CN105273196A - 有机聚硅氧烷组合物、封装物以及电子装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种可固化有机聚硅氧烷组合物、封装物以及电子装置。所述可固化有机聚硅氧烷组合物包含(A)由化学式1表示的酰胺化合物、(B)至少一种包含硅键结烯基(Si-Vi)并且具有三维网状结构的第一硅氧烷化合物以及(C)至少一种具有硅键结氢(Si-H)的第二硅氧烷化合物:[化学式1]通过显著改良抗裂痕性以及保持高抗热与抗光性来确保发光装置的稳定性。
Description
相关申请
本发明主张2014年6月30日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2014-0081300号的优先权和权益,其全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本发明公开一种可固化有机聚硅氧烷组合物、封装物和电子装置,所述电子装置包括所述封装物。
背景技术
诸如发光二极管(lightemittingdiode,LED)、有机发光装置(organiclightemittingdevice,OLED)、光致发光(photoluminescent,PL)装置及其类似装置的发光装置已广泛应用于家庭电器装置、照明装置、显示装置、各种自动装置等。
发光装置可在发光部分中呈现发光材料的固有颜色,诸如蓝色、红色和绿色,或通过合并呈现不同颜色的发光体而呈现白色。
此类发光装置一般可包含具有包装结构或封装结构的封装物。封装物可保护发光装置避免外部气体和湿气,以及可在外表上传输从发光装置中发射的各种波长的光。
另一方面,由于需要延长产品寿命,并且LED照明装置等的发光增加,封装物的长期可靠性变得重要,此外,用于高发光封装体的封装物需要诸如高耐热性、抗裂痕性等特性。
发明内容
一个实施例提供具有高抗裂痕性同时保持高耐热性和耐光性的可固化聚硅氧烷组合物。
另一实施例提供通过固化所述组合物获得的封装物。
另一实施例提供包含所述封装物的光学器具。
在一个实施例中,可固化聚硅氧烷组合物包含(A)由化学式1表示的酰胺化合物、(B)至少一种具有硅键结烯基(Si-Vi)并且包含由化学式2表示的部分的第一硅氧烷化合物以及(C)至少一种具有硅键结氢(Si-H)的第二硅氧烷化合物:
[化学式1]
在化学式1中,
R为饱和或不饱和的直链或支链C1到C30脂肪族烃基、经取代或未经取代的C3到C30脂环族烃基或经取代或未经取代的C6到C30芳香族有机基,其中所述C6到C30芳香族有机基为芳香族单环、两个或多于两个芳香环的稠环、至少一个芳香环和至少一个脂肪族环的稠环、与至少一个脂肪族烃基键结的至少一个芳香环或两个或多于两个由选自单键、-O-、-C(=O)-、-NH-及-S(=O)2-的官能团键联的芳香环,
R1为氢或C1到C30烷基,
1为1到30的整数,
m为1或2,以及
n为1到30的整数。
[化学式2]
在化学式2中,
R2为经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C7到C30芳烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C2到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2到C30烯基、经取代或未经取代的C2到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30烷氧基、卤素或其组合。
在化学式1中,R可为直链或支链C1到C30烷基、C3到C30环烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、二氢茚基、联亚二苯(biphenylene)基或O,O-双二亚苯醚(O,O-bisdiphenyleneether)基。
在化学式1中,1可为1到30的整数,例如1可为1到10的整数,并且另一实例中1可为1。
在化学式1中,m可为2。
在化学式1中,n可为1到12的整数。
包含由化学式2表示的部分的第一硅氧烷化合物可由化学式3表示:
[化学式3]
(R7R8R9SiO1/2)M1(R10R11SiO2/2)D3(R12SiO3/2)T1(SiO3/2-Y3-SiO3/2)T2(SiO4/2)Q1
在化学式3中,
R7到R12独立地为氢、羟基、卤素、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C7到C30芳烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C2到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基、经取代或未经取代的C2到C30烯基、经取代或未经取代的C2到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30烷氧基、R(C=O)-(其中R为经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基或经取代或未经取代的C7到C30芳烷基)或其组合,
R7到R12中的至少一者可包含经取代或未经取代的C2到C30烯基,
Y3为单键、经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、经取代或未经取代的C3到C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6到C20亚芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚烯基、经取代或未经取代的C2到C20亚炔基或其组合,
0<M1<1,0≤D3<1,0<T1<1,0≤T2<1,0≤Q1<1,以及
M1+D3+T1+T2+Q1=1。
R7到R12中的至少一者可包含经取代或未经取代的C6到C30芳基。
第二硅氧烷化合物可由化学式4表示。
[化学式4]
(R15R16R17SiO1/2)M2(R18R19SiO2/2)D4(R20SiO3/2)T3(SiO3/2-Y4-SiO3/2)T4(SiO4/2)Q2
在化学式4中,
R15到R20独立地为氢、羟基、卤素、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C7到C30芳烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C2到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基、经取代或未经取代的C2到C30烯基、经取代或未经取代的C2到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30烷氧基、R(C=O)-(其中R为经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基或经取代或未经取代的C7到C30芳烷基)或其组合,
R15到R20中的至少一者包含氢,
Y4为单键、经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、经取代或未经取代的C3到C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6到C20亚芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚烯基、经取代或未经取代的C2到C20亚炔基或其组合,
0<M2<1,0≤D4<1,0≤T3<1,0≤T4<1,0≤Q2<1,以及
M2+D4+T3+T4+Q2=1。
R15到R20中的至少一者可包含经取代或未经取代的C6到C30芳基。
以第一硅氧烷化合物和第二硅氧烷化合物的总量计,可以小于或等于约5重量%的量包含由化学式1表示的酰胺化合物。
以第一硅氧烷化合物和第二硅氧烷化合物的总量计,可以大于约50重量%的量包含第一硅氧烷化合物,并且以第一硅氧烷化合物和第二硅氧烷化合物的总量计,可以小于约50重量%的量包含第二硅氧烷化合物。
根据另一实施例,提供通过固化所述组合物获得的封装物。
根据另一实施例,提供包含所述封装物的电子装置。
在将由化学式1表示的酰胺化合物添加到具有T结构单元的有机聚硅氧烷可固化组合物以用于改良抗硫性时,所述组合物的高温模量显著降低,并且因此,通过固化所述组合物获得的封装物在高温下可具有显著减少的裂痕以及提高的抗硫性。
附图说明
图1为示出根据一个实施例的发光二极管的示意性截面图。
图2为根据合成实例2-1的N,N-二烯丙基苯甲酰胺的1H-NMR图式。
附图标记说明:
110:模具;
120:框;
140:发光二极管芯片;
150:接合线;
190:荧光体;
200:封装物。
具体实施方式
下文将详细描述本发明的例示性实施例,并且其可由具有相关技术中常识的那些人容易地进行。然而,本发明可以多种不同形式实施,并且不解释为限于本文所列举的例示性实施例。
当未另外提供定义时,如本文所使用,术语“经取代(substituted)”是指被至少一个选自以下的取代基取代的一者:卤素(F、Br、Cl或I)、羟基、烷氧基、硝基、氰基、氨基、叠氮基、甲脒基、肼基、亚肼基、羰基、胺甲酰基、巯基、酯基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1到C30烷基、C2到C30烯基、C2到C30炔基、C6到C30芳基、C7到C30芳烷基、C1到C30烷氧基、C1到C30杂烷基、C3到C30杂芳烷基、C3到C30环烷基、C3到C30环烯基、C6到C30环炔基、C3到C30杂环烷基及其组合,其代替化合物的氢。
当未另外提供定义时,如本文中所使用,术语“杂(hetero)”是指包含1到3个选自N、O、S以及P的杂原子的一者。
下文描述根据一个实施例的封装组合物。
在一个实施例中,可固化聚硅氧烷组合物包含(A)由化学式1表示的酰胺化合物、(B)至少一种具有硅键结烯基(Si-Vi)并且包含由化学式2表示的部分的第一硅氧烷化合物以及(C)至少一种具有硅键结氢(Si-H)的第二化合物:
[化学式1]
在化学式1中,
R为饱和或不饱和的直链或支链C1到C30脂肪族烃基、经取代或未经取代的C3到C30脂环族烃基或经取代或未经取代的C6到C30芳香族有机基,其中所述C6到C30芳香族有机基为芳香族单环、两个或多于两个芳香环的稠环、至少一个芳香环和至少一个脂肪族环的稠环、与至少一个脂肪族烃基键结的至少一个芳香环或两个或多于两个由选自单键、-O-、-C(=O)-、-NH-及-S(=O)2-的官能团键联的芳环,
R1为氢或C1到C30烷基,
1为1到30的整数,
m为1或2,以及
n为1到30的整数。
[化学式2]
在化学式2中,
R2为经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C7到C30芳烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C2到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2到C30烯基、经取代或未经取代的C2到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30烷氧基、卤素或其组合。
与常规发光源相比,发光二极管(LED)具有能效、较长产品寿命、高速反应等优势,并且因此,其可市售用于一般照明以及便携式电话和LCD背光并领导电子产业。由于已研发白光LED以满足高亮度/高发光,因此用硅材料替代不具有耐热性的常规环氧树脂。
LED需要包含用于机械保护的壳体、LED芯片、荧光体、粘着剂、封装物、耐热部分等的封装体以用于发光,并且在本文中,LED芯片以封装物包覆。所述芯片产生光能,其中约15%以光形式发出,同时其余光能被吸收在封装物等中。由于符合最新高亮度/高发光趋势的LED在高温下运作,因此封装物需要耐热性。此外,封装物需要抵抗高能量短波长光的高抗黄化性以及较小吸湿性和较低热膨胀系数。此外,封装物需要具有比LED芯片的折射率更高的折射率,以使得LED光无需封装物与芯片之间的界面上的全反射即可由芯片射出。由于通过在封装体中使用散热板等的热处理设计进行的改良受限制,因此封装物也应具有高导热性。因此,具有低耐热性和高吸湿性并且被短波长光黄化的常规环氧树脂用于较低发光,而被用于更高白光发射的硅材料替代。另一方面,陶瓷或金属气密封装物宜抵抗压力与湿气但不适于大批量生产。
因此,本发明的实施例提供一种高亮度的有机聚硅氧烷组合物,其能够通过显著改良抗裂痕性以及保持高抗热与抗光性来确保发光装置的稳定性,并且还通过改良抗硫性以及降低粘性来提高其可加工性。
根据所述实施例的有机聚硅氧烷组合物包含可固化聚硅氧烷化合物,所述可固化聚硅氧烷化合物包含由化学式2表示的三维网状结构单元以及由化学式1表示的酰胺化合物。
另一方面,已试图使用具有三维网状结构的硅氧烷化合物制备用于封装物的可固化有机聚硅氧烷组合物,以在固化期间提高归因于化合物致密结构的组合物硬度,并改良使用所述组合物制造的封装物的抗硫性、防水性等特性。然而,由于所制造的封装物不仅室温模量升高,而且其高温模量也很高,因此其具有在高温下表面上有裂痕的问题。因此,具有三维网状结构的硅氧烷化合物无法促进其仅以有限量使用以改良封装物的抗硫性等特性。
然而,根据所述实施例包含由化学式1表示的酰胺化合物的可固化有机聚硅氧烷组合物具有高室温模量但略降低的高温模量,并且因此可解决封装物在高温下的裂痕问题,同时封装物保持抗硫性、防水性等特性。
不希望受特定理论束缚,由所述实施例的组合物中化学式1表示的酰胺化合物的结构特性获得上述效果,其改良形成可固化有机聚硅氧烷的硅氧烷化合物在所述组合物中的封装特性,并且在所封装的硅氧烷化合物中保证一定灵活性(flexibility)。
确切地说,由于化学式1的化合物具有酰胺基部分形成平面结构的结构,并且酰胺基的残基沿此固定,因此酰胺残基末端的烯丙基的双键部分与具有硅键结氢(Si-H)的第二硅氧烷化合物交联,由此在经交联的聚有机硅氧烷中构建立体定向空间排列并且固化组合物。因此,所述组合物具有极佳的拉伸强度和弹性模量,并且由此提供具有高硬度和高亮度的经固化产物。因此,所述经固化产物也可具有高抗裂痕性和界面粘着性。
确切地说,当化学式1中的R为C6到C30芳香族基时,R与酰胺残基形成延长的平面结构,并且由此总体固定所述化学式1的残基,而结果就是可大大改良经交联的聚有机硅氧烷的封装特性。
另一方面,当化学式1中的R不是芳香族基而是单价或二价C1到C30脂肪族烃基或者单价或四价C3到C30脂环族烃基时,化学式1中与脂肪族烃基或脂环族烃基键结的酰胺基不完全固定,但其移动性仍显著受限。因此,可维持经交联的聚有机硅氧烷的立体定向空间排列。
另一方面,尽管在化学式1的化合物中彼此键结的酰胺基以及另一种基团在某种程度上是固定的,但所述化合物的结构不是全部固定而是部分灵活的。因此,包含由化学式1表示的化合物的可固化有机聚硅氧烷组合物不仅因为由化学式1表示的化合物而含有一定程度的封装特性,而且通过所述化合物的残基而含有灵活性。因此,这种灵活性可略降低包含化学式1化合物的可固化聚硅氧烷组合物的高温模量,同时所述组合物仍具有高室温模量。换句话说,通过固化所述组合物制造的封装物的高温特性,即高温下的抗裂痕性,换言之高温下的抗冲击性,可由于所降低的高温模量而显著提高。
另一方面,由于经固化的封装物的粘性表面妨碍所述封装物的大批量生产并且使设备运转率(operationrate)下降,因此可通过有效降低所述封装物的表面粘着性来获得极佳的大批量生产可加工性。包含由化学式1表示的化合物的组合物确保高温下提高的耐热性,并且因此降低使用所述组合物制造的封装物的表面粘性。
以此方式,根据所述实施例的可固化有机聚硅氧烷组合物保持常规有机聚硅氧烷组合物的高折射率、高发光特征等特性,但具有大大提高的抗高温热性、抗高温冲击性和抗硫性,并且还由于降低的表面粘性而显著提高可加工性。
下文描述化学式1的化合物。
在化学式1中,R可为直链或支链C1到C30烷基、C3到C30环烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、二氢茚基、联亚二苯基或O,O-双二亚苯醚基。
在化学式1中,1可为1到10的整数,并且n可为1到12的整数。
在化学式1中,当n为1到12时,含有酰胺基的各残基可在R的任何位置键结。此外,含有酰胺基的残基可对称地围绕作为中心的R安置。举例而言,当R为苯基并且n为3时,各酰胺残基可分别在苯基的位置1、位置3和位置5键结。或者,当R为环己基,并且n为2时,各酰胺残基可分别在环己基的位置1和位置4键结。
化学式1的化合物与第二硅氧烷化合物的硅键结氢(Si-H)键结,并且可交联两个以上第二硅氧烷化合物。因此,当化学式1中的m为1时,n可为大于或等于约2的整数。
在化学式1中,1可为1。
在化学式1中,当1为1时,酰胺残基中的氮原子与酰胺残基末端的乙烯基之间的距离变得更短,并且在这些基团中的位置移动性可变得更小。因此,化学式1的化合物可改良使用其制备的有机聚硅氧烷组合物的封装特性,并且因此充分地形成立体定向空间排列。
举例而言,化学式1的化合物可包含以下化合物,但不限于此:
包含化学式2结构的第一硅氧烷化合物可由化学式3表示:
[化学式31
(R7R8R9SiO1/2)M1(R10R11SiO2/2)D3(R12SiO3/2)T1(SiO3/2-Y3-SiO3/2)T2(SiO4/2)Q1
在化学式3中,
R7到R12独立地为氢、羟基、卤素、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C7到C30芳烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C2到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基、经取代或未经取代的C2到C30烯基、经取代或未经取代的C2到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30烷氧基、R(C=O)-(其中R为经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基或经取代或未经取代的C7到C30芳烷基)或其组合,
R7到R12中的至少一者包含经取代或未经取代的C2到C30烯基,
Y3为单键、经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、经取代或未经取代的C3到C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6到C20亚芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚烯基、经取代或未经取代的C2到C20亚炔基或其组合,
0<M1<1,0≤D3<1,0<T1<1,0≤T2<1,0≤Q1<1,以及
M1+D3+T1+T2+Q1=1。
R7到R12中的至少一者可包含经取代或未经取代的C6到C30芳基。
第一硅氧烷化合物为具有硅键结烯基(Si-Vi)的化合物,并且每个分子可包含例如平均两个或多于两个硅键结烯基(Si-Vi)。硅键结烯基(Si-Vi)可与具有硅键结氢(Si-H)的第二硅氧烷化合物的硅键结氢(Si-H)反应。
第一硅氧烷化合物可通过至少一种选自例如以下物质的水解和缩合聚合反应获得:由R7R8R9SiZ1表示的单体、由R10R11SiZ2Z3表示的单体、由R12SiZ4Z5Z6表示的单体、由Z7Z8Z9Si-Y3-SiZ10Z11Z12表示的单体以及由SiZ13Z14Z15Z16表示的单体。此处的R7到R12与上文所定义的相同,且Z1到Z16独立地为C1到C30烷氧基、羟基、卤素、羧基或其组合。
R7到R12中的至少一者可包含经取代或未经取代的C6到C30芳基。因此,可通过提高折射率确保光学特性。
可使用一或多种第一硅氧烷化合物。
第二硅氧烷化合物可由化学式4表示。
[化学式41
(R15R16R17SiO1/2)M2(R18R19SiO2/2)D4(R20SiO3/2)T3(SiO3/2-Y4-SiO3/2)T4(SiO4/2)Q2
在化学式4中,
R15到R20独立地为氢、羟基、卤素、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C7到C30芳烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C2到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基、经取代或未经取代的C2到C30烯基、经取代或未经取代的C2到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30烷氧基、R(C=O)-(其中R为经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基或经取代或未经取代的C7到C30芳烷基)或其组合,
R15到R20中的至少一者包含氢,
Y4为单键、经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、经取代或未经取代的C3到C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6到C20亚芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚烯基、经取代或未经取代的C2到C20亚炔基或其组合,
0<M2<1,0≤D4<1,0≤T3<1,0≤T4<1,0≤Q2<1,以及
M2+D4+T3+T4+Q2=1。
R15到R20中的至少一者可包含经取代或未经取代的C6到C30芳基。
第二硅氧烷化合物为具有硅键结氢(Si-H)的化合物,并且每个分子可包含例如平均两个或多于两个硅键结氢(Si-H)。硅键结氢(Si-H)可与第一硅氧烷化合物的硅键结烯基反应。
第二硅氧烷化合物可通过至少一种选自例如以下物质的水解和缩合聚合反应获得:由R15R16R17SiZ17表示的单体、由R18R19SiZ18Z19表示的单体、由R20SiZ20Z21Z22表示的单体、由Z23Z24Z25Si-Y4-SiZ26Z27Z28表示的单体以及由SiZ29Z30Z31Z32表示的单体。此处的R15到R20与上文所定义的相同,且Z17到Z32独立地为C1到C30烷氧基、羟基、卤素、羧基或其组合。
R15到R20中的至少一者可包含经取代或未经取代的C6到C30芳基。因此,可通过提高折射率确保光学特性。
第一聚硅氧烷和第二聚硅氧烷可进行硅氢化反应,并且因此当所述组合物经固化时,可提供高分子量和致密聚硅氧烷结构,保护发光装置避免外部湿气和气体。
第一硅氧烷化合物和第二硅氧烷化合物各自的重量平均分子量可为约100克/摩尔到约30,000克/摩尔。
以第一硅氧烷化合物和第二硅氧烷化合物的总量计,可以大于约50重量%的量包含第一硅氧烷化合物,并且以第一硅氧烷化合物和第二硅氧烷化合物的总量计,可以小于约50重量%的量包含第二硅氧烷化合物。
另一方面,可固化有机聚硅氧烷组合物可进一步包含至少一种第三硅氧烷化合物,其具有与第一硅氧烷化合物类似的结构但不为由化学式2表示的结构,并且包含由化学式5表示的硅键结烯基:
[化学式5]
(R21R22R23SiO1/2)M3(R24R25SiO2/2)D5(SiO3/2-Y5-SiO3/2)T5(SiO4/2)Q3
在化学式5中,
R21到R25独立地为氢、羟基、卤素、经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C7到C30芳烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C2到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C3到C30杂芳基、经取代或未经取代的C2到C30烯基、经取代或未经取代的C2到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30烷氧基、R(C=O)-(其中R为经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基或经取代或未经取代的C7到C30芳烷基)或其组合,
R21到R25中的至少一者包含经取代或未经取代的C2到C30烯基,
Y5为单键、经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、经取代或未经取代的C3到C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6到C20亚芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚烯基、经取代或未经取代的C2到C20亚炔基或其组合,
0<M3<1,0≤D5<1,0≤T5<1,0≤Q5<1,以及
M3+D3+T5+Q5=1。
R21到R25中的至少一者可包含经取代或未经取代的C6到C30芳基。因此,可通过提高折射率确保光学特性。
除第三硅氧烷化合物不包含由化学式2表示的结构以外,以与制备由化学式3表示的第一硅氧烷化合物的方法相同的方法制备由化学式5表示的第三硅氧烷化合物,并且因此,制备由化学式5表示的第三硅氧烷化合物的方法此处将不示出。
另一方面,当额外包含第三硅氧烷化合物时,可以大于第一、第二和第三硅氧烷化合物总量的约50重量%的量包含第一硅氧烷化合物和第三硅氧烷化合物的总量,而可以小于第一、第二和第三硅氧烷化合物总量的约50重量%的量包含第二硅氧烷化合物。
第三硅氧烷化合物的重量平均分子量可为约100克/摩尔到约30,000克/摩尔。
所述组合物可进一步包含硅氢化催化剂。
硅氢化催化剂可促进第一硅氧烷化合物与第二硅氧烷化合物的硅氢化反应,并且可为例如铂、铑、钯、钌、铱或其组合。
以硅氧烷化合物的总量计,可以小于或等于约5重量%的量包含由化学式1表示的酰胺化合物。举例而言,当所述组合物包含第一、第二和第三硅氧烷化合物时,以第一、第二和第三硅氧烷化合物的总量计,可以小于或等于约5重量%的量包含酰胺化合物。
举例而言,以硅氧烷化合物的总量计,可以约0.1重量%到约5重量%的量包含由化学式1表示的酰胺化合物,例如约0.3重量%到约3重量%,例如约0.5重量%到约2重量%。
当包含的由化学式1表示的酰胺化合物的量少于所述范围时,所述组合物会具有略升高的高温模量,而当以大于约5重量%的量包含由化学式1表示的酰胺化合物时,所述组合物会具有低粘度且难以固化。
所述组合物在预定温度下经热处理与固化,并且因此可用作封装物。所述封装物可涂覆于例如电子装置,诸如发光二极管和有机发光二极管装置。
下文中,参考图1,示出通过涂覆根据一个实施例的封装物来制造作为一个电子装置实例的发光二极管。
图1为示出根据一个实施例的发光二极管的示意性截面图。
参考图1,所述发光二极管包含模具110;安置在模具110内的引线框120;安放在引线框120上的发光二极管芯片140;将引线框120连接到发光二极管芯片140的接合线150;以及覆盖发光二极管芯片140的封装物200。
封装物200通过固化所述组合物获得。封装物200由所述组合物形成,并且因此可有效保护发光二极管芯片140并防止所述发光二极管的性能降低。
荧光体190可分散于封装物200中。荧光体190包含由光激发且在其固有波长范围内发光的材料,并且主要地包含量子点,诸如半导体纳米晶体。荧光体190可包含例如选自蓝色荧光体、绿色荧光体及红色荧光体的两者或多于两者的混合物。
荧光体190可通过从作为发光源的发光二极管芯片140提供的光在预定波长区域中呈现颜色,并且此处,相比于荧光体190呈现的颜色,发光二极管芯片140可在更短波长区域中呈现颜色。举例而言,荧光体190显示红色时,发光二极管芯片140可呈现波长区域比红色更短的蓝色或绿色。
此外,从发光二极管芯片140发出的颜色可与从荧光体190发出的颜色合并,并且因此呈现白色。举例而言,当发光二极管芯片140提供蓝色光而荧光体190包含红色荧光体和绿色荧光体时,电子装置可合并蓝色、红色和绿色并且呈现白色。
可省去荧光体190。
下文中,参考实例对本发明进行更详细的说明。然而,这些实例是示例性的,并且本发明不限于此。
(实例)
合成实例1:制备硅氧烷化合物
(A)合成包含硅键结烯基(Si-Vi)和T结构硅氧烷单元的第一硅氧烷化合物
以5∶5的重量比混合水与甲苯以获得混合溶剂,将1千克所述混合溶剂放入3-颈烧瓶中并维持在23℃,并且以逐滴方式经2小时将摩尔比为0.25∶0.75的二甲基乙烯基氯硅烷与苯基三氯硅烷的单体混合物添加到其中。完成添加时,在90℃下加热并回流所获得的混合物3小时以进行缩合聚合反应。随后,将所得物冷却到室温,并从其中去除水层,制备溶解于甲苯中的聚合物溶液。用水清洗所获得的聚合物溶液以去除反应副产物氯。随后,在减压下蒸馏中性聚合物溶液以去除甲苯,获得由以下化学式6表示的第一硅氧烷化合物。
[化学式6]
(ViMe2SiO1/2)0.25(PhSiO3/2)0.75
(B)合成包含硅键结氢(Si-H)的第二硅氧烷化合物
以5∶5的重量比混合水与甲苯以获得混合溶剂,将1千克所述混合溶剂放入3-颈烧瓶中并维持在23℃,并且以逐滴方式经2小时将摩尔比为0.67∶0.33的二甲基氢二氯硅烷与二苯基二氯硅烷的单体混合物添加到其中。完成添加时,在90℃下加热并回流所获得的混合物3小时以进行缩合聚合反应。随后,将所得物冷却到室温,并且从其中去除水层,制备溶解于甲苯中的聚合物溶液。清洗所获得的聚合物溶液以去除来自反应的副产物氯。随后,在减压下蒸馏中性聚合物溶液以去除甲苯,获得由以下化学式7表示的第二硅氧烷化合物。
[化学式7]
(Me2HSi01/2)0.67(Ph2SiO2/2)0.33
(C)合成包含硅键结烯基(Si-Vi)且不包含T结构硅氧烷单元的第三硅氧烷化合物
以5∶5的重量比混合水与甲苯以制备混合溶剂,将1千克所述混合溶剂放入3-颈烧瓶中并维持在23℃,并且以逐滴方式经2小时将摩尔比为0.955∶0.045的甲基苯基二氯硅烷与乙烯基二甲基氯硅烷的单体混合物添加到其中。完成添加时,在90℃下加热并回流所获得的混合物3小时以进行缩合聚合反应。随后,将所得物冷却到室温,并从其中去除水层,制备溶解于甲苯中的聚合物溶液。用水清洗所获得的聚合物溶液以去除来自反应的副产物氯。随后,在减压下蒸馏中性聚合物溶液以去除甲苯,获得由以下化学式8表示的第三硅氧烷化合物。
[化学式8]
(ViMe2SiO1/2)0.045(MePhSiO2/2)0.955
合成实例2:制备酰胺化合物
至于酰胺化合物,制造或购买由以下化学式9到化学式18表示的各种化合物。下文提供各种化合物的化学结构、制造方法或购买来源。
合成实例2-1:N,N-二烯丙基苯甲酰胺
[化学式9]
在氮气气氛下将150毫升无水二氯甲烷、12.49毫升(88.92毫摩尔)三乙基胺和9.66毫升(78.25毫摩尔)二烯丙基胺放入配备有反应搅拌器、温度计和由橡胶隔片制成的盖的3-颈烧瓶(500毫升)中并且搅拌约20分钟。将所述烧瓶浸渍于冰水浴中并搅拌,并且随后将20毫升溶解于8.26毫升(71.14毫摩尔)苯甲酰氯的二氯甲烷添加到其中持续约1小时。强力搅拌反应溶液约6小时,同时将温度保持在约5℃到10℃。搅拌之后,经约20分钟将100毫升氯铵水溶液添加到其中,另外搅拌混合物,并且随后从其中分离有机层并用100毫升水清洗两次以及用50毫升饱和盐水溶液清洗一次。用硅胶柱色谱法(silicagelcolumnchromatography)纯化所得物并且使用二氯甲烷-正己烷再结晶所得物三次,获得13.82克(96%)由化学式9表示的N,N-二烯丙基苯甲酰胺无色液体。所获得的N,N-二烯丙基苯甲酰胺显示以下1H-NMR数据(如图2所示):
1HNMR(CHCl3,300MHz)7.45-33(m,5H),5.87(brs,1H),5.73(brs,1H),5.25-5.16(m,4H),4.13(brs,2H),3.83(brs,2H)。
合成实例2-2:由化学式10表示的化合物
[化学式10]
除使用5.05毫升(71.14毫摩尔)乙酰氯代替8.26毫升(71.14毫摩尔)苯甲酰氯以外,根据与合成实例2-1相同的方法获得由化学式10表示的酰胺化合物。
合成实例2-3:由化学式11表示的化合物
[化学式11]
除使用14.44克(71.14毫摩尔)对酞酰氯代替8.26毫升(71.14毫摩尔)苯甲酰氯以外,根据与合成实例2-1相同的方法合成由化学式11表示的酰胺化合物。
实例1到实例3以及比较实例1:制备可固化有机聚硅氧烷组合物以及使用其的发光装置
(1)制备可固化有机聚硅氧烷组合物
将根据合成实例1的(A)第一硅氧烷化合物、(B)第二硅氧烷化合物以及(C)第三硅氧烷化合物与根据合成实例2-1的由化学式9表示的N,N-二烯丙基苯甲酰胺以下表1中提供的量混合,以硅氧烷化合物和酰胺化合物的总重量计,以约百万分之五的量将作为(D)硅氢化催化剂的Pt-CS2.0(由Unicore制造)添加到其中,并且分别地以0.02重量%的量将作为催化剂抑制剂的瑟非诺(surfynol)(由TCI制造)添加到其中,随后真空/泡沫去除所述混合物,制备如下表1中所示的根据实例1到实例3以及比较实例1的各种可固化有机聚硅氧烷组合物。
(2)制造LED封装体
通过分配将可固化有机聚硅氧烷组合物涂布到LED封装体上涂布有铁氟龙(Teflon)的模具(2.5厘米(宽度)×7.5厘米(长度)×1厘米(厚度))上,并且随后在150℃下加热2小时并固化,形成固化产物样本。通过使用针头直径为1.0毫米的注射器并从所述针头排出所述组合物以填充包含反射器的模具来将有机聚硅氧烷组合物涂布到涂布模具上。当所排出的组合物经固化时,LED封装体完成。
使用肖氏A(ShoreA)测量LED模具中经固化样本的硬度。测量结果提供于下表1中。
(表1)
在表1中,用以下方法测量各种组合物经固化时各种组合物的折射率与透射率以及经固化产物的模量与热冲击特征。
-折射率:使用阿贝折射率测量仪(Abberefractiveindexmeasuringinstrument)在D线(589纳米)波长下测量固化之前液体混合物的折射率。
-透射率:在将经固化的透光树脂放入10毫米厚的单元中之后,使用UV分光光度计(UV-3600,施玛祖(Shimazu)公司)测量450纳米波长下的透光率,以评估经固化产物的耐热性。
-模量:用TA仪器动态机械分析仪(DynamicMechanicalAnalyzer,DMAQ800)测量Mpa和Tg以获得经固化产物的模量。
-热冲击特征:通过在-45℃到125℃下分别使LED封装体运作400个循环和800个循环并检查LED封装体的表面是否开裂来评估LED封装体的热冲击特征。
如从表1中所示,实例和比较实例的组合物均显示出大于或等于1.5的折射率,所述折射率适合于封装组合物。
此外,如表1中所示,与根据比较实例1的不包含酰胺化合物的有机聚硅氧烷组合物相比,根据所述实施例的包含酰胺化合物以及具有T结构的硅氧烷化合物的有机聚硅氧烷组合物显示出极佳的抗高温热性和高温下的低模量。所包含的酰胺化合物高达实例1的酰胺化合物两倍的实例2显示出相同的模量和高温下耐热性方面显著改善的效果。此外,所包含的酰胺化合物高达实例2的酰胺化合物两倍的实例3显示出几乎相同的高温下耐热性但大大改良的模量。
根据所述实施例的组合物中的烯丙基酰胺化合物为具有酰胺结构并于末端具有双键的交联剂,其在具有三维网状结构的有机聚硅氧烷中构成立体定向空间排列,并因此形成具有极佳拉伸强度与弹性、高硬度以及高亮度的经固化产物。此外,经固化的产物具有极佳的粘着性。这种经固化的产物可适合于封装物以及包含所述封装物的电子装置。
另一方面,在-45℃到125℃下运作400个循环时,使用根据实例和比较实例的组合物制造的各种LED封装体仍有效地运作,不会在表面上产生裂痕等,但在相同温度下运作800个循环时,根据实例1到实例3的封装体未显示出裂痕等,而根据比较实例1的LED封装体在表面上显示出裂痕。
另一方面,使用根据实例和比较实例的组合物制造的LED封装体在表面上不发粘。
尽管已结合目前视为实用的例示性实施例的内容来描述本发明,但应理解本发明不限于所公开的实施例,正相反,本发明意欲涵盖包含在所附权利要求书的精神和范畴内的各种修改和等效安排。
Claims (16)
1.一种可固化有机聚硅氧烷组合物,包括
(A)酰胺化合物,由化学式1表示;
(B)至少一种第一硅氧烷化合物,具有硅键结烯基并且包含由化学式2表示的部分;以及
(C)至少一种第二硅氧烷化合物,具有硅键结氢:
[化学式1]
其中,在化学式1中,
R为饱和或不饱和的直链或支链C1到C30脂肪族烃基、经取代或未经取代的C3到C30脂环族烃基或经取代或未经取代的C6到C30芳香族有机基,其中所述C6到C30芳香族有机基为芳香族单环、两个或多于两个芳香环的稠环、至少一个芳香环和至少一个脂肪族环的稠环、与至少一个脂肪族烃基键结的至少一个芳香环或两个或多于两个由选自单键、-O-、-C(=O)-、-NH-及-S(=0)2-的官能团键联的芳香环,
R1为氢或C1至C30烷基
1为1到30的整数,
m为1或2,以及
n为1到30的整数,
[化学式2]
其中,在化学式2中,
R2为经取代或未经取代的C1到C30烷基、经取代或未经取代的C3到C30环烷基、经取代或未经取代的C6到C30芳基、经取代或未经取代的C7到C30芳烷基、经取代或未经取代的C1到C30杂烷基、经取代或未经取代的C2到C30杂环烷基、经取代或未经取代的C2到C30烯基、经取代或未经取代的C2到C30炔基、经取代或未经取代的C1到C30烷氧基、卤素或其组合。
2.根据权利要求1所述的可固化有机聚硅氧烷组合物,其中,在化学式1中,R为直链或支链C1到C30烷基、C3到C30环烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、二氢茚基、联亚二苯基或O,O-双二亚苯醚基。
3.根据权利要求1所述的可固化有机聚硅氧烷组合物,其中,在化学式1中,1为1到10的整数。
4.根据权利要求1所述的可固化有机聚硅氧烷组合物,其中,在化学式1中,1为1。
5.根据权利要求1所述的可固化有机聚硅氧烷组合物,其中,在化学式1中,m为2。
6.根据权利要求1所述的可固化有机聚硅氧烷组合物,其中,在化学式1中,n为1到12的整数。
7.根据权利要求1所述的可固化有机聚硅氧烷组合物,其中,由化学式2表示的第一硅氧烷化合物由化学式3表示:
[化学式3]
(R7R8R9SiO1/2)M1(R10R11SiO2/2)D3(R12SiO3/2)T1(SiO3/2-Y3-SiO3/2)T2(SiO4/2)Q1
其中,在化学式3中,
R7到R12独立地为氢;羟基;卤素;经取代或未经取代的C1到C30烷基;经取代或未经取代的C3到C30环烷基;经取代或未经取代的C6到C30芳基;经取代或未经取代的C7到C30芳烷基;经取代或未经取代的C1到C30杂烷基;经取代或未经取代的C2到C30杂环烷基;经取代或未经取代的C3到C30杂芳基;经取代或未经取代的C2到C30烯基;经取代或未经取代的C2到C30炔基;经取代或未经取代的C1到C30烷氧基;R(C=O)-,其中R为经取代或未经取代的C1到C20烷基;经取代或未经取代的C3到C30环烷基;经取代或未经取代的C6到C30芳基或经取代或未经取代的C7到C30芳烷基;或其组合,
R7到R12中的至少一者包括经取代或未经取代的C2到C30烯基,
Y3为单键、经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、经取代或未经取代的C3到C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6到C20亚芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚烯基、经取代或未经取代的C2到C20亚炔基或其组合,
0<M1<1,0≤D3<1,0<T1<1,0≤T2<1,0≤Q1<1,以及
M1+D3+T1+T2+Q1=1。
8.根据权利要求1所述的可固化有机聚硅氧烷组合物,其中第二硅氧烷化合物由化学式4表示:
[化学式4]
(R15R16R17SiO1/2)M2(R18R19SiO2/2)D4(R20SiO3/2)T3(SiO3/2-Y4-SiO3/2)T4(SiO4/2)Q2
其中,在化学式4中,
R15到R20独立地为氢;羟基;卤素;经取代或未经取代的C1到C30烷基;经取代或未经取代的C3到C30环烷基;经取代或未经取代的C6到C30芳基;经取代或未经取代的C7到C30芳烷基;经取代或未经取代的C1到C30杂烷基;经取代或未经取代的C2到C30杂环烷基;经取代或未经取代的C3到C30杂芳基;经取代或未经取代的C2到C30烯基;经取代或未经取代的C2到C30炔基;经取代或未经取代的C1到C30烷氧基;R(C=O)-,其中R为经取代或未经取代的C1到C20烷基;经取代或未经取代的C3到C30环烷基;经取代或未经取代的C6到C30芳基或经取代或未经取代的C7到C30芳烷基;或其组合,
R15到R20中的至少一者包括氢,
Y4为单键、经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、经取代或未经取代的C3到C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6到C20亚芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚烯基、经取代或未经取代的C2到C20亚炔基或其组合,
0<M2<1,0≤D4<1,0≤T3<1,0≤T4<1,0≤Q2<1,以及
M2+D4+T3+T4+Q2=1。
9.根据权利要求7所述的可固化有机聚硅氧烷组合物,其中R7到R12中的至少一者包括经取代或未经取代的C6到C30芳基。
10.根据权利要求8所述的可固化有机聚硅氧烷组合物,其中R15到R20中的至少一者包括经取代或未经取代的C6到C30芳基。
11.根据权利要求1所述的可固化有机聚硅氧烷组合物,其中,以所述第一硅氧烷化合物以及所述第二硅氧烷化合物的总量计,以小于或等于约5重量%的量包含由化学式1表示的所述酰胺化合物。
12.根据权利要求1所述的可固化有机聚硅氧烷组合物,其中,以所述第一硅氧烷化合物以及所述第二硅氧烷化合物的总量计,以约0.1重量%到约5重量%的量包含由化学式1表示的所述酰胺化合物。
13.根据权利要求1所述的可固化有机聚硅氧烷组合物,其中,以所述第一硅氧烷化合物以及所述第二硅氧烷化合物的总量计,以大于约50重量%的量包含所述第一硅氧烷化合物,且以所述第一硅氧烷化合物以及所述第二硅氧烷化合物的总量计,以小于约50重量%的量包含所述第二硅氧烷化合物。
14.根据权利要求1所述的可固化有机聚硅氧烷组合物,其中化学式1的化合物由用以下化学式表示的化合物中的一者表示
15.一种封装物,通过固化根据权利要求1所述的可固化有机聚硅氧烷组合物获得。
16.一种电子装置,包括根据权利要求15所述的封装物。
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