CN109791978B - 用于有机电子元件封装剂的组合物及用其形成的封装剂 - Google Patents

用于有机电子元件封装剂的组合物及用其形成的封装剂 Download PDF

Info

Publication number
CN109791978B
CN109791978B CN201780054912.9A CN201780054912A CN109791978B CN 109791978 B CN109791978 B CN 109791978B CN 201780054912 A CN201780054912 A CN 201780054912A CN 109791978 B CN109791978 B CN 109791978B
Authority
CN
China
Prior art keywords
groups
chemical formula
alkyl
encapsulant
copolymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201780054912.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109791978A (zh
Inventor
柳善
金兰秀
郑敏在
健砂贺
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Momentive Performance Materials Korea Co Ltd
Original Assignee
Momentive Performance Materials Korea Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Momentive Performance Materials Korea Co Ltd filed Critical Momentive Performance Materials Korea Co Ltd
Publication of CN109791978A publication Critical patent/CN109791978A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109791978B publication Critical patent/CN109791978B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/10—Block or graft copolymers containing polysiloxane sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D183/04—Polysiloxanes
    • C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
    • H10K30/80—Constructional details
    • H10K30/88—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/844—Encapsulations
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80—Constructional details
    • H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K59/873—Encapsulations
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

本发明涉及用于有机电子器件封装剂的组合物和使用该组合物形成的封装剂。根据本发明一实施方式的用于封装剂的组合物包括：1)第一共聚物，其包含由化学式1表示的第一单元、由化学式2表示的第二单元，和由化学式3表示的第三单元；2)第二共聚物，其包含由化学式2表示的第二单元和由化学式3表示的第三单元；以及3)一种或多种光引发剂。

Description

用于有机电子元件封装剂的组合物及用其形成的封装剂
技术领域
本申请要求于2016年9月28日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0124797号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本发明涉及用于有机电子器件封装剂的组合物和使用该组合物形成的封装剂。
背景技术
通常，有机电子器件是这样的器件，其特征在于，当电荷注入设置在正电极和负电极之间的有机层中时，发生诸如发光或电流的现象，并且可以制造根据所选的有机材料而用于各种功能的器件。
作为代表性示例，有机发光二极管(OLED)薄且轻且具有优异的色彩感，因此在下一代平板显示领域、柔性显示领域、照明领域等中引起关注，并且在相关技术中，其可以在玻璃基板、包括硅的无机材料基板、金属基板和诸如塑料基板或金属箔的柔性基板上制造。然而，这些有机电子器件极易受到水分和氧气的影响，因此具有如下缺点：当器件暴露在空气中或当水分从外部进入面板内部时，发光效率和使用寿命显著降低。
封装技术是一必要过程，其通过阻挡从OLED器件外部进入的水分和氧气来防止发光材料和电极材料氧化，此外，用于保护器件免受从器件外部施加的机械和物理冲击。
为了解决上述问题，已经尝试通过应用使用玻璃盖或金属盖的封装膜或层压方法或沉积无机材料来阻挡从外部进入的水分和氧气。
然而，玻璃盖的缺点在于，由于实施面积大而导致玻璃加工成本提高，并且机械损坏等引起实施面积大的问题，并且还难以制造要求柔性的柔性OLED面板。金属盖具有由金属盖和基板之间的热膨胀系数差异引起的加工问题。此外，使用层压方法的粘合剂膜存在的问题是，水分和氧气通过与膜的粘合表面界面进入。
此外，当使用金属盖方法(在方法中，在封装有机电子器件时在面板内部设置吸湿剂)时，在使用吸湿剂的金属盖结构中形成以预定高度突出的延伸部分，最后使用粘合剂将金属盖粘合到基板上，或者当通过加工玻璃形成玻璃盖来封装有机发光器件时，使用通过在预定凹槽内提供吸湿剂将玻璃盖粘合到基板上的方法，所述预定凹槽使用诸如喷砂或蚀刻的方法形成。相关技术中的方法使得当面板变大时由于封装内部空间的扩大而难以加工金属盖，并且可能导致玻璃盖易受外部压力而损坏的问题。
由于这些困难，需要开发一种与现有封装工艺不同的新封装技术。
[引用列表]
[专利文献]
韩国专利申请公开号10-2012-0001148
发明内容
技术问题
本发明致力于提供一种能够制备封装剂的组合物及使用其的封装剂，所述封装剂可以改善有机电子器件的使用寿命并有效地阻挡从外部进入的氧气或水分等。
技术方案
本发明的示例性实施方式提供一种用于封装剂的组合物，包括：
1)第一共聚物，其包含由以下化学式1表示的第一单元、由以下化学式2表示的第二单元，和由以下化学式3表示的第三单元；
2)第二共聚物，其包含由以下化学式2表示的第二单元和由以下化学式3表示的第三单元；以及
3)一种或多种光引发剂。
[化学式1]
Figure GDA0004017372900000021
[化学式2]
Figure GDA0004017372900000031
[化学式3]
Figure GDA0004017372900000032
在化学式1至3中，
R1为直接键或亚烷基，
R2至R7彼此相同或不同，并且可各自独立地选自氢、烷基、烯基、芳基、缩水甘油基、异氰酸酯基、羟基、羧基、乙烯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、环氧基、环醚基、硫醚基、缩醛基、内酯基、酰胺基、烷基芳基、烷基缩水甘油基、烷基异氰酸酯基、烷基羟基、烷基羧基、烷基乙烯基、烷基丙烯酸酯基、烷基甲基丙烯酸酯基、烷基环醚基、烷基硫醚基、烷基缩醛基、烷基内酯基，和烷基酰胺基，以及
a、b、c和d各自独立地为1至200。
此外，本发明的另一个示例性实施方式提供了使用所述用于封装剂的组合物的封装剂。
此外，本发明的又一示例性实施方式提供了包含所述封装剂的有机电子器件。
有益效果
根据本发明示例性实施方式的用于封装剂的组合物的特征在于，其可以制造封装剂，所述封装剂可以改善有机电子器件的使用寿命并有效地阻挡从外部进入的氧气和水分等。
此外，根据本发明示例性实施方式的用于封装剂的组合物通过引入新的基于有机聚硅氧烷的树脂(例如第一共聚物)而具有改善使用所述用于封装剂的组合物的封装剂的灵敏度的特征。
具体实施方式
在下文中，将详细描述本申请。
有机EL器件是多晶半导体器件，并且用于液晶背光等，以便在低电压下获得具有高亮度的发光，并且期望作为薄型平板显示器件。然而，存在的问题是有机EL器件极易受潮，金属电场和有机EL层之间的界面可能由于水分的影响而剥离，由于金属的氧化，电阻可能会增加，并且有机材料的质量可能因水分而改变，结果，有机EL器件不发光，并且亮度可能劣化。
为了解决这些问题，已经开发了封装有机EL器件的方法。
作为现有的有机EL器件的封装方法，通常使用的方法包括，通过激光熔化基板和上玻璃板之间的熔结玻璃并使两个基板的边缘彼此粘结并气密地密封的方法，以及使用密封剂使玻璃板和有机EL基板之间的边缘粘合的方法，以及在密封的玻璃板和有机EL器件之间插入吸湿剂或填料以除去内部的水分或增加机械强度的方法。
然而，使用熔结玻璃的封装技术是通常用于小型有机EL器件的系统，而通过使用密封剂粘合密封的玻璃板的边缘的系统具有的缺点是强度降低并且在高热处理期间发生翘曲现象，这是因为在有机EL器件和玻璃板之间存在空的空间。难以将封装方法应用到柔性有机EL面板的制造中，该柔性有机EL面板需要有机EL器件的扩大和柔性。
本发明致力于提供一种可固化的封装剂组合物以及使用该封装剂组合物的封装剂，所述封装剂组合物可以制备封装剂，该封装剂能够改善有机电子器件的使用寿命并有效地阻挡从外部引入的氧气和水分等，当通过引入可固化系统进行后处理时，其可具有工艺稳定性。
根据本发明示例性实施方式的用于封装剂的组合物包含：1)第一共聚物，其包含由化学式1表示的第一单元、由化学式2表示的第二单元，和由化学式3表示的第三单元；2)第二共聚物，其包含由化学式2表示的第二单元和由化学式3表示的第三单元；3)一种或多种光引发剂。
在本发明中，第一共聚物的特征在于包含：由化学式1表示的第一单元；由化学式2表示的第二单元；和由化学式3表示的第三单元。
通常，在基于有机硅(silicone)的树脂中两个氧原子与一个硅原子键合的树脂是指D型基于有机硅的树脂，在基于有机硅的树脂中三个氧原子与一个硅原子键合的树脂是指T型基于有机硅的树脂。在相关技术中，D型基于有机硅的树脂或T型基于有机硅的树脂各自独立使用，或者D型基于有机硅的树脂和T型基于有机硅的树脂相互混合而以混合物使用。然而，基于有机硅的树脂，如根据本发明的第一共聚物，不是如现有技术中的D型基于有机硅的树脂和T型基于有机硅的树脂的混合物，而是在基于有机硅的树脂中同时包含D型和T型并与相关技术不同的基于有机硅的树脂。
本发明的示例性实施方式具有以下特征：通过在硅氧烷树脂中同时包含D型和T型，在封装剂组合物的固化过程中可以获得合适强度的封装剂薄膜并且可以提高灵敏度。
在本发明的示例性实施方式中，化学式1的R2可以是乙烯基、丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基，但不限于此。
在本发明的示例性实施方式中，化学式2和3的R3至R7可各自独立地为氢或烷基，但不限于此。
在第一共聚物中，由化学式1表示的第一单元:由化学式2表示的第二单元:由化学式3表示的第三单元的重量比可以是(1～30):(5～80):(1～30)和(5～15):(10～50):(5～15)，但不限于此。
第一共聚物可具有100至1,000,000和1,000至50,000的重均分子量，但重均分子量不限于此。
基于用于封装剂的组合物的总重量，第一共聚物的含量可以为20重量％至90重量％和30重量％至70重量％，但不限于此。
在本发明中，第二共聚物的特征在于包含由化学式2表示的第二单元和由化学式3表示的第三单元。第二共聚物可以是D型基于有机硅的树脂。
在第二共聚物中，由化学式2表示的第二单元:由化学式3表示的第三单元的重量比可以是1:1至100:1，1:1至10:1，以及3:1至7:1，但不限于此。
