JP5907262B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Description
(R9R10SiO2/2)
(R11 3SiO1/2)l(R11 2SiO2/2)m(R11SiO3/2)n(SiO4/2)o
(R12R13 2SiO1/2)e(R14R15SiO2/2)f(R162SiO2/2)g(R17SiO3/2)h
[RgSiO3/2]
[RhRi2SiO1/2]p[RjSiO3/2]q
(RkRl 2Si)2O
|A−B|≦0.1
(R22 3SiO1/2)a(R22 2SiO2/2)b(R22SiO3/2)c(SiO4/2)d
R23 3SiO(R23 2SiO)nSiR23 3
(R24 3SiO1/2)a(R24 2SiO2/2)b(R24SiO3/2)c(SiO2)d
EuwYxOySz
ポリフタルアミド(PPA)で製造された6030 LEDパッケージを使用して素子特性を評価する。ポリフタルアミドコップ内に硬化性組成物をディスフェンシングし、70℃で30分間維持した後、さらに150℃で1時間維持して硬化させ、表面実装型LEDを製造する。その後、下記提示された方法によって熱衝撃テストと長期信頼性テストを進行する。
LEDを−40℃で30分間維持し、さらに100℃で30分間維持することを1サイクルにして、上記を10回、すなわち10サイクル繰り返した後、室温で維持し、剥離状態を調査し、耐熱衝撃性を評価する。評価時には、同一硬化性組成物で製造されたLED 10個に対してそれぞれ上記のような試験を行い、剥離されたLEDの数を下記表1に記載した。
LEDを85℃及び85%相対湿度の条件で維持した状態で30mAの電流を流しながら200時間動作させる。次いで、動作前の初期輝度に対して上記動作後の後期輝度の減少率を測定し、下記基準によって評価する。
〈評価基準〉
○:初期輝度に対して輝度減少率が10%以下
×:初期輝度に対して輝度減少率が10%超過
実施例及び比較例の硬化性組成物にシリカを2重量%の比率で混合し、基板にコーティングした後、60℃で30分間維持し、さらに150℃で1時間維持することによって硬化させて、厚さが1mmである板状の試験片を製造する。常温でUV−VISスペクトロメーター(spectrometer)を使用して450nm波長に対する上記試験片の厚さ方向の光透過率を測定し、下記基準によって評価する
〈光透過度評価基準〉
○:光透過度が85%以上の場合
×:光透過度が85%未満の場合
ポリフタルアミド(PPA)で製造された5630 LEDパッケージを使用して素子特性を評価する。ポリフタルアミドコップ内に蛍光体を含む硬化性組成物をディスフェンシングし、60℃で30分間維持した後、さらに150℃で1時間維持することによって硬化させ、表面実装型LEDを製造する。その後、20mAの電流を流しながら素子の輝度を測定する。
〈輝度評価基準〉
○:輝度が60ml以上の場合
×:輝度が60ml未満の場合
硬化性組成物で粒子成分を除いた組成物または当該硬化物の屈折率は、アッベ屈折計(商品名:4T、製造社:ATAGO社)を使用して製造社のマニュアルによって450nmの波長の光に対して測定する。また、粒子の屈折率は、屈折率標準溶液(商品名:Refractive Index LiquidsRF−1、製造社:Cargille LABS)を使って製造社のマニュアルによって450nmの波長の光に対して測定する。
下記化学式1〜4の化合物を混合し、水素ケイ素化反応によって硬化することができる硬化性組成物を製造した(配合量:化学式1:100g、化学式2:10g、化学式3:200g、化学式4:60g)。次いで、Pt(0)の含量が10ppmになるように触媒(Platinum(0)−1、3−divinyl−1、1、3、3−tetramethyldisiloxane)を配合し、均一に混合した。その後、平均粒径が20nm程度であり、屈折率が1.50であるアルミノシリケート粒子2gをさらに配合した後、均一に混合し、硬化性組成物を製造した。上記製造された硬化性組成物においてアルミノシリケート粒子を除いた組成物の硬化物の屈折率は、約1.53であった。
(ViMe2SiO1/2)2(ViMeSiO2/2)2(PhMeSiO2/2)40
(ViMe2SiO1/2)2(EpSiO3/2)3(MePhSiO2/2)20
(ViMe2SiO1/2)3(Ph2SiO2/2)0.5(PhSiO3/2)6(SiO4/2)1
(HMe2SiO1/2)2(Ph2SiO2/2)1.5
下記化学式5〜8で表示される化合物を配合し、水素ケイ素化反応によって硬化することができる硬化性組成物を製造(配合量:化学式5:100g、化学式6:50g、化学式7:20.7g、化学式8:3.5g)したことを除いて、実施例1と同一の方式で硬化性組成物を製造した。上記硬化性組成物においてアルミノシリケート粒子を除いた組成物の硬化物の屈折率は、約1.53〜1.55であった。
[ViMe2SiO1/2]2[Me2SiO2/2]9[Ph2SiO2/2]10[PhMeSiO2/2]4
[ViMeSiO2/2][PhMeSiO2/2][PhSiO3/2]10[ViMe2SiO1/2]
[HMe2SiO1/2]2[Ph2SiO2/2]
[ViMe2SiO1/2]2[EpSiO3/2]2[PhMeSiO2/2]10
化学式5の化合物100g、化学式6の化合物100g、化学式7の化合物31.2g及び化学式8の化合物4.7gを混合したことを除いて、実施例2と同一に硬化性組成物を製造した。上記硬化性組成物においてアルミノシリケート粒子を除いた組成物の硬化物の屈折率は、約1.53〜1.55であった。
化学式5の化合物100g、化学式6の化合物300g、化学式7の化合物73.3g及び化学式8の化合物9.7gを混合したことを除いて、実施例2と同一に硬化性組成物を製造した。上記硬化性組成物においてアルミノシリケート粒子を除いた組成物の硬化物の屈折率は、約1.53〜1.55であった。
化学式5の化合物100g、化学式6の化合物700g、化学式7の化合物157.2g及び化学式4の化合物19.6gを混合したことを除いて、実施例2と同一に硬化性組成物を製造した。上記硬化性組成物においてアルミノシリケート粒子を除いた組成物の硬化物の屈折率は、約1.53〜1.55であった。
下記化学式9の化合物100g、上記化学式6の化合物50g、上記化学式7の化合物13.5g及び化学式8の化合物3.4gを混合したことを除いて、実施例2と同一に硬化性組成物を製造した。上記硬化性組成物においてアルミノシリケート粒子を除いた組成物の硬化物の屈折率は、約1.53〜1.55であった。
[ViMe2SiO1/2]2[Me2SiO2/2]40[Ph2SiO2/2]30[PhMeSiO2/2]28
上記化学式9の化合物100g、化学式6の化合物100g、化学式7の化合物23.9g及び化学式8の化合物4.6gを混合したことを除いて、実施例2と同一に硬化性組成物を製造した。上記硬化性組成物においてアルミノシリケート粒子を除いた組成物の硬化物の屈折率は、約1.53〜1.55であった。
化学式9の化合物100g、化学式6の化合物300g、化学式7の化合物64.1g及び化学式8の化合物9.5gを混合したことを除いて、実施例2と同一に硬化性組成物を製造した。上記でアルミノシリケート粒子を除いた組成物の硬化物の屈折率は、約1.53〜1.55であった。
上記化学式9の化合物100g、化学式6の化合物700g、化学式7の化合物145.2g及び化学式8の化合物19.2gを混合したことを除いて、実施例2と同一に硬化性組成物を製造した。上記組成物においてアルミノシリケート粒子を除いた組成物の硬化物の屈折率は、約1.53〜1.55であった。
下記化学式10で表示される化合物100g、化学式6の化合物50g、化学式7の化合物37.2g及び化学式8の化合物3.9gを混合したことを除いて、実施例2と同一に硬化性組成物を製造した。上記組成物においてアルミノシリケート粒子を除いた組成物の硬化物の屈折率は、約1.53〜1.55であった。
[ViMe2SiO1/2]2[ViMeSiO2/2]3[PhMeSiO2/2]20
化学式10の化合物100g、化学式6の化合物100g、化学式7の化合物47.8g及び化学式8の化合物5.1gを混合したことを除いて、実施例2と同一に硬化性組成物を製造した。上記でアルミノシリケート粒子を除いた組成物の硬化物の屈折率は、約1.53〜1.55であった。
化学式10の化合物100g、化学式6の化合物300g、化学式7の化合物89.7g及び化学式8の化合物10.0gを混合したことを除いて、実施例2と同一に硬化性組成物を製造した。上記でアルミノシリケート粒子を除いた組成物の硬化物の屈折率は、約1.53〜1.55であった。
化学式10の化合物100g、化学式6の化合物700g、化学式7の化合物173.6g及び化学式8の化合物19.8gを混合したことを除いて、実施例2と同一に硬化性組成物を製造した。上記でアルミノシリケート粒子を除いた組成物の硬化物の屈折率は、約1.53〜1.55であった。
アルミノシリケート粒子の代わりに、平均粒径が20nmであり、屈折率が1.43であるシリカ粒子を使用したことを除いて、実施例1と同一の方式で硬化性組成物を製造した。
アルミノシリケート粒子を約10g程度の比率で配合したことを除いて、実施例1と同一の方式で硬化性組成物を製造した。
アルミノシリケート粒子の代わりに、平均粒径が20nmであり、屈折率が2.1であるジルコニア粒子を使用したことを除いて、実施例2と同一の方式で硬化性組成物を製造した。
アルミノシリケート粒子を使用しないことを除いて、実施例1と同一の方式で硬化性組成物を製造した。
アルミノシリケート粒子の代わりに、平均粒径が20nmであり、屈折率が1.41であるシリカ粒子を使用したことを除いて、実施例1と同一の方式で硬化性組成物を製造した。
アルミノシリケート粒子を約35g程度の比率で配合したことを除いて、実施例1と同一の方式で硬化性組成物を製造した。
Claims (13)
- (A)ケイ素原子に結合しているアリール基及び脂肪族不飽和結合を有し、下記化学式4または化学式5の平均組成式で示される、部分架橋構造を有するポリオルガノシロキサン、並びに、ケイ素原子に結合しているアリール基及び脂肪族不飽和結合を有し、下記化学式4または化学式5の平均組成式で示され、化学式4または化学式5中のn、o、及びhが0(ゼロ)であり、化学式4及び化学式5においてm/(m+n+o)及び(f+g)/(f+g+h)が1である、線形構造を有するポリオルガノシロキサン;
(B)前記(A)の部分架橋構造を有するポリオルガノシロキサン及び線形構造を有するポリオルガノシロキサン100重量部に対して0.1重量部〜15重量部の下記数式1を満たす粒子;並びに
(C)下記化学式13の平均組成式を有する架橋型ポリオルガノシロキサン、
を含む硬化性組成物:
[数式1]
|A−B|≦0.1
前記数式1で、Aは、前記粒子を除いた前記硬化性組成物または当該硬化物の屈折率であり、Bは、前記粒子の屈折率である。
[化学式4]
(R11 3SiO1/2)l(R11 2SiO2/2)m(R11SiO3/2)n(SiO4/2)o
上記化学式4で、R11は、それぞれ独立して、エポキシ基、(メタ)アクリロイル基、イソシアネート基または1価炭化水素基であり、R11のうち少なくとも1つは、アルケニル基であり、R11のうち少なくとも1つは、アリール基であり、l、m、n及びoの総合計(l+m+n+o)は、1であり、lは、0〜0.5であり、mは、0〜0.98であり、nは、0.01〜0.30であり、oは、0〜0.2であり、m/(m+n+o)は、0.7〜1である。
[化学式5]
(R12R13 2SiO1/2)e(R14R15SiO2/2)f(R16 2SiO2/2)g(R17SiO3/2)h
上記化学式5で、R12は、1価炭化水素基であり、R13は、炭素数1〜4のアルキル基であり、R14は、アルキル基、アルケニル基またはアリール基であるか、またはアリール基であり、R15は、アリール基であり、R16は、アルキル基であり、R17は、1価炭化水素基であり、e、f、g、及びhの総合計(e+f+g+h)は、1であり、eは、0.01〜0.15であり、fは、0〜0.97であり、gは、0〜0.97であり、hは、0.01〜0.30であり、(f+g)/(f+g+h)は、0.7〜1である。
[化学式13]
(R 22 3 SiO 1/2 ) a (R 22 2 SiO 2/2 ) b (R 22 SiO 3/2 ) c (SiO 4/2 ) d
上記化学式13で、R 22 は、それぞれ独立して、エポキシ基、(メタ)アクリロイル基、イソシアネート基または1価炭化水素基であり、R 22 のうち少なくとも1つは、アルケニル基であり、R 22 のうち少なくとも1つは、アリール基であり、a、b、c及びdの総合計(a+b+c+d)は、1であり、aは、0〜0.5であり、bは、0〜0.3であり、cは、0.3〜0.95であり、dは、0〜0.2であり、b/(b+c+d)は、0.3以下であり、c/(c+d)は、0.8以上である。 - 前記(A)の部分架橋構造を有するポリオルガノシロキサン及び線形構造を有するポリオルガノシロキサンのケイ素原子に結合しているすべての官能基のモル数に対する、前記部分架橋構造を有するポリオルガノシロキサン及び線形構造を有するポリオルガノシロキサンのケイ素原子に結合しているすべてのアリール基のモル数の比率が30%〜60%である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記(A)の部分架橋構造を有するポリオルガノシロキサン及び線形構造を有するポリオルガノシロキサンは、下記化学式3のシロキサン単位を含み、下記化学式3のシロキサン単位のモル数(D3)及び前記部分架橋構造を有するポリオルガノシロキサン及び線形構造を有するポリオルガノシロキサンに含まれている全二官能性シロキサン単位のモル数(D)の比率(D3/D × 100)が30%以上である、請求項1に記載の硬化性組成物:
[化学式3]
(R9R10SiO2/2)
上記化学式3で、R9は、エポキシ基、(メタ)アクリロイル基、イソシアネート基または1価炭化水素基であり、R10は、アリール基である。 - 上記化学式3のシロキサン単位のR9及びR10がいずれもアリール基である、請求項3に記載の硬化性組成物。
- 前記部分架橋構造を有するポリオルガノシロキサンは、前記化学式7〜9の化合物に加えて、下記化学式10で表示される化合物、または下記化学式11の平均組成式を有するポリオルガノシロキサンをさらに含む混合物の重合反応物である、請求項5に記載の硬化性組成物:
[化学式10]
[RgSiO3/2]
[化学式11]
[RhRi 2SiO1/2]p[RjSiO3/2]q
化学式10及び11で、Rg、Rh及びRjは、それぞれ独立して、エポキシ基、(メタ)アクリロイル基、イソシアネート基または1価炭化水素基であり、Riは、炭素数1〜4のアルキル基であり、pは、1〜3であり、qは、1〜10である。 - 前記粒子は、屈折率が1.45以上である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記粒子は、シリカ、オルガノシリカ、アルミナ、アルミノシリカ、チタニア、ジルコニア、酸化セリウム、酸化ハフニウム、五酸化ニオブ、五酸化タンタル、酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウム錫、酸化亜鉛、ケイ素、亜鉛黄、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、アルミノシリケートまたは酸化マグネシウムである、請求項1に記載の硬化性組成物。
- (D)下記化学式14のケイ素化合物または下記化学式15の平均組成式を有するケイ素化合物をさらに含む、請求項1に記載の硬化性組成物:
[化学式14]
R23 3SiO(R23 2SiO)nSiR23 3
[化学式15]
(R24 3SiO1/2)a(R24 2SiO2/2)b(R24SiO3/2)c(SiO2)d
上記化学式14及び15で、R23は、それぞれ独立して、水素または1価炭化水素基であり、R23のうち少なくとも2つは、水素原子であり、R23のうち少なくとも1つは、アリール基であり、nは、1〜100であり、R24は、それぞれ独立して、水素または1価炭化水素基であり、R24のうち少なくとも2つは、水素原子であり、R24のうち少なくとも1つは、アリール基であり、a、b、c及びdの総合計(a+b+c+d)は、1であり、aは、0.1〜0.8であり、bは、0〜0.5であり、cは、0.1〜0.8であり、dは、0〜0.2であり、且つ、c及びdは、同時に0ではない。 - 光変換物質をさらに含む、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 硬化された請求項1に記載の硬化性組成物で封止された光素子を含む光半導体パッケージ。
- 請求項11に記載の光半導体パッケージをバックライトユニットに含む液晶ディスプレイ。
- 請求項11に記載の光半導体パッケージを含む照明器具。
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