JP6426023B2 - 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 - Google Patents
紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6426023B2 JP6426023B2 JP2015028060A JP2015028060A JP6426023B2 JP 6426023 B2 JP6426023 B2 JP 6426023B2 JP 2015028060 A JP2015028060 A JP 2015028060A JP 2015028060 A JP2015028060 A JP 2015028060A JP 6426023 B2 JP6426023 B2 JP 6426023B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- aliphatic unsaturated
- silicone resin
- resin composition
- image display
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 title claims description 41
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 37
- -1 thiol compound Chemical class 0.000 claims description 62
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 51
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 51
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 51
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 18
- 125000005358 mercaptoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 claims description 16
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 10
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 6
- ZIFLDVXQTMSDJE-UHFFFAOYSA-N 3-[[dimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl]silyl]oxy-dimethylsilyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCOC(=O)C(C)=C ZIFLDVXQTMSDJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 4
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 3
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 48
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 28
- 239000000047 product Substances 0.000 description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 17
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 9
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 9
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 9
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 6
- 230000008859 change Effects 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 6
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 5
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 5
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 4
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 4
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920001921 poly-methyl-phenyl-siloxane Polymers 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8,8-octakis-phenyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VSIKJPJINIDELZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 241000628997 Flos Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100156282 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) vib-1 gene Proteins 0.000 description 2
- 229910003849 O-Si Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910003872 O—Si Inorganic materials 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000005341 toughened glass Substances 0.000 description 2
