JP6764135B2 - Ｌｅｄ用封止材組成物 - Google Patents
Ｌｅｄ用封止材組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6764135B2 JP6764135B2 JP2018542951A JP2018542951A JP6764135B2 JP 6764135 B2 JP6764135 B2 JP 6764135B2 JP 2018542951 A JP2018542951 A JP 2018542951A JP 2018542951 A JP2018542951 A JP 2018542951A JP 6764135 B2 JP6764135 B2 JP 6764135B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- mol
- organopolysiloxane
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 150
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 title claims description 42
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 93
- -1 biphenylyl group Chemical group 0.000 claims description 85
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 81
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 76
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 61
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 25
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 22
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 105
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 92
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 63
- 239000000047 product Substances 0.000 description 60
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 45
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 39
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 35
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 32
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 32
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 29
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 28
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 28
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 27
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 26
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 24
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 21
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 20
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 20
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZTLZGHLAOJMWFW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-phenyl-(2-phenylphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZTLZGHLAOJMWFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 18
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N (dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy-dimethylsilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)C KWEKXPWNFQBJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- SKPUCNXXMQOSPY-UHFFFAOYSA-N C1(=C(C=CC=C1)C[SiH](OC)OC)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=C(C=CC=C1)C[SiH](OC)OC)C1=CC=CC=C1 SKPUCNXXMQOSPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 16
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 14
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 12
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical class [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 10
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 10
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 10
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 8
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 8
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 8
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 6
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- 125000005372 silanol group Chemical class 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CNOSLBKTVBFPBB-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy(diphenyl)silyl] acetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC(C)=O)(OC(=O)C)C1=CC=CC=C1 CNOSLBKTVBFPBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N diethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 4
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- UQMGAWUIVYDWBP-UHFFFAOYSA-N silyl acetate Chemical class CC(=O)O[SiH3] UQMGAWUIVYDWBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 4
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- SFDNRIWATHRWGZ-UHFFFAOYSA-N (acetyloxy-ethyl-phenylsilyl) acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](CC)(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 SFDNRIWATHRWGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWFOOUAPWFZKQK-UHFFFAOYSA-N (acetyloxy-methyl-phenylsilyl) acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 AWFOOUAPWFZKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQCZPFJGIXHZMB-UHFFFAOYSA-N 1-tert-Butoxy-2-propanol Chemical compound CC(O)COC(C)(C)C GQCZPFJGIXHZMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropan-1-ol Chemical compound CCCOCCCO LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQVFGTYFBUVGOP-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy(dimethyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(C)OC(C)=O RQVFGTYFBUVGOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBLADYPZLLQJNF-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy-methyl-(2-phenylphenyl)silyl] acetate Chemical compound C1(=C(C=CC=C1)[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C)C1=CC=CC=C1 NBLADYPZLLQJNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXCWZUFLLBDCQN-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy-phenyl-(2-phenylphenyl)silyl] acetate Chemical compound C1(=CC=CC=C1)[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 GXCWZUFLLBDCQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- BTHCBXJLLCHNMS-UHFFFAOYSA-N acetyloxysilicon Chemical compound CC(=O)O[Si] BTHCBXJLLCHNMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- UYJVWFZJQXTYLG-UHFFFAOYSA-N diethoxy-ethyl-phenylsilane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)C1=CC=CC=C1 UYJVWFZJQXTYLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNFGEHQPOWJJBH-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)C1=CC=CC=C1 MNFGEHQPOWJJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UVANJSVTALUISN-UHFFFAOYSA-N diethoxy-phenyl-(2-phenylphenyl)silane Chemical compound C1(=CC=CC=C1)[Si](OCC)(OCC)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 UVANJSVTALUISN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OLLFKUHHDPMQFR-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](O)(O)C1=CC=CC=C1 OLLFKUHHDPMQFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LOYIKVYCAANMJX-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-methyl-(2-phenylphenyl)silane Chemical compound C[Si](O)(O)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 LOYIKVYCAANMJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBSBUSKLSKHTBA-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-methyl-phenylsilane Chemical compound C[Si](O)(O)C1=CC=CC=C1 RBSBUSKLSKHTBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQGKLOLJNUMRBX-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-phenyl-(2-phenylphenyl)silane Chemical compound C1(=CC=CC=C1)[Si](O)(O)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 IQGKLOLJNUMRBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGWHEKLAAKVATR-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-(2-phenylphenyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 NGWHEKLAAKVATR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1 CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XCLIHDJZGPCUBT-UHFFFAOYSA-N dimethylsilanediol Chemical compound C[Si](C)(O)O XCLIHDJZGPCUBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- AVHQYNBSFNOKCT-UHFFFAOYSA-N ethyl-dihydroxy-phenylsilane Chemical compound CC[Si](O)(O)C1=CC=CC=C1 AVHQYNBSFNOKCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWFNNCHTAVHPBL-UHFFFAOYSA-N ethyl-dimethoxy-phenylsilane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 OWFNNCHTAVHPBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002223 garnet Substances 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 2
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002683 reaction inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 2
- VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetrakis(ethenyl)-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZNLEQBXXLGELU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylpent-1-yn-3-ol Chemical compound CC(C)C(C)(O)C#C DZNLEQBXXLGELU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUNRPAWKFTXZIW-UHFFFAOYSA-N 3-ethylpent-1-yn-3-ol Chemical compound CCC(O)(CC)C#C PUNRPAWKFTXZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBSKZKPSSKTLNE-UHFFFAOYSA-N 4-methylpent-3-enoxysilane Chemical compound CC(=CCCO[SiH3])C ZBSKZKPSSKTLNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAHZTKVCYHJBJQ-UHFFFAOYSA-N [P].S=O Chemical compound [P].S=O UAHZTKVCYHJBJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTVHXOHGRUQTPX-UHFFFAOYSA-N [ethenyl(dimethyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(C)C=C KTVHXOHGRUQTPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013006 addition curing Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000002521 alkyl halide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- GKPOMITUDGXOSB-UHFFFAOYSA-N but-3-yn-2-ol Chemical compound CC(O)C#C GKPOMITUDGXOSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- BPDPTHQCDNVFLK-UHFFFAOYSA-N ethenyl(hydroxy)silane Chemical compound O[SiH2]C=C BPDPTHQCDNVFLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUFVQEIPPHHQCK-UHFFFAOYSA-N ethenyl-methoxy-dimethylsilane Chemical compound CO[Si](C)(C)C=C NUFVQEIPPHHQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRUOQOFQRYFQGB-UHFFFAOYSA-N ethoxy(dimethyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)C DRUOQOFQRYFQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005417 glycidoxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- LWIGVRDDANOFTD-UHFFFAOYSA-N hydroxy(dimethyl)silane Chemical compound C[SiH](C)O LWIGVRDDANOFTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPGPMDYRORRRGX-UHFFFAOYSA-N hydroxy-methyl-(2-phenylethenyl)silane Chemical compound C[SiH](O)C=CC1=CC=CC=C1 MPGPMDYRORRRGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000415 inactivating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- MDLRQEHNDJOFQN-UHFFFAOYSA-N methoxy(dimethyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)C MDLRQEHNDJOFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTKJOLBAWPLENT-UHFFFAOYSA-N methyl(2-phenylethoxy)silane Chemical compound C[SiH2]OCCC1=CC=CC=C1 FTKJOLBAWPLENT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKYCLDLCBIETAK-UHFFFAOYSA-N methyl(3-phenylprop-2-enoxy)silane Chemical compound C[SiH2]OCC=CC1=CC=CC=C1 SKYCLDLCBIETAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWHRHHNARBBJCU-UHFFFAOYSA-N methyl(4-phenylbut-3-enoxy)silane Chemical compound C[SiH2]OCCC=CC1=CC=CC=C1 GWHRHHNARBBJCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFAUUICEGIRNHU-UHFFFAOYSA-N methyl(phenylmethoxy)silicon Chemical compound C[Si]OCC1=CC=CC=C1 PFAUUICEGIRNHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXLPXWSKPNOQLE-UHFFFAOYSA-N methylpentynol Chemical compound CCC(C)(O)C#C QXLPXWSKPNOQLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDJJKFMMXBQNCX-UHFFFAOYSA-N methylsilyl 2-phenylacetate Chemical compound C[SiH2]OC(=O)CC1=CC=CC=C1 ZDJJKFMMXBQNCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFJXZOGTGKLKEU-UHFFFAOYSA-N methylsilyl 4-phenylbut-3-enoate Chemical compound C[SiH2]OC(CC=CC1=CC=CC=C1)=O RFJXZOGTGKLKEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 229920006136 organohydrogenpolysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- LBSKEFWQPNVWTP-UHFFFAOYSA-N pent-1-yn-3-ol Chemical compound CCC(O)C#C LBSKEFWQPNVWTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- YOQUCILXQDXKQE-UHFFFAOYSA-N silyl 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(=O)O[SiH3] YOQUCILXQDXKQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003017 thermal stabilizer Substances 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005065 undecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1018—Macromolecular compounds having one or more carbon-to-silicon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
- H01L23/296—Organo-silicon compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/31—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the arrangement or shape
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/52—Encapsulations
- H01L33/56—Materials, e.g. epoxy or silicone resin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/06—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers
- C09K2200/068—Containing also other elements than carbon, oxygen or nitrogen in the polymer main chain
- C09K2200/0685—Containing silicon
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Led Device Packages (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Description
本発明は、ＬＥＤ用封止材組成物、当該組成物を硬化して得られる硬化物、及び当該硬化物によりＬＥＤ素子が封止されたＬＥＤ装置に関する。
シリコーン組成物は耐候性、耐熱性、硬度、伸び等のゴム的性質に優れた硬化物を形成することから、ＬＥＤ装置におけるＬＥＤ素子、電極、基板などの保護を目的に使用されている。また、ＬＥＤ装置には導電性の良い銀もしくは銀含有合金が電極として使用され、輝度を向上させるため基板には銀メッキが施されている場合がある。
一般に、シリコーン組成物からなる硬化物はガス透過性が高く、これを光の強度が強く、発熱が大きい高輝度ＬＥＤに用いた場合に、環境中の腐食性ガスによる封止材の変色や、電極や基板にメッキされた銀の腐食による輝度の低下が生じるという課題がある。
特許文献１には、（Ａ）ケイ素原子に結合するアルケニル基を少なくとも２個含有するジオルガノポリシロキサン、（Ｂ）ＳｉＯ４/２単位、Ｖｉ（Ｒ２）２ＳｉＯ１/２単位及びＲ２ ３ ＳｉＯ１/２単位からなるレジン構造のオルガノポリシロキサン、（Ｃ）一分子中にケイ素原子に結合する水素原子を少なくとも２個含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン、及び（Ｄ）白金族金属系触媒を含有してなる付加硬化型シリコーン組成物が提案されている。
しかし、このような付加硬化型シリコーン組成物は、環境中の腐食性ガスを非常に透過させやすく、容易に電極や基板にメッキされた銀が腐食されていた。
特許文献２には、（Ａ）平均単位式で表されるオルガノポリシロキサン、任意の（Ｂ）一分子中に少なくとも２個のアルケニル基を有し、ケイ素原子結合水素原子を有さない直鎖状オルガノポリシロキサン、（Ｃ）一分子中に少なくとも２個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン、および（Ｄ）ヒドロシリル化反応用触媒から少なくともなる硬化性シリコーン組成物が提案されている。
特許文献２に記載されている硬化性シリコーン組成物は、高いヒドロシリル化反応性を有し、ガス透過性の低い硬化物を形成するオルガノポリシロキサン、高い反応性を有し、ガス透過性の低い硬化物を形成する硬化性シリコーン組成物、ガス透過性の低い硬化物を提供するとされている。
しかし、電極や基板が銀メッキされたＬＥＤ基板を特許文献２に記載されている硬化性シリコーン組成物で封止しても、例えば、硫黄雰囲気下８０℃の環境では銀メッキが腐食されることがわかり、ＬＥＤが発光する光の明るさが低下するという問題があった。
本発明の目的は、上記事情に鑑みなされたもので、耐熱透明性、ＬＥＤ基板との密着性に優れ、かつ硫黄雰囲気下８０℃という過酷な環境下においても銀メッキが腐食されないＬＥＤ用封止材組成物、当該組成物を硬化して得られる硬化物、及び当該硬化物によりＬＥＤ素子が封止されたＬＥＤ装置を提供することにある。
本発明者らは、上記の課題を解決するため鋭意検討を重ねた結果、ＬＥＤ用封止材組成物として、（Ａ）３種の構造単位を有し、ケイ素原子と結合したアルケニル基を１分子中に少なくとも２個有する直鎖状のオルガノポリシロキサン、（Ｂ）３種の構造単位を有し、ケイ素原子と結合した水素原子を１分子中に少なくとも２個有する直鎖状のオルガノポリシロキサン及び（Ｃ）ヒドロシリル化反応触媒を含む組成物を構成する際、オルガノポリシロキサン（Ａ）及びオルガノポリシロキサン（Ｂ）の少なくとも一方を、ケイ素原子に結合されたビフェニリル基を有する構造単位を有するオルガノポリシロキサンにすると、該組成物により形成されたＬＥＤ用封止材は、耐熱透明性、ＬＥＤ基板との密着性に優れ、かつ硫黄雰囲気下８０℃という過酷な環境下においても銀メッキが腐食されないことを見出し、本発明を完成させた。
即ち、本発明は、第１観点として、
（Ａ）下記式（１）で表される３種の構造単位を有し、ケイ素原子と結合したアルケニル基を１分子中に少なくとも２個有する直鎖状のオルガノポリシロキサン、
（Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳiＯ１/２）ａ（Ｒ４Ｒ５ＳiＯ２/２）ｂ（Ｒ６ ２ＳiＯ２/２）ｃ （１）
(式中、Ｒ１は炭素原子数２〜１２のアルケニル基を表し、Ｒ２は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ３は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ４は炭素原子数６〜２０のアリール基又はビフェニリル基を表し、Ｒ５は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、２つのＲ６は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、ａ、ｂおよびｃは、それぞれ、０．０１≦ａ≦０．５、０．０１≦ｂ≦０．７、０．１≦ｃ≦０．９、かつａ＋ｂ＋ｃ＝１を満たす数である。）
（Ｂ）下記式（２）で表さる３種の構造単位を有し、ケイ素原子と結合した水素原子を１分子中に少なくとも２個有する直鎖状のオルガノポリシロキサン、
（Ｒ７Ｒ８Ｒ９ＳiＯ１/２）ｄ（Ｒ１０Ｒ１１ＳiＯ２/２）ｅ（Ｒ１２ ２ＳiＯ２/２）ｆ （２）
(式中、Ｒ７は水素原子を表し、Ｒ８は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ９は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ１０は炭素原子数６〜２０のアリール基又はビフェニリル基を表し、Ｒ１１は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、２つのＲ１２は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ、０．０１≦ｄ≦０．５、０．０１≦ｅ≦０．７、０．１≦ｆ≦０．９、かつｄ＋ｅ＋ｆ＝１を満たす数である。）
及び
（Ｃ）ヒドロシリル化反応触媒
を含み、前記式（１）中のＲ４および前記式（２）中のＲ１０の少なくとも一方はビフェニリル基を表す、ＬＥＤ用封止材組成物に関する。
なお、本発明において、炭素原子数６〜２０のアリール基は、ビフェニリル基及びターフェニリル基を含まないものと定義する。
即ち、本発明は、第１観点として、
（Ａ）下記式（１）で表される３種の構造単位を有し、ケイ素原子と結合したアルケニル基を１分子中に少なくとも２個有する直鎖状のオルガノポリシロキサン、
（Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳiＯ１/２）ａ（Ｒ４Ｒ５ＳiＯ２/２）ｂ（Ｒ６ ２ＳiＯ２/２）ｃ （１）
(式中、Ｒ１は炭素原子数２〜１２のアルケニル基を表し、Ｒ２は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ３は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ４は炭素原子数６〜２０のアリール基又はビフェニリル基を表し、Ｒ５は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、２つのＲ６は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、ａ、ｂおよびｃは、それぞれ、０．０１≦ａ≦０．５、０．０１≦ｂ≦０．７、０．１≦ｃ≦０．９、かつａ＋ｂ＋ｃ＝１を満たす数である。）
（Ｂ）下記式（２）で表さる３種の構造単位を有し、ケイ素原子と結合した水素原子を１分子中に少なくとも２個有する直鎖状のオルガノポリシロキサン、
（Ｒ７Ｒ８Ｒ９ＳiＯ１/２）ｄ（Ｒ１０Ｒ１１ＳiＯ２/２）ｅ（Ｒ１２ ２ＳiＯ２/２）ｆ （２）
(式中、Ｒ７は水素原子を表し、Ｒ８は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ９は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ１０は炭素原子数６〜２０のアリール基又はビフェニリル基を表し、Ｒ１１は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、２つのＲ１２は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ、０．０１≦ｄ≦０．５、０．０１≦ｅ≦０．７、０．１≦ｆ≦０．９、かつｄ＋ｅ＋ｆ＝１を満たす数である。）
及び
（Ｃ）ヒドロシリル化反応触媒
を含み、前記式（１）中のＲ４および前記式（２）中のＲ１０の少なくとも一方はビフェニリル基を表す、ＬＥＤ用封止材組成物に関する。
なお、本発明において、炭素原子数６〜２０のアリール基は、ビフェニリル基及びターフェニリル基を含まないものと定義する。
第２観点として、前記式（１）中のＲ４はフェニル基またはビフェニリル基を表す、第１観点に記載のＬＥＤ用封止材組成物に関する。
第３観点として、前記式（２）中のＲ１０はフェニル基またはビフェニリル基を表す、第１観点又は第２観点に記載のＬＥＤ用封止材組成物に関する。
第３観点として、前記式（２）中のＲ１０はフェニル基またはビフェニリル基を表す、第１観点又は第２観点に記載のＬＥＤ用封止材組成物に関する。
第４観点として、さらに（Ｄ）接着付与剤を含む、第１観点乃至第３観点のいずれか一つに記載のＬＥＤ用封止材組成物に関する。
第５観点として、第１観点乃至第４観点のいずれか一つに記載のＬＥＤ用封止材組成物から得られる硬化物に関する。
第６観点として、第５観点に記載の硬化物によりＬＥＤ素子が封止されたＬＥＤ装置に関する。
第６観点として、第５観点に記載の硬化物によりＬＥＤ素子が封止されたＬＥＤ装置に関する。
本発明のＬＥＤ用封止材組成物は、耐熱透明性、硫化耐性、密着性に優れた硬化物を形成するという特徴がある。また、本発明であるＬＥＤ用封止材組成物から得られる硬化物で封止されたＬＥＤ素子は、信頼性に優れる特徴がある。
本発明のＬＥＤ用封止材組成物について詳細に説明する。
（Ａ）成分の直鎖状オルガノポリシロキサンは、下記式（１）で表される３種の構造単位を有し、ケイ素原子と結合したアルケニル基を１分子中に少なくとも２個有する。
（Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳiＯ１/２）ａ（Ｒ４Ｒ５ＳiＯ２/２）ｂ（Ｒ６ ２ＳiＯ２/２）ｃ （１）
（Ａ）成分の直鎖状オルガノポリシロキサンは、下記式（１）で表される３種の構造単位を有し、ケイ素原子と結合したアルケニル基を１分子中に少なくとも２個有する。
（Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳiＯ１/２）ａ（Ｒ４Ｒ５ＳiＯ２/２）ｂ（Ｒ６ ２ＳiＯ２/２）ｃ （１）
