JP6481647B2 - 紫外線硬化性シリコーン組成物、その硬化物、及び該組成物からなる光学素子封止材、並びに該光学素子封止材により封止された光学素子 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は、次に示すものである。
(A)下記一般式(1)で示されるオルガノポリシロキサン:100質量部、
及び
(B)光重合開始剤:0.1〜10質量部
を含有することを特徴とする紫外線硬化性シリコーン組成物。
更に、
(C)シロキサン構造を含まない単官能(メタ)アクリレート化合物、及び
(D)シロキサン構造を含まない多官能(メタ)アクリレート化合物の少なくとも一方を、(A)成分100質量部に対し、(C)と(D)の合計部数で1〜200質量部含有することを特徴とする、〔1〕記載の紫外線硬化性シリコーン組成物。
〔1〕または〔2〕記載の紫外線硬化性シリコーン組成物の硬化物。
〔1〕または〔2〕記載の紫外線硬化性シリコーン組成物からなる光学素子封止材。
〔4〕記載の光学素子封止材により封止された光学素子。
(A)成分は、下記一般式(1)で示されるオルガノポリシロキサンである。
オルガノポリシロキサン(8)に対し、オルガノポリシロキサン(9)を白金触媒存在下ヒドロシリル化反応させることにより得られる。1モルのオルガノポリシロキサン(8)に対してオルガノポリシロキサン(9)のモル数を0.4モル〜2モルまで調整することで、F1及びF2で示される全末端基の合計数に対する、上記式(3)で表される紫外線反応基を有する末端基の数の割合を制御することができる。
光重合開始剤(B)としては、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(BASF製Irgacure 651)、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASF製Irgacure 184)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(BASF製Irgacure 1173)、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチループロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチループロパン−1−オン(BASF製Irgacure 127)、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル(BASF製Irgacure MBF)、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(BASF製Irgacure 907)、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−1−ブタノン(BASF製Irgacure 369)、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(BASF製Irgacure 819)、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(BASF製Irgacure TPO)及びこれらの混合物等が挙げられる。
(C)シロキサン構造を含まない単官能(メタ)アクリレート化合物
シロキサン構造を含まない単官能(メタ)アクリレート化合物(C)としては、イソアミルアクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、エトキシ−ジエチレングリコールアクリレート、メトキシ−トリエチレングルコールアクリレート、2−エチルヘキシル−ジグルコールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、イソボルニルアクリレート及びこれらの混合物等が挙げられ、特にイソボルニルアクリレートが好ましい。
シロキサン構造を含まない多官能(メタ)アクリレート化合物(D)としては、トリエチレングルコールジアクリレート、ポリテトラメチレングルコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、ジメチロール−トリシクロデカンジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート及びこれらの混合物等が挙げられ、特にジメチロール−トリシクロデカンジアクリレートが好ましい。
本発明の紫外線硬化性シリコーン組成物は、上記(A)成分、(B)成分及び必要に応じて(C)成分、(D)成分、その他の成分を攪拌及び混合等することにより得られる。攪拌等の操作に用いる装置は特に限定されないが、擂潰機、3本ロール、ボールミル、プラネタリーミキサー等を用いることができる。また、これら装置を適宜組み合わせてもよい。
なお、従来のヒドロシリル化反応を用いる組成物の場合、硬化するのに少なくとも数時間程度は加熱工程を要するところ、本発明の紫外線硬化性シリコーン組成物は非常に短時間で硬化することができる。
更に、本発明の紫外線硬化性シリコーン組成物からなる硬化物の屈折率は1.50以上であることが好ましい。屈折率を1.50以上にするには、(A)成分の式(3)中のmを10以下にすればよい。
[調製例1]
3Lのフラスコに、1−(3−メタクリロイルオキシプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン520.96g及び下記化学式(10)で表されるオルガノポリシロキサン(A−0)905.42gを入れ、100℃に加温し、そこにカルステッド(Karstedt)触媒(すなわち塩化白金酸とsym−ジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体)を0.30g添加し、更に100℃で3時間加熱した。室温まで冷却し、オルガノポリシロキサン(A−1)を得た。
29Si−NMRによると、紫外線硬化性末端基の割合は90%であり、25℃における粘度は700mPa・sであった。
1−(3−メタクリロイルオキシプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの添加量を260.48gとした以外は調製例1と同様の手順を行い、オルガノポリシロキサン(A−2)を得た。
29Si−NMRによると、紫外線硬化性末端基の割合は50%であり、25℃における粘度は900mPa・sであった。
1−(3−メタクリロイルオキシプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの添加量を52.01gとした以外は調製例1と同様の手順を行い、オルガノポリシロキサン(A−3)を得た。
29Si−NMRによると、紫外線硬化性末端基の割合は10%であり、25℃における粘度は1800mPa・sであった。
オルガノポリシロキサン(A−4):
(B−1):2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン (BASF社製Irgacure 1173)
(B−2):2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド (BASF社製Irgacure TPO)
イソボニルアクリレート
ジメチロール−トリシクロデカンジアクリレート
表1に示す組成で各成分を均一に混合して、シリコーン組成物を得た。各例で得られた組成物の粘度は、回転粘度計を用いて25℃で測定した。
また、上記組成物を枠に流し、厚さ2.0mmのシート状に形成し、アイグラフィックス株式会社製のランプH(M)06−L−61を用いて、窒素雰囲気下、2,000mJ/cm2の紫外線照射条件で硬化させ、硬化シートを得た。得られた硬化シートについて、硬度、引張強さ及び切断時伸びをJIS−K6249に準じて測定し、屈折率も測定した。それらの結果を表1に示す。
Claims (4)
- (A)下記一般式(1)で示されるオルガノポリシロキサン:100質量部、
及び
(B)光重合開始剤:0.1〜10質量部を含有し、
更に
(C)シロキサン構造を含まない単官能(メタ)アクリレート化合物、及び
(D)シロキサン構造を含まない多官能(メタ)アクリレート化合物の少なくとも一方を、(A)成分100質量部に対し、(C)と(D)の合計部数で1〜200質量部含有することを特徴とする紫外線硬化性シリコーン組成物。 - 請求項1記載の紫外線硬化性シリコーン組成物の硬化物。
- 請求項1記載の紫外線硬化性シリコーン組成物からなる光学素子封止材。
- 請求項3記載の光学素子封止材により封止された光学素子。
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