KR101169031B1 - 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물 - Google Patents

발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (a) 최소 2개 이상의 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 유기기를 포함하는 실리콘 수지; (b) 규소원자에 결합된 수소를 최소 2개 이상 포함하는 경화제; (c) 부가 반응 촉매; (d) 탄소-탄소 삼중결합을 포함하는 알코올; 및 (e) 에스테르기를 포함하는 유기첨가제를 포함하며, 선팽창계수가 300 ppm/K 이하의 값을 갖는 것을 특징으로 하는 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 조성물은 투명성 및 내열성을 요구하는 발광 다이오드에 적용 가능하며, 발광다이오드 패키징 공정에서 형광체와 혼합 및 폿팅(potting)에 적합한 점도 및 TI(thixotropic index: 요변계수) 값을 갖는다. 본 발명의 조성물은 유기기를 포함하는 실리콘 수지를 주제로 이용함으로써, 충진제를 사용하지 않고서도 강한 기계적 물성, 낮은 선팽창계수 및 높은 접착력을 갖는다. 그 결과, 소자 보호용 폿팅제로 뿐만 아니라 소자로부터의 광 추출효율을 높이기 위한 투명 소재로서의 기능을 동시에 나타내며, 장기간 열의 노출 및 자외선 조사 후에도 광투과율이 유지되고 습기의 작용에도 변색이 일어나지 않는 특성을 가져 발광 다이오드의 성능을 유지할 수 있다.

Description

발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물{Thermosetting Silicone Composition for Light Emitting Diode Encapsulant}
본 발명은 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물에 관한 것이다.
발광다이오드(이하 발광소자라 칭함) 산업은 고가의 장비와 전문 인력을 필요로 하고 초기 시설 투자비가 높으며 장기간의 기술 축적이 필요한 기술 집약 산업이다. 발광소자는 대부분의 산업에 응용되는 부품으로 전광판, 신호등, 자동차용 램프 또는 LCD BLU(Back light units) 등으로 그 범위가 확장되고 있으며, 이러한 발광소자에 적용되는 종래의 봉지 재료로서는, 에폭시수지가 널리 사용되어져 왔다. 에폭시수지는 높은 접착력 및 강한 기계적 성질 등으로 LED는 물론 반도체분야에서도 상당 기간 사용되어왔으며 현재도 사용 중에 있다.
과거의 발광소자는 휘도 및 발열량이 많지 않은 관계로 에폭시 자체가 신뢰성에 큰 영향을 주지 않아서 오랜 기간 사용이 되어왔으나, 청색/백색 발광소자를 기반으로 하는 고성능/고휘도 분야에서는 실제 사용 시에 봉지 재료의 황변 또는 고휘도화에 의한 발열량의 증대로 장시간의 내구성이 필요하게 되어 종래의 에폭시수지로는 대응이 불가능하게 되었다.
이렇게 빛의 발현과 고열이 발생되는 발광소자 분야에서의 요구물성 수준이 상향됨에 따라 새로운 소재, 즉 실리콘 소재의 요구가 이어지게 되었다. 실리콘은 주쇄에 Si-O-Si-라는 실록산 결합이 있는 재료이다. 이 실록산 결합의 결합에너지는 106 kcal/mol이고, 일반 유기고분자의 주쇄인 C-C결합과 비교하면, 20 kcal/mol 이상 높아 매우 안정되어 있다. 그러므로 일반적인 유기재료와 비교하여 내후성, 내열성, 전기절연성 및 화학적 안정성이 뛰어난 재료라고 할 수 있다. 또한, 가시광선-자외선 영역까지 매우 높은 광투과율을 가지고 있으므로 까다로운 환경 하에서 방치되어지는 발광소자용 재료로서 실리콘 재료는 매우 적합한 소재라고 할 수 있다.
하지만 실리콘은 기존 에폭시형 봉지재에 비하여 접착력 및 기계적 물성이 떨어지고, 상대적으로 선팽창계수가 높아 장시간의 신뢰성이 필요한 발광소자용 재료로서 한계를 가지고 있다. 한편, 선팽창계수를 낮추기 위하여 사용되는 충진제는 봉지재의 투명성을 저하시켜 발광소자의 전체 광 추출효율을 떨어뜨릴 수 있다.
따라서 본 발명의 발광소자 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물은 충진제를 사용하지 않고도 고휘도 및 고내열성의 조건을 만족하면서 향상된 접착력 및 낮은 선팽창계수를 확보하는데 그 목적이 있다.
본 발명자들은 발광소자의 광 추출효율을 높이고 장기간 신뢰성을 확보하기 위해 충진제를 사용하지 않고도 선팽창계수를 낮추고 강한 기계적 물성 및 접착력을 확보하며, 폿팅제로서의 기능을 위하여 적합한 점도를 확보하여 형광체와의 혼합이 용이한 실리콘 봉지재를 개발하고자 노력하였다. 그 결과, 광 투과성을 저하시키는 충진제를 사용하지 않고도 강한 기계적 물성 및 접착력을 확보하였을 뿐만 아니라, 낮은 선팽창 계수로 추가적인 열 공정 및 지속적인 열에의 노출에도 그 형태를 유지함을 확인함으로써, 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기의 발명의 상세한 설명 및 청구범위에 의해 보다 명확하게 된다.
본 발명의 일 양태에 따르면, 본 발명은 (a) 최소 2개 이상의 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 유기기를 포함하는 실리콘 수지; (b) 규소원자에 결합된 수소를 최소 2개 이상 포함하는 경화제; (c) 부가 반응 촉매; (d) 탄소-탄소 삼중결합을 포함하는 알코올; 및 (e) 에스테르기를 포함하는 유기첨가제를 포함하며, 선팽창계수가 100-300 ppm/K의 값을 갖는 것을 특징으로 하는 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물을 제공한다.
본 발명자들은 발광소자의 광 추출효율을 높이고 장기간 신뢰성을 확보하기 위해 충진제를 사용하지 않고도 선팽창계수를 낮추고 강한 기계적 물성 및 접착력을 확보하며, 폿팅제로서의 기능을 위하여 적합한 점도를 확보하여 형광체와의 혼합이 용이한 실리콘 봉지재를 개발하고자 노력하였다. 그 결과, 광 투과성을 저하시키는 충진제를 사용하지 않고도 강한 기계적 물성 및 접착력을 확보하였을 뿐만 아니라, 낮은 선팽창 계수로 추가적인 열 공정 및 지속적인 열에의 노출에도 그 형태를 유지하는 실리콘 봉지재를 개발하였다.
본 발명의 반도체 다이본딩용 실리콘 조성물은 기본적으로 (a) 최소 2개 이상의 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 유기기를 포함하는 실리콘 수지; (b) 규소원자에 결합된 수소를 최소 2개 이상 포함하는 경화제; (c) 부가 반응 촉매; (d) 탄소-탄소 삼중결합을 포함하는 알코올; 및 (e) 에스테르기를 포함하는 유기첨가제를 포함한다.
본 발명에서 포함되는 실리콘 수지는 당업계에서 발광 다이오드 봉지재를 제조하기 위하여 이용되는 어떠한 실리콘 수지도 포함한다. 본 발명에 적합한 실리콘 수지는 최소 2개 이상의 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 유기기를 포함하는 실리콘 수지이고, 바람직하게는 상기 실리콘 수지는 다음 화학식 1의 Q-유닛(unit)을 포함하는 폴리오르가노실록산, 다음 화학식 1의 Q-유닛을 포함하지 않는 폴리오르가노실록산, 다음 화학식 1의 Q-유닛 및 화학식 2 및 3의 M-유닛을 포함하는 고형 폴리오르가노실록산, 다면체형 폴리오르가노실록산 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 최소 1 종 이상 선택된다:
화학식 1
Figure 112010003574015-pat00001
화학식 2
Figure 112010003574015-pat00002
상기 화학식 2의 M-유닛에서, R1은 알케닐기를 포함하지 않는 1가의 탄화수소기이고,
화학식 3
Figure 112010003574015-pat00003
상기 화학식 3의 M-유닛에서, 상기 R1은 알케닐기를 포함하지 않는 1가의 탄화수소기이고, R2는 알케닐기이다.
상기 화학식에서, 알케닐기를 포함하지 않는 1가의 탄화수소기는 알킬, 알콕시, 아릴 또는 아랄킬기이고, 바람직하게는 알킬기이다.
여기서 용어 “알킬”기는, 직쇄 또는 분쇄 포화 탄화수소기를 의미하며, 바람직하게는 C1-C10 알킬기이며, 보다 바람직하게는 C1-C4 직쇄 또는 가지쇄 알킬기이며, 이는 저가 알킬로서 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 이소부틸, n-부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실 및 헵틸을 포함하고, 가장 바람직하게는 메틸기이다. 용어, “알콕시”는 -O알킬기를 의미한다. 바람직하게는, 알콕시기는 메톡시 또는 에톡시를 포함한다.
용어 “아릴”은 전체적으로 또는 부분적으로 불포화된 치환 또는 비치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 탄소 고리를 의미하며, 바람직하게는 모노아릴 또는 비아릴이고, 보다 바람직하게는 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 톨릴 및 자일릴이며, 가장 바람직하게는 상기 아릴은 페닐이다.
용어, “알케닐기”는 지정된 탄소수를 갖는 직쇄 또는 분쇄 불포화 탄화수소기를 나타내며, 바람직하게는 C2-C6 직쇄 또는 가지쇄 알케닐이고, 이는 최소 하나의 이중 결합을 갖는 탄소수 2-6의 탄화수소기이며, 보다 바람직하게는 에테닐, 프로페닐, 이소프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, t-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐 및 비닐기이고, 가장 바람직하게는 비닐기이다.
본 발명의 보다 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 상기 화학식 1의 Q-유닛을 포함하는 폴리오르가노실록산은 상기 화학식 1의 Q-유닛 및 화학식 2 및 3의 M-유닛을 포함하고, 상기 화학식 3의 M-유닛의 R2는 비닐기이고, 가장 바람직하게는 디메틸비닐실옥시 말단 4 관능성(quardri fuctional) 폴리오르가노실록산이다.
본 발명의 보다 더 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 조성물에 포함되는 상기 화학식 1의 Q-유닛을 포함하는 폴리오르가노실록산은 비닐기의 함량이 0.01-0.8 mmole/g 이고, 5-65%의 Q-유닛을 포함하며, 가장 바람직하게는 비닐기의 함량이 0.2-0.5 mmole/g 이고, 22-45%의 Q-유닛을 포함한다.
본 발명의 보다 더 다른 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 조성물에 포함되는 상기 화학식 1의 Q-유닛을 포함하는 폴리오르가노실록산은 점도가 600-1000 cP 및 7,000-11,000 cP 로 차이가 나는 폴리오르가노실록산이 이용된다. 점도 차이가 나는 폴리오르가노실록산을 이용하는 이유는 주사슬의 분자길이에 따라 점도가 달라지며 이는 가교도, 더 나아가 선팽창계수에 영향을 미친기 때문이다. 즉, 점도가 600-1000 cP인 폴리오르가노실록산의 짧은 분자들이 7,000-11,000 cP의 점도를 갖는 상대적으로 긴 분자 사이에 위치하여 조밀한 구조를 형성한다.
