JPH06136129A - オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents
オルガノポリシロキサンおよびその製造方法Info
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- JPH06136129A JPH06136129A JP31098692A JP31098692A JPH06136129A JP H06136129 A JPH06136129 A JP H06136129A JP 31098692 A JP31098692 A JP 31098692A JP 31098692 A JP31098692 A JP 31098692A JP H06136129 A JPH06136129 A JP H06136129A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 分子鎖両末端にアルケニル基を有し、分子鎖
側鎖にアミノアルキル基とオルガノキシシリル基を有す
る新規なオルガノポリシロキサンおよびその製造方法を
提供する。 【構成】 一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は同種もしくは異種のアルケニル基を除く
一価炭化水素基であり、Ｒ2は同種もしくは異種のアル
ケニル基であり、Ｒ3は同種もしくは異種の炭素原子数
２以上の二価炭化水素基であり、Ｒ4は水素原子または
同種もしくは異種のアルケニル基を除く一価炭化水素基
であり、またａは１以上の正数であり、ｂは１以上の正
数であり、ｃは１以上の正数であり、ｄは１、２または
３である。）で示されるオルガノポリシロキサンおよび
その製造方法。
側鎖にアミノアルキル基とオルガノキシシリル基を有す
る新規なオルガノポリシロキサンおよびその製造方法を
提供する。 【構成】 一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は同種もしくは異種のアルケニル基を除く
一価炭化水素基であり、Ｒ2は同種もしくは異種のアル
ケニル基であり、Ｒ3は同種もしくは異種の炭素原子数
２以上の二価炭化水素基であり、Ｒ4は水素原子または
同種もしくは異種のアルケニル基を除く一価炭化水素基
であり、またａは１以上の正数であり、ｂは１以上の正
数であり、ｃは１以上の正数であり、ｄは１、２または
３である。）で示されるオルガノポリシロキサンおよび
その製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、オルガノポリシロキサ
ンおよびその製造方法に関し、詳しくは、分子鎖両末端
にアルケニル基を有し、分子鎖側鎖にアミノアルキル基
とオルガノキシシリル基を有するオルガノポリシロキサ
ンおよびその製造方法に関する。
ンおよびその製造方法に関し、詳しくは、分子鎖両末端
にアルケニル基を有し、分子鎖側鎖にアミノアルキル基
とオルガノキシシリル基を有するオルガノポリシロキサ
ンおよびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アミノアルキル基を有するオルガノポリ
シロキサンは、繊維処理剤やエポキシ樹脂の改質剤とし
て使用されている。このようなオルガノポリシロキサン
としては、例えば、三官能シロキサン単位のケイ素原子
にアミノアルキル基を有し、分岐したジオルガノシロキ
サン鎖の末端がトリアルキルシロキシ基で封鎖されたオ
ルガノポリシロキサン(特開昭６２−１１６６３３号公
報参照）、分子鎖両末端がＮ−メチルアミノプロピル基
で封鎖され、分子鎖側鎖にメトキシシリル基を有するオ
ルガノポリシロキサン（特開昭６４−９２１５号公報参
照）、三官能性シロキサン単位のケイ素原子にアミノア
ルキル基を有し、分岐したジオルガノシロキサン鎖の末
端がアルコキシ基で封鎖されたオルガノポリシロキサン
（特開昭６２−６３５９４号公報参照）が提案されてい
る。
シロキサンは、繊維処理剤やエポキシ樹脂の改質剤とし
て使用されている。このようなオルガノポリシロキサン
としては、例えば、三官能シロキサン単位のケイ素原子
にアミノアルキル基を有し、分岐したジオルガノシロキ
サン鎖の末端がトリアルキルシロキシ基で封鎖されたオ
ルガノポリシロキサン(特開昭６２−１１６６３３号公
報参照）、分子鎖両末端がＮ−メチルアミノプロピル基
で封鎖され、分子鎖側鎖にメトキシシリル基を有するオ
ルガノポリシロキサン（特開昭６４−９２１５号公報参
照）、三官能性シロキサン単位のケイ素原子にアミノア
ルキル基を有し、分岐したジオルガノシロキサン鎖の末
端がアルコキシ基で封鎖されたオルガノポリシロキサン
（特開昭６２−６３５９４号公報参照）が提案されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、特開昭６２−
１１６６３３号、特開昭６４−９２１５号および特開昭
６２−６３５９４号に提案されたオルガノポリシロキサ
ンは、付加反応により硬化するシリコーンゴム組成物に
配合した場合には、該オルガノポリシロキサンがにじみ
出るという問題があり、一分子中にアルケニル基、アミ
ノアルキル基およびオルガノキシシリル基を有するオル
ガノポリシロキサンについては記載されていなかった。
１１６６３３号、特開昭６４−９２１５号および特開昭
６２−６３５９４号に提案されたオルガノポリシロキサ
ンは、付加反応により硬化するシリコーンゴム組成物に
配合した場合には、該オルガノポリシロキサンがにじみ
出るという問題があり、一分子中にアルケニル基、アミ
ノアルキル基およびオルガノキシシリル基を有するオル
ガノポリシロキサンについては記載されていなかった。
【０００４】本発明者は、上記問題について鋭意研究し
た結果、本発明に到達した。
た結果、本発明に到達した。
【０００５】すなわち、本発明の目的は、分子鎖両末端
にアルケニル基を有し、分子鎖側鎖にアミノアルキル基
とオルガノキシシリル基を有するオルガノポリシロキサ
ンおよびその製造方法を提供することにある。
にアルケニル基を有し、分子鎖側鎖にアミノアルキル基
とオルガノキシシリル基を有するオルガノポリシロキサ
ンおよびその製造方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段およびその作用】本発明
は、一般式：
は、一般式：
【化４】 （式中、Ｒ1は同種もしくは異種のアルケニル基を除く
一価炭化水素基であり、Ｒ2は同種もしくは異種のアル
ケニル基であり、Ｒ3は同種もしくは異種の炭素原子数
２以上の二価炭化水素基であり、Ｒ4は水素原子または
同種もしくは異種のアルケニル基を除く一価炭化水素基
であり、またａは１以上の正数であり、ｂは１以上の正
数であり、ｃは１以上の正数であり、ｄは１、２または
３である。）で示されるオルガノポリシロキサン、およ
び、（Ａ）一般式：
一価炭化水素基であり、Ｒ2は同種もしくは異種のアル
ケニル基であり、Ｒ3は同種もしくは異種の炭素原子数
２以上の二価炭化水素基であり、Ｒ4は水素原子または
同種もしくは異種のアルケニル基を除く一価炭化水素基
であり、またａは１以上の正数であり、ｂは１以上の正
数であり、ｃは１以上の正数であり、ｄは１、２または
３である。）で示されるオルガノポリシロキサン、およ
び、（Ａ）一般式：
【化５】 （式中、Ｒ1は同種もしくは異種のアルケニル基を除く
一価炭化水素基であり、Ｒ2は同種もしくは異種のアル
ケニル基であり、Ｒ3は同種もしくは異種の炭素原子数
２以上の二価炭化水素基であり、Ｒ4は水素原子または
同種もしくは異種のアルケニル基を除く一価炭化水素基
であり、またａは１以上の正数であり、ｂは１以上の正
数である。）で示されるオルガノポリシロキサンと、
（Ｂ）一般式：
一価炭化水素基であり、Ｒ2は同種もしくは異種のアル
ケニル基であり、Ｒ3は同種もしくは異種の炭素原子数
２以上の二価炭化水素基であり、Ｒ4は水素原子または
同種もしくは異種のアルケニル基を除く一価炭化水素基
であり、またａは１以上の正数であり、ｂは１以上の正
数である。）で示されるオルガノポリシロキサンと、
（Ｂ）一般式：
【化６】 （式中、Ｒ1は同種もしくは異種のアルケニル基を除く
一価炭化水素基であり、Ｒ3は同種もしくは異種の炭素
原子数２以上の二価炭化水素基であり、またｄは１、２
または３である。）で示されるオルガノポリシロキサン
｛ただし、（Ａ）成分のモル数が、（Ｂ）成分のモル数
に対して過剰量である。｝とを、（Ｃ）ヒドロシリル化
反応用触媒の存在下で付加反応させることを特徴とする
オルガノポリシロキサンの製造方法に関する。
一価炭化水素基であり、Ｒ3は同種もしくは異種の炭素
原子数２以上の二価炭化水素基であり、またｄは１、２
または３である。）で示されるオルガノポリシロキサン
｛ただし、（Ａ）成分のモル数が、（Ｂ）成分のモル数
に対して過剰量である。｝とを、（Ｃ）ヒドロシリル化
反応用触媒の存在下で付加反応させることを特徴とする
オルガノポリシロキサンの製造方法に関する。
【０００７】本発明のオルガノポリシロキサンについて
詳細に説明する。
詳細に説明する。
【０００８】本発明のオルガノポリシロキサンは、一般
式
式
【化７】 で示される。上式中、Ｒ1は同種もしくは異種のアルケ
ニル基を除く一価炭化水素基であり、Ｒ1の一価炭化水
素基として、具体的には、メチル基，エチル基，プロピ
ル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基等のアルキル
基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリール
基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル基が例示
され、特に、入手の容易さ、合成の容易さおよび経済性
の点から、Ｒ1はメチル基あるいはフェニル基であるこ
とが好ましい。
ニル基を除く一価炭化水素基であり、Ｒ1の一価炭化水
素基として、具体的には、メチル基，エチル基，プロピ
ル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基等のアルキル
基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリール
基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル基が例示
され、特に、入手の容易さ、合成の容易さおよび経済性
の点から、Ｒ1はメチル基あるいはフェニル基であるこ
とが好ましい。
【０００９】また、上式中、Ｒ2は同種もしくは異種の
アルケニル基であり、Ｒ2のアルケニル基として、具体
的には、ビニル基，アリル基，ブテニル基，ヘキセニル
基が例示され、特に、合成の容易さおよび経済性の点か
ら、Ｒ2はビニル基であることが好ましい。
アルケニル基であり、Ｒ2のアルケニル基として、具体
的には、ビニル基，アリル基，ブテニル基，ヘキセニル
基が例示され、特に、合成の容易さおよび経済性の点か
ら、Ｒ2はビニル基であることが好ましい。
【００１０】また、上式中、Ｒ3は同種もしくは異種の
炭素原子数２以上の二価炭化水素基であり、Ｒ3の二価
炭化水素基として、具体的には、メチルメチレン，エチ
レン基，メチルエチレン基，プロピレン基，ブチレン
基，ペンチレン基，ヘキシレン基等のアルキレン基；フ
ェニレン基，ベンジレン基等のアリーレン基が例示さ
れ、特に、合成の容易さおよび経済性の点から、Ｒ3は
エチレン基またはプロピレン基であることが好ましい。
炭素原子数２以上の二価炭化水素基であり、Ｒ3の二価
炭化水素基として、具体的には、メチルメチレン，エチ
レン基，メチルエチレン基，プロピレン基，ブチレン
基，ペンチレン基，ヘキシレン基等のアルキレン基；フ
ェニレン基，ベンジレン基等のアリーレン基が例示さ
れ、特に、合成の容易さおよび経済性の点から、Ｒ3は
エチレン基またはプロピレン基であることが好ましい。
【００１１】また、上式中、Ｒ4は水素原子または同種
もしくは異種のアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
り、Ｒ4の一価炭化水素基として、具体的には、メチル
基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ヘ
キシル基等のアルキル基；フェニル基，トリル基，キシ
リル基等のアリール基；ベンジル基，フェネチル基等の
アラルキル基が例示され、特に、入手の容易さおよび合
成の容易さの点から、Ｒ4の一価炭化水素基はアルキル
基であることが好ましい。
もしくは異種のアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
り、Ｒ4の一価炭化水素基として、具体的には、メチル
基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ヘ
キシル基等のアルキル基；フェニル基，トリル基，キシ
リル基等のアリール基；ベンジル基，フェネチル基等の
アラルキル基が例示され、特に、入手の容易さおよび合
成の容易さの点から、Ｒ4の一価炭化水素基はアルキル
基であることが好ましい。
【００１２】また、上式中、ａはジオルガノシロキサン
の含有量を示す１以上の正数であり、ｂはアミノアルキ
ル基を有するシロキサンの含有量を示す１以上の正数で
あり、ｃはアミノアルキル基とオルガノキシシリル基を
有するオルガノポリシロキサンの含有量を示す１以上の
正数であり、これらの上限は特に限定されない。また、
ｄは１、２または３であり、ｄが１の場合には、モノオ
ルガノキシシリル基であり、ｄが２の場合には、ジオル
ガノキシシリル基であり、ｄが３の場合には、トリオル
ガノキシシリル基である。
の含有量を示す１以上の正数であり、ｂはアミノアルキ
ル基を有するシロキサンの含有量を示す１以上の正数で
あり、ｃはアミノアルキル基とオルガノキシシリル基を
有するオルガノポリシロキサンの含有量を示す１以上の
正数であり、これらの上限は特に限定されない。また、
ｄは１、２または３であり、ｄが１の場合には、モノオ
ルガノキシシリル基であり、ｄが２の場合には、ジオル
ガノキシシリル基であり、ｄが３の場合には、トリオル
ガノキシシリル基である。
【００１３】続いて、本発明のオルガノポリシロキサン
の製造方法について詳細に説明する。
の製造方法について詳細に説明する。
【００１４】（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンは、
本発明のオルガノポリシロキサン中にアミノアルキル基
を導入するための成分であり、一般式：
本発明のオルガノポリシロキサン中にアミノアルキル基
を導入するための成分であり、一般式：
【化８】 で示される。上式中、Ｒ1は同種もしくは異種のアルケ
ニル基を除く一価炭化水素基であり、Ｒ1の一価炭化水
素基として、具体的には、メチル基，エチル基，プロピ
ル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基等のアルキル
基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリール
基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル基が例示
され、特に、入手の容易さ、合成の容易さおよび経済性
の点から、Ｒ1はメチル基あるいはフェニル基であるこ
とが好ましい。
ニル基を除く一価炭化水素基であり、Ｒ1の一価炭化水
素基として、具体的には、メチル基，エチル基，プロピ
ル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基等のアルキル
基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリール
基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル基が例示
され、特に、入手の容易さ、合成の容易さおよび経済性
の点から、Ｒ1はメチル基あるいはフェニル基であるこ
とが好ましい。
【００１５】また、上式中、Ｒ2は同種もしくは異種の
アルケニル基であり、Ｒ2のアルケニル基として、具体
的には、ビニル基，アリル基，ブテニル基，ヘキセニル
基が例示され、特に、合成の容易さおよび経済性の点か
ら、Ｒ2はビニル基であることが好ましい。
アルケニル基であり、Ｒ2のアルケニル基として、具体
的には、ビニル基，アリル基，ブテニル基，ヘキセニル
基が例示され、特に、合成の容易さおよび経済性の点か
ら、Ｒ2はビニル基であることが好ましい。
【００１６】また、上式中、Ｒ3は同種もしくは異種の
炭素原子数２以上の二価炭化水素基であり、Ｒ3の二価
炭化水素基として、具体的には、メチルメチレン，エチ
レン基，メチルエチレン基，プロピレン基，ブチレン
基，ペンチレン基，ヘキシレン基等のアルキレン基；フ
ェニレン基，ベンジレン基等のアリーレン基が例示さ
れ、特に、合成の容易さおよび経済性の点から、Ｒ3は
エチレン基またはプロピレン基であることが好ましい。
炭素原子数２以上の二価炭化水素基であり、Ｒ3の二価
炭化水素基として、具体的には、メチルメチレン，エチ
レン基，メチルエチレン基，プロピレン基，ブチレン
基，ペンチレン基，ヘキシレン基等のアルキレン基；フ
ェニレン基，ベンジレン基等のアリーレン基が例示さ
れ、特に、合成の容易さおよび経済性の点から、Ｒ3は
エチレン基またはプロピレン基であることが好ましい。
【００１７】また、上式中、Ｒ4は水素原子または同種
もしくは異種のアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
り、Ｒ4の一価炭化水素基として、具体的には、メチル
基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ヘ
キシル基等のアルキル基；フェニル基，トリル基，キシ
リル基等のアリール基；ベンジル基，フェネチル基等の
アラルキル基が例示され、特に、入手の容易さおよび合
成の容易さの点から、Ｒ4の一価炭化水素基はアルキル
基であることが好ましい。
もしくは異種のアルケニル基を除く一価炭化水素基であ
り、Ｒ4の一価炭化水素基として、具体的には、メチル
基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ヘ
キシル基等のアルキル基；フェニル基，トリル基，キシ
リル基等のアリール基；ベンジル基，フェネチル基等の
アラルキル基が例示され、特に、入手の容易さおよび合
成の容易さの点から、Ｒ4の一価炭化水素基はアルキル
基であることが好ましい。
【００１８】また、上式中、ａはジオルガノシロキサン
の含有量を示す１以上の正数であり、その上限は特に限
定されない。また、ｂはアミノアルキル基を有するシロ
キサンの含有量を示す１以上の正数であり、その上限は
特に限定されないが、アミノアルキル基の含有量が大き
いオルガノポリシロキサンを平衡重合により製造する場
合には、アミノアルキル基を有するシロキサンの環化が
促進されるので、ｂの値はアミノアルキル基の含有量が
ケイ素原子結合全有機基に対して８モル％以下となるよ
うな値であることが好ましい。
の含有量を示す１以上の正数であり、その上限は特に限
定されない。また、ｂはアミノアルキル基を有するシロ
キサンの含有量を示す１以上の正数であり、その上限は
特に限定されないが、アミノアルキル基の含有量が大き
いオルガノポリシロキサンを平衡重合により製造する場
合には、アミノアルキル基を有するシロキサンの環化が
促進されるので、ｂの値はアミノアルキル基の含有量が
ケイ素原子結合全有機基に対して８モル％以下となるよ
うな値であることが好ましい。
【００１９】このような（Ａ）成分のオルガノポリシロ
キサンとしては、例えば、次のようなオルガノポリシロ
キサンが挙げられる。
キサンとしては、例えば、次のようなオルガノポリシロ
キサンが挙げられる。
【００２０】
【化９】
【００２１】
【化１０】
【００２２】
【化１１】
【００２３】
【化１２】
【００２４】（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンを調
製する方法は特に限定されず、例えば、特願平４−１９
１５１８号に提案したように、オクタメチルシクロテト
ラシロキサンと１，３，５，７−テトラメチル−１，
３，５，７−テトラ［３−（Ｎ−ｔ−ブチルアミノ）プ
ロピル］シクロテトラシロキサンとを水酸化セシウムの
存在下で平衡反応し、次いでこれをビニルジメチルクロ
ロシランで中和することにより製造することができる。
製する方法は特に限定されず、例えば、特願平４−１９
１５１８号に提案したように、オクタメチルシクロテト
ラシロキサンと１，３，５，７−テトラメチル−１，
３，５，７−テトラ［３−（Ｎ−ｔ−ブチルアミノ）プ
ロピル］シクロテトラシロキサンとを水酸化セシウムの
存在下で平衡反応し、次いでこれをビニルジメチルクロ
ロシランで中和することにより製造することができる。
【００２５】（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサンは、
本発明のオルガノポリシロキサンにオルガノキシシリル
基を導入するための成分であり、一般式：
本発明のオルガノポリシロキサンにオルガノキシシリル
基を導入するための成分であり、一般式：
【化１３】 で示される。上式中、Ｒ1は同種もしくは異種のアルケ
ニル基を除く一価炭化水素基であり、Ｒ1の一価炭化水
素基として、具体的には、メチル基，エチル基，プロピ
ル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基等のアルキル
基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリール
基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル基が例示
され、特に、入手の容易さ、合成の容易さおよび経済性
の点から、Ｒ1はメチル基あるいはフェニル基であるこ
とが好ましい。
ニル基を除く一価炭化水素基であり、Ｒ1の一価炭化水
素基として、具体的には、メチル基，エチル基，プロピ
ル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル基等のアルキル
基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリール
基；ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル基が例示
され、特に、入手の容易さ、合成の容易さおよび経済性
の点から、Ｒ1はメチル基あるいはフェニル基であるこ
とが好ましい。
【００２６】また、上式中、Ｒ3は同種もしくは異種の
炭素原子数２以上の二価炭化水素基であり、Ｒ3の二価
炭化水素基として、具体的には、メチルメチレン，エチ
レン基，メチルエチレン基，プロピレン基，ブチレン
基，ペンチレン基，ヘキシレン基等のアルキレン基；フ
ェニレン基，ベンジレン基等のアリーレン基が例示さ
れ、特に、合成の容易さおよび経済性の点から、Ｒ3は
エチレン基またはプロピレン基であることが好ましい。
炭素原子数２以上の二価炭化水素基であり、Ｒ3の二価
炭化水素基として、具体的には、メチルメチレン，エチ
レン基，メチルエチレン基，プロピレン基，ブチレン
基，ペンチレン基，ヘキシレン基等のアルキレン基；フ
ェニレン基，ベンジレン基等のアリーレン基が例示さ
れ、特に、合成の容易さおよび経済性の点から、Ｒ3は
エチレン基またはプロピレン基であることが好ましい。
【００２７】また、上式中、ｄは１、２または３であ
り、ｄが１である場合には、モノオルガノキシシリル基
であり、ｄが２である場合には、ジオルガノキシシリル
基であり、ｄが３である場合には、トリオルガノキシシ
リル基である。
り、ｄが１である場合には、モノオルガノキシシリル基
であり、ｄが２である場合には、ジオルガノキシシリル
基であり、ｄが３である場合には、トリオルガノキシシ
リル基である。
【００２８】このような（Ｂ）成分のオルガノポリシロ
キサンとしては、例えば、次のようなオルガノポリシロ
キサンが挙げられる。
キサンとしては、例えば、次のようなオルガノポリシロ
キサンが挙げられる。
【００２９】
【化１４】
【００３０】
【化１５】
【００３１】
【化１６】
【００３２】
【化１７】
【００３３】（Ｂ）成分のオルガノポリシロキサンを調
製する方法は特に限定されず、例えば、特願平３−２１
２６４３号に提案したように、メチルトリスジメチルシ
ロキシシランとビニルトリメトキシシランを塩化白金酸
の存在下で付加反応させることにより製造することがで
きる。
製する方法は特に限定されず、例えば、特願平３−２１
２６４３号に提案したように、メチルトリスジメチルシ
ロキシシランとビニルトリメトキシシランを塩化白金酸
の存在下で付加反応させることにより製造することがで
きる。
【００３４】本発明の製造方法において、（Ａ）成分の
モル数は、（Ｂ）成分のモル数に対して過剰量であるこ
とが必要であり、より好ましくは（Ｂ）成分中のケイ素
原子結合水素原子を反応により消費するに十分な量であ
り、具体的には、（Ａ）成分のモル数は、（Ｂ）成分の
モル数が１モルの場合には、少なくとも２モルであり、
（Ｂ）成分が２モルの場合には、少なくとも３モルであ
る。また、過剰の（Ａ）成分が、本発明のオルガノポリ
シロキサンより分離することができる場合には、（Ａ）
成分の添加量は（Ｂ）成分に対して大過剰量でもよい。
モル数は、（Ｂ）成分のモル数に対して過剰量であるこ
とが必要であり、より好ましくは（Ｂ）成分中のケイ素
原子結合水素原子を反応により消費するに十分な量であ
り、具体的には、（Ａ）成分のモル数は、（Ｂ）成分の
モル数が１モルの場合には、少なくとも２モルであり、
（Ｂ）成分が２モルの場合には、少なくとも３モルであ
る。また、過剰の（Ａ）成分が、本発明のオルガノポリ
シロキサンより分離することができる場合には、（Ａ）
成分の添加量は（Ｂ）成分に対して大過剰量でもよい。
【００３５】（Ｃ）成分のヒドロシリル化反応用触媒
は、（Ａ）成分のアルケニル基と（Ｂ）成分のケイ素原
子結合水素原子とを付加反応させるための触媒であり、
その種類は特に限定されない。このような（Ｃ）成分の
ヒドロシリル化反応用触媒として、具体的には、塩化白
金酸，塩化白金酸のアルコール溶液，白金とオレフィン
の錯体，白金とビニルシロキサンの錯体，白金担持のシ
リカ，白金担持の活性炭等の白金系触媒，ロジウム系触
媒，パナジウム系触媒が例示され、（Ｃ）成分のヒドロ
シリル化反応用触媒として好ましくは白金系触媒であ
る。
は、（Ａ）成分のアルケニル基と（Ｂ）成分のケイ素原
子結合水素原子とを付加反応させるための触媒であり、
その種類は特に限定されない。このような（Ｃ）成分の
ヒドロシリル化反応用触媒として、具体的には、塩化白
金酸，塩化白金酸のアルコール溶液，白金とオレフィン
の錯体，白金とビニルシロキサンの錯体，白金担持のシ
リカ，白金担持の活性炭等の白金系触媒，ロジウム系触
媒，パナジウム系触媒が例示され、（Ｃ）成分のヒドロ
シリル化反応用触媒として好ましくは白金系触媒であ
る。
【００３６】本発明の製造方法において、（Ｃ）成分の
添加量は触媒量であり、特に限定されない。（Ｃ）成分
の添加量は、具体的には、（Ｃ）成分が白金系触媒であ
る場合には、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計重量に対し
て、（Ｃ）成分中の白金原子として０．１〜５００ppm
の範囲内の量であり、好ましくは１．０〜５０ppmの範
囲内の量である。これは、（Ｃ）成分の添加量が、
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計重量に対して０．１ppm
未満であると、反応速度が遅くなって生産性が低下する
ようになるためであり、また５００ppmをこえると不経
済であるからである。
添加量は触媒量であり、特に限定されない。（Ｃ）成分
の添加量は、具体的には、（Ｃ）成分が白金系触媒であ
る場合には、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計重量に対し
て、（Ｃ）成分中の白金原子として０．１〜５００ppm
の範囲内の量であり、好ましくは１．０〜５０ppmの範
囲内の量である。これは、（Ｃ）成分の添加量が、
（Ａ）成分と（Ｂ）成分の合計重量に対して０．１ppm
未満であると、反応速度が遅くなって生産性が低下する
ようになるためであり、また５００ppmをこえると不経
済であるからである。
【００３７】本発明の製造方法において、発明の目的を
損なわない限り、有機溶媒を使用することができる。使
用できる有機溶媒として、具体的には、トルエン，キシ
レン等の芳香族系溶媒；ヘキサン，ヘプタン等の脂肪族
系溶媒が例示され、好ましくはトルエン，キシレン等の
芳香族系溶媒である。また、製造温度は特に限定され
ず、具体的には、２５〜２５０℃の範囲内であり、好ま
しくは１００〜２００℃の範囲内である。これは反応温
度が２５℃未満であると反応速度が遅く生産性が低下す
るためであり、また反応温度が２５０℃をこえると副反
応が起こり易くなるからである。
損なわない限り、有機溶媒を使用することができる。使
用できる有機溶媒として、具体的には、トルエン，キシ
レン等の芳香族系溶媒；ヘキサン，ヘプタン等の脂肪族
系溶媒が例示され、好ましくはトルエン，キシレン等の
芳香族系溶媒である。また、製造温度は特に限定され
ず、具体的には、２５〜２５０℃の範囲内であり、好ま
しくは１００〜２００℃の範囲内である。これは反応温
度が２５℃未満であると反応速度が遅く生産性が低下す
るためであり、また反応温度が２５０℃をこえると副反
応が起こり易くなるからである。
【００３８】本発明の製造方法において、付加反応の終
了は、反応混合物の一部を赤外分光分析等の分析手段に
より、該反応混合物中にケイ素原子結合水素原子が存在
しないことを確認することにより知ることができる。
了は、反応混合物の一部を赤外分光分析等の分析手段に
より、該反応混合物中にケイ素原子結合水素原子が存在
しないことを確認することにより知ることができる。
【００３９】本発明のオルガノポリシロキサンは、分子
鎖両末端にアルケニル基を有し、分子鎖側鎖にアミノア
ルキル基とオルガノキシシリル基を有するオルガノポリ
シロキサンであるので、分子鎖両末端のアルケニル基を
利用して、付加反応硬化型のシリコーンゴム組成物の架
橋剤として有用であり、また分子鎖側鎖のアミノアルキ
ル基およびオルガノキシシリル基により、シリコーンゴ
ム組成物の接着性促進剤や繊維処理剤、帯電調節剤ある
いはエポキシ樹脂等の有機樹脂の改質剤として有用であ
る。
鎖両末端にアルケニル基を有し、分子鎖側鎖にアミノア
ルキル基とオルガノキシシリル基を有するオルガノポリ
シロキサンであるので、分子鎖両末端のアルケニル基を
利用して、付加反応硬化型のシリコーンゴム組成物の架
橋剤として有用であり、また分子鎖側鎖のアミノアルキ
ル基およびオルガノキシシリル基により、シリコーンゴ
ム組成物の接着性促進剤や繊維処理剤、帯電調節剤ある
いはエポキシ樹脂等の有機樹脂の改質剤として有用であ
る。
【００４０】
【実施例】本発明を実施例により具体的に説明する。な
お、実施例中の粘度の値は２５℃において測定した値で
ある。
お、実施例中の粘度の値は２５℃において測定した値で
ある。
【００４１】
【参考例１】攪拌器、還流冷却管、温度計を備えた５リ
ットルフラスコに窒素気流下、１，３−ジビニル−１，
１，３，３−テトラメチルジシロキサン４４．４グラム
（０．２３８モル）とジメチルサイクリクス２．０キロ
グラム（２７．０モル）を入れて攪拌し、昇温した。７
２℃で水酸化セシウム０．４３グラム（全原料の１５０
ppm）を投入し、さらに昇温した。１４０℃で１，３，
５，７−テトラメチル−１，３，５，７−テトラ［３−
（Ｎ−ｔ−ブチルアミノ）プロピル］シクロテトラシロ
キサン３１０．１グラム（１．７９モル）とジメチルサ
イクリクス５０１．０グラム（６．７６モル）を投入し
た。さらに１４０〜１４５℃で４時間攪拌した。２５℃
における粘度を測定したところ、ほぼ一定だったので平
衡に達したものとみなし、室温まで冷却した。ビニルジ
メチルクロロシラン０．５５グラム（４．５９ミリモ
ル）とトリエチルアミン０．７０グラム（６．８９ミリ
モル）を順に加えて３０分間攪拌した。６４℃／５mmHg
〜１２６℃／５mmHgで低沸分３３７．５グラムを回収し
た。残留物を滅菌ろ過して、下式の平均式で示されるオ
ルガノポリシロキサン２４２０．２グラムを得た。
ットルフラスコに窒素気流下、１，３−ジビニル−１，
１，３，３−テトラメチルジシロキサン４４．４グラム
（０．２３８モル）とジメチルサイクリクス２．０キロ
グラム（２７．０モル）を入れて攪拌し、昇温した。７
２℃で水酸化セシウム０．４３グラム（全原料の１５０
ppm）を投入し、さらに昇温した。１４０℃で１，３，
５，７−テトラメチル−１，３，５，７−テトラ［３−
（Ｎ−ｔ−ブチルアミノ）プロピル］シクロテトラシロ
キサン３１０．１グラム（１．７９モル）とジメチルサ
イクリクス５０１．０グラム（６．７６モル）を投入し
た。さらに１４０〜１４５℃で４時間攪拌した。２５℃
における粘度を測定したところ、ほぼ一定だったので平
衡に達したものとみなし、室温まで冷却した。ビニルジ
メチルクロロシラン０．５５グラム（４．５９ミリモ
ル）とトリエチルアミン０．７０グラム（６．８９ミリ
モル）を順に加えて３０分間攪拌した。６４℃／５mmHg
〜１２６℃／５mmHgで低沸分３３７．５グラムを回収し
た。残留物を滅菌ろ過して、下式の平均式で示されるオ
ルガノポリシロキサン２４２０．２グラムを得た。
【００４２】
【化１８】
【００４３】このオルガノポリシロキサンの特性は次の
通りである。 ｔ−ブチルアミノ基含有量＝４．９４重量％（計算値
４．５２重量％） ビニル基含有量＝０．４３重量％（計算値０．４５重量
％） 粘度＝３８４センチポアズ
通りである。 ｔ−ブチルアミノ基含有量＝４．９４重量％（計算値
４．５２重量％） ビニル基含有量＝０．４３重量％（計算値０．４５重量
％） 粘度＝３８４センチポアズ
【００４４】
【参考例２】攪拌器、滴下ロート、還流冷却管、温度計
を備えた３００ミリリットルフラスコに、窒素気流下、
メチルトリスジメチルシロキシシラン１６８．７グラム
（０．６２８モル）および白金原子と１，３−ジビニル
−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの錯体２
１ミリグラムを入れて攪拌し１００℃まで昇温した。そ
こにビニルトリイソプロポキシシラン４８．６グラム
（０．２０９モル）を１９分かけて滴下した。１００〜
１６４℃で４３分間攪拌した後、室温まで冷却した。次
いで、ビグリュー精留塔を備えて蒸留し、１４５℃／３
mmHg〜１４８℃／３mmHgの留分として、下式で示される
のオルガノポリシロキサン６２．０グラムを得た。
を備えた３００ミリリットルフラスコに、窒素気流下、
メチルトリスジメチルシロキシシラン１６８．７グラム
（０．６２８モル）および白金原子と１，３−ジビニル
−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの錯体２
１ミリグラムを入れて攪拌し１００℃まで昇温した。そ
こにビニルトリイソプロポキシシラン４８．６グラム
（０．２０９モル）を１９分かけて滴下した。１００〜
１６４℃で４３分間攪拌した後、室温まで冷却した。次
いで、ビグリュー精留塔を備えて蒸留し、１４５℃／３
mmHg〜１４８℃／３mmHgの留分として、下式で示される
のオルガノポリシロキサン６２．０グラムを得た。
【００４５】
【化１９】
【００４６】
【実施例１】攪拌器、滴下ロート、還流冷却管、温度計
を備えた２リットルセパラブルフラスコに窒素気流下、
参考例１で調製したオルガノポリシロキサン１１２５．
２グラム（０．０６６６モル）とトルエン２８５．８グ
ラムを入れて攪拌し昇温した。反応温度が１００℃にな
ったところで、参考例２で調製したオルガノポリシロキ
サン２２．２グラム（０．０４４４モル）および白金原
子と１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチル
ジシロキサンの錯体４２ミリグラムの混合物を７分かけ
て滴下し、その後１２８〜１３０℃で１時間攪拌した。
反応混合物の一部を採取し、これを赤外線分光分析した
ところ、２１３０cm-1にケイ素原子結合水素原子の吸収
シグナルが観測されたので、さらに触媒２１ミリグラム
を加えて、１時間攪拌した。また、反応混合物物の一部
を採取し、これを赤外線分光分析したところ、ケイ素原
子結合水素原子の吸収シグナルが消失したので、反応混
合物を室温まで冷却した。６２℃／３０mmHgでトルエン
を留去し、滅菌ろ過後、下式の平均式で示されるオルガ
ノポリシロキサン１１３２．８グラムを得た。
を備えた２リットルセパラブルフラスコに窒素気流下、
参考例１で調製したオルガノポリシロキサン１１２５．
２グラム（０．０６６６モル）とトルエン２８５．８グ
ラムを入れて攪拌し昇温した。反応温度が１００℃にな
ったところで、参考例２で調製したオルガノポリシロキ
サン２２．２グラム（０．０４４４モル）および白金原
子と１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチル
ジシロキサンの錯体４２ミリグラムの混合物を７分かけ
て滴下し、その後１２８〜１３０℃で１時間攪拌した。
反応混合物の一部を採取し、これを赤外線分光分析した
ところ、２１３０cm-1にケイ素原子結合水素原子の吸収
シグナルが観測されたので、さらに触媒２１ミリグラム
を加えて、１時間攪拌した。また、反応混合物物の一部
を採取し、これを赤外線分光分析したところ、ケイ素原
子結合水素原子の吸収シグナルが消失したので、反応混
合物を室温まで冷却した。６２℃／３０mmHgでトルエン
を留去し、滅菌ろ過後、下式の平均式で示されるオルガ
ノポリシロキサン１１３２．８グラムを得た。
【００４７】
【化２０】
【００４８】このオルガノポリシロキサンの特性は次の
通りである。 イソプロピルアミノ基含有量＝４．５２重量％（計算値
４．３９重量％） ビニル基含有量＝０．１７重量％（計算値０．１５重量
％） 粘度＝２５８５センチポアズ
通りである。 イソプロピルアミノ基含有量＝４．５２重量％（計算値
４．３９重量％） ビニル基含有量＝０．１７重量％（計算値０．１５重量
％） 粘度＝２５８５センチポアズ
【００４９】
【実施例２】攪拌器、滴下ロート、還流冷却管、温度計
を備えた２リットルセパラブルフラスコに窒素気流下、
参考例１で調製したオルガノポリシロキサン１１０４．
６グラム（０．０６９４モル）とトルエン２９１．７グ
ラムを入れて攪拌し昇温した。液温が１１５℃になった
ところで、下式で示されるオルガノポリシロキサン
を備えた２リットルセパラブルフラスコに窒素気流下、
参考例１で調製したオルガノポリシロキサン１１０４．
６グラム（０．０６９４モル）とトルエン２９１．７グ
ラムを入れて攪拌し昇温した。液温が１１５℃になった
ところで、下式で示されるオルガノポリシロキサン
【００５０】
【化２１】
【００５１】１８．６グラム（０．０４６３モル）およ
び白金原子と１，３−ジビニル−１，１，３，３−テト
ラメチルジシロキサンの錯体１４ミリグラムの混合物を
１４分かけて滴下し、その後１１５〜１２６℃で１時間
攪拌した。反応混合物の一部を採取し、これを赤外線分
光分析したところ、２１３０cm-1にケイ素原子結合水素
原子の吸収シグナルが観測されたので、さらに触媒６３
ミリグラムを加えて、２時間攪拌した。また、反応混合
物の一部を採取し、これを赤外線分光分析したところ、
ケイ素原子結合水素原子の吸収シグナルが消失したの
で、反応混合物を室温まで冷却した。７０℃／３５mmHg
でトルエンを留去し、滅菌ろ過後、下式の平均式で示さ
れるのオルガノポリシロキサン１０８１．９グラムを得
た。
び白金原子と１，３−ジビニル−１，１，３，３−テト
ラメチルジシロキサンの錯体１４ミリグラムの混合物を
１４分かけて滴下し、その後１１５〜１２６℃で１時間
攪拌した。反応混合物の一部を採取し、これを赤外線分
光分析したところ、２１３０cm-1にケイ素原子結合水素
原子の吸収シグナルが観測されたので、さらに触媒６３
ミリグラムを加えて、２時間攪拌した。また、反応混合
物の一部を採取し、これを赤外線分光分析したところ、
ケイ素原子結合水素原子の吸収シグナルが消失したの
で、反応混合物を室温まで冷却した。７０℃／３５mmHg
でトルエンを留去し、滅菌ろ過後、下式の平均式で示さ
れるのオルガノポリシロキサン１０８１．９グラムを得
た。
【００５２】
【化２２】
【００５３】このオルガノポリシロキサンの特性は次の
通りである。 ｔ−ブチルアミノ基含有量＝４．４４重量％（計算値
４．４２重量％） ビニル基含有量＝０．１７重量％（計算値０．１５重量
％） 粘度＝２１６０センチポアズ
通りである。 ｔ−ブチルアミノ基含有量＝４．４４重量％（計算値
４．４２重量％） ビニル基含有量＝０．１７重量％（計算値０．１５重量
％） 粘度＝２１６０センチポアズ
【００５４】
【実施例３】攪拌器、滴下ロート、還流冷却管、温度計
を備えた０．５リットルセパラブルフラスコに窒素気流
下、下式の平均式で示されるオルガノポリシロキサン
を備えた０．５リットルセパラブルフラスコに窒素気流
下、下式の平均式で示されるオルガノポリシロキサン
【００５５】
【化２３】
【００５６】３０２．３グラム（０．０９９５モル）を
入れて攪拌し昇温した。液温が７０℃になったところ
で、白金原子と１，３−ジビニル−１，１，３，３−テ
トラメチルジシロキサンの錯体１９８ミリグラムを加
え、さらに昇温した。液温が１１０℃になったところ
で、下式で示されるオルガノポリシロキサン
入れて攪拌し昇温した。液温が７０℃になったところ
で、白金原子と１，３−ジビニル−１，１，３，３−テ
トラメチルジシロキサンの錯体１９８ミリグラムを加
え、さらに昇温した。液温が１１０℃になったところ
で、下式で示されるオルガノポリシロキサン
【００５７】
【化２４】
【００５８】１６．５グラム（０．０７９６モル）を２
０分かけて滴下した。その後、１１０〜１４０℃で３４
分間攪拌した。反応混合物の一部を採取し、これを赤外
線分光分析したところ、ケイ素原子結合水素原子の吸収
シグナルが消失したので、反応混合物を室温まで冷却し
た。反応混合物を滅菌ろ過後、下式の平均式で示される
オルガノポリシロキサン２５４．３グラムを得た。
０分かけて滴下した。その後、１１０〜１４０℃で３４
分間攪拌した。反応混合物の一部を採取し、これを赤外
線分光分析したところ、ケイ素原子結合水素原子の吸収
シグナルが消失したので、反応混合物を室温まで冷却し
た。反応混合物を滅菌ろ過後、下式の平均式で示される
オルガノポリシロキサン２５４．３グラムを得た。
【００５９】
【化２５】
【００６０】このオルガノポリシロキサンの特性は次の
通りである。 ｔ−ブチルアミノ基含有量＝４．２４重量％（計算値
４．１８重量％） ビニル基含有量＝０．１７重量％（計算値０．２０重量
％） 粘度＝１７６０センチポアズ
通りである。 ｔ−ブチルアミノ基含有量＝４．２４重量％（計算値
４．１８重量％） ビニル基含有量＝０．１７重量％（計算値０．２０重量
％） 粘度＝１７６０センチポアズ
【００６１】
【発明の効果】本発明のオルガノポリシロキサンは、分
子鎖両末端にアルケニル基を有し、分子鎖側鎖にアミノ
アルキル基とオルガノキシシリル基を有する新規なオル
ガノポリシロキサンであり、また本発明の製造方法は、
このような新規なオルガノポリシロキサンを製造するこ
とができるという特徴を有する。
子鎖両末端にアルケニル基を有し、分子鎖側鎖にアミノ
アルキル基とオルガノキシシリル基を有する新規なオル
ガノポリシロキサンであり、また本発明の製造方法は、
このような新規なオルガノポリシロキサンを製造するこ
とができるという特徴を有する。
【図１】実施例１で調製したオルガノポリシロキサンの
赤外線分光スペクトルチャートである。
赤外線分光スペクトルチャートである。
【図２】実施例１で調製したオルガノポリシロキサンの
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルチャートである。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルチャートである。
【図３】実施例２で調製したオルガノポリシロキサンの
赤外線分光スペクトルチャートである。
赤外線分光スペクトルチャートである。
【図４】実施例２で調製したオルガノポリシロキサンの
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルチャートである。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルチャートである。
【図５】実施例３で調製したオルガノポリシロキサンの
赤外線分光スペクトルチャートである。
赤外線分光スペクトルチャートである。
【図６】実施例３で調製したオルガノポリシロキサンの
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルチャートである。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルチャートである。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は同種もしくは異種のアルケニル基を除く
一価炭化水素基であり、Ｒ2は同種もしくは異種のアル
ケニル基であり、Ｒ3は同種もしくは異種の炭素原子数
２以上の二価炭化水素基であり、Ｒ4は水素原子または
同種もしくは異種のアルケニル基を除く一価炭化水素基
であり、またａは１以上の正数であり、ｂは１以上の正
数であり、ｃは１以上の正数であり、ｄは１、２または
３である。）で示されるオルガノポリシロキサン。 - 【請求項２】 （Ａ）一般式： 【化２】 （式中、Ｒ1は同種もしくは異種のアルケニル基を除く
一価炭化水素基であり、Ｒ2は同種もしくは異種のアル
ケニル基であり、Ｒ3は同種もしくは異種の炭素原子数
２以上の二価炭化水素基であり、Ｒ4は水素原子または
同種もしくは異種のアルケニル基を除く一価炭化水素基
であり、またａは１以上の正数であり、ｂは１以上の正
数である。）で示されるオルガノポリシロキサンと （Ｂ）一般式： 【化３】 （式中、Ｒ1は同種もしくは異種のアルケニル基を除く
一価炭化水素基であり、Ｒ3は同種もしくは異種の炭素
原子数２以上の二価炭化水素基であり、またｄは１、２
または３である。）で示されるオルガノポリシロキサン
｛ただし、（Ａ）成分のモル数が、（Ｂ）成分のモル数
に対して過剰量である。｝とを、 （Ｃ）ヒドロシリル化反応用触媒の存在下で付加反応さ
せることを特徴とする請求項１記載のオルガノポリシロ
キサンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31098692A JPH06136129A (ja) | 1992-10-26 | 1992-10-26 | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31098692A JPH06136129A (ja) | 1992-10-26 | 1992-10-26 | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06136129A true JPH06136129A (ja) | 1994-05-17 |
Family
ID=18011777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31098692A Pending JPH06136129A (ja) | 1992-10-26 | 1992-10-26 | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06136129A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0832935A1 (de) * | 1996-07-04 | 1998-04-01 | Wacker-Chemie GmbH | Vernetzbare Zusammensetzungen enthaltend aliphatisch ungesättigte Kohlenwasserstoffreste aufweisende Organopolysiloxane |
| JP2000119394A (ja) * | 1998-08-28 | 2000-04-25 | General Electric Co <Ge> | 香気放出性非揮発性ポリマ―状シロキサン |
-
1992
- 1992-10-26 JP JP31098692A patent/JPH06136129A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0832935A1 (de) * | 1996-07-04 | 1998-04-01 | Wacker-Chemie GmbH | Vernetzbare Zusammensetzungen enthaltend aliphatisch ungesättigte Kohlenwasserstoffreste aufweisende Organopolysiloxane |
| JP2000119394A (ja) * | 1998-08-28 | 2000-04-25 | General Electric Co <Ge> | 香気放出性非揮発性ポリマ―状シロキサン |
| JP2011122165A (ja) * | 1998-08-28 | 2011-06-23 | Momentive Performance Materials Inc | 香気放出性非揮発性ポリマー状シロキサン |
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