JP2008138207A - アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物およびその製造方法および使用方法 - Google Patents
アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物およびその製造方法および使用方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008138207A JP2008138207A JP2007310172A JP2007310172A JP2008138207A JP 2008138207 A JP2008138207 A JP 2008138207A JP 2007310172 A JP2007310172 A JP 2007310172A JP 2007310172 A JP2007310172 A JP 2007310172A JP 2008138207 A JP2008138207 A JP 2008138207A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aryl
- silicon
- thio
- ether
- bonded
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/28—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen sulfur-containing groups
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
- H01L23/296—Organo-silicon compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/0001—Technical content checked by a classifier
- H01L2924/0002—Not covered by any one of groups H01L24/00, H01L24/00 and H01L2224/00
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Led Device Packages (AREA)
- Led Devices (AREA)
Abstract
【解決手段】硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物が開示されている。硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物も、硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物の硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物からの製造法とともに開示される。カプセル化半導体装置、および半導体装置の半導体素子を硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサンでコーティングすることによるカプセル化半導体装置の製造方法も開示されている。
【選択図】なし
Description
(R1 nSiO(4−n)/2)a(O(4−p−r)/2R2 pSiZrSiR3 qO(4−q−r)/2)b (I)(式中:
それぞれの(R1 nSiO(4−n)/2)単位については:
下付き文字nは独立して、0、1、2、または3に等しく;
それぞれの(O(4−p−r)/2R2 pSiZrSiR3 qO(4−q−r)/2)単位については:
下付き文字pは0、1、2、または3に等しく;
下付き文字qは0、1、2、または3に等しく;
p+q=0〜[8−(2r+1)]であり;
下付き文字r=1、2、または3であり;
Zは、−CHR4CHR5−Xs−、アリーレン、置換アリーレン、およびその組み合わせから選択され;ここで、
−CHR4CHR5−Xs−はケイ素架橋アルキレン部分であり;
Xは独立して、メチレン、フェニル、置換フェニル、酸素、およびその組み合わせから選択され;
下付き文字s=0または1であり;および
R4およびR5は独立して、水素原子、アリール(チオ)エーテル、アリール、およびアルキルから選択され:
R1、R2、およびR3は、アルケニル、水素原子、アリール、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アリール(チオ)エーテルアリール、他の炭化水素基、およびその組み合わせから選択されるケイ素結合有機基を含み;
R1、R2、およびR3の少なくとも1つは、ケイ素結合アリール(チオ)エーテルアリール基を含み;
下付き文字aおよびbは、それぞれ、(R1 nSiO(4−n)/2)単位および(O(4−p−r)/2R2 pSiZrSiR3 qO(4−q−r)/2)単位のモル分率と一致するように選択され;
0≦a≦1;0≦b≦1;並びに
a+b=1である)
により表されるアリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサンを含む硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物に関する。
A.ケイ素ベースの前駆体を含む硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物を提供する工程
(ここで:
少なくとも1つのケイ素ベースの前駆体は、ケイ素結合アリール(チオ)エーテルアリール基を含み;および
少なくとも1つのケイ素ベースの前駆体は多結合性前駆体であり、当該多結合性前駆体は、同じかまたは他の多結合性前駆体の相補的反応性基と反応できる2以上の反応性基を含む);並びに
B.硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物を硬化させて、硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物を形成する工程:
を含む方法に関する。
少なくとも1つのケイ素ベースの前駆体が、ケイ素結合アリール(チオ)エーテルアリール基を含み;および
少なくとも1つのケイ素ベースの前駆体が多結合性前駆体を含み、当該多結合性前駆体が、同じかまたは他の多結合性前駆体の相補的反応性基と反応できる2以上の反応性基を含む:
硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物に関する。
PSD多分散性=(dw)/(dn)
(式中、dn=Σnidi/Σni
dw=Σnididi/Σnidi 、および
(式中、niは粒子サイズdiを有する粒子の数である)