본 발명의 보다 다른 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 조성물에 포함되는 상기 화학식 1의 Q-유닛을 포함하지 않는 폴리오르가노실록산은 Q-유닛 이외 다른 단위체를 포함하는 폴리오르가노실록산으로서 리니어 타입(linear type)의 폴리오르가노실록산이고, 가장 바람직하게는 디메틸비닐실옥시 말단 폴리오르가노실록산이다.
본 발명의 보다 다른 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 조성물에 포함되는 상기 화학식 1의 Q-유닛 및 화학식 2 및 3의 M-유닛을 포함하는 고형 폴리오르가노실록산은 다음 일반식 1으로 표시되는 고형 폴리오르가노실록산이다:
일반식 1
OHaR2 bR1 cSiO(4-a-b-c)/2
상기 일반식 1에서, R1은 알케닐기를 포함하지 않는 1가의 탄화수소기이고, R2는 알케닐기이며, a+b+c는 3보다 작고 0보다 크다.
상기 화학식에서, 알케닐기를 포함하지 않는 1가의 탄화수소기는 알킬, 알콕시, 아릴 또는 아랄킬기이고, 바람직하게는 알킬기이고, 보다 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 이소부틸, n-부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실 및 헵틸을 포함하고, 가장 바람직하게는 메틸기이다. 알케닐기는 바람직하게는 C2-C6 직쇄 또는 가지쇄 알케닐이고, 이는 최소 하나의 이중 결합을 갖는 탄소수 2-6의 탄화수소기이며, 보다 바람직하게는 에테닐, 프로페닐, 이소프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, t-부테닐, n-펜테닐, n-헥세닐 및 비닐기이고, 가장 바람직하게는 비닐기이다.
가장 바람직하게는, 본 발명의 조성물에 포함되는 상기 화학식 1의 Q-유닛 및 화학식 2 및 3의 M-유닛을 포함하는 고형 폴리오르가노실록산은 4 관능성(quardri functional) 비닐 말단 고형 실리콘 수지이다.
본 발명의 보다 또 다른 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 조성물에 포함되는 상기 다면체형 폴리실록산은 다음 일반식 2로 표시되는 폴리실록산이다:
일반식 2
(R3SiO3 /2)n
상기 일반식 2에서, R3은 알킬, 알콕시, 알케닐, 아릴 및 히드록실기로 구성된 군으로부터 선택되는 1가의 탄화수소기이다.
바람직하게는 상기 일반식 2에서 R3은 알킬기 및 알케닐기의 혼합이며, 보다 바람직하게는 C1-C4 알킬기 및 알케닐기이고, 가장 바람직하게는 메틸기와 최소 두 개 이상의 비닐기이다. 상기 다면체형 폴리오르가노실록산은 기계물성 향상을 위하여 본 발명의 조성물에 포함될 수 있고, 가장 바람직하게는 폴리(프로필메타크릴-헵타이소부틸실세스퀴옥세인)-코-(n-부틸메타크릴에이트) 이다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 조성물에 포함되는 상기 최소 2개 이상의 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 유기기를 포함하는 실리콘 수지는 (ⅰ) 상기 화학식 1의 Q-유닛(unit)을 포함하는 폴리오르가노실록산 및 (ⅱ) 상기 화학식 1의 Q-유닛 및 화학식 2 및 3의 M-유닛을 포함하는 고형 폴리오르가노실록산이고, 보다 바람직하게는 상기 (ⅰ) 및 (ⅱ) 성분의 비는 6-9 : 4-1 이다. 즉, 상기 (ⅰ) 및 (ⅱ) 성분의 혼합물인 경우 (ⅰ) 상기 화학식 1의 Q-유닛(unit)을 포함하는 폴리오르가노실록산이 주제로 포함된다.
본 발명의 다른 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 조성물에 포함되는 상기 최소 2개 이상의 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 유기기를 포함하는 실리콘 수지는 (ⅰ) 상기 화학식 1의 Q-유닛(unit)을 포함하는 폴리오르가노실록산 및 (ⅱ) 다면체형 폴리오르가노실록이고, 보다 바람직하게는 상기 (ⅰ) 및 (ⅱ) 성분의 비는 6-9.5 : 4-0.5 이다. 즉, 상기 (ⅰ) 및 (ⅱ) 성분의 혼합물인 경우 (ⅰ) 상기 화학식 1의 Q-유닛(unit)을 포함하는 폴리오르가노실록산이 주제로 포함된다.
상기 화학식 1의 Q-유닛(unit)을 포함하는 폴리오르가노실록산이 주제로 포함됨으로써, 충진제를 사용하지 않고도 강한 기계적 물성, 낮은 선팽창계수 및 높은 접착력을 확보할 수 있다.
본 발명의 조성물에 포함되는 경화제는 실리콘 봉지재에서 통상적으로 이용되는 당업계에 공지된 다양한 경화제를 포함하고, 규소원자에 결합된 수소를 최소 2개 이상 포함한다. 바람직하게는, 상기 경화제는 다음 일반식 3 내지 5로 구성된 군으로부터 최소 1 종 이상 선택되는 오르가노히드로젠폴리실록산 이다:
일반식 3
R1 3SiO1 /2(R1HSiO1 /2)nR1 3SiO1/2
일반식 4
R1 2HSiO1 /2(R1HSiO1 /2)mR1 2HSiO1/2
일반식 5
R1 2HSiO1 /2(R1 2SiO1 /2)pR1 2HSiO1/2
상기 일반식에서 R1은 알케닐기를 포함하지 않는 1가의 탄화수소기이다.
