JP2000119394A - 香気放出性非揮発性ポリマ―状シロキサン - Google Patents
香気放出性非揮発性ポリマ―状シロキサンInfo
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】加水分解時に香を放出し、長期に香気を呈する
ように香気分子の放出速度の遅い化学修飾されたポリマ
ー状シロキサン。 【解決手段】式（Ｒ1Ｏ)a(Ｒ2Ｏ)b(Ｒ3Ｏ)c(Ｒ4)d(Ｒ5)
eＳｉＲUの置換基を含んでなる香気放出性シロキサン。
式中、ＲUは原子数２〜４０の二価炭化水素基であり、
Ｒ1Ｏ、Ｒ2Ｏ及びＲ3Ｏは各々独立にアルコールＲ1Ｏ
Ｈ、Ｒ2ＯＨ及びＲ3ＯＨから誘導される香気性アルコキ
シド部分であって、Ｒ1ＯＨ、Ｒ2ＯＨ及びＲ3ＯＨは独
立に香気性アルコールであり、Ｒ4及びＲ5は炭素原子数
１〜４０の一価炭化水素基及び炭素原子数１〜４０の一
価アルコキシ基からなる群から選択され、符号ａは１〜
３の範囲の値を有し、符号ｂ、ｃ、ｄ及びｅはａ＋ｂ＋
ｃ＋ｄ＋ｅ＝３であることを条件として０〜２の範囲の
値を有する。
ように香気分子の放出速度の遅い化学修飾されたポリマ
ー状シロキサン。 【解決手段】式（Ｒ1Ｏ)a(Ｒ2Ｏ)b(Ｒ3Ｏ)c(Ｒ4)d(Ｒ5)
eＳｉＲUの置換基を含んでなる香気放出性シロキサン。
式中、ＲUは原子数２〜４０の二価炭化水素基であり、
Ｒ1Ｏ、Ｒ2Ｏ及びＲ3Ｏは各々独立にアルコールＲ1Ｏ
Ｈ、Ｒ2ＯＨ及びＲ3ＯＨから誘導される香気性アルコキ
シド部分であって、Ｒ1ＯＨ、Ｒ2ＯＨ及びＲ3ＯＨは独
立に香気性アルコールであり、Ｒ4及びＲ5は炭素原子数
１〜４０の一価炭化水素基及び炭素原子数１〜４０の一
価アルコキシ基からなる群から選択され、符号ａは１〜
３の範囲の値を有し、符号ｂ、ｃ、ｄ及びｅはａ＋ｂ＋
ｃ＋ｄ＋ｅ＝３であることを条件として０〜２の範囲の
値を有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、パーソナルケア処
方物、家庭用製品、自動車用、織物用及び成形用材料を
始めとする様々な用途に用いるのに好適な線状又は枝分
れ又は架橋型の非揮発性オリゴマー状又はポリマー状シ
ロキサンであって、加水分解時に香りを放出するように
化学修飾された非揮発性ポリマー状シロキサンに関す
る。本発明は、さらに、このような分子であって、当該
修飾ポリマー状非揮発性シロキサンの配合された製品が
望ましい香気を長期にわたって呈するように香気分子の
放出速度が十分に遅い分子に関する。
方物、家庭用製品、自動車用、織物用及び成形用材料を
始めとする様々な用途に用いるのに好適な線状又は枝分
れ又は架橋型の非揮発性オリゴマー状又はポリマー状シ
ロキサンであって、加水分解時に香りを放出するように
化学修飾された非揮発性ポリマー状シロキサンに関す
る。本発明は、さらに、このような分子であって、当該
修飾ポリマー状非揮発性シロキサンの配合された製品が
望ましい香気を長期にわたって呈するように香気分子の
放出速度が十分に遅い分子に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景】多くのパーソナルケア製品におい
て香気性分子の徐放性は極めて望ましい特質である。か
かる目的を達成すべく幾多の手段が提案され、実行され
ている。そうした手段には、香気性化合物をパーソナル
ケアエマルジョン中に溶解もしくは懸濁させるもの（米
国特許第５５２５５８８号、同第５５２５５５５号、同
第５４９０９８２号及び同第５３７２８０６号）、香気
性化合物をカプセル化するもの（米国特許第５５００２
２３号、同第５３２４４４４号、同第５１８５１５５
号、同第５１７６９０３号及び同第５１３０１７１
号）、香気性化合物をシリコーンのような疎水性相中に
溶解させるもの（米国特許第５４４９５１２号、同第５
１６０４９４号及び同第５２３４６８９号）、香気性化
合物を架橋ポリマー中に組み込むもの（米国特許第５３
８７６２２号及び同第５３８７４１１号）、香気性化合
物を透過性ラミネート中に組み込むもの（米国特許第５
０７１７０４号及び同第５００８１１５号）、体温にて
軟化するマトリックス中に香気性化合物を組み込むもの
（米国特許第４９０８２０８号）、速度調節膜中に香気
性化合物を組み込むもの（米国特許第４４４５６４１
号）、及びシランを香気性アルコールで誘導体化してア
ルコキシシランを形成するもの（米国特許第４５２４０
１８号及び同第４５００７２５号）がある。これらのア
プローチはいずれも次に挙げる問題の少なくともいずれ
かをもつ。１）当該材料がパーソナルケア製品中で安定
でないこと、２）当該材料の製造が容易もしくは簡便で
ないこと、或いは３）当該材料からの香気化合物の放出
が継続的でゆっくりとしたものではないこと。
て香気性分子の徐放性は極めて望ましい特質である。か
かる目的を達成すべく幾多の手段が提案され、実行され
ている。そうした手段には、香気性化合物をパーソナル
ケアエマルジョン中に溶解もしくは懸濁させるもの（米
国特許第５５２５５８８号、同第５５２５５５５号、同
第５４９０９８２号及び同第５３７２８０６号）、香気
性化合物をカプセル化するもの（米国特許第５５００２
２３号、同第５３２４４４４号、同第５１８５１５５
号、同第５１７６９０３号及び同第５１３０１７１
号）、香気性化合物をシリコーンのような疎水性相中に
溶解させるもの（米国特許第５４４９５１２号、同第５
１６０４９４号及び同第５２３４６８９号）、香気性化
合物を架橋ポリマー中に組み込むもの（米国特許第５３
８７６２２号及び同第５３８７４１１号）、香気性化合
物を透過性ラミネート中に組み込むもの（米国特許第５
０７１７０４号及び同第５００８１１５号）、体温にて
軟化するマトリックス中に香気性化合物を組み込むもの
（米国特許第４９０８２０８号）、速度調節膜中に香気
性化合物を組み込むもの（米国特許第４４４５６４１
号）、及びシランを香気性アルコールで誘導体化してア
ルコキシシランを形成するもの（米国特許第４５２４０
１８号及び同第４５００７２５号）がある。これらのア
プローチはいずれも次に挙げる問題の少なくともいずれ
かをもつ。１）当該材料がパーソナルケア製品中で安定
でないこと、２）当該材料の製造が容易もしくは簡便で
ないこと、或いは３）当該材料からの香気化合物の放出
が継続的でゆっくりとしたものではないこと。
【０００３】
【発明の概要】本発明は、次式の香気放出性シロキサン
を提供する。 ＭfＭF gＤhＤF iＴjＴF kＱl 式中、Ｍは式Ｒ7Ｒ8Ｒ9ＳｉＯ1/2を有し、ＭFは式Ｒ7Ｒ
8ＲFＳｉＯ1/2を有し、Ｄは式Ｒ10Ｒ11ＳｉＯ2/2を有
し、ＤFは式Ｒ10ＲFＳｉＯ2/2を有し、Ｔは式Ｒ12Ｓｉ
Ｏ3/2を有し、ＴFは式ＲFＳｉＯ3/2を有し、Ｑは式Ｓｉ
Ｏ4/2を有しており、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11及びＲ