式中、Ｒ１は炭素原子数２〜１２のアルケニル基を表し、該アルケニル基として、ビニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基が例示され、好ましくはビニル基である。Ｒ２は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ２がアリール基を表す場合、該アリール基として、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、およびこれらのアリール基の水素原子をメチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、または塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換した基が例示され、好ましくはフェニル基である。また、Ｒ２がアルキル基を表す場合、該アルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基が例示され、好ましくは、メチル基である。Ｒ３は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ３がアリール基を表す場合、該アリール基として、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、およびこれらのアリール基の水素原子をメチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、または塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換した基が例示され、好ましくは、フェニル基である。また、Ｒ３がアルキル基を表す場合、該アルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基が例示され、好ましくは、メチル基である。Ｒ４は炭素原子数６〜２０のアリール基又はビフェニリル基を表し、該アリール基として、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、およびこれらのアリール基の水素原子をメチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、または塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換した基が例示される。環境中の腐食性ガスによる封止材の変色、および電極や基板にメッキされた銀の腐食による輝度の低下を防ぐ観点から、Ｒ４としてビフェニリル基が好ましい。Ｒ５は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ５がアリール基を表す場合、該アリール基として、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、およびこれらのアリール基の水素原子をメチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、または塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換した基が例示され、好ましくは、フェニル基である。また、Ｒ５がアルキル基を表す場合、該アルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基が例示され、好ましくは、メチル基である。Ｒ６は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ６がアリール基を表す場合、該アリール基として、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、およびこれらのアリール基の水素原子をメチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、または塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換した基が例示され、好ましくは、フェニル基である。また、Ｒ６がアルキル基を表す場合、該アルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基が例示され、好ましくは、メチル基である。
また、式中、ａ、ｂおよびｃは、それぞれ、０．０１≦ａ≦０．５、０．０１≦ｂ≦０．７、０．１≦ｃ≦０．９、かつａ＋ｂ＋ｃ＝１を満たす数であり、好ましくは、０．０２≦ａ≦０．５、０．１≦ｂ≦０．６、０．１≦ｃ≦０．８、かつａ＋ｂ＋ｃ＝１を満たす数であり、更に好ましくは、０．０５≦ａ≦０．５、０．２≦ｂ≦０．６、０．１≦ｃ≦０．７、かつ、ａ＋ｂ＋ｃ＝１を満たす数である。これは、ａが上記範囲の下限値未満であると、硬化物の強度が十分に得られず硬化物のガス耐性が低下するからであり、一方、上記範囲の上限値より大きいと硬化物が脆くなる。ａが上記範囲以内であると、硬化物は十分な強度を有し、硬化物のガス耐性が良好となる。ｂが上記範囲の下限値未満であると硬化物のガス耐性が低下し、上記範囲の上限値より大きいと硬化物が白く濁る。ｂが上記範囲以内であると、硬化物のガス耐性が良好となり、透明な硬化物が得られる。ｃが上記範囲の下限値未満であると硬化物の耐クラック性が低下し、上記範囲の上限値より大きいと硬化物のガス耐性が低下する。ｃが上記範囲以内であると、耐クラック性があり、硬化物のガス耐性が高くなる。
なお、（Ａ）成分の直鎖状オルガノポリシロキサンは、本発明の目的を損なわない範囲で、ＳiＯ４/２で表されるシロキサン単位をさらに有してもよい。また、このオルガノポリシロキサンには、本発明の目的を損なわない範囲で、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のケイ素原子と結合したアルコキシ基、あるいはケイ素原子結合と結合した水酸基を有していてもよい。
（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンを合成する方法としては、例えば、
一般式（I）：Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳiＸ１
で表されるシラン化合物、
一般式（II）：Ｒ４Ｒ５Ｓi（Ｘ２）２
で表されるシラン化合物、および
一般式（III）：Ｒ６ ２Ｓi（Ｘ３）２
で表されるシラン化合物を、酸またはアルカリの存在下、加水分解・縮合反応させる方法が挙げられる。
一般式（I）：Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳiＸ１
で表されるシラン化合物、
一般式（II）：Ｒ４Ｒ５Ｓi（Ｘ２）２
で表されるシラン化合物、および
一般式（III）：Ｒ６ ２Ｓi（Ｘ３）２
で表されるシラン化合物を、酸またはアルカリの存在下、加水分解・縮合反応させる方法が挙げられる。
一般式（I）：Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳiＸ１
で表されるシラン化合物は、オルガノポリシロキサンに、式：Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳiＯ１/２で表されるシロキサン単位を導入するための原料である。一般式（I）中、Ｒ１は炭素原子数２〜１２のアルケニル基を表し、Ｒ２は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ３は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表す。また、式中Ｘ１は、アルコキシ基、アシロキシ基、水酸基または−ＯＳｉＲ１Ｒ２Ｒ３基を表す。Ｘ１がアルコキシ基を表す場合、該アルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が例示される。また、Ｘ１がアシロキシ基を表す場合、該アシロキシ基としてアセトキシ基が例示される。
で表されるシラン化合物は、オルガノポリシロキサンに、式：Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳiＯ１/２で表されるシロキサン単位を導入するための原料である。一般式（I）中、Ｒ１は炭素原子数２〜１２のアルケニル基を表し、Ｒ２は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ３は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表す。また、式中Ｘ１は、アルコキシ基、アシロキシ基、水酸基または−ＯＳｉＲ１Ｒ２Ｒ３基を表す。Ｘ１がアルコキシ基を表す場合、該アルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が例示される。また、Ｘ１がアシロキシ基を表す場合、該アシロキシ基としてアセトキシ基が例示される。
このようなシラン化合物としては、ジメチルビニルメトキシシラン、ジメチルビニルエトキシシラン、メチルフェニルビニルメトキシシラン、メチルフェニルビニルエトキシシラン等のアルコキシシラン、ジメチルビニルアセトキシシラン、メチルフェニルビニルアセトキシシラン等のアセトキシシラン、ジメチルビニルヒドロキシシラン、メチルフェニルビニルヒドロキシシラン等のヒドロキシシラン、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンが例示される。
一般式（II）：Ｒ４Ｒ５Ｓi（Ｘ２）２
で表されるシラン化合物は、オルガノポリシロキサンに、式：Ｒ４Ｒ５ＳiＯ２/２で表されるシロキサン単位を導入するための原料である。一般式（II）中、Ｒ４は炭素原子数６〜２０のアリール基又はビフェニリル基を表し、Ｒ５は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表す。また、式中Ｘ２は、アルコキシ基、アシロキシ基、または水酸基を表す。Ｘ２がアルコキシ基を表す場合、該アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が例示される。また、Ｘ２がアシロキシ基を表す場合、該アシロキシ基として、アセトキシ基が例示される。
で表されるシラン化合物は、オルガノポリシロキサンに、式：Ｒ４Ｒ５ＳiＯ２/２で表されるシロキサン単位を導入するための原料である。一般式（II）中、Ｒ４は炭素原子数６〜２０のアリール基又はビフェニリル基を表し、Ｒ５は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表す。また、式中Ｘ２は、アルコキシ基、アシロキシ基、または水酸基を表す。Ｘ２がアルコキシ基を表す場合、該アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が例示される。また、Ｘ２がアシロキシ基を表す場合、該アシロキシ基として、アセトキシ基が例示される。
このようなシラン化合物としては、メチルフェニルジメトキシシラン、メチルフェニルジエトキシシラン、エチルフェニルジメトキシシラン、エチルフェニルジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、メチルビフェニリルジメトキシシラン、メチルビフェニリルジエトキシシラン、フェニルビフェニリルジメトキシシラン、フェニルビフェニリルジエトキシシラン等のアルコキシシラン、メチルフェニルジアセトキシシラン、エチルフェニルジアセトキシシラン、ジフェニルジアセトキシシラン、メチルビフェニリルジアセトキシシラン、フェニルビフェニリルジアセトキシシラン等のアセトキシシラン、メチルフェニルジヒドロキシシラン、エチルフェニルジヒドロキシシラン、ジフェニルジヒドロキシシラン、メチルビフェニリルジヒドロキシシラン、フェニルビフェニリルジヒドロキシシラン等のヒドロキシシランが例示される。
一般式（III）：Ｒ６ ２Ｓi（Ｘ３）２
で表されるシラン化合物は、オルガノポリシロキサンに、式：Ｒ６ ２ＳiＯ２/２で表されるシロキサン単位を導入するための原料である。一般式（III）中、Ｒ６は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｘ３は、アルコキシ基、アシロキシ基、ハロゲン原子、または水酸基を表す。Ｘ３がアルコキシ基を表す場合、該アルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が例示される。また、Ｘ３がアシロキシ基を表す場合、該アシロキシ基として、アセトキシ基が例示される。
で表されるシラン化合物は、オルガノポリシロキサンに、式：Ｒ６ ２ＳiＯ２/２で表されるシロキサン単位を導入するための原料である。一般式（III）中、Ｒ６は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｘ３は、アルコキシ基、アシロキシ基、ハロゲン原子、または水酸基を表す。Ｘ３がアルコキシ基を表す場合、該アルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が例示される。また、Ｘ３がアシロキシ基を表す場合、該アシロキシ基として、アセトキシ基が例示される。
このようなシラン化合物としては、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン等のアルコキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、ジフェニルジアセトキシシラン等のアセトキシシラン、ジメチルジヒドロキシシラン、ジフェニルジヒドロキシシラン等のヒドロキシシランが例示される。
（Ａ）成分の直鎖状オルガノポリシロキサンは、シラン化合物（I）、シラン化合物（II）、シラン化合物（III）、さらに必要に応じて、その他のシラン化合物、環状シリコーン化合物、あるいはシランオリゴマーを、酸もしくはアルカリの存在下、加水分解・縮合反応させて得られたものであることを特徴とする。
使用できる酸としては、塩酸、酢酸、蟻酸、硝酸、シュウ酸、硫酸、リン酸、ポリリン酸、多価カルボン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、イオン交換樹脂が例示される。また、使用できるアルカリとしては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の無機アルカリ、トリエチルアミン、ジエチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アンモニア水、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラブチルアンモニウムハイドロオキサイド、アミノ基を有するアルコキシラン、アミノプロピルトリメトキシシラン等の有機塩基化合物が例示される。
また、上記の調製方法において、有機溶剤を使用することができる。使用できる有機溶剤としては、エーテル類、ケトン類、アルコール類、アセテート類、芳香族あるいは脂肪族炭化水素、γ−ブチロラクトン、およびこれらの２種以上の混合物が例示される。好ましい有機溶剤としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｔ−ブチルエーテル、γ−ブチロラクトン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、キシレンが例示される。
上記の調製方法では、上記各成分の加水分解・縮合反応を促進するため、水、または水とアルコール類との混合液を添加することが好ましい。このアルコール類としては、メタノール、エタノール、イソプロパノールが好ましい。この反応は、加熱により促進され、有機溶剤を使用する場合には、その還流温度で反応を行うことが好ましい。
（Ｂ）成分の直鎖状オルガノポリシロキサンは、下記式（２）で表さる３種の構造単位を有し、ケイ素原子と結合した水素原子を１分子中に少なくとも２個有する。
（Ｒ７Ｒ８Ｒ９ＳiＯ１/２）ｄ（Ｒ１０Ｒ１１ＳiＯ２/２）ｅ（Ｒ１２ ２ＳiＯ２/２）ｆ （２）
（Ｒ７Ｒ８Ｒ９ＳiＯ１/２）ｄ（Ｒ１０Ｒ１１ＳiＯ２/２）ｅ（Ｒ１２ ２ＳiＯ２/２）ｆ （２）
式中、Ｒ７は水素原子を表す。Ｒ８は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ８がアリール基を表す場合、該アリール基として、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、およびこれらのアリール基の水素原子をメチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、または塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換した基が例示され、好ましくは、フェニル基である。また、Ｒ８がアルキル基を表す場合、該アルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基が例示され、好ましくは、メチル基である。Ｒ９は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ９がアリール基を表す場合、該アリール基として、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、およびこれらのアリール基の水素原子をメチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、または塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換した基が例示され、好ましくは、フェニル基である。また、Ｒ９がアルキル基を表す場合、該アルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基が例示され、好ましくは、メチル基である。Ｒ１０は炭素原子数６〜２０のアリール基又はビフェニリル基を表し、該アリール基として、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、およびこれらのアリール基の水素原子をメチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、または塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換した基が例示される。環境中の腐食性ガスによる封止材の変色、および電極や基板にメッキされた銀の腐食による輝度の低下を防ぐ観点から、Ｒ１０としてビフェニリル基が好ましい。Ｒ１１は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ１１がアリール基を表す場合、該アリール基として、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、およびこれらのアリール基の水素原子をメチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、または塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換した基が例示され、好ましくは、フェニル基である。また、Ｒ１１がアルキル基を表す場合、該アルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基が例示され、好ましくは、メチル基である。Ｒ１２は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ１２がアリール基を表す場合、該アリール基として、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、およびこれらのアリール基の水素原子をメチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、または塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置換した基が例示され、好ましくは、フェニル基である。また、Ｒ１２がアルキル基を表す場合、該アルキル基として、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基が例示され、好ましくは、メチル基である。
