CN110050356B - 用于有机电子元件封装物的组合物及采用该组合物形成的封装物 - Google Patents

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Abstract

根据本发明的一个实施方式的用于封装物的组合物包含：1)第一共聚物，其包含由以上化学式1表示的第一单元、由以上化学式2表示的第二单元和由以上化学式3表示的第三单元；2)第二共聚物，其包含由以上化学式2表示的第二单元和由以上化学式3表示的第三单元；3)至少一种光引发剂；以及4)能够在其中溶解所述光引发剂的化合物。

Description

用于有机电子元件封装物的组合物及采用该组合物形成的封 装物
技术领域
本申请要求于2016年12月09日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0167678号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文中。
本发明涉及一种用于有机电子器件封装物的组合物以及采用该组合物形成的封装物。
背景技术
通常，有机电子器件是这样的器件，其特征在于，当电荷注入设置在正电极和负电极之间的有机层中时，发生如发光或电流的现象，并且其可以制造一种根据所选的有机材料而提供各种功能的器件。
作为一个代表性的示例，有机发光二极管(OLED)在下一代平板显示领域、柔性显示领域、照明领域等中引起了关注，因为OLED薄且重量轻，并且具有优异的显色效果，以及在相关技术中，可以制作在玻璃基板、含硅的无机材料基板、金属基板和柔性基板(如塑料基板或金属箔)上。这些有机电子器件极易受湿气和氧气的影响，因而具有如下缺点：当器件暴露在空气中或当湿气从外部引入到面板内部时，发光效率和使用寿命会显著降低。
封装技术是通过阻挡从OLED的外部引入的湿气和氧气来防止发光材料和电极材料的氧化，以及此外用于保护器件免受从所述器件外部施加的机械和物理冲击的必要工艺。
为了解决以上所述的问题，已经尝试通过采用使用玻璃盖或金属盖的封装膜，或层压方法，或沉积无机材料来阻挡从外部引入的湿气和氧气。
然而，所述玻璃盖的缺点在于，由于实现大面积的面板而导致的由玻璃加工引起的成本增加，并且由于机械损坏等而存在实现其大面积的问题，并且在制造需要挠性的柔性OLED面板上也存在困难。所述金属盖存在由金属盖与基板之间的热膨胀系数的差异而导致的工艺的问题。此外，采用所述层压方法的粘合膜存在的问题是，湿气和氧气会穿过所述膜的粘合面的界面而被引入。
此外，当在有机电子器件的封装期间采用其中在面板的内部设置吸湿剂的金属盖的方法时，在用于使用吸湿剂的金属盖结构中会形成以预定高度突出的延伸部分，并且当使用粘合剂将所述金属盖最后粘合到基板上，或者通过加工玻璃来封装有机发光二极管以形成玻璃盖时，采用了通过采用如喷砂或蚀刻的方法以在预定凹槽内提供吸湿剂而将金属盖粘合到基板上的方法。相关技术中的方法使得当面板变大时由于封装内部空间的扩展而难以加工金属盖，并且可能会导致玻璃盖容易被外部压力破坏的问题。
由于这些困难，存在开发一种与现有封装工艺不同的新的封装技术的需求。
发明内容
[技术问题]
本发明致力于提供一种能够制备封装物的组合物以及采用所述组合物的封装物，所述封装物可以改善有机电子器件的使用寿命并有效地阻挡从外部引入的氧气或湿气等。
[技术方案]
本发明的一个示例性的实施方式提供了一种用于封装物的组合物，所述组合物包含：
1)第一共聚物，其包含由以下化学式1表示的第一单元、由以下化学式2表示的第二单元和由以下化学式3表示的第三单元；
2)第二共聚物，其包含由以下化学式2表示的第二单元和由以下化学式3表示的第三单元；
3)一种或多种光引发剂；以及
4)能够溶解所述光引发剂的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002085551660000021
[化学式2]
Figure BDA0002085551660000031
[化学式3]
Figure BDA0002085551660000032
在化学式1至3中，
R1为直接键或亚烷基，
R2至R7彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢、烷基、烯基、芳基、缩水甘油基、异氰酸酯基、羟基、羧基、乙烯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、环氧基、环醚基、硫醚基、缩醛基、内酯基、酰胺基、烷基芳基、烷基缩水甘油基、烷基异氰酸酯基、烷基羟基、烷基羧基、烷基乙烯基、烷基丙烯酸酯基、烷基甲基丙烯酸酯基、烷基环醚基、烷基硫醚基、烷基缩醛基、烷基内酯基和烷基酰胺基，以及
a、b、c和d各自独立地为1至200。
此外，本发明的另一个示例性的实施方式提供了一种采用所述用于封装物的组合物的封装物。
[有益效果]
根据本发明的一个示例性的实施方式的用于封装物的组合物的特征在于，可以制造一种封装物，其可以改善有机电子器件的使用寿命以及有效地阻挡由外部引入的氧气和湿气等。
此外，根据本发明的一个示例性的实施方式的用于封装物的组合物具有以下特征：通过引入新的基于有机聚硅氧烷的树脂(如第一共聚物)来改善采用所述用于封装物的组合物的封装物的灵敏度。
特别地，根据本发明的一个示例性的实施方式的用于封装物的组合物可以通过包含能够溶解光引发剂以增加引入的光引发剂的量的化合物来改善UV固化期间的灵敏度。如上所述，根据本发明的一个示例性的实施方式的用于封装物的组合物具有以下特征：通过提高固化率而减少了固化后固化产物的产气量。
具体实施方式
下文中，将详细地描述本申请。
有机EL器件是多晶半导体器件，用于液晶背光等，以便在低电压下获得高亮度的发光，并被期望作为薄型平板显示器件。然而，存在的问题是有机EL器件极易受到湿气的影响，金属电场与有机EL层之间的界面可能会由于湿气的影响而剥离，电阻可能会由于金属的氧化而增加，以及有机材料可能会因湿气而质量发生改变，结果，所述有机EL器件会不能发光，并且其亮度可能会劣化。
为了解决这些问题，已经开发了封装有机EL器件的方法。作为现有的封装方法，在有机EL器件中，通常采用凭借激光熔化基板与上部玻璃板之间的玻璃熔块并将两个基板的边缘粘结且气密密封的方法，以及采用在密封的玻璃板与有机EL器件之间插入吸湿剂或填料以除去内部湿气或增加机械强度的系统来作为通过采用封装物来粘合密封的玻璃板与有机EL基板之间的边缘的系统。
然而，采用玻璃熔块的封装技术是通常用于小型有机EL器件的系统，并且通过采用封装物来粘合密封的玻璃板的边缘的系统存在的缺点是，强度会降低，并且在高温处理期间会发生翘曲现象，因为在有机EL器件与玻璃板之间存在有空白空间。在需要有机EL器件的扩张和挠性的柔性有机EL面板的制造中难以引入所述封装方法。
本发明致力于提供一种可固化的封装物组合物以及采用其的封装物，所述组合物可以制备能够改善有机电子器件的使用寿命并有效地阻挡由外部引入的氧气和湿气等的封装物，并且当通过引入可固化系统而进行后处理时可以具有工艺稳定性。
特别地，根据本发明的一个示例性的实施方式的用于封装物的组合物可以通过包含能够溶解光引发剂以增加引入的光引发剂的量的化合物来改善UV固化期间的灵敏度。如上所述，根据本发明的一个示例性的实施方式的用于封装物的组合物具有以下特征：通过提高固化率而减少了固化后固化产物的产气量。
根据本发明的一个示例性的实施方式的用于封装物的组合物包含：1)第一共聚物，其包含由化学式1表示的第一单元、由化学式2表示的第二单元和由化学式3表示的第三单元；2)第二共聚物，其包含由化学式2表示的第二单元和由化学式3表示的第三单元；3)一种或多种光引发剂；以及4)能够溶解所述光引发剂的化合物。
在本发明中，所述第一共聚物的特征在于包含由化学式1表示的第一单元；由化学式2表示的第二单元；以及由化学式3表示的第三单元。
通常，其中两个氧原子与基于硅氧烷的树脂中的一个硅原子键合的树脂是指D型基于硅氧烷的树脂，以及其中三个氧原子与基于硅氧烷的树脂中的一个硅原子键合的树脂是指T型基于硅氧烷的树脂。在相关技术中，所述D型基于硅氧烷的树脂或所述T型基于硅氧烷的树脂各自独立地使用，或者所述D型基于硅氧烷的树脂和所述T型基于硅氧烷的树脂相互混合地使用。然而，如根据本发明的第一共聚物的基于硅氧烷的树脂并非是如现有技术中的D型基于硅氧烷的树脂和T型基于硅氧烷的树脂的混合物，而是在基于硅氧烷的树脂中包含D型和T型二者的基于硅氧烷的树脂，其与现有技术中的并不相同。
本发明的一个示例性的实施方式的特征在于，通过在硅氧烷树脂中包含D型和T型二者，在用于封装物的组合物的固化过程期间可以获得用于封装物的薄膜的适宜的强度，并且可以改善灵敏度。
在本发明的一个示例性的实施方式中，化学式1的R2可以为乙烯基、丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基，但并不限于此。
在本发明的一个示例性的实施方式中，化学式2和3的R3至R7可以各自独立地为氢或烷基，但并不限于此。
在所述第一共聚物中，由化学式1表示的第一单元:由化学式2表示的第二单元:由化学式3表示的第三单元的重量比可以为(1至30):(5至80):(1至30)和(5至15):(10至50):(5至15)，但并不限于此。
所述第一共聚物可以具有100至1,000,000和1,000至50,000的重均分子量，但所述重均分子量并不限于此。
基于所述用于封装物的组合物的总重量，所述第一共聚物的含量可以为20至90重量％和30至70重量％，但并不限于此。
在本发明中，所述第二共聚物的特征在于包含由化学式2表示的第二单元和由化学式3表示的第三单元。所述第二共聚物可以为D型基于硅氧烷的树脂。
在所述第二共聚物中，由化学式2表示的第二单元:由化学式3表示的第三单元的重量比可以为1:1至100:1、1:1至10:1、以及3:1至7:1，但并不限于此。
所述第二共聚物可以具有100至1,000,000和1,000至50,000的重均分子量，但所述重均分子量并不限于此。
基于所述用于封装物的组合物的总重量，所述第二共聚物的含量可以为1至70重量％和5至60重量％，但并不限于此。
本发明的一个示例性的实施方式的特征在于，通过应用所述第一共聚物和所述第二共聚物二者，在封装物组合物的固化过程期间可以获得封装物薄膜的适宜的强度，并且可以改善灵敏度。
在本发明中，所述第一共聚物和所述第二共聚物可以各自独立地为无规共聚物。
在本发明中，所述光引发剂是热惰性的，但当暴露于化学射线时会产生自由基。所述光引发剂的实例包括取代或未取代的多核醌，其是在共轭碳环化合物中具有两个环内碳原子的化合物，例如，2-苄基-2-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉基苯基)-1-丁酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、9,10-蒽醌、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、2-叔丁基蒽醌、八甲基蒽醌、1,4-萘醌、9,10-菲醌、苯并[a]蒽-7,12-二酮(benz(benza)anthracene-7,12-dione)、2,3-并四苯-5,12-二酮、2-甲基-1,4-萘醌，1,4-二甲基蒽醌、2,3-二甲基蒽醌、2-苯基蒽醌、2,3-二苯基蒽醌、1-甲基-7-异丙基菲醌(retenquinone)、7,8,9,10-四氢萘-5,12-二酮和1,2,3,4-四氢苯并[a]蒽-7,12-二酮(1,2,3,4-tetrahydrobenz(tetrahydrobenza)-anthracene-7,12-dione)，但并不限于此。
基于所述用于封装物的组合物的总重量，所述光引发剂的含量可以为0.1至10重量％，但并不限于此。
当基于所述用于封装物的组合物的总重量，所述光引发剂的含量小于0.1重量％时，其可能会出现这样的问题：即使在其上照射强紫外线，也由于促进固化的活性自由基的量少而不能进行固化，并且当所述含量超过10重量％时，则存在有机发光器件的使用寿命可能会缩短的担忧，因为在固化后在低于100℃的温度条件下会发生产气。
所述能够溶解所述光引发剂的化合物可以包括在与硅氧烷树脂混合时不会引起光学分离的化合物。所述能够溶解所述光引发剂的化合物的具体实例包括基于丙烯酸酯的化合物、基于甲基丙烯酸酯的化合物、基于硅氧烷的化合物、基于硅氧烷-丙烯酸酯的化合物等，但并不限于此。所述能够溶解所述光引发剂的化合物优选为具有能够与粘合剂交联以便在施加于器件上之后不会产生产气的官能团的化合物，并且优选为具有1,000以下，优选400以下的重均分子量以满足与硅氧烷树脂的光学特性的化合物。所述能够溶解所述光引发剂的化合物的实例包括α-甲基丙烯酰氧基-γ-丁内酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸羟基甲酯、苯乙烯、甲基丙烯酸金刚烷基甲酯、二甲基丙烯酸-1,6-己二醇酯、二丙烯酸-1,6-己二醇酯、二甲基丙烯酸-1,3-丙二醇酯、二丙烯酸-1,3-丙二醇酯、二甲基丙烯酸新戊二醇酯、二丙烯酸新戊二醇酯、二甲基丙烯酸乙二醇酯，二丙烯酸乙二醇酯、二甲基丙烯酸二乙二醇酯、二丙烯酸二乙二醇酯、三丙烯酸季戊四醇酯、四丙烯酸季戊四醇酯、二甲基丙烯酸四乙二醇酯、二丙烯酸四乙二醇酯、二甲基丙烯酸丁二醇酯、二丙烯酸丁二醇酯、二甲基丙烯酸二丙二醇酯、二丙烯酸二丙二醇酯、甲基丙烯酰氧基甲基-双-三甲基硅氧基甲基硅烷、甲基丙烯酰氧基甲基二甲基乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基甲基苯基二甲基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基三甲基硅烷、甲基丙烯酰氧基三甲基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基-三-三甲基硅烷氧基硅烷等，但并不限于此。
基于所述用于封装物的组合物的总重量，所述能够溶解所述光引发剂的化合物的含量可以为0.1至30重量％，但并不限于此，因为所用的化合物的量可以根据所用的光引发剂的溶解度而改变。
此外，所述能够溶解所述光引发剂的化合物可以由以下化学式4或5表示，但并不限于此。
[化学式4]
Figure BDA0002085551660000071
[化学式5]
Figure BDA0002085551660000072
在本发明的一个示例性实施方式中，所述用于封装物的组合物可以额外包含由以下化学式6表示的基于反应性的硅氧烷的低聚物。
[化学式6]
Figure BDA0002085551660000081
在化学式6中，
R9、R10、R12和R16彼此相同或不同，且各自独立地为直接键或亚烷基，
R8、R11、R13、R14、R15和R17彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢、烷基、烯基、芳基、缩水甘油基、异氰酸酯基、羟基、羧基、乙烯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、环氧基、环醚基、硫醚基、缩醛基、内酯基、酰胺基、烷基芳基、烷基缩水甘油基、烷基异氰酸酯基、烷基羟基、烷基羧基、烷基乙烯基、烷基丙烯酸酯基、烷基甲基丙烯酸酯基、烷基环醚基、烷基硫醚基、烷基缩醛基、烷基内酯基和烷基酰胺基，以及
e为1至100。
在本发明的一个示例性的实施方式中，所述基于反应性的硅氧烷的低聚物可以具有100至15,000的重均分子量，但所述重均分子量并不限于此。
在本发明的一个示例性的实施方式中，化学式6的R11和R13可以各自独立地为乙烯基、丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基，但并不限于此。
在本发明的一个示例性的实施方式中，化学式6的R8、R14、R15和R17可以各自独立地为氢或烷基，但并不限于此。
根据本发明的一个示例性的实施方式，化学式6可以由以下化学式7表示。
[化学式7]
Figure BDA0002085551660000082
在本发明的一个示例性实施方式中，所述基于反应性的硅氧烷的低聚物可以用于调节用于封装物的组合物的封装物的表面平整度。
在本发明的一个示例性的实施方式中，所述用于封装物的组合物可以包含第一共聚物、第二共聚物、光引发剂、能够溶解所述光引发剂的化合物和基于反应性的硅氧烷的低聚物。在这种情况下，基于所述用于封装物的组合物的总重量，所述第一共聚物的含量可以为20至60重量％，所述第二共聚物的含量可以为10至30重量％，所述光引发剂的含量可以为0.1至10重量％，所述能够溶解所述光引发剂的化合物的含量可以为5至30重量％，以及所述基于反应性的硅氧烷的低聚物的含量可以为5至30重量％，但所述含量并不限于此。
根据本发明的一个示例性的实施方式的用于封装物的组合物可以额外包含本领域已知的单体，以调节硅氧烷树脂材料的固化速度。所述单体的具体实例包括基于丙烯酸酯的单体、基于甲基丙烯酸酯的单体、基于硅氧烷的单体等，但并不限于此。
所述单体的实例包括三羟乙基丙烷乙氧基三丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、二(甲基)丙烯酸-1,5-戊二醇酯、(甲基)丙烯酸N,N-二乙基氨基乙酯、二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸-1,4-丁二醇酯、二(甲基)丙烯酸二乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸己二醇酯、二(甲基)丙烯酸-1,3-丙二醇酯、二(甲基)丙烯酸癸二醇酯、二(甲基)丙烯酸-1,4-环己二醇酯、2,2-二羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸甘油酯、二(甲基)丙烯酸三丙二醇酯、三(甲基)丙烯酸甘油酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、聚氧乙烯化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、2,2-二-(对羟基苯基)丙烷二丙烯酸酯、四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、2,2-二-(对羟基苯基)丙烷二甲基丙烯酸酯、二丙烯酸三乙二醇酯、聚氧乙基-2,2-二-(对羟基苯基)丙烷二甲基丙烯酸酯、双酚-A的二-(3-甲基丙烯酰氧基-3-羟基丙基)醚、双酚-A的二-(2-甲基丙烯酰氧基乙基)醚、双酚-A的二-(3-丙烯酰氧基-2-羟丙基)醚、双酚-A的二-(2-丙烯酰氧基乙基)醚、1,4-丁二醇的二-(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙基)醚、二甲基丙烯酸三乙二醇酯、聚氧丙基三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸丁二醇酯、三(甲基)丙烯酸-1,2,4-丁三醇酯、二(甲基)丙烯酸-2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇酯、1-苯基亚乙基-1,2-二甲基丙烯酸酯(1-phenylethylene-1,2-dimethacrylate)、二烯丙基富马酸酯、苯乙烯、二甲基丙烯酸-1,4-苯二酚酯、1,4-二异丙烯基苯、1,3,5-三异丙烯基苯、基于硅氧烷的单体、基于硅氧烷丙烯酸酯的单体、基于硅氧烷氨基甲酸酯的单体等，但并不限于此。
另外，根据本申请的一个示例性的实施方式的用于封装物的组合物可以包含一种或多种添加剂，如固化催化剂、粘度调节剂、固化剂、分散剂、稳定剂和固化促进剂，这取决于它们的用途。这些添加剂可以单独或以它们中的两种以上的混合物来使用。
此外，根据本发明的一个示例性的实施方式的封装物的特征在于采用所述用于封装物的组合物。更具体地，根据本发明的一个示例性的实施方式的封装物可以包含：1)第一共聚物，其包含由化学式1表示的第一单元、由化学式2表示的第二单元和由化学式3表示的第三单元；2)第二共聚物，其包含由化学式2表示的第二单元和由化学式3表示的第三单元；3)一种或多种光引发剂；以及4)能够溶解所述光引发剂的化合物。此外，根据本发明的一个示例性的实施方式的封装物可以额外包含由化学式4表示的基于反应性的硅氧烷的低聚物。
在根据本发明的一个示例性的实施方式的封装物中，所述第一共聚物、第二共聚物、光引发剂、能够溶解所述光引发剂的化合物、基于反应性的硅氧烷的低聚物等的含量与如上所述的相同，因而将省略其具体描述。
除了采用以上所述的用于封装物的组合物之外，可以通过利用本领域已知的方法来形成根据本发明的一个示例性的实施方式的封装物。更具体地，所述封装物可以通过采用在基板上施加、涂覆或印刷所述用于封装物的组合物的方法来形成，但所述方法并不限于此。
根据本发明的一个示例性的实施方式的用于封装物的组合物的特征在于，其可以制造可以改善有机电子器件的使用寿命并有效地阻挡由外部引入的氧气和湿气等的封装物。另外，根据本发明的一个示例性的实施方式的用于封装物的组合物的特征在于，通过在第一共聚物中包含D型和T型硅氧烷树脂二者，即使在低的能量下也可以获得高的灵敏度(特别是在UV固化期间)，并且获得了具有挠性和强度的固化产物，同时使器件上的产气影响最小化。
根据本发明的一个示例性的实施方式的封装物可以应用于封装和保护各种物体的封装物。特别地，所述封装物可以有效地保护包括对外部组分(例如，湿气和潮气)敏感的器件的物体。可以应用所述封装物的物体的实例包括：光伏器件、整流器、发射器，或有机电子器件(如有机发光二极管(OLED)；太阳能电池；或二次电池)等，但并不限于此。
对于应用根据本发明的一个示例性的实施方式的封装物的物体，可以复数地层叠无机保护层和本发明的封装物以密封所述器件。所述无机保护层和本发明的封装物可以交替地堆叠，但所述堆叠并不限于此。所述无机保护层是指通过真空工艺，如溅射、蒸发、升华、化学气相沉积、金属有机化学气相沉积以及它们的组合而沉积的无机保护层。
此外，通过使由固化过程中产生的副产物或固化引发剂中的未反应的残余物而导致的产气最小化，所述封装物降低了所述残余物保留在密封结构内的可能性，并且所述封装物展现出优异的透明性，结果，无论有机电子器件的类型，如顶部发射还是底部发射，所述封装物都可以形成为稳定的封装物。
除了由以上所述的材料形成的封装物之外，所述有机电子器件可以设置有本领域已知的典型配置。例如，可以采用本领域中通常使用的玻璃、金属或聚合物膜等作为下基板或上基板。此外，所述有机电子器件可以包括，例如，一对儿电极和形成于所述一对儿电极之间的有机材料层。在这里，所述一对儿电极中的一个可以由透明电极形成。此外，所述有机材料层可以包括，例如，空穴传输层、发光层、电子传输层等。
实施方式
下文中，将通过实施例更加详细地描述本说明书。然而，提供以下的实施例仅用于举例说明本说明书，而不是用于限制本说明书。
<实施例>
<合成实施例1>第一共聚物的制备
将150g的TSL8370(由迈图公司(Momentive Inc.)制造)、1,250g的TSL8032(由迈图公司制造)、65g的TSL8031(由迈图公司制造)和1,600g的甲苯放入5,000ml三颈圆底烧瓶中并充分搅拌，然后在室温下向其中滴加100g的水，并将所得的混合物搅拌约1小时。
搅拌后，向其中另外加入700g的水，然后将温度升至70℃，并将所得的混合物搅拌2小时。搅拌完成后，将硅氧烷层和水层分离，弃去水层，并留下硅氧烷聚合物层。
将所述硅氧烷聚合物层加热至80℃，然后向其中加入0.5g的稀释至50％的KOH溶液，将所得的混合物温热至120℃并搅拌2小时。从最终的硅氧烷聚合物层中完全除去水，从而获得第一共聚物。
作为通过GPC测量分子量的结果，通过聚苯乙烯标准物测得重均分子量为5,000g/mol。
<合成实施例2>第二共聚物的制备
将450g的TSL8032(由迈图公司制造)、100g的TSL8031(由迈图公司制造)和1,200g的甲苯放入5,000ml三颈圆底烧瓶中并充分搅拌，然后在室温下向其中滴加120g的水，并将所得的混合物搅拌约1小时。
搅拌后，向其中另外加入700g的水，然后将温度升至70℃，并将所得的混合物搅拌2小时。搅拌完成后，将硅氧烷层和水层分离，弃去水层，并留下硅氧烷聚合物层。
将所述硅氧烷聚合物层加热至80℃，然后向其中加入0.5g的稀释至50％的KOH溶液，将所得的混合物温热至120℃并搅拌2小时，然后获得最终产物。
从所述硅氧烷聚合物层中完全除去水，从而获得第二共聚物。
作为通过GPC测量分子量的结果，通过聚苯乙烯标准物测得重均分子量为1,600g/mol。
<合成实施例3>硅氧烷丙烯酸酯化合物A的制备
将1,500g的1,1,1,3,5,5,5-七甲基-3-β-(3,4-环氧环己基)乙基三硅氧烷、1,000g的甲苯和6g的异丙醇钛放入5,000ml三颈圆底烧瓶中并充分搅拌。
此后，将温度升至90℃，并将混合物搅拌8小时，同时向其中滴加300g的丙烯酸。搅拌完成后，向其中加入30g的氧化硅(Rhodia MicroPearl Zeosil1165MP)，并将所得的混合物在室温下进一步搅拌2小时。
搅拌后，通过用过滤器过滤混合物来除去氧化硅。然后，在真空状态下进行汽提以除去所有的甲苯，然后获得硅氧烷丙烯酸酯化合物A。
<实施例1>
将48g的合成实施例1中获得的第一共聚物、19g的合成实施例2中获得的第二共聚物、19g的具有化学式7的结构的基于硅氧烷的低聚物(由迈图公司制造的TSL9706)、10g的α-甲基丙烯酰氧基-γ-丁内酯(由美源特殊化工株式会社(Miwon Specialty ChemicalCo.,Ltd.)制造)和4g的由BASF AG制造的光引发剂(TPO)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得硅氧烷光敏树脂组合物。
<实施例2>
将44g的合成实施例1中获得的第一共聚物、16g的合成实施例2中获得的第二共聚物、16g的具有化学式7的结构的基于硅氧烷的低聚物(由迈图公司制造的TSL9706)、20g的α-甲基丙烯酰氧基-γ-丁内酯(由美源特殊化工株式会社制造)和4g的由BASF AG制造的光引发剂(TPO)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得硅氧烷光敏树脂组合物。
<实施例3>
将48g的合成实施例1中获得的第一共聚物、17g的合成实施例2中获得的第二共聚物、17g的具有化学式7的结构的基于硅氧烷的低聚物(由迈图公司制造的TSL9706)、10g的α-甲基丙烯酰氧基-γ-丁内酯(由美源特殊化工株式会社制造)和8g的由BASF AG制造的光引发剂(TPO)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得硅氧烷光敏树脂组合物。
<实施例4>
将48g的合成实施例1中获得的第一共聚物、19g的合成实施例2中获得的第二共聚物、19g的具有化学式7的结构的基于硅氧烷的低聚物(由迈图公司制造的TSL9706)、10g的二甲基丙烯酸-1,6-己二醇酯(由西格玛奥德里奇集团(Sigma-Aldrich Corporation)制造)和4g的由BASF AG制造的光引发剂(TPO)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得硅氧烷光敏树脂组合物。
<实施例5>
将44g的合成实施例1中获得的第一共聚物、16g的合成实施例2中获得的第二共聚物、16g的具有化学式7的结构的基于硅氧烷的低聚物(由迈图公司制造的TSL9706)、20g的二甲基丙烯酸-1,6-己二醇酯(由西格玛奥德里奇集团制造)和4g的由BASF AG制造的光引发剂(TPO)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得硅氧烷光敏树脂组合物。
<实施例6>
将48g的合成实施例1中获得的第一共聚物、17g的合成实施例2中获得的第二共聚物、17g的具有化学式7的结构的基于硅氧烷的低聚物(由迈图公司制造的TSL9706)、10g的二甲基丙烯酸-1,6-己二醇酯(由西格玛奥德里奇集团制造)和8g的由BASF AG制造的光引发剂(TPO)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得硅氧烷光敏树脂组合物。
<实施例7>
将38g的合成实施例1中获得的第一共聚物、34g的合成实施例2中获得的第二共聚物、19g的具有化学式7的结构的基于硅氧烷的低聚物(由迈图公司制造的TSL9706)、5g的合成实施例3中获得的硅氧烷丙烯酸酯化合物A和4g的由BASF AG制造的光引发剂(TPO)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得硅氧烷光敏树脂组合物。
<实施例8>
将29g的合成实施例1中获得的第一共聚物、34g的合成实施例2中获得的第二共聚物、19g的具有化学式7的结构的基于硅氧烷的低聚物(由迈图公司制造的TSL9706)、14g的合成实施例3中获得的硅氧烷丙烯酸酯化合物A和4g的由BASF AG制造的光引发剂(TPO)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得硅氧烷光敏树脂组合物。
<实施例9>
将38g的合成实施例1中获得的第一共聚物、32g的合成实施例2中获得的第二共聚物、17g的具有化学式7的结构的基于硅氧烷的低聚物(由迈图公司制造的TSL9706)、5g的合成实施例3中获得的硅氧烷丙烯酸酯化合物A和8g的由BASF AG制造的光引发剂(TPO)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得硅氧烷光敏树脂组合物。
<对比实施例1>
将48g的合成实施例1中获得的第一共聚物、24g的合成实施例2中获得的第二共聚物、24g的具有化学式7的结构的基于硅氧烷的低聚物(由迈图公司制造的TSL9706)和4g的由BASF AG制造的光引发剂(TPO)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得硅氧烷光敏树脂组合物。
<对比实施例2>
将48g的合成实施例1中获得的第一共聚物、22g的合成实施例2中获得的第二共聚物、22g的具有化学式7的结构的基于硅氧烷的低聚物(由迈图公司制造的TSL9706)和8g的由BASF AG制造的光引发剂(TPO)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得硅氧烷光敏树脂组合物。
<对比实施例3>
将76g的合成实施例1中获得的第一共聚物、20g的具有化学式7的结构的基于硅氧烷的低聚物(由迈图公司制造的TSL9706)和4g的由BASF AG制造的光引发剂(TPO)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得硅氧烷光敏树脂组合物。
<对比实施例4>
将76g的合成实施例2中获得的第二共聚物、20g的具有化学式7的结构的基于硅氧烷的低聚物(由迈图公司制造的TSL9706)和4g的由BASF AG制造的光引发剂(TPO)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得硅氧烷光敏树脂组合物。
[表1]
Figure BDA0002085551660000151
评价了实施例1至9和对比实施例1至4中制备的组合物的特性，评价结果显示于以下表2中。
[表2]
Figure BDA0002085551660000161
<实验实施例>
1)PI可溶性
对于PI可溶性，当将混合物在实施例和对比实施例中所述的组合物中共混时，通过用肉眼观察粉末型光引发剂是否全部溶解来确定所述光引发剂是否溶解。
2)固化后的粘合性测试
通过采用，如旋涂或涂覆法、辊涂法、丝网印刷法和涂布器法的方法将本发明的硅氧烷光敏树脂组合物涂布于经过预定的预处理的基板上以具有适宜的厚度，例如4至40μm的厚度，然后用相同的基板覆盖涂布的表面。然后，在395nm的i线波长下以1J的能量照射基板。作为用于照射的光源，可以采用低压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、金属卤化物灯、氩气激光器等，并且在某些情况下，还可以采用X射线、电子射线等。
根据在用能量照射基板之后通过施加一定的力推动上基板时基板是否会被推出，来确定所述组合物是固化还是未固化。当所述上基板被推出并由此与下基板分离时，确定所述组合物未固化，并且当所述上基板牢固地固定且未被推出时，确定所述组合物已固化。
3)光固化率(UV固化转化率％)
所述光固化率通过采用FT-IR(IR-Prestige21，由岛津集团制造)来确定。将薄膜涂布于完全不吸收光且具有100％的透射率的膜上以具有5μm的厚度，然后用相同的膜覆盖其表面。在将测试样品固化之前以及用1J(395nm LED波长下)和用5J(395nm LED波长下)照射样品之后，对如此获得的测试样品进行FT-IR分析以测量1,635cm-1附近的透射峰(C＝C)的透射(％)强度。根据以下式1计算光固化率。
[式1]
[(B-A)/(C-A)]×100
在式1中，
A为固化前的1,635cm-1附近(C＝C)的透射率(％)，B为1J固化后的1,635cm-1附近(C＝C)的透射率(％)，以及C为5J固化后的1,635cm-1附近(C＝C)的透射率(％)。
当所述光固化率较低时，会产生大量的未固化的残余物，这导致涂覆膜会产生大量的产气。
4)储能模量
通过采用DMA(Q800，由TA仪器制造)来确定储能模量(25℃下，Mpa)。用样品填充具有宽5.3mm×长17.7672mm×高2mm的模具，然后用UV 1J(396nm LED波长下)照射所述样品，由此制造了测试样品。
通过采用DMA，在-40℃至80℃下以3℃/分钟的升温速率来分析由此制备的测试样品，从而获得储能模量。在所述储存模量中，取25℃下的储能值。
5)产气
通过热解器来对所述产气取样并采用GC/MS来分析。通过在100℃的热解器温度和300℃的GC烘箱温度的条件下进行分析来获得所述产气。
通过薄膜来分析待分析样品的取样，该薄膜是将组合物涂布为5μm的厚度，在氮气环境下进行UV固化，以及在固化后获得材料而制得的。在395nm下以1J的能量进行曝光。
如上所述，根据本发明的一个示例性的实施方式的用于封装物的组合物的特征在于，可以制备一种封装物，其可以改善有机电子器件的使用寿命以及有效地阻挡由外部引入的氧气和湿气等。
此外，根据本发明的一个示例性的实施方式的用于封装物的组合物具有具有以下特征：通过引入新的基于有机聚硅氧烷的树脂(如第一共聚物)来改善采用所述用于封装物的组合物的封装物的灵敏度。
特别地，根据本发明的一个示例性的实施方式的用于封装物的组合物可以通过额外包含能够溶解光引发剂以增加引入的光引发剂的量的化合物来改善UV固化期间的灵敏度。如上所述，根据本发明的一个示例性的实施方式的用于封装物的组合物具有以下特征：通过提高固化率而减少了固化后固化产物的产气量。

Claims (12)

1.一种用于封装物的组合物，所述组合物包含：
1)第一共聚物，其包含由以下化学式1表示的第一单元、由以下化学式2表示的第二单元和由以下化学式3表示的第三单元；
2)第二共聚物，其包含由以下化学式2表示的第二单元和由以下化学式3表示的第三单元；
3)一种或多种光引发剂；以及
4)能够溶解所述光引发剂的化合物，
其中，所述能够溶解所述光引发剂的化合物由以下化学式4或5表示：
[化学式1]
Figure FDA0004127202090000011
[化学式2]
Figure FDA0004127202090000012
[化学式3]
Figure FDA0004127202090000013
[化学式4]
Figure FDA0004127202090000014
[化学式5]
Figure FDA0004127202090000021
/>
在化学式1至3中，
R1为直接键或亚烷基，
R2至R7彼此相同或不同，并且任选地各自独立地选自氢、烷基、烯基、芳基、缩水甘油基、异氰酸酯基、羟基、羧基、乙烯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、环氧基、环醚基、硫醚基、缩醛基、内酯基、酰胺基、烷基芳基、烷基缩水甘油基、烷基异氰酸酯基、烷基羟基、烷基羧基、烷基乙烯基、烷基丙烯酸酯基、烷基甲基丙烯酸酯基、烷基环醚基、烷基硫醚基、烷基缩醛基、烷基内酯基和烷基酰胺基，以及
a、b、c和d各自独立地为1至200。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中，化学式1的R2为乙烯基、丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中，化学式2和3的R3至R7各自独立地为氢或烷基。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中，在所述第一共聚物中，由化学式1表示的第一单元:由化学式2表示的第二单元:由化学式3表示的第三单元的重量比为(1至30):(5至80):(1至30)。
5.根据权利要求1所述的组合物，其中，在所述第二共聚物中，由化学式2表示的第二单元:由化学式3表示的第三单元的重量比为1:1至100:1。
6.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述能够溶解所述光引发剂的化合物包括选自基于丙烯酸酯的化合物、基于甲基丙烯酸酯的化合物和基于硅氧烷的化合物中的一种或多种。
7.根据权利要求1所述的组合物，其中，基于所述用于封装物的组合物的总重量，所述第一共聚物的含量为20至90重量％，所述第二共聚物的含量为1至70重量％，所述能够溶解所述光引发剂的化合物的含量为0.1至30重量％，以及所述光引发剂的含量为0.1至10重量％。
8.根据权利要求1所述的组合物，其进一步包含：
由以下化学式6表示的基于反应性的硅氧烷的低聚物：
[化学式6]
Figure FDA0004127202090000031
在化学式6中，
R9、R10、R12和R16彼此相同或不同，且各自独立地为直接键或亚烷基，
R8、R11、R13、R14、R15和R17彼此相同或不同，并且任选地各自独立地选自氢、烷基、烯基、芳基、缩水甘油基、异氰酸酯基、羟基、羧基、乙烯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、环氧基、环醚基、硫醚基、缩醛基、内酯基、酰胺基、烷基芳基、烷基缩水甘油基、烷基异氰酸酯基、烷基羟基、烷基羧基、烷基乙烯基、烷基丙烯酸酯基、烷基甲基丙烯酸酯基、烷基环醚基、烷基硫醚基、烷基缩醛基、烷基内酯基和烷基酰胺基，以及
e为1至100。
9.根据权利要求8所述的组合物，其中，化学式6由以下化学式7表示：
[化学式7]
Figure FDA0004127202090000032
10.根据权利要求8所述的组合物，其中，基于所述用于封装物的组合物的总重量，所述第一共聚物的含量为20至60重量％，所述第二共聚物的含量为10至30重量％，所述光引发剂的含量为0.1至10重量％，所述能够溶解所述光引发剂的化合物的含量为5至30重量％，以及所述基于反应性的硅氧烷的低聚物的含量为5至30重量％。
11.一种封装物，其通过采用根据权利要求1至10任一项所述的用于封装物的组合物形成。
12.一种有机电子器件，其包含根据权利要求11所述的封装物。
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