JP2000119394A - 香気放出性非揮発性ポリマ―状シロキサン - Google Patents
香気放出性非揮発性ポリマ―状シロキサンInfo
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Abstract
ように香気分子の放出速度の遅い化学修飾されたポリマ
ー状シロキサン。 【解決手段】式(R1O)a(R2O)b(R3O)c(R4)d(R5)
eSiRUの置換基を含んでなる香気放出性シロキサン。
式中、RUは原子数2〜40の二価炭化水素基であり、
R1O、R2O及びR3Oは各々独立にアルコールR1O
H、R2OH及びR3OHから誘導される香気性アルコキ
シド部分であって、R1OH、R2OH及びR3OHは独
立に香気性アルコールであり、R4及びR5は炭素原子数
1〜40の一価炭化水素基及び炭素原子数1〜40の一
価アルコキシ基からなる群から選択され、符号aは1〜
3の範囲の値を有し、符号b、c、d及びeはa+b+
c+d+e=3であることを条件として0〜2の範囲の
値を有する。
Description
方物、家庭用製品、自動車用、織物用及び成形用材料を
始めとする様々な用途に用いるのに好適な線状又は枝分
れ又は架橋型の非揮発性オリゴマー状又はポリマー状シ
ロキサンであって、加水分解時に香りを放出するように
化学修飾された非揮発性ポリマー状シロキサンに関す
る。本発明は、さらに、このような分子であって、当該
修飾ポリマー状非揮発性シロキサンの配合された製品が
望ましい香気を長期にわたって呈するように香気分子の
放出速度が十分に遅い分子に関する。
て香気性分子の徐放性は極めて望ましい特質である。か
かる目的を達成すべく幾多の手段が提案され、実行され
ている。そうした手段には、香気性化合物をパーソナル
ケアエマルジョン中に溶解もしくは懸濁させるもの(米
国特許第5525588号、同第5525555号、同
第5490982号及び同第5372806号)、香気
性化合物をカプセル化するもの(米国特許第55002
23号、同第5324444号、同第5185155
号、同第5176903号及び同第5130171
号)、香気性化合物をシリコーンのような疎水性相中に
溶解させるもの(米国特許第5449512号、同第5
160494号及び同第5234689号)、香気性化
合物を架橋ポリマー中に組み込むもの(米国特許第53
87622号及び同第5387411号)、香気性化合
物を透過性ラミネート中に組み込むもの(米国特許第5
071704号及び同第5008115号)、体温にて
軟化するマトリックス中に香気性化合物を組み込むもの
(米国特許第4908208号)、速度調節膜中に香気
性化合物を組み込むもの(米国特許第4445641
号)、及びシランを香気性アルコールで誘導体化してア
ルコキシシランを形成するもの(米国特許第45240
18号及び同第4500725号)がある。これらのア
プローチはいずれも次に挙げる問題の少なくともいずれ
かをもつ。1)当該材料がパーソナルケア製品中で安定
でないこと、2)当該材料の製造が容易もしくは簡便で
ないこと、或いは3)当該材料からの香気化合物の放出
が継続的でゆっくりとしたものではないこと。
を提供する。 MfMF gDhDF iTjTF kQl 式中、Mは式R7R8R9SiO1/2を有し、MFは式R7R
8RFSiO1/2を有し、Dは式R10R11SiO2/2を有
し、DFは式R10RFSiO2/2を有し、Tは式R12Si
O3/2を有し、TFは式RFSiO3/2を有し、Qは式Si
O4/2を有しており、R7、R8、R9、R10、R11及びR
12は、炭素原子数1〜40の一価アルキル又はアルコキ
シ基及び炭素原子数1〜40の一価アリール又はアリー
ルオキシ基からなる群から、M、MF、D、DF、T及び
TFの各々について各々独立に選択され、符号g、i又
はkの一は1以上であることを条件として、符号f又は
gは正数であって符号h、i、j、k又はlの一又はそ
れ以上は正数であり、RFは式(R1O)a(R2O)b(R
3O)c(R4)d(R5)eSiRUを有しており、RUは原子数
2〜40の二価炭化水素基であり、R1O、R2O及びR
3Oは各々独立にアルコールR1OH、R2OH及びR3O
Hから誘導される香気性アルコキシド部分であって、R
1OH、R2OH及びR3OHは独立に香気性アルコール
であり、R4及びR5は炭素原子数1〜40の一価炭化水
素基及び炭素原子数1〜40の一価アルコキシ基からな
る群から選択され、符号aは1〜3の範囲の値を有し、
符号b、c、d及びeはa+b+c+d+e=3である
ことを条件として0〜2の範囲の値を有する。本発明
は、香気放出性シロキサンを含んでなる組成物も提供す
る。具体的用途には、香気放出性シロキサンを含んでな
る化粧組成物がある。
ラン分子のヒドロシリル化によって香気性部分を導入す
る。これらのシロキサン分子は各種のパーソナルケア組
成物に有用である。本発明は新規組成物に関するが、当
該組成物は加水分解に際して香気性アルコールを放出す
るシロキサンである。
次式で表わされる。
分でり、R1OH、R2OH及びR3OHからなるアルコ
ールの群から選択(又は誘導)されるが、R1OH、R2
OH及びR3OHは独立に香気性アルコールであり、R4
及びR5は炭素原子数1〜40の一価炭化水素基及び炭
素原子数1〜40の一価アルコキシ基からなる群から選
択され、符号aは1〜3の範囲の値を有し、符号b、
c、d及びeはa+b+c+d+e=3であることを条
件として0〜2の範囲の値を有する。本明細書中で用い
る一価炭化水素基という用語は、脂肪族一価炭化水素基
及び芳香族一価炭化水素基をいずれも包含し、酸素、窒
素、イオウ及びハロゲン(フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素)のようなヘテロ原子を含んでいてもよい。
造するのにシリコーン化学の当業者が通例使用するであ
ろう一般的な合成反応経路を例示するためのものであ
る。従って、これらの反応経路は単なる例示にすぎず、
本発明の化合物を製造し得る唯一の合成経路を表すもの
ではない。
アルコールの場合、オレフィン性ハロシラン又はオレフ
ィン性ケイ素アルコキシドを出発物質として使用して香
気性オレフィン性シランを介して本発明の香気放出性シ
ロキサンを製造することができる。 反応経路I:
−)又は−CH2CH2C6H5とし得る。同様に、3−メ
チル−5−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペン
テン−1−イル)−4−ペンテン−2−オールはクロロ
メチルビニルシランと同様に次の反応経路IVで反応す
る。
ロネロールと同様に次の反応経路Vで反応する。
コールは、3−メチル−5−(2,2,3−トリメチル
−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−2
−オール、2−メチルブタノール、3−ペンタノール、
n−ペンタノール、2−ペンタノール、n−ヘキサノー
ル、2−メチルペンタノール、1−デカノール、サンデ
ラ(sandela)、ノナジル、ジメトール(dimetol)、チモー
ル、1−ヘプタノール、メントール、オイゲノール、バ
ニラン、o−バニラン、4−(p−ヒドロキシフェニル)
−2−ブタノン、シリンガアルデヒド、プレノール、c
is−3−ヘキサノール、trans−3−ヘキサノー
ル、cis−4−ヘプテノール、trans−2−オク
テノール、trans−2−cis−6−ノナジエノー
ル、ゲラニオール、ネロール、シトロネロール、クロチ
ルアルコール、オレイルアルコール、リナロール、α−
テルピネオール、β−フェネチルアルコール、シンナミ
ルアルコール、ベンジルアルコール、α−メチルベンジ
ルアルコール、ノニルアルコール、1−オクタノール、
3−オクタノール、サリチル酸フェネチル、ヒドロシン
ナミルアルコール、cis−6−ノネン−1−オール、
trans−2−ノネン−1−オール、サリチル酸メチ
ル、cis−3−オクテノール、アニシルアルコール、
カルバクロール、ジヒドロカルベオール、サリチル酸ベ
ンジル、テトラヒドロゲラニオール、サリチル酸エチ
ル、エチルバニリン、イソオイゲノール、イソプレゴー
ル、ラウリルアルコール、テトラヒドロリナロール及び
2−フェノキシエタノールからなる群から選択される。
レフィン性シランをアルケニル源として利用する慣用ヒ
ドロシリル化反応によってオルガノハイドロジェンシロ
キサンから製造される。そこで、オルガノハイドロジェ
ンシロキサンは次式を有する。MfMH gDhDH iTjTH k
Ql 式中、Mは式R7R8R9SiO1/2を有し、MHは式R7R
8HSiO1/2を有し、Dは式R10R11SiO2/2を有
し、DHは式R10HSiO2/2を有し、Tは式R12SiO
3/2を有し、THは式HSiO3/2を有し、Qは式SiO
4/2を有しており、R 7、R8、R9、R10、R11及びR12
は、炭素原子数1〜40の一価アルキル又はアルコキシ
基及び炭素原子数1〜40の一価アリール又はアリール
オキシ基からなる群から、M、MH、D、DH及びTの各
々について各々独立に選択され、符号g、i又はkの一
は1以上であることを条件として、符号f又はgは正数
であって、符号h、i、j、k又はlの一又はそれ以上
は正数である。
ヒドロシリル化条件下で反応させて、次式の香気放出性
シロキサンを生じさせる。 MfMF gDhDF iTjTF kQl 式中の構成成分及び符号は上記の定義及び要件を満足す
るものであって、MFは式R7R8RFSiO1/2を有し、
DFは式R10RFSiO2/2を有し、TFは式RFSiO3/2
を有しており、RFは式(R1O)a(R2O)b(R3O)
c(R4)d(R5)eSiRUを有しており、RUは原子数2〜
40の二価炭化水素基であって、符号及び構成成分は上
記で定義した通りである。この非揮発性シリコーンはほ
とんどの使用条件下でゆっくりとした加水分解を受け、
当該シリコーンはかくして加水分解により香気性アルコ
ールを放出する。これにより、化粧品及び家庭用品のよ
うな数多くの有用な組成物に香りが賦与される。
オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム及び白
金ヒドロシリル化触媒からなる群から選択されるヒドロ
シリル化触媒の存在下で慣用法により実施される。かか
る触媒の具体例は、米国特許第2823218号、同第
3159601号、同第3159662号及び同第37
75452号に記載されている。
リコーンが1以上の置換基R1、R2及びR3を有してい
て、各置換基が、2−メチルブタノール、3−ペンタノ
ール、n−ペンタノール、2−ペンタノール、n−ヘキ
サノール、2−メチルペンタノール、1−デカノール、
サンデラ、ノナジル、ジメトール、チモール、1−ヘプ
タノール、メントール、オイゲノール、バニラン、o−
バニラン、4−(p−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノ
ン、シリンガアルデヒド、プレノール、cis−3−ヘ
キサノール、trans−3−ヘキサノール、cis−
4−ヘプテノール、trans−2−オクテノール、t
rans−2−cis−6−ノナジエノール、ゲラニオ
ール、ネロール、エバノール、シトロネロール、クロチ
ルアルコール、オレイルアルコール、リナロール、α−
テルピネオール、β−フェネチルアルコール、シンナミ
ルアルコール、ベンジルアルコール、α−メチルベンジ
ルアルコール、ノニルアルコール、1−オクタノール、
3−オクタノール、サリチル酸フェネチル、ヒドロシン
ナミルアルコール、cis−6−ノネン−1−オール、
trans−2−ノネン−1−オール、サリチル酸メチ
ル、cis−3−オクテノール、アニシルアルコール、
カルバクロール、ジヒドロカルベオール、サリチル酸ベ
ンジル、テトラヒドロゲラニオール、サリチル酸エチ
ル、エチルバニリン、イソオイゲノール、イソプレゴー
ル、ラウリルアルコール、テトラヒドロリナロール及び
2−フェノキシエタノールからなる香気性アルコールの
群から独立に選択され、かくして当該シリコーンの加水
分解によって生じる香気性アルコールが上記の香気性ア
ルコールの群から選択される香気放出性シリコーンを提
供する。
ケア製品に配合して該製品に望ましい長期持続性の香気
を賦与するのに特に適している。好適な用途には、特に
限定されないが、デオドラント、制汗剤、スキンクリー
ム、フェイシャルクリーム、ヘアケア製品、例えばシャ
ンプー、ムース、スタイリングジェル、保護クリーム、
シェービングクリーム、アフターシェーブ、オーデコロ
ン、香水、カラーコスメチック、例えば口紅、ファンデ
ーション、頬紅、メーキャップ及びマスカラのほか、別
の含ケイ素成分が添加されていてかつ賦香が望まれる化
粧品がある。シェービングローション、オーデコロン、
化粧水及び香水等の賦香製品に本発明の組成物を少量配
合すると、これらの製品に望ましい長期持続性の香気を
賦与することができる。さらに、本発明のシランは、不
快な臭いを快適な香りでマスクするのが望まれる他の製
品、例えば、ワックスや磨き剤のような家庭用洗浄用
品、ワックスや磨き剤のような自動車洗浄用品、洗浄
剤、衣料用コーティング剤、ペイント、ワニス等にも配
合し得る。ただし、本発明のシランが、該シランの配合
される製品と相溶性であるか或いは相溶性とすることが
できることが条件となる。
ル置換によってビニルシラン1〜2を調製した。ビニル
シラン3は、トリエトキシビニルシランとフェネチルア
ルコールの1:1混合物の平衡によってできた、45%
のジエトキシフェネチルオキシ単位と、39%のエトキ
シジフェネチルオキシ単位と8%のトリフェネチルオキ
シを含有する生成物であった。これらのビニルシランを
次いで各種の含水素シロキサンに付加させて、本発明の
組成物を合成した。1〜3をMHD25MH、MD20DH 3M
及び1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシ
ロキサンと反応させて、ポリマー4〜9とシロキサン1
0〜12を得た。
て、内部標準との相対的なフェネチルアルコールの放出
をガスクロマトグラフィー(GC)でモニターした。表
1は、香気成分の50%が放出されるのに約20時間か
かったことを示している。同様に、シロキサン11及び
ポリマー4及び5を塩基水溶液で処理して、香気性アル
コールの放出を行った。図1は、ケイ素上に2つのアル
コキシ基を有する物質からの放出が格段に速かったこと
を示している。10と11並びに4と5を比較された
い。
した。表2は、2つのフェネチルオキシ基をもつポリマ
ー8がこれらの条件下で最も速く加水分解し、ポリマー
7及び9は加水分解速度が遅く、アルコールの約50%
しか放出されなかったことを示している。
の製造 フェネチルアルコール(124.5ml、1.042モ
ル)とトリエチルアミン(TEA、155ml、1.1
12モル)とトルエン(300ml)の溶液を攪拌しな
がら、ジメチルビニルクロロシラン(150ml、1.
099モル)を1.5時間にわたって添加した。添加
後、反応混合物を65℃に0.5時間加熱し、次いで室
温に冷却し、濾過し、濾過ケークをトルエン(200m
l)で洗浄し、濾液を減圧濃縮した後、減圧蒸留して
(81〜85℃/4mmHg)、生成物を得た(180.
5g、84%)。
ン2 フェネチルアルコール(140g、114モル)とトリ
エチルアミン(TEA、121g、1.2モル)とアイ
ソパーC(Isopar C)(700ml)の溶液を攪拌しなが
ら、ジクロロメチルビニルシラン(80g、0.567
モル)を1時間にわたって添加し、この間反応混合物を
70℃に加熱した。さらに1時間経過した後、反応混合
物を室温に冷却し、濾過し、減圧濃縮した後、高真空下
蒸留(110℃、4mmHg)でストリッピングして、生
成物を得た(166g、94%)。
シラン3 トリエトキシビニルシラン(200g、1.05モル)
とフェネチルアルコール(128g、1.05モル)と
フィルトロール20(Filtrol-20)(5g)を一緒に加
え、90℃に加熱した。生成するエタノール(EtO
H)は蒸留によって除去し、フェネチルアルコールの大
半が消費されたところで反応を止めた。反応混合物を次
いで90℃/4mmHgでストリッピングして生成物の混
合物を得たが、この生成物3の45%は両方のORがO
Etのもので、3の39%は一方のORがOEtで一方
のORがフェネチルオキシであるもので、3の8%が両
方のORがフェネチルオキシであるものであった。
ルシラン1(18.2g、0.088モル)と白金錯体
(10mg)の溶液にゆっくりと添加した。添加が完了
した時点で温度を80℃に上げて2時間後に冷却し、セ
ライトで濾過して90.6gの無色透明の液体を得た。
ルシラン2(20.6g、0.066モル)と白金錯体
(10mg)の溶液に60℃でゆっくりと添加した。添
加が完了したところで温度を60℃に4時間維持し、8
0℃に1時間上げた後冷却し、セライトで濾過して6
8.0gの生成物を得た。
0.6g、0.066モル)と白金錯体(8mg)の溶
液を80℃でゆっくりと添加した。添加が完了した時点
で温度を80℃に8時間維持し、次いで冷却し、高真空
でストリッピング(130℃/4mmHg)し、セライ
トで濾過して76.9gの生成物を得た。
ビニルシラン1(27.2g、0.132モル)と白金
錯体(10mg)の溶液に60℃でゆっくりと添加し
た。添加が完了した時点で反応をさらに2時間反応さ
せ、次いで冷却し、セライトで濾過して無色透明の液体
(98.8g)を得た。
を、ビニルシラン2(51.5g、0.165モル)と
白金錯体(10mg)の溶液に60℃でゆっくりと添加
した。添加中に温度を90℃に上げた。添加が完了した
時点で反応をさらに4時間反応させ、次いでさらに触媒
を添加し(10mg)てさらに5時間加熱し、さらに等
量の触媒を添加して(10mg)さらに7時間加熱し
た。混合物を高真空でストリッピング(90℃/4mm
Hg)し、セライトで濾過して133.3gの生成物を
得た。
錯体(10mg)の溶液に、ポリマーMD20DH 3M(6
0g、0.033モル)を90℃でゆっくりと添加して
8時間反応させた。さらに16時間加熱する間に2度等
量の触媒(各10mg)を添加した。混合物を高真空で
ストリッピング(100℃/4mmHg)し、セライト
で濾過して75.0gの生成物を得た。
を、ビニルシラン1(37g、0.18モル)と白金錯
体(6mg)の溶液に60℃でゆっくりと添加した。添
加が完了した時点で反応をさらに1時間反応させ、次い
で蒸留(〜150℃/4mmHg)して53.4gの生
成物を得た。
を、ビニルシラン2(28.1g、0.09モル)と白
金錯体(6mg)の溶液に60℃でゆっくりと添加し
た。添加が完了した時点で反応を80℃でさらに0.5
時間反応させ、次いで冷却し、濾過して43.0gの生
成物を得た。
を、ビニルシラン3(56.1g、0.18モル)と白
金錯体(10mg)の溶液に70℃でゆっくりと添加し
た。添加が完了した時点で反応を90℃でさらに12時
間反応させ、その際1回触媒(10mg)を追加した。
混合物を次いで冷却し、高真空下でストリッピング(1
00℃/4mg)し、濾過して89.2gの生成物を得
た。
びジベンジル(68.3mg、0.375ミリモル)を
THF(2.0g)に溶解し、次いで1重量%NaOH
水溶液(100ml)で処理した。GC分析のため時間
間隔をおいてアリコートを採取した。
ル)及びジベンジル(33.1mg、0.182ミリモ
ル)をTHF(2.0g)に溶解し、次いで1重量%N
aOH水溶液(100ml)で処理した。GC分析のた
め時間間隔をおいてアリコートを採取した。
びジベンジル(25.8mg、0.141ミリモル)を
THF(2.0g)に溶解し、次いで1重量%NaOH
水溶液(40ml)で処理した。GC分析のため時間間
隔をおいてアリコートを採取した。
びジベンジル(50.6mg、0.278ミリモル)を
THF(2.0g)に溶解し、次いで1重量%NaOH
水溶液(80ml)で処理した。GC分析のため時間間
隔をおいてアリコートを採取した。
及びジベンジル(50.2mg、0.275ミリモル)
をTHF(2.0g)に溶解し、次いで1重量%NaO
H水溶液(55ml)で処理した。GC分析のため時間
間隔をおいてアリコートを採取した。
びジベンジル(59.3mg、0.325ミリモル)を
THF(2.0g)に溶解し、次いで1重量%NaOH
水溶液(90ml)で処理した。GC分析のため時間間
隔をおいてアリコートを採取した。
びジベンジル(59.1mg、0.324ミリモル)を
THF(2.0g)に溶解し、次いで1重量%NaOH
水溶液(45ml)で処理した。GC分析のため時間間
隔をおいてアリコートを採取した。
Claims (21)
- 【請求項1】 次式の香気放出性シロキサン。 MfMF gDhDF iTjTF kQl 式中、Mは式R7R8R9SiO1/2を有し、MFは式R7R
8RFSiO1/2を有し、Dは式R10R11SiO2/2を有
し、DFは式R10RFSiO2/2を有し、Tは式R12Si
O3/2を有し、TFは式RFSiO3/2を有し、Qは式Si
O4/2を有しており、R7、R8、R9、R10、R11及びR
12は、炭素原子数1〜40の一価アルキル又はアルコキ
シ基及び炭素原子数1〜40の一価アリール又はアリー
ルオキシ基からなる群から、M、MF、D、DF、T及び
TFの各々について各々独立に選択され、符号g、i又
はkの一は1以上であることを条件として、符号f又は
gは正数であって符号h、i、j、k又はlの一又はそ
れ以上は正数であり、RFは式(R1O)a(R2O)b(R
3O)c(R4)d(R5)eSiRUを有しており、RUは原子数
2〜40の二価炭化水素基であり、R1O、R2O及びR
3Oは各々独立にアルコールR1OH、R2OH及びR3O
Hから誘導される香気性アルコキシド部分であって、R
1OH、R2OH及びR3OHは独立に香気性アルコール
であり、R4及びR5は炭素原子数1〜40の一価炭化水
素基及び炭素原子数1〜40の一価アルコキシ基からな
る群から選択され、符号aは1〜3の範囲の値を有し、
符号b、c、d及びeはa+b+c+d+e=3である
ことを条件として0〜2の範囲の値を有する。 - 【請求項2】 符号aが2の値を有する、請求項1記載
の香気放出性シロキサン。 - 【請求項3】 符号aが3の値を有する、請求項1記載
の香気放出性シロキサン。 - 【請求項4】 符号lが0である、請求項1記載の香気
放出性シロキサン。 - 【請求項5】 符号kが0である、請求項4記載の香気
放出性シロキサン。 - 【請求項6】 符号jが0である、請求項5記載の香気
放出性シロキサン。 - 【請求項7】 符号iが0である、請求項6記載の香気
放出性シロキサン。 - 【請求項8】 符号jが0である、請求項7記載の香気
放出性シロキサン。 - 【請求項9】 符号gが0である、請求項7記載の香気
放出性シロキサン。 - 【請求項10】 R1、R2及びR3が、2−メチルブタ
ノール、3−ペンタノール、n−ペンタノール、2−ペ
ンタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノー
ル、1−デカノール、サンデラ、ノナジル、ジメトー
ル、チモール、1−ヘプタノール、メントール、オイゲ
ノール、バニラン、o−バニラン、4−(p−ヒドロキ
シフェニル)−2−ブタノン、シリンガアルデヒド、プ
レノール、cis−3−ヘキサノール、trans−3
−ヘキサノール、cis−4−ヘプテノール、tran
s−2−オクテノール、trans−2−cis−6−
ノナジエノール、ゲラニオール、ネロール、エバノー
ル、シトロネロール、クロチルアルコール、オレイルア
ルコール、リナロール、α−テルピネオール、β−フェ
ネチルアルコール、シンナミルアルコール、ベンジルア
ルコール、α−メチルベンジルアルコール、ノニルアル
コール、1−オクタノール、3−オクタノール、サリチ
ル酸フェネチル、ヒドロシンナミルアルコール、cis
−6−ノネン−1−オール、trans−2−ノネン−
1−オール、サリチル酸メチル、cis−3−オクテノ
ール、アニシルアルコール、カルバクロール、ジヒドロ
カルベオール、サリチル酸ベンジル、テトラヒドロゲラ
ニオール、サリチル酸エチル、エチルバニリン、イソオ
イゲノール、イソプレゴール、ラウリルアルコール、テ
トラヒドロリナロール及び2−フェノキシエタノールか
らなる香気性アルコールの群から誘導される、請求項7
記載の香気放出性シロキサン。 - 【請求項11】 次式の香気放出性シロキサンを含んで
なる組成物。 MfMF gDhDF iTjTF kQl 式中、Mは式R7R8R9SiO1/2を有し、MFは式R7R
8RFSiO1/2を有し、Dは式R10R11SiO2/2を有
し、DFは式R10RFSiO2/2を有し、Tは式R12Si
O3/2を有し、TFは式RFSiO3/2を有し、Qは式Si
O4/2を有しており、R7、R8、R9、R10、R11及びR
12は、炭素原子数1〜40の一価アルキル又はアルコキ
シ基及び炭素原子数1〜40の一価アリール又はアリー
ルオキシ基からなる群から、M、MF、D、DF、T及び
TFの各々について各々独立に選択され、符号g、i又
はkの一は1以上であることを条件として、符号f又は
gは正数であって符号h、i、j、k又はlの一又はそ
れ以上は正数であり、RFは式(R1O)a(R2O)b(R
3O)c(R4)d(R5)eSiRUを有しており、RUは原子数
2〜40の二価炭化水素基であり、R1O、R2O及びR
3Oは各々独立にアルコールR1OH、R2OH及びR3O
Hから誘導される香気性アルコキシド部分であって、R
1OH、R2OH及びR3OHは独立に香気性アルコール
であり、R4及びR5は炭素原子数1〜40の一価炭化水
素基及び炭素原子数1〜40の一価アルコキシ基からな
る群から選択され、符号aは1〜3の範囲の値を有し、
符号b、c、d及びeはa+b+c+d+e=3である
ことを条件として0〜2の範囲の値を有する。 - 【請求項12】 符号aが2の値を有する、請求項11
記載の香気放出性シロキサン。 - 【請求項13】 符号aが3の値を有する、請求項11
記載の香気放出性シロキサン。 - 【請求項14】 符号lが0である、請求項11記載の
香気放出性シロキサン。 - 【請求項15】 符号kが0である、請求項14記載の
香気放出性シロキサン。 - 【請求項16】 符号jが0である、請求項15記載の
香気放出性シロキサン。 - 【請求項17】 符号iが0である、請求項16記載の
香気放出性シロキサン。 - 【請求項18】 符号jが0である、請求項17記載の
香気放出性シロキサン。 - 【請求項19】 R1、R2及びR3が、2−メチルブタ
ノール、3−ペンタノール、n−ペンタノール、2−ペ
ンタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノー
ル、1−デカノール、サンデラ、ノナジル、ジメトー
ル、チモール、1−ヘプタノール、メントール、オイゲ
ノール、バニラン、o−バニラン、4−(p−ヒドロキ
シフェニル)−2−ブタノン、シリンガアルデヒド、プ
レノール、cis−3−ヘキサノール、trans−3
−ヘキサノール、cis−4−ヘプテノール、tran
s−2−オクテノール、trans−2−cis−6−
ノナジエノール、ゲラニオール、ネロール、エバノー
ル、シトロネロール、クロチルアルコール、オレイルア
ルコール、リナロール、α−テルピネオール、β−フェ
ネチルアルコール、シンナミルアルコール、ベンジルア
ルコール、α−メチルベンジルアルコール、ノニルアル
コール、1−オクタノール、3−オクタノール、サリチ
ル酸フェネチル、ヒドロシンナミルアルコール、cis
−6−ノネン−1−オール、trans−2−ノネン−
1−オール、サリチル酸メチル、cis−3−オクテノ
ール、アニシルアルコール、カルバクロール、ジヒドロ
カルベオール、サリチル酸ベンジル、テトラヒドロゲラ
ニオール、サリチル酸エチル、エチルバニリン、イソオ
イゲノール、イソプレゴール、ラウリルアルコール、テ
トラヒドロリナロール及び2−フェノキシエタノールか
らなる香気性アルコールの群から誘導される、請求項1
7記載の香気放出性シロキサン。 - 【請求項20】 請求項1記載の香気放出性シロキサン
を含んでなり、しかもデオドラント、制汗剤、スキンク
リーム、フェイシャルクリーム、ヘアケア製品、シャン
プー、ムース、スタイリングジェル、保護クリーム、シ
ェービングクリーム、アフターシェーブ、オーデコロ
ン、香水、口紅、ファンデーション、頬紅、メーキャッ
プ及びマスカラ並びに別の含ケイ素成分が添加されてい
る化粧品からなる群から選択される化粧組成物。 - 【請求項21】 次式の置換基を含んでなる香気放出性
シロキサン。 (R1O)a(R2O)b(R3O)c(R4)d(R5)eSiRU 式中、RUは原子数2〜40の二価炭化水素基であり、
R1O、R2O及びR3Oは各々独立にアルコールR1O
H、R2OH及びR3OHから誘導される香気性アルコキ
シド部分であって、R1OH、R2OH及びR3OHは独
立に香気性アルコールであり、R4及びR5は炭素原子数
1〜40の一価炭化水素基及び炭素原子数1〜40の一
価アルコキシ基からなる群から選択され、符号aは1〜
3の範囲の値を有し、符号b、c、d及びeはa+b+
c+d+e=3であることを条件として0〜2の範囲の
値を有する。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000109489A (ja) * | 1998-08-28 | 2000-04-18 | General Electric Co <Ge> | 香気放出性オレフィン性シラン |
JP2007502918A (ja) * | 2003-08-19 | 2007-02-15 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | 基材の表面で吸収される製剤 |
JP2007518713A (ja) * | 2003-12-19 | 2007-07-12 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 活性成分放出性環状シロキサン |
JP2011122165A (ja) * | 1998-08-28 | 2011-06-23 | Momentive Performance Materials Inc | 香気放出性非揮発性ポリマー状シロキサン |
JP2022523803A (ja) * | 2019-03-08 | 2022-04-26 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | ペンダントシリルエーテル部分を有するシロキサン化合物を含む組成物 |
Families Citing this family (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6309715B1 (en) * | 2000-08-02 | 2001-10-30 | International Flavors & Fragrances Inc. | Decorative materials encased in a polymer with fragrance releasing characteristics |
US6538061B2 (en) | 2001-05-16 | 2003-03-25 | General Electric Company | Cosmetic compositions using polyether siloxane copolymer network compositions |
US7241835B2 (en) * | 2001-05-16 | 2007-07-10 | General Electric Company | Cosmetic compositions comprising silicone gels |
US6531540B1 (en) | 2001-05-16 | 2003-03-11 | General Electric Company | Polyether siloxane copolymer network compositions |
US20030203978A1 (en) * | 2001-05-16 | 2003-10-30 | O'brien Michael Joseph | Cosmetic compositions comprising silicone gels comprising entrapped, occluded or encapsulated pigments |
US20030095935A1 (en) * | 2001-11-16 | 2003-05-22 | General Electric Company | Transfer resistant cosmetic compositions comprising silicone gels |
DE10206257C1 (de) * | 2002-02-15 | 2003-06-26 | Beiersdorf Ag | Massagegerät und dessen Verwendung |
US7576170B2 (en) * | 2003-12-19 | 2009-08-18 | Momentive Performance Materials | Cyclic siloxane compositions for the release of active ingredients |
US7723285B2 (en) * | 2004-07-20 | 2010-05-25 | Michigan Molecular Institute | Beneficial agent delivery systems |
US7767754B2 (en) | 2005-11-08 | 2010-08-03 | Momentive Performance Materials Inc. | Silicone composition and process of making same |
US7479522B2 (en) | 2005-11-09 | 2009-01-20 | Momentive Performance Materials Inc. | Silicone elastomer composition |
DE102005059935A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Henkel Kgaa | Kosmetisches Mittel mit gesteigerter Duftintensität und -persistenz |
US7935842B2 (en) * | 2006-02-09 | 2011-05-03 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrolysis resistant organomodified trisiloxane surfactants |
US20070197394A1 (en) * | 2006-02-17 | 2007-08-23 | General Electric Company | Hydrolysis resistant organomodified trisiloxane surfactants |
US20070249560A1 (en) | 2006-04-21 | 2007-10-25 | Leatherman Mark D | Hydrolysis resistant organomodified silyated surfactants |
US7259220B1 (en) * | 2006-07-13 | 2007-08-21 | General Electric Company | Selective hydrosilylation method |
US20080033136A1 (en) * | 2006-07-13 | 2008-02-07 | Rinard Chauncey J | Selective hydrosilylation conditions |
US7399350B2 (en) * | 2006-10-17 | 2008-07-15 | Momentive Performance Materials Inc. | Fluorine-free disiloxane surfactant compositions for use in coatings and printing ink compositions |
US7964032B2 (en) * | 2006-10-17 | 2011-06-21 | Momentive Performance Materials Inc. | Fluorine-free trisiloxane surfactant compositions for use in coatings and printing ink compositions |
US20080167269A1 (en) * | 2006-12-11 | 2008-07-10 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrolysis resistant organomodified silylated ionic surfactants |
US7879916B2 (en) * | 2006-12-11 | 2011-02-01 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrolysis resistant organomodified silylated ionic surfactants |
BRPI0721421A2 (pt) | 2007-03-08 | 2013-01-01 | Momentive Performance Mat Inc | tensoativos trisiloxano organomodificados resistentes à hidrólise |
BRPI0721410A2 (pt) | 2007-03-08 | 2013-01-01 | Momentive Performance Mat Inc | surfactantes de trissiloxano organomodificados resistentes à hidrólise |
DE102007012910A1 (de) * | 2007-03-19 | 2008-09-25 | Momentive Performance Materials Gmbh | Mit Duftstoffen modifizierte, verzweigte Polyorganosiloxane |
DE102007012909A1 (de) * | 2007-03-19 | 2008-09-25 | Momentive Performance Materials Gmbh | Mit Duftstoffen modifizierte, reaktive Polyorganosiloxane |
WO2009061362A2 (en) | 2007-11-02 | 2009-05-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Textiles treated with copolymers of epoxy compounds and amind silanes |
US20090173913A1 (en) * | 2007-12-26 | 2009-07-09 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrolysis resistant organomodified disiloxane ionic surfactants |
US20090176893A1 (en) * | 2007-12-26 | 2009-07-09 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrolysis resistant organomodified trisiloxane ionic surfactants |
US20090171108A1 (en) * | 2007-12-26 | 2009-07-02 | Momentive Performance Materials Inc. | Mixtures comprising hydrolysis resistant organomodified disiloxane ionic surfactants |
US20090173912A1 (en) * | 2007-12-26 | 2009-07-09 | Momentive Performance Materials Inc. | Mixtures of hydrolysis resistant organomodified trisiloxane ionic surfactants |
CN102438583A (zh) * | 2008-12-18 | 2012-05-02 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 包含至少两种不同的环状的烷基硅氧烷的组合物及其使用 |
WO2011079187A1 (en) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Network copolymer crosslinked compositions and products comprising the same |
EP2601245A1 (en) | 2010-08-05 | 2013-06-12 | Biofilm IP, LLC | Cyclosiloxane-substituted polysiloxane compounds, compositions containing the compounds and methods of use thereof |
JP5988737B2 (ja) * | 2011-07-26 | 2016-09-07 | 花王株式会社 | 香料放出剤 |
US8497338B2 (en) | 2011-10-31 | 2013-07-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Process of manufacturing organosilicon products with improved quality using heterogeneous precious metal catalysts |
EP3122429B1 (en) | 2014-03-26 | 2018-05-09 | Momentive Performance Materials Inc. | Silylated surfactants in personal care and home care |
CN107108897A (zh) | 2014-11-14 | 2017-08-29 | 宝洁公司 | 有机硅化合物 |
JP6920209B2 (ja) * | 2015-04-09 | 2021-08-18 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッドMomentive Performance Materials Inc. | 長期持続性芳香放出組成物 |
US9777122B2 (en) | 2015-04-10 | 2017-10-03 | General Electric Company | Thickening compositions, and related materials and processes |
US9988404B2 (en) | 2016-04-07 | 2018-06-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Ester-modified organosilicon-based surfactants, methods of making same and applications containing the same |
CN107880269B (zh) * | 2017-11-15 | 2020-11-27 | 华东理工大学 | 含多面体低聚半倍硅氧烷基化合物及其用途 |
US11471642B2 (en) | 2019-07-19 | 2022-10-18 | Custom Training Solutions LLC | Personal therapy systems and methods employing sensory stimulation |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5822063A (ja) * | 1981-07-30 | 1983-02-09 | チッソ株式会社 | 芳香剤 |
JPS58208211A (ja) * | 1982-05-28 | 1983-12-03 | Chisso Corp | 徐分解性香料を使用した芳香剤 |
JPS64126A (en) * | 1987-02-27 | 1989-01-05 | Toru Yamamoto | Composite material and its production |
JPH069361A (ja) * | 1992-04-14 | 1994-01-18 | Dow Corning Corp | アルキルメチルシロキサンを含む香料組成物 |
JPH06136129A (ja) * | 1992-10-26 | 1994-05-17 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
WO1996028497A1 (fr) * | 1995-03-15 | 1996-09-19 | Firmenich S.A. | Polysiloxanes nouveaux, leur utilisation en parfumerie et procede pour leur preparation |
JPH08311075A (ja) * | 1995-05-12 | 1996-11-26 | Haarmann & Reimer Gmbh | ホウ酸エステル類および芳香性物質としてのそれらの使用 |
JPH10237175A (ja) * | 1996-11-22 | 1998-09-08 | General Electric Co <Ge> | 芳香放出性の非揮発性ポリマー状シロキサン |
JPH10330382A (ja) * | 1997-05-15 | 1998-12-15 | Givaudan Roure Internatl Sa | 芳香性物質前駆体化合物 |
JP2000109489A (ja) * | 1998-08-28 | 2000-04-18 | General Electric Co <Ge> | 香気放出性オレフィン性シラン |
JP2000297292A (ja) * | 1998-08-28 | 2000-10-24 | General Electric Co <Ge> | 芳香を発するケイ素化合物のエマルション |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2679496A (en) * | 1954-05-25 | Production of organosilicon | ||
US3271305A (en) * | 1961-09-01 | 1966-09-06 | Dan River Mills Inc | Textile treatments and treated textiles |
US3779987A (en) * | 1972-10-12 | 1973-12-18 | Gen Electric | Process for producing diorganopolysiloxane polymers |
IT1209302B (it) * | 1979-02-01 | 1989-07-16 | Dow Corning Ltd | Composizione saponificante contenente composti al silicio quali ingredienti profumati di lunga durata |
US4500725A (en) * | 1981-07-30 | 1985-02-19 | Chisso Corporation | Silane derivative and fragrant article |
US4445641A (en) * | 1982-01-08 | 1984-05-01 | Bend Research, Inc. | Controlled-release dispenser |
US4880851A (en) * | 1987-02-26 | 1989-11-14 | Tohru Yamamoto | Aromatic composition and method for the production of the same |
US4908208A (en) * | 1988-04-22 | 1990-03-13 | Dow Corning Corporation | Matrix for release of active ingredients |
US5008115A (en) * | 1988-04-22 | 1991-04-16 | Dow Corning Corporation | Matrix for release of active ingredients |
FR2643572A1 (fr) * | 1988-12-22 | 1990-08-31 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'encapsulation de particules par pelliculage au moyen d'un copolymere silicone thermoplastique |
US5071704A (en) * | 1990-06-13 | 1991-12-10 | Fischel Ghodsian Fariba | Device for controlled release of vapors and scents |
GB9021061D0 (en) * | 1990-09-27 | 1990-11-07 | Unilever Plc | Encapsulating method and products containing encapsulated material |
US5387411A (en) * | 1990-10-05 | 1995-02-07 | Dow Corning Corporation | Antiperspirant containing a hydrophobic macroporous polymer as the suspending agent |
US5234689A (en) * | 1990-11-08 | 1993-08-10 | La Parfumerie, Inc. | Multi-purpose fragrance composition |
US5176903A (en) * | 1990-12-13 | 1993-01-05 | Revlon Consumer Products Corporation | Antiperspirant/deodorant containing microcapsules |
CA2124789C (en) * | 1991-12-20 | 1998-07-28 | Gregory Berry | A process for preparing a perfume capsule composition |
US5372806A (en) * | 1992-01-03 | 1994-12-13 | Soft And Shine | Grooming composition |
US5508259A (en) * | 1993-02-11 | 1996-04-16 | Firmenich Sa | Perfuming composition |
US5447893A (en) * | 1994-08-01 | 1995-09-05 | Dow Corning Corporation | Preparation of high density titanium carbide ceramics with preceramic polymer binders |
US5525588A (en) * | 1994-09-14 | 1996-06-11 | Elzabeth Arden Co. | Cosmetic composition |
US5449512A (en) * | 1994-08-24 | 1995-09-12 | The Procter & Gamble Company | Anhydrous after shave lotions |
US5490982A (en) * | 1995-02-01 | 1996-02-13 | Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. | Cosmetic composition |
EP0878497A3 (en) * | 1997-05-15 | 1999-12-15 | Givaudan-Roure (International) S.A. | Fragrance precursor compounds |
US6054547A (en) * | 1998-08-28 | 2000-04-25 | General Electric Company | Fragrance releasing non-volatile polymeric-siloxanes |
US6075111A (en) * | 1998-08-28 | 2000-06-13 | General Electric Company | Fragrance releasing non-volatile polymeric siloxanes |
DE19841147A1 (de) * | 1998-09-09 | 2000-03-16 | Henkel Kgaa | Kiselsäureester |
DE10338070A1 (de) * | 2003-08-19 | 2005-03-17 | Henkel Kgaa | Auf Substratoberflächen aufziehende Mittel |
-
1998
- 1998-08-28 US US09/143,641 patent/US6054547A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-08-20 EP EP99306599A patent/EP0982022B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-20 DE DE69930698T patent/DE69930698T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-27 JP JP24069199A patent/JP4759111B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-10-20 US US09/420,715 patent/US6322777B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2011
- 2011-01-28 JP JP2011017135A patent/JP2011122165A/ja active Pending
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5822063A (ja) * | 1981-07-30 | 1983-02-09 | チッソ株式会社 | 芳香剤 |
JPS58208211A (ja) * | 1982-05-28 | 1983-12-03 | Chisso Corp | 徐分解性香料を使用した芳香剤 |
JPS64126A (en) * | 1987-02-27 | 1989-01-05 | Toru Yamamoto | Composite material and its production |
JPH069361A (ja) * | 1992-04-14 | 1994-01-18 | Dow Corning Corp | アルキルメチルシロキサンを含む香料組成物 |
JPH06136129A (ja) * | 1992-10-26 | 1994-05-17 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
WO1996028497A1 (fr) * | 1995-03-15 | 1996-09-19 | Firmenich S.A. | Polysiloxanes nouveaux, leur utilisation en parfumerie et procede pour leur preparation |
JPH08311075A (ja) * | 1995-05-12 | 1996-11-26 | Haarmann & Reimer Gmbh | ホウ酸エステル類および芳香性物質としてのそれらの使用 |
JPH10237175A (ja) * | 1996-11-22 | 1998-09-08 | General Electric Co <Ge> | 芳香放出性の非揮発性ポリマー状シロキサン |
JPH10330382A (ja) * | 1997-05-15 | 1998-12-15 | Givaudan Roure Internatl Sa | 芳香性物質前駆体化合物 |
JP2000109489A (ja) * | 1998-08-28 | 2000-04-18 | General Electric Co <Ge> | 香気放出性オレフィン性シラン |
JP2000297292A (ja) * | 1998-08-28 | 2000-10-24 | General Electric Co <Ge> | 芳香を発するケイ素化合物のエマルション |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000109489A (ja) * | 1998-08-28 | 2000-04-18 | General Electric Co <Ge> | 香気放出性オレフィン性シラン |
JP2011122165A (ja) * | 1998-08-28 | 2011-06-23 | Momentive Performance Materials Inc | 香気放出性非揮発性ポリマー状シロキサン |
JP2007502918A (ja) * | 2003-08-19 | 2007-02-15 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | 基材の表面で吸収される製剤 |
JP2007518713A (ja) * | 2003-12-19 | 2007-07-12 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 活性成分放出性環状シロキサン |
JP4739231B2 (ja) * | 2003-12-19 | 2011-08-03 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 活性成分放出性環状シロキサン |
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