に従って計算される。
Mw=Σ(WiMi)/ΣWi=Σ(NiMi 2)/ΣNiMi
Mn=ΣWi/Σ(Wi/Mi)=Σ(NiMi)/ΣNi
(式中:
Mi=分布のi番目の成分のモル量
Wi=分布のi番目の成分の重量
Ni=i番目の成分の鎖の数)
合計は、分布における全ての成分に及ぶ。MwおよびMnは典型的には、ゲル透過クロマトグラフィーにより測定されるMWDから計算される(実験の項を参照)。「MWD多分散性」はMw/Mnと等しい。
δt 2=δd 2+δp 2+δh 2
(式中、δd、δp、およびδhは、それぞれ、溶解度パラメータの分散性、極性、および水素結合成分である)と定義している。δd、δp、およびδhの値は多くの溶媒、ポリマー、ポリマーセグメントについて決定されており、Van Krevelenのグループ寄与法(group contribution methods)を用いて評価することができる。例えば、所定の組成を有するポリマーが特定の溶媒または他の小分子(例えば、約500以下の分子量を有するもの)と混和性であるどうかを評価するために、ポリマーのδt 2および溶媒のδt 2を計算する。典型的には、二者の差Δδt 2が25よりも大きいならば、(すなわち、Δδt>5)、ポリマーおよび溶媒は混和性でない。
(R1 nSiO(4−n)/2)a(O(4−p−r)/2R2 pSiZrSiR3 qO(4−q−r)/2)b (I)
(式中:
それぞれの(R1 nSiO(4−n)/2)単位については:
下付き文字nは独立して、0、1、2、または3に等しい;
それぞれの(O(4−p−r)/2R2 pSiZrSiR3 qO(4−q−r)/2)単位については:
下付き文字pは0、1、2、または3に等しい;
下付き文字qは、0、1、2または3に等しい;
p+q=0〜[8−(2r+1)];
下付き文字r=1、2、または3;
Zは、−CHR4CHR5−Xs−、アリーレン、置換アリーレン、およびその組み合わせから選択され、ここで、
−CHR4CHR5−Xs−はケイ素架橋アルキレン部分であり;
Xは独立して、メチレン、フェニル、置換フェニル、酸素、およびその組み合わせから選択される;
下付き文字s=0または1であり;および
R4およびR5は独立して、水素原子、アリール(チオ)エーテルアリール、およびアルキルから選択される;
R1、R2、およびR3は、アルケニル、水素原子、アリール、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アリール(チオ)エーテルアリール、他の炭化水素基、およびその組み合わせから選択されるケイ素結合有機基を包含し;
R1、R2,およびR3の少なくとも1つは、ケイ素結合アリール(チオ)エーテルアリール基を包含し;
下付き文字aおよびbは、それぞれ、(R1 nSiO(4−n)/2)単位および(O(4−p−r)/2R2 pSiZrSiR3 qO(4−q−r)/2)単位のモル分率と一致するように選択され;
0≦a≦1;0≦b≦1;並びに
a+b=1である)により表される。
下付き文字「a」および「b」はモル分率を表す。例えば、4(R1 nSiO(4−n)/2)単位および6(O(4−p−r)/2R2 pSiZrSiR3 qO(4−q−r)/2)単位を有するアルキレン架橋アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサンは、それぞれ0.4および0.6の式I「a」および「b」値を有するであろう。
(R6 3SiO1/2)c(R7 2SiO2/2)d(R8SiO3/2)e(SiO4/2)f (II)
(式中:
R6 3SiO1/2、R7 2SiO2/2、R8SiO3/2、およびSiO4/2は、それぞれ、M単位、D単位、T単位、およびQ単位であり、これらはすべて一次シロキサン単位である;
下付き文字c、d、e、およびfは、それぞれ、R6 3SiO1/2、R7 2SiO2/2、R8SiO3/2、およびSiO4/2のモル分率と一致するように選択される;
0.001≦c≦1;0≦d≦0.999;0≦e≦0.50;0≦f≦0.10;
c+d+e+f=1)、および
式V:
R13 4Si (V)、並びに
その組み合わせ、
から選択される平均組成式により表され、ここで:
ケイ素結合アルケニル基は、ケイ素前駆体成分のケイ素結合有機基の合計モル基準で、0モルパーセントから60モルパーセント以下の量で該ケイ素にて存在する;
ケイ素結合水素原子は、ケイ素前駆体成分のケイ素結合有機基の合計モル基準で、0モルパーセントから60モルパーセント以下の量で該ケイ素にある;
ケイ素結合アリール(チオ)エーテルアリール基は、ケイ素前駆体のケイ素結合有機基の合計モル基準で、少なくとも0モルパーセントから99.9モルパーセント以下の量で該ケイ素前駆体にて存在する;
R6−R8および組み合わせは、アルケニル、水素原子、アリール、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アリール(チオ)エーテルアリール、他の炭化水素基、およびその組み合わせから選択されるケイ素結合有機基を包含する;並びに
R13は、アルケニル、水素原子、アリール、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アリール(チオ)エーテルアリール、他の炭化水素基、およびその組み合わせから選択されるケイ素結合有機基を包含する。
ケイ素ベースの前駆体成分はアリール(チオ)エーテルアリール基を有する必要はないが、硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物の少なくとも1つの「ケイ素ベースの前駆体成分」は、アリール(チオ)エーテルアリール基を含有しなければならない。
i)平均組成式III:
(R9 3SiO1/2)g(R10 2SiO2/2)h(R11SiO3/2)j(SiO4/2)k (III)
(式中:
R9 3SiO1/2、R10 2SiO2/2、R11SiO3/2、SiO4/2は、それぞれ、M単位、D単位、T単位、およびQ単位であり、これらは全て一次シロキサン単位である;
下付き文字g、h、j、およびkは、それぞれ、R9 3SiO1/2、R10 2SiO2/2、R11SiO3/2、およびSiO4/2のモル分率と一致するように選択される;
0.001≦g≦1;0≦h≦0.999;0≦j≦0.50;0≦f≦0.10;
g+h+j+k=1;
ケイ素結合水素原子は、ヒドリドケイ素化合物において、ヒドリドケイ素化合物のケイ素結合有機基の合計モル基準で、少なくとも0.1モルパーセントから60モルパーセント以下の量で存在する;および
R9−R11は、アルケニル、水素原子、アリール、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アリール(チオ)エーテルアリール、他の炭化水素基、およびその組み合わせから選択される)を有するヒドリドケイ素化合物;および
ii)式IV:
R12 mSiH(4−m) (IV)
(式中:
m=1または2である;
R12は、アルケニル、アリール、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アリール(チオ)エーテルアリール、他の炭化水素基、およびその組み合わせから選択される)を有するヒドリドケイ素化合物;並びに
その組み合わせ:
から選択されるヒドリドケイ素化合物を包含する。
ケイ素ベースの前駆体を含む硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物を提供し(ここで、少なくとも1つのケイ素ベースの前駆体は、ケイ素結合アリール(チオ)エーテルアリール基を含み;および少なくとも1つのケイ素ベースの前駆体は多結合性前駆体であり、当該多結合性前駆体は、同じかまたは他の多結合性前駆体の相補的反応性基と反応できる2以上の反応性基を含む);並びに
硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物を硬化させて、硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物を形成する工程:を含む。
硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物を硬化の工程の前または硬化の工程の間に表面に適用すること;
硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物を表面に適用すること;および
その組み合わせ:から選択される工程を含む技術により、半導体素子の少なくとも1つの、少なくとも1表面上にコーティングを形成する工程:を含んでもよい。
本発明のいくつかの実施形態がここで以下の実施例において詳細に記載される。
ゲル透過クロマトグラフィー(別にサイズ排除クロマトグラフィーとしても知られる)は、実際に、そのモル質量ではなく溶液中のその流体力学的サイズに従って分布のメンバーを分離する。この系を次いで既知の分子量および組成の標準で較正して、溶出時間を分子量と相関させる。GPCの技術は、Modern Size Exclusion Chromatography,W.W.Yau,J.J Kirkland、D.D.Bly;Wiley−Interscience,1979、およびA Guide to Materials Characterization and Chemical Analysis、J.P.Sibilia;VCH、1988、p81〜84において詳細に論議されている。
Bruker ADVANCE(商標)500NMR分析分光計を用いたNMR分析により、配合のためのケイ素結合水素原子およびビニル成分のグラム重量当量を得る。ケイ素含有化合物のビニル性またはヒドリド性プロトンの積分プロトンNMRシグナルが次いで、プロトンNMRにより既知量のトルエン標準から得られる積分されたシグナルと比較される。そしてビニルまたはヒドリドプロトンの量が重量基準で計算されることができる。
既知量のヒドロシル化触媒を既知量の溶媒(トルエンまたはキシレン)中に溶解させることにより、ヒドロシル化触媒ストック溶液が製造される。トルエンまたはキシレン中ヒドロシル化触媒ストック溶液に関してX線蛍光(XRF)分光法を行うことにより、白金濃度が計算される。Philips PW2404 Sequential Wavelength Dispersive XRFを用いたXRF測定は、既知白金標準で較正される。計算された量(例えば、マイクロピペットを用いて供給されたマイクロリットル)のヒドロシル化触媒ストック溶液を最初にアルケニルケイ素ベースの前駆体と組み合わせ、次いでヒドリドケイ素ベースの前駆体と組み合わせて、硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物を形成する。ヒドロシル化触媒ストック溶液が複数の濃度で製造される。
ほとんどのシロキサンモノマーおよびポリマーはGelest、Inc.から購入した。溶媒および他の化学物質はAldrichまたはFisher Scientificから購入した。化学物質は入手したままの状態で使用した。x線蛍光分光法を白金ストック溶液に関して行うことにより白金濃度が計算される。ポリマー分子量は、ポリスチレン標準を用いたゲル透過クロマトグラフィーにより決定され、従って相対分子量である。
屈折率は、Reichert Abbe Mark IIデジタル式屈折計を用いて次の合成反応において形成されたケイ素ベースの前駆体について測定された。
1.29グラムのマグネシウム粉末を乾燥窒素でパージされたフラスコ中に入れた。100mLのテトラヒドロフラン(無水)はシリンジにより添加され、続いて12gのp−ブロモジフェニルエーテルが添加された。グリニャール形成を開始するため混合物は音波処理された。溶液は室温で1時間、続いて還流で1時間撹拌された。溶液は冷却された。別のフラスコ中で、10.03gのメタノールを含まないフェニルトリメトキシシランが60mLの無水THFに添加された。グリニャール試薬はゆっくりと添加漏斗から添加され、反応混合物は70℃で16時間加熱された。反応はトルエン中で仕上げ処理(worked up)された。収量は15.62グラムの液体(p−フェノキシフェニル)フェニルジメトキシシランであった。
0.91グラムの(p−フェノキシフェニル)フェニルジメトキシシランは55.9mgのジビニルテトラメチルジシロキサン、180mgの水、423mgのTHF、および58.5mgの40%テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(TBAH)と混合された。反応は135分間、油浴中、85℃で、続いて3時間105℃で還流された。反応は次いで105℃で凝縮器を用いずに30分間放置され、揮発性物質および水を除去した。反応はトルエンで仕上げ処理された。水性HClおよび水での洗浄を行って、TBAHを除去した。収量は、0.47グラムの液体ポリマーであって、ならびにトルエン中に溶解しない固体であった。ポリマーのRIはAbbe屈折計により測定すると、1.606であった。
0.97グラムのp−フェノキシフェニルフェニルジメトキシシランが130mgのフェニルメチルジメトキシシラン、74.6mgのジビニルテトラメチルジシロキサン、169mgの水、550mgのTHF、および77.8mgの40%テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(TBAH)と混合された。反応は45分間油浴中85℃、続いて30分95℃で、続いて2.5時間105℃で還流された。反応は次いで105℃で20分間、次いで110℃で10分間凝縮器を用いずに放置され、揮発性物質および水を除去した。全ての反応温度は油浴設定温度である。反応はトルエンで仕上げ処理された。水性HClおよび水での洗浄を行って、TBAHを除去した。収量は0.82グラムの液体ポリマーであった。ポリマーのRIはAbbe屈折計により測定すると1.595であった。
