TWI717556B - Led用封閉材組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[0001] 本發明係關於一種LED用封閉材組成物、硬化該組成物而得之硬化物及藉由該硬化物封閉LED元件之LED裝置。
[0002] 聚矽氧組成物因可形成耐候性、耐熱性、硬度、延伸性等橡膠性質優良的硬化物,故可使用於以保護在LED裝置中之LED元件、電極、基板等目的上。又,於LED裝置上,有時導電性良好的銀或者含有銀之合金作為電極使用,欲提高亮度而對於基板實施鍍銀。 [0003] 一般而言,由聚矽氧組成物所成的硬化物之氣體透過性高,將此使用於光強度為強,發熱為大的高亮度LED時,有著因環境中之腐蝕性氣體引起的封閉材變色或於電極或基板被鍍敷的銀之腐蝕所引起的亮度降低等問題。 [0004] 於專利文獻1中記載(A)含有至少2個鍵結於矽原子的烯基之二有機聚矽氧烷、(B)由SiO4/2
單位、Vi(R2
)2
SiO1/2
單位及R2 3
SiO1/2
單位所成的樹脂結構之有機聚矽氧烷、(C)含有至少2個於一分子中鍵結於矽原子的氫原子之有機氫聚矽氧烷及(D)含有鉑族金屬系觸媒而成的加成硬化型聚矽氧組成物。 [0005] 然而,如此加成硬化型聚矽氧組成物非常容易使環境中之腐蝕性氣體透過,容易讓鍍敷於電極或基板的銀腐蝕。 [0006] 於專利文獻2中記載至少由(A)平均單位式所示有機聚矽氧烷、任意(B)於一分子中具有至少2個烯基,不具有矽原子鍵結氫原子的直鏈狀有機聚矽氧烷、(C)於一分子中具有至少2個矽原子鍵結氫原子之有機聚矽氧烷及(D)矽氫化反應用觸媒所成的硬化性聚矽氧組成物。 [0007] 於專利文獻2中所記載的硬化性聚矽氧組成物為,提供具有高矽氫化反應性,形成氣體透過性低的硬化物之有機聚矽氧烷、具有高反應性,形成氣體透過性低的硬化物之硬化性聚矽氧組成物、氣體透過性低之硬化物。 [0008] 然而,即使將電極或基板經鍍銀的LED基板以如專利文獻2所記載的硬化性聚矽氧組成物封閉,例如已知在硫環境下80℃之環境中鍍銀會被腐蝕,有著LED所發光之亮度降低的問題。 [先前技術文獻] [專利文獻] [0009] [專利文獻1]特開2000-198930號公報 [專利文獻2]特開2014-84417號公報
[發明所解決的問題] [0010] 本發明之目的係有鑑於上述情事者,故提供一種耐熱透明性、與LED基板之密著性優良,且在如硫環境下80℃之嚴酷環境下,亦不使鍍銀腐蝕的LED用封閉材組成物、硬化該組成物而得之硬化物及藉由該硬化物LED元件經封閉的LED裝置。 [解決課題的手段] [0011] 本發明者們,欲解決上述課題而進行重複詳細檢討結果,發現作為LED用封閉材組成物,構成含有(A)具有3種結構單位,於1分子中具有至少2個與矽原子鍵結的烯基之直鏈狀有機聚矽氧烷、(B)具有3種結構單位,於1分子中具有至少2個與矽原子鍵結的氫原子之直鏈狀有機聚矽氧烷及(C)矽氫化反應觸媒之組成物時,將有機聚矽氧烷(A)及有機聚矽氧烷(B)的至少一方作為含具有鍵結於矽原子的聯苯基的結構單位之有機聚矽氧烷時,藉由該組成物所形成的LED用封閉材具有優良的耐熱透明性、與LED基板之密著性,且在如硫環境下80℃的嚴酷環境下亦不會使鍍銀腐蝕,而完成本發明。 即本發明的第1觀點為,含有以下(A)~(C)的LED用封閉材組成物;(A)具有下述式(1)所示3種結構單位,於1分子中具有至少2個與矽原子鍵結的烯基之直鏈狀有機聚矽氧烷、(式中,R1
表示碳原子數2~12的烯基,R2
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,R3
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,R4
表示碳原子數6~20的芳基或聯苯基,R5
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,2個R6
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,a、b及c各為滿足0.01≦a≦0.5、0.01≦b≦0.7、0.1≦c≦0.9,且a+b+c=1的數。) (B)具有下述式(2)所示3種結構單位,於1分子中具有至少2個與矽原子鍵結的氫原子之直鏈狀有機聚矽氧烷,(式中,R7
表示氫原子,R8
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,R9
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,R10
表示碳原子數6~20的芳基或聯苯基,R11
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,2個R12
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,d、e及f各為滿足0.01≦d≦0.5、0.01≦e≦0.7、0.1≦f≦0.9,且d+e+f=1的數)及 (C)矽氫化反應觸媒, 前述式(1)中之R4
及前述式(2)中之R10
的至少一方表示聯苯基。 且,對於本發明,碳原子數6~20的芳基定義為未含有聯苯基及三聯苯基者。 [0012] 作為第2觀點係關於前述式(1)中之R4
表示苯基或聯苯基的第1觀點所記載的LED用封閉材組成物。 作為第3觀點係關於前述式(2)中之R10
表示苯基或聯苯基的第1觀點或第2觀點所記載的LED用封閉材組成物。 [0013] 作為第4觀點係關於進一步含有(D)接著賦予劑之第1觀點至第3觀點中任一所記載的LED用封閉材組成物。 [0014] 作為第5觀點係關於由第1觀點至第4觀點中任一所記載的LED用封閉材組成物而得之硬化物。 作為第6觀點係關於藉由第5觀點所記載的硬化物使LED元件封閉的LED裝置。 [發明之效果] [0015] 本發明之LED用封閉材組成物的特徵為形成優良的耐熱透明性、硫化耐性、密著性之硬化物。又,藉由由本發明之LED用封閉材組成物所得之硬化物進行封閉的LED元件具有優良信賴性之特徵。
[實施發明的形態] [0016] 對於本發明之LED用封閉材組成物做詳細說明。 (A)成分的直鏈狀有機聚矽氧烷為具有下述式(1)所示3種結構單位,與矽原子鍵結的烯基於1分子中至少有2個。[0017] 式中,R1
表示碳原子數2~12的烯基,作為該烯基,可例示出乙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一烯基、十二烯基,以乙烯基為佳。R2
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,R2
表示芳基時,作為該芳基,可例示出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基及將這些芳基的氫原子以甲基、乙基等烷基、甲氧基、乙氧基等烷氧基或氯原子、溴原子等鹵素原子所取代的基,以苯基為佳。又,R2
表示烷基時,作為該烷基,可例示出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基,以甲基為佳。R3
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,R3
表示芳基時,作為該芳基,可例示出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基及將這些芳基之氫原子由甲基、乙基等烷基、甲氧基、乙氧基等烷氧基或氯原子、溴原子等鹵素原子所取代的基,以苯基為佳。又,R3
表示烷基時,作為該烷基,可例示出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基,以甲基為佳。R4
表示碳原子數6~20的芳基或聯苯基,作為該芳基,可例示出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基及將這些芳基之氫原子由甲基、乙基等烷基、甲氧基、乙氧基等烷氧基或氯原子、溴原子等鹵素原子所取代的基。由防止因環境中之腐蝕性氣體所引起的封閉材變色及電極或鍍敷於基板的銀之腐蝕所引起的亮度降低的觀點來看,作為R4
,以聯苯基為佳。R5
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,R5
表示芳基時,作為該芳基,可例示出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基及將這些芳基之氫原子由甲基、乙基等烷基、甲氧基、乙氧基等烷氧基或氯原子、溴原子等鹵素原子所取代的基,以苯基為佳。又,R5
表示烷基時,作為該烷基,可例示出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基,以甲基為佳。R6
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,R6
表示芳基時,作為該芳基,可例示出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基及將這些芳基之氫原子由甲基、乙基等烷基、甲氧基、乙氧基等烷氧基或氯原子、溴原子等鹵素原子所取代的基,以苯基為佳。又,R6
表示烷基時,作為該烷基,可例示出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基,以甲基為佳。 [0018] 又,式中,a、b及c各為滿足0.01≦a≦0.5、0.01≦b≦0.7、0.1≦c≦0.9、且滿足a+b+c=1的數,以滿足0.02≦a≦0.5、0.1≦b≦0.6、0.1≦c≦0.8,且滿足a+b+c=1的數為佳,更佳為滿足0.05≦a≦0.5、0.2≦b≦0.6、0.1≦c≦0.7,且滿足a+b+c=1之數。此為若a未達上述範圍之下限值時,無法得到充分的硬化物強度,會降低硬化物之氣體耐性,另一方面,若比上述範圍的上限值還大時,硬化物會變的脆。a在上述範圍以內時,硬化物具有充分的強度,硬化物的氣體耐性變的良好。B若未達上述範圍下限值時,硬化物的氣體耐性會降低,若比上述範圍之上限值還大時,硬化物會變的白濁。b若在上述範圍以內時,硬化物的氣體耐性會變的良好,得到透明硬化物。c若未達上述範圍的下限值時,硬化物之耐裂紋性會降低,比上述範圍的上限值更大時,硬化物之氣體耐性會降低。c若在上述範圍以內時,會有耐裂紋性,會使硬化物之氣體耐性變高。 [0019] 且,(A)成分之直鏈狀有機聚矽氧烷在不損害本發明的目的之範圍下,可進一步具有SiO4/2
所示矽氧烷單位。又,於該有機聚矽氧烷中,在不損害本發明之目的的範圍下,可具有甲氧基、乙氧基、丙氧基等與矽原子鍵結的烷氧基或者與矽原子鍵結進行鍵結的羥基。 [0020] 作為合成(A)成分之有機聚矽氧烷的方法,例如可舉出 將一般式(I):R1
R2
R3
SiX1
所示矽烷化合物、 一般式(II):R4
R5
Si(X2
)2
所示矽烷化合物及 一般式(III):R6 2
Si(X3
)2
所示矽烷化合物在酸或鹼的存在下,使其水解・縮合反應的方法。 [0021] 一般式(I):R1
R2
R3
SiX1
所示矽烷化合物為於有機聚矽氧烷中欲導入式:R1
R2
R3
SiO1/2
所示矽氧烷單位之原料。一般式(I)中,R1
表示碳原子數2~12的烯基,R2
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,R3
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基。又,式中X1
表示烷氧基、醯氧基、羥基或-OSiR1
R2
R3
基。X1
表示烷氧基時,作為該烷氧基,可例示出甲氧基、乙氧基、丙氧基。又,X1
表示醯氧基時,作為該醯氧基可例示出乙醯氧基。 [0022] 作為如此矽烷化合物,可例示出二甲基乙烯基甲氧基矽烷、二甲基乙烯基乙氧基矽烷、甲基苯基乙烯基甲氧基矽烷、甲基苯基乙烯基乙氧基矽烷等的烷氧基矽烷、二甲基乙烯基乙醯氧基矽烷、甲基苯基乙烯基乙醯氧基矽烷等乙醯氧基矽烷、二甲基乙烯基羥基矽烷、甲基苯基乙烯基羥基矽烷等羥基矽烷、1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷。 [0023] 一般式(II):R4
R5
Si(X2
)2
所示矽烷化合物為欲於有機聚矽氧烷導入式:R4
R5
SiO2/2
所示矽氧烷單位之原料。一般式(II)中,R4
表示碳原子數6~20的芳基或聯苯基,R5
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基。又,式中X2
表示烷氧基、醯氧基或羥基。X2
表示烷氧基時,作為該烷氧基,可例示出甲氧基、乙氧基、丙氧基。又,X2
表示醯氧基時,作為該醯氧基,可例示出乙醯氧基。 [0024] 作為如此矽烷化合物,可例示出甲基苯基二甲氧基矽烷、甲基苯基二乙氧基矽烷、乙基苯基二甲氧基矽烷、乙基苯基二乙氧基矽烷、二苯基二甲氧基矽烷、二苯基二乙氧基矽烷、甲基聯苯基二甲氧基矽烷、甲基聯苯基二乙氧基矽烷、苯基聯苯基二甲氧基矽烷、苯基聯苯基二乙氧基矽烷等的烷氧基矽烷、甲基苯基二乙醯氧基矽烷、乙基苯基二乙醯氧基矽烷、二苯基二乙醯氧基矽烷、甲基聯苯基二乙醯氧基矽烷、苯基聯苯基二乙醯氧基矽烷等乙醯氧基矽烷、甲基苯基二羥基矽烷、乙基苯基二羥基矽烷、二苯基二羥基矽烷、甲基聯苯基二羥基矽烷、苯基聯苯基二羥基矽烷等羥基矽烷。 [0025] 一般式(III):R6 2
Si(X3
)2
所示矽烷化合物為欲於有機聚矽氧烷導入式:R6 2
SiO2/2
所示矽氧烷單位的原料。一般式(III)中,R6
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,X3
表示烷氧基、醯氧基、鹵素原子或羥基。X3
表示烷氧基時,作為該烷氧基,可例示出甲氧基、乙氧基、丙氧基。又,X3
表示醯氧基時,作為該醯氧基,可例示出乙醯氧基。 [0026] 作為如此矽烷化合物,可例示出二甲基二甲氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、二苯基二甲氧基矽烷、二苯基二乙氧基矽烷等的烷氧基矽烷、二甲基二乙醯氧基矽烷、二苯基二乙醯氧基矽烷等乙醯氧基矽烷、二甲基二羥基矽烷、二苯基二羥基矽烷等羥基矽烷。 [0027] (A)成分的直鏈狀有機聚矽氧烷係以由將矽烷化合物(I)、矽烷化合物(II)、矽烷化合物(III),進一步視必要由其他矽烷化合物、環狀聚矽氧化合物或者矽烷寡聚物,在酸或者鹼之存在下進行水解・縮合反應而得者為特徵。 [0028] 作為可使用的酸,可例示出鹽酸、乙酸、甲酸、硝酸、草酸、硫酸、磷酸、多聚磷酸、多價羧酸、三氟甲磺酸、離子交換樹脂。又,作為可使用的鹼,可例示出氫氧化鉀、氫氧化鈉等無機鹼、三乙基胺、二乙基胺、單乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、氨水、四甲基銨氫氧化物、四丁基銨氫氧化物、具有胺基之烷氧矽烷、胺基丙基三甲氧基矽烷等有機鹼化合物。 [0029] 又,對於上述調製方法,可使用有機溶劑。作為可使用的有機溶劑,可例示出醚類、酮類、醇類、乙酸酯類、芳香族或者脂肪族烴、γ-丁內酯及這些2種以上混合物。作為較佳有機溶劑,可例示出二乙基醚、二異丙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、甲醇、乙醇、異丙醇、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚、丙二醇單-t-丁基醚、γ-丁內酯、戊烷、己烷、庚烷、甲苯、二甲苯。 [0030] 在上述調製方法中,欲促進上述各成分之水解・縮合反應,添加水、或水與醇類的混合液為佳。作為該醇類,以甲醇、乙醇、異丙醇為佳。該反應在藉由加熱使其促進而使用有機溶劑時,在該迴流溫度下進行反應者為佳。 [0031] (B)成分的直鏈狀有機聚矽氧烷為具有下述式(2)所示3種結構單位,於1分子中具有至少2個與矽原子鍵結的氫原子。[0032] 式中,R7
表示氫原子。R8
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,R8
表示芳基時,作為該芳基,可例示出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基及將這些芳基之氫原子由甲基、乙基等烷基、甲氧基、乙氧基等烷氧基或氯原子、溴原子等鹵素原子所取代的基,以苯基為佳。又,R8
表示烷基時,作為該烷基,可例示出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基,以甲基為佳。R9
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,R9
表示芳基時,作為該芳基,可例示出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基及將這些芳基之氫原子由甲基、乙基等烷基、甲氧基、乙氧基等烷氧基或氯原子、溴原子等鹵素原子所取代的基,以苯基為佳。又,R9
表示烷基時,作為該烷基,可例示出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基,以甲基為佳。R10
表示碳原子數6~20的芳基或聯苯基,作為該芳基,可例示出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基及將這些芳基之氫原子由甲基、乙基等烷基、甲氧基、乙氧基等烷氧基或氯原子、溴原子等鹵素原子所取代的基。由防止因環境中之腐蝕性氣體所引起的封閉材變色及電極或鍍敷於基板的銀之腐蝕所引起的亮度降低之觀點來看,作為R10
以聯苯基為佳。R11
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,R11
表示芳基時,作為該芳基,可例示出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基及將這些芳基之氫原子由甲基、乙基等烷基、甲氧基、乙氧基等烷氧基或氯原子、溴原子等鹵素原子所取代的基,以苯基為佳。又,R11
表示烷基時,作為該烷基,可例示出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基,以甲基為佳。R12
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,R12
表示芳基時,作為該芳基,可例示出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基及將這些芳基之氫原子由甲基、乙基等烷基、甲氧基、乙氧基等烷氧基或氯原子、溴原子等鹵素原子所取代的基,以苯基為佳。又,R12
表示烷基時,作為該烷基,可例示出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基,以甲基為佳。 [0033] 又,式中,d、e及f各為滿足0.01≦d≦0.5、0.01≦e≦0.7、0.1≦f≦0.9,且滿足d+e+f=1的數,以滿足0.02≦d≦0.5、0.1≦e≦0.6、0.1≦f≦0.8,且滿足d+e+f=1的數為佳,更佳為滿足0.05≦d≦0.5、0.2≦e≦0.6、0.1≦f≦0.7,且滿足d+e+f=1的數。此為d若未達上述範圍的下限值時,無法得到充分的硬化物強度,硬化物的氣體耐性會降低,另一方面,若比上述範圍的上限值還大時,硬化物會變脆。若d在上述範圍以內時,硬化物會具有充分強度,硬化物的氣體耐性變的良好。e若未達上述範圍的下限值時,硬化物之氣體耐性會降低,比上述範圍之上限值還大時,硬化物會白濁。e在上述範圍以內時,硬化物的氣體耐性會變的良好,得到透明之硬化物。f若未達上述範圍下限值時,硬化物之耐裂紋性會降低,比上述範圍的上限值還大時,硬化物之氣體耐性會降低。f在上述範圍以內時,會有耐裂紋性,硬化物之氣體耐性變高。 [0034] 且,(B)成分之有機聚矽氧烷在不損害本發明之目的的範圍下,可具有SiO4/2
所示矽氧烷單位。又,於該有機聚矽氧烷中,以不損害本發明之目的的範圍下,可具有甲氧基、乙氧基、丙氧基等與矽原子鍵結的烷氧基或者與矽原子鍵結的羥基。 [0035] 作為合成(B)成分之有機聚矽氧烷的方法,例如可舉出 將一般式(IV):R7
R8
R9
SiX1
所示矽烷化合物、 一般式(V):R10
R11
Si(X2
)2
所示矽烷化合物及 一般式(VI):R12 2
Si(X2
)2
所示矽烷化合物在酸或者鹼的存在下,使其水解・縮合反應的方法。 [0036] 一般式(IV):R7
R8
R9
SiX1
所示矽烷化合物為欲於有機聚矽氧烷導入式:R7
R8
R9
SiO1/2
所示矽氧烷單位的原料。一般式(IV)中,R7
表示氫原子,R8
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,R9
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,X1
表示烷氧基、醯氧基、羥基或-OSiR7
R8
R9
基。X1
表示烷氧基時,作為該烷氧基,可例示出甲氧基、乙氧基、丙氧基。又,X1
表示醯氧基時,作為該醯氧基,可例示出乙醯氧基。 [0037] 作為如此矽烷化合物,可例示出二甲基甲氧基矽烷、二甲基乙氧基矽烷、甲基苯基甲氧基矽烷、甲基苯基乙氧基矽烷等的烷氧基矽烷、二甲基乙醯氧基矽烷、甲基苯基乙醯氧基矽烷等乙醯氧基矽烷、二甲基羥基矽烷、甲基苯基羥基矽烷等羥基矽烷、1,1,3,3-四甲基二矽氧烷。 [0038] 一般式(V):R10
R11
Si(X2
)2
所示矽烷化合物為欲於有機聚矽氧烷導入式:R10
R11
SiO2/2
所示矽氧烷單位的原料。一般式(V)中、R10
表示碳原子數6~20的芳基或聯苯基,R11
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,X2
表示烷氧基、醯氧基或羥基。X2
表示烷氧基時,作為該烷氧基,可例示出甲氧基、乙氧基、丙氧基。又,X2
表示醯氧基時,作為該醯氧基,可例示出乙醯氧基。 [0039] 作為如此矽烷化合物,可例示出甲基苯基二甲氧基矽烷、甲基苯基二乙氧基矽烷、乙基苯基二甲氧基矽烷、乙基苯基二乙氧基矽烷、二苯基二甲氧基矽烷、二苯基二乙氧基矽烷、甲基聯苯基二甲氧基矽烷、甲基聯苯基二乙氧基矽烷、苯基聯苯基二甲氧基矽烷、苯基聯苯基二乙氧基矽烷等的烷氧基矽烷、甲基苯基二乙醯氧基矽烷、乙基苯基二乙醯氧基矽烷、二苯基二乙醯氧基矽烷、甲基聯苯基二乙醯氧基矽烷、苯基聯苯基二乙醯氧基矽烷等乙醯氧基矽烷、甲基苯基二羥基矽烷、乙基苯基二羥基矽烷、二苯基二羥基矽烷、甲基聯苯基二羥基矽烷、苯基聯苯基二羥基矽烷等羥基矽烷。 [0040] 一般式(VI):R12 2
Si(X2
)2
所示矽烷化合物為欲於有機聚矽氧烷導入式:R12 2
SiO2/2
所示矽氧烷單位的原料。一般式(VI)中、R12
表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,X2
表示烷氧基、醯氧基或羥基。X2
表示烷氧基時,作為該烷氧基,可例示出甲氧基、乙氧基、丙氧基。又,X2
表示醯氧基時,作為該醯氧基可例示出乙醯氧基。 [0041] 作為如此矽烷化合物,可例示出二甲基二甲氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、二苯基二甲氧基矽烷、二苯基二乙氧基矽烷等的烷氧基矽烷、二甲基二乙醯氧基矽烷、二苯基二乙醯氧基矽烷等乙醯氧基矽烷、二甲基二羥基矽烷、二苯基二羥基矽烷等羥基矽烷。 [0042] (B)成分的有機聚矽氧烷係以由將矽烷化合物(IV)、矽烷化合物(V)、矽烷化合物(VI),視必要將其他矽烷化合物、環狀聚矽氧化合物或者矽烷寡聚物在酸的存在下使其水解・縮合反應而得者為特徵。 [0043] 作為可使用的酸,可例示出鹽酸、乙酸、甲酸、硝酸、草酸、硫酸、磷酸、多聚磷酸、多價羧酸、三氟甲磺酸、離子交換樹脂。 [0044] 於前述(A)成分的直鏈狀有機聚矽氧烷之合成時所使用的一般式(II)所示矽烷化合物之R4
,及於前述(B)成分的直鏈狀有機聚矽氧烷之合成時所使用的一般式(V)所示矽烷化合物的R10
中,至少一方表示聯苯基。 [0045] 又,對於上述調製方法,可使用有機溶劑。作為可使用之有機溶劑,可例示醚類、酮類、醇類、乙酸酯類、芳香族烴、脂肪族烴、γ-丁內酯及這些2種以上混合物。作為較佳有機溶劑,可例示出二乙基醚、二異丙基醚、四氫呋喃、1,4-二噁烷、丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、甲醇、乙醇、異丙醇、丙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚、丙二醇單-t-丁基醚、γ-丁內酯、戊烷、己烷、庚烷、甲苯、二甲苯。 [0046] 在上述調製方法中,欲促進上述各成分之水解・縮合反應,添加水或水與醇類之混合液者為佳。作為該醇類,以甲醇、乙醇、異丙醇為佳。該反應為藉由加熱而促進,使用有機溶劑時,在該迴流溫度進行反應者為佳。 [0047] 對於本組成物,(B)成分的含有量對於(A)成分中烯基1莫耳而言,本成分中之矽原子鍵結氫原子成為0.1~5莫耳之範圍內的量,以成為0.5~2莫耳之範圍內的量為佳。此為若(B)成分之含有量未達上述範圍的下限值時,組成物不會充分硬化之故,若比上述範圍更多時,對於硬化物之耐熱透明性會有壞影響,即硬化物在高溫狀態時會徐徐變色,無法作為LED用封閉材使用。若在上述範圍內時,組成物可充分硬化,表現充分的硫化耐性,使用本發明之組成物而製作的LED裝置之信賴性可提高。 [0048] (C)成分為欲促進本組成物的硬化之矽氫化反應觸媒,可例示出鉑系觸媒、銠系觸媒、鈀系觸媒。特別因可顯著促進本組成物之硬化,故(C)成分以鉑系觸媒者為佳。作為該鉑系觸媒,可例示出鉑微粉末、氯化鉑酸、氯化鉑酸之醇溶液、鉑-烯基矽氧烷錯體、鉑-烯烴錯體、鉑-羰基錯體,以鉑-烯基矽氧烷錯體為佳。 [0049] 又,對於本組成物,(C)成分之含有量為可促進本組成物的硬化之有效量。具體為,(C)成分之含有量由可充分促進本組成物之硬化反應的層面來看,對於(A)成分與(B)成分之合計100質量份,以(C)成分中之觸媒金屬成為0.000001~0.05質量份的範圍內之量為佳,以成為0.000001~0.03質量份之範圍內的量為更佳,特佳為成為0.000001~0.01質量份之範圍內的量。 [0050] 對於本發明,以含有(A)成分的有機聚矽氧烷與上述(B)成分的有機聚矽氧烷之雙方或一方具有聯苯基的有機聚矽氧烷者為佳。若含有具有聯苯基的有機聚矽氧烷時,可顯著提高本組成物之硬化物的硫化耐性。 [0051] 對於本發明,欲提高對於在硬化途上所接觸的基材之硬化物的接著性,亦可含有(D)接著賦予劑。作為該(D)成分,以於一分子中具有至少1個與矽原子鍵結的烷氧基之有機矽化合物為佳。作為該烷氧基,可例示出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、甲氧基乙氧基,特別由與基材的密著性優良的層面來看以甲氧基為佳。又,作為與該有機矽化合物之矽原子鍵結的烷氧基以外之基,可例示出烷基、烯基、芳基、芳烷基、鹵素化烷基等取代或者非取代之一價烴基、3-環氧丙氧基丙基、4-環氧丙氧基丁基等環氧丙氧基烷基、2-(3,4-環氧環己基)乙基、3-(3,4-環氧環己基)丙基等環氧環己基烷基、4-環氧乙烷基丁基、8-環氧乙烷基辛基等環氧乙烷基烷基等含有環氧基的一價有機基、3-甲基丙烯醯氧基丙基等含有丙烯酸基的一價有機基、氫原子。該有機矽化合物以具有與矽原子鍵結的烯基或與矽原子鍵結的氫原子者為佳。又,因對於各種基材可賦予良好接著性,故該有機矽化合物以具有於一分子中含有至少1個環氧基之一價有機基者為佳。作為如此有機矽化合物,可例示出有機矽烷化合物、有機矽氧烷寡聚物、烷基矽酸鹽。作為該有機矽氧烷寡聚物或者烷基矽酸鹽之分子結構,可例示出直鏈狀、具有一部分分支的直鏈狀、分支鏈狀、環狀、網狀,特別以直鏈狀、分支鏈狀、網狀者為佳。作為如此有機矽化合物,可例示出3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷等矽烷化合物、於一分子中各具有至少1個矽原子鍵結烯基或者矽原子鍵結氫原子及矽原子鍵結烷氧基的矽氧烷化合物、具有至少1個矽原子鍵結烷氧基之矽烷化合物或矽氧烷化合物與於一分子中各具有至少1個矽原子鍵結羥基與矽原子鍵結烯基之矽氧烷化合物的混合物、甲基聚矽酸鹽、乙基聚矽酸鹽、含有環氧基的乙基聚矽酸鹽。 [0052] 對於本組成物,(D)成分的含有量雖無限定,但由對於在硬化途上所接觸的基材具有良好接著之層面來看,對於上述(A)成分、(B)成分、(C)成分之合計100質量份而言,以0.01~10質量份的範圍內者為佳。 [0053] 又,對於本發明,作為其他任意成分,可含有3-丁炔-2-醇、2-甲基-3-丁炔-2-醇、1-戊炔-3-醇、3,4-二甲基-1-戊炔-3-醇、3-甲基-1-戊炔-3-醇、3-乙基-1-戊炔-3-醇、1-庚炔-3-醇、5-甲基-1-己炔-3-醇、1-辛炔-3-醇、4-乙基-1-辛炔-3-醇、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、3-乙基-1-庚炔-3-醇、1-乙炔基-1-環己醇等炔化合物、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基環四矽氧烷、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四己烯基環四矽氧烷等矽氧烷化合物、苯並三唑等反應抑制劑。對於本組成物,該反應抑制劑之含有量雖無特別限定,但對於上述(A)成分、(B)成分、(C)成分之合計100質量份而言,以0.01~5質量份的範圍內者為佳。 [0054] 於本發明中,作為其他任意成分,可含有螢光體。該螢光體,例如可舉出廣泛使用於LED之氧化物系螢光體、酸氮化物系螢光體、氮化物系螢光體、硫化物系螢光體、由酸硫化物系螢光體等所成的黃色、紅色、綠色、藍色發光螢光體。氧化物系螢光體可例示出包含鈰離子之釔、鋁、石榴石系YAG系綠色~黃色發光螢光體、包含鈰離子之鋱、鋁、石榴石系TAG系黃色發光螢光體及包含鈰或銪離子的矽酸鹽系綠色~黃色發光螢光體。酸氮化物系螢光體可例示出包含銪離子之矽、鋁、氧、氮系塞隆系紅色~綠色發光螢光體。作為氮化物系螢光體,可例示出包含銪離子之鈣、鍶、鋁、矽、氮系卡辛(Cassin)系(CASN及S-CASN)紅色發光螢光體。硫化物系螢光體可例示出包含銅離子或鋁離子的ZnS系綠色發色螢光體。酸硫化物系螢光體可例示出包含銪離子之Y2
O2
S系紅色發光螢光體。這些螢光體可使用1種或2種以上之混合物。對於本組成物,該螢光體之含有量並無特別限定,但對於(A)成分、(B)成分、(C)成分之合計100質量份而言,以1~20質量份之範圍內者為佳。 [0055] 本發明之LED用封閉材組成物除上述成分以外,在不損害本發明之目的或效果的範圍下,視必要可含有添加劑。作為添加劑,例如可例示出無機填充物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、熱光安定劑、分散劑、帶電防止劑、聚合禁止劑、消泡劑、溶劑、無機螢光體、自由基禁止劑、界面活性劑、導電性賦予劑、顏料、染料、金屬惰性化劑,各種添加劑並無特別限制。 [0056] 上述(A)成分的有機聚矽氧烷、上述(B)成分的有機聚矽氧烷與上述(C)成分的矽氫化反應觸媒為,可各自調製出含有這些成分中1種或2種以上的液體,於使用前馬上混合此複數種液體,可調製出有關本發明之LED用封閉材組成物。例如各自調製出含有(A)成分的有機聚矽氧烷之第1液體與含有上述(B)成分的有機聚矽氧烷之第2液體,於使用前馬上混合第1液體與第2液體,可調製出有關本發明的LED用封閉材組成物。上述第1液體及上述第2液體的至少一方含有上述(C)成分之矽氫化反應觸媒。於上述第1液體中含有矽氫化反應觸媒者為佳。藉由調製出如此2液體可提高保存安定性。 [0057] 本發明之LED用封閉材組成物可藉由加熱而硬化。使本發明之LED用封閉材組成物硬化的溫度,硬化在大約80℃至200℃的溫度下進行為佳。上述加熱處理的方法並無特別限定,但在適當環境下,即在大氣、氮等惰性氣體、真空中等使用加熱板或烤箱進行的方法可例示。 [0058] 本發明之LED用封閉材組成物可作為LED封閉用使用。可適用本發明之LED用封閉材組成物的LED元件並無特別限制。將本發明之LED用封閉材組成物適用於LED元件的方法並無特別限制。本發明之LED用封閉材組成物除LED封閉用以外,例如可作為光學透鏡使用。 [實施例] [0059] 由本發明之LED用封閉材組成物所得的硬化物之特性如以下測定。 [0060] (硬化物之製作) 欲評估由LED用封閉材組成物所得之硬化物的耐熱透明性,將本發明之LED用封閉材組成物在烤箱經100℃,1小時燒烤後,再經150℃,3小時燒烤後,於無鹼玻璃基板上製作出厚度1mm之硬化物。欲評估由LED用封閉材組成物所得之硬化物的硫化耐性,於具備經鍍銀的電極之LED基板上塗布本發明之LED用封閉材組成物,在烤箱進行100℃,1小時燒烤後,再進行150℃的3小時燒烤後製作出LED裝置。 [0061] (耐熱透明性試驗) 將所得之硬化物的紫外可視吸收光譜使用島津股份有限公司製作所製UV-3100PC,測定於波長450nm中之厚度1mm的透過率。測定後,在設定在150℃溫度的對流式烤箱內(空氣中)加熱該硬化物1000小時。測定加熱後之硬化物的透過率,當透過率在90%以上時表示,即使經過硬化物形成時之加熱處理,亦可具有評估為「○」的高透明性。透過率未達90%者及在耐熱透明性試驗之評估過程中裂開者評估為不具有耐熱透明性之「×」。 [0062] (硫化耐性試驗) 將製作的LED裝置放入80℃之硫環境下烤箱中,經24小時後,將鍍銀電極以顯微鏡進行觀察。於銀鍍電極見不到變色者判斷為「○」,銀鍍電極變色為黑色時判斷為「×」。進一步硬化LED用封閉材組成物時,硬化物未硬化之情況、硬化物裂開之情況及硬化物呈白濁之情況皆判斷為不能評估之「-」。 [0063] (密著性試驗) 進行硫化耐性試驗後,將形成於製作之LED裝置的硬化物以顯微鏡確認。對於該硬化物,若未確認到與鍍銀電極的剝離時,評估為密著性優良者「○」,確認到剝離時評估為密著性劣化者「×」,硬化LED用封閉材組成物時,當硬化物未硬化時、硬化物有裂開時及硬化物為白濁時,不能評估故判斷為「-」。 [0064] 使用在製造例及實施例所使用的試藥如下述者。 鎂片(關東化學股份有限公司製) 4-溴聯苯基(東京化成工業股份有限公司製) 四氫呋喃(純正化學股份有限公司製) 甲苯(純正化學股份有限公司製) 三氟甲磺酸(東京化成工業股份有限公司製) 苯基三甲氧基矽烷(東京化成工業股份有限公司製) 甲基三甲氧基矽烷(東京化成工業股份有限公司製) 1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷(東京化成工業股份有限公司製) 二苯基二甲氧基矽烷(東京化成工業股份有限公司製) 二甲基二甲氧基矽烷(東京化成工業股份有限公司製) 1,1,3,3-四甲基二矽氧烷(東京化成工業股份有限公司製) 1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯體(sigma Aldrich公司製) [0065] 以下舉出製造例與實施例更詳細說明本發明。本發明並未限定於以下製造例與實施例。 [0066] <製造例1> 聯苯基苯基二甲氧基矽烷之合成 於具備凝縮器的1L反應燒瓶中放入鎂片15.47g (0.472mol),使用氮氣球將燒瓶中的空氣由氮氣取代。於此將4-溴聯苯基100.00g(0.429mol)及四氫呋喃382g之混合物在室溫(約23℃)下經1小時滴入,再攪拌60分鐘後調製出格氏試藥。 於2L反應燒瓶中放入苯基三甲氧基矽烷93.57g (0.472mol)及四氫呋喃191g,使用氮氣球將燒瓶中的空氣由氮氣取代。於此將上述格氏試藥在室溫下經30分鐘滴入,再在室溫進行24小時攪拌。由該反應混合物,使用蒸發器將四氫呋喃減壓餾去。於所得之殘渣中,加入己烷500g,在室溫下進行60分鐘攪拌,萃取可溶物後,將不溶物過濾分離。於該不溶物中再度加入己烷500g,同樣地將不溶物過濾分離。混合各濾液,使用蒸發器將己烷減壓餾去,得到粗生成物。藉由將粗生成物減壓蒸餾,得到作為目的物的聯苯基苯基二甲氧基矽烷67.4g(產率49%)。 [0067] <製造例2> 聯苯基甲基二甲氧基矽烷之合成 於具備凝縮器的1L反應燒瓶中,放入鎂片15.47g (0.472mol),使用氮氣球將燒瓶中的空氣由氮氣取代。於此將4-溴聯苯基100.00g(0.429mol)及四氫呋喃382g的混合物在室溫(約23℃)下進行1小時滴入,再進行60分鐘攪拌後調製出格氏試藥。 於2L反應燒瓶中,放入甲基三甲氧基矽烷93.57g (0.472mol)及四氫呋喃191g,使用氮氣球將燒瓶中的空氣由氮氣取代。於此將上述格氏試藥在室溫下經30分鐘滴入,再在室溫下進行24小時攪拌。由該反應混合物使用蒸發器將四氫呋喃減壓餾去。於所得之殘渣中,加入己烷500g,在室溫下進行60分鐘攪拌,萃取可溶物後,將不溶物過濾分離。於該不溶物中再度加入己烷500g,同樣地將不溶物過濾分離。混合各濾液,使用蒸發器將己烷減壓餾去,得到粗生成物。藉由將粗生成物減壓蒸餾,得到作為目的物之聯苯基甲基二甲氧基矽烷82.2g(產率76%)。 [0068] <合成例1> 於反應容器中,混合1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷18.64g(0.10mol)、聯苯基甲基二甲氧基矽烷103.36g(0.40mol)、二苯基二甲氧基矽烷122.19g(0.50mol)及甲苯244g後,投入水32.44g(1.80mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。其後進行加熱常壓餾去到85℃為止。其次投入氫氧化鉀0.056g(1.0mmol),進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,投入乙酸0.30g (0.50mmol),進行中和反應。過濾分出所生成的鹽後,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-1)199g(產率:98%)。 [0069] <合成例2> 於反應容器中混合1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷18.64g(0.10mol)、聯苯基甲基二甲氧基矽烷103.36g (0.40mol)、二甲基二甲氧基矽烷60.11g(0.50mol)及甲苯182g後,投入水32.44g(1.80mol)、三氟甲磺酸0.75g (5mmol),進行1小時加熱迴流。其後進行加熱常壓餾去到85℃為止。其次投入氫氧化鉀0.056g(1.0mmol),進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,投入乙酸0.30g(0.50mmol),進行中和反應。過濾分出所生成的鹽後,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-2)138g(產率:98%)。 [0070] <合成例3> 於反應容器中混合1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷18.64g(0.10mol)、聯苯基苯基二甲氧基矽烷128.18g (0.40mol)、二苯基二甲氧基矽烷122.19g(0.50mol)及甲苯269g後,投入水32.44g(1.80mol)、三氟甲磺酸0.75g (5mmol),進行1小時加熱迴流。其後進行加熱常壓餾去到85℃為止。其次投入氫氧化鉀0.056g(1.0mmol),進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,投入乙酸0.30g(0.50mmol),進行中和反應。過濾分出所生成的鹽後,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-3)233g(產率:98%)。 [0071] <合成例4> 於反應容器中混合1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷18.64g(0.10mol)、聯苯基苯基二甲氧基矽烷128.18g(0.40mol)、二甲基二甲氧基矽烷60.11g(0.50mol)及甲苯207g後,投入水32.44g(1.80mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。其後進行加熱常壓餾去到85℃為止。其次投入氫氧化鉀0.056g(1.0mmol),進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,投入乙酸0.30g (0.50mmol),進行中和反應。過濾分出所生成的鹽後,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-4)207g(產率:98%)。 [0072] <合成例5> 於反應容器中混合1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷18.64g(0.10mol)、聯苯基甲基二甲氧基矽烷51.68g (0.20mol)、聯苯基苯基二甲氧基矽烷64.09g(0.20mol)、二苯基二甲氧基矽烷122.19g(0.50mol)及甲苯257g後,投入水32.44g(1.80mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。其後進行加熱常壓餾去到85℃為止。其次投入氫氧化鉀0.056g(1.0mmol),進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,投入乙酸0.30g(0.50mmol),進行中和反應。過濾分出所生成的鹽後,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-5)211g(產率:98%)。 [0073] <合成例6> 於反應容器中混合1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷1.86g(0.01mol)、聯苯基甲基二甲氧基矽烷103.36g (0.40mol)、二苯基二甲氧基矽烷61.09g(0.25mol)、二甲基二甲氧基矽烷30.06g(0.25mol)及甲苯226g後,投入水32.44g(1.80mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。其後進行加熱常壓餾去到85℃為止。其次投入氫氧化鉀0.056g(1.0mmol),進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,投入乙酸0.30g(0.50mmol),進行中和反應。過濾分出所生成的鹽後,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-6)180g(產率:98%)。 [0074] <合成例7> 於反應容器中混合1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷55.92g(0.30mol)、聯苯基甲基二甲氧基矽烷77.52g (0.30mol)、二苯基二甲氧基矽烷61.09g(0.25mol)、二甲基二甲氧基矽烷30.06g(0.25mol)及甲苯225g後,投入水28.83g(1.60mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。其後進行加熱常壓餾去到85℃為止。其次投入氫氧化鉀0.056g(1.0mmol),進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,投入乙酸0.30g(0.50mmol),進行中和反應。過濾分出所生成的鹽後,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-7)184g(產率:98%)。 [0075] <合成例8> 於反應容器中混合1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷18.64g(0.10mol)、聯苯基甲基二甲氧基矽烷25.84g (0.10mol)、二苯基二甲氧基矽烷97.75g(0.40mol)、二甲基二甲氧基矽烷48.09g(0.40mol)及甲苯337g後,投入水32.44g(1.80mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。其後進行加熱常壓餾去到85℃為止。其次投入氫氧化鉀0.056g(1.0mmol),進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,投入乙酸0.30g(0.50mmol),進行中和反應。過濾分出所生成的鹽後,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-8)146g(產率:98%)。 [0076] <合成例9> 於反應容器中混合1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷18.64g(0.10mol)、聯苯基甲基二甲氧基矽烷180.87g (0.70mol)、二苯基二甲氧基矽烷36.66g(0.15mol)、二甲基二甲氧基矽烷18.03g(0.15mol)及甲苯254g後,投入水36.04g(2.00mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。其後進行加熱常壓餾去到85℃為止。其次投入氫氧化鉀0.056g(1.0mmol),進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,投入乙酸0.30g(0.50mmol),進行中和反應。過濾分出所生成的鹽後,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-9)204g(產率:98%)。 [0077] <合成例10> 於反應容器中混合1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷18.64g(0.10mol)、聯苯基苯基二甲氧基矽烷32.05g (0.10mol)、二苯基二甲氧基矽烷97.75g(0.40mol)、二甲基二甲氧基矽烷48.09g(0.40mol)及甲苯197g後,投入水32.44g(1.80mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。其後進行加熱常壓餾去到85℃為止。其次投入氫氧化鉀0.056g(1.0mmol),進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,投入乙酸0.30g(0.50mmol),進行中和反應。過濾分出所生成的鹽後,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-10)152g(產率:98%)。 [0078] <合成例11> 於反應容器中混合1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷18.64g(0.10mol)、聯苯基苯基二甲氧基矽烷224.32g (0.70mol)、二苯基二甲氧基矽烷36.66g(0.15mol)、二甲基二甲氧基矽烷18.03g(0.15mol)及甲苯298g後,投入水36.04g(2.00mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。其後進行加熱常壓餾去到85℃為止。其次投入氫氧化鉀0.056g(1.0mmol),進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,投入乙酸0.30g(0.50mmol),進行中和反應。過濾分出所生成的鹽後,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-11)247g(產率:98%)。 [0079] <合成例12> 於反應容器中混合1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷46.60g(0.25mol)、聯苯基苯基二甲氧基矽烷192.27g (0.60mol)、二苯基二甲氧基矽烷18.33g(0.075mol)、二甲基二甲氧基矽烷9.02g(0.075mol)及甲苯229g後,投入水27.03g(1.50mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。其後進行加熱常壓餾去到85℃為止。其次投入氫氧化鉀0.056g(1.0mmol),進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,投入乙酸0.30g(0.50mmol),進行中和反應。過濾分出所生成的鹽後,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-12)191g(產率:98%)。 [0080] <合成例13> 於反應容器中混合1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷9.32g(0.05mol)、聯苯基苯基二甲氧基矽烷64.09g (0.20mol)、二苯基二甲氧基矽烷18.33g(0.075mol)、二甲基二甲氧基矽烷90.17g(0.75mol)及甲苯151g後,投入水34.24g(1.90mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。其後進行加熱常壓餾去到85℃為止。其次投入氫氧化鉀0.056g(1.0mmol),進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,投入乙酸0.30g(0.50mmol),進行中和反應。過濾分出所生成的鹽後,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-13)105g(產率:98%)。 [0081] <合成例14> 於反應容器中混合1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷18.64g(0.10mol)、二苯基二甲氧基矽烷109.97g (0.45mol)、二甲基二甲氧基矽烷54.10g(0.45mol)及甲苯183g後,投入水34.24g(1.90mol)、三氟甲磺酸0.75g (5mmol),進行1小時加熱迴流。其後進行加熱常壓餾去到85℃為止。其次投入氫氧化鉀0.056g(1.0mmol),進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,投入乙酸0.30g(0.50mmol),進行中和反應。過濾分出所生成的鹽後,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-14)138g(產率:98%)。 [0082] <合成例15> 於反應容器中混合1,1,3,3-四甲基二矽氧烷13.43g (0.10mol)、聯苯基甲基二甲氧基矽烷103.36g(0.40mol)、二苯基二甲氧基矽烷122.19g(0.50mol)及甲苯239g後,投入水32.44g(1.80mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol)、進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,加入水進行攪拌。取出水層,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-15)194g(產率:98%)。 [0083] <合成例16> 於反應容器中混合1,1,3,3-四甲基二矽氧烷13.43g (0.10mol)、聯苯基甲基二甲氧基矽烷103.36g(0.40mol)、二甲基二甲氧基矽烷60.11g(0.50mol)及甲苯177g後,投入水32.44g(1.80mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,加入水進行攪拌。取出水層,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-16)133g(產率:98%)。 [0084] <合成例17> 於反應容器中混合1,1,3,3-四甲基二矽氧烷13.43g (0.10mol)、聯苯基苯基二甲氧基矽烷128.18g(0.40mol)、二苯基二甲氧基矽烷122.19g(0.50mol)及甲苯264g後,投入水32.44g(1.80mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,加入水進行攪拌。取出水層,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-17)218g(產率:98%)。 [0085] <合成例18> 於反應容器中混合1,1,3,3-四甲基二矽氧烷13.43g (0.10mol)、聯苯基苯基二甲氧基矽烷128.18g(0.40mol)、二甲基二甲氧基矽烷60.11g(0.50mol)及甲苯202g後,投入水32.44g(1.80mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,加入水進行攪拌。取出水層,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-18)157g(產率:98%)。 [0086] <合成例19> 於反應容器中混合1,1,3,3-四甲基二矽氧烷13.43g (0.10mol)、聯苯基甲基二甲氧基矽烷51.68g(0.20mol)、聯苯基苯基二甲氧基矽烷64.09g(0.20mol)、二苯基二甲氧基矽烷122.19g(0.50mol)及甲苯220g後,投入水32.44g (1.80mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,加入水進行攪拌。取出水層,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-19)175g(產率:98%)。 [0087] <合成例20> 於反應容器中混合1,1,3,3-四甲基二矽氧烷1.34g (0.010mol)、聯苯基甲基二甲氧基矽烷103.36g(0.40mol)、二苯基二甲氧基矽烷61.09g(0.25mol)、二甲基二甲氧基矽烷30.06g(0.25mol)及甲苯196g後,投入水32.44g (1.80mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,加入水進行攪拌。取出水層,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-20)151g(產率:98%)。 [0088] <合成例21> 於反應容器中混合1,1,3,3-四甲基二矽氧烷40.03g (0.30mol)、聯苯基甲基二甲氧基矽烷77.52g(0.30mol)、二苯基二甲氧基矽烷61.09g(0.25mol)、二甲基二甲氧基矽烷30.06g(0.25mol)及甲苯209g後,投入水28.83g(1.60mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,加入水進行攪拌。取出水層,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-21)169g(產率:98%)。 [0089] <合成例22> 於反應容器中混合1,1,3,3-四甲基二矽氧烷13.43g (0.10mol)、聯苯基甲基二甲氧基矽烷25.84g(0.10mol)、二苯基二甲氧基矽烷97.75g(0.40mol)、二甲基二甲氧基矽烷48.09g(0.40mol)及甲苯185g後,投入水32.44g(1.80mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,加入水進行攪拌。取出水層,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-22)141g(產率:98%)。 [0090] <合成例23> 於反應容器中混合1,1,3,3-四甲基二矽氧烷13.43g (0.10mol)、聯苯基甲基二甲氧基矽烷180.87g(0.70mol)、二苯基二甲氧基矽烷36.66g(0.15mol)、二甲基二甲氧基矽烷18.03g(0.15mol)及甲苯249g後,投入水36.04g (2.00mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,加入水進行攪拌。取出水層,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-23)199g(產率:98%)。 [0091] <合成例24> 於反應容器中混合1,1,3,3-四甲基二矽氧烷13.43g (0.10mol)、聯苯基苯基二甲氧基矽烷32.05g(0.10mol)、二苯基二甲氧基矽烷97.75g(0.40mol)、二甲基二甲氧基矽烷48.09g(0.40mol)及甲苯191g後,投入水32.44g(1.80mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,加入水進行攪拌。取出水層,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-24)147g(產率:98%)。 [0092] <合成例25> 於反應容器中混合1,1,3,3-四甲基二矽氧烷13.43g (0.10mol)、聯苯基苯基二甲氧基矽烷224.32g(0.70mol)、二苯基二甲氧基矽烷36.66g(0.15mol)、二甲基二甲氧基矽烷18.03g(0.15mol)及甲苯292g後,投入水36.04g (2.00mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,加入水進行攪拌。取出水層,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-25)241g(產率:98%)。 [0093] <合成例26> 於反應容器中混合1,1,3,3-四甲基二矽氧烷33.58g (0.25mol)、聯苯基苯基二甲氧基矽烷192.27g(0.60mol)、二苯基二甲氧基矽烷18.33g(0.075mol)、二甲基二甲氧基矽烷9.02g(0.075mol)及甲苯216g後,投入水27.03g (1.50mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,加入水進行攪拌。取出水層,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-26)178g(產率:98%)。 [0094] <合成例27> 於反應容器中混合1,1,3,3-四甲基二矽氧烷6.72g (0.05mol)、聯苯基苯基二甲氧基矽烷64.09g(0.20mol)、二苯基二甲氧基矽烷18.33g(0.075mol)、二甲基二甲氧基矽烷90.17g(0.75mol)及甲苯149g後,投入水34.24g (1.90mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,加入水進行攪拌。取出水層,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-27)103g(產率:98%)。 [0095] <合成例28> 於反應容器中混合1,1,3,3-四甲基二矽氧烷13.43g (0.10mol)、二苯基二甲氧基矽烷109.97g(0.45mol)、二甲基二甲氧基矽烷54.10g(0.45mol)及甲苯177g後,投入水34.24g(1.90mol)、三氟甲磺酸0.75g(5mmol),進行1小時加熱迴流。進行加熱常壓餾去使反應溫度到達120℃為止,在該溫度下進行6小時反應。冷卻至室溫,加入水進行攪拌。取出水層,由所得之透明溶液將低沸點物加熱減壓除去,得到有機聚矽氧烷(P-28)133g(產率:98%)。 [0096] <實施例1> 混合(A)成分之有機聚矽氧烷P-1(10g)、(B)成分之有機聚矽氧烷P-15(10g)與(C)成分之1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯體(對於組成物全體而言鉑金屬在重量單位成為10ppm的量),得到LED用封閉材組成物。 [0097] <實施例2> 混合(A)成分之有機聚矽氧烷P-2(10g)、(B)成分之有機聚矽氧烷P-16(10g)與(C)成分之1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯體(對於組成物全體而言鉑金屬在重量單位成為10ppm的量),得到LED用封閉材組成物。 [0098] <實施例3> 混合(A)成分之有機聚矽氧烷P-3(10g)、(B)成分之有機聚矽氧烷P-17(10g)與(C)成分之1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯體(對於組成物全體而言鉑金屬在重量單位成為10ppm的量),得到LED用封閉材組成物。 [0099] <實施例4> 混合(A)成分之有機聚矽氧烷P-4(10g)、(B)成分之有機聚矽氧烷P-18(10g)與(C)成分之1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯體(對於組成物全體而言鉑金屬在重量單位成為10ppm的量),得到LED用封閉材組成物。 [0100] <實施例5> 混合(A)成分之有機聚矽氧烷P-5(10g)、(B)成分之有機聚矽氧烷P-19(10g)與(C)成分之1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯體(對於組成物全體而言鉑金屬在重量單位成為10ppm的量),得到LED用封閉材組成物。 [0101] <實施例6> 混合(A)成分之有機聚矽氧烷P-1(10g)、(B)成分之有機聚矽氧烷P-28(10g)與(C)成分之1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯體(對於組成物全體而言鉑金屬在重量單位成為10ppm的量),得到LED用封閉材組成物。 [0102] <實施例7> 混合(A)成分之有機聚矽氧烷P-14(10g)、(B)成分之有機聚矽氧烷P-15(10g)與(C)成分之1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯體(對於組成物全體而言鉑金屬在重量單位成為10ppm的量),得到LED用封閉材組成物。 [0103] <比較例1> 混合(A)成分之有機聚矽氧烷P-14(10g)、(B)成分之有機聚矽氧烷P-28(10g)與(C)成分之1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯體(對於組成物全體而言鉑金屬在重量單位成為10ppm的量)後得到組成物。 [0104] 結果如表1與表2所示。 [表1]
[表2]
[0105] 如表1所示,由在實施例1至實施例7所調製的LED用封閉材組成物所得之硬化物皆具有耐熱透明性,且硫化耐性高,無觀察到銀基板之變色。又,對於LED基板顯示高密著性。 另一方面,如表2所示,由在比較例1所調製的組成物所得之硬化物並非可完全滿足耐熱透明性、硫化耐性、密著性者。 具體而言,在使用未含有聯苯基之聚有機矽氧烷的比較例1中,硫化耐性並不充分。藉此判斷為無法作為LED用封閉材組成物使用。 [0106] 由以上結果得知,本發明之LED用封閉材組成物具有耐熱透明性,且因硫化耐性高故不會腐蝕LED基板之鍍銀電極,對於LED基板顯示高密著性,可作為於LED裝置中之LED元件的封閉材使用為佳。 [產業上可利用性] [0107] 本發明之LED用封閉材組成物因具有耐熱透明性,且硫化耐性高,故不會使LED基板之鍍銀電極腐蝕,對於LED基板顯示高密著性,故可適用於LED裝置中之LED元件的封閉材或者液晶端部之銀電極或基板的鍍銀之保護劑。
Claims (6)
- 一種LED用封閉材組成物,其特徵為含有下述(A)~(C)者;(A)具有下述式(1)所示3種結構單位,於1分子中具有至少2個與矽原子鍵結的烯基之直鏈狀有機聚矽氧烷、(R1R2R3SiO1/2)a(R4R5SiO2/2)b(R6 2SiO2/2)c (1)(式中,R1表示碳原子數2~12的烯基,R2表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,R3表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,R4表示碳原子數6~20的芳基或聯苯基,R5表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,2個R6表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,a、b及c各為滿足0.01≦a≦0.5、0.01≦b≦0.7、0.1≦c≦0.9,且a+b+c=1的數)(B)具有下述式(2)所示3種結構單位,於1分子中具有至少2個與矽原子鍵結的氫原子之直鏈狀有機聚矽氧烷,(R7R8R9SiO1/2)d(R10R11SiO2/2)e(R12 2SiO2/2)f (2)(式中,R7表示氫原子,R8表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,R9表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,R10表示碳原子數6~20的芳基或聯苯基,R11表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,2個R12表示碳原子數6~20的芳基或碳原子數1~12的烷基,d、e及f各為滿足0.01≦d≦0.5、0.01≦e≦0.7、0.1≦f≦0.9,且d+e+f=1的數)及 (C)矽氫化反應觸媒;前述式(1)中之R4及前述式(2)中之R10的至少一方表示聯苯基。
- 如請求項1之LED用封閉材組成物,其中前述式(1)中之R4表示苯基或聯苯基。
- 如請求項1或請求項2之LED用封閉材組成物,其中前述式(2)中之R10表示苯基或聯苯基。
- 如請求項1或請求項2之LED用封閉材組成物,其中進一步含有(D)接著賦予劑。
- 一種硬化物,其特徵係由如請求項1至請求項4中任一項之LED用封閉材組成物所得者。
- 一種LED裝置,其特徵係藉由如請求項5之硬化物使LED元件封閉者。
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