第二共聚物可具有100至1,000,000和1,000至50,000的重均分子量，但重均分子量不限于此。
基于用于封装剂的组合物的总重量，第二共聚物的含量可以为1重量％至70重量％和5重量％至60重量％，但不限于此。
本发明的示例性实施方式具有以下特征：通过施加第一共聚物和第二共聚物，在封装剂组合物的固化过程中可以获得合适强度的封装剂薄膜并且可以提高灵敏度。
在本发明中，第一共聚物和第二共聚物可各自独立地为无规共聚物。
在本发明中，光引发剂是热惰性的，但当暴露于化学射线时会产生自由基。光引发剂的实例包括取代或未取代的多核醌，其是在共轭碳环状化合物中具有两个环内碳原子的化合物，例如，2-苄基-2-(二甲基氨基)-1-(4-吗啉基苯基)-1-丁酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、9,10-蒽醌、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、2-叔丁基蒽醌、八甲基蒽醌、1,4-萘醌、9,10-菲醌、苯并蒽-7,12-二酮、2,3-并四苯-5,12-二酮、2-甲基-1,4-萘醌、1,4-二甲基蒽醌、2,3-二甲基蒽醌、2-苯基蒽醌、2,3-二苯基蒽醌、惹烯醌(retenquinone)、7,8,9,10-四氢并四苯-5,12-二酮(7,8,9,10-tetrahydronaphthracene-5,12-dione)和1,2,3,4-四氢苯并-蒽-7,12-二酮、但不限于此。
基于用于封装剂的组合物的总重量，光引发剂的含量可以为0.1重量％至10重量％，但不限于此。当基于用于封装剂的组合物的总重量，光引发剂的含量小于0.1重量％时，可能会出现以下问题：即使在其上照射强紫外线，由于少量的促进固化的活性自由基，固化也不能进行，并且当其含量超过10重量％时，担心有机发光器件的使用寿命可能缩短，这是因为在固化后在低于100℃的温度条件下发生脱气。
在本发明的示例性实施方式中，用于封装剂的组合物可另外包含由以下化学式4表示的反应性的基于有机硅的低聚物。
[化学式4]
Figure GDA0004017372900000061
在化学式4中，
R9、R10、R12和R16彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键或亚烷基，
R8、R11、R13、R14、R15和R17彼此相同或不同，并且可各自独立地选自氢、烷基、烯基、芳基、缩水甘油基、异氰酸酯基、羟基、羧基、乙烯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、环氧基、环醚基、硫醚基、缩醛基、内酯基、酰胺基、烷基芳基、烷基缩水甘油基、烷基异氰酸酯基、烷基羟基、烷基羧基、烷基乙烯基、烷基丙烯酸酯基、烷基甲基丙烯酸酯基、烷基环醚基、烷基硫醚基、烷基缩醛基、烷基内酯基和烷基酰胺基，以及
e为1到100。
在本发明的示例性实施方式中，反应性的基于有机硅的低聚物可具有100至15,000的重均分子量，但重均分子量不限于此。
在本发明的示例性实施方式中，化学式4的R11和R13可各自独立地为乙烯基、丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基，但不限于此。
在本发明的示例性实施方式中，化学式4的R8、R14、R15和R17可各自独立地为氢或烷基，但不限于此。
在本发明的示例性实施方式中，化学式4可由以下化学式5表示。
[化学式5]
Figure GDA0004017372900000071
在本发明的一个示例性实施方式中，反应性的基于有机硅的低聚物可用于调节用于封装剂的组合物的封装剂的表面平整度。
在本发明的一个示例性实施方式中，用于封装剂的组合物可包括第一共聚物、第二共聚物、光引发剂和反应性的基于有机硅的低聚物。此时，基于用于封装剂的组合物的总重量，第一共聚物的含量可以为20重量％至60重量％，第二共聚物的含量可以为10重量％至30重量％，光引发剂的含量可以为0.1重量％至10重量％，以及反应性的基于有机硅的低聚物的含量可以为20重量％至60重量％，但含量不限于此。
根据本发明示例性实施方式的用于封装剂的组合物可另外包含本领域已知的单体，以调节有机硅树脂材料的固化速度。所述单体的具体实例包括基于丙烯酸酯的单体、基于甲基丙烯酸酯的单体、基于硅氧烷的单体等，但不限于此。
所述单体的实例包括三羟乙基丙烷乙氧基三丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、二(甲基)丙烯酸1,5-戊二醇酯、(甲基)丙烯酸N,N-二乙基氨基乙酯、二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,4-丁二醇酯、二(甲基)丙烯酸二乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸己二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,3-丙二醇酯、二(甲基)丙烯酸癸二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,4-环己二醇酯、2,2-二羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸甘油酯、二(甲基)丙烯酸三丙二醇酯、三(甲基)丙烯酸甘油酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、聚氧乙烯化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、2,2-二-(对羟基苯基)丙烷二丙烯酸酯、四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、2,2-二-(对羟基苯基)丙烷二甲基丙烯酸酯、二丙烯酸三甘醇酯、聚氧乙基-2,2-二-(对羟基苯基)丙烷二甲基丙烯酸酯、双酚-A的二-(3-甲基丙烯酰氧基-3-羟丙基)醚、双酚-A的二-(2-甲基丙烯酰氧基乙基)醚、双酚-A的二-(3-丙烯酰氧基-2-羟丙基)醚、双酚-A的二-(2-丙烯酰氧基乙基)醚、1,4-丁二醇的二-(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟丙基)醚、二甲基丙烯酸三乙二醇酯、聚氧丙基三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸丁二醇酯、三(甲基)丙烯酸1,2,4-丁三醇酯、二(甲基)丙烯酸2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇酯、1-苯基乙烯-1,2-二甲基丙烯酸酯、二烯丙基富马酸酯、苯乙烯、1,4-苯二酚二甲基丙烯酸酯、1,4-二异丙烯基苯、1,3,5-三异丙烯基苯、基于有机硅的单体、基于有机硅丙烯酸酯的单体、基于有机硅氨基甲酸酯的单体等，但不限于此。
另外，根据本申请的示例性实施方式的用于封装剂的组合物取决其用途可包含一种或多种添加剂，例如固化催化剂、粘度调节剂、固化剂、分散剂、稳定剂和固化促进剂。这些添加剂可以单独使用，也可以两种以上的混合物使用。
此外，根据本发明示例性实施方式的封装剂的特征在于使用所述用于封装剂的组合物。更具体地，根据本发明示例性实施方式的封装剂可包括：1)第一共聚物，其包含由化学式1表示的第一单元、由化学式2表示的第二单元，和由化学式3表示的第三单元；2)第二共聚物，其包含由化学式2表示的第二单元和由化学式3表示的第三单元；和3)一种或多种光引发剂。此外，根据本发明示例性实施方式的封装剂可另外包含由化学式4表示的反应性的基于有机硅的低聚物。
在根据本发明示例性实施方式的封装剂中，第一共聚物、第二共聚物、光引发剂、反应性的基于有机硅的低聚物等的含量与上述那些相同，因此将省略其具体描述。
除了使用上述用于封装剂的组合物之外，可以通过使用本领域已知的方法形成根据本发明示例性实施方式的封装剂。更具体地，可以通过使用在基板上涂覆，涂布或印刷用于封装剂的组合物的方法来形成封装剂，但是方法不限于此。
根据本发明示例性实施方式的用于封装剂的组合物的特征在于，其可以制造可以改善有机电子器件的使用寿命并有效地阻挡从外部进入的氧气和水分等的封装剂。此外，根据本发明示例性实施方式的用于封装剂的组合物具有以下特征：通过在第一共聚物中同时包含D型和T型有机硅树脂，即使在低能量下(特别是UV固化期间)也可以获得高灵敏度，并且获得同时具有柔性和强度的固化产物，同时，使器件的脱气效应最小化。
根据本发明示例性实施例的封装剂可以应用于封装和保护各种物体的场合。特别地，所述封装剂可以有效地保护物体，包括对外部组分(例如水分和湿气)敏感的器件。可以应用封装剂的物体的实例包括：光伏器件、整流器、发射器，或有机电子器件，例如有机发光二极管(OLED)；太阳能电池；或二次电池等，但不限于此。
对于施加根据本发明示例性实施方式的封装剂的物体，可使无机保护层和本发明的封装剂设置为多层(multi-layered)以密封该器件。无机保护层和本发明的封装剂可以交替堆叠，但堆叠不限于此。无机保护层是指通过真空工艺(例如溅射、蒸发、升华、化学气相沉积、金属有机化学气相沉积，以及它们的组合)沉积的无机保护层。
此外，通过使由固化过程中产生的副产物或固化引发剂中未反应残余物产生的脱气最小化，所述封装剂降低了封装剂保留在密封的结构内的可能性，并且显示出优异的透明度，结果，不论有机电子器件的类型，如顶部发射还是底部发射，封装剂都可以形成为稳定的封装剂。
除了封装剂由上述材料形成之外，所述有机电子器件可以具有本领域已知的典型配置。例如，可以使用本领域中通常使用的玻璃、金属或聚合物膜等作为下基板或上基板。此外，所述有机电子器件可以包括，例如，一对电极和在这对电极之间形成的有机材料层。本文中，一对电极中的一个可以由透明电极形成。此外，有机材料层可包括，例如，空穴传输层、发光层、电子传输层等。
[发明方式]
在下文中，将通过实施例更详细地描述本申请。然而，提供以下实施例仅用于举例说明本申请，而不是用于限制本申请。
<实施例>
<合成实施例1>
将500g TSL8370(Momentive公司制造)、1,000g TSL8032(Momentive公司制造)、130g TSL8031(Momentive公司制造)和1,600g甲苯放入5,000ml三颈圆底烧瓶中并充分搅拌，然后在室温下向其中滴加100g水，将所得混合物搅拌约1小时。
搅拌后，另外加入700g水，然后将温度升至70℃，并将所得混合物搅拌2小时。搅拌完成后，分离有机硅层和水层，弃去水层，留下有机硅聚合物层。
将有机硅聚合物层加热至80℃，然后向其中加入0.5g稀释至50％的KOH溶液，将所得混合物加热至120℃并搅拌2小时。从最终的有机硅聚合物层中完全除去水，从而获得第一共聚物A。
通过GPC测量分子量的结果是，通过聚苯乙烯标准测量重均分子量为2,000g/mol。
<合成实施例2>
将150g TSL8370(Momentive公司制造)、1,250g TSL8032(Momentive公司制造)、65g TSL8031(Momentive公司制造)和1,600g甲苯放入5,000ml三颈圆底烧瓶中并充分搅拌，然后在室温下向其中滴加100g水，将所得混合物搅拌约1小时。
搅拌后，另外加入700g水，然后将温度升至70℃，并将所得混合物搅拌2小时。搅拌完成后，分离有机硅层和水层，弃去水层，留下有机硅聚合物层。
将有机硅聚合物层加热至80℃，然后向其中加入0.5g稀释至50％的KOH溶液，将所得混合物加热至120℃并搅拌2小时。从最终的有机硅聚合物层中完全除去水，从而获得第一共聚物B。
通过GPC测量分子量的结果是，通过聚苯乙烯标准测量重均分子量为5,000g/mol。
<合成实施例3>
将500g TSL8370(Momentive公司制造)、625g TSL8032(Momentive公司制造)、320g TSL8031(Momentive公司制造)和1,600g甲苯放入5,000ml三颈圆底烧瓶中并充分搅拌，然后在室温下向其中滴加100g水，将所得混合物搅拌约1小时。
搅拌后，另外加入700g水，然后将温度升至70℃，并将所得混合物搅拌2小时。搅拌完成后，分离有机硅层和水层，弃去水层，留下有机硅聚合物层。
将有机硅聚合物层加热至80℃，然后向其中加入0.5g稀释至50％的KOH溶液，将所得混合物加热至120℃并搅拌2小时。从最终的有机硅聚合物层中完全除去水，从而获得第一共聚物C。
通过GPC测量分子量的结果是，通过聚苯乙烯标准测量重均分子量为11,000g/mol。
<合成实施例4>
将500g TSL8370(Momentive公司制造)、700g TSL8032(Momentive公司制造)、215g TSL8031(Momentive公司制造)和1,600g甲苯放入5,000ml三颈圆底烧瓶中并充分搅拌，然后在室温下向其中滴加100g水，然后将所得混合物搅拌约1小时。
搅拌后，另外加入700g水，然后将温度升至70℃，并将所得混合物搅拌2小时。搅拌完成后，分离有机硅层和水层，弃去水层，留下有机硅聚合物层。
将有机硅聚合物层加热至80℃，然后向其中加入0.5g稀释至50％的KOH溶液，将所得混合物加热至120℃并搅拌2小时。从最终的有机硅聚合物层中完全除去水，从而获得第一共聚物D。
通过GPC测量分子量的结果是，通过聚苯乙烯标准测量重均分子量为14,600g/mol。
<合成实施例5>
将450g TSL8032(Momentive公司制造)、100g TSL8031(Momentive公司制造)和1,200g甲苯放入5,000ml三颈圆底烧瓶中并充分搅拌，然后在室温下向其中滴加120g水，并将所得混合物搅拌约1小时。
搅拌后，另外加入700g水，然后将温度升至70℃，并将所得混合物搅拌2小时。搅拌完成后，分离有机硅层和水层，弃去水层，留下有机硅聚合物层。
将有机硅聚合物层加热至80℃，然后向其中加入0.5g稀释至50％的KOH溶液，将所得混合物加热至120℃并搅拌2小时，然后获得最终产物。
从有机硅聚合物层中完全除去水，从而获得第二共聚物A。
通过GPC测量分子量的结果是，通过聚苯乙烯标准测量重均分子量为1,600g/mol。
<合成实施例6>
将720g TSL8032(Momentive公司制造、20g TSL8031(Momentive公司制造)和1,200g甲苯放入5,000ml三颈圆底烧瓶中并充分搅拌，然后在室温下向其中滴加120g水，并将所得混合物搅拌约1小时。
搅拌后，另外加入700g水，然后将温度升至70℃，并将所得混合物搅拌2小时。搅拌完成后，分离有机硅层和水层，弃去水层，留下有机硅聚合物层。
将有机硅聚合物层加热至80℃，然后向其中加入0.5g稀释至50％的KOH溶液，将所得混合物加热至120℃并搅拌2小时，然后获得最终产物。
从有机硅聚合物层中完全除去水，从而获得第二共聚物B。
通过GPC测量分子量的结果是，通过聚苯乙烯标准测量重均分子量为8,500g/mol。
<实施例1>
将48g合成实施例1中得到的第一共聚物A、48g合成实施例5中得到的第二共聚物A和4g BASF AG制造的光引发剂(TPO-L)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得有机硅光敏树脂组合物。
<实施例2>
将48g合成实施例1中得到的第一共聚物A、48g合成实施例6中得到的第二共聚物B和4g BASF AG制造的光引发剂(TPO-L)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得有机硅光敏树脂组合物。
<实施例3>
将48g合成实施例2中得到的第一共聚物B、48g合成实施例5中得到的第二共聚物A和4g BASF AG制造的光引发剂(TPO-L)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得有机硅光敏树脂组合物。
<实施例4>
将48g合成实施例2中得到的第一共聚物B、48g合成实施例6中得到的第二共聚物B和4g BASF AG制造的光引发剂(TPO-L)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得有机硅光敏树脂组合物。
<实施例5>
将48g合成实施例3中得到的第一共聚物C、48g合成实施例5中得到的第二共聚物A和4g BASF AG制造的光引发剂(TPO-L)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得有机硅光敏树脂组合物。
<实施例6>
将48g合成实施例3中得到的第一共聚物C，48g合成实施例6中得到的第二共聚物B和4g BASF AG制造的光引发剂(TPO-L)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得有机硅光敏树脂组合物。
<实施例7>
将48g合成实施例4中得到的第一共聚物D、48g合成实施例5中得到的第二共聚物A和4g BASF AG制造的光引发剂(TPO-L)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得有机硅光敏树脂组合物。
<实施例8>
将48g合成实施例4中得到的第一共聚物D、48g合成实施例6中得到的第二共聚物B和4g BASF AG制造的光引发剂(TPO-L)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得有机硅光敏树脂组合物。
<实施例9>
将38.4g合成实施例1中得到的第一共聚物A、19.2g合成实施例5中得到的第二共聚物A、38.4g具有化学式5结构的基于有机硅的低聚物(Momentive公司制造的TSL9706)，和4g BASF AG制造的光引发剂(TPO-L)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得有机硅光敏树脂组合物。
<实施例10>
将38.4g合成实施例1中得到的第一共聚物、19.2g合成实施例6中得到的第二共聚物B、38.4g具有化学式5结构的基于有机硅的低聚物(Momentive公司制造的TSL9706)，和4gBASF AG制造的光引发剂(TPO-L)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得有机硅光敏树脂组合物。
<实施例11>
将38.4g合成实施例4中得到的第一共聚物D、19.2g合成实施例5中得到的第二共聚物A、38.4g具有化学式5结构的基于有机硅的低聚物(Momentive公司制造的TSL9706)，和4g BASF AG制造的光引发剂(TPO-L)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得有机硅光敏树脂组合物。
<实施例12>
将38.4g合成实施例4中得到的第一共聚物D、19.2g合成实施例6中得到的第二共聚物B、38.4g具有化学式5结构的基于有机硅的低聚物(Momentive公司制造的TSL9706)，和4g BASF AG制造的光引发剂(TPO-L)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得有机硅光敏树脂组合物。
<对比实施例1>
将96g合成实施例5中得到的第二共聚物A和4g BASF AG制造的光引发剂(TPO-L)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得有机硅光敏树脂组合物。
<对比实施例2>
将96g合成实施例6中得到的第二共聚物B和4g BASF AG制造的光引发剂(TPO-L)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得有机硅光敏树脂组合物。
<对比实施例3>
将48g合成实施例5中得到的第二共聚物A、48g具有化学式5结构的基于有机硅的低聚物(Momentive公司制造的TSL9706)和4g BASF AG制造的光引发剂(TPO-L)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得有机硅光敏树脂组合物。
<对比实施例4>
将48g合成实施例6中得到的第二共聚物B、48g具有化学式5结构的基于有机硅的低聚物(Momentive公司制造的TSL9706)和4g BASF AG制造的光引发剂(TPO-L)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得有机硅光敏树脂组合物。
<对比实施例5>
将96g具有化学式5结构的基于有机硅的低聚物(Momentive公司制造的TSL9706)和4g BASF AG制造的光引发剂(TPO-L)在玻璃小瓶中充分搅拌，从而获得有机硅光敏树脂组合物。
[表1]
Figure GDA0004017372900000141
Figure GDA0004017372900000151
评价实施例1至12和对比实施例1至5中制备的组合物的特性，评价结果示于下表2中。
[表2]
Figure GDA0004017372900000161
<实验实施例>
1)固化后的粘合性试验
通过使用诸如旋涂法、辊涂法、丝网印刷法和涂布器法的方法，在经过预定预处理的基板上涂覆本发明的有机硅光敏树脂组合物以具有合适厚度，例如4μm至40μm的厚度，然后用相同的基板覆盖涂覆的表面。然后，在i-line波长395nm下以1J的能量照射基板。作为用于照射的光源，可以使用低压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、金属卤化物灯、氩气激光器等，并且在某些情况下，也可以使用X射线、电子射线等。
在用能量照射基板之后，根据通过施加一定的力推动上基板时基板是否被推出来确定组合物是否固化或未固化。当上基板被推出并由此与下基板分离时，确定组合物未固化，而当上基板牢固地固定并且未被推出时，确定组合物已固化。
2)光固化率(UV固化转化％)
通过使用FT-IR(IR-Prestige21，由Shimadzu公司制造)确认光固化率。将薄膜涂覆到完全不吸收光并且具有100％的透射率的膜上以具有5μm的厚度，然后用相同的膜覆盖其表面。在样品固化之前和用1J(@395nm LED波长)和用5J(@395nm LED波长)照射样品之后，对如此获得的样品进行FT-IR分析以测量在1,635cm-1(C＝C)附近的透射峰的透射率(％)强度。根据以下式1计算光固化率。
[式1]
[(B-A)/(C-A)]×100
在式1中，
A是固化前在1635cm-1(C＝C)附近的透射率(％)，B是以1J固化后在1635cm-1(C＝C)附近的透射率(％)，C是以5J固化后在1635cm-1(C＝C)附近的透射率(％)。
当光固化率低时，产生大量未固化的残余物，导致TGA重量损失％增加，这导致产生大量的涂膜脱气。
3)固化后薄膜的重量损失(％)
将薄膜涂覆到完全不吸收光并且具有100％的透射率的膜上以具有5μm的厚度，然后用相同的膜覆盖其表面。用1J(@395nm LED波长)的能量照射如此获得的样品，除去膜，然后获得固化膜。对于固化膜，如下，通过TGA(Thermo-Gravimetric Analysis，Q50，TA公司)评价耐热性。
测量条件如下：将固化膜以10℃/分钟的速度从30℃加热至120℃，并在120℃下等温加热5分钟以除去水分，然后降低温度到30℃。使用突变法(Jump method)将固化膜加热至100℃，并在100℃下等温加热60分钟。将测量温度降低至30℃，然后通过等温加热分析固化膜的重量损失为％。损失量越小，耐热性越好。
4)铅笔硬度
涂覆该组合物以形成厚度为5μm的薄膜，并在氮气氛下进行UV固化。曝光能量为395nm 1J。该固化膜的表面硬度根据ASTM-D3363中描述的方法测量。在铅笔硬度测试计中，在使三菱铅笔与基板接触之后，在其上放置500g重物来增加负荷的状态下，以50mm/秒的速度刮擦基板的表面并观察，以及测量硬度。当在与铅笔硬度相对应的水平下未观察到表面的磨损、剥离、撕裂和划痕的形状时，根据该标准评价测量标准。
如上所述，根据本发明示例性实施方式的用于封装剂的组合物的特征在于，其可以制备可以改善有机电子器件的使用寿命并有效阻挡从外部进入的氧气和水分等的封装剂。
此外，根据本发明示例性实施方式的用于封装剂的组合物通过引入新的基于有机聚硅氧烷的树脂(如第一共聚物)而具有改善使用用于封装剂的组合物的封装剂的灵敏度的特征。

Claims (7)

1.一种用于封装剂的组合物，包括：
1)第一共聚物，其包含由以下化学式1表示的第一单元、由以下化学式2表示的第二单元，和由以下化学式3表示的第三单元；
2)第二共聚物，其包含由以下化学式2表示的第二单元和由以下化学式3表示的第三单元；
3)一种或多种光引发剂；以及
由以下化学式5表示的反应性的基于有机硅的低聚物，
其中，基于所述用于封装剂的组合物的总重量，所述第一共聚物的含量为20重量％至60重量％，所述第二共聚物的含量为10重量％至30重量％，所述光引发剂的含量为0.1重量％至10重量％，以及所述反应性的基于有机硅的低聚物的含量为20重量％至60重量％：
[化学式1]
Figure FDA0004017372890000011
[化学式2]
Figure FDA0004017372890000012
[化学式3]
Figure FDA0004017372890000013
[化学式5]
Figure FDA0004017372890000014
在化学式1至3中，
R1为直接键或亚烷基，
R2至R7彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢、烷基、烯基、芳基、缩水甘油基、异氰酸酯基、羟基、羧基、乙烯基、丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、环氧基、环醚基、硫醚基、缩醛基、内酯基、酰胺基、烷基芳基、烷基缩水甘油基、烷基异氰酸酯基、烷基羟基、烷基羧基、烷基乙烯基、烷基丙烯酸酯基、烷基甲基丙烯酸酯基、烷基环醚基、烷基硫醚基、烷基缩醛基、烷基内酯基，和烷基酰胺基，以及
a，b，c和d各自独立地为1至200。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中，化学式1的R2为乙烯基、丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中，化学式2和3的R3至R7各自独立地为氢或烷基。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中，在所述第一共聚物中，由化学式1表示的第一单元:由化学式2表示的第二单元:由化学式3表示的第三单元的重量比为(1～30):(5～80):(1～30)。
5.根据权利要求1所述的组合物，其中，在所述第二共聚物中，由化学式2表示的第二单元:由化学式3表示的第三单元的重量比为1:1至100:1。
6.一种封装剂，其是使用根据权利要求1至5中任一项所述的用于封装剂的组合物形成的。
7.一种有机电子器件，其包含根据权利要求6所述的封装剂。
CN201780054912.9A 2016-09-28 2017-09-26 用于有机电子元件封装剂的组合物及用其形成的封装剂 Active CN109791978B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160124797A KR20180034937A (ko) 2016-09-28 2016-09-28 유기 전자 소자 봉지재용 조성물 및 이를 이용하여 형성된 봉지재
KR10-2016-0124797 2016-09-28
PCT/KR2017/010602 WO2018062807A1 (ko) 2016-09-28 2017-09-26 유기 전자 소자 봉지재용 조성물 및 이를 이용하여 형성된 봉지재

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109791978A CN109791978A (zh) 2019-05-21
CN109791978B true CN109791978B (zh) 2023-04-04

Family

ID=61759839

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780054912.9A Active CN109791978B (zh) 2016-09-28 2017-09-26 用于有机电子元件封装剂的组合物及用其形成的封装剂

Country Status (8)

Country Link
US (1) US10822523B2 (zh)
EP (1) EP3522241B1 (zh)
JP (1) JP2019528357A (zh)
KR (1) KR20180034937A (zh)
CN (1) CN109791978B (zh)
AU (1) AU2017337720A1 (zh)
TW (1) TW201817818A (zh)
WO (1) WO2018062807A1 (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102361762B1 (ko) * 2016-12-09 2022-02-14 모멘티브퍼포먼스머티리얼스코리아 주식회사 유기 전자 소자 봉지재용 조성물 및 이를 이용하여 형성된 봉지재
EP3565014A4 (en) * 2016-12-27 2020-08-12 Momentive Performance Materials Korea Co., Ltd. ENCAPSULATION COMPOSITION FOR ORGANIC ELECTRONIC DEVICE AND ENCLOSURE MANUFACTURED THEREOF
US11531516B2 (en) 2019-01-18 2022-12-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Intelligent volume control
WO2021187947A1 (ko) 2020-03-19 2021-09-23 에스에프씨 주식회사 다환 방향족 유도체 화합물을 이용한 유기발광소자

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6451870B1 (en) * 1998-06-24 2002-09-17 Henkel Loctite Corporation Dual curing silicone compositions
KR20110020130A (ko) * 2009-08-21 2011-03-02 코오롱인더스트리 주식회사 봉지재용 조성물, 경화물 및 유기발광소자
JP2012092257A (ja) * 2010-10-28 2012-05-17 Shin-Etsu Chemical Co Ltd 放射線硬化性シリコーン組成物
JP2014001341A (ja) * 2012-06-20 2014-01-09 Momentive Performance Materials Inc 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置
WO2016122230A1 (ko) * 2015-01-29 2016-08-04 모멘티브퍼포먼스머티리얼스코리아 주식회사 유기 전자 소자 봉지재용 조성물 및 이를 이용하여 형성된 봉지재
WO2016141546A1 (en) * 2015-03-10 2016-09-15 Henkel IP & Holding GmbH A moisture and radiation curable adhesive composition and the use thereof

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4303772A (en) * 1979-09-04 1981-12-01 George F. Tsuetaki Oxygen permeable hard and semi-hard contact lens compositions methods and articles of manufacture
WO2006073696A1 (en) * 2005-01-04 2006-07-13 Dow Corning Corporation Siloxanes and silanes cured by organoborane amine complexes
WO2006077667A1 (ja) * 2005-01-24 2006-07-27 Momentive Performance Materials Japan Llc. 発光素子封止用シリコーン組成物及び発光装置
KR100980270B1 (ko) 2008-07-31 2010-09-07 한국과학기술원 Ｌｅｄ 봉지용 실록산 수지
KR20110030014A (ko) 2009-09-17 2011-03-23 주식회사 동진쎄미켐 발광다이오드의 밀봉 방법 및 이에 의해 밀봉된 발광다이오드
KR101251553B1 (ko) * 2010-01-18 2013-04-08 한국과학기술원 엘이디 봉지재용 실록산 수지 조성물
KR101169031B1 (ko) * 2010-01-19 2012-07-26 (주)에버텍엔터프라이즈 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물
JP2011254009A (ja) * 2010-06-03 2011-12-15 Shin Etsu Chem Co Ltd 太陽電池モジュール用シリコーン樹脂組成物及び太陽電池モジュール
KR101253528B1 (ko) 2010-06-29 2013-04-11 차혁진 봉지막의 제조방법，이로부터 제조된 봉지막 및 이를 포함하는 유기전자소자
JP5849298B2 (ja) * 2010-12-22 2016-01-27 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物の製造方法
KR20120078606A (ko) * 2010-12-31 2012-07-10 제일모직주식회사 봉지재 및 상기 봉지재를 포함하는 전자 소자
CN104884534B (zh) * 2012-12-27 2018-03-30 道康宁公司 用于形成具有优异反射率和阻燃性质的制品的组合物及由其形成的制品
FR3015508B1 (fr) * 2013-12-20 2016-02-05 Bluestar Silicones France Nouveau systeme d'inhibition d'hydrosilylation photoactivable
GB201402672D0 (en) 2014-02-14 2014-04-02 Medical Res Council Materials and methods relating to stabilised polymeric silicate compositions
JP6426023B2 (ja) * 2015-02-16 2018-11-21 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6451870B1 (en) * 1998-06-24 2002-09-17 Henkel Loctite Corporation Dual curing silicone compositions
KR20110020130A (ko) * 2009-08-21 2011-03-02 코오롱인더스트리 주식회사 봉지재용 조성물, 경화물 및 유기발광소자
JP2012092257A (ja) * 2010-10-28 2012-05-17 Shin-Etsu Chemical Co Ltd 放射線硬化性シリコーン組成物
JP2014001341A (ja) * 2012-06-20 2014-01-09 Momentive Performance Materials Inc 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置
WO2016122230A1 (ko) * 2015-01-29 2016-08-04 모멘티브퍼포먼스머티리얼스코리아 주식회사 유기 전자 소자 봉지재용 조성물 및 이를 이용하여 형성된 봉지재
WO2016141546A1 (en) * 2015-03-10 2016-09-15 Henkel IP & Holding GmbH A moisture and radiation curable adhesive composition and the use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
WO2018062807A1 (ko) 2018-04-05
TW201817818A (zh) 2018-05-16
AU2017337720A1 (en) 2019-04-11
EP3522241B1 (en) 2023-03-22
EP3522241A4 (en) 2020-05-06
CN109791978A (zh) 2019-05-21
KR20180034937A (ko) 2018-04-05
EP3522241A1 (en) 2019-08-07
US10822523B2 (en) 2020-11-03
JP2019528357A (ja) 2019-10-10
US20190194492A1 (en) 2019-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109791978B (zh) 用于有机电子元件封装剂的组合物及用其形成的封装剂
CN109983595B (zh) 用于有机电子器件封装剂的组合物和使用其形成的封装剂
CN110235262B (zh) 用于有机电子器件密封剂的组合物以及采用该组合物形成的密封剂
CN110050356B (zh) 用于有机电子元件封装物的组合物及采用该组合物形成的封装物
TWI717512B (zh) 有機電子元件封裝體用組成物、使用其製造的封裝體及包括其的有機電子元件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant