KR101466273B1 - 봉지재용 투광성 수지, 상기 투광성 수지를 포함하는 봉지재 및 전자 소자 - Google Patents

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Abstract

말단에 규소 결합된 수소(Si-H)를 가지는 제1 폴리실록산, 그리고 말단에 규소 결합된 알케닐 기(Si-Vi)를 가지는 제2 폴리실록산을 포함하고, 상기 규소 결합된 수소(Si-H)와 상기 규소 결합된 알케닐 기(Si-Vi)의 비율(Si-H/Si-Vi)은 1 내지 1.2인 봉지재용 투광성 수지, 상기 투광성 수지를 포함하는 봉지재 및 전자 소자에 관한 것이다.

Description

봉지재용 투광성 수지, 상기 투광성 수지를 포함하는 봉지재 및 전자 소자{TRANSPARENT RESIN FOR ENCAPSULATION MATERIAL AND ENCAPSULATION MATERIAL AND ELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE SAME}
봉지재용 투광성 수지, 이를 포함하는 봉지재 및 전자 소자에 관한 것이다.
발광 다이오드(light emitting diode, LED), 유기 발광 장치(organic light emitting diode device, OLED device) 및 광 루미네선스(photoluminescence, PL) 등의 발광 소자는 가정용 가전 제품, 조명 장치, 표시 장치 및 각종 자동화 기기 등의 다양한 분야에서 응용되고 있다.
이들 발광 소자는 발광체를 사용하여 청색, 적색 및 녹색과 같은 발광 물질의 고유의 색을 표시할 수 있으며 서로 다른 색을 표시하는 발광체를 조합하여 백색을 표시할 수도 있다.
이러한 발광 소자는 일반적으로 패키징(packaging) 또는 밀봉(encapsulation)된 구조로 제조된다.
이러한 패키징 또는 밀봉 구조는 발광체로부터 방출된 빛이 외부로 통과할 수 있는 투광성 수지를 포함할 수 있다. 그런데 이러한 투광성 수지는 빛이 통과하는 위치에 있으므로 투광성 수지의 투과도 및 내열성 등의 특성이 광 효율에 영향을 미칠 수 있다. 또한 투광성 수지는 발광체를 덮는 구조로 형성되므로 발광 소자의 표면에 위치할 수 있고 이에 따라 공정 중에 노출될 수 있다.
본 발명의 일 측면은 투광성 수지의 물리적 특성을 개선하여 광 효율의 저하를 방지하면서도 공정성을 높일 수 있는 봉지재용 투광성 수지를 제공한다.
본 발명의 다른 측면은 상기 투광성 수지를 포함하는 봉지재를 제공한다.
본 발명의 또 다른 측면은 상기 봉지재를 포함하는 전자 소자를 제공한다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 말단에 규소 결합된 수소(Si-H)를 가지는 제1 폴리실록산, 그리고 말단에 규소 결합된 알케닐 기(Si-Vi)를 가지는 제2 폴리실록산을 포함하고, 상기 규소 결합된 수소(Si-H)와 상기 규소 결합된 알케닐 기(Si-Vi)의 비율(Si-H/Si-Vi)은 1 내지 1.2인 봉지재용 투광성 수지를 제공한다.
상기 규소 결합된 수소(Si-H)와 상기 규소 결합된 알케닐 기(Si-Vi)의 비율(Si-H/Si-Vi)은 약 1.05 내지 1.15 일 수 있다.
상기 제1 폴리실록산은 하기 화학식 1로 표현될 수 있다.
[화학식 1]
(R1R2R3SiO1 /2)M1(R4R5SiO2 /2)D1(R6SiO3 /2)T1(SiO4 /2)Q1
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R6 중 적어도 하나는 수소를 포함하고,
0<M1<1, 0<D1<1, 0≤T1<1, 0≤Q1<1이고,
M1+D1+T1+Q1=1이다.
상기 제2 폴리실록산은 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
(R7R8R9SiO1 /2)M2(R10R11SiO2 /2)D2(R12SiO3 /2)T2(SiO4 /2)Q2
상기 화학식 2에서,
R7 내지 R12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고,
R7 내지 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기를 포함하고,
0<M2<1, 0<D2<1, 0<T2<1, 0≤Q2<1이고,
M2+D2+T2+Q2=1이다.
상기 제1 폴리실록산은 상기 투광성 수지의 총 함량에 대하여 약 50 중량%보다 적게 포함될 수 있고, 상기 제2 폴리실록산은 상기 투광성 수지의 총 함량에 대하여 50 중량%보다 많이 포함될 수 있다.
상기 투광성 수지는 수소규소화 촉매를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 상술한 봉지재용 투광성 수지를 경화하여 얻어진 봉지재를 제공한다.
상기 봉지재는 450nm 파장에서 광 투과도(T)가 약 80 내지 100% 일 수 있다.
상기 봉지재는 120℃에서 500시간 가열 후 광 투과도 감소량(△T)이 약 15% 보다 작을 수 있다.
상기 봉지재는 180℃에서 150시간 가열 후 광 투과도 감소량(△T)이 약 15% 보다 작을 수 있다.
상기 봉지재는 끈적임이 약 100kgf보다 낮을 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 상기 봉지재를 포함하는 전자 소자를 제공한다.
상기 전자 소자는 발광 다이오드, 유기 발광 장치, 광 루미네선스 및 태양 전지를 포함할 수 있다.
내열성 및 끈적임을 현저하게 개선할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl, 또는 I), 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30의 아릴알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C1 내지 C20의 헤테로알킬기, C3 내지 C20의 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15의 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로'란, N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유한 것을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 봉지재용 투광성 수지에 대하여 설명한다.
일 구현예에 따른 봉지재용 투광성 수지는 말단에 규소 결합된 수소(Si-H)를 가지는 제1 폴리실록산 및 말단에 규소 결합된 알케닐 기(Si-Vi)를 가지는 제2 폴리실록산을 포함한다.
상기 제1 폴리실록산은 하기 화학식 1로 표현될 수 있다.
[화학식 1]
(R1R2R3SiO1 /2)M1(R4R5SiO2 /2)D1(R6SiO3 /2)T1(SiO4 /2)Q1
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고,
R1 내지 R6 중 적어도 하나는 수소이고,
0<M1<1, 0<D1<1, 0≤T1<1, 0≤Q1<1이고,
M1+D1+T1+Q1=1이다.
상기 M1, D1, T1 및 Q1은 각각 몰비이다.
상기 제2 폴리실록산은 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
(R7R8R9SiO1 /2)M2(R10R11SiO2 /2)D2(R12SiO3 /2)T2(SiO4 /2)Q2
상기 화학식 2에서,
R7 내지 R12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고,
R7 내지 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기이고,
0<M2<1, 0<D2<1, 0<T2<1, 0≤Q2<1이고,
M2+D2+T2+Q2=1이다.
상기 M2, D2, T2 및 Q2는 각각 몰비이다.
여기서, 말단에 위치하는 규소 결합된 수소(Si-H)를 가지는 제1 폴리실록산과 상기 규소 결합된 알케닐 기(Si-Vi)를 가지는 제2 폴리실록산을 함께 포함함으로써 투광성 수지의 가교 결합 및 경화 정도를 조절할 수 있다.
이 때 상기 투광성 수지는 상기 규소 결합된 수소(Si-H)와 상기 규소 결합된 알케닐 기(Si-Vi)의 비율(Si-H/Si-Vi)은 약 1 내지 1.2이다. 상기 범위 내에서 상기 규소 결합된 수소(Si-H)와 상기 규소 결합된 알케닐 기(Si-Vi)의 비율(Si-H/Si-Vi)은 약 1.05 내지 1.15일 수 있으며, 그 중에서도 약 1.10일 수 있다.
규소 결합된 수소(Si-H)와 상기 규소 결합된 알케닐 기(Si-Vi)의 비율(Si-H/Si-Vi)이 상기 범위로 포함됨으로써 경화된 투광성 수지의 광 투광성을 유지하면서도 내열성 및 끈적임을 개선할 수 있다.
구체적으로, 규소 결합된 수소(Si-H)와 상기 규소 결합된 알케닐 기(Si-Vi)의 비율(Si-H/Si-Vi)이 상기 범위로 포함된 투광성 수지는 경화 후 약 450nm 파장 기준으로 광 투과도(transmittance)가 약 80 내지 100%를 가질 수 있으며, 고온에서 장시간 노출되었을 때에도 상기 광 투과도 감소량(△T)이 약 15% 보다 작을 수 있다. 즉 투광성 수지는 내열성이 확보되어 고온에서 장시간 노출되었을 때에도 황변 등에 의해 광 투과도가 현저하게 저하되는 것을 방지할 수 있다.
또한 규소 결합된 수소(Si-H)와 상기 규소 결합된 알케닐 기(Si-Vi)의 비율(Si-H/Si-Vi)이 상기 범위로 포함된 투광성 수지는 경화 후 끈적임(tackiness)은 약 100 kgf 보다 낮을 수 있다. 여기서 끈적임은 경화된 투광성 수지의 표면에서 점착 정도를 말하는 것으로, 끈적임이 강한 경우 투광성 수지를 경화하여 제조하는 봉지재 생산 단계에서 이웃하는 봉지재와 서로 들러붙어서 공정상 어려움을 가질 수 있다.
본 구현예에 따르면, 말단에 규소 결합된 수소(Si-H)를 가지는 제1 폴리실록산과 말단에 규소 결합된 알케닐 기(Si-Vi)를 포함하는 투광성 수지에서, 규소 결합된 수소(Si-H)와 상기 규소 결합된 알케닐 기(Si-Vi)의 비율(Si-H/Si-Vi)이 상기 범위로 조절됨으로써 내열성 및 끈적임이 현저하게 개선되는 것을 확인하였다.
여기서, 상기 규소 결합된 수소(Si-H)의 개수와 상기 규소 결합된 알케닐 기(Si-Vi)의 개수는 상기 제1 폴리실록산 및 상기 제2 폴리실록산의 H-NMR을 측정하고, 상기 제1 폴리실록산의 규소 원자에 결합된 수소 원자와 상기 제2 폴리실록산의 규소 원자에 결합된 알케닐기에 포함되어 있는 프로톤(H)의 적분치에 의해 구할 수 있다.
상기 제1 폴리실록산의 중량 평균 분자량은 약 100 내지 10,000 g/mol 일 수 있으며, 그 중에서 약 100 내지 3,000 g/mol 일 수 있다.
상기 제1 폴리실록산은 투광성 수지의 총 함량에 대하여 약 50 중량%보다 적게 포함될 수 있으며, 바람직하게는 약 1 내지 35 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 폴리실록산의 중량 평균 분자량은 약 1,000 내지 100,000 g/mol 일 수 있으며, 그 중에서 약 1,000 내지 20,000 g/mol 일 수 있다.
상기 제2 폴리실록산은 투광성 수지의 총 함량에 대하여 약 50 중량%보다 많이 포함될 수 있으며, 바람직하게는 약 65 내지 99 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제1 폴리실록산과 상기 제2 폴리실록산은 각각 상기 범위의 중량 평균 분자량 및 함량을 가짐으로써, 반응성을 용이하게 제어할 수 있다.
상기 투광성 수지는 수소규소화 촉매를 더 포함할 수 있다. 상기 수소규소화 촉매는 상기 제1 폴리실록산의 규소 결합된 수소(Si-H) 부분과 상기 제2 폴리실록산의 규소 결합된 알케닐 기(Si-Vi)의 불포화 결합 사이의 수소규소화 반응을 촉진시킬 수 있으며, 예컨대 백금, 로듐, 팔라듐, 루테늄, 이리듐 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 수소규소화 촉매는 투광성 수지의 총 함량에 대하여 약 0.1 ppm 내지 1000ppm 으로 포함될 수 있다.
상기 투광성 수지는 촉매 억제제를 더 포함할 수 있으며, 상기 촉매 억제제는 상기 투광성 수지의 총 함량에 대하여 약 0.001 중량% 내지 1 중량%로 포함될 수 있다.
상기 투광성 수지는 접착 증진제(adhesion promoter)를 더 포함할 수 있으며, 접착 증진제는 예컨대 글리시독시프로필트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 글리시독시프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다.
상기 투광성 수지는 경화되어 전자 소자의 봉지재로 사용될 수 있다. 이 때 경화는 예컨대 기판 위에 상기 투광성 수지를 약 0.01 내지 3mm의 두께로 코팅한 후, 약 100 내지 300℃에서 약 1 내지 10시간 동안 열처리하여 반응시키는 경화방법을 사용할 수 있다.
여기서 전자 소자는 예컨대 발광 다이오드, 유기 발광 장치, 광 루미네선스 및 태양 전지를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 투광성 수지로부터 형성된 봉지재는 고투과율을 가지면서도 고온에서 장시간 노출시 황변되거나 열화되는 것을 방지하여 내열성을 확보할 수 있으며 끈적임이 적어 공정성을 개선할 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
제1 폴리실록산의 제조
물과 톨루엔을 5:5 중량비로 혼합한 혼합용매 1kg을 3구 플라스크에 투입한 후 23℃로 유지하면서 디페닐디클로로실란(diphenyldichlorosilane)과 테트라메틸디실록산(tetramethyldisiloxane)을 40:60 몰비로 혼합하고,　50℃로 3시간 가열하면서 축중합 반응을 수행하였다. 　이어서 실온으로 냉각한 후 물층을 제거하여 톨루엔에 용해된 고분자 용액을 제조하였다. 　얻어진 고분자 용액을 물로 세정하여 반응 부산물인 염소를 제거하였다. 　이어서 중성인 고분자 용액을 감압증류하여 톨루엔을 제거하여 액체 폴리실록산을 얻었다.
얻어진 상기 폴리실록산을 겔 투과 크로마토그래피(gel permeation chromatography)를 사용하여 분자량을 측정한 결과 폴리스티렌 환산 분자량이 750g/mol 이었고, H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 화학식 A의 구조를 확인하였다. 　여기서 Me는 메틸기, Ph는 페닐기, H는 하이드로젠, Si는 실리콘이다.
[화학식 A]
(Me2HSiO1 /2)2(Ph2SiO2 /2)
제2 폴리실록산의 제조
물과 톨루엔을 5:5 중량비로 혼합한 혼합용매 1kg을 3구 플라스크에 투입한 후 23℃로 유지하면서 페닐트리클로로실란(phenyltrichlorosilane),　페닐메틸디클로로실란(vinylmethyldichlorosilane) 및 비닐디메틸클로로실란(vinyldimethylchlorosilane)을 27:55:18 몰비로 혼합하고, 90℃로 3시간 가열 환류하면서 축중합 반응을 수행하였다. 　이어서 실온으로 냉각한 후 물층을 제거하여 톨루엔에 용해된 고분자 용액을 제조하였다. 　얻어진 고분자 용액을 물로 세정하여 반응 부산물인 염소를 제거하였다. 　이어서 중성인 고분자 용액을 감압증류하여 톨루엔을 제거하여 액체 폴리실록산을 얻었다.
얻어진 폴리실록산을 겔 투과 크로마토그래피(gel permeation chromatography)를 사용하여 분자량을 측정한 결과 폴리스티렌 환산 분자량이 2,500g/mol 이었고, H-NMR, Si-NMR 및 원소분석기를 사용하여 화학식 B의 구조를 확인하였다. 　여기서 Me는 메틸기, Ph는 페닐기, Vi는 비닐기, Si는 실리콘을 가리킨다.
[화학식 B]
(Me2ViSiO1 /2)0.13(PhSiO3 /2)0.3(PhMeSiO2 /2)0.57
투광성 수지의 제조
실시예 1
상기 화학식 A로 표현되는 제1 폴리실록산 13.6 중량% 및 상기 화학식 B로 표현되는 제2 폴리실록산 86.4 중량%를 혼합한 후, 수소화규소인 Pt-CS 2.0 (unicore 사 제조)(반응 용액 중의 Pt 농도가 2ppm 되도록 포함)을 첨가하였다. 촉매 억제제로 surfynol(TCI社)을 0.002 중량%로 첨가하였다. 여기서 규소-수소 결합(Si-H) 및 규소-알케닐 기 결합(Si-Vi)의 비율(Si-H/Si-Vi)은 약 1.00이 되도록 하였다.
이어서 기판 위에 혼합한 용액을 1mm 두께로 코팅한 후 150℃에서 2시간 가열하여 경화하여 경화물 시편을 형성하였다.
실시예 2
상기 화학식 A로 표현되는 제1 폴리실록산 14.2 중량% 및 상기 화학식 B로 표현되는 제2 폴리실록산 85.8 중량%를 혼합한 후, 수소화규소인 Pt-CS 2.0 (unicore 사 제조)(반응 용액 중의 Pt 농도가 2ppm 되도록 포함)을 첨가하였다. 촉매 억제제로 surfynol(TCI社)을 0.002 중량%로 첨가하였다. 여기서 규소-수소 결합(Si-H) 및 규소-알케닐 기 결합(Si-Vi)의 비율(Si-H/Si-Vi)은 약 1.05가 되도록 하였다.
이어서 기판 위에 혼합한 용액을 1mm 두께로 코팅한 후 150℃에서 2시간 가열하여 경화하여 경화물 시편을 형성하였다.
실시예 3
상기 화학식 A로 표현되는 제1 폴리실록산 14.8 중량% 및 상기 화학식 B로 표현되는 제2 폴리실록산 85.2 중량%를 혼합한 후, 수소화규소인 Pt-CS 2.0 (unicore 사 제조)(반응 용액 중의 Pt 농도가 2ppm 되도록 포함)을 첨가하였다. 촉매 억제제로 surfynol(TCI社)을 0.002 중량%로 첨가하였다. 여기서 규소-수소 결합(Si-H) 및 규소-알케닐 기 결합(Si-Vi)의 비율(Si-H/Si-Vi)은 약 1.10이 되도록 하였다.
이어서 기판 위에 혼합한 용액을 1mm 두께로 코팅한 후 150℃에서 2시간 가열하여 경화하여 경화물 시편을 형성하였다.
실시예 4
상기 화학식 A로 표현되는 제1 폴리실록산 15.3 중량% 및 상기 화학식 B로 표현되는 제2 폴리실록산 84.7 중량%를 혼합한 후, 수소화규소인 Pt-CS 2.0 (unicore 사 제조)(반응 용액 중의 Pt 농도가 2ppm 되도록 포함)을 첨가하였다. 촉매 억제제로 surfynol(TCI社)을 0.002 중량%로 첨가하였다. 여기서 규소-수소 결합(Si-H) 및 규소-알케닐 기 결합(Si-Vi)의 비율(Si-H/Si-Vi)은 약 1.15가 되도록 하였다.
이어서 기판 위에 혼합한 용액을 1mm 두께로 코팅한 후 150℃에서 2시간 가열하여 경화하여 경화물 시편을 형성하였다.
실시예 5
상기 화학식 A로 표현되는 제1 폴리실록산 15.9 중량% 및 상기 화학식 B로 표현되는 제2 폴리실록산 84.1 중량%를 혼합한 후, 수소화규소인 Pt-CS 2.0 (unicore 사 제조)(반응 용액 중의 Pt 농도가 2ppm 되도록 포함)을 첨가하였다. 촉매 억제제로 surfynol(TCI社)을 0.002 중량%로 첨가하였다. 여기서 규소-수소 결합(Si-H) 및 규소-알케닐 기 결합(Si-Vi)의 비율(Si-H/Si-Vi)은 약 1.20이 되도록 하였다.
이어서 기판 위에 혼합한 용액을 1mm 두께로 코팅한 후 150℃에서 2시간 가열하여 경화하여 경화물 시편을 형성하였다.
비교예 1
상기 화학식 A로 표현되는 제1 폴리실록산 11.2 중량% 및 상기 화학식 B로 표현되는 제2 폴리실록산 88.8중량%를 혼합한 후, 수소화규소인 Pt-CS 2.0 (unicore 사 제조)(반응 용액 중의 Pt 농도가 2ppm 되도록 포함)을 첨가하였다. 촉매 억제제로 surfynol(TCI社)을 0.002 중량%로 첨가하였다. 여기서 규소-수소 결합(Si-H) 및 규소-알케닐 기 결합(Si-Vi)의 비율(Si-H/Si-Vi)은 약 0.8이 되도록 하였다.
이어서 기판 위에 혼합한 용액을 1mm 두께로 코팅한 후 150℃에서 2시간 가열하여 경화하여 경화물 시편을 형성하였다.
비교예 2
상기 화학식 A로 표현되는 제1 폴리실록산 19.1 중량% 및 상기 화학식 B로 표현되는 제2 폴리실록산 80.9 중량%를 혼합한 후, 수소화규소인 Pt-CS 2.0 (unicore 사 제조)(반응 용액 중의 Pt 농도가 2ppm 되도록 포함)을 첨가하였다. 촉매 억제제로 surfynol(TCI社)을 0.002 중량%로 첨가하였다. 여기서 규소-수소 결합(Si-H) 및 규소-알케닐 기 결합(Si-Vi)의 비율(Si-H/Si-Vi)은 약 1.5이 되도록 하였다.
이어서 기판 위에 혼합한 용액을 1mm 두께로 코팅한 후 150℃에서 2시간 가열하여 경화하여 경화물 시편을 형성하였다.
평가 - 1
실시예 1 내지 5 및 비교예 1, 2에 따른 경화된 투과성 수지의 초기 광 투과도 및 내열성을 측정하였다.
초기 광 투과도는 상기 경화된 투광성 수지를 UV-spectrophotometer (시마즈사 UV-3600)를 사용하여 450nm 파장에서 측정하였다.
내열성은 상기 경화된 투광성 수지를 10mm 두께의 셀(cell)에 넣어 120℃에서 500시간 가열 후 동일한 방법으로 광 투과도를 측정하였다.
그 결과에 대하여 표 1을 참고하여 설명한다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 비교예 1 비교예 2
초기 광 투과도(%) 97.0 96.9 97.3 97.2 97.5 97.2 97.1
가열 후 투과도(%) 88.3 92.2 96.0 91.1 85.3 75.5 76.6
투과도 감소량(%) 8.7 4.7 1.3 6.1 12.2 21.7 20.5
표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 5에 따른 투광성 수지는 초기 투과도와 120℃에서 500시간 가열 후 투과도의 차이가 약 15% 이내인 것을 알 수 있다.
또한 상기 실시예들 중에서 실시예 2, 3 및 4에 따른 투광성 수지는 투과도 감소량이 약 7% 이내로서 보다 우수한 것을 알 수 있으며, 실시예 3에 따른 투광성 수지는 투과도 감소량이 약 1.3%로서 가장 우수한 것을 알 수 있다.
이에 반해 비교예 1, 2에 따른 투광성 수지는 120℃에서 500시간 가열 후 약 20% 이상의 광 투과도 감소량을 나타내는 것을 알 수 있다.
이로부터 실시예 1 내지 5에 따른 투광성 수지는 내열성이 개선된 것을 확인할 수 있다.
평가 - 2
실시예 1 내지 5 및 비교예 1, 2에 따른 경화된 투과성 수지를 더 높은 온도 조건에서 내열성을 다시 한번 측정하였다.
초기 광 투과도는 상기에서 측정한 바와 같다.
내열성은 상기 경화된 투광성 수지를 180℃에서 150시간 가열 후 동일한 방법으로 광 투과도를 측정하였다.
그 결과에 대하여 표 2를 참조하여 설명한다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 비교예 1 비교예 2
초기 광 투과도(%) 97.0 96.9 97.3 97.2 97.5 97.2 97.1
가열 후 광투과도(%) 85.6 91.0 95.4 90.2 83.9 73.5 74.1
광투과도 감소량(%) 11.4 5.9 1.9 7.0 13.6 23.7 23.0
표 2를 참고하면, 실시예 1 내지 5에 따른 투광성 수지는 초기 투과도와 180℃에서 150시간 가열 후 투과도의 차이가 약 15% 이내인 것을 알 수 있다. 또한 상기 실시예들 중에서 실시예 2, 3 및 4에 따른 투광성 수지는 투과도 감소량이 약 7% 이내로서 보다 우수한 것을 알 수 있으며, 실시예 3에 따른 투광성 수지는 투과도 감소량이 약 1.9%로서 가장 우수한 것을 알 수 있다.
이에 반해 비교예 1, 2에 따른 투광성 수지는 180℃에서 150시간 가열 후 약 23% 이상의 광 투과도 감소량을 나타내는 것을 알 수 있다.
이로부터 실시예 1 내지 5에 따른 투광성 수지는 내열성이 개선된 것을 확인할 수 있다.
평가 - 3
실시예 1 내지 5 및 비교예 1, 2에 따른 경화된 투과성 수지의 끈적임을 측정하였다.
끈적임은 TopTac 2000A를 사용하여 경화된 투광성 수지에 일정한 하중을 가한 후 떼면서 얻어지는 힘을 측정하였다.
TopTac2000A는 볼(ball)이 점착제 또는 접착제에 일정한 하중을 가한 후 떼면서 얻어지는 힘을 측정하는 Ball Tack 방식으로, 구체적인 시험 조건은 다음과 같다.
　- 기기: TopTac2000A
　　　-시험 Zig: 1inch Half Ball, SS, 압축 하중 300.00gf,　　　　
　　　-시험 속도: 목표변위 10.00mm
　　　　　　　　　　　　　　　　하강 0.08mm/sec
　　　　　　　　　　　　　　　　Dwell 300gf, 10 sec
　　　　　　　　　　　　　　　　상승: 0.1mm/sec
그 결과에 대하여 표 3을 참고하여 설명한다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 비교예 1 비교예 2
끈적임(kgf) 93 33 21 25 86 180 120
표 3을 참고하면, 실시예 1 내지 5에 따른 경화된 투광성 수지는 끈적임이 약 100 kgf 이하로, 양호한 것을 알 수 있다.
또한 상기 실시예들 중에서 실시예 2, 3 및 4에 따른 투광성 수지는 끈적임이 현저하게 낮은 것을 알 수 있으며, 실시예 3에 따른 투광성 수지는 끈적임이 약 21 kgf로 가장 낮은 것을 알 수 있다.
이에 반해 비교예 1, 2에 따른 투광성 수지는 끈적임이 높은 것을 알 수 있다.
이로부터 실시예 1 내지 5에 따른 투광성 수지는 끈적임이 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다.
상기 결과로부터, 제1 폴리실록산과 제2 폴리실록산의 규소-수소 결합(Si-H) 및 규소-알케닐 기 결합(Si-Vi)의 비율(Si-H/Si-Vi)을 소정 범위로 조절함으로써 내열성 및 끈적임이 현저하게 개선될 수 있음을 알 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.

Claims (14)

  1. 말단에 규소 결합된 수소(Si-H)를 가지는 제1 폴리실록산,
    말단에 규소 결합된 알케닐기(Si-Vi)를 가지는 제2 폴리실록산, 그리고
    접착 증진제
    를 포함하고,
    상기 규소 결합된 수소(Si-H)와 상기 규소 결합된 알케닐 기(Si-Vi)의 비율(Si-H/Si-Vi)은 1 내지 1.2인 봉지재용 투광성 수지.
  2. 제1항에서,
    상기 규소 결합된 수소(Si-H)와 상기 규소 결합된 알케닐 기(Si-Vi)의 비율(Si-H/Si-Vi)은 1.05 내지 1.15인 봉지재용 투광성 수지.
  3. 제1항에서,
    상기 제1 폴리실록산은 하기 화학식 1로 표현되는 봉지재용 투광성 수지:
    [화학식 1]
    (R1R2R3SiO1/2)M1(R4R5SiO2/2)D1(R6SiO3/2)T1(SiO4/2)Q1
    상기 화학식 1에서,
    R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고,
    R1 내지 R6 중 적어도 하나는 수소를 포함하고,
    0<M1<1, 0<D1<1, 0≤T1<1, 0≤Q1<1이고,
    M1+D1+T1+Q1=1이고,
    상기 치환은 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30의 아릴알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C1 내지 C20의 헤테로알킬기, C3 내지 C20의 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15의 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
  4. 제1항에서,
    상기 제2 폴리실록산은 하기 화학식 2로 표현되는 봉지재용 투광성 수지:
    [화학식 2]
    (R7R8R9SiO1/2)M2(R10R11SiO2/2)D2(R12SiO3/2)T2(SiO4/2)Q2
    상기 화학식 2에서,
    R7 내지 R12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 카르보닐기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고,
    R7 내지 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기를 포함하고,
    0<M2<1, 0<D2<1, 0<T2<1, 0≤Q2<1이고,
    M2+D2+T2+Q2=1이고,
    상기 치환은 수소 원자가 할로겐 원자, 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30의 아릴알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C1 내지 C20의 헤테로알킬기, C3 내지 C20의 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15의 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
  5. 제1항에서,
    상기 제1 폴리실록산은 상기 투광성 수지의 총 함량에 대하여 50 중량%보다 적게 포함되어 있고,
    상기 제2 폴리실록산은 상기 투광성 수지의 총 함량에 대하여 50 중량%보다 많이 포함되어 있는
    봉지재용 투광성 수지.
  6. 제1항에서,
    수소규소화 촉매를 더 포함하는 봉지재용 투광성 수지.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 봉지재용 투광성 수지를 경화하여 얻어진 봉지재.
  8. 제7항에서,
    450nm 파장에서 광 투과도(T)가 80 내지 100%인 봉지재.
  9. 제7항에서,
    120℃에서 500시간 가열 후 광 투과도 감소량(△T)이 15% 보다 작은 봉지재.
  10. 제7항에서,
    180℃에서 150시간 가열 후 광 투과도 감소량(△T)이 15% 보다 작은 봉지재.
  11. 제7항에서,
    끈적임이 100kgf보다 낮은 봉지재.
  12. 제7항에 따른 봉지재를 포함하는 전자 소자.
  13. 제12항에서,
    발광 다이오드, 유기 발광 장치, 광 루미네선스 및 태양 전지를 포함하는 전자 소자.
  14. 제1항에서,
    상기 접착 증진제는 글리시독시프로필트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란 또는 글리시독시프로필트리에톡시실란을 포함하는 봉지재용 투광성 수지.
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