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYCMBWKTZNPDH-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) benzoate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1 YEYCMBWKTZNPDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butylphenyl) 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanedithiol Chemical compound SCCS VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULINSPSZUQSNHZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,6,6-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C11C(C)(C)CNCC1 ULINSPSZUQSNHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 1,6-Hexanedithiol Chemical compound SCCCCCCS SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- BWRZUFCHMYMKPK-UHFFFAOYSA-N 1-o-butyl 3-o-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl] propanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(=O)OCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BWRZUFCHMYMKPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Substances CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATEDRLJNXRFXBZ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyldecanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCC(C)(C)CCCC(C)(C)C(O)=O ATEDRLJNXRFXBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical compound CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMHHYBUEZRZGDK-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanamide Chemical compound NC(=O)C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 DMHHYBUEZRZGDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIOCEWASVZHBTK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-oxo-2-phenylacetyl)oxyethoxy]ethyl 2-oxo-2-phenylacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FIOCEWASVZHBTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVWGHFVGFWIHFN-UHFFFAOYSA-N 2-hexadecan-2-yl-4,6-dimethylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(C)C1=CC(C)=CC(C)=C1O TVWGHFVGFWIHFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 2-oxooctanal Chemical compound CCCCCCC(=O)C=O MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-M 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC([O-])=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MBNRBJNIYVXSQV-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCS MBNRBJNIYVXSQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCS IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQMRXALBJIVORP-UHFFFAOYSA-N 3-[methoxy(dimethyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCS DQMRXALBJIVORP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZDPKASOAZTBBF-UHFFFAOYSA-N 3-butyl-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine Chemical compound CCCCC1CCC(C)(C)N(C)C1(C)C JZDPKASOAZTBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCO STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWZOQAGVRGQLDV-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)ethoxy]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCOC(=O)CCC(O)=O SWZOQAGVRGQLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]hexyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCCCCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical class [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N Padimate O Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- SEEVRZDUPHZSOX-UHFFFAOYSA-N [1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)carbazol-3-yl]ethylideneamino] acetate Chemical compound C=1C=C2N(CC)C3=CC=C(C(C)=NOC(C)=O)C=C3C2=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1C SEEVRZDUPHZSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- SJEZDMHBMZPMME-UHFFFAOYSA-L calcium;(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl-ethoxyphosphinate Chemical compound [Ca+2].CCOP([O-])(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.CCOP([O-])(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SJEZDMHBMZPMME-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- XSDCTSITJJJDPY-UHFFFAOYSA-N chloro-ethenyl-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)C=C XSDCTSITJJJDPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000006059 cover glass Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- UOQACRNTVQWTFF-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-dithiol Chemical compound SCCCCCCCCCCS UOQACRNTVQWTFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004807 desolvation Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNEPOXWQWFSSOU-UHFFFAOYSA-N dichloro-methyl-phenylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 GNEPOXWQWFSSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1 CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006355 external stress Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N methyl phenylglyoxalate Chemical compound COC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YLHXLHGIAMFFBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229950002083 octabenzone Drugs 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 229920003217 poly(methylsilsesquioxane) Polymers 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-dithiol Chemical compound SCCCS ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 1
- FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N silicon tetrachloride Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)Cl FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyldisulfanyl)propyl]silane Chemical group CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC FBBATURSCRIBHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N trimethyl(methylsilyloxy)silane Chemical group C[SiH2]O[Si](C)(C)C UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 238000009849 vacuum degassing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
一方、メルカプトアルキル基を含有するポリオルガノシロキサンと脂肪族不飽和基を含有するポリオルガノシロキサンからなる紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物が提案されている(特許文献3〜5)。
また、特許文献3及び4に開示された紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物は、これらの出願時に、画像表示装置が現在のような薄型のものは存在していなかったため、上記の表示不良の問題について対応できるものとなっていない。
一方、特許文献5に開示された紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物は、液状で塗工性に優れ、表示不良の発生を抑え、視認性を低下させず、高輝度及び高コントラストな薄型又は大型の画像表示装置の製造に好適であるが、更に硬化時における収縮率が低く、硬化物の伸びが大きく、上記の表示不良の問題について容易に対応できるものへの要求がある。
HS−(CH2)p−SH
(式中、pは、2〜20の数である)で示されるジチオール及び式(II):
(式中、Raは、独立して、C1〜C6アルキル基、C6〜C12アリール基又は−Si(OX)3(ここで、Xは、独立して、C1〜C6アルキル基である)であり、
Rbは、独立して、C1〜C6アルキル基又はC6〜C12アリール基であり、
Rcは、独立して、C1〜C6アルキレン基であり、
qは、23℃における粘度を1〜200cPとする数である)で示されるジチオールからなる群より選択される1種以上のジチオールと、(A2)23℃における粘度が20〜25000cPである、1分子当たり、ケイ素原子に結合するメルカプトアルキル基を2個超含有するポリオルガノシロキサンとからなる、チオール化合物;
(B)(B1)式(III):
(式中、
R1は、独立して、脂肪族不飽和基であり、
Rは、独立して、C1〜C6アルキル基又はC6〜C12アリール基であり、
nは、23℃における粘度を100〜25000cPとする数である)で示される、脂肪族不飽和基を含有する直鎖状ポリオルガノシロキサンと、(B2)SiO4/2単位、R'3SiO1/2単位及びR'2SiO2/2単位、並びに場合によっては更にR'SiO3/2単位(式中、R'は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキル基又は脂肪族不飽和基を表す)からなり、1分子当たり、少なくとも3個のR'が脂肪族不飽和基である、分岐状オルガノポリシロキサンとからなる、脂肪族不飽和基を含有するオルガノポリシロキサン(ただし、(B2)の量は、(B)中の脂肪族不飽和基の全個数に占める(B2)中の脂肪族不飽和基の個数の割合が20%以下となる量であり、0%であってもよい);並びに
(C)光反応開始剤を含み、ここで、
(B)中の脂肪族不飽和基の個数に対する、(A)中のチオール基の個数の比が、1〜3であり、かつ
紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物に関する。
本発明2は、(A)中のチオール基の全個数に占める(A1)中のチオール基の個数の割合が、5〜70%である、本発明1の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物に関する。
本発明3は、(C)の含有量が、(B)100質量部に対して、0.05〜50質量部である、本発明1又は2の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物に関する。
本発明4は、(A1)が、式(II)で示されるジチオールである、本発明1〜3のいずれかの紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物に関する。
本発明5は、更に、(D)シラン化合物を含む、本発明1〜4のいずれかの紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物に関する。
本発明6は、(D)が、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン及び1,3−ビス(3−メタクリロキシプロピル)テトラメチルジシロキサンからなる群より選ばれる1種以上の脂肪族不飽和基を含有するシラン化合物である、本発明5の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物に関する。
本発明7は、更に、(E)MQ樹脂、MDQ樹脂、MT樹脂、MDT樹脂、MDTQ樹脂、DQ樹脂、DTQ樹脂及びTQ樹脂からなる群より選ばれる1種以上のシリコーン樹脂系接着向上剤を含む、本発明1〜6のいずれかの紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物に関する。
本発明8は、本発明1〜7のいずれかの紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物からなる画像表示装置用シール剤に関する。
本発明9は、本発明8の画像表示装置用シール剤を用いて、画像表示部と保護部とが封止された画像表示装置に関する。
(A)(A1)式(I):
HS−(CH2)p−SH
(式中、pは、2〜20の数である)で示されるジチオール及び式(II):
(式中、Raは、独立して、C1〜C6アルキル基、C6〜C12アリール基又は−Si(OX)3(ここで、Xは、独立して、C1〜C6アルキル基である)であり、
Rbは、独立して、C1〜C6アルキル基又はC6〜C12アリール基であり、
Rcは、独立して、C1〜C6アルキレン基であり、
qは、23℃における粘度を2〜200cPとする数である)で示されるジチオールからなる群より選択される1種以上のジチオールと、(A2)23℃における粘度が20〜25000cPである、1分子当たり、ケイ素原子に結合するメルカプトアルキル基を2個超含有するポリオルガノシロキサンとからなる、チオール化合物を含む。
(式中、
R1は、独立して、脂肪族不飽和基であり、
Rは、独立して、C1〜C6アルキル基又はC6〜C12アリール基であり、
nは、23℃における粘度を100〜25000cPとする数である)で示される、脂肪族不飽和基を含有する直鎖状ポリオルガノシロキサンと、(B2)SiO4/2単位、R'3SiO1/2単位及びR'2SiO2/2単位、並びに場合によっては更にR'SiO3/2単位(式中、R'は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキル基又は脂肪族不飽和基を表す)からなり、1分子当たり、少なくとも3個のR'が脂肪族不飽和基である、分岐状オルガノポリシロキサンとからなる、脂肪族不飽和基を含有するオルガノポリシロキサン(ただし、(B2)の量は、(B)中の脂肪族不飽和基の全個数に占める(B2)中の脂肪族不飽和基の個数の割合が20%以下となる量であり、0%であってもよい)を含む。
なお、MQ樹脂としては、平均構造式が、下記式
{(CH3)3SiO1/2}m{SiO2}n
(式中、m+n=1であり、m及びnは0でない数である)で表わされるシリコーン樹脂が挙げられ、MDQ樹脂としては、平均構造式が、下記式
{(CH3)3SiO1/2}m{SiO2}n{(CH3)2SiO}l
(式中、m+n+l=1であり、m、n及びlは0でない数である)で表わされるシリコーン樹脂が挙げられ、MT樹脂としては、平均構造式が、下記式
{(CH3)3SiO1/2}m{(CH3)SiO3/2}o
(式中、m+o=1であり、m及びoは0でない数である)で表わされるシリコーン樹脂が挙げられ、MDT樹脂としては、平均構造式が、下記式
{(CH3)3SiO1/2}m{(CH3)2SiO}l{(CH3)SiO3/2}o
(式中、m+l+o=1であり、m、l及びoは0でない数である)で表わされるシリコーン樹脂が挙げられ、MDTQ樹脂としては、平均構造式が、下記式
{(CH3)3SiO1/2}m{SiO2}n{(CH3)2SiO}l{(CH3)SiO3/2}o
(式中、m+n+l+o=1であり、m、n、l及びoは0でない数である)で表わされるシリコーン樹脂が挙げられ、DQ樹脂としては、平均構造式が、下記式
{SiO2}n{(CH3)2SiO}l
(式中、n+l=1であり、n及びlは0でない数である)で表わされるシリコーン樹脂が挙げられ、DTQ樹脂としては、平均構造式が、下記式
{SiO2}n{(CH3)2SiO}l{(CH3)SiO3/2}o
(式中、n+l+o=1であり、n、l及びoは0でない数である)で表わされるシリコーン樹脂が挙げられ、TQ樹脂としては、平均構造式が、下記式
{SiO2}n{(CH3)SiO3/2}o
(式中、n+o=1であり、m及びoは0でない数である)で表わされるシリコーン樹脂が挙げられる。
〔硬化収縮率〕
本発明の組成物は、硬化収縮率を、0.20%未満とすることができるため、画像表示装置に適用した場合に、容易に、歪みが防止され、視認性を確保することができる点で好ましい。硬化収縮率は、好ましくは0.19%以下、より好ましくは0.18%以下、更に好ましくは0.16%以下である。
本発明の組成物は、硬化後の伸びを140%以上とすることができるため、外部からの応力緩和に優れ、耐変形性を確保することができる点で好ましい。硬化後の伸びは、好ましくは150%以上であり、200%以上がより好ましい。
具体的には、光学用プラスチック等で形成される透明な保護部を構成する保護パネル上に、本発明の組成物を塗布した後、画像表示部を構成する画像表示パネルを張り合わせ、紫外線照射することができる。保護パネルには、外周縁部に、本発明の組成物の流出を妨げるための段差を設けておいてもよい。
(1)粘度
回転粘度計(ビスメトロン VDA−L)(芝浦システム株式会社製)を使用して、400cP以下の範囲は、No.2ローターを使用し、400超〜1500cPの範囲は、No.3ローターを使用し、1500cP超の範囲は、No.4ローターを使用し、60rpmで、23℃における粘度を測定した。
ヨウ素源として、1/10規定ヨウ素溶液(特級試薬)を使用し、比色滴定により、単位重量当りのチオール基数を定量した。
計算方法: SH含有量(mmol/g) = (A×P×0.1)/(W×C)
A:変色するまでに要したヨウ素溶液滴下量
P:ヨウ素溶液の補正係数(試薬に記載されている補正係数):補正が必要な場合に記載
W:サンプル重量(g)
C:サンプルの不揮発分
予備測定を行ないヨウ素溶液量を求め、その後精度よく3回測定し、3回の平均値を求めた。
NMR測定における、Si−CH3(0.1ppm付近)、Si−Ph(7.3−7.7ppm付近)及びCH3Si−CH=CH2(5.7−6.3ppm付近)のピークが、それぞれ、(CH3)2SiO単位、Ph2−SiO単位及び(CH3)2Si−CH=CH2O1/2単位に対応するものとして、それぞれのピーク強度の比より単位数を求め、平均構造式を得て、そこから分子量を求め、不飽和基の個数を算出した。
液状物については、石英セルに充填して厚さ10mmについて、硬化物については厚さ180μmにして、分光測式計((株)ミノルタ製CM−3500d)によって23℃における可視光領域波長(360〜780nm)における透過率を測定した。
組成物の硬化前と硬化後の比重を電子比重計(MIRAGE社製SD−120L)により測定し、下記式より双方の比重差から算出した。
硬化収縮率(%)=(硬化後の比重−硬化前の比重)/ 硬化後の比重)×100
JIS K 6253 Eに準拠し、DUROMETER HARDNESS TYPE E(ASKER製)にて23℃における硬化物のE硬度を測定した。硬化物調製の際の紫外線エネルギー照射量は6000mJ/cm2である。
JIS K 6301に準拠し、ショッパー引張り試験機(株式会社東洋精機製作所 製)にて23℃における硬化物の伸びを測定した。
組成物の厚みが200μmとなるように、0.6mm厚の3.5インチディスプレイ用(画像表示部の対角線の長さが3.5インチ)ガラス板と、0.4mm厚の3.5インチディスプレイ用(画像表示部の対角線の長さが3.5インチ)PMMA板の間に塗布し、2000mJ/cm2の紫外線エネルギー照射量にて硬化させて、試料を作製した。
紫外線照射終了後24時間後に、試料のPMMA(ポリメチルメタクリレート)板側を上側にして、中央部1箇所を、直径10mmの半円状の先端部を持つ金属棒を7.5mm/分の速度にて試料を加圧し、荷重が20kgf/cm2に到達するまで加圧した。
この加圧により、加圧箇所のガラス板、PMMA板又は硬化組成物に微細なクラックが入ると、クラックの存在又は白く変色することで、加圧箇所の外観が、非加圧箇所に比べて変化する。この外観の変化を目視で確認し、
加圧箇所の外観の変化が確認されたら×、
加圧箇所の外観の変化が確認されなかったら○とする。
(9−1)ヒートショック
組成物の厚みが200μmとなるように、1mm厚のガラス板と1mm厚のPMMA板の間に塗布し、3000mJ/cm2の紫外線エネルギー照射量にて硬化させた後、−50℃から125℃までの温度サイクル(各温度30分間保持)にて環境試験を行なった(機器名:エスペック株式会社製TSA−71S−A)。
その後、23℃の状態に戻した後、硬化物及びPMMA、ガラスの状態を光学顕微鏡(10倍)で観察した。
硬化物に、一方向で0.02mm以上のクラック及び/若しくは一方向で0.02mm以上の空気層が生じる、並びに/又はPMMAとガラスのいずれかに一方向で0.02mm以上の損傷がある場合をNG、
これらのクラック、空気層、損傷が全く認められない場合をOKとした。
(9−2)高温多湿下
硬化物を温度85℃、湿度85%RHの高温多湿条件に設定した恒温恒湿層に500時間放置後、分光測式計((株)ミノルタ製CM−3500d)により、温度23℃、湿度50%の状態に戻した後に変色の度合いの指標であるイエローインデックスにて評価を行なった。
イエローインデックスが1.0%以上の場合にNG、
イエローインデックスが1.0%未満の場合にOKとした。
(10−1)対アクリル、対ガラス
幅25mmの各被着体(PMMA、ガラス)上に、組成物を厚み0.1mmとなるように、幅25mmで長さ10mm以上塗布し、組成物を重ね幅が10mmとなるように厚さ2mm、幅25mmの強化ガラス板を重ねた後、2000mJ/cm2の紫外線エネルギー照射量にて、硬化させて、試料を作製した。
試料作成直後、1日後及び3日後の試料について、島津製作所(株)社製オートグラフを用い、測定速度10mm/分の引張り速度で引っ張り、被着体とガラス板を剥離させる剪断接着試験を行なった。
被着体上の紫外線硬化型樹脂組成物の剥離部分の面積Smm2を求め、
(100×S)/(10×25)
を計算して凝集破壊率(%)とした。
(10−2)対偏光板
偏光板フィルムとして、幅25mmの液晶用偏光フィルム(品名:SEG1425DU 日東電工社製)、アンチグレア処理したフィルム(品名:AG150日東電工社製)、及びアンチリフレクション処理されたフィルム(品名:ARSタイプ日東電工社製)を用意した。各偏光フィルムに、組成物の厚みが0.1mmとなるように幅25mmで長さ60mm以上塗布し、組成物の重ね幅が10mmとなるように厚さ2mm、幅25mmの強化ガラス板を重ねた後、2000mJ/cm2となる紫外線エネルギー照射量にて硬化させて、試料を作製した。試料作成直後及び2時間後の試料について、島津製作所(株)社製オートグラフを用い、試料を測定速度10mm/分の引張り速度で引っ張り、被着体である偏光フィルムとガラス板から180°剥離させる、ピール接着試験を行なった。
被着体上の紫外線硬化型樹脂組成物の剥離部分の面積Smm2を求め、
(100×S)/(10×25)
を計算して凝集破壊率(%)とした。
硬化物を、温度85℃、湿度85%の条件下で500時間保管した後、23℃、湿度50%の状態に戻し、JIS K 7105に準拠し、ヘーズメータNDH5000(日本電色工業株式会社製)にて測定した。
硬化物を、温度85℃、湿度85%の条件で500時間保管した後、温度23℃、湿度50%の状態に戻し、変色の度合いの指標であるイエローインデックスを分光測式計((株)ミノルタ製CM−3500d)によって評価を行なった。
5cm角の中性洗剤で洗浄して乾燥したガラス板中央上に、10mlの容器から2gの組成物をたらし、ガラスの端まで広がる時間で評価した。温度23℃、湿度50%で評価した。
60秒以内にガラスの端部に達した場合を○、
60秒超120秒以内にガラスの端部に達した場合を△、
120秒超かかってガラスの端部に達した場合を×とした。
ヨーロッパ系人10名(ドイツ4名、イタリア2名、オランダ2名、スイス2名)、アジア系10名(日本4名、中国3名、台湾2名、韓国1名)、北米10名による官能試験で、この組成物を1日4時間の作業時間を2回続けられるか否かの判断で行った。臭いが原因で続けられない人数を数えて、少ないほうが良い傾向であると判断した。
バックライト方式の10インチの液晶ディスプレイを、組成物を用いて厚さ200μmでカバーガラス(PMMA)と貼り合わせた。点灯した際に、画面周辺部の表示ムラの有無を観察した。
なし :表示ムラなし。
ややあり(2辺):長方形のパネルの短辺側(2辺)に僅かに表示ムラあり。
あり(2辺) :長方形のパネルの短辺側(2辺)に表示ムラあり。
あり(4辺) :長方形のパネルの周辺部全部(4辺)に表示ムラあり。
(6)硬化後のE硬度の測定における条件と同様にして硬化物を得て、その表面のべたつきを指触によって確認をおこなった。
Non :ほとんどべたつがず、粘着性なし
OK :粘着性あり
(a1−1−1)1,2−エタンジチオール
(a1−1−2)1,3−プロパンジチオール
(a1−1−3)1,6−ヘキサンジチオール
(a1−1−4)1,10−デカンジチオール
(a1−2−1)HS(CH2)3Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-(CH2)3SH 粘度 5cP
(a1−2−2)HS(CH2)3Si(CH3)2-O-[Si(CH3)2O]4Si(CH3)2-(CH2)3SH 粘度 8cP
(a1−2−3)HS(CH2)3Si(CH3)2-O-[Si(CH3)2O]8Si(CH3)2-(CH2)3SH 粘度 15cP
(a1−2−4)HS(CH2)3Si(CH3)2-O-[Si(CH3)2O]16Si(CH3)2-(CH2)3SH 粘度 29cP
(a1−2−5)HSCH2Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-CH2SH 粘度 5cP
(a1−2−6)HSCH2Si(CH3)2-O-[Si(CH3)2O]4Si(CH3)2-CH2SH 粘度 9cP
(a1−2−7)HSCH2Si(CH3)2-O-[Si(CH3)2O]8Si(CH3)2-CH2SH 粘度 14cP
(a1−2−8)HS(CH2)3Si [OSi(CH3)3]2-O-[Si(CH3)2O]7.3Si[OSi(CH3)3]2-(CH2)3SH
粘度 25cP
(a1−2−9)HS(CH2)3Si [OSi(CH3)3]2-O-[Si(CH3)2O]11.2Si[OSi(CH3)3]2-(CH2)3SH
粘度 40cP
(a1−2−10)HS(CH2)3Si [OSi(CH3)3]2-O-[Si(CH3)2O]16Si[OSi(CH3)3]2-(CH2)3SH
粘度 65cP
(a1−2−11)HS(CH2)3Si [OSi(CH3)3]2-O-[Si(CH3)2O]18.6Si[OSi(CH3)3]2-(CH2)3SH
粘度 74cP
(a2−1)の合成
冷却用還流管、滴下ロート、攪拌装置としてスリーワンモーターを装備した5Lのセパルブルフラスコ中の、ジメチルジクロロシラン1549.2g(12mol)、トリメチルクロロシラン21.7g(0.2mol)、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン196.4g(1.0mol)及びトルエン1500gに、水1000gとトルエン500gの混合物を、滴下ロートから約1時間かけて滴下した。70℃で2時間加熱攪拌しながら加水分解を行なった。反応終了後、水相を分離し、水洗し、次いで100℃〜125℃にて加熱により脱水を行なった。脱水終了後、50%水酸化カリウム水溶液1.5gを加え、115〜125℃で5時間加熱攪拌することにより縮合反応を行った。エチレンクロロヒドリンにて中和後、トルエンを1200〜1300g脱溶し、スーパーセライトフロスを濾過助剤に用いて濾過し、その後残存するトルエンを定圧及び減圧下にて除去し、メルカプトプロピル基を含有するポリメチルシロキサン928gを得た。
平均構造式:{(CH3)3SiO1/2}{HS(CH2)3SiO3/2}5{(CH3)2SiO2/2}60
粘度:294cP
10mm厚みにおける透過率:92.3%
単位重量当りのメルカプト基数:0.98mmol/g
(b1−1)の合成
冷却用還流管、攪拌装置としてスリーワンモーターを装備した3Lのセパルブルフラスコに、1,1,3,3,5,5,7,7−オクタメチルシクロテトラシロキサン1800g、1,1,3,3,5,5,7,7−オクタフェニルシクロテトラシロキサン260g、1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ジビニルジシロキサン37.5gを150〜160℃にて窒素ガス0.5Nm3/hにて3時間加熱攪拌することにより脱水を行い、その後水酸化カリウム0.1gを加えて加熱攪拌を行った。加熱撹拌は、フラスコ内で水酸化カリウムが溶解し均一になり、かつ粘度である2000cP〜2500cPに増粘するまで継続した。その後、エチレンクロロヒドリン 10gにて100℃にて中和後、スーパーセライトフロスを濾過助剤に用いて濾過した後、170〜180℃、2mmHgの減圧下にて低沸分を除去することにより、末端がジメチルビニルシロキシ基で閉塞され、ジフェニルシロキシ単位が5モル%、残余がジメチルシロキシ単位であるビニル末端ポリメチルフェニルシロキサン1867gを得た。
粘度:3200cP
1分子中の脂肪族不飽和基の平均個数:2
NMR測定による平均構造式:
CH2=CH−Si(CH3)2−O−{Si(CH3)2O}250−{SiPh2O}13−Si(CH3)2−CH=CH2
分子量:21030
(b2−1)は、平均構造式が{(CH3)3−SiO1/2}6{SiO2}8{(CH2=CH)(CH3)−SiO}のM6DvQ8樹脂
重量平均分子量:22000
重量分子量は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)により、ポリスチレンを検量線とした値である。
(c−1)2-ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン
(c−2)2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン
(d−1)3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
(d−2)1,3−ビス(3−メタクリロキシプロピル)テトラメチルジシロキサン
(e−1)MQ樹脂
平均構造式:{(CH3)3SiO1/2}{SiO2}3.5のMQ樹脂
重量平均分子量:21300
重量分子量は、ゲル浸透クロマトグラフ分析(GPC)により、ポリスチレンを検量線とした値である。
このようなMQ樹脂は、テトラアルコキシシランもしくはテトラクロロシランとトリアルキルクロロシランとの共加水分解、縮重合反応により得ることができる。また、水ガラスをQ単位の原料として用いても構わない。具体的には、以下のように調製したものを使用した。冷却用還流管、攪拌装置としてスリーワンモーターを装備した3Lのセパルブルフラスコに、塩酸293gを仕込み、フラスコ内の温度を−5℃〜2℃に調整し、攪拌をしながら水440gを仕込み、水ガラス3号(S40ケイ酸ソーダ3号)308gを1時間かけて滴下する。次いで、イソプロピルアルコール316gをフラスコ内へ仕込み、ヒドロゾル化を行なう。その後、トリメチルクロロシラン128gとキシレン139gの混合物を10分程度内で滴下を行ない、フラスコ内の温度を−5℃〜2℃にて攪拌を1時間行なった。次いで、約80℃まで昇温し、その後、80℃にて2時間加熱還流を行なった。次いで、キシレン24gを加えた後、30分間攪拌を行ない、30分間静置、分液を行なった。その後、脱水、脱溶を125−140℃で行ない、不揮発分を測定した。不揮発分量は58%であった。このようにして得られたMQ樹脂は、各実施例・比較例において使用されるビニル末端ポリメチルフェニルシロキサンと混合し、キシレンを除去して使用した。
(f−1)p−t−ブチルカテコール(重合禁止剤)
表1〜6に示す配合(各成分の量は、g表示)で、(A)に相当する成分を万能混合攪拌機に入れ、室温(22℃)にて低速レバーによる回転条件で30分間、均一に混合した。その後、(B)に相当する成分を加え、更に均一に混合した後、重合禁止剤、(C)及び(D)に相当する成分を加え、氷水冷却下(8℃)で、低速レバーによる回転条件で30分間、冷却減圧にて均一に混合した。その後、洗浄した400メッシュの金網にて異物等を除去し、実施例及び比較例の組成物を得た。
実施例20を例にとり、更に詳細に以下に述べる。末端メルカプトプロピル基含有ジメチルシロキサン(a1−2−8)2.34質量部(23.4g)、メルカプトプロピル基含有ポリメチルシロキサン((a2−1)8.0質量部(80g)を5Lの万能混合攪拌機(ダルトン社製)に入れ、室温(22℃)、低速レバーによる回転条件で30分間、均一に混合した。均一に混合した後、ビニル末端ポリメチルフェニルシロキサン(b1−1)87.9重量(879g)を加え、均一に混合した後、更に、p−t−ブチルカテコール(f−1)0.004質量部(0.04g)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(c−1)0.22質量部(2.2g)、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(c−2)0.22質量部(2.2g)の溶解混合物、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(d−1)1.29質量部(12.9)を加え、氷水冷却下(8℃)、低速レバーによる回転条件で30分間、冷却減圧にて均一に混合した。その後、洗浄した400メッシュの金網にて異物等を除去し、組成物を得た。
Claims (9)
- (A)(A1)
式(I):
HS−(CH2)p−SH
(式中、pは、2〜20の数である)で示されるジチオール及び式(II):
(式中、Raは、独立して、C1〜C6アルキル基、C6〜C12アリール基又は−Si(OX)3(ここで、Xは、独立して、C1〜C6アルキル基である)であり、
Rbは、独立して、C1〜C6アルキル基又はC6〜C12アリール基であり、
Rcは、独立して、C1〜C6アルキレン基であり、
qは、23℃における粘度を1〜200cPとする数である)で示されるジチオールからなる群より選択される1種以上のジチオールと、
(A2)23℃における粘度が20〜25000cPである、1分子当たり、ケイ素原子に結合するメルカプトアルキル基を2個超含有するポリオルガノシロキサンとからなるチオール化合物;
(B)(B1)式(III):
(式中、
R1は、独立して、脂肪族不飽和基であり、
Rは、独立して、C1〜C6アルキル基又はC6〜C12アリール基であり、
nは、23℃における粘度を100〜25000cPとする数である)で示される、脂肪族不飽和基を含有する直鎖状ポリオルガノシロキサンと、(B2)SiO4/2単位、R'3SiO1/2単位及びR'2SiO2/2単位、並びに場合によっては更にR'SiO3/2単位(式中、R'は、それぞれ独立して、C1〜C6アルキル基又は脂肪族不飽和基を表す)からなり、1分子当たり、少なくとも3個のR'が脂肪族不飽和基である、分岐状オルガノポリシロキサンとからなる、脂肪族不飽和基を含有するオルガノポリシロキサン(ただし、(B2)の量は、(B)中の脂肪族不飽和基の全個数に占める(B2)中の脂肪族不飽和基の個数の割合が20%以下となる量であり、0%であってもよい);並びに
(C)光反応開始剤を含み、ここで、
(B)中の脂肪族不飽和基の個数に対する、(A)中のチオール基の個数の比が、1〜3であり、かつ
紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物。 - (A)中のチオール基の全個数に占める(A1)中のチオール基の個数の割合が、5〜70%である、請求項1記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物。
- (C)の含有量が、(B)100質量部に対して、0.05〜50質量部である、請求項1又は2記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物。
- (A1)が、式(II)で示されるジチオールである、請求項1〜3のいずれか1項記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物。
- 更に、(D)シラン化合物を含む、請求項1〜4のいずれか1項記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物。
- (D)が、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン及び1,3−ビス(3−メタクリロキシプロピル)テトラメチルジシロキサンからなる群より選ばれる1種以上の脂肪族不飽和基を含有するシラン化合物である、請求項5記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物。
- 更に、(E)MQ樹脂、MDQ樹脂、MT樹脂、MDT樹脂、MDTQ樹脂、DQ樹脂、DTQ樹脂及びTQ樹脂からなる群より選ばれる1種以上のシリコーン樹脂系接着向上剤を含む、請求項1〜6のいずれか1項記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物からなる画像表示装置用シール剤。
- 請求項8記載の画像表示装置用シール剤を用いて、画像表示部と保護部とが封止された画像表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015028060A JP6426023B2 (ja) | 2015-02-16 | 2015-02-16 | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015028060A JP6426023B2 (ja) | 2015-02-16 | 2015-02-16 | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016150958A JP2016150958A (ja) | 2016-08-22 |
JP6426023B2 true JP6426023B2 (ja) | 2018-11-21 |
Family
ID=56695947
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015028060A Active JP6426023B2 (ja) | 2015-02-16 | 2015-02-16 | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6426023B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20180034937A (ko) | 2016-09-28 | 2018-04-05 | 모멘티브퍼포먼스머티리얼스코리아 주식회사 | 유기 전자 소자 봉지재용 조성물 및 이를 이용하여 형성된 봉지재 |
WO2018117974A1 (en) * | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Agency For Science, Technology And Research | A curable coating composition and method of preparing a coating film |
WO2018190188A1 (ja) * | 2017-04-13 | 2018-10-18 | 信越化学工業株式会社 | 剥離性放射線硬化性シリコーン組成物及び剥離シート |
US11623989B2 (en) * | 2019-11-28 | 2023-04-11 | Dow Silicones Corporation | Photocurable silicone composition |
CN111592766A (zh) * | 2020-05-20 | 2020-08-28 | 宿迁市同创化工科技股份有限公司 | 一种复合绝缘子用高绝缘无溶剂硅树脂的制备方法 |
CN113930217A (zh) * | 2021-11-05 | 2022-01-14 | 成都拓利科技股份有限公司 | 一种高折射率可光固化有机硅胶粘剂及其制备方法和应用 |
CN115820206B (zh) * | 2022-12-23 | 2024-04-02 | 烟台德邦科技股份有限公司 | 一种uv固化有机硅密封胶 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62161856A (ja) * | 1986-01-09 | 1987-07-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 紫外線硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP5310051B2 (ja) * | 2009-02-12 | 2013-10-09 | Jsr株式会社 | 感放射線性組成物、マイクロレンズおよびその形成方法 |
JP2012074644A (ja) * | 2010-09-30 | 2012-04-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | マイクロコンタクトプリント用版材及びその製造方法 |
KR101790821B1 (ko) * | 2010-12-22 | 2017-10-26 | 모멘티브 파포만스 마테리아루즈 쟈판 고도가이샤 | 자외선 경화형 실리콘 수지 조성물, 및 그를 이용한 화상 표시 장치 |
-
2015
- 2015-02-16 JP JP2015028060A patent/JP6426023B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2016150958A (ja) | 2016-08-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5010761B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
JP6426023B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
JP5989417B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
JP5587519B1 (ja) | 画像表示装置用のダム材組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
JP2014001342A (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
JP5587520B1 (ja) | 画像表示装置用のダム材組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
JP6570870B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた物品 | |
JP2013253179A (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
JP2017110137A (ja) | デュアル硬化性シリコーン組成物、及びそれを用いた物品 | |
JP6173764B2 (ja) | 画像表示装置用のダム材組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
JP2018058991A (ja) | 電気・電子部品用樹脂組成物 | |
CN115151610B (zh) | 能够光固化的有机硅组合物及其固化产物 | |
JP7391469B2 (ja) | 紫外線硬化性シリコーン組成物およびそれを用いた物品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180105 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180911 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20181023 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20181024 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6426023 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |