기 제 1 실록산 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물:
[화학식 2]
Figure imgf000032_0001
상기 화학식 2에서,
R,a,R2a,R3a, R,b,R2b, R3b및 R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기 : 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30
헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기, 히드록시기, 할로겐 원자 또는 이들의 조합이고,
L',L3및 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
0<al,a2<1000, 0<bl,b2<10 및 0≤cl,c2≤100을 만족하고，
bl 및 b2가 동시에 0은 아니고,
cl 및 c2가 동시에 0은 아니다.
【청구항 3】 제 2항에서
상기 Rla,R2a,R3a,Rlb,R2b,R3b및 R4 내지 R7 중 적어도 하나는 수소 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기를.포함하는 광학기기용 경화형 풀리실록산 조성물.
【청구항 4】
제 2항 또는 제 3항에서,
상기 Rla,R2a,R3a,Rlb,R2b,R3b및 R4 내지 R7 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기를 포함하는 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물. 【청구항 5】
제 1항 또는 제 2항에서，
상기 게 1 실톡산 화합물은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표현되는 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물:
[화학식 3]
Figure imgf000033_0001
[화학식 4]
Figure imgf000033_0002
상기 화학식 3 또는 4에서，
Rla,R2a,R3a, Rlb, 2b,R3b및 R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 해테로사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30
헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기, 히드록시기, 할로겐 원자 또는 이들의 조합이고:
L'SL3및 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기， 치환또는 비치환된 C6 내^ C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
0<al,a2<1000, 0<bl,b2<10 및 0<cl,c2≤100을 만족한다.
【청구항 6】
제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에서,
상기 L L3및 L4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬렌기인 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물.
【청구항 7】
제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에서,
L1은 치환 또는 비치환된 에틸렌기 또는 치환 또는 비치환된
프로필렌기이고,
L3및 L4 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 에틸렌기이고 다른 하나는 치환 또는 비치환된 프로필렌기인
광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물.
【청구항 8】
제 1항 내지 제 7항 중 어느 한 항에서，
상기 제 1 실록산 화합물은 하기 화학식 5 내지 8로 표현되는 광학기기용 경화형 폴리실톡산 조성물:
[화학식 5]
Figure imgf000034_0001
[화학식 6]
Figure imgf000035_0001
상기 화학식 5 내지 8에서,
Rla,R3a, Rlb및 R3b는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 . 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 해테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30
알키닐기， 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기, 히드록시기， 할로겐 원자 또는 이들의 조합이고,
0<al,a2<1000, 0<bl,b2<10 및 0<cl,c2≤100을 만족한다.
【청구항 9】
제 1항에서，
상기 제 1 실록산 화합물은 하기 화학식 9로 표현되는 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물: [화학식 9]
(R'R2R3SiO1/2)Mi( 4R5SiO2/2)Di(CmH2mO)D2(R10RnSi-Y2)D7 (R12Si03/2)Ti(Si04/2)Q1 상기 화학식 9에서,
R1 내지 R5및 R10 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30
아릴알킬기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기， 히드톡시기, 할로겐 원자 또는 이들의 조합이고,
Y2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30
알킬렌기, 치환또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고，
m은 1 내지 5의 정수이고,
0<MK1, 0<D1<1, 0<D2<1, 0<D7<1, 0<T1<1, 0≤Q1<1이고，
M1+D1+D2+D7+T1+Q1=1이다.
【청구항 10】
제 1항 또는 제 9항에서,
R1 내지 R5및 R10 내지 R12 중 적어도 하나는 수소 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기를 포함하는 광학기기용 경화형 폴리실특산 조성물.
【청구항 11】
제 1항, 제 9항 또는 제 10항에서,
상기 R1 내지 R5및 R10 내지 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된
C6 내지 C30 아릴기를 포함하는 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물.
【청구항 12]
제 1항, 제 9항 내지 제 Π항 중 어느 한 항에서,
상기 m은 2 또는 3인 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물. 【청구항 13]
제 1항 내지 제 12항 중 어느 한 항에서,
상기 제 2 실록산 화합물은 하기 화학식 10으로 표현되는 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물:
[화학식 10]
(R,4R15R16SiO1/2)M2(R,7R18SiO2/2)D8(R19SiO2/2-Y4-SiO2/2R20)D9(R21SiO3/2)T4(SiO3/^ Y5-Si03/2)T5(Si04/2)Q2
상기 화학식 10에서,
R14내지 R21은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30
헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30
알콕시기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기, 히드록시기， 할로겐 원자 또는 이들의 조합이고,
R14내지 R21 중 적어도 하나는 수소를 포함하고,
Y4 및 Y5는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20
헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
0<M2<1, 0<D8<1, 0<D9<1, 0<T4<1, 0<Τ5<1, 0≤Q2<1이고,
M2+D8+D9+T4+T5+Q2=l이다.
【청구항 14】
거 11항 내지 제 13항 중 어느 한 항에서,
상기 제 3 실록산 화합물은 하기 화학식 11로 표현되는 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물: [화학식 11]
(R22R2¾24SiO1/2)M3(R25 26SiO2/2)D10(R27SiO2/2-Y6-SiO2/2R28)D11(R29SiO3/2)T6(SiO3/2- Y7-Si03/2)T7(Si04/2)Q3
상기 화학식 11에서,
R22내지 R29는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30
헤테로사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30
알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기, 히드톡시기， 할로겐 원자 또는 이들의 조합이고，
R22내지 R29 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30
알케닐기를 포함하고,
Y6 및 Y7은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20
헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
0<M3<1, 0<D10<1 ,0<D11<1, 0<T6<1, 0<Τ7<1, 0<Q3<1이고，
M3+D 10+D 11 +T6+T7+Q3= 1 °}다.
【청구항 15】
게 1항 내지 제 14항 증 어느 한 항에서,
상기 제 2 실록산 화합물은 상기 제 2 실록산 화합물과 상기 제 3 실록산 화합물의 총 함량 100 중량부에 대하여 50 중량부 미만으로 포함되고,
상기 게 3 실록산 화합물은 상기 게 2 실록산 화합물과 상기 게 3 실록산 화합물의 총 함량 100 중량부에 대하여 50 중량부 초과로 포함되는
광학기기용 경화형 폴리실톡산 조성물.
【청구항 16】
제 1항 내지 제 15항 중 어느 한 항에서, 상기 게 1 실특산 화합물은 상기 조성물의 총 함량에 대하여 0.01 내지 20중량 %로 포함되는 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물.
【청구항 17】
제 1항 내지 제 16항 중 어느 한 항에 따른 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물을 경화하여 얻은 봉지재.
【청구항 18】
제 17항에 따른 봉지재를 포함하는 광학기기.
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