8.24グラムのp−フェノキシフェニルフェニルジメトキシシランは9.41gのジフェニルジメトキシシラン、1.30gのジビニルテトラメチルジシロキサン、2.96gの水、および1.36gの40%テトラブチルアンモニウムヒドロキシド(TBAH)と混合された。反応は65分間油浴中80℃で還流された。反応は98℃で2時間45分間、凝縮器を用いずに放置されて、揮発性物質および水を除去した。さらに15分間、98℃での反応が窒素でスイープされ、したがってその反応混合物は透明であった。さらに0.85グラムのジビニルテトラメチルジシロキサンを添加し、反応を30分間98℃で凝縮器を用いて還流させた。全ての反応温度は油浴設定温度であった。反応はトルエンで仕上げ処理された。水性HClおよび水での洗浄を行って、TBAHを除去した。ロータリーエバポレーション後の収量は14.18グラムの透明液体ポリマーであった。
Claims (10)
- 平均組成式I:
(R1 nSiO(4−n)/2)a(O(4−p−r)/2R2 pSiZrSiR3 qO(4−q−r)/2)b (I)
により表されるアリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサンを含む硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物:
[式中:
それぞれの(R1 nSiO(4−n)/2)単位については:
下付き文字nは独立して、0、1、2、または3に等しく;
それぞれの(O(4−p−r)/2R2 pSiZrSiR3 qO(4−q−r)/2)単位については:
下付き文字pは0、1、2、または3に等しく;
下付き文字qは0、1、2、または3に等しく;
p+q=0から[8−(2r+1)]であり;
下付き文字r=1、2、または3であり;
Zは、−CHR4CHR5−Xs−、アリーレン、置換アリーレン、およびその組み合わせから選択され、ここで、
−CHR4CHR5−Xs−はケイ素架橋アルキレン部分であり、
Xは独立して、メチレン、フェニル、置換フェニル、酸素、およびその組み合わせから選択され;
下付き文字s=0または1であり;および
R4およびR5は独立して、水素原子、アリール(チオ)エーテルアリール、およびアルキルから選択され;
R1、R2、およびR3は、アルケニル、水素原子、アリール、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ、アリール(チオ)エーテルアリール、他の炭化水素基、およびその組み合わせから選択されるケイ素結合有機基を含み;
R1、R2、およびR3の少なくとも1つは、ケイ素結合アリール(チオ)エーテルアリール基を含み;
下付き文字aおよびbは、それぞれ(R1 nSiO(4−n)/2)単位および(O(4−p−r)/2R2 pSiZrSiR3 qO(4−q−r)/2)単位のモル分率と一致するように選択され;
0≦a≦1;0≦b≦1;並びに
a+b=1である]。 - 0<a<1;0<b<1であって、およびヒドロシル化触媒をさらに含み、ヒドロシル化触媒が、白金、ロジウム、パラジウム、およびその組み合わせから選択されるVIII族元素を含む金属または金属化合物である、請求項1記載の硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物。
- ヒドロシル化触媒、およびその任意の誘導体が、硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物の合計重量基準で、VIII族元素相当値として表すと、少なくとも0.005ppmから3.0ppm以下の合計量で存在する、請求項2記載の硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物。
- 合わせられたR1、R2、およびR3の少なくとも70モルパーセントから100モルパーセントが、アリール(チオ)エーテルアリール、および任意に、ビニル、水素原子、メチル、フェニル、ナフチル、およびその組み合わせから選択されるケイ素結合有機基である請求項1記載の硬化アリールポリシロキサン組成物。
- 合わせられたR1、R2、およびR3の少なくとも70モルパーセントから100モルパーセントが、フェノキシフェニル類、および任意にフェニルである請求項1記載の硬化アリールポリシロキサン組成物。
- 請求項1記載の硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物を製造する方法であって、
A.ケイ素ベースの前駆体を含む硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物を提供する工程
(ここで、少なくとも1つのケイ素ベースの前駆体は、ケイ素結合アリール(チオ)エーテルアリール基を含み;および
少なくとも1つのケイ素ベースの前駆体は多結合性前駆体であり、ここで当該多結合性前駆体は、同じかまたは他の多結合性前駆体の相補的反応性基と反応できる2以上の反応性基を含む);並びに
B.硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物を硬化させて、硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物を形成する工程:
を含む方法。 - C.半導体素子を含む半導体装置を提供する工程;および
D.半導体素子の少なくとも1つの、少なくとも1表面上にコーティングを形成する工程であって、
硬化の工程B.の前または間に、硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物を表面に適用すること;
硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物を表面に適用すること;および
その組み合わせ:
から選択される工程を含む技術により、半導体素子の少なくとも1つの、少なくとも1表面上にコーティングを形成する工程:
をさらに含む請求項6記載の方法。 - a)硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物がヒドロシル化触媒をさらに含み;
b)ヒドロシル化触媒が、白金、ロジウム、パラジウム、およびそれらの組み合わせから選択されるVIII族元素を含む金属または金属化合物であり;
c)少なくとも1つの多結合性前駆体が、少なくとも2つのケイ素結合アルケニル基を含むアルケニルアリール(チオ)エーテルアリールシロキサンであり;
d)少なくとも1つの多結合性前駆体が、少なくとも2つのケイ素結合水素原子を含むヒドリドアリール(チオ)エーテルアリールケイ素化合物であり;および
e)方法が、ヒドロシル化触媒の少なくとも一部を除去すること;ヒドロシル化触媒の少なくとも一部を不活性化すること;およびその組み合わせ:から選択される工程を含む技術により、硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物を精製する任意の工程(E)をさらに含む:
請求項6記載の方法。 - ケイ素ベースの前駆体を含む硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物であって、
少なくとも1つのケイ素ベースの前駆体が、ケイ素結合アリール(チオ)エーテルアリール基を含み;および
少なくとも1つのケイ素ベースの前駆体が多結合性前駆体を含み、当該多結合性前駆体が、同じかまたは他の多結合性前駆体の相補的反応性基と反応できる2以上の反応性基を含む:
硬化性アリール(チオ)エーテルアリールケイ素組成物。 - 半導体素子を含むカプセル化半導体装置であって、1以上の半導体素子が請求項1記載の硬化アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物でコーティングされている、カプセル化半導体装置。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US87209406P | 2006-12-01 | 2006-12-01 | |
US60/872,094 | 2006-12-01 | ||
US11/983,253 US8029904B2 (en) | 2006-12-01 | 2007-11-08 | Aryl (thio)ether aryl polysiloxane composition and methods for making and using same |
US11/983,253 | 2007-11-08 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008138207A true JP2008138207A (ja) | 2008-06-19 |
JP5025438B2 JP5025438B2 (ja) | 2012-09-12 |
Family
ID=39166305
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007310172A Active JP5025438B2 (ja) | 2006-12-01 | 2007-11-30 | アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物およびその製造方法および使用方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8029904B2 (ja) |
EP (1) | EP1927636B1 (ja) |
JP (1) | JP5025438B2 (ja) |
KR (2) | KR101172042B1 (ja) |
CN (1) | CN101319090B (ja) |
DE (1) | DE602007004699D1 (ja) |
TW (1) | TWI381008B (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009019931A1 (ja) * | 2007-08-07 | 2009-02-12 | Sony Chemical & Information Device Corporation | 光学部品用封止材及び発光装置 |
JP2009102297A (ja) * | 2007-07-27 | 2009-05-14 | Rohm & Haas Co | (チオ)フェノキシフェニルシラン組成物およびその製造方法 |
JP2012241191A (ja) * | 2011-05-17 | 2012-12-10 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | 高屈折率硬化性液体発光ダイオード封止材配合物 |
JP2013040334A (ja) * | 2011-08-17 | 2013-02-28 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | 硬化性液体複合体発光ダイオード封止材 |
JP2013049848A (ja) * | 2011-08-17 | 2013-03-14 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | 発光ダイオードを製造する方法 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101430261B1 (ko) * | 2007-02-23 | 2014-08-14 | 삼성전자주식회사 | 유기 실리콘 나노클러스터, 이의 제조방법, 이를 이용한박막형성 방법 |
US20090078303A1 (en) * | 2007-09-24 | 2009-03-26 | Solyndra, Inc. | Encapsulated Photovoltaic Device Used With A Reflector And A Method of Use for the Same |
US8637627B2 (en) * | 2007-12-06 | 2014-01-28 | Rohm And Haas Company | Phenoxyphenyl polysiloxane composition and method for making and using same |
JP4862032B2 (ja) * | 2008-12-05 | 2012-01-25 | 信越化学工業株式会社 | 高屈折率を有する硬化物を与える付加硬化型シリコーン組成物、及び該組成物からなる光学素子封止材 |
US8643200B2 (en) * | 2010-05-12 | 2014-02-04 | Cheil Indistries, Inc. | Resin composition and transparent encapsulant formed using the same, and electronic device including the encapsulant |
DE102010024545B4 (de) * | 2010-06-22 | 2022-01-13 | OSRAM Opto Semiconductors Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Halbleiterbauelement und Verfahren zur Herstellung eines Halbleiterbauelements |
TWI488919B (zh) * | 2011-05-11 | 2015-06-21 | Cheil Ind Inc | 樹脂組合物及使用該樹脂組合物所形成的透明包封材料,以及包含該包封材料的電子裝置 |
US8257988B1 (en) | 2011-05-17 | 2012-09-04 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Method of making light emitting diodes |
JP6181877B2 (ja) | 2013-09-03 | 2017-08-16 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | シリコーン封止材用添加剤 |
FI126130B (en) * | 2015-03-20 | 2016-07-15 | Inkron Oy | Siloxane monomers with high refractive index, polymerization thereof and their use |
US11015024B2 (en) * | 2015-07-20 | 2021-05-25 | Momentive Performance Materials Inc. | Modified filler particles and silicone compositions comprising the same |
CN106046380A (zh) * | 2016-04-27 | 2016-10-26 | 宁波高新区夏远科技有限公司 | 一种led封装材料及其制备方法、应用 |
CN105968365B (zh) * | 2016-04-27 | 2019-01-15 | 广东鼎立森新材料有限公司 | 一种苯硫基苯基硅酮/二氧化钛纳米复合密封材料及其制备方法 |
CN108546544B (zh) * | 2018-04-03 | 2020-12-15 | 上海大学 | 含硫有机硅树脂封装胶及其制备方法 |
US11845869B2 (en) | 2019-06-21 | 2023-12-19 | Dow Silicones Corporation | Method for producing thixotropic curable silicone composition |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61195160A (ja) * | 1985-02-26 | 1986-08-29 | Bridgestone Corp | シリコ−ンゴム組成物 |
JP2004083757A (ja) * | 2002-08-27 | 2004-03-18 | Chisso Corp | ケイ素化合物含有複合材料および記録素子 |
JP2004359756A (ja) * | 2003-06-03 | 2004-12-24 | Wacker Asahikasei Silicone Co Ltd | Led用封止剤組成物 |
JP2005263640A (ja) * | 2004-03-16 | 2005-09-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機ケイ素系化合物、及びその製造方法 |
JP2007302799A (ja) * | 2006-05-12 | 2007-11-22 | Sony Corp | ナノ粒子−樹脂複合材料及びその製造方法、並びに、発光素子組立体、発光素子組立体用の充填材料、及び、光学材料 |
JP2008111117A (ja) * | 2006-10-16 | 2008-05-15 | Rohm & Haas Co | 熱安定性アリールポリシロキサン組成物 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3013044A (en) * | 1959-06-05 | 1961-12-12 | Olin Mathieson | Bis-aryloxyphenyl-dialkylsilanes |
US3114759A (en) * | 1960-11-25 | 1963-12-17 | Gen Electric | High temperature fluids |
US3125635A (en) * | 1962-06-05 | 1964-03-17 | Projection system | |
US3270133A (en) * | 1964-01-24 | 1966-08-30 | Gen Electric | Projection system with improved deformable medium |
US3296196A (en) * | 1964-06-01 | 1967-01-03 | Gen Electric | Siloxane polymers containing allylcinnamate groups |
US3385878A (en) * | 1965-03-04 | 1968-05-28 | Gen Electric | Cyclopolysiloxanes |
US3452072A (en) * | 1966-12-29 | 1969-06-24 | Gen Electric | Bicyclic organosilicon compounds with alkylene linkage |
US3642596A (en) | 1968-09-06 | 1972-02-15 | Shinetsu Chemical Co | Process for preparing organochlorosilanes |
US3801535A (en) * | 1968-12-02 | 1974-04-02 | Telefunken Patent | Damping means |
US3770790A (en) * | 1971-11-29 | 1973-11-06 | Dow Corning | Phenoxyphenyl silanes |
SU427943A1 (ru) | 1972-09-13 | 1974-05-15 | Способ получения ялрл-замещенных феноксифенилхлорсиланов | |
US3767691A (en) * | 1972-09-29 | 1973-10-23 | Monsanto Co | Low pour point fluids and blends containing same |
US4501688A (en) * | 1984-02-01 | 1985-02-26 | National Distillers And Chemical Corporation | Silane oligomers useful as anti-treeing additives |
US4714734A (en) * | 1985-02-26 | 1987-12-22 | Bridgestone Corp. | Rubber compounds |
CA2015481C (en) | 1989-05-18 | 1996-05-14 | Robert William Filas | Devices featuring silicone elastomers |
US5967394A (en) | 1994-11-04 | 1999-10-19 | Roll Systems, Inc. | Method and apparatus for pinless feeding of web to a utilization device |
US5492994A (en) * | 1995-01-12 | 1996-02-20 | Dow Corning Corporation | Adhesion additives and curable organosiloxane compositions containing same |
IL126993A (en) * | 1996-07-10 | 2002-12-01 | Ibm | Siloxane and siloxane derivatives as encapsulants for organic light emitting devices |
JP4040858B2 (ja) * | 2001-10-19 | 2008-01-30 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置 |
WO2004024741A1 (ja) * | 2002-09-13 | 2004-03-25 | Chisso Corporation | シルセスキオキサン誘導体およびその製造方法 |
TWI278473B (en) * | 2003-03-12 | 2007-04-11 | Chisso Corp | Polymer with the silsesquioxane skeleton in its main chain, method of forming the same, and coating film and membrane of preventing metal ion elution |
-
2007
- 2007-11-08 US US11/983,253 patent/US8029904B2/en active Active
- 2007-11-21 EP EP20070121240 patent/EP1927636B1/en active Active
- 2007-11-21 DE DE200760004699 patent/DE602007004699D1/de active Active
- 2007-11-29 TW TW96145323A patent/TWI381008B/zh active
- 2007-11-30 KR KR1020070123937A patent/KR101172042B1/ko active IP Right Grant
- 2007-11-30 CN CN2007101970039A patent/CN101319090B/zh active Active
- 2007-11-30 JP JP2007310172A patent/JP5025438B2/ja active Active
-
2010
- 2010-08-13 KR KR1020100078348A patent/KR20100106255A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61195160A (ja) * | 1985-02-26 | 1986-08-29 | Bridgestone Corp | シリコ−ンゴム組成物 |
JP2004083757A (ja) * | 2002-08-27 | 2004-03-18 | Chisso Corp | ケイ素化合物含有複合材料および記録素子 |
JP2004359756A (ja) * | 2003-06-03 | 2004-12-24 | Wacker Asahikasei Silicone Co Ltd | Led用封止剤組成物 |
JP2005263640A (ja) * | 2004-03-16 | 2005-09-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機ケイ素系化合物、及びその製造方法 |
JP2007302799A (ja) * | 2006-05-12 | 2007-11-22 | Sony Corp | ナノ粒子−樹脂複合材料及びその製造方法、並びに、発光素子組立体、発光素子組立体用の充填材料、及び、光学材料 |
JP2008111117A (ja) * | 2006-10-16 | 2008-05-15 | Rohm & Haas Co | 熱安定性アリールポリシロキサン組成物 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009102297A (ja) * | 2007-07-27 | 2009-05-14 | Rohm & Haas Co | (チオ)フェノキシフェニルシラン組成物およびその製造方法 |
WO2009019931A1 (ja) * | 2007-08-07 | 2009-02-12 | Sony Chemical & Information Device Corporation | 光学部品用封止材及び発光装置 |
US8076437B2 (en) | 2007-08-07 | 2011-12-13 | Sony Chemical & Information Device Corporation | Encapsulant material for optical component and light-emitting device |
JP2012241191A (ja) * | 2011-05-17 | 2012-12-10 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | 高屈折率硬化性液体発光ダイオード封止材配合物 |
KR101818002B1 (ko) | 2011-05-17 | 2018-01-12 | 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈 엘엘씨 | 고굴절율 경화성 액체 발광 다이오드 봉지재 제제 |
JP2013040334A (ja) * | 2011-08-17 | 2013-02-28 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | 硬化性液体複合体発光ダイオード封止材 |
KR20130020952A (ko) * | 2011-08-17 | 2013-03-04 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 경화성 액체 복합물 발광 다이오드 인캡슐런트 |
JP2013049848A (ja) * | 2011-08-17 | 2013-03-14 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | 発光ダイオードを製造する方法 |
KR101939591B1 (ko) | 2011-08-17 | 2019-01-17 | 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈 엘엘씨 | 경화성 액체 복합물 발광 다이오드 인캡슐런트 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1927636B1 (en) | 2010-02-10 |
US8029904B2 (en) | 2011-10-04 |
DE602007004699D1 (de) | 2010-03-25 |
US20080160323A1 (en) | 2008-07-03 |
JP5025438B2 (ja) | 2012-09-12 |
EP1927636A1 (en) | 2008-06-04 |
CN101319090A (zh) | 2008-12-10 |
KR20100106255A (ko) | 2010-10-01 |
TWI381008B (zh) | 2013-01-01 |
CN101319090B (zh) | 2012-07-18 |
KR101172042B1 (ko) | 2012-08-08 |
KR20080050345A (ko) | 2008-06-05 |
TW200835722A (en) | 2008-09-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5025438B2 (ja) | アリール(チオ)エーテルアリールポリシロキサン組成物およびその製造方法および使用方法 | |
CN101165099B (zh) | 热稳定的芳基聚硅氧烷组合物 | |
JP6082267B2 (ja) | 分岐状ポリシロキサンおよびこれらの使用 | |
JP5669815B2 (ja) | シリコーンで封入された光放出装置及び前記シリコーンを調製するための硬化性シリコーン組成物 | |
EP2032653B1 (en) | Curable organopolysiloxane composition and semiconductor device | |
JP4519869B2 (ja) | 半導体装置 | |
JP4636242B2 (ja) | 光半導体素子封止材及び光半導体素子 | |
KR102065203B1 (ko) | 광반도체 소자 밀봉용 실리콘 조성물 및 광반도체 장치 | |
US20090146324A1 (en) | Phenoxyphenyl polysiloxane composition and method for making and using same | |
JP5302586B2 (ja) | (チオ)フェノキシフェニルシラン組成物およびその製造方法 | |
TWI654257B (zh) | 可固化有機聚矽氧烷組合物、密封劑和半導體裝置 | |
JPWO2018066572A1 (ja) | 新規レジン−リニアオルガノポリシロキサンブロックコポリマー、その用途、およびその製造方法 | |
WO2014004969A1 (en) | Polyorganometallosiloxane, curable polymer compositions, cured product thereof, and optical semiconductor device | |
WO2020043313A1 (en) | Curable organopolysiloxane composition, encapsulant and semiconductor device | |
JP2020070432A (ja) | 硬化性シリコーン組成物およびその用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080327 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20101118 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101130 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110222 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110225 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110330 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110404 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110426 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110502 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110530 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111109 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120208 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120521 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120619 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150629 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5025438 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |