JP2014084418A - 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)平均単位式で表され、一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、任意の(B)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、ケイ素原子結合水素原子を有さない直鎖状オルガノポリシロキサン、(C)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサンであって、本成分中、式:H(CH3)2SiO(C6H5)2SiOSi(CH3)2Hで表されるオルガノトリシロキサンを少なくとも80質量%有するオルガノポリシロキサン、および(D)ヒドロシリル化反応用触媒から少なくともなる硬化性シリコーン組成物。
【選択図】 図1
Description
(A)平均単位式:
(R1R2R3SiO1/2)a(R4 2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c
(式中、R1は炭素数1〜12のアルキル基であり、R2は同じかまたは異なる、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数7〜20のアラルキル基であり、R3は炭素数2〜12のアルケニル基であり、R4は同じかまたは異なる、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、もしくはフェニル基であり、a、b、およびcは、それぞれ、0.01≦a≦0.5、0≦b≦0.7、0.1≦c<0.9、かつa+b+c=1を満たす数である。)
で表され、一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、
(B)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、ケイ素原子結合水素原子を有さない直鎖状オルガノポリシロキサン(本組成物に対して、0〜70質量%)、
(C)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサンであって、式:
H(CH3)2SiO(C6H5)2SiOSi(CH3)2H
で表されるオルガノトリシロキサンを本成分中、少なくとも80質量%有するオルガノポリシロキサン{(A)成分中と(B)成分中のアルケニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.1〜5モルとなる量}、および
(D)有効量のヒドロシリル化反応用触媒
から少なくともなることを特徴とする。
(A)成分のオルガノポリシロキサンは、本組成物の主剤であり、平均単位式:
(R1R2R3SiO1/2)a(R4 2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c
で表され、一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有する。
R2SiX3
で表されるシラン化合物、および一般式(II−1):
R1R2R3SiOSiR1R2R3
で表されるジシロキサンおよび/または一般式(II−2):
R1R2R3SiX
で表されるシラン化合物を、酸もしくはアルカリの存在下、加水分解・縮合反応させる方法が挙げられる。
R2SiX3
で表されるシラン化合物は、オルガノポリシロキサンに、式:R2SiO3/2で表されるシロキサン単位を導入するための原料である。式中、R2は炭素数6〜20のアリール基または炭素数7〜20のアラルキル基であり、前記と同様の基が例示され、好ましくは、フェニル基またはナフチル基である。また、式中、Xはアルコキシ基、アシロキシ基、ハロゲン原子、または水酸基である。Xのアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が例示される。また、Xのアシロキシ基としては、アセトキシ基が例示される。また、Xのハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子が例示される。
R1R2R3SiOSiR1R2R3
で表されるジシロキサンは、オルガノポリシロキサンに、式:R1R2R3SiO1/2で表されるシロキサン単位を導入するための原料である。式中、R1は炭素数1〜12のアルキル基であり、前記と同様の基が例示され、好ましくは、メチル基である。また、式中、R2は炭素数6〜20のアリール基または炭素数7〜20のアラルキル基であり、前記と同様の基が例示され、好ましくは、フェニル基またはナフチル基である。また、式中、R3は炭素数2〜12のアルケニル基であり、前記と同様の基が例示され、好ましくは、ビニル基である。
R1R2R3SiX
で表されるシラン化合物も、オルガノポリシロキサンに、式:R1R2R3SiO1/2で表されるシロキサン単位を導入するための原料である。式中、R1は炭素数1〜12のアルキル基であり、前記と同様の基が例示され、好ましくは、メチル基である。また、式中、R2は炭素数6〜20のアリール基または炭素数6〜20のアラルキル基であり、前記と同様の基が例示され、好ましくは、フェニル基またはナフチル基である。また、式中、R3は炭素数2〜12のアルケニル基であり、前記と同様の基が例示され、好ましくは、ビニル基である。また、式中、Xはアルコキシ基、アシロキシ基、ハロゲン原子、または水酸基であり、前記と同様の基が例示される。
H(CH3)2SiO(C6H5)2SiOSi(CH3)2H
で表されるオルガノトリシロキサンを本成分中、少なくとも80質量%有するオルガノポリシロキサンである。これは、上記のオルガノトリシロキサンを架橋剤として用いると、上記(A)成分に対して、良好な反応性を有し、本組成物を速やかに硬化することができるからである。また、上記のようなオルガノトリシロキサンは、本組成物の粘度を低下させ、本組成物の取扱作業性を向上することができる。
本発明の硬化物は、上記の硬化性シリコーン組成物を硬化してなることを特徴とする。硬化物の形状は特に限定されず、例えば、シート状、フィルム状が挙げられる。硬化物は、これを単体で取り扱うこともできるが、光半導体素子等を被覆もしくは封止した状態で取り扱うことも可能である。
本発明の光半導体装置は、上記の硬化性シリコーン組成物の硬化物により光半導体素子を封止してなることを特徴とする。このような本発明の光半導体装置としては、発光ダイオード(LED)、フォトカプラー、CCDが例示される。また、光半導体素子としては、発光ダイオード(LED)チップ、固体撮像素子が例示される。
硬化性シリコーン組成物の硬化速度を、示差走査熱量計(SIIナノテクノロジー社製のDSC7000)を用いて、加熱速度10℃/分で測定したときの発熱ピーク温度(℃)、およびキュラストメータ(ALPHA TECHNOLOGIES社製のRHEOMETER MDR2000)を用いて、測定温度150℃、ダイの振れ角1°で測定したときの、トルク値が1dNmに達するまでの時間(秒)により評価した。
硬化性シリコーン組成物をプレスを用いて150℃、2時間で硬化させ、厚み1mmの硬化フィルムを作製した。その硬化フィルムの水蒸気透過率をJIS Z0208のカップ法に準拠して、温度40℃、相対湿度90%の条件で測定した。
硬化性シリコーン組成物を用いて、150℃、2時間加熱して、図1で示される光半導体装置を作製した。この光半導体装置を、50℃、相対湿度75%、硫化水素ガス濃度20ppmの条件下で24時間暴露試験した。光半導体装置の暴露試験前後での発光効率の変化を測定し、光半導体装置の信頼性を評価した。
反応容器に、フェニルトリメトキシシラン 400g(2.02mol)、および1,3−ジビニル−1,3−ジフェニルジメチルジシロキサン 93.5g(0.30mol)を投入し、予め混合した後、トリフルオロメタンスルホン酸 1.74g(11.6mmol)を投入し、撹拌下、水 110g(6.1mol)を投入し、2時間加熱還流を行った。その後、85℃になるまで加熱常圧留去を行った。次いで、トルエン 89gおよび水酸化カリウム 1.18g(21.1mmol)を投入し、反応温度が120℃になるまで加熱常圧留去を行い、この温度で6時間反応させた。室温まで冷却し、酢酸 0.68g(11.4mmol)を投入し、中和反応を行った。生成した塩を濾別した後、得られた透明な溶液から低沸点物を加熱減圧除去し、無色透明なガム状粘稠液体 347g(収率:98%)を得た。
[(CH3)(C6H5)CH2=CHSiO1/2]0.23(C6H5SiO3/2)0.77
で表されるオルガノポリシロキサンであることがわかった。このオルガノポリシロキサンの質量平均分子量(Mw)は1617であり、分散度(Mw/Mn)は1.16であった。
合成例1で調製したオルガノポリシロキサン 77.9質量部、式:
H(CH3)2SiO(C6H5)2SiOSi(CH3)2H
で表されるオルガノトリシロキサン 21.9質量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対し、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1となる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン溶液(白金を0.1質量%含有) 0.2質量部を混合して、粘度8,300mPa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。
合成例1で調製したオルガノポリシロキサン 64.7質量部、粘度3,000mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン 15.2質量部、式:
H(CH3)2SiO(C6H5)2SiOSi(CH3)2H
で表されるオルガノトリシロキサン 20.0質量部(上記オルガノポリシロキサン中と上記メチルフェニルポリシロキサン中のビニル基の合計1モルに対し、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1となる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン溶液(白金を0.1質量%含有) 0.2質量部を混合して、粘度4,300mPa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。
合成例1で調製したオルガノポリシロキサン 76.3質量部、式:
H(CH3)2SiO(C6H5)2SiOSi(CH3)2H
で表されるオルガノトリシロキサン 20.0質量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対し、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.9モルとなる量)、平均式:
H(CH3)2SiO(C6H5)2.5SiOSi(CH3)2H
で表されるオルガノポリシロキサン 3.5質量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対し、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.1モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン溶液(白金を0.1質量%含有) 0.2質量部を混合して、粘度11,500mPa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。
合成例1で調製したオルガノポリシロキサン 77.8質量部、式:
H(CH3)2SiO(C6H5)2SiOSi(CH3)2H
で表されるオルガノポリシロキサン 18.7質量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対し、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.72モルとなる量)、平均単位式:
(C6H5SiO3/2)0.4[(CH3)2HSiO1/2)0.6
で表されるオルガノトリシロキサン 3.3質量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対し、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.28モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン溶液(白金を0.1質量%含有) 0.2質量部を混合して、粘度10,600mPa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。
合成例1で調製したオルガノポリシロキサン 65.2質量部、平均式:
H(CH3)2SiO(C6H5)2.5SiOSi(CH3)2H
で表されるオルガノポリシロキサン 34.8質量部(上記オルガノポリシロキサン中のビニル基1モルに対し、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1モルとなる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン溶液(白金を0.1質量%含有) 0.2質量部を混合して、粘度28,500mPa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。
合成例1で調製したオルガノポリシロキサン 53.6質量部、粘度3,000mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン 15.2質量部、平均式:
H(CH3)2SiO(C6H5)2.5SiOSi(CH3)2H
で表されるオルガノポリシロキサン 31.2質量部(上記オルガノポリシロキサン中と上記メチルフェニルポリシロキサン中のビニル基の合計1モルに対し、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1となる量)、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン溶液(白金を0.1質量%含有) 0.2質量部を混合して、粘度12,300mPa・sの硬化性シリコーン組成物を調製した。
H(CH3)2SiO(C6H5)2SiOSi(CH3)2H
で表されるオルガノトリシロキサンを用いると、硬化性シリコーン組成物の粘度が低下し、また、その硬化速度が速くなることがわかった。
実施例1で調製した硬化性シリコーン組成物を用いて光半導体装置を作製した。この光半導体装置の信頼性を評価したところ、暴露試験前後での光半導体装置の発光効率の変化は観察されなかった。
2 リードフレーム
3 リードフレーム
4 ボンディングワイヤ
5 枠材
6 硬化性シリコーン組成物の硬化物
Claims (4)
- (A)平均単位式:
(R1R2R3SiO1/2)a(R4 2SiO2/2)b(R2SiO3/2)c
(式中、R1は炭素数1〜12のアルキル基であり、R2は同じかまたは異なる、炭素数6〜20のアリール基もしくは炭素数7〜20のアラルキル基であり、R3は炭素数2〜12のアルケニル基であり、R4は同じかまたは異なる、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアルケニル基、もしくはフェニル基であり、a、b、およびcは、それぞれ、0.01≦a≦0.5、0≦b≦0.7、0.1≦c<0.9、かつa+b+c=1を満たす数である。)
で表され、一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、
(B)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、ケイ素原子結合水素原子を有さない直鎖状オルガノポリシロキサン(本組成物に対して、0〜70質量%)、
(C)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサンであって、式:
H(CH3)2SiO(C6H5)2SiOSi(CH3)2H
で表されるオルガノトリシロキサンを本成分中、少なくとも80質量%有するオルガノポリシロキサン{(A)成分中と(B)成分中のアルケニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.1〜5モルとなる量}、および
(D)有効量のヒドロシリル化反応用触媒
から少なくともなる硬化性シリコーン組成物。 - (A)成分中、R2がフェニル基またはナフチル基である、請求項1記載の硬化性シリコーン組成物。
- 請求項1または2記載の硬化性シリコーン組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項1または2記載の硬化性シリコーン組成物の硬化物で光半導体素子が封止された光半導体装置。
Priority Applications (7)
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