상기 일반식에서, 알케닐기를 포함하지 않는 1가의 탄화수소기는 알킬, 알콕시, 아릴 또는 아랄킬기이고, 바람직하게는 알킬기이고, 보다 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 이소부틸, n-부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실 및 헵틸을 포함하고, 가장 바람직하게는 메틸기이다.
본 발명의 조성물에 포함되는 규소원자에 결합된 수소를 최소 2개 이상 포함하는 경화제는 바람직하게는 말단 또는 분자 내에 적어도 2개 이상의 Si-H 결합을 포함하여 상기 (a) 성분 실리콘 수지의 탄소-탄소 이중결합과 반응하여 가교구조를 형성할 수 있다.
상기 일반식 3으로 표시되는 오르가노히드로젠폴리실록산으로 바람직하게는 트리메틸실옥시 말단 메틸히드로젠폴리실록산이고, 상기 일반식 5로 표시되는 오르가노히드로젠폴리실록산으로 바람직하게는 디메틸히드로젠실옥시 말단 디메틸폴리실록산이다. 상기 경화제의 SiH 함량은 0.1-10.0 mmole/g이고, 비닐기 1 mole에 대한 SiH 함량은 1-2 mole의 함량비를 갖는다.
본 발명의 조성물에 포함되는 부가 반응 촉매는 (a) 성분인 실리콘 수지 중의 탄소-탄소 이중결합과 (b) 성분인 경화제 중의 SiH기와의 히드로실릴화 부가반응을 촉진시키기 위한 촉매로서, 바람직하게는 백금족 금속 촉매이고, 보다 바람직하게는 백금계 촉매, 팔라듐계 촉매 또는 로듐계 촉매이며, 가장 바람직하게는 백금 디비닐 복합체이다. 바람직하게는, 부가 반응 촉매는 (a) 성분인 실리콘 수지 중량에 대하여 1-200 ppm, 보다 바람직하게는 5-50 ppm 범위 내에서 배합한다.
본 발명의 가장 큰 특징 중의 하나는 본 발명의 조성물에 충진제를 포함하지 않고서도 고휘도 및 고내열성의 조건을 만족하면서 향상된 접착력 및 낮은 선팽창계수를 확보하였다는 점이다.
본 발명의 조성물에 포함되는 탄소-탄소 삼중결합을 포함하는 알코올은 커플링제의 응집을 방지하여 균일한 분산을 유도하는 작용을 하는 당업계에 공지된 다양한 알코올을 포함한다. 바람직하게는 상기 탄소-탄소 삼중결합을 포함하는 알코올은 에티닐 사이클로 헥사놀이다.
본 발명의 조성물에 포함되는 에스테르기를 포함하는 유기첨가제는 기계물성 및 이형제(anti-blocking agent) 특성을 갖으며, 바람직하게는 다음 화학식 4으로 표시되는 화합물이다:
화학식 4
R1-COO-R2
상기 화학식 4에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 알킬기 이다.
알킬기로 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 이소부틸, n-부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실 및 헵틸기 이고, 보다 바람직하게는 메틸기이다.
상기 에스테르기를 포함하는 유기첨가제로 디메틸 에스테르가 바람직하다.
본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 조성물은 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물 전체를 기준으로 하여 (a) 최소 2개 이상의 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 유기기를 포함하는 실리콘 수지 40-98 중량%; (b) 규소원자에 결합된 수소를 최소 2개 이상 포함하는 경화제 1-30 중량%; (c) 부가 반응 촉매 0.01-10 중량%; (d) 탄소-탄소 삼중결합을 포함하는 알코올 0.01-10 중량%; 및 (e) 에스테르기를 포함하는 유기첨가제 0.01-10 중량%를 포함하고, 보다 바람직하게는 (a) 최소 2개 이상의 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 유기기를 포함하는 실리콘 수지 65-95 중량%; (b) 규소원자에 결합된 수소를 최소 2개 이상 포함하는 경화제 3-20 중량%; (c) 부가 반응 촉매 0.1-5 중량%; (d) 탄소-탄소 삼중결합을 포함하는 알코올 0.1-5 중량%; 및 (e) 에스테르기를 포함하는 유기첨가제 0.1-5 중량%를 포함하며, 가장 바람직하게는 (a) 최소 2개 이상의 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 유기기를 포함하는 실리콘 수지 76-93 중량%; (b) 규소원자에 결합된 수소를 최소 2개 이상 포함하는 경화제 5.9-15 중량%; (c) 부가 반응 촉매 0.3-3 중량%; (d) 탄소-탄소 삼중결합을 포함하는 알코올 0.3-3 중량%; 및 (e) 에스테르기를 포함하는 유기첨가제 0.5-3 중량%를 포함한다.
본 발명의 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물은 실란 커플링제를 추가적으로 포함할 수 있고, 실란 커플링제로 알콕시기 실란 화합물이 바람직하고, 보다 바람직하게는 비닐기, 글리시딜기, 스티릴기, 메타크릴기, 아크릴기, 우레이도기, 클로로알킬기, 메르캅토기, 이소시아네이트기, 아미노기, 디메틸아미노기, 이미다졸기, 아세토아세테이트기 및 에폭시기 중에서 선택된 관능기가 추가로 치환된 알콕시 실란 화합물이고, 가장 바람직하게는 비닐트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리(2-메톡시에톡시)실란, N-(3-아크릴록시-2-히드록시프로필)-3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, N-페닐아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리스(2-에틸에톡시)실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, (3-글라이시독시프로필)메틸디에톡시실란, 3-글라이시독시프로필트리메톡시실란, 비스[3-(트리스에톡시실릴)프로필]테트라설파이드 또는 이들의 혼합물이다.
본 발명의 조성물에서 실란 커플링제의 함량은 본 발명의 상기 (a) 내지 (e) 성분을 포함하는 조성물 100 중량 부에에 대하여 0.1-10 중량부, 보다 바람직하게는 0.2-5 중량부, 가장 바람직하게는 0.4-1 중량부를 포함한다.
본 발명의 조성물에는 상기 (a) 내지 (e) 성분 이외에 부가적으로 임의 성분으로서 산화안정제, 반응성 및 가사시간을 조절하기 위한 반응제어제, 경도 및 접착력 조절을 위하여 상술한 폴리오르가노실록산 외에 규소 원자수 2-10개 정도의 직쇄상 또는 환상의 저분자 오르가노실록산 등의 각종 첨가제를 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 선택적으로 첨가할 수 있다.
본 발명의 조성물에 포함되는 첨가물로서 산화안정제의 함량은 본 발명의 상기 (a) 내지 (e) 성분을 포함하는 조성물 100 중량 부에 대하여 0.01-10 중량부, 보다 바람직하게는 0.03-5 중량부, 가장 바람직하게는 0.05-1 중량부를 포함한다.
본 발명의 조성물을 발광 다이오드에 적용하기 위해서 발광다이오드 패키징 공정에서 형광체와 혼합 및 폿팅(potting) 방식으로 적용되는데, 이 경우 적합한 점도 및 TI(thixotropic index: 요변계수)가 요구되며, 본 발명의 조성물은 이에 적합한 점도 및 TI를 갖는다. 바람직하게는 본 발명의 조성물은 1,000-4,000 cps의 5.0 rpm에서의 점도를 갖고, 1.0-2.0의 요변계수(TI) 값을 갖는다.
본 발명의 조성물은 충진제를 사용하지 않음에도 낮은 선팽창계수, 투명성 저하 방지 및 향상된 접착력을 갖는다. 바람직하게는 선팽창계수는 100-300 ppm/K의 값을 갖고, 보다 바람직하게는 200-290 ppm/K 이다.
본 발명의 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 조성물은 경화 후의 광 투과도에 대한 자외선 조사 후의 광투과도의 감소가 0.5-5%이다.
본 발명의 다른 바람직한 구현예에 따르면, 본 발명의 조성물은 경화 후의 광 투과도에 대한 열 노출 후의 광투과도의 감소가 0.5-3.5% 이다.
본 발명의 특징 및 이점을 요약하면 다음과 같다:
(a) 본 발명의 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물은 발광다이오드 패키징 공정에서 형광체와 혼합 및 폿팅(potting) 방식으로 적용되는데, 적합한 점도 및 TI(thixotropic index: 요변계수) 값을 갖는다.
(a) 본 발명의 조성물은 유기기를 포함하는 실리콘 수지를 주제로 이용함으로써, 충진제를 사용하지 않고서도 강한 기계적 물성, 300 ppm/K 이하의 낮은 선팽창계수 및 높은 접착력을 갖는다.
(c) 그 결과, 발광 다이오드의 광 추출효율 및 신뢰성을 확보하여 장기간 노출되는 열의 노출 및 자외선 조사 후에도 광투과율이 유지되어 발광 다이오드의 성능을 유지할 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명 하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 요지 따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
실시예
실시예 1
다음 표 1과 같은 조성으로 본 발명의 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물을 제조하였다:
원료명 함량(part) 비율(%) 비 고
디메틸비닐실록시 말단 4 관능성(quardri-functional) 폴리실록산 1 65 89.60 비닐기 함량 : 0.230 mmole/g
점도 : 800 cP
4 관능성(quardri-functional)
비닐 말단 실리콘 수지(고형)		 35 비닐기 함량 : 0.19 mmole/g
트리메틸실록시 말단 메틸히드로젠폴리실록산 6 5.376 SiH 함량 : 7.5 mmole/g
디메틸히드로젠실록시 말단 디메틸폴리실록산 3 2.69 SiH 함량 : 4.2mmole/g
디메틸 에스테르 1 0.900 Sigma-Aldrich
에티닐시클로헥산올 0.5 0.448 Sigma-Aldrich
플래티늄 디비닐 복합체 0.5 0.448 (주)UCT
비닐트리메톡시실란 0.5 0.448 (주)Gelest
산화안정제
(Tris(2,4-ditert-butylphenyl)phosphite) 		0.1 0.090 (주)IRGAFOS 168
총중량 111.6 100 -
실시예 2
다음 표 2와 같은 조성으로 본 발명의 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물을 제조하였다:
원료명 함량(part) 비율(%) 비 고
디메틸비닐실록시 말단 4 관능성(quardri-functional) 폴리실록산 1 50 89.60 비닐기 함량 : 0.230 mmole/g
점도 : 800 cP
디메틸비닐실록시 말단 4 관능성(quardri-functional) 폴리실록산 2 30 비닐기 함량 : 0.213 mmole/g
점도 : 9,000 cP
4 관능성(quardri-functional)
비닐 말단 실리콘 수지(고형)		 20 비닐기 함량 : 0.19 mmole/g
트리메틸실록시 말단 메틸히드로젠폴리실록산 6 5.38 SiH 함량 : 7.5 mmole/g
디메틸히드로젠실록시 말단 디메틸폴리실록산 3 2.69 SiH 함량 : 4.2 mmole/g
디메틸 에스테르 1 0.90 Sigma-Aldrich
에티닐시클로헥산올 0.5 0.45 Sigma-Aldrich
플래티늄 디비닐 복합체 0.5 0.45 (주)UCT
비닐트리메톡시실란 0.25 0.22 (주)Gelest
아크릴록시트리에톡시실란 0.25 0.22 (주)Gelest
산화안정제
(Tris(2,4-ditert-butylphenyl)phosphite) 		0.1 0.09 (주)IRGAFOS 168
총중량 111.6 100% -
실시예 3
다음 표 3과 같은 조성으로 본 발명의 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물을 제조하였다:
원료명 함량(part) 비율(%) 비 고
디메틸비닐실록시 말단 4 관능성(quardri-functional) 폴리실록산 1 50 89.60 비닐기 함량 : 0.230 mmole/g
점도 : 800 cP
디메틸비닐실록시 말단 4 관능성(quardri-functional) 폴리실록산 2 30 비닐기 함량 : 0.213 mmole/g
점도 : 9,000 cP
폴리(프로필메타크릴-헵타이소부틸실세스퀴옥세인)-코-(n-부틸메타크릴에이트) 5 비닐기 함량 : 0.230 mmole/g
점도 : 800 cP
4 관능성(quardri-functional)
비닐 말단 실리콘 수지(고형)		 15 비닐기 함량 : 0.19 mmole/g
트리메틸실록시 말단 메틸히드로젠폴리실록산 6 5.38 SiH 함량 : 7.5 mmole/g
디메틸히드로젠실록시 말단 디메틸폴리실록산 3 2.69 SiH 함량 : 4.2 mmole/g
디메틸 에스테르 1 0.90 Sigma-Aldrich
에티닐시클로헥산올 0.5 0.45 Sigma-Aldrich
플래티늄 디비닐 복합체 0.5 0.45 (주)UCT
비닐트리메톡시실란 0.25 0.22 (주)Gelest
아크릴록시트리에톡시실란 0.25 0.22 (주)Gelest
산화안정제
(Tris(2,4-ditert-butylphenyl)phosphite)		 0.1 0.09 (주)IRGAFOS 168
총중량 111.6 100% -
실험예 1
상기 실시예에서 제조한 본 발명의 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물에 대하여 다양한 특성을 분석하였고, 그 결과는 표 4에 기재하였다:
분석 항목 실시예1 실시예2 실시예3
점도(cps)1 ) at 5.0 rpm 2,000± 500 3,300± 500 2,500± 500
TI1 ) 1.10± 0.1 1.13± 0.1 1.11± 0.1
경화 조건2 ) 100℃/1hr
+ 150℃/1hr		 100℃/1hr
+ 150℃/1hr		 100℃/1hr
+ 150℃/1hr
경화 후 성상3 ) 무색 투명
(colorless transparent)		 무색 투명 무색 투명
광 투과도 경화 후4 ) 96.5 95 93
UV aging5 ) 94.6 94.1 88.5
Thermal aging6 ) 94.5 94.1 90.0
기계물성 경도(쇼어A)7) 72 65 68
선팽창계수8 ) 220 285 280
접착력9 ) 전단응력 > 2.5kg > 3.5.kg > 3.2kg
표준편차
(기준:25%이내)		 만족 만족 만족
파단면 Void 여부 X X X
상기 표 4에서 물성 분석은 다음과 같이 수행하였다:
1) 점도 및 TI(thixotropic index): 콘 및 플레이트 형 Brookfield 점도계 (HBDV II+/CP51, Brookfield)를 사용하여 25℃에서 측정하였다. TI는 0.5 rpm에서의 점도 값을 5.0 rpm에서의 점도 값으로 나누어 계산하였다.
2) 경화조건 : 스텝 큐어(step cure)로 진행하며, 100℃/1hr + 150℃/1hr의 조건으로 오븐에서 경화시킨다. 이때 승온 속도는 분당 10℃로 하였다.
3) 경화 후 성상 : 두께 2 mm의 몰드 안에 부어 상기 경화조건에 의해 경화시킨 후 성상의 변화를 육안 관찰하였다.
4) 경화 후 광 투과도 : 이형제가 코팅되어 있는 두께 2 mm의 몰드 안에 부어 상기 경화조건에 의해 경화시킨 후 적분구가 탑재된 UV-VIS 스펙트로포토미터(Lambda 35, PerkinElmer)를 이용하여 광 투과도를 측정하였다.
측정은 자외선-가시광선 영역인 300-800 nm로 진행하며, 결과 값은 400, 450, 500, 550 또는 600 nm에서 읽으며, 상기 표 4에는 450 nm에서의 광투과율을 대표 값으로 명시하였다.
5) UV aging 후 광 투과도 : 경화 후 광 투과도를 측정한 시료에 대해 365 nm의 UV 램프로 20 W/cm2의 세기로 조사한 후 상기 광 투과도 측정방법과 동일한 방법으로 측정하였다. 각 조사 시간별로 경화 후의 광투과율과 비교하였다.
6) Thermal aging 후 광 투과도 : 경화 후 광 투과도를 측정한 시료에 대해 150℃에서 1,000 hr 방치한 후 상기 광 투과도 측정방법과 동일한 방법으로 측정하였다. 측정된 값과 경화 후의 광투과율과 비교하였다.
7) 경도(쇼어A) : 이형제가 코팅되어있는 두께 2 mm의 몰드 안에 부어 상기 경화조건에 의해 경화시킨 후 쇼어(Shore A) 타입의 고무경도계(WESTOP, Nishi Tokyo Seimtsu)를 이용하여 측정하였다.
8) 선팽창계수 : 이형제가 코팅되어있는 두께 2 mm의 몰드 안에 부어 상기 경화조건에 의해 경화시킨 후 MettlerToledo TMA 장비를 이용하여 온도에 따른 열팽창계수변화를 측정한다. 이때 측정은 익스팬션 모드로 진행하며, 결과 값은 비교를 위하여 25℃에서 150℃까지의 선팽창계수를 계산하였다.
9) 보이드(Void) 및 접착력 : 상기와 같이 경화 조건을 이용하여 경화 시킨 후 상온 및 260℃ 온도에서 접착력 테스트 장비(Dage 4000 series/100kg cartridge, Dage)를 이용하여 전단력(Shear Strength)을 측정함으로써 파단면의 보이드(void) 생성 여부와 접착력을 평가하였다. 상기 표 4에는 대표적으로 은 도금형 패드(Ag plated pad)에 대한 상온접착력을 명시하였다.
상기 표 4에서 확인할 수 있듯이, 본 발명의 조성물은 발광 다이오드 봉지재 조성물로서 우수한 특성을 나타낸다. 본 발명의 조성물은 2,000 cP에서 4,000 cP 범위 내의 점도를 나타내며, 이는 발광 다이오드 패키징 공정에서 형광체와의 혼합 및 폿팅(potting) 방식으로 적용되는데 적합한 점도이다. 또한, 중요한 물성 중 하나인 TI(thixotropic index)는 1.0에서 2.0 범위를 만족시켜 발광 다이오드 소자에 폿팅 방식으로 적용되는 데 매우 유리한 특성을 갖는다.
표 4에 기재된 바와 같이, 본 발명의 실리콘 조성물의 가장 큰 특징은 충진제를 사용하지 않았음에도 선팽창계수가 300 ppm/K 이하의 값을 나타낸다는 점이다. 이러한 특성은, 본 발명의 실리콘 조성물을 이용한 발광 다이오드 패키징 공정에서 여러 번의 열 공정과 실제 사용시 가해지는 지속적인 열에 대한 안정성을 제공한다.
또한 본 발명의 실리콘 조성물은 UV나 열에 의한 노출에도 5% 이하의 광투과율 저하를 보이며, 이러한 특성은 본 발명의 실리콘 조성물을 이용한 발광 다이오드 소자의 장기간 성능 유지에 매우 유리한 장점을 갖도록 한다.
마지막으로 본 발명의 실리콘 조성물은 접착력 면에서 25% 이하의 낮은 표준편차를 보이며, 이러한 특성은 이형제(anti-blocking agent)에 의한 커플링제의 효과적인 분산에 기인한 것이며, 본 발명의 실리콘 조성물을 이용한 발광 다이오드 소자의 성능 균일성(uniformity)을 제공한다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (19)

  1. (a) 최소 2개 이상의 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 유기기를 포함하는 실리콘 수지; (b) 규소원자에 결합된 수소를 최소 2개 이상 포함하는 경화제; (c) 부가 반응 촉매; (d) 탄소-탄소 삼중결합을 포함하는 알코올; 및 (e) 에스테르기를 포함하는 유기첨가제를 포함하며, 선팽창계수가 100-300 ppm/K의 값을 갖는 발광다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물로서,
    상기 (b) 경화제는 다음 일반식 3 및 5로 표시되는 오르가노히드로젠폴리실록산이고, 상기 (e) 유기첨가제는 다음 화학식 4로 표시되는 화합물이며, 상기 조성물은 5.0 rpm에서 2,000-4,000 cps의 점도를 갖는 것을 특징으로 하는 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물:
    일반식 3
    R1 3SiO1/2(R1HSiO1/2)nR1 3SiO1/2
    일반식 5
    R1 2HSiO1/2(R1 2SiO1/2)pR1 2HSiO1/2
    상기 일반식에서 R1은 C1-C7 알킬기이고, 상기 경화제는 말단 또는 분자 내에 적어도 2개 이상의 Si-H 결합을 포함하여 상기 (a) 실리콘 수지의 탄소-탄소 이중결합과 반응하여 가교 구조를 형성하며, 상기 경화제의 Si-H 함량은 0.1-10.0 mmole/g이고,
    화학식 4
    R1-COO-R2
    상기 화학식 4에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C7 알킬기 이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 선팽창 계수는 200-290 ppm/K인 것을 특징으로 하는 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물.