また、式中、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ、０．０１≦ｄ≦０．５、０．０１≦ｅ≦０．７、０．１≦ｆ≦０．９、かつｄ＋ｅ＋ｆ＝１を満たす数であり、好ましくは、０．０２≦ｄ≦０．５、０．１≦ｅ≦０．６、０．１≦ｆ≦０．８、かつｄ＋ｅ＋ｆ＝１を満たす数であり、更に好ましくは、０．０５≦ｄ≦０．５、０．２≦ｅ≦０．６、０．１≦ｆ≦０．７、かつ、ｄ＋ｅ＋ｆ＝１を満たす数である。これは、ｄが上記範囲の下限値未満であると、硬化物の強度が十分に得られず硬化物のガス耐性が低下するからであり、一方、上記範囲の上限値より大きいと硬化物が脆くなる。ｄが上記範囲以内であると、硬化物は十分な強度を有し、硬化物のガス耐性が良好となる。ｅが上記範囲の下限値未満であると硬化物のガス耐性が低下し、上記範囲の上限値より大きいと硬化物が白く濁る。ｅが上記範囲以内であると、硬化物のガス耐性が良好となり、透明な硬化物が得られる。ｆが上記範囲の下限値未満であると硬化物の耐クラック性が低下し、上記範囲の上限値より大きいと硬化物のガス耐性が低下する。ｆが上記範囲以内であると、耐クラック性があり、硬化物のガス耐性が高くなる。
なお、（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサンは、本発明の目的を損なわない範囲で、ＳiＯ４/２で表されるシロキサン単位を有してもよい。また、このオルガノポリシロキサンには、本発明の目的を損なわない範囲で、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のケイ素原子結合アルコキシ基、あるいはケイ素原子と結合した水酸基を有していてもよい。
（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサンを合成する方法としては、例えば、
一般式（IV）：Ｒ７Ｒ８Ｒ９ＳiＸ１
で表されるシラン化合物、
一般式（V）：Ｒ１０Ｒ１１Ｓi（Ｘ２）２
で表されるシラン化合物、および
一般式（VI）：Ｒ１２ ２Ｓi（Ｘ２）２
で表されるシラン化合物を、酸もしくはアルカリの存在下、加水分解・縮合反応させる方法が挙げられる。
一般式（IV）：Ｒ７Ｒ８Ｒ９ＳiＸ１
で表されるシラン化合物、
一般式（V）：Ｒ１０Ｒ１１Ｓi（Ｘ２）２
で表されるシラン化合物、および
一般式（VI）：Ｒ１２ ２Ｓi（Ｘ２）２
で表されるシラン化合物を、酸もしくはアルカリの存在下、加水分解・縮合反応させる方法が挙げられる。
一般式（IV）：Ｒ７Ｒ８Ｒ９ＳiＸ１
で表されるシラン化合物は、オルガノポリシロキサンに、式：Ｒ７Ｒ８Ｒ９ＳiＯ１/２で表されるシロキサン単位を導入するための原料である。一般式（IV）中、Ｒ７は水素原子を表し、Ｒ８は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ９は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｘ１はアルコキシ基、アシロキシ基、水酸基または−ＯＳｉＲ７Ｒ８Ｒ９基を表す。Ｘ１がアルコキシ基を表す場合、該アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が例示される。また、Ｘ１がアシロキシ基を表す場合、該アシロキシ基としては、アセトキシ基が例示される。
で表されるシラン化合物は、オルガノポリシロキサンに、式：Ｒ７Ｒ８Ｒ９ＳiＯ１/２で表されるシロキサン単位を導入するための原料である。一般式（IV）中、Ｒ７は水素原子を表し、Ｒ８は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ９は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｘ１はアルコキシ基、アシロキシ基、水酸基または−ＯＳｉＲ７Ｒ８Ｒ９基を表す。Ｘ１がアルコキシ基を表す場合、該アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が例示される。また、Ｘ１がアシロキシ基を表す場合、該アシロキシ基としては、アセトキシ基が例示される。
このようなシラン化合物としては、ジメチルメトキシシラン、ジメチルエトキシシラン、メチルフェニルメトキシシラン、メチルフェニルエトキシシラン等のアルコキシシラン、ジメチルアセトキシシラン、メチルフェニルアセトキシシラン等のアセトキシシラン、ジメチルヒドロキシシラン、メチルフェニルヒドロキシシラン等のヒドロキシシラン、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンが例示される。
一般式（V）：Ｒ１０Ｒ１１Ｓi（Ｘ２）２
で表されるシラン化合物は、オルガノポリシロキサンに、式：Ｒ１０Ｒ１１ＳiＯ２/２で表されるシロキサン単位を導入するための原料である。一般式（V）中、Ｒ１０は炭素原子数６〜２０のアリール基又はビフェニリル基を表し、Ｒ１１は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｘ２はアルコキシ基、アシロキシ基、または水酸基を表す。Ｘ２がアルコキシ基を表す場合、該アルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が例示される。また、Ｘ２がアシロキシ基を表す場合、該アシロキシ基として、アセトキシ基が例示される。
で表されるシラン化合物は、オルガノポリシロキサンに、式：Ｒ１０Ｒ１１ＳiＯ２/２で表されるシロキサン単位を導入するための原料である。一般式（V）中、Ｒ１０は炭素原子数６〜２０のアリール基又はビフェニリル基を表し、Ｒ１１は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｘ２はアルコキシ基、アシロキシ基、または水酸基を表す。Ｘ２がアルコキシ基を表す場合、該アルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が例示される。また、Ｘ２がアシロキシ基を表す場合、該アシロキシ基として、アセトキシ基が例示される。
このようなシラン化合物としては、メチルフェニルジメトキシシラン、メチルフェニルジエトキシシラン、エチルフェニルジメトキシシラン、エチルフェニルジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、メチルビフェニリルジメトキシシラン、メチルビフェニリルジエトキシシラン、フェニルビフェニリルジメトキシシラン、フェニルビフェニリルジエトキシシラン等のアルコキシシラン、メチルフェニルジアセトキシシラン、エチルフェニルジアセトキシシラン、ジフェニルジアセトキシシラン、メチルビフェニリルジアセトキシシラン、フェニルビフェニリルジアセトキシシラン等のアセトキシシラン、メチルフェニルジヒドロキシシラン、エチルフェニルジヒドロキシシラン、ジフェニルジヒドロキシシラン、メチルビフェニリルジヒドロキシシラン、フェニルビフェニリルジヒドロキシシラン等のヒドロキシシランが例示される。
一般式（VI）：Ｒ１２ ２Ｓi（Ｘ２）２
で表されるシラン化合物は、オルガノポリシロキサンに、式：Ｒ１２ ２ＳiＯ２/２で表されるシロキサン単位を導入するための原料である。一般式（VI）中、Ｒ１２は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｘ２はアルコキシ基、アシロキシ基、または水酸基を表す。Ｘ２がアルコキシ基を表す場合、該アルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が例示される。また、Ｘ２がアシロキシ基を表す場合、該アシロキシ基として、アセトキシ基が例示される。
で表されるシラン化合物は、オルガノポリシロキサンに、式：Ｒ１２ ２ＳiＯ２/２で表されるシロキサン単位を導入するための原料である。一般式（VI）中、Ｒ１２は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｘ２はアルコキシ基、アシロキシ基、または水酸基を表す。Ｘ２がアルコキシ基を表す場合、該アルコキシ基として、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が例示される。また、Ｘ２がアシロキシ基を表す場合、該アシロキシ基として、アセトキシ基が例示される。
このようなシラン化合物としては、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン等のアルコキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、ジフェニルジアセトキシシラン等のアセトキシシラン、ジメチルジヒドロキシシラン、ジフェニルジヒドロキシシラン等のヒドロキシシランが例示される。
（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサンは、シラン化合物（IV）、シラン化合物（V）、シラン化合物（VI）、さらに必要に応じて、その他のシラン化合物、環状シリコーン化合物、あるいはシランオリゴマーを、酸の存在下、加水分解・縮合反応させて得られたものであることを特徴とする。
使用できる酸としては、塩酸、酢酸、蟻酸、硝酸、シュウ酸、硫酸、リン酸、ポリリン酸、多価カルボン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、イオン交換樹脂が例示される。
前記（Ａ）成分の直鎖状オルガノポリシロキサンの合成時に使用する一般式（II）で表されるシラン化合物のＲ４、および前記（Ｂ）成分の直鎖状オルガノポリシロキサンの合成時に使用する一般式（V）で表されるシラン化合物のＲ１０のうち、少なくとも一方はビフェニリル基を表す。
また、上記の調製方法において、有機溶剤を使用することができる。使用できる有機溶剤としては、エーテル類、ケトン類、アルコール類、アセテート類、芳香族炭化水素、脂肪族炭化水素、γ−ブチロラクトン、およびこれらの２種以上の混合物が例示される。好ましい有機溶剤としては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｔ−ブチルエーテル、γ−ブチロラクトン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、トルエン、キシレンが例示される。
上記の調製方法では、上記各成分の加水分解・縮合反応を促進するため、水、または水とアルコール類との混合液を添加することが好ましい。このアルコール類としては、メタノール、エタノール、イソプロパノールが好ましい。この反応は、加熱により促進され、有機溶剤を使用する場合には、その還流温度で反応を行うことが好ましい。
本組成物において、（Ｂ）成分の含有量は、（Ａ）成分中アルケニル基１モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が０．１〜５モルの範囲内となる量であり、好ましくは、０．５〜２モルの範囲内となる量である。これは、（Ｂ）成分の含有量が上記範囲の下限値未満であると、組成物が十分に硬化しないからであり、上記範囲より多いと硬化物の耐熱透明性に悪影響を与える、すなわち、硬化物が高温状態において徐々に変色することになり、ＬＥＤ用封止材として使用できなくなる。上記範囲内であると、組成物が十分に硬化し、十分な硫化耐性を発現し、本発明の組成物を用いて作製したＬＥＤ装置の信頼性が向上する。
（Ｃ）成分は、本組成物の硬化を促進するためのヒドロシリル化反応触媒であり、白金系触媒、ロジウム系触媒、パラジウム系触媒が例示される。特に、本組成物の硬化を著しく促進できることから、（Ｃ）成分は白金系触媒であることが好ましい。この白金系触媒としては、白金微粉末、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液、白金−アルケニルシロキサン錯体、白金−オレフィン錯体、白金−カルボニル錯体が例示され、好ましくは、白金−アルケニルシロキサン錯体である。
また、本組成物において、（Ｃ）成分の含有量は、本組成物の硬化を促進するために有効な量である。具体的には、（Ｃ）成分の含有量は、本組成物の硬化反応を十分に促進できることから、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計１００質量部に対して、（Ｃ）成分中の触媒金属が０．０００００１〜０．０５質量部の範囲内となる量であることが好ましく、０．０００００１〜０．０３質量部の範囲内となる量であることがさらに好ましく、特に０．０００００１〜０．０１質量部の範囲内となる量であることが好ましい。
本発明において、（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンと、上記（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサンの両方、または一方にビフェニリル基を有するオルガノポリシロキサンが含まれることが好ましい。ビフェニリル基を有するオルガノポリシロキサンが含まれると、本組成物の硬化物の硫化耐性が著しく向上する。
本発明において、硬化途上で接触している基材に対する硬化物の接着性を向上させるため、（Ｄ）接着付与剤を含有してもよい。この（Ｄ）成分としては、ケイ素原子と結合したアルコキシ基を一分子中に少なくとも１個有する有機ケイ素化合物が好ましい。このアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、メトキシエトキシ基が例示され、特に基材との密着性に優れる点でメトキシ基が好ましい。また、この有機ケイ素化合物のケイ素原子と結合するアルコキシ基以外の基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、ハロゲン化アルキル基等の置換もしくは非置換の一価炭化水素基、３−グリシドキシプロピル基、４−グリシドキシブチル基等のグリシドキシアルキル基、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基、３−（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロピル基等のエポキシシクロヘキシルアルキル基、４−オキシラニルブチル基、８−オキシラニルオクチル基等のオキシラニルアルキル基等のエポキシ基含有一価有機基、３−メタクリロキシプロピル基等のアクリル基含有一価有機基、水素原子が例示される。この有機ケイ素化合物はケイ素原子と結合したアルケニル基またはケイ素原子と結合した水素原子を有することが好ましい。また、各種の基材に対して良好な接着性を付与できることから、この有機ケイ素化合物は一分子中に少なくとも１個のエポキシ基含有一価有機基を有するものであることが好ましい。このような有機ケイ素化合物としては、オルガノシラン化合物、オルガノシロキサンオリゴマー、アルキルシリケートが例示される。このオルガノシロキサンオリゴマーあるいはアルキルシリケートの分子構造としては、直鎖状、一部分枝を有する直鎖状、分枝鎖状、環状、網状が例示され、特に、直鎖状、分枝鎖状、網状であることが好ましい。このような有機ケイ素化合物としては、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のシラン化合物、一分子中にケイ素原子結合アルケニル基もしくはケイ素原子結合水素原子、およびケイ素原子結合アルコキシ基をそれぞれ少なくとも１個ずつ有するシロキサン化合物、ケイ素原子結合アルコキシ基を少なくとも１個有するシラン化合物、またはシロキサン化合物と一分子中にケイ素原子結合水酸基とケイ素原子結合アルケニル基をそれぞれ少なくとも１個ずつ有するシロキサン化合物との混合物、メチルポリシリケート、エチルポリシリケート、エポキシ基含有エチルポリシリケートが例示される。
本組成物において、（Ｄ）成分の含有量は限定されないが、硬化途上で接触している基材に対して良好に接着することから、上記（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分の合計１００質量部に対して、０．０１〜１０質量部の範囲内であることが好ましい。
また、本発明には、その他任意の成分として、３−ブチン−２−オール、２−メチル−３−ブチン−２−オール、１−ペンチン−３−オール、３，４−ジメチル−１−ペンチン−３−オール、３−メチル−１−ペンチン−３−オール、３−エチル−１−ペンチン−３−オール、１−ヘプチン−３−オール、５−メチル−１−ヘキシン−３−オール、１−オクチン−３−オール、４−エチル−１−オクチン−３−オール、３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、３−エチル−１−ヘプチン−３−オール、１−エチニル−１−シクロヘキサノール等のアルキン化合物、１，３，５，７−テトラメチル−１，３，５，７−テトラビニルシクロテトラシロキサン、１，３，５，７−テトラメチル−１，３，５，７−テトラヘキセニルシクロテトラシロキサン等のシロキサン化合物、ベンゾトリアゾール等の反応抑制剤を含有してもよい。本組成物において、この反応抑制剤の含有量は限定されないが、上記（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分の合計１００質量部に対して、０．０１〜５質量部の範囲内であることが好ましい。
本発明には、その他任意の成分として、蛍光体を含有することができる。この蛍光体は、例えば、ＬＥＤに広く利用されている、酸化物系蛍光体、酸窒化物系蛍光体、窒化物系蛍光体、硫化物系蛍光体、酸硫化物系蛍光体等からなる黄色、赤色、緑色、青色発光蛍光体が挙げられる。酸化物系蛍光体は、セリウムイオンを包含するイットリウム、アルミニウム、ガーネット系のＹＡＧ系緑色〜黄色発光蛍光体、セリウムイオンを包含するテルビウム、アルミニウム、ガーネット系のＴＡＧ系黄色発光蛍光体、および、セリウムやユーロピウムイオンを包含するシリケート系緑色〜黄色発光蛍光体が例示される。酸窒化物系蛍光体は、ユーロピウムイオンを包含するケイ素、アルミニウム、酸素、窒素系のサイアロン系赤色〜緑色発光蛍光体が例示される。窒化物系蛍光体としては、ユーロピウムイオンを包含するカルシウム、ストロンチウム、アルミニウム、ケイ素、窒素系のカズン系（ＣＡＳＮ及びＳ−ＣＡＳＮ）赤色発光蛍光体が例示される。硫化物系蛍光体は、銅イオンやアルミニウムイオンを包含するＺｎＳ系緑色発色蛍光体が例示される。酸硫化物系蛍光体は、ユーロピウムイオンを包含するＹ２Ｏ２Ｓ系赤色発光蛍光体が例示される。これらの蛍光体は、１種または２種以上の混合物を用いてもよい。本組成物において、この蛍光体の含有量は特に限定されないが、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分の合計１００質量部に対して、１〜２０質量部の範囲内であることが好ましい。
本発明のＬＥＤ用封止材組成物は上記の成分以外に本発明の目的や効果を損なわない範囲で必要に応じて、添加剤を含有することができる。添加剤としては、例えば、無機フィラー、酸化防止剤、紫外線吸収剤、熱光安定剤、分散剤、帯電防止剤、重合禁止剤、消泡剤、溶剤、無機蛍光体、ラジカル禁止剤、界面活性剤、導電性付与剤、顔料、染料、金属不活性化剤が例示され、各種添加剤は特に制限されない。
上記（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンと、上記（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサンと、上記（Ｃ）成分のヒドロシリル化反応触媒とは、これらの成分のうち１種又は２種以上含む液を別々に調製しておき、使用直前に複数の液を混合して、本発明に係るＬＥＤ用封止材組成物を調製してもよい。例えば、（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンを含む第１の液と、上記（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサンを含む第２の液とを別々に調製しておき、使用直前に第１の液と第２の液とを混合して、本発明に係るＬＥＤ用封止材組成物を調製してもよい。上記第１の液及び上記第２の液の少なくとも一方が、上記（Ｃ）成分のヒドロシリル化反応触媒を含む。上記第１の液にヒドロシリル化反応触媒を含むことが好ましい。このように２液にすることによって保存安定性が向上する。
本発明のＬＥＤ用封止材組成物は、加熱することで硬化することができる。本発明のＬＥＤ用封止材組成物を硬化させる温度は、おおよそ８０℃から２００℃の温度で行うことが好ましい。上記加熱処理の方法は特に限定されるものではないが、適切な雰囲気下、即ち大気、窒素等の不活性ガス、真空中等で、ホットプレート又はオーブンを用いて行う方法を例示することができる。