12は、炭素原子数１〜４０の一価アルキル又はアルコキ
シ基及び炭素原子数１〜４０の一価アリール又はアリー
ルオキシ基からなる群から、Ｍ、ＭF、Ｄ、ＤF、Ｔ及び
ＴFの各々について各々独立に選択され、符号ｇ、ｉ又
はｋの一は１以上であることを条件として、符号ｆ又は
ｇは正数であって符号ｈ、ｉ、ｊ、ｋ又はｌの一又はそ
れ以上は正数であり、ＲFは式（Ｒ1Ｏ)a(Ｒ2Ｏ)b(Ｒ
3Ｏ)c(Ｒ4)d(Ｒ5)eＳｉＲUを有しており、ＲUは原子数
２〜４０の二価炭化水素基であり、Ｒ1Ｏ、Ｒ2Ｏ及びＲ
3Ｏは各々独立にアルコールＲ1ＯＨ、Ｒ2ＯＨ及びＲ3Ｏ
Ｈから誘導される香気性アルコキシド部分であって、Ｒ
1ＯＨ、Ｒ2ＯＨ及びＲ3ＯＨは独立に香気性アルコール
であり、Ｒ4及びＲ5は炭素原子数１〜４０の一価炭化水
素基及び炭素原子数１〜４０の一価アルコキシ基からな
る群から選択され、符号ａは１〜３の範囲の値を有し、
符号ｂ、ｃ、ｄ及びｅはａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＝３である
ことを条件として０〜２の範囲の値を有する。本発明
は、香気放出性シロキサンを含んでなる組成物も提供す
る。具体的用途には、香気放出性シロキサンを含んでな
る化粧組成物がある。
を提供する。 ＭfＭF gＤhＤF iＴjＴF kＱl 式中、Ｍは式Ｒ7Ｒ8Ｒ9ＳｉＯ1/2を有し、ＭFは式Ｒ7Ｒ
8ＲFＳｉＯ1/2を有し、Ｄは式Ｒ10Ｒ11ＳｉＯ2/2を有
し、ＤFは式Ｒ10ＲFＳｉＯ2/2を有し、Ｔは式Ｒ12Ｓｉ
Ｏ3/2を有し、ＴFは式ＲFＳｉＯ3/2を有し、Ｑは式Ｓｉ
Ｏ4/2を有しており、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11及びＲ
12は、炭素原子数１〜４０の一価アルキル又はアルコキ
シ基及び炭素原子数１〜４０の一価アリール又はアリー
ルオキシ基からなる群から、Ｍ、ＭF、Ｄ、ＤF、Ｔ及び
ＴFの各々について各々独立に選択され、符号ｇ、ｉ又
はｋの一は１以上であることを条件として、符号ｆ又は
ｇは正数であって符号ｈ、ｉ、ｊ、ｋ又はｌの一又はそ
れ以上は正数であり、ＲFは式（Ｒ1Ｏ)a(Ｒ2Ｏ)b(Ｒ
3Ｏ)c(Ｒ4)d(Ｒ5)eＳｉＲUを有しており、ＲUは原子数
２〜４０の二価炭化水素基であり、Ｒ1Ｏ、Ｒ2Ｏ及びＲ
3Ｏは各々独立にアルコールＲ1ＯＨ、Ｒ2ＯＨ及びＲ3Ｏ
Ｈから誘導される香気性アルコキシド部分であって、Ｒ
1ＯＨ、Ｒ2ＯＨ及びＲ3ＯＨは独立に香気性アルコール
であり、Ｒ4及びＲ5は炭素原子数１〜４０の一価炭化水
素基及び炭素原子数１〜４０の一価アルコキシ基からな
る群から選択され、符号ａは１〜３の範囲の値を有し、
符号ｂ、ｃ、ｄ及びｅはａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＝３である
ことを条件として０〜２の範囲の値を有する。本発明
は、香気放出性シロキサンを含んでなる組成物も提供す
る。具体的用途には、香気放出性シロキサンを含んでな
る化粧組成物がある。
【０００４】
【発明の詳しい説明】本発明の化合物はオレフィン性シ
ラン分子のヒドロシリル化によって香気性部分を導入す
る。これらのシロキサン分子は各種のパーソナルケア組
成物に有用である。本発明は新規組成物に関するが、当
該組成物は加水分解に際して香気性アルコールを放出す
るシロキサンである。
ラン分子のヒドロシリル化によって香気性部分を導入す
る。これらのシロキサン分子は各種のパーソナルケア組
成物に有用である。本発明は新規組成物に関するが、当
該組成物は加水分解に際して香気性アルコールを放出す
るシロキサンである。
【０００５】本発明で利用されるオレフィン性シランは
次式で表わされる。
次式で表わされる。
【０００６】 (Ｒ1Ｏ)a(Ｒ2Ｏ)b(Ｒ3Ｏ)c(Ｒ4)d(Ｒ5)eＳｉＲ6 式中、Ｒ1Ｏ、Ｒ2Ｏ及びＲ3Ｏは香気性アルコキシド部
分でり、Ｒ1ＯＨ、Ｒ2ＯＨ及びＲ3ＯＨからなるアルコ
ールの群から選択（又は誘導）されるが、Ｒ1ＯＨ、Ｒ2
ＯＨ及びＲ3ＯＨは独立に香気性アルコールであり、Ｒ4
及びＲ5は炭素原子数１〜４０の一価炭化水素基及び炭
素原子数１〜４０の一価アルコキシ基からなる群から選
択され、符号ａは１〜３の範囲の値を有し、符号ｂ、
ｃ、ｄ及びｅはａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＝３であることを条
件として０〜２の範囲の値を有する。本明細書中で用い
る一価炭化水素基という用語は、脂肪族一価炭化水素基
及び芳香族一価炭化水素基をいずれも包含し、酸素、窒
素、イオウ及びハロゲン（フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）のようなヘテロ原子を含んでいてもよい。
分でり、Ｒ1ＯＨ、Ｒ2ＯＨ及びＲ3ＯＨからなるアルコ
ールの群から選択（又は誘導）されるが、Ｒ1ＯＨ、Ｒ2
ＯＨ及びＲ3ＯＨは独立に香気性アルコールであり、Ｒ4
及びＲ5は炭素原子数１〜４０の一価炭化水素基及び炭
素原子数１〜４０の一価アルコキシ基からなる群から選
択され、符号ａは１〜３の範囲の値を有し、符号ｂ、
ｃ、ｄ及びｅはａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＝３であることを条
件として０〜２の範囲の値を有する。本明細書中で用い
る一価炭化水素基という用語は、脂肪族一価炭化水素基
及び芳香族一価炭化水素基をいずれも包含し、酸素、窒
素、イオウ及びハロゲン（フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）のようなヘテロ原子を含んでいてもよい。
【０００７】以下に示す合成例は、本発明の化合物を製
造するのにシリコーン化学の当業者が通例使用するであ
ろう一般的な合成反応経路を例示するためのものであ
る。従って、これらの反応経路は単なる例示にすぎず、
本発明の化合物を製造し得る唯一の合成経路を表すもの
ではない。
造するのにシリコーン化学の当業者が通例使用するであ
ろう一般的な合成反応経路を例示するためのものであ
る。従って、これらの反応経路は単なる例示にすぎず、
本発明の化合物を製造し得る唯一の合成経路を表すもの
ではない。
【０００８】出発物質がフェネタノールのような香気性
アルコールの場合、オレフィン性ハロシラン又はオレフ
ィン性ケイ素アルコキシドを出発物質として使用して香
気性オレフィン性シランを介して本発明の香気放出性シ
ロキサンを製造することができる。 反応経路Ｉ：
アルコールの場合、オレフィン性ハロシラン又はオレフ
ィン性ケイ素アルコキシドを出発物質として使用して香
気性オレフィン性シランを介して本発明の香気放出性シ
ロキサンを製造することができる。 反応経路Ｉ：
【０００９】
【化１】
【００１０】反応経路ＩＩ：
【００１１】
【化２】
【００１２】反応経路ＩＩＩ：
【００１３】
【化３】
【００１４】ここで、反応ＩＩＩのＲ基はＥｔ（Ｃ2Ｈ5
−）又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ6Ｈ5とし得る。同様に、３−メ
チル−５−(２，２，３−トリメチル−３−シクロペン
テン−１−イル)−４−ペンテン−２−オールはクロロ
メチルビニルシランと同様に次の反応経路ＩＶで反応す
る。
−）又は−ＣＨ2ＣＨ2Ｃ6Ｈ5とし得る。同様に、３−メ
チル−５−(２，２，３−トリメチル−３−シクロペン
テン−１−イル)−４−ペンテン−２−オールはクロロ
メチルビニルシランと同様に次の反応経路ＩＶで反応す
る。
【００１５】
【化４】
【００１６】また、アリルジメチルクロロシランもシト
ロネロールと同様に次の反応経路Ｖで反応する。
ロネロールと同様に次の反応経路Ｖで反応する。
【００１７】
【化５】
【００１８】本発明のシランの前駆体である香気性アル
コールは、３−メチル−５−(２，２，３−トリメチル
−３−シクロペンテン−１−イル)−４−ペンテン−２
−オール、２−メチルブタノール、３−ペンタノール、
ｎ−ペンタノール、２−ペンタノール、ｎ−ヘキサノー
ル、２−メチルペンタノール、１−デカノール、サンデ
ラ(sandela)、ノナジル、ジメトール(dimetol)、チモー
ル、１−ヘプタノール、メントール、オイゲノール、バ
ニラン、ｏ−バニラン、４−(ｐ−ヒドロキシフェニル)
−２−ブタノン、シリンガアルデヒド、プレノール、ｃ
ｉｓ−３−ヘキサノール、ｔｒａｎｓ−３−ヘキサノー
ル、ｃｉｓ−４−ヘプテノール、ｔｒａｎｓ−２−オク
テノール、ｔｒａｎｓ−２−ｃｉｓ−６−ノナジエノー
ル、ゲラニオール、ネロール、シトロネロール、クロチ
ルアルコール、オレイルアルコール、リナロール、α−
テルピネオール、β−フェネチルアルコール、シンナミ
ルアルコール、ベンジルアルコール、α−メチルベンジ
ルアルコール、ノニルアルコール、１−オクタノール、
３−オクタノール、サリチル酸フェネチル、ヒドロシン
ナミルアルコール、ｃｉｓ−６−ノネン−１−オール、
ｔｒａｎｓ−２−ノネン−１−オール、サリチル酸メチ
ル、ｃｉｓ−３−オクテノール、アニシルアルコール、
カルバクロール、ジヒドロカルベオール、サリチル酸ベ
ンジル、テトラヒドロゲラニオール、サリチル酸エチ
ル、エチルバニリン、イソオイゲノール、イソプレゴー
ル、ラウリルアルコール、テトラヒドロリナロール及び
２−フェノキシエタノールからなる群から選択される。
コールは、３−メチル−５−(２，２，３−トリメチル
−３−シクロペンテン−１−イル)−４−ペンテン−２
−オール、２−メチルブタノール、３−ペンタノール、
ｎ−ペンタノール、２−ペンタノール、ｎ−ヘキサノー
ル、２−メチルペンタノール、１−デカノール、サンデ
ラ(sandela)、ノナジル、ジメトール(dimetol)、チモー
ル、１−ヘプタノール、メントール、オイゲノール、バ
ニラン、ｏ−バニラン、４−(ｐ−ヒドロキシフェニル)
−２−ブタノン、シリンガアルデヒド、プレノール、ｃ
ｉｓ−３−ヘキサノール、ｔｒａｎｓ−３−ヘキサノー
ル、ｃｉｓ−４−ヘプテノール、ｔｒａｎｓ−２−オク
テノール、ｔｒａｎｓ−２−ｃｉｓ−６−ノナジエノー
ル、ゲラニオール、ネロール、シトロネロール、クロチ
ルアルコール、オレイルアルコール、リナロール、α−
テルピネオール、β−フェネチルアルコール、シンナミ
ルアルコール、ベンジルアルコール、α−メチルベンジ
ルアルコール、ノニルアルコール、１−オクタノール、
３−オクタノール、サリチル酸フェネチル、ヒドロシン
ナミルアルコール、ｃｉｓ−６−ノネン−１−オール、
ｔｒａｎｓ−２−ノネン−１−オール、サリチル酸メチ
ル、ｃｉｓ−３−オクテノール、アニシルアルコール、
カルバクロール、ジヒドロカルベオール、サリチル酸ベ
ンジル、テトラヒドロゲラニオール、サリチル酸エチ
ル、エチルバニリン、イソオイゲノール、イソプレゴー
ル、ラウリルアルコール、テトラヒドロリナロール及び
２−フェノキシエタノールからなる群から選択される。
【００１９】本発明の香気放出性シロキサンは、香気オ
レフィン性シランをアルケニル源として利用する慣用ヒ
ドロシリル化反応によってオルガノハイドロジェンシロ
キサンから製造される。そこで、オルガノハイドロジェ
ンシロキサンは次式を有する。ＭfＭH gＤhＤH iＴjＴH k
Ｑl 式中、Ｍは式Ｒ7Ｒ8Ｒ9ＳｉＯ1/2を有し、ＭHは式Ｒ7Ｒ
8ＨＳｉＯ1/2を有し、Ｄは式Ｒ10Ｒ11ＳｉＯ2/2を有
し、ＤHは式Ｒ10ＨＳｉＯ2/2を有し、Ｔは式Ｒ12ＳｉＯ
3/2を有し、ＴHは式ＨＳｉＯ3/2を有し、Ｑは式ＳｉＯ
4/2を有しており、Ｒ 7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12
は、炭素原子数１〜４０の一価アルキル又はアルコキシ
基及び炭素原子数１〜４０の一価アリール又はアリール
オキシ基からなる群から、Ｍ、ＭH、Ｄ、ＤH及びＴの各
々について各々独立に選択され、符号ｇ、ｉ又はｋの一
は１以上であることを条件として、符号ｆ又はｇは正数
であって、符号ｈ、ｉ、ｊ、ｋ又はｌの一又はそれ以上
は正数である。
レフィン性シランをアルケニル源として利用する慣用ヒ
ドロシリル化反応によってオルガノハイドロジェンシロ
キサンから製造される。そこで、オルガノハイドロジェ
ンシロキサンは次式を有する。ＭfＭH gＤhＤH iＴjＴH k
Ｑl 式中、Ｍは式Ｒ7Ｒ8Ｒ9ＳｉＯ1/2を有し、ＭHは式Ｒ7Ｒ
8ＨＳｉＯ1/2を有し、Ｄは式Ｒ10Ｒ11ＳｉＯ2/2を有
し、ＤHは式Ｒ10ＨＳｉＯ2/2を有し、Ｔは式Ｒ12ＳｉＯ
3/2を有し、ＴHは式ＨＳｉＯ3/2を有し、Ｑは式ＳｉＯ
4/2を有しており、Ｒ 7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12
は、炭素原子数１〜４０の一価アルキル又はアルコキシ
基及び炭素原子数１〜４０の一価アリール又はアリール
オキシ基からなる群から、Ｍ、ＭH、Ｄ、ＤH及びＴの各
々について各々独立に選択され、符号ｇ、ｉ又はｋの一
は１以上であることを条件として、符号ｆ又はｇは正数
であって、符号ｈ、ｉ、ｊ、ｋ又はｌの一又はそれ以上
は正数である。
【００２０】このオルガノハイドロジェンシロキサンを
ヒドロシリル化条件下で反応させて、次式の香気放出性
シロキサンを生じさせる。 ＭfＭF gＤhＤF iＴjＴF kＱl 式中の構成成分及び符号は上記の定義及び要件を満足す
るものであって、ＭFは式Ｒ7Ｒ8ＲFＳｉＯ1/2を有し、
ＤFは式Ｒ10ＲFＳｉＯ2/2を有し、ＴFは式ＲFＳｉＯ3/2
を有しており、ＲFは式（Ｒ1Ｏ)a(Ｒ2Ｏ)b(Ｒ3Ｏ)
c(Ｒ4)d(Ｒ5)eＳｉＲUを有しており、ＲUは原子数２〜
４０の二価炭化水素基であって、符号及び構成成分は上
記で定義した通りである。この非揮発性シリコーンはほ
とんどの使用条件下でゆっくりとした加水分解を受け、
当該シリコーンはかくして加水分解により香気性アルコ
ールを放出する。これにより、化粧品及び家庭用品のよ
うな数多くの有用な組成物に香りが賦与される。
ヒドロシリル化条件下で反応させて、次式の香気放出性
シロキサンを生じさせる。 ＭfＭF gＤhＤF iＴjＴF kＱl 式中の構成成分及び符号は上記の定義及び要件を満足す
るものであって、ＭFは式Ｒ7Ｒ8ＲFＳｉＯ1/2を有し、
ＤFは式Ｒ10ＲFＳｉＯ2/2を有し、ＴFは式ＲFＳｉＯ3/2
を有しており、ＲFは式（Ｒ1Ｏ)a(Ｒ2Ｏ)b(Ｒ3Ｏ)
c(Ｒ4)d(Ｒ5)eＳｉＲUを有しており、ＲUは原子数２〜
４０の二価炭化水素基であって、符号及び構成成分は上
記で定義した通りである。この非揮発性シリコーンはほ
とんどの使用条件下でゆっくりとした加水分解を受け、
当該シリコーンはかくして加水分解により香気性アルコ
ールを放出する。これにより、化粧品及び家庭用品のよ
うな数多くの有用な組成物に香りが賦与される。
【００２１】上記ヒドロシリル化反応は、ルテニウム、
オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム及び白
金ヒドロシリル化触媒からなる群から選択されるヒドロ
シリル化触媒の存在下で慣用法により実施される。かか
る触媒の具体例は、米国特許第２８２３２１８号、同第
３１５９６０１号、同第３１５９６６２号及び同第３７
７５４５２号に記載されている。
オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム及び白
金ヒドロシリル化触媒からなる群から選択されるヒドロ
シリル化触媒の存在下で慣用法により実施される。かか
る触媒の具体例は、米国特許第２８２３２１８号、同第
３１５９６０１号、同第３１５９６６２号及び同第３７
７５４５２号に記載されている。
【００２２】本発明の組成物は、さらに、香気放出性シ
リコーンが１以上の置換基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3を有してい
て、各置換基が、２−メチルブタノール、３−ペンタノ
ール、ｎ−ペンタノール、２−ペンタノール、ｎ−ヘキ
サノール、２−メチルペンタノール、１−デカノール、
サンデラ、ノナジル、ジメトール、チモール、１−ヘプ
タノール、メントール、オイゲノール、バニラン、ｏ−
バニラン、４−(ｐ−ヒドロキシフェニル)−２−ブタノ
ン、シリンガアルデヒド、プレノール、ｃｉｓ−３−ヘ
キサノール、ｔｒａｎｓ−３−ヘキサノール、ｃｉｓ−
４−ヘプテノール、ｔｒａｎｓ−２−オクテノール、ｔ
ｒａｎｓ−２−ｃｉｓ−６−ノナジエノール、ゲラニオ
ール、ネロール、エバノール、シトロネロール、クロチ
ルアルコール、オレイルアルコール、リナロール、α−
テルピネオール、β−フェネチルアルコール、シンナミ
ルアルコール、ベンジルアルコール、α−メチルベンジ
ルアルコール、ノニルアルコール、１−オクタノール、
３−オクタノール、サリチル酸フェネチル、ヒドロシン
ナミルアルコール、ｃｉｓ−６−ノネン−１−オール、
ｔｒａｎｓ−２−ノネン−１−オール、サリチル酸メチ
ル、ｃｉｓ−３−オクテノール、アニシルアルコール、
カルバクロール、ジヒドロカルベオール、サリチル酸ベ
ンジル、テトラヒドロゲラニオール、サリチル酸エチ
ル、エチルバニリン、イソオイゲノール、イソプレゴー
ル、ラウリルアルコール、テトラヒドロリナロール及び
２−フェノキシエタノールからなる香気性アルコールの
群から独立に選択され、かくして当該シリコーンの加水
分解によって生じる香気性アルコールが上記の香気性ア
ルコールの群から選択される香気放出性シリコーンを提
供する。
リコーンが１以上の置換基Ｒ1、Ｒ2及びＲ3を有してい
て、各置換基が、２−メチルブタノール、３−ペンタノ
ール、ｎ−ペンタノール、２−ペンタノール、ｎ−ヘキ
サノール、２−メチルペンタノール、１−デカノール、
サンデラ、ノナジル、ジメトール、チモール、１−ヘプ
タノール、メントール、オイゲノール、バニラン、ｏ−
バニラン、４−(ｐ−ヒドロキシフェニル)−２−ブタノ
ン、シリンガアルデヒド、プレノール、ｃｉｓ−３−ヘ
キサノール、ｔｒａｎｓ−３−ヘキサノール、ｃｉｓ−
４−ヘプテノール、ｔｒａｎｓ−２−オクテノール、ｔ
ｒａｎｓ−２−ｃｉｓ−６−ノナジエノール、ゲラニオ
ール、ネロール、エバノール、シトロネロール、クロチ
ルアルコール、オレイルアルコール、リナロール、α−
テルピネオール、β−フェネチルアルコール、シンナミ
ルアルコール、ベンジルアルコール、α−メチルベンジ
ルアルコール、ノニルアルコール、１−オクタノール、
３−オクタノール、サリチル酸フェネチル、ヒドロシン
ナミルアルコール、ｃｉｓ−６−ノネン−１−オール、
ｔｒａｎｓ−２−ノネン−１−オール、サリチル酸メチ
ル、ｃｉｓ−３−オクテノール、アニシルアルコール、
カルバクロール、ジヒドロカルベオール、サリチル酸ベ
ンジル、テトラヒドロゲラニオール、サリチル酸エチ
ル、エチルバニリン、イソオイゲノール、イソプレゴー
ル、ラウリルアルコール、テトラヒドロリナロール及び
２−フェノキシエタノールからなる香気性アルコールの
群から独立に選択され、かくして当該シリコーンの加水
分解によって生じる香気性アルコールが上記の香気性ア
ルコールの群から選択される香気放出性シリコーンを提
供する。
【００２３】本発明の香気放出性化合物は、パーソナル
ケア製品に配合して該製品に望ましい長期持続性の香気
を賦与するのに特に適している。好適な用途には、特に
限定されないが、デオドラント、制汗剤、スキンクリー
ム、フェイシャルクリーム、ヘアケア製品、例えばシャ
ンプー、ムース、スタイリングジェル、保護クリーム、
シェービングクリーム、アフターシェーブ、オーデコロ
ン、香水、カラーコスメチック、例えば口紅、ファンデ
ーション、頬紅、メーキャップ及びマスカラのほか、別
の含ケイ素成分が添加されていてかつ賦香が望まれる化
粧品がある。シェービングローション、オーデコロン、
化粧水及び香水等の賦香製品に本発明の組成物を少量配
合すると、これらの製品に望ましい長期持続性の香気を
賦与することができる。さらに、本発明のシランは、不
快な臭いを快適な香りでマスクするのが望まれる他の製
品、例えば、ワックスや磨き剤のような家庭用洗浄用
品、ワックスや磨き剤のような自動車洗浄用品、洗浄
剤、衣料用コーティング剤、ペイント、ワニス等にも配
合し得る。ただし、本発明のシランが、該シランの配合
される製品と相溶性であるか或いは相溶性とすることが
できることが条件となる。
ケア製品に配合して該製品に望ましい長期持続性の香気
を賦与するのに特に適している。好適な用途には、特に
限定されないが、デオドラント、制汗剤、スキンクリー
ム、フェイシャルクリーム、ヘアケア製品、例えばシャ
ンプー、ムース、スタイリングジェル、保護クリーム、
シェービングクリーム、アフターシェーブ、オーデコロ
ン、香水、カラーコスメチック、例えば口紅、ファンデ
ーション、頬紅、メーキャップ及びマスカラのほか、別
の含ケイ素成分が添加されていてかつ賦香が望まれる化
粧品がある。シェービングローション、オーデコロン、
化粧水及び香水等の賦香製品に本発明の組成物を少量配
合すると、これらの製品に望ましい長期持続性の香気を
賦与することができる。さらに、本発明のシランは、不
快な臭いを快適な香りでマスクするのが望まれる他の製
品、例えば、ワックスや磨き剤のような家庭用洗浄用
品、ワックスや磨き剤のような自動車洗浄用品、洗浄
剤、衣料用コーティング剤、ペイント、ワニス等にも配
合し得る。ただし、本発明のシランが、該シランの配合
される製品と相溶性であるか或いは相溶性とすることが
できることが条件となる。
【００２４】
【実施例】対応クロロシラン上でのフェネチルアルコー
ル置換によってビニルシラン１〜２を調製した。ビニル
シラン３は、トリエトキシビニルシランとフェネチルア
ルコールの１：１混合物の平衡によってできた、４５％
のジエトキシフェネチルオキシ単位と、３９％のエトキ
シジフェネチルオキシ単位と８％のトリフェネチルオキ
シを含有する生成物であった。これらのビニルシランを
次いで各種の含水素シロキサンに付加させて、本発明の
組成物を合成した。１〜３をＭHＤ25ＭH、ＭＤ20ＤH 3Ｍ
及び１，１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリシ
ロキサンと反応させて、ポリマー４〜９とシロキサン１
０〜１２を得た。
ル置換によってビニルシラン１〜２を調製した。ビニル
シラン３は、トリエトキシビニルシランとフェネチルア
ルコールの１：１混合物の平衡によってできた、４５％
のジエトキシフェネチルオキシ単位と、３９％のエトキ
シジフェネチルオキシ単位と８％のトリフェネチルオキ
シを含有する生成物であった。これらのビニルシランを
次いで各種の含水素シロキサンに付加させて、本発明の
組成物を合成した。１〜３をＭHＤ25ＭH、ＭＤ20ＤH 3Ｍ
及び１，１，１，３，５，５，５−ヘプタメチルトリシ
ロキサンと反応させて、ポリマー４〜９とシロキサン１
０〜１２を得た。
【００２５】
【化６】
【００２６】
【化７】
【００２７】
【化８】
【００２８】加水分解実験 シロキサン１０をＮａＯＨと水の希塩基溶液で処理し
て、内部標準との相対的なフェネチルアルコールの放出
をガスクロマトグラフィー（ＧＣ）でモニターした。表
１は、香気成分の５０％が放出されるのに約２０時間か
かったことを示している。同様に、シロキサン１１及び
ポリマー４及び５を塩基水溶液で処理して、香気性アル
コールの放出を行った。図１は、ケイ素上に２つのアル
コキシ基を有する物質からの放出が格段に速かったこと
を示している。１０と１１並びに４と５を比較された
い。
て、内部標準との相対的なフェネチルアルコールの放出
をガスクロマトグラフィー（ＧＣ）でモニターした。表
１は、香気成分の５０％が放出されるのに約２０時間か
かったことを示している。同様に、シロキサン１１及び
ポリマー４及び５を塩基水溶液で処理して、香気性アル
コールの放出を行った。図１は、ケイ素上に２つのアル
コキシ基を有する物質からの放出が格段に速かったこと
を示している。１０と１１並びに４と５を比較された
い。
【００２９】ポリマー７〜９も同様に希塩基で加水分解
した。表２は、２つのフェネチルオキシ基をもつポリマ
ー８がこれらの条件下で最も速く加水分解し、ポリマー
７及び９は加水分解速度が遅く、アルコールの約５０％
しか放出されなかったことを示している。
した。表２は、２つのフェネチルオキシ基をもつポリマ
ー８がこれらの条件下で最も速く加水分解し、ポリマー
７及び９は加水分解速度が遅く、アルコールの約５０％
しか放出されなかったことを示している。
【００３０】
【表１】
【００３１】
【表２】
【００３２】ジメチルビニルフェネチルオキシシラン１
の製造 フェネチルアルコール（１２４．５ｍｌ、１．０４２モ
ル）とトリエチルアミン（ＴＥＡ、１５５ｍｌ、１．１
１２モル）とトルエン（３００ｍｌ）の溶液を攪拌しな
がら、ジメチルビニルクロロシラン（１５０ｍｌ、１．
０９９モル）を１．５時間にわたって添加した。添加
後、反応混合物を６５℃に０．５時間加熱し、次いで室
温に冷却し、濾過し、濾過ケークをトルエン（２００ｍ
ｌ）で洗浄し、濾液を減圧濃縮した後、減圧蒸留して
（８１〜８５℃／４mmＨｇ）、生成物を得た（１８０．
５ｇ、８４％）。
の製造 フェネチルアルコール（１２４．５ｍｌ、１．０４２モ
ル）とトリエチルアミン（ＴＥＡ、１５５ｍｌ、１．１
１２モル）とトルエン（３００ｍｌ）の溶液を攪拌しな
がら、ジメチルビニルクロロシラン（１５０ｍｌ、１．
０９９モル）を１．５時間にわたって添加した。添加
後、反応混合物を６５℃に０．５時間加熱し、次いで室
温に冷却し、濾過し、濾過ケークをトルエン（２００ｍ
ｌ）で洗浄し、濾液を減圧濃縮した後、減圧蒸留して
（８１〜８５℃／４mmＨｇ）、生成物を得た（１８０．
５ｇ、８４％）。
【００３３】ビス(フェネチルオキシ)メチルビニルシラ
ン２ フェネチルアルコール（１４０ｇ、１１４モル）とトリ
エチルアミン（ＴＥＡ、１２１ｇ、１．２モル）とアイ
ソパーＣ(Isopar C)（７００ｍｌ）の溶液を攪拌しなが
ら、ジクロロメチルビニルシラン（８０ｇ、０．５６７
モル）を１時間にわたって添加し、この間反応混合物を
７０℃に加熱した。さらに１時間経過した後、反応混合
物を室温に冷却し、濾過し、減圧濃縮した後、高真空下
蒸留（１１０℃、４mmＨｇ）でストリッピングして、生
成物を得た（１６６ｇ、９４％）。
ン２ フェネチルアルコール（１４０ｇ、１１４モル）とトリ
エチルアミン（ＴＥＡ、１２１ｇ、１．２モル）とアイ
ソパーＣ(Isopar C)（７００ｍｌ）の溶液を攪拌しなが
ら、ジクロロメチルビニルシラン（８０ｇ、０．５６７
モル）を１時間にわたって添加し、この間反応混合物を
７０℃に加熱した。さらに１時間経過した後、反応混合
物を室温に冷却し、濾過し、減圧濃縮した後、高真空下
蒸留（１１０℃、４mmＨｇ）でストリッピングして、生
成物を得た（１６６ｇ、９４％）。
【００３４】フェネチルオキシジエトキシメチルビニル
シラン３ トリエトキシビニルシラン（２００ｇ、１．０５モル）
とフェネチルアルコール（１２８ｇ、１．０５モル）と
フィルトロール２０(Filtrol-20)（５ｇ）を一緒に加
え、９０℃に加熱した。生成するエタノール（ＥｔＯ
Ｈ）は蒸留によって除去し、フェネチルアルコールの大
半が消費されたところで反応を止めた。反応混合物を次
いで９０℃／４mmＨｇでストリッピングして生成物の混
合物を得たが、この生成物３の４５％は両方のＯＲがＯ
Ｅｔのもので、３の３９％は一方のＯＲがＯＥｔで一方
のＯＲがフェネチルオキシであるもので、３の８％が両
方のＯＲがフェネチルオキシであるものであった。
シラン３ トリエトキシビニルシラン（２００ｇ、１．０５モル）
とフェネチルアルコール（１２８ｇ、１．０５モル）と
フィルトロール２０(Filtrol-20)（５ｇ）を一緒に加
え、９０℃に加熱した。生成するエタノール（ＥｔＯ
Ｈ）は蒸留によって除去し、フェネチルアルコールの大
半が消費されたところで反応を止めた。反応混合物を次
いで９０℃／４mmＨｇでストリッピングして生成物の混
合物を得たが、この生成物３の４５％は両方のＯＲがＯ
Ｅｔのもので、３の３９％は一方のＯＲがＯＥｔで一方
のＯＲがフェネチルオキシであるもので、３の８％が両
方のＯＲがフェネチルオキシであるものであった。
【００３５】末端置換ポリマー４ ポリマーＭHＤ25ＭH（８０ｇ、０．０４４モル）をビニ
ルシラン１（１８．２ｇ、０．０８８モル）と白金錯体
（１０ｍｇ）の溶液にゆっくりと添加した。添加が完了
した時点で温度を８０℃に上げて２時間後に冷却し、セ
ライトで濾過して９０．６ｇの無色透明の液体を得た。
ルシラン１（１８．２ｇ、０．０８８モル）と白金錯体
（１０ｍｇ）の溶液にゆっくりと添加した。添加が完了
した時点で温度を８０℃に上げて２時間後に冷却し、セ
ライトで濾過して９０．６ｇの無色透明の液体を得た。
【００３６】末端置換ポリマー５ ポリマーＭHＤ25ＭH（６０ｇ、０．０３３モル）をビニ
ルシラン２（２０．６ｇ、０．０６６モル）と白金錯体
（１０ｍｇ）の溶液に６０℃でゆっくりと添加した。添
加が完了したところで温度を６０℃に４時間維持し、８
０℃に１時間上げた後冷却し、セライトで濾過して６
８．０ｇの生成物を得た。
ルシラン２（２０．６ｇ、０．０６６モル）と白金錯体
（１０ｍｇ）の溶液に６０℃でゆっくりと添加した。添
加が完了したところで温度を６０℃に４時間維持し、８
０℃に１時間上げた後冷却し、セライトで濾過して６
８．０ｇの生成物を得た。
【００３７】末端置換ポリマー６ ヒドリドポリマーＭHＤ25ＭHに、ビニルシラン３（２
０．６ｇ、０．０６６モル）と白金錯体（８ｍｇ）の溶
液を８０℃でゆっくりと添加した。添加が完了した時点
で温度を８０℃に８時間維持し、次いで冷却し、高真空
でストリッピング（１３０℃／４ｍｍＨｇ）し、セライ
トで濾過して７６．９ｇの生成物を得た。
０．６ｇ、０．０６６モル）と白金錯体（８ｍｇ）の溶
液を８０℃でゆっくりと添加した。添加が完了した時点
で温度を８０℃に８時間維持し、次いで冷却し、高真空
でストリッピング（１３０℃／４ｍｍＨｇ）し、セライ
トで濾過して７６．９ｇの生成物を得た。
【００３８】グラフトコポリマー７ ポリマーＭＤ20ＤH 3Ｍ（８０ｇ、０．０４４モル）を、
ビニルシラン１（２７．２ｇ、０．１３２モル）と白金
錯体（１０ｍｇ）の溶液に６０℃でゆっくりと添加し
た。添加が完了した時点で反応をさらに２時間反応さ
せ、次いで冷却し、セライトで濾過して無色透明の液体
（９８．８ｇ）を得た。
ビニルシラン１（２７．２ｇ、０．１３２モル）と白金
錯体（１０ｍｇ）の溶液に６０℃でゆっくりと添加し
た。添加が完了した時点で反応をさらに２時間反応さ
せ、次いで冷却し、セライトで濾過して無色透明の液体
（９８．８ｇ）を得た。
【００３９】グラフトコポリマー８ ポリマーＭＤ20ＤH 3Ｍ（１００ｇ、０．０５５モル）
を、ビニルシラン２（５１．５ｇ、０．１６５モル）と
白金錯体（１０ｍｇ）の溶液に６０℃でゆっくりと添加
した。添加中に温度を９０℃に上げた。添加が完了した
時点で反応をさらに４時間反応させ、次いでさらに触媒
を添加し（１０ｍｇ）てさらに５時間加熱し、さらに等
量の触媒を添加して（１０ｍｇ）さらに７時間加熱し
た。混合物を高真空でストリッピング（９０℃／４ｍｍ
Ｈｇ）し、セライトで濾過して１３３．３ｇの生成物を
得た。
を、ビニルシラン２（５１．５ｇ、０．１６５モル）と
白金錯体（１０ｍｇ）の溶液に６０℃でゆっくりと添加
した。添加中に温度を９０℃に上げた。添加が完了した
時点で反応をさらに４時間反応させ、次いでさらに触媒
を添加し（１０ｍｇ）てさらに５時間加熱し、さらに等
量の触媒を添加して（１０ｍｇ）さらに７時間加熱し
た。混合物を高真空でストリッピング（９０℃／４ｍｍ
Ｈｇ）し、セライトで濾過して１３３．３ｇの生成物を
得た。
【００４０】グラフトコポリマー９ ビニルシラン３（３０．９ｇ、０．０９９モル）と白金
錯体（１０ｍｇ）の溶液に、ポリマーＭＤ20ＤH 3Ｍ（６
０ｇ、０．０３３モル）を９０℃でゆっくりと添加して
８時間反応させた。さらに１６時間加熱する間に２度等
量の触媒（各１０ｍｇ）を添加した。混合物を高真空で
ストリッピング（１００℃／４ｍｍＨｇ）し、セライト
で濾過して７５．０ｇの生成物を得た。
錯体（１０ｍｇ）の溶液に、ポリマーＭＤ20ＤH 3Ｍ（６
０ｇ、０．０３３モル）を９０℃でゆっくりと添加して
８時間反応させた。さらに１６時間加熱する間に２度等
量の触媒（各１０ｍｇ）を添加した。混合物を高真空で
ストリッピング（１００℃／４ｍｍＨｇ）し、セライト
で濾過して７５．０ｇの生成物を得た。
【００４１】シロキサン１０ ヘプタメチルトリシロキサン（４０ｇ、０．１８モル）
を、ビニルシラン１（３７ｇ、０．１８モル）と白金錯
体（６ｍｇ）の溶液に６０℃でゆっくりと添加した。添
加が完了した時点で反応をさらに１時間反応させ、次い
で蒸留（〜１５０℃／４ｍｍＨｇ）して５３．４ｇの生
成物を得た。
を、ビニルシラン１（３７ｇ、０．１８モル）と白金錯
体（６ｍｇ）の溶液に６０℃でゆっくりと添加した。添
加が完了した時点で反応をさらに１時間反応させ、次い
で蒸留（〜１５０℃／４ｍｍＨｇ）して５３．４ｇの生
成物を得た。
【００４２】シロキサン１１ ヘプタメチルトリシロキサン（２０ｇ、０．０９モル）
を、ビニルシラン２（２８．１ｇ、０．０９モル）と白
金錯体（６ｍｇ）の溶液に６０℃でゆっくりと添加し
た。添加が完了した時点で反応を８０℃でさらに０．５
時間反応させ、次いで冷却し、濾過して４３．０ｇの生
成物を得た。
を、ビニルシラン２（２８．１ｇ、０．０９モル）と白
金錯体（６ｍｇ）の溶液に６０℃でゆっくりと添加し
た。添加が完了した時点で反応を８０℃でさらに０．５
時間反応させ、次いで冷却し、濾過して４３．０ｇの生
成物を得た。
【００４３】シロキサン１２ ヘプタメチルトリシロキサン（４０ｇ、０．１８モル）
を、ビニルシラン３（５６．１ｇ、０．１８モル）と白
金錯体（１０ｍｇ）の溶液に７０℃でゆっくりと添加し
た。添加が完了した時点で反応を９０℃でさらに１２時
間反応させ、その際１回触媒（１０ｍｇ）を追加した。
混合物を次いで冷却し、高真空下でストリッピング（１
００℃／４ｍｇ）し、濾過して８９．２ｇの生成物を得
た。
を、ビニルシラン３（５６．１ｇ、０．１８モル）と白
金錯体（１０ｍｇ）の溶液に７０℃でゆっくりと添加し
た。添加が完了した時点で反応を９０℃でさらに１２時
間反応させ、その際１回触媒（１０ｍｇ）を追加した。
混合物を次いで冷却し、高真空下でストリッピング（１
００℃／４ｍｇ）し、濾過して８９．２ｇの生成物を得
た。
【００４４】シロキサン１０の加水分解 シロキサン１０（２１６ｍｇ、０．５０５ミリモル）及
びジベンジル（６８．３ｍｇ、０．３７５ミリモル）を
ＴＨＦ（２．０ｇ）に溶解し、次いで１重量％ＮａＯＨ
水溶液（１００ｍｌ）で処理した。ＧＣ分析のため時間
間隔をおいてアリコートを採取した。
びジベンジル（６８．３ｍｇ、０．３７５ミリモル）を
ＴＨＦ（２．０ｇ）に溶解し、次いで１重量％ＮａＯＨ
水溶液（１００ｍｌ）で処理した。ＧＣ分析のため時間
間隔をおいてアリコートを採取した。
【００４５】シロキサン１１の加水分解 シロキサン１１（１１７．５ｍｇ、０．２２０ミリモ
ル）及びジベンジル（３３．１ｍｇ、０．１８２ミリモ
ル）をＴＨＦ（２．０ｇ）に溶解し、次いで１重量％Ｎ
ａＯＨ水溶液（１００ｍｌ）で処理した。ＧＣ分析のた
め時間間隔をおいてアリコートを採取した。
ル）及びジベンジル（３３．１ｍｇ、０．１８２ミリモ
ル）をＴＨＦ（２．０ｇ）に溶解し、次いで１重量％Ｎ
ａＯＨ水溶液（１００ｍｌ）で処理した。ＧＣ分析のた
め時間間隔をおいてアリコートを採取した。
【００４６】ポリマー４の加水分解 ポリマー４（２０６．４ｍｇ、０．０９２ミリモル）及
びジベンジル（２５．８ｍｇ、０．１４１ミリモル）を
ＴＨＦ（２．０ｇ）に溶解し、次いで１重量％ＮａＯＨ
水溶液（４０ｍｌ）で処理した。ＧＣ分析のため時間間
隔をおいてアリコートを採取した。
びジベンジル（２５．８ｍｇ、０．１４１ミリモル）を
ＴＨＦ（２．０ｇ）に溶解し、次いで１重量％ＮａＯＨ
水溶液（４０ｍｌ）で処理した。ＧＣ分析のため時間間
隔をおいてアリコートを採取した。
【００４７】ポリマー５の加水分解 ポリマー５（２１１．６ｍｇ、０．０８６ミリモル）及
びジベンジル（５０．６ｍｇ、０．２７８ミリモル）を
ＴＨＦ（２．０ｇ）に溶解し、次いで１重量％ＮａＯＨ
水溶液（８０ｍｌ）で処理した。ＧＣ分析のため時間間
隔をおいてアリコートを採取した。
びジベンジル（５０．６ｍｇ、０．２７８ミリモル）を
ＴＨＦ（２．０ｇ）に溶解し、次いで１重量％ＮａＯＨ
水溶液（８０ｍｌ）で処理した。ＧＣ分析のため時間間
隔をおいてアリコートを採取した。
【００４８】ポリマー７の加水分解 ポリマー７（１３６８．９ｍｇ、０．０８３ミリモル）
及びジベンジル（５０．２ｍｇ、０．２７５ミリモル）
をＴＨＦ（２．０ｇ）に溶解し、次いで１重量％ＮａＯ
Ｈ水溶液（５５ｍｌ）で処理した。ＧＣ分析のため時間
間隔をおいてアリコートを採取した。
及びジベンジル（５０．２ｍｇ、０．２７５ミリモル）
をＴＨＦ（２．０ｇ）に溶解し、次いで１重量％ＮａＯ
Ｈ水溶液（５５ｍｌ）で処理した。ＧＣ分析のため時間
間隔をおいてアリコートを採取した。
【００４９】ポリマー８の加水分解 ポリマー８（１８７．８ｍｇ、０．０６８ミリモル）及
びジベンジル（５９．３ｍｇ、０．３２５ミリモル）を
ＴＨＦ（２．０ｇ）に溶解し、次いで１重量％ＮａＯＨ
水溶液（９０ｍｌ）で処理した。ＧＣ分析のため時間間
隔をおいてアリコートを採取した。
びジベンジル（５９．３ｍｇ、０．３２５ミリモル）を
ＴＨＦ（２．０ｇ）に溶解し、次いで１重量％ＮａＯＨ
水溶液（９０ｍｌ）で処理した。ＧＣ分析のため時間間
隔をおいてアリコートを採取した。
【００５０】ポリマー９の加水分解 ポリマー９（１１７．１ｍｇ、０．０４２ミリモル）及
びジベンジル（５９．１ｍｇ、０．３２４ミリモル）を
ＴＨＦ（２．０ｇ）に溶解し、次いで１重量％ＮａＯＨ
水溶液（４５ｍｌ）で処理した。ＧＣ分析のため時間間
隔をおいてアリコートを採取した。
びジベンジル（５９．１ｍｇ、０．３２４ミリモル）を
ＴＨＦ（２．０ｇ）に溶解し、次いで１重量％ＮａＯＨ
水溶液（４５ｍｌ）で処理した。ＧＣ分析のため時間間
隔をおいてアリコートを採取した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジョン・アルフレッド・キルゴア アメリカ合衆国、ニューヨーク州、クリフ トン・パーク、ロイヤル・オーク・ドライ ブ、18番
Claims (21)
- 【請求項１】 次式の香気放出性シロキサン。 ＭfＭF gＤhＤF iＴjＴF kＱl 式中、Ｍは式Ｒ7Ｒ8Ｒ9ＳｉＯ1/2を有し、ＭFは式Ｒ7Ｒ
8ＲFＳｉＯ1/2を有し、Ｄは式Ｒ10Ｒ11ＳｉＯ2/2を有
し、ＤFは式Ｒ10ＲFＳｉＯ2/2を有し、Ｔは式Ｒ12Ｓｉ
Ｏ3/2を有し、ＴFは式ＲFＳｉＯ3/2を有し、Ｑは式Ｓｉ
Ｏ4/2を有しており、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11及びＲ
12は、炭素原子数１〜４０の一価アルキル又はアルコキ
シ基及び炭素原子数１〜４０の一価アリール又はアリー
ルオキシ基からなる群から、Ｍ、ＭF、Ｄ、ＤF、Ｔ及び
ＴFの各々について各々独立に選択され、符号ｇ、ｉ又
はｋの一は１以上であることを条件として、符号ｆ又は
ｇは正数であって符号ｈ、ｉ、ｊ、ｋ又はｌの一又はそ
れ以上は正数であり、ＲFは式（Ｒ1Ｏ)a(Ｒ2Ｏ)b(Ｒ
3Ｏ)c(Ｒ4)d(Ｒ5)eＳｉＲUを有しており、ＲUは原子数
２〜４０の二価炭化水素基であり、Ｒ1Ｏ、Ｒ2Ｏ及びＲ
3Ｏは各々独立にアルコールＲ1ＯＨ、Ｒ2ＯＨ及びＲ3Ｏ
Ｈから誘導される香気性アルコキシド部分であって、Ｒ
1ＯＨ、Ｒ2ＯＨ及びＲ3ＯＨは独立に香気性アルコール
であり、Ｒ4及びＲ5は炭素原子数１〜４０の一価炭化水
素基及び炭素原子数１〜４０の一価アルコキシ基からな
る群から選択され、符号ａは１〜３の範囲の値を有し、
符号ｂ、ｃ、ｄ及びｅはａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＝３である
ことを条件として０〜２の範囲の値を有する。 - 【請求項２】 符号ａが２の値を有する、請求項１記載
の香気放出性シロキサン。 - 【請求項３】 符号ａが３の値を有する、請求項１記載
の香気放出性シロキサン。 - 【請求項４】 符号ｌが０である、請求項１記載の香気
放出性シロキサン。 - 【請求項５】 符号ｋが０である、請求項４記載の香気
放出性シロキサン。 - 【請求項６】 符号ｊが０である、請求項５記載の香気
放出性シロキサン。 - 【請求項７】 符号ｉが０である、請求項６記載の香気
放出性シロキサン。 - 【請求項８】 符号ｊが０である、請求項７記載の香気
放出性シロキサン。 - 【請求項９】 符号ｇが０である、請求項７記載の香気
放出性シロキサン。 - 【請求項１０】 Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が、２−メチルブタ
ノール、３−ペンタノール、ｎ−ペンタノール、２−ペ
ンタノール、ｎ−ヘキサノール、２−メチルペンタノー
ル、１−デカノール、サンデラ、ノナジル、ジメトー
ル、チモール、１−ヘプタノール、メントール、オイゲ
ノール、バニラン、ｏ−バニラン、４−(ｐ−ヒドロキ
シフェニル)−２−ブタノン、シリンガアルデヒド、プ
レノール、ｃｉｓ−３−ヘキサノール、ｔｒａｎｓ−３
−ヘキサノール、ｃｉｓ−４−ヘプテノール、ｔｒａｎ
ｓ−２−オクテノール、ｔｒａｎｓ−２−ｃｉｓ−６−
ノナジエノール、ゲラニオール、ネロール、エバノー
ル、シトロネロール、クロチルアルコール、オレイルア
ルコール、リナロール、α−テルピネオール、β−フェ
ネチルアルコール、シンナミルアルコール、ベンジルア
ルコール、α−メチルベンジルアルコール、ノニルアル
コール、１−オクタノール、３−オクタノール、サリチ
ル酸フェネチル、ヒドロシンナミルアルコール、ｃｉｓ
−６−ノネン−１−オール、ｔｒａｎｓ−２−ノネン−
１−オール、サリチル酸メチル、ｃｉｓ−３−オクテノ
ール、アニシルアルコール、カルバクロール、ジヒドロ
カルベオール、サリチル酸ベンジル、テトラヒドロゲラ
ニオール、サリチル酸エチル、エチルバニリン、イソオ
イゲノール、イソプレゴール、ラウリルアルコール、テ
トラヒドロリナロール及び２−フェノキシエタノールか
らなる香気性アルコールの群から誘導される、請求項７
記載の香気放出性シロキサン。 - 【請求項１１】 次式の香気放出性シロキサンを含んで
なる組成物。 ＭfＭF gＤhＤF iＴjＴF kＱl 式中、Ｍは式Ｒ7Ｒ8Ｒ9ＳｉＯ1/2を有し、ＭFは式Ｒ7Ｒ
8ＲFＳｉＯ1/2を有し、Ｄは式Ｒ10Ｒ11ＳｉＯ2/2を有
し、ＤFは式Ｒ10ＲFＳｉＯ2/2を有し、Ｔは式Ｒ12Ｓｉ
Ｏ3/2を有し、ＴFは式ＲFＳｉＯ3/2を有し、Ｑは式Ｓｉ
Ｏ4/2を有しており、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11及びＲ
12は、炭素原子数１〜４０の一価アルキル又はアルコキ
シ基及び炭素原子数１〜４０の一価アリール又はアリー
ルオキシ基からなる群から、Ｍ、ＭF、Ｄ、ＤF、Ｔ及び
ＴFの各々について各々独立に選択され、符号ｇ、ｉ又
はｋの一は１以上であることを条件として、符号ｆ又は
ｇは正数であって符号ｈ、ｉ、ｊ、ｋ又はｌの一又はそ
れ以上は正数であり、ＲFは式（Ｒ1Ｏ)a(Ｒ2Ｏ)b(Ｒ
3Ｏ)c(Ｒ4)d(Ｒ5)eＳｉＲUを有しており、ＲUは原子数
２〜４０の二価炭化水素基であり、Ｒ1Ｏ、Ｒ2Ｏ及びＲ
3Ｏは各々独立にアルコールＲ1ＯＨ、Ｒ2ＯＨ及びＲ3Ｏ
Ｈから誘導される香気性アルコキシド部分であって、Ｒ
1ＯＨ、Ｒ2ＯＨ及びＲ3ＯＨは独立に香気性アルコール
であり、Ｒ4及びＲ5は炭素原子数１〜４０の一価炭化水
素基及び炭素原子数１〜４０の一価アルコキシ基からな
る群から選択され、符号ａは１〜３の範囲の値を有し、
符号ｂ、ｃ、ｄ及びｅはａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＝３である
ことを条件として０〜２の範囲の値を有する。 - 【請求項１２】 符号ａが２の値を有する、請求項１１
記載の香気放出性シロキサン。 - 【請求項１３】 符号ａが３の値を有する、請求項１１
記載の香気放出性シロキサン。 - 【請求項１４】 符号ｌが０である、請求項１１記載の
香気放出性シロキサン。 - 【請求項１５】 符号ｋが０である、請求項１４記載の
香気放出性シロキサン。 - 【請求項１６】 符号ｊが０である、請求項１５記載の
香気放出性シロキサン。 - 【請求項１７】 符号ｉが０である、請求項１６記載の
香気放出性シロキサン。 - 【請求項１８】 符号ｊが０である、請求項１７記載の
香気放出性シロキサン。 - 【請求項１９】 Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が、２−メチルブタ
ノール、３−ペンタノール、ｎ−ペンタノール、２−ペ
ンタノール、ｎ−ヘキサノール、２−メチルペンタノー
ル、１−デカノール、サンデラ、ノナジル、ジメトー
ル、チモール、１−ヘプタノール、メントール、オイゲ
ノール、バニラン、ｏ−バニラン、４−(ｐ−ヒドロキ
シフェニル)−２−ブタノン、シリンガアルデヒド、プ
レノール、ｃｉｓ−３−ヘキサノール、ｔｒａｎｓ−３
−ヘキサノール、ｃｉｓ−４−ヘプテノール、ｔｒａｎ
ｓ−２−オクテノール、ｔｒａｎｓ−２−ｃｉｓ−６−
ノナジエノール、ゲラニオール、ネロール、エバノー
ル、シトロネロール、クロチルアルコール、オレイルア
ルコール、リナロール、α−テルピネオール、β−フェ
ネチルアルコール、シンナミルアルコール、ベンジルア
ルコール、α−メチルベンジルアルコール、ノニルアル
コール、１−オクタノール、３−オクタノール、サリチ
ル酸フェネチル、ヒドロシンナミルアルコール、ｃｉｓ
−６−ノネン−１−オール、ｔｒａｎｓ−２−ノネン−
１−オール、サリチル酸メチル、ｃｉｓ−３−オクテノ
ール、アニシルアルコール、カルバクロール、ジヒドロ
カルベオール、サリチル酸ベンジル、テトラヒドロゲラ
ニオール、サリチル酸エチル、エチルバニリン、イソオ
イゲノール、イソプレゴール、ラウリルアルコール、テ
トラヒドロリナロール及び２−フェノキシエタノールか
らなる香気性アルコールの群から誘導される、請求項１
７記載の香気放出性シロキサン。 - 【請求項２０】 請求項１記載の香気放出性シロキサン
を含んでなり、しかもデオドラント、制汗剤、スキンク
リーム、フェイシャルクリーム、ヘアケア製品、シャン
プー、ムース、スタイリングジェル、保護クリーム、シ
ェービングクリーム、アフターシェーブ、オーデコロ
ン、香水、口紅、ファンデーション、頬紅、メーキャッ
プ及びマスカラ並びに別の含ケイ素成分が添加されてい
る化粧品からなる群から選択される化粧組成物。 - 【請求項２１】 次式の置換基を含んでなる香気放出性
シロキサン。 （Ｒ1Ｏ)a(Ｒ2Ｏ)b(Ｒ3Ｏ)c(Ｒ4)d(Ｒ5)eＳｉＲU 式中、ＲUは原子数２〜４０の二価炭化水素基であり、
Ｒ1Ｏ、Ｒ2Ｏ及びＲ3Ｏは各々独立にアルコールＲ1Ｏ
Ｈ、Ｒ2ＯＨ及びＲ3ＯＨから誘導される香気性アルコキ
シド部分であって、Ｒ1ＯＨ、Ｒ2ＯＨ及びＲ3ＯＨは独
立に香気性アルコールであり、Ｒ4及びＲ5は炭素原子数
１〜４０の一価炭化水素基及び炭素原子数１〜４０の一
価アルコキシ基からなる群から選択され、符号ａは１〜
３の範囲の値を有し、符号ｂ、ｃ、ｄ及びｅはａ＋ｂ＋
ｃ＋ｄ＋ｅ＝３であることを条件として０〜２の範囲の
値を有する。
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