  3. 삭제
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 조성물은 1.0-2.0의 요변계수(TI) 값을 갖는 것을 특징으로 하는 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 조성물은 경화 후의 광 투과도에 대한 자외선 조사 후의 광투과도의 감소가 0.5-5%인 것을 특징으로 하는 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 조성물은 경화 후의 광 투과도에 대한 열 노출 후의 광투과도의 감소가 0.5-3.5%인 것을 특징으로 하는 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 상기 최소 2개 이상의 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 유기기를 포함하는 실리콘 수지는 다음 화학식 1의 Q-유닛(unit)을 포함하는 폴리오르가노실록산, 다음 화학식 1의 Q-유닛을 포함하지 않는 폴리오르가노실록산, 다음 화학식 1의 Q-유닛 및 화학식 2 및 3의 M-유닛을 포함하는 고형 폴리오르가노실록산, 다면체형 폴리오르가노실록산 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 최소 1 종 이상 선택되는 것을 특징으로 하는 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물:
    화학식 1
    Figure 112012007622396-pat00004

    화학식 2
    Figure 112012007622396-pat00005

    상기 화학식 2의 M-유닛에서, 상기 R1은 C1-C10 알킬기, C1-C2 알콕시기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C10 아릴기이고,
    화학식 3
    Figure 112012007622396-pat00006

    상기 화학식 3의 M-유닛에서, 상기 R1은 C1-C10 알킬기, C1-C2 알콕시기, 또는 치환 또는 비치환된 C6-C10 아릴기이고, R2는 C2-C6 직쇄 또는 가지쇄 알케닐기이다.
  8. 제 7 항에 있어서, 상기 화학식 1의 Q-유닛을 포함하는 폴리오르가노실록산은 상기 화학식 1의 Q-유닛 및 화학식 2 및 3의 M-유닛을 포함하고, 상기 화학식 3의 M-유닛의 R2는 비닐기인 것을 특징으로 하는 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서, 상기 화학식 1의 Q-유닛을 포함하는 폴리오르가노실록산은 비닐기의 함량이 0.01-0.8 mmole/g 이고, 5-65%의 Q-유닛을 포함하는 것을 특징으로 하는 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물.
  10. 제 7 항에 있어서, 상기 화학식 1의 Q-유닛 및 화학식 2 및 3의 M-유닛을 포함하는 고형 폴리오르가노실록산은 다음 일반식 1으로 표시되는 고형 폴리오르가노실록산인 것을 특징으로 하는 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물:
    일반식 1
    OHaR2 bR1 cSiO(4-a-b-c)/2
    상기 일반식 1에서, R1은 C1-C7 알킬기이고, R2는 C2-C6 직쇄 또는 가지쇄 알케닐기이며, a+b+c는 3보다 작고 0보다 크다.
  11. 제 7 항에 있어서, 상기 다면체형 폴리실록산은 다음 일반식 2로 표시되는 폴리실록산인 것을 특징으로 하는 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물:
    일반식 2
    (R3SiO3/2)n
    상기 일반식 2에서, R3은 C1-C4 알킬기와 최소 두 개 이상의 비닐기이고, 상기 비닐기의 함량은 0.230 mmol/g이며, 상기 다면체형 폴리실록산은 점도가 800 cP이다.
  12. 제 7 항에 있어서, 상기 최소 2개 이상의 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 유기기를 포함하는 실리콘 수지는 (ⅰ) 상기 화학식 1의 Q-유닛(unit)을 포함하는 폴리오르가노실록산 및 (ⅱ) 상기 화학식 1의 Q-유닛 및 화학식 2 및 3의 M-유닛을 포함하는 고형 폴리오르가노실록산인 것을 특징으로 하는 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물.
  13. 제 7 항에 있어서, 상기 최소 2개 이상의 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 유기기를 포함하는 실리콘 수지는 (ⅰ) 상기 화학식 1의 Q-유닛(unit)을 포함하는 폴리오르가노실록산 및 (ⅱ) 다면체형 폴리오르가노실록산인 것을 특징으로 하는 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물.
  14. 삭제
  15. 제 1 항에 있어서, 상기 부가 반응 촉매는 백금계 촉매, 팔라듐계 촉매 또는 로듐계 촉매인 것을 특징으로 하는 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물.
  16. 삭제
  17. 제 1 항에 있어서, 상기 탄소-탄소 삼중결합을 포함하는 알코올은 에티닐시클로헥산올인 것을 특징으로 하는 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물.
  18. 제 1 항에 있어서, 상기 조성물은 비닐트리에톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 비닐트리(2-메톡시에톡시)실란, N-(3-아크릴록시-2-히드록시프로필)-3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, N-페닐아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리스(2-에틸에톡시)실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, (3-글라이시독시프로필)메틸디에톡시실란, 3-글라이시독시프로필트리메톡시실란, 비스[3-(트리스에톡시실릴)프로필]테트라설파이드 및 이들의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 실란 커플링제를 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물.
  19. 제 1 항에 있어서, 상기 조성물은 발광다이오드 패키징 공정에서 형광체와 혼합 및 폿팅(potting) 방식으로 적용되는 것을 특징으로 하는 발광 다이오드 봉지재용 열경화성 실리콘 조성물.
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8946350B2 (en) * 2012-07-27 2015-02-03 Lg Chem, Ltd. Curable composition
US9455210B2 (en) * 2012-07-27 2016-09-27 Lg Chem, Ltd. Curable composition
CN104884535B (zh) * 2012-12-26 2017-05-10 第一毛织株式会社 用于光学元件的可固化聚硅氧烷组成物、包封材料、以及光学元件
KR20140083619A (ko) 2012-12-26 2014-07-04 제일모직주식회사 실록산 모노머, 봉지재 조성물, 봉지재 및 전자 소자
KR20180034937A (ko) * 2016-09-28 2018-04-05 모멘티브퍼포먼스머티리얼스코리아 주식회사 유기 전자 소자 봉지재용 조성물 및 이를 이용하여 형성된 봉지재

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160082310A (ko) 2014-12-30 2016-07-08 코오롱인더스트리 주식회사 발광 다이오드 소자용 봉지재 조성물

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