本発明のＬＥＤ用封止材組成物はＬＥＤ封止用として使用することができる。本発明のＬＥＤ用封止材組成物を適用できるＬＥＤ素子は特に制限されない。本発明のＬＥＤ用封止材組成物をＬＥＤ素子に適用する方法は特に制限されない。本発明のＬＥＤ用封止材組成物はＬＥＤ封止用以外にも例えば、光学レンズとして使用することができる。
本発明のＬＥＤ用封止材組成物から得られた硬化物の特性を次のようにして測定した。
（硬化物の作製）
ＬＥＤ用封止材組成物から得られた硬化物の耐熱透明性を評価するために、本発明のＬＥＤ用封止材組成物を、オーブンで１００℃、１時間ベークしたのち、１５０℃、３時間ベークし、無アルカリガラス基板に厚さ１ｍｍの硬化物を作製した。ＬＥＤ用封止材組成物から得られた硬化物の硫化耐性を評価するために、銀メッキされた電極を備えたＬＥＤ基板に本発明のＬＥＤ用封止材組成物を塗布し、オーブンで１００℃、１時間ベークしたのち、１５０℃、３時間ベークし、ＬＥＤ装置を作製した。
ＬＥＤ用封止材組成物から得られた硬化物の耐熱透明性を評価するために、本発明のＬＥＤ用封止材組成物を、オーブンで１００℃、１時間ベークしたのち、１５０℃、３時間ベークし、無アルカリガラス基板に厚さ１ｍｍの硬化物を作製した。ＬＥＤ用封止材組成物から得られた硬化物の硫化耐性を評価するために、銀メッキされた電極を備えたＬＥＤ基板に本発明のＬＥＤ用封止材組成物を塗布し、オーブンで１００℃、１時間ベークしたのち、１５０℃、３時間ベークし、ＬＥＤ装置を作製した。
（耐熱透明性試験）
得られた硬化物の紫外可視吸収スペクトルを株式会社島津製作所製ＵＶ−３１００ＰＣを用いて、波長４５０ｎｍにおける厚さ１ｍｍの透過率を測定した。測定後、１５０℃に温度設定した対流式オーブン内（空気中）で該硬化物を１０００時間加熱した。加熱後の硬化物の透過率を測定し、透過率が９０％以上であるとき、硬化物形成時の加熱処理を経ても高い透明性を有すると評価し「○」とした。透過率が９０％未満であるもの、及び耐熱透明性試験の評価の過程で割れたものは、耐熱透明性を有してないと評価し「×」と評価した。
得られた硬化物の紫外可視吸収スペクトルを株式会社島津製作所製ＵＶ−３１００ＰＣを用いて、波長４５０ｎｍにおける厚さ１ｍｍの透過率を測定した。測定後、１５０℃に温度設定した対流式オーブン内（空気中）で該硬化物を１０００時間加熱した。加熱後の硬化物の透過率を測定し、透過率が９０％以上であるとき、硬化物形成時の加熱処理を経ても高い透明性を有すると評価し「○」とした。透過率が９０％未満であるもの、及び耐熱透明性試験の評価の過程で割れたものは、耐熱透明性を有してないと評価し「×」と評価した。
（硫化耐性試験）
作製したＬＥＤ装置を、８０℃、硫黄雰囲気下のオーブンに入れ、２４時間後、銀メッキ電極を顕微鏡で観察した。銀めっき電極に変色が見られない場合を「○」、銀めっき電極が黒色に変色した場合を「×」と判定した。さらに、ＬＥＤ用封止材組成物を硬化させた際、硬化物が未硬化であった場合、硬化物が割れた場合、及び硬化物が白濁した場合は評価不能と判断し「-」と判定した。
作製したＬＥＤ装置を、８０℃、硫黄雰囲気下のオーブンに入れ、２４時間後、銀メッキ電極を顕微鏡で観察した。銀めっき電極に変色が見られない場合を「○」、銀めっき電極が黒色に変色した場合を「×」と判定した。さらに、ＬＥＤ用封止材組成物を硬化させた際、硬化物が未硬化であった場合、硬化物が割れた場合、及び硬化物が白濁した場合は評価不能と判断し「-」と判定した。
（密着性試験）
硫化耐性試験を行ったあとに、作製したＬＥＤ装置に形成された硬化物を顕微鏡で確認した。該硬化物について、銀メッキ電極との剥離が確認されなかった場合には密着性に優れるものとして「○」と評価し、剥離が確認された場合には密着性に劣るものとして「×」と評価し、ＬＥＤ用封止材組成物を硬化させた際、硬化物が未硬化であった場合、硬化物が割れた場合、及び硬化物が白濁した場合は評価不能と判断し「-」と評価した。
硫化耐性試験を行ったあとに、作製したＬＥＤ装置に形成された硬化物を顕微鏡で確認した。該硬化物について、銀メッキ電極との剥離が確認されなかった場合には密着性に優れるものとして「○」と評価し、剥離が確認された場合には密着性に劣るものとして「×」と評価し、ＬＥＤ用封止材組成物を硬化させた際、硬化物が未硬化であった場合、硬化物が割れた場合、及び硬化物が白濁した場合は評価不能と判断し「-」と評価した。
製造例および実施例で使用した試薬は下記のものを使用した。
マグネシウム切削片（関東化学株式会社製）
４−ブロモビフェニル（東京化成工業株式会社製）
テトラヒドロフラン（純正化学株式会社製）
トルエン（純正化学株式会社製）
トリフルオロメタンスルホン酸（東京化成工業株式会社製）
フェニルトリメトキシシラン（東京化成工業株式会社製）
メチルトリメトキシシラン（東京化成工業株式会社製）
１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン（東京化成工業株式会社製）
ジフェニルジメトキシシラン（東京化成工業株式会社製）
ジメチルジメトキシシラン（東京化成工業株式会社製）
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン（東京化成工業株式会社製）
１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体（シグマ アルドリッチ社製）
マグネシウム切削片（関東化学株式会社製）
４−ブロモビフェニル（東京化成工業株式会社製）
テトラヒドロフラン（純正化学株式会社製）
トルエン（純正化学株式会社製）
トリフルオロメタンスルホン酸（東京化成工業株式会社製）
フェニルトリメトキシシラン（東京化成工業株式会社製）
メチルトリメトキシシラン（東京化成工業株式会社製）
１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン（東京化成工業株式会社製）
ジフェニルジメトキシシラン（東京化成工業株式会社製）
ジメチルジメトキシシラン（東京化成工業株式会社製）
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン（東京化成工業株式会社製）
１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体（シグマ アルドリッチ社製）
以下、製造例と実施例を挙げて本発明をより詳細に説明する。本発明は、以下の製造例と実施例に限定されない。
＜製造例１＞
ビフェニリルフェニルジメトキシシランの合成
凝縮器を備えた１Ｌの反応フラスコに、マグネシウム切削片１５．４７ｇ（０．４７２ｍｏｌ）を仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、４−ブロモビフェニル１００．００ｇ（０．４２９ｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン３８２ｇの混合物を、室温（およそ２３℃）下、１時間で滴下し、さらに６０分間撹拌することで、グリニャール試薬を調製した。
２Ｌの反応フラスコに、フェニルトリメトキシシラン９３．５７ｇ（０．４７２ｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン１９１ｇを仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、上記グリニャール試薬を、室温下、３０分間で滴下し、さらに室温で２４時間撹拌した。この反応混合物から、エバポレーターを用いてテトラヒドロフランを減圧留去した。得られた残渣に、ヘキサン５００ｇを加え、室温下６０分間撹拌し、可溶物を抽出した後、不溶物をろ別した。この不溶物に、再度ヘキサン５００ｇを加え、同様に不溶物をろ別した。それぞれのろ液を混合し、エバポレーターを用いてヘキサンを減圧留去し、粗生成物を得た。粗生成物を減圧蒸留することで、目的とするビフェニリルフェニルジメトキシシラン６７．４ｇ（収率４９％）を得た。
ビフェニリルフェニルジメトキシシランの合成
凝縮器を備えた１Ｌの反応フラスコに、マグネシウム切削片１５．４７ｇ（０．４７２ｍｏｌ）を仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、４−ブロモビフェニル１００．００ｇ（０．４２９ｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン３８２ｇの混合物を、室温（およそ２３℃）下、１時間で滴下し、さらに６０分間撹拌することで、グリニャール試薬を調製した。
２Ｌの反応フラスコに、フェニルトリメトキシシラン９３．５７ｇ（０．４７２ｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン１９１ｇを仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、上記グリニャール試薬を、室温下、３０分間で滴下し、さらに室温で２４時間撹拌した。この反応混合物から、エバポレーターを用いてテトラヒドロフランを減圧留去した。得られた残渣に、ヘキサン５００ｇを加え、室温下６０分間撹拌し、可溶物を抽出した後、不溶物をろ別した。この不溶物に、再度ヘキサン５００ｇを加え、同様に不溶物をろ別した。それぞれのろ液を混合し、エバポレーターを用いてヘキサンを減圧留去し、粗生成物を得た。粗生成物を減圧蒸留することで、目的とするビフェニリルフェニルジメトキシシラン６７．４ｇ（収率４９％）を得た。
＜製造例２＞
ビフェニリルメチルジメトキシシランの合成
凝縮器を備えた１Ｌの反応フラスコに、マグネシウム切削片１５．４７ｇ（０．４７２ｍｏｌ）を仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、４−ブロモビフェニル１００．００ｇ（０．４２９ｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン３８２ｇの混合物を、室温（およそ２３℃）下、１時間で滴下し、さらに６０分間撹拌することで、グリニャール試薬を調製した。
２Ｌの反応フラスコに、メチルトリメトキシシラン９３．５７ｇ（０．４７２ｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン１９１ｇを仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、上記グリニャール試薬を、室温下、３０分間で滴下し、さらに室温で２４時間撹拌した。この反応混合物から、エバポレーターを用いてテトラヒドロフランを減圧留去した。得られた残渣に、ヘキサン５００ｇを加え、室温下６０分間撹拌し、可溶物を抽出した後、不溶物をろ別した。この不溶物に、再度ヘキサン５００ｇを加え、同様に不溶物をろ別した。それぞれのろ液を混合し、エバポレーターを用いてヘキサンを減圧留去し、粗生成物を得た。粗生成物を減圧蒸留することで、目的とするビフェニリルメチルジメトキシシラン８２．２ｇ（収率７６％）を得た。
ビフェニリルメチルジメトキシシランの合成
凝縮器を備えた１Ｌの反応フラスコに、マグネシウム切削片１５．４７ｇ（０．４７２ｍｏｌ）を仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、４−ブロモビフェニル１００．００ｇ（０．４２９ｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン３８２ｇの混合物を、室温（およそ２３℃）下、１時間で滴下し、さらに６０分間撹拌することで、グリニャール試薬を調製した。
２Ｌの反応フラスコに、メチルトリメトキシシラン９３．５７ｇ（０．４７２ｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン１９１ｇを仕込み、窒素バルーンを用いてフラスコ中の空気を窒素で置換した。ここへ、上記グリニャール試薬を、室温下、３０分間で滴下し、さらに室温で２４時間撹拌した。この反応混合物から、エバポレーターを用いてテトラヒドロフランを減圧留去した。得られた残渣に、ヘキサン５００ｇを加え、室温下６０分間撹拌し、可溶物を抽出した後、不溶物をろ別した。この不溶物に、再度ヘキサン５００ｇを加え、同様に不溶物をろ別した。それぞれのろ液を混合し、エバポレーターを用いてヘキサンを減圧留去し、粗生成物を得た。粗生成物を減圧蒸留することで、目的とするビフェニリルメチルジメトキシシラン８２．２ｇ（収率７６％）を得た。
＜合成例１＞
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１８．６４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン１０３．３６ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１２２．１９ｇ（０．５０ｍｏｌ）及びトルエン２４４ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−１）１９９ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１８．６４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン１０３．３６ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１２２．１９ｇ（０．５０ｍｏｌ）及びトルエン２４４ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−１）１９９ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例２＞
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１８．６４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン１０３．３６ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン６０．１１ｇ（０．５０ｍｏｌ）及びトルエン１８２ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−２）１３８ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１８．６４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン１０３．３６ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン６０．１１ｇ（０．５０ｍｏｌ）及びトルエン１８２ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−２）１３８ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例３＞
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１８．６４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン１２８．１８ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１２２．１９ｇ（０．５０ｍｏｌ）及びトルエン２６９ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−３）２３３ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１８．６４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン１２８．１８ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１２２．１９ｇ（０．５０ｍｏｌ）及びトルエン２６９ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−３）２３３ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例４＞
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１８．６４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン１２８．１８ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン６０．１１ｇ（０．５０ｍｏｌ）及びトルエン２０７ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−４）２０７ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１８．６４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン１２８．１８ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン６０．１１ｇ（０．５０ｍｏｌ）及びトルエン２０７ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−４）２０７ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例５＞
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１８．６４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン５１．６８ｇ（０．２０ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン６４．０９ｇ（０．２０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１２２．１９ｇ（０．５０ｍｏｌ）及びトルエン２５７ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−５）２１１ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１８．６４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン５１．６８ｇ（０．２０ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン６４．０９ｇ（０．２０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１２２．１９ｇ（０．５０ｍｏｌ）及びトルエン２５７ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−５）２１１ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例６＞
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１．８６ｇ（０．０１ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン１０３．３６ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン６１．０９ｇ（０．２５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン３０．０６ｇ（０．２５ｍｏｌ）及びトルエン２２６ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−６）１８０ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１．８６ｇ（０．０１ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン１０３．３６ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン６１．０９ｇ（０．２５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン３０．０６ｇ（０．２５ｍｏｌ）及びトルエン２２６ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−６）１８０ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例７＞
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン５５．９２ｇ（０．３０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン７７．５２ｇ（０．３０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン６１．０９ｇ（０．２５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン３０．０６ｇ（０．２５ｍｏｌ）及びトルエン２２５ｇを混合した後、水２８．８３ｇ（１．６０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−７）１８４ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン５５．９２ｇ（０．３０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン７７．５２ｇ（０．３０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン６１．０９ｇ（０．２５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン３０．０６ｇ（０．２５ｍｏｌ）及びトルエン２２５ｇを混合した後、水２８．８３ｇ（１．６０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−７）１８４ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例８＞
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１８．６４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン２５．８４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン９７．７５ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン４８．０９ｇ（０．４０ｍｏｌ）及びトルエン３３７ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−８）１４６ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１８．６４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン２５．８４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン９７．７５ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン４８．０９ｇ（０．４０ｍｏｌ）及びトルエン３３７ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−８）１４６ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例９＞
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１８．６４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン１８０．８７ｇ（０．７０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン３６．６６ｇ（０．１５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン１８．０３ｇ（０．１５ｍｏｌ）及びトルエン２５４ｇを混合した後、水３６．０４ｇ（２．００ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−９）２０４ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１８．６４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン１８０．８７ｇ（０．７０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン３６．６６ｇ（０．１５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン１８．０３ｇ（０．１５ｍｏｌ）及びトルエン２５４ｇを混合した後、水３６．０４ｇ（２．００ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−９）２０４ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例１０＞
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１８．６４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン３２．０５ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン９７．７５ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン４８．０９ｇ（０．４０ｍｏｌ）及びトルエン１９７ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−１０）１５２ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１８．６４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン３２．０５ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン９７．７５ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン４８．０９ｇ（０．４０ｍｏｌ）及びトルエン１９７ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−１０）１５２ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例１１＞
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１８．６４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン２２４．３２ｇ（０．７０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン３６．６６ｇ（０．１５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン１８．０３ｇ（０．１５ｍｏｌ）及びトルエン２９８ｇを混合した後、水３６．０４ｇ（２．００ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−１１）２４７ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１８．６４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン２２４．３２ｇ（０．７０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン３６．６６ｇ（０．１５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン１８．０３ｇ（０．１５ｍｏｌ）及びトルエン２９８ｇを混合した後、水３６．０４ｇ（２．００ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−１１）２４７ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例１２＞
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン４６．６０ｇ（０．２５ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン１９２．２７ｇ（０．６０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１８．３３ｇ（０．０７５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン９．０２ｇ（０．０７５ｍｏｌ）及びトルエン２２９ｇを混合した後、水２７．０３ｇ（１．５０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−１２）１９１ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン４６．６０ｇ（０．２５ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン１９２．２７ｇ（０．６０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１８．３３ｇ（０．０７５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン９．０２ｇ（０．０７５ｍｏｌ）及びトルエン２２９ｇを混合した後、水２７．０３ｇ（１．５０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−１２）１９１ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例１３＞
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン９．３２ｇ（０．０５ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン６４．０９ｇ（０．２０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１８．３３ｇ（０．０７５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン９０．１７ｇ（０．７５ｍｏｌ）及びトルエン１５１ｇを混合した後、水３４．２４ｇ（１．９０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−１３）１０５ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン９．３２ｇ（０．０５ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン６４．０９ｇ（０．２０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１８．３３ｇ（０．０７５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン９０．１７ｇ（０．７５ｍｏｌ）及びトルエン１５１ｇを混合した後、水３４．２４ｇ（１．９０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−１３）１０５ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例１４＞
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１８．６４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１０９．９７ｇ（０．４５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン５４．１０ｇ（０．４５ｍｏｌ）及びトルエン１８３ｇを混合した後、水３４．２４ｇ（１．９０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−１４）１３８ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１８．６４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１０９．９７ｇ（０．４５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン５４．１０ｇ（０．４５ｍｏｌ）及びトルエン１８３ｇを混合した後、水３４．２４ｇ（１．９０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。その後、８５℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで水酸化カリウム０．０５６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−１４）１３８ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例１５＞
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３．４３ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン１０３．３６ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１２２．１９ｇ（０．５０ｍｏｌ）及びトルエン２３９ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−１５）１９４ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３．４３ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン１０３．３６ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１２２．１９ｇ（０．５０ｍｏｌ）及びトルエン２３９ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−１５）１９４ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例１６＞
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３．４３ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン１０３．３６ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン６０．１１ｇ（０．５０ｍｏｌ）及びトルエン１７７ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−１６）１３３ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３．４３ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン１０３．３６ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン６０．１１ｇ（０．５０ｍｏｌ）及びトルエン１７７ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−１６）１３３ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例１７＞
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３．４３ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン１２８．１８ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１２２．１９ｇ（０．５０ｍｏｌ）及びトルエン２６４ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−１７）２１８ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３．４３ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン１２８．１８ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１２２．１９ｇ（０．５０ｍｏｌ）及びトルエン２６４ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−１７）２１８ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例１８＞
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３．４３ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン１２８．１８ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン６０．１１ｇ（０．５０ｍｏｌ）及びトルエン２０２ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−１８）１５７ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３．４３ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン１２８．１８ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン６０．１１ｇ（０．５０ｍｏｌ）及びトルエン２０２ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−１８）１５７ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例１９＞
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３．４３ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン５１．６８ｇ（０．２０ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン６４．０９ｇ（０．２０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１２２．１９ｇ（０．５０ｍｏｌ）及びトルエン２２０ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−１９）１７５ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３．４３ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン５１．６８ｇ（０．２０ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン６４．０９ｇ（０．２０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１２２．１９ｇ（０．５０ｍｏｌ）及びトルエン２２０ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−１９）１７５ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例２０＞
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１．３４ｇ（０．０１０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン１０３．３６ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン６１．０９ｇ（０．２５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン３０．０６ｇ（０．２５ｍｏｌ）及びトルエン１９６ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−２０）１５１ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１．３４ｇ（０．０１０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン１０３．３６ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン６１．０９ｇ（０．２５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン３０．０６ｇ（０．２５ｍｏｌ）及びトルエン１９６ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−２０）１５１ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例２１＞
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン４０．０３ｇ（０．３０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン７７．５２ｇ（０．３０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン６１．０９ｇ（０．２５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン３０．０６ｇ（０．２５ｍｏｌ）及びトルエン２０９ｇを混合した後、水２８．８３ｇ（１．６０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−２１）１６９ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン４０．０３ｇ（０．３０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン７７．５２ｇ（０．３０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン６１．０９ｇ（０．２５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン３０．０６ｇ（０．２５ｍｏｌ）及びトルエン２０９ｇを混合した後、水２８．８３ｇ（１．６０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−２１）１６９ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例２２＞
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３．４３ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン２５．８４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン９７．７５ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン４８．０９ｇ（０．４０ｍｏｌ）及びトルエン１８５ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−２２）１４１ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３．４３ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン２５．８４ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン９７．７５ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン４８．０９ｇ（０．４０ｍｏｌ）及びトルエン１８５ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−２２）１４１ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例２３＞
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３．４３ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン１８０．８７ｇ（０．７０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン３６．６６ｇ（０．１５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン１８．０３ｇ（０．１５ｍｏｌ）及びトルエン２４９ｇを混合した後、水３６．０４ｇ（２．００ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−２３）１９９ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３．４３ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルメチルジメトキシシラン１８０．８７ｇ（０．７０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン３６．６６ｇ（０．１５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン１８．０３ｇ（０．１５ｍｏｌ）及びトルエン２４９ｇを混合した後、水３６．０４ｇ（２．００ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−２３）１９９ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例２４＞
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３．４３ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン３２．０５ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン９７．７５ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン４８．０９ｇ（０．４０ｍｏｌ）及びトルエン１９１ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−２４）１４７ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３．４３ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン３２．０５ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン９７．７５ｇ（０．４０ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン４８．０９ｇ（０．４０ｍｏｌ）及びトルエン１９１ｇを混合した後、水３２．４４ｇ（１．８０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−２４）１４７ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例２５＞
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３．４３ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン２２４．３２ｇ（０．７０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン３６．６６ｇ（０．１５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン１８．０３ｇ（０．１５ｍｏｌ）及びトルエン２９２ｇを混合した後、水３６．０４ｇ（２．００ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−２５）２４１ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３．４３ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン２２４．３２ｇ（０．７０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン３６．６６ｇ（０．１５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン１８．０３ｇ（０．１５ｍｏｌ）及びトルエン２９２ｇを混合した後、水３６．０４ｇ（２．００ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−２５）２４１ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例２６＞
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン３３．５８ｇ（０．２５ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン１９２．２７ｇ（０．６０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１８．３３ｇ（０．０７５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン９．０２ｇ（０．０７５ｍｏｌ）及びトルエン２１６ｇを混合した後、水２７．０３ｇ（１．５０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−２６）１７８ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン３３．５８ｇ（０．２５ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン１９２．２７ｇ（０．６０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１８．３３ｇ（０．０７５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン９．０２ｇ（０．０７５ｍｏｌ）及びトルエン２１６ｇを混合した後、水２７．０３ｇ（１．５０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−２６）１７８ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例２７＞
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン６．７２ｇ（０．０５ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン６４．０９ｇ（０．２０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１８．３３ｇ（０．０７５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン９０．１７ｇ（０．７５ｍｏｌ）及びトルエン１４９ｇを混合した後、水３４．２４ｇ（１．９０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−２７）１０３ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン６．７２ｇ（０．０５ｍｏｌ）、ビフェニリルフェニルジメトキシシラン６４．０９ｇ（０．２０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１８．３３ｇ（０．０７５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン９０．１７ｇ（０．７５ｍｏｌ）及びトルエン１４９ｇを混合した後、水３４．２４ｇ（１．９０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−２７）１０３ｇ（収率：９８％）を得た。
＜合成例２８＞
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３．４３ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１０９．９７ｇ（０．４５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン５４．１０ｇ（０．４５ｍｏｌ）及びトルエン１７７ｇを混合した後、水３４．２４ｇ（１．９０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−２８）１３３ｇ（収率：９８％）を得た。
反応容器に、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３．４３ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ジフェニルジメトキシシラン１０９．９７ｇ（０．４５ｍｏｌ）、ジメチルジメトキシシラン５４．１０ｇ（０．４５ｍｏｌ）及びトルエン１７７ｇを混合した後、水３４．２４ｇ（１．９０ｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸０．７５ｇ（５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間加熱還流を行った。反応温度が１２０℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で６時間反応させた。室温まで冷却し、水を加え撹拌した。水層を抜き取り、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、オルガノポリシロキサン（Ｐ−２８）１３３ｇ（収率：９８％）を得た。
＜実施例１＞
（Ａ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−１（１０ｇ）、（Ｂ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−１５（１０ｇ）と（Ｃ）成分である１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体（組成物全体に対して白金金属が重量単位で１０ｐｐｍとなる量）を混合し、ＬＥＤ用封止材組成物を得た。
（Ａ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−１（１０ｇ）、（Ｂ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−１５（１０ｇ）と（Ｃ）成分である１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体（組成物全体に対して白金金属が重量単位で１０ｐｐｍとなる量）を混合し、ＬＥＤ用封止材組成物を得た。
＜実施例２＞
（Ａ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−２（１０ｇ）、（Ｂ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−１６（１０ｇ）と（Ｃ）成分である１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体（組成物全体に対して白金金属が重量単位で１０ｐｐｍとなる量）を混合し、ＬＥＤ用封止材組成物を得た。
（Ａ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−２（１０ｇ）、（Ｂ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−１６（１０ｇ）と（Ｃ）成分である１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体（組成物全体に対して白金金属が重量単位で１０ｐｐｍとなる量）を混合し、ＬＥＤ用封止材組成物を得た。
＜実施例３＞
（Ａ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−３（１０ｇ）、（Ｂ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−１７（１０ｇ）と（Ｃ）成分である１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体（組成物全体に対して白金金属が重量単位で１０ｐｐｍとなる量）を混合し、ＬＥＤ用封止材組成物を得た。
（Ａ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−３（１０ｇ）、（Ｂ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−１７（１０ｇ）と（Ｃ）成分である１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体（組成物全体に対して白金金属が重量単位で１０ｐｐｍとなる量）を混合し、ＬＥＤ用封止材組成物を得た。
＜実施例４＞
（Ａ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−４（１０ｇ）、（Ｂ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−１８（１０ｇ）と（Ｃ）成分である１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体（組成物全体に対して白金金属が重量単位で１０ｐｐｍとなる量）を混合し、ＬＥＤ用封止材組成物を得た。
（Ａ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−４（１０ｇ）、（Ｂ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−１８（１０ｇ）と（Ｃ）成分である１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体（組成物全体に対して白金金属が重量単位で１０ｐｐｍとなる量）を混合し、ＬＥＤ用封止材組成物を得た。
＜実施例５＞
（Ａ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−５（１０ｇ）、（Ｂ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−１９（１０ｇ）と（Ｃ）成分である１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体（組成物全体に対して白金金属が重量単位で１０ｐｐｍとなる量）を混合し、ＬＥＤ用封止材組成物を得た。
（Ａ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−５（１０ｇ）、（Ｂ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−１９（１０ｇ）と（Ｃ）成分である１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体（組成物全体に対して白金金属が重量単位で１０ｐｐｍとなる量）を混合し、ＬＥＤ用封止材組成物を得た。
＜実施例６＞
（Ａ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−１（１０ｇ）、（Ｂ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−２８（１０ｇ）と（Ｃ）成分である１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体（組成物全体に対して白金金属が重量単位で１０ｐｐｍとなる量）を混合し、ＬＥＤ用封止材組成物を得た。
（Ａ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−１（１０ｇ）、（Ｂ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−２８（１０ｇ）と（Ｃ）成分である１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体（組成物全体に対して白金金属が重量単位で１０ｐｐｍとなる量）を混合し、ＬＥＤ用封止材組成物を得た。
＜実施例７＞
（Ａ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−１４（１０ｇ）、（Ｂ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−１５（１０ｇ）と（Ｃ）成分である１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体（組成物全体に対して白金金属が重量単位で１０ｐｐｍとなる量）を混合し、ＬＥＤ用封止材組成物を得た。
（Ａ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−１４（１０ｇ）、（Ｂ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−１５（１０ｇ）と（Ｃ）成分である１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体（組成物全体に対して白金金属が重量単位で１０ｐｐｍとなる量）を混合し、ＬＥＤ用封止材組成物を得た。
＜比較例１＞
（Ａ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−１４（１０ｇ）、（Ｂ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−２８（１０ｇ）と（Ｃ）成分である１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体（組成物全体に対して白金金属が重量単位で１０ｐｐｍとなる量）を混合し、組成物を得た。
（Ａ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−１４（１０ｇ）、（Ｂ）成分であるオルガノポリシロキサンＰ−２８（１０ｇ）と（Ｃ）成分である１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン錯体（組成物全体に対して白金金属が重量単位で１０ｐｐｍとなる量）を混合し、組成物を得た。
結果を表１と表２に示す。
表１に示すように、実施例１から実施例７で調製したＬＥＤ用封止材組成物から得られた硬化物は、いずれも耐熱透明性があり、硫化耐性が高く銀基板の変色はみられなかった。また、ＬＥＤ基板に対する高い密着性を示した。
一方、表２に示すように、比較例１で調製した組成物から得られた硬化物は、耐熱透明性、硫化耐性、密着性を全て満足できるものではなかった。
具体的には、ビフェニリル基を含有しないポリオルガノシロキサンを使用した比較例１では、硫化耐性が不十分であった。よってＬＥＤ用封止材組成物として使用することができないと判断した。
一方、表２に示すように、比較例１で調製した組成物から得られた硬化物は、耐熱透明性、硫化耐性、密着性を全て満足できるものではなかった。
具体的には、ビフェニリル基を含有しないポリオルガノシロキサンを使用した比較例１では、硫化耐性が不十分であった。よってＬＥＤ用封止材組成物として使用することができないと判断した。
以上の結果より、本発明のＬＥＤ用封止材組成物は、耐熱透明性があり、硫化耐性が高いためＬＥＤ基板の銀メッキ電極を腐食させることもなく、ＬＥＤ基板に対する高い密着性を示すことがわかり、ＬＥＤ装置におけるＬＥＤ素子の封止材として好適であることがわかった。
本発明のＬＥＤ用封止材組成物は、耐熱透明性があり、硫化耐性が高いため、ＬＥＤ基板の銀メッキ電極を腐食させることもなく、ＬＥＤ基板に対する高い密着性を示すことから、ＬＥＤ装置におけるＬＥＤ素子の封止材、あるいは液晶端部の銀電極や基板の銀メッキの保護剤として好適である。
Claims (6)
- （Ａ）下記式（１）で表される３種の構造単位を有し、ケイ素原子と結合したアルケニル基を１分子中に少なくとも２個有する直鎖状のオルガノポリシロキサン、
（Ｒ１Ｒ２Ｒ３ＳiＯ１/２）ａ（Ｒ４Ｒ５ＳiＯ２/２）ｂ（Ｒ６ ２ＳiＯ２/２）ｃ （１）
(式中、Ｒ１は炭素原子数２〜１２のアルケニル基を表し、Ｒ２は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ３は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ４は炭素原子数６〜２０のアリール基又はビフェニリル基を表し、Ｒ５は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、２つのＲ６は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、ａ、ｂおよびｃは、それぞれ、０．０１≦ａ≦０．５、０．０１≦ｂ≦０．７、０．１≦ｃ≦０．９、かつａ＋ｂ＋ｃ＝１を満たす数である。）
（Ｂ）下記式（２）で表さる３種の構造単位を有し、ケイ素原子と結合した水素原子を１分子中に少なくとも２個有する直鎖状のオルガノポリシロキサン、
（Ｒ７Ｒ８Ｒ９ＳiＯ１/２）ｄ（Ｒ１０Ｒ１１ＳiＯ２/２）ｅ（Ｒ１２ ２ＳiＯ２/２）ｆ （２）
(式中、Ｒ７は水素原子を表し、Ｒ８は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ９は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒ１０は炭素原子数６〜２０のアリール基又はビフェニリル基を表し、Ｒ１１は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、２つのＲ１２は炭素原子数６〜２０のアリール基または炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、ｄ、ｅおよびｆは、それぞれ、０．０１≦ｄ≦０．５、０．０１≦ｅ≦０．７、０．１≦ｆ≦０．９、かつｄ＋ｅ＋ｆ＝１を満たす数である。）
及び
（Ｃ）ヒドロシリル化反応触媒
を含み、前記式（１）中のＲ４および前記式（２）中のＲ１０の少なくとも一方はビフェニリル基を表す、ＬＥＤ用封止材組成物。 - 前記式（１）中のＲ４はフェニル基またはビフェニリル基を表す、請求項１に記載のＬＥＤ用封止材組成物。
- 前記式（２）中のＲ１０はフェニル基またはビフェニリル基を表す、請求項１又は請求項２に記載のＬＥＤ用封止材組成物。
- さらに（Ｄ）接着付与剤を含む、請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載のＬＥＤ用封止材組成物。
- 請求項１乃至請求項４のいずれか一項に記載のＬＥＤ用封止材組成物から得られる硬化物。
- 請求項５に記載の硬化物によりＬＥＤ素子が封止されたＬＥＤ装置。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016194633 | 2016-09-30 | ||
| JP2016194633 | 2016-09-30 | ||
| PCT/JP2017/035565 WO2018062513A1 (ja) | 2016-09-30 | 2017-09-29 | Ｌｅｄ用封止材組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPWO2018062513A1 JPWO2018062513A1 (ja) | 2019-07-18 |
| JP6764135B2 true JP6764135B2 (ja) | 2020-09-30 |
Family
ID=61760558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018542951A Active JP6764135B2 (ja) | 2016-09-30 | 2017-09-29 | Ｌｅｄ用封止材組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6764135B2 (ja) |
| KR (1) | KR102211570B1 (ja) |
| CN (1) | CN109716544B (ja) |
| TW (1) | TWI717556B (ja) |
| WO (1) | WO2018062513A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2018061754A1 (ja) * | 2016-09-30 | 2019-09-05 | 日産化学株式会社 | 架橋性オルガノポリシロキサン組成物、その硬化物及びｌｅｄ装置 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116836392A (zh) * | 2023-08-01 | 2023-10-03 | 深圳市晨日科技股份有限公司 | 一种有机硅增粘剂及其制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3523098B2 (ja) | 1998-12-28 | 2004-04-26 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物 |
| FR2800380B1 (fr) * | 1999-10-29 | 2002-01-18 | Rhodia Chimie Sa | Amorceur de polymerisation et/ou reticulation de polyorganosiloxanes a groupements fonctionnels reticulables, compositions correspondantes et leurs utlisations |
| JP4687074B2 (ja) * | 2004-11-02 | 2011-05-25 | 住友ベークライト株式会社 | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| EP1760111A1 (en) * | 2005-08-31 | 2007-03-07 | Borealis Technology Oy | Discolour-free silanol condensation catalyst containing polyolefin composition |
| JP2013064062A (ja) * | 2011-09-16 | 2013-04-11 | Sekisui Chem Co Ltd | 光半導体装置用封止剤及びそれを用いた光半導体装置 |
| JP6157085B2 (ja) * | 2012-10-24 | 2017-07-05 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 |
| JP6084808B2 (ja) | 2012-10-24 | 2017-02-22 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | オルガノポリシロキサン、硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 |
| WO2014088370A1 (ko) * | 2012-12-07 | 2014-06-12 | 제일모직 주식회사 | 광학기기용 경화형 폴리실록산 조성물, 봉지재 및 광학기기 |
| CN107075255B (zh) * | 2014-10-21 | 2020-05-22 | 日产化学工业株式会社 | Led用封装材料组合物 |
| JP6300744B2 (ja) * | 2015-02-27 | 2018-03-28 | 信越化学工業株式会社 | 半導体封止用樹脂組成物及び半導体装置 |
-
2017
- 2017-09-29 WO PCT/JP2017/035565 patent/WO2018062513A1/ja active Application Filing
- 2017-09-29 KR KR1020197010081A patent/KR102211570B1/ko active IP Right Grant
- 2017-09-29 CN CN201780057547.7A patent/CN109716544B/zh active Active
- 2017-09-29 JP JP2018542951A patent/JP6764135B2/ja active Active
- 2017-09-30 TW TW106133874A patent/TWI717556B/zh active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2018061754A1 (ja) * | 2016-09-30 | 2019-09-05 | 日産化学株式会社 | 架橋性オルガノポリシロキサン組成物、その硬化物及びｌｅｄ装置 |
| JP7158100B2 (ja) | 2016-09-30 | 2022-10-21 | 日産化学株式会社 | 架橋性オルガノポリシロキサン組成物、その硬化物及びｌｅｄ装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI717556B (zh) | 2021-02-01 |
| WO2018062513A1 (ja) | 2018-04-05 |
| KR102211570B1 (ko) | 2021-02-03 |
| CN109716544B (zh) | 2021-11-09 |
| JPWO2018062513A1 (ja) | 2019-07-18 |
| TW201829621A (zh) | 2018-08-16 |
| KR20190060780A (ko) | 2019-06-03 |
| CN109716544A (zh) | 2019-05-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6081774B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 | |
| JP5060654B2 (ja) | 光半導体装置用封止剤及び光半導体装置 | |
| US9688822B2 (en) | Organopolysiloxane, curable silicone composition, cured product thereof, and optical semiconductor | |
| JP4911805B2 (ja) | 光半導体装置用封止剤及びそれを用いた光半導体装置 | |
| WO2015119227A1 (ja) | 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 | |
| JP6915954B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 | |
| JP2011127011A (ja) | 光半導体装置用封止剤及びそれを用いた光半導体装置 | |
| JP6157085B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 | |
| JP6764135B2 (ja) | Ｌｅｄ用封止材組成物 | |
| WO2010098285A1 (ja) | 光半導体装置用封止剤及びそれを用いた光半導体装置 | |
| JP2016169358A (ja) | 硬化性シリコーン樹脂組成物およびその硬化物、並びにこれらを用いた光半導体装置 | |
| TW201412893A (zh) | 被覆劑、電氣－電子裝置、及用以保護電氣－電子裝置之金屬零件的方法 | |
| WO2018088316A1 (ja) | 硬化性シリコーン組成物およびそれを用いた光半導体装置 | |
| JP2011178892A (ja) | 光半導体素子用封止剤及びそれを用いた光半導体装置 | |
| JP2018111783A (ja) | 硬化性シリコーン樹脂組成物およびその硬化物、並びにこれらを用いた半導体装置 | |
| JP2017128707A (ja) | 硬化性シリコーン樹脂組成物およびその硬化物、並びにこれらを用いた光半導体装置 | |
| WO2019026754A1 (ja) | 硬化性シリコーン組成物、および光半導体装置 | |
| WO2016013421A1 (ja) | 硬化性シリコーン樹脂組成物およびその硬化物、並びにこれらを用いた光半導体装置 | |
| JP2012197409A (ja) | 光半導体装置用封止剤及びそれを用いた光半導体装置 | |
| JP2013018900A (ja) | 光半導体装置用封止剤及びそれを用いた光半導体装置 | |
| JPWO2019026755A1 (ja) | 硬化性シリコーン組成物、および光半導体装置 | |
| JP2015209491A (ja) | 光半導体装置用封止剤及び光半導体装置 | |
| JP2013053186A (ja) | 光半導体装置用封止剤及びそれを用いた光半導体装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200629 |
|
| A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20200629 |
|
| A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20200803 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200812 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200825 |
|
| R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6764135 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |