JPH10237175A - 芳香放出性の非揮発性ポリマー状シロキサン - Google Patents
芳香放出性の非揮発性ポリマー状シロキサンInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 パーソナルケア調合物中で安定であり、製造
が容易であり、そして芳香性化合物をゆっくりと持続さ
れた仕方で放出することのできる物質の提供。 【解決手段】 一般式 ＭaＭ′a′ＤbＤ′b′ＴcＴ′c′Ｑd を有する高分子量ポリジオルガノシロキサン化合物（式
中、前記重合体の有機置換基の１つ以上が芳香性のアル
コールから誘導される基である）は、この芳香基が加水
分解を受け易くて芳香性のアルコールを放出するとき
に、長く継続する緩やかな芳香の放出が望まれる化粧品
やその他の製品に使用されるシリコーン組成物に対して
所望の芳香特性を付与する。
が容易であり、そして芳香性化合物をゆっくりと持続さ
れた仕方で放出することのできる物質の提供。 【解決手段】 一般式 ＭaＭ′a′ＤbＤ′b′ＴcＴ′c′Ｑd を有する高分子量ポリジオルガノシロキサン化合物（式
中、前記重合体の有機置換基の１つ以上が芳香性のアル
コールから誘導される基である）は、この芳香基が加水
分解を受け易くて芳香性のアルコールを放出するとき
に、長く継続する緩やかな芳香の放出が望まれる化粧品
やその他の製品に使用されるシリコーン組成物に対して
所望の芳香特性を付与する。
Description
【０００１】発明の分野 本発明は加水分解された際に芳香性の分子を放出するよ
うに化学的に変性された、パーソナルケア調合品、家庭
製品、自動車、織物および成形材料を含んだ各種用途に
使用するのに適した、線状の、分岐されたまたは架橋さ
れた非揮発性のオリゴマーまたはポリマー性シロキサン
に係わる。本発明は更に、このような分子であって、こ
の変性されたポリマー性の非揮発性シロキサンを調合さ
れた製品が長時間にわたって所望の芳香を示すように芳
香分子の放出速度が十分に遅い分子に係わる。
うに化学的に変性された、パーソナルケア調合品、家庭
製品、自動車、織物および成形材料を含んだ各種用途に
使用するのに適した、線状の、分岐されたまたは架橋さ
れた非揮発性のオリゴマーまたはポリマー性シロキサン
に係わる。本発明は更に、このような分子であって、こ
の変性されたポリマー性の非揮発性シロキサンを調合さ
れた製品が長時間にわたって所望の芳香を示すように芳
香分子の放出速度が十分に遅い分子に係わる。
【０００２】発明の背景 多くのパーソナルケア製品においては芳香性分子の遅い
持続された放出が大いに望ましい特性である。この目的
を達成するために数多くの手段が提案されそして実施さ
れてきた。こうした手段の中には、パーソナルケアエマ
ルジョン中への芳香性化合物の溶解又は懸濁（米国特許
５，５２５，５８８；５，５２５，５５５；５，４９
０，９８２；５，３７２，８０６）、芳香性化合物のカ
プセル化（米国特許５，５００，２２３；５，３２４，
４４４；５，１８５，１５５；５，１７６，９０３；
５，１３０，１７１）、シリコーンのような疎水性相中
への芳香性化合物の溶解（米国特許５，４４９，５１
２；５，１６０，４９４；５，２３４，６８９）、架橋
重合体中への芳香性化合物の導入（米国特許５，３８
７，６２２；５，３８７，４１１）、透過性ラミネート
中への芳香性化合物の導入（米国特許５，０７１，７０
４；５，００８，１１５）、体温で軟化するマトリック
ス中への芳香性化合物の導入（米国特許４，９０８，２
０８）、速度調節膜中への芳香性化合物の導入（米国特
許４，４４５，６４１）、シランの芳香性アルコールに
よる誘導によるアルコキシシランの形成（米国特許４，
５２４，０１８；４，５００，７２５）が掲げられる。
しかしながら、これらのアプローチの全ては次の問題の
１つ以上で困窮している。１）かかる物質がパーソナル
ケア調合物中で安定でない。２）かかる物質の製造が容
易或いは便宜でない。あるいは３）かかる物質が芳香性
化合物をゆっくりと持続された仕方で放出しない。
持続された放出が大いに望ましい特性である。この目的
を達成するために数多くの手段が提案されそして実施さ
れてきた。こうした手段の中には、パーソナルケアエマ
ルジョン中への芳香性化合物の溶解又は懸濁（米国特許
５，５２５，５８８；５，５２５，５５５；５，４９
０，９８２；５，３７２，８０６）、芳香性化合物のカ
プセル化（米国特許５，５００，２２３；５，３２４，
４４４；５，１８５，１５５；５，１７６，９０３；
５，１３０，１７１）、シリコーンのような疎水性相中
への芳香性化合物の溶解（米国特許５，４４９，５１
２；５，１６０，４９４；５，２３４，６８９）、架橋
重合体中への芳香性化合物の導入（米国特許５，３８
７，６２２；５，３８７，４１１）、透過性ラミネート
中への芳香性化合物の導入（米国特許５，０７１，７０
４；５，００８，１１５）、体温で軟化するマトリック
ス中への芳香性化合物の導入（米国特許４，９０８，２
０８）、速度調節膜中への芳香性化合物の導入（米国特
許４，４４５，６４１）、シランの芳香性アルコールに
よる誘導によるアルコキシシランの形成（米国特許４，
５２４，０１８；４，５００，７２５）が掲げられる。
しかしながら、これらのアプローチの全ては次の問題の
１つ以上で困窮している。１）かかる物質がパーソナル
ケア調合物中で安定でない。２）かかる物質の製造が容
易或いは便宜でない。あるいは３）かかる物質が芳香性
化合物をゆっくりと持続された仕方で放出しない。
【０００３】発明の要約 ここに、式 ＭaＭ′a′ＤbＤ′b′ＴcＴ′c′Ｑd を有する非揮発性のシリコーン（式中、ＭおよびＭ′は
式Ｒ1Ｒ2Ｒ3 ＳｉＯ1/2を有し、ＤおよびＤ′は式Ｒ4Ｒ
5ＳｉＯ2/2 を有し、ＴおよびＴ′は式Ｒ6 ＳｉＯ3/2
を有し、そしてＱは式ＳｉＯ4/2 を有し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ炭素原子数１−４０
の一価のアルキルまたはアルコキシ基および炭素原子数
１−４０の一価のアリールまたはアリールオキシ基から
なる群からＭ、Ｍ′、Ｄ、Ｄ′、ＴおよびＴ′の各々に
対して個々に選択され、但しＲ1 、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5 およびＲ6の少なくとも１つは前記シリコーンの加水
分解に際して芳香性のアルコールを形成するアルキルオ
キシまたはアリールオキシ基であるとの制限を受け、前
記下付添字ａまたはａ′は正の数であり、そして下付添
字ｂ、ｂ′、ｃ、ｃ′またはｄの１つ以上は正の数であ
る）を開示する。この非揮発性シリコーンはこのシリコ
ーンが加水分解に際して芳香性アルコールを放出する殆
どの使用条件においてゆっくりとした加水分解を受け
る。これにより化粧品や家庭製品のような多くの種々の
有用な組成物に望ましい臭いを付与する。
式Ｒ1Ｒ2Ｒ3 ＳｉＯ1/2を有し、ＤおよびＤ′は式Ｒ4Ｒ
5ＳｉＯ2/2 を有し、ＴおよびＴ′は式Ｒ6 ＳｉＯ3/2
を有し、そしてＱは式ＳｉＯ4/2 を有し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ炭素原子数１−４０
の一価のアルキルまたはアルコキシ基および炭素原子数
１−４０の一価のアリールまたはアリールオキシ基から
なる群からＭ、Ｍ′、Ｄ、Ｄ′、ＴおよびＴ′の各々に
対して個々に選択され、但しＲ1 、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5 およびＲ6の少なくとも１つは前記シリコーンの加水
分解に際して芳香性のアルコールを形成するアルキルオ
キシまたはアリールオキシ基であるとの制限を受け、前
記下付添字ａまたはａ′は正の数であり、そして下付添
字ｂ、ｂ′、ｃ、ｃ′またはｄの１つ以上は正の数であ
る）を開示する。この非揮発性シリコーンはこのシリコ
ーンが加水分解に際して芳香性アルコールを放出する殆
どの使用条件においてゆっくりとした加水分解を受け
る。これにより化粧品や家庭製品のような多くの種々の
有用な組成物に望ましい臭いを付与する。
【０００４】本発明の組成物が更に規定するところによ
れば、この芳香放出性シリコーンの置換基Ｒ1 、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5 およびＲ6の１つ以上がそれぞれ個々に
前記シリコーンの加水分解から生成される１つの芳香性
アルコールが以下の群から選ばれるように選択される。
２−メチルブタノール、３−ペンタノール、ｎ−ペンタ
ノール、２−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール、２−メ
チルペンタノール、１−デカノール、サンデラ（sandel
a ）、ノナジル、ジメトール（dimetol）、チモール、１
−ヘプタノール、メントール、オイゲノール、バニリ
ン、ｏ−バニリン、４−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−
２−ブタノン、シリンガアルデヒド、プレノール、シス
−３−ヘキサノール、トランス−３−ヘキサノール、シ
ス−４−ヘプテノール、トランス−２−オクテノール、
トランス−２−シス−６−ノナジエノール、ゲラニオー
ル、ネロール、エバノール（ebanol）、シトロネロー
ル、クロチルアルコール、オレイルアルコール、リナロ
ール、α−テルピネオール、β−フェネチルアルコー
ル、シンナミルアルコール、ベンジルアルコール、α−
メチルベンジルアルコール、ノニルアルコール、１−オ
クタノール、３−オクタノール、フェネチルサリチレー
ト、ヒドロシンナミルアルコール、シス−６−ノネン−
１−オール、トランス−２−ノネン−１−オール、メチ
ルサリチレート、シス−３−オクテン−オール、アニシ
ルアルコール、カルバクロール、ジヒドロカルベオー
ル、ベンジルサリチレート、テトラヒドロゲラニオー
ル、エチルサリチレート、エチルバニリン、イソオイゲ
ノール、イソプレゴール、ラウリルアルコール、テトラ
ヒドロリナロールおよび２−フェノキシエタノール。
れば、この芳香放出性シリコーンの置換基Ｒ1 、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5 およびＲ6の１つ以上がそれぞれ個々に
前記シリコーンの加水分解から生成される１つの芳香性
アルコールが以下の群から選ばれるように選択される。
２−メチルブタノール、３−ペンタノール、ｎ−ペンタ
ノール、２−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール、２−メ
チルペンタノール、１−デカノール、サンデラ（sandel
a ）、ノナジル、ジメトール（dimetol）、チモール、１
−ヘプタノール、メントール、オイゲノール、バニリ
ン、ｏ−バニリン、４−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−
２−ブタノン、シリンガアルデヒド、プレノール、シス
−３−ヘキサノール、トランス−３−ヘキサノール、シ
ス−４−ヘプテノール、トランス−２−オクテノール、
トランス−２−シス−６−ノナジエノール、ゲラニオー
ル、ネロール、エバノール（ebanol）、シトロネロー
ル、クロチルアルコール、オレイルアルコール、リナロ
ール、α−テルピネオール、β−フェネチルアルコー
ル、シンナミルアルコール、ベンジルアルコール、α−
メチルベンジルアルコール、ノニルアルコール、１−オ
クタノール、３−オクタノール、フェネチルサリチレー
ト、ヒドロシンナミルアルコール、シス−６−ノネン−
１−オール、トランス−２−ノネン−１−オール、メチ
ルサリチレート、シス−３−オクテン−オール、アニシ
ルアルコール、カルバクロール、ジヒドロカルベオー
ル、ベンジルサリチレート、テトラヒドロゲラニオー
ル、エチルサリチレート、エチルバニリン、イソオイゲ
ノール、イソプレゴール、ラウリルアルコール、テトラ
ヒドロリナロールおよび２−フェノキシエタノール。
【０００５】発明の詳細な記述 非揮発性であるシリコーンオリゴマー、ポリマーまたは
コポリマーは加水分解を受け易くそして加水分解に際し
て芳香性アルコールを放出するアルコキシシラン基によ
って置換されている。こうして一般式 ＭaＤbＴcＱd の物質が提供される。ここに、式中、下付添字ａは正の
数であり、下付添字ｂ、ｃおよびｄは０または正の数で
あるが、但しｂ、ｃおよびｄの１つは０ではないとの制
限を受け、 Ｍ＝Ｒ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＯ1/2； Ｄ＝Ｒ4Ｒ5ＳｉＯ2/2； Ｔ＝Ｒ6ＳｉＯ3/2および Ｑ＝ＳｉＯ4/2 であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞ
れ炭素原子数１−４０の一価のアルキルまたはアルコキ
シ基および炭素原子数１−４０の一価のアリールまたは
アリールオキシ基からなる群からＭ、ＤおよびＴの各々
に対して個々に選択され、但しＲ1 、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5 およびＲ6の少なくとも１つは前記シリコーンの加
水分解に際して芳香性のアルコールを形成するアルキル
オキシまたはアリールオキシ基であるとの制限を受け
る。ここに、非揮発性とは、こうしたオリゴマー、ポリ
マーまたはコポリマーが約２５０乃至約３００，０００
を超える、好ましくは約５００乃至約１００，０００、
より好ましくは約７５０乃至約２０，０００そして最も
好ましくは約１０００乃至約１０，０００の分子量を有
しなければならないことを規定するものである。周知の
通りシリコーンの分子量と粘度は合理的に良く相間され
ているので、従ってこれらの化合物の粘度は２５℃で約
２乃至約６００，０００センチストークス、好ましくは
２５℃で約４乃至約６０，０００センチストークス、よ
り好ましくは２５℃で約５乃至約７５０センチストーク
スそして最も好ましくは２５℃で約１０乃至約２５０セ
ンチストークスの範囲である。本発明の化合物はコポリ
マーであることができるので、上記一般式には１個より
多いＭ、ＤおよびＴ基が考えられている。即ち、 ＭaＭ′a′ＤbＤ′b′ＴcＴ′c′Ｑd が考えられ、ここにＭ′、Ｄ′およびＴ′に対する式は
記述した一般的な定義に適合しており、ただしそれぞれ
のＲ基が異なっている。線状のコポリマーの場合には、
下付添字ａまたはａ′およびｂまたはｂ′はコポリマー
を生成するため０でなく正の数でなければならない。分
岐された種に対しては、ｃ、ｃ′またはｄの１つは０で
なく正の数でなければならない。更に高次のコポリマー
および分岐種も同様に可能である。芳香性シリコーンを
記述した特定の式がＴ基かＱ基のいずれかを含むとき
は、非線状分子が生成され、その結果芳香性ゲルかエラ
ストマーが生成される。ここで注意されるべきことは、
特定の分子に対しては下付添字が０でない値をとるとき
は下付添字の値は正の整数であり、そして調製によりオ
リゴマーまたはポリマー種の複雑な混合物が生成される
ときには下付添字は０でなければ、正となろうが、必ず
しも整数とはならない。
コポリマーは加水分解を受け易くそして加水分解に際し
て芳香性アルコールを放出するアルコキシシラン基によ
って置換されている。こうして一般式 ＭaＤbＴcＱd の物質が提供される。ここに、式中、下付添字ａは正の
数であり、下付添字ｂ、ｃおよびｄは０または正の数で
あるが、但しｂ、ｃおよびｄの１つは０ではないとの制
限を受け、 Ｍ＝Ｒ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＯ1/2； Ｄ＝Ｒ4Ｒ5ＳｉＯ2/2； Ｔ＝Ｒ6ＳｉＯ3/2および Ｑ＝ＳｉＯ4/2 であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞ
れ炭素原子数１−４０の一価のアルキルまたはアルコキ
シ基および炭素原子数１−４０の一価のアリールまたは
アリールオキシ基からなる群からＭ、ＤおよびＴの各々
に対して個々に選択され、但しＲ1 、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5 およびＲ6の少なくとも１つは前記シリコーンの加
水分解に際して芳香性のアルコールを形成するアルキル
オキシまたはアリールオキシ基であるとの制限を受け
る。ここに、非揮発性とは、こうしたオリゴマー、ポリ
マーまたはコポリマーが約２５０乃至約３００，０００
を超える、好ましくは約５００乃至約１００，０００、
より好ましくは約７５０乃至約２０，０００そして最も
好ましくは約１０００乃至約１０，０００の分子量を有
しなければならないことを規定するものである。周知の
通りシリコーンの分子量と粘度は合理的に良く相間され
ているので、従ってこれらの化合物の粘度は２５℃で約
２乃至約６００，０００センチストークス、好ましくは
２５℃で約４乃至約６０，０００センチストークス、よ
り好ましくは２５℃で約５乃至約７５０センチストーク
スそして最も好ましくは２５℃で約１０乃至約２５０セ
ンチストークスの範囲である。本発明の化合物はコポリ
マーであることができるので、上記一般式には１個より
多いＭ、ＤおよびＴ基が考えられている。即ち、 ＭaＭ′a′ＤbＤ′b′ＴcＴ′c′Ｑd が考えられ、ここにＭ′、Ｄ′およびＴ′に対する式は
記述した一般的な定義に適合しており、ただしそれぞれ
のＲ基が異なっている。線状のコポリマーの場合には、
下付添字ａまたはａ′およびｂまたはｂ′はコポリマー
を生成するため０でなく正の数でなければならない。分
岐された種に対しては、ｃ、ｃ′またはｄの１つは０で
なく正の数でなければならない。更に高次のコポリマー
および分岐種も同様に可能である。芳香性シリコーンを
記述した特定の式がＴ基かＱ基のいずれかを含むとき
は、非線状分子が生成され、その結果芳香性ゲルかエラ
ストマーが生成される。ここで注意されるべきことは、
特定の分子に対しては下付添字が０でない値をとるとき
は下付添字の値は正の整数であり、そして調製によりオ
リゴマーまたはポリマー種の複雑な混合物が生成される
ときには下付添字は０でなければ、正となろうが、必ず
しも整数とはならない。
【０００６】従って、本発明の化合物 （Ｒ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＯ1/2）a（Ｒ4Ｒ5ＳｉＯ2/2）b（Ｒ6ＳｉＯ3/2）cＱd は以下の３つの加水分解反応の１つを受けねばならな
い。 (R1R2R3SiO1/2)a(R4R5SiO2/2)b(R6SiO3/2)cQd ＋ Ｈ2Ｏ → (HOR2R3SiO1/2)a(R4R5SiO2/2)b(R6SiO3/2)cQd ＋ Ｒ1ＯＨ １） (R1R2R3SiO1/2)a(R4R5SiO2/2)b(R6SiO3/2)cQd ＋ Ｈ2Ｏ → (R1R2R3SiO1/2)a(HOR5SiO2/2)b(R6SiO3/2)cQd ＋ Ｒ4ＯＨ ２） (R1R2R3SiO1/2)a(R4R5SiO2/2)b(R6SiO3/2)cQd ＋ Ｈ2Ｏ → (R1R2R3SiO1/2)a(R4R5SiO2/2)b(HOSiO3/2)cQd ＋ Ｒ6ＯＨ ３） 上記式中、Ｒ1ＯＨ、Ｒ4ＯＨおよびＲ6ＯＨは芳香性ア
ルコールであって、Frag−ＯＨと表記され、この略語Fr
agは芳香性の構造をした分子部分、即ち、芳香を付与す
る一価の有機基を示す。ここで注意されるべきは、特定
の基Ｒは３つの加水分解反応を例解する目的でのみ選択
された例示にすぎず、従ってこれから何等制限を想定さ
れるべきではない。更に又注意されるべきは、この限定
条件はＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6 の１つが芳
香性のアルキルオキシまたはアリールオキシ分子部分で
あるが、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の１つより
多くが芳香性分子部分またはこれらの混合物であっても
よいことである。
い。 (R1R2R3SiO1/2)a(R4R5SiO2/2)b(R6SiO3/2)cQd ＋ Ｈ2Ｏ → (HOR2R3SiO1/2)a(R4R5SiO2/2)b(R6SiO3/2)cQd ＋ Ｒ1ＯＨ １） (R1R2R3SiO1/2)a(R4R5SiO2/2)b(R6SiO3/2)cQd ＋ Ｈ2Ｏ → (R1R2R3SiO1/2)a(HOR5SiO2/2)b(R6SiO3/2)cQd ＋ Ｒ4ＯＨ ２） (R1R2R3SiO1/2)a(R4R5SiO2/2)b(R6SiO3/2)cQd ＋ Ｈ2Ｏ → (R1R2R3SiO1/2)a(R4R5SiO2/2)b(HOSiO3/2)cQd ＋ Ｒ6ＯＨ ３） 上記式中、Ｒ1ＯＨ、Ｒ4ＯＨおよびＲ6ＯＨは芳香性ア
ルコールであって、Frag−ＯＨと表記され、この略語Fr
agは芳香性の構造をした分子部分、即ち、芳香を付与す
る一価の有機基を示す。ここで注意されるべきは、特定
の基Ｒは３つの加水分解反応を例解する目的でのみ選択
された例示にすぎず、従ってこれから何等制限を想定さ
れるべきではない。更に又注意されるべきは、この限定
条件はＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6 の１つが芳
香性のアルキルオキシまたはアリールオキシ分子部分で
あるが、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6の１つより
多くが芳香性分子部分またはこれらの混合物であっても
よいことである。
【０００７】本発明の化合物は以下に概述される種々の
経路により便宜に調製される。芳香性アルコールをアル
コキシ前駆体、クロロシラン、ケイ酸、シラノール、シ
リルビニルエーテル、シリルケトキシム、シラザンまた
は環状シロキサンと反応させることができる。 ”Ｓｉ”−ＯＲ ＋ Frag−ＯＨ → ”Ｓｉ”−ＯFrag ”Ｓｉ”−Ｃｌ ＋ Frag−ＯＨ → ”Ｓｉ”−ＯFrag ”Ｓｉ”−OOCR ＋ Frag−ＯＨ → ”Ｓｉ”−ＯFrag ”Ｓｉ”−ＯＨ ＋ Frag−ＯＨ → ”Ｓｉ”−ＯFrag ”Ｓｉ”−O-CH=CH-R ＋ Frag−ＯＨ → ”Ｓｉ”−ＯFrag ”Ｓｉ”−O-N=CR2 ＋ Frag−ＯＨ → ”Ｓｉ”−ＯFrag ”Ｓｉ”−ＮＲ2 ＋ Frag−ＯＨ → ”Ｓｉ”−ＯFrag ”Ｓｉ”−Ｏ(環式) ＋ Frag−ＯＨ → ”Ｓｉ”−ＯFrag 上記式中、”Ｓｉ”は一般的なシリコーン分子部分を示
しそしてFragは芳香を付与する有機基を示す。
経路により便宜に調製される。芳香性アルコールをアル
コキシ前駆体、クロロシラン、ケイ酸、シラノール、シ
リルビニルエーテル、シリルケトキシム、シラザンまた
は環状シロキサンと反応させることができる。 ”Ｓｉ”−ＯＲ ＋ Frag−ＯＨ → ”Ｓｉ”−ＯFrag ”Ｓｉ”−Ｃｌ ＋ Frag−ＯＨ → ”Ｓｉ”−ＯFrag ”Ｓｉ”−OOCR ＋ Frag−ＯＨ → ”Ｓｉ”−ＯFrag ”Ｓｉ”−ＯＨ ＋ Frag−ＯＨ → ”Ｓｉ”−ＯFrag ”Ｓｉ”−O-CH=CH-R ＋ Frag−ＯＨ → ”Ｓｉ”−ＯFrag ”Ｓｉ”−O-N=CR2 ＋ Frag−ＯＨ → ”Ｓｉ”−ＯFrag ”Ｓｉ”−ＮＲ2 ＋ Frag−ＯＨ → ”Ｓｉ”−ＯFrag ”Ｓｉ”−Ｏ(環式) ＋ Frag−ＯＨ → ”Ｓｉ”−ＯFrag 上記式中、”Ｓｉ”は一般的なシリコーン分子部分を示
しそしてFragは芳香を付与する有機基を示す。
【０００８】本発明の化合物は選択された特定の芳香性
アルコールの存在下での塩基触媒によるアルコキシ前駆
体化合物の平衡化により調製された。従って、この合成
反応は反応混合物から反応生成物である非芳香性アルコ
ールを好ましく除去するアルコキシ交換条件によって進
行する。この合成反応は実際には加水分解反応即ち上記
反応１）、２）および３）の適当な触媒の存在下で行わ
れる逆反応である。本発明の化合物は加水分解性なの
で、その合成条件はこうして製造される芳香含有シリコ
ーンの早期の加水分解を最小にするためにできる限り無
水に近いことが好ましい。塩基触媒によるアルコキシま
たはアリールオキシ交換は本発明の芳香性化合物を調製
する一つの手段であるが、得られる芳香放出性のオリゴ
マー、ポリマーまたはコポリマーの早期の加水分解を回
避するために特別の注意が払われる限りは当業界で知ら
れているその他の合成技術を使用することができる。従
って、例えば、芳香性アルコールを塩基の存在下でアル
キルアルコキシシラン、アリールアルコキシシラン、ア
ルキルアリールオキシシランまたはアリールアリールオ
キシシランと反応させてアルキルオキシまたはアリール
オキシ基が芳香性分子部分であるシランを調製すること
ができる。こうした化合物を次いで適当な重合触媒と共
に環状シロキサンまたはそれらの混合物の存在下で反応
させて本発明の芳香で官能化されたシリコーンを調製す
る。Ｒ3 ＯＨを芳香性アルコールとして使用して例示す
ると、以下の通りである。
アルコールの存在下での塩基触媒によるアルコキシ前駆
体化合物の平衡化により調製された。従って、この合成
反応は反応混合物から反応生成物である非芳香性アルコ
ールを好ましく除去するアルコキシ交換条件によって進
行する。この合成反応は実際には加水分解反応即ち上記
反応１）、２）および３）の適当な触媒の存在下で行わ
れる逆反応である。本発明の化合物は加水分解性なの
で、その合成条件はこうして製造される芳香含有シリコ
ーンの早期の加水分解を最小にするためにできる限り無
水に近いことが好ましい。塩基触媒によるアルコキシま
たはアリールオキシ交換は本発明の芳香性化合物を調製
する一つの手段であるが、得られる芳香放出性のオリゴ
マー、ポリマーまたはコポリマーの早期の加水分解を回
避するために特別の注意が払われる限りは当業界で知ら
れているその他の合成技術を使用することができる。従
って、例えば、芳香性アルコールを塩基の存在下でアル
キルアルコキシシラン、アリールアルコキシシラン、ア
ルキルアリールオキシシランまたはアリールアリールオ
キシシランと反応させてアルキルオキシまたはアリール
オキシ基が芳香性分子部分であるシランを調製すること
ができる。こうした化合物を次いで適当な重合触媒と共
に環状シロキサンまたはそれらの混合物の存在下で反応
させて本発明の芳香で官能化されたシリコーンを調製す
る。Ｒ3 ＯＨを芳香性アルコールとして使用して例示す
ると、以下の通りである。
【０００９】 Ｒ1 2Ｓｉ（ＯＲ2）2 ＋ ２Ｒ3ＯＨ → Ｒ1 2Ｓｉ（ＯＲ3）2 ＋ ２Ｒ2ＯＨ ４） Ｒ1 2Ｓｉ（ＯＲ3）2 ＋ （Ｒ4Ｒ5ＳｉＯ2/2）3,4マタハ5 → (触媒) (R1 2(OR3)SiO1/2)(R4R5SiO2/2)b(R4R5(OR3)SiO1/2) ５） この反応機構においては、環状化合物のＤ基の１つが異
なるＭ基に変換されており、ここでは当初Ｄ上にあった
Ｒ基が今やＭ′上のＲ基となっている（これは即ち前に
規定された定義とは対照的にＭに対する式中にＲ4およ
びＲ5が使われていることを説明するものである）に注
意されるべきである。
なるＭ基に変換されており、ここでは当初Ｄ上にあった
Ｒ基が今やＭ′上のＲ基となっている（これは即ち前に
規定された定義とは対照的にＭに対する式中にＲ4およ
びＲ5が使われていることを説明するものである）に注
意されるべきである。
【００１０】本発明の化合物を調製する交換反応は芳香
性アルコールＲ1ＯＨ、Ｒ4ＯＨ、Ｒ 6 ＯＨまたはこれら
の混合物あるいはこうした芳香性アルコールのシラン誘
導体の存在下で行われる。前記反応１）、２）および
３）の反応の生成物を参照することにより、芳香性アル
コールＲ1ＯＨ、Ｒ4ＯＨ、Ｒ6 ＯＨまたはこれらの混合
物あるいはこれらのシラン誘導体がアルコキシで末端停
止されたまたは連鎖上にアルコキシを含むシリコーンに
添加されそして触媒好ましくは酸性または塩基性の触媒
の存在下で反応される。この酸触媒は限定されないがト
リフルオロ酢酸、トリフルオロ酢酸／酢酸ナトリウム、
パラ−トルエンスルホン酸、ＨＣｌ、酢酸および酸洗浄
粘度から選ぶことができる。一方この塩基触媒は水酸化
ナトリウム、ナトリウムシラノレート、水酸化カリウ
ム、カリウムシラノレート、水酸化テトラブチルアンモ
ニウム、テトラブチルアンモニウムシラノレート、水酸
化テトラメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウ
ムシラノレート、水酸化テトラブチルホスホニウムおよ
びテトラブチルホスホニウムシラノレートからなる群か
ら選ぶことができる。反応温度は約３０乃至約１５０
℃、好ましくは約４０乃至約１４０℃、より好ましくは
約５０乃至約１３０℃そして最も好ましくは約６０乃至
約１２０℃の範囲である。
性アルコールＲ1ＯＨ、Ｒ4ＯＨ、Ｒ 6 ＯＨまたはこれら
の混合物あるいはこうした芳香性アルコールのシラン誘
導体の存在下で行われる。前記反応１）、２）および
３）の反応の生成物を参照することにより、芳香性アル
コールＲ1ＯＨ、Ｒ4ＯＨ、Ｒ6 ＯＨまたはこれらの混合
物あるいはこれらのシラン誘導体がアルコキシで末端停
止されたまたは連鎖上にアルコキシを含むシリコーンに
添加されそして触媒好ましくは酸性または塩基性の触媒
の存在下で反応される。この酸触媒は限定されないがト
リフルオロ酢酸、トリフルオロ酢酸／酢酸ナトリウム、
パラ−トルエンスルホン酸、ＨＣｌ、酢酸および酸洗浄
粘度から選ぶことができる。一方この塩基触媒は水酸化
ナトリウム、ナトリウムシラノレート、水酸化カリウ
ム、カリウムシラノレート、水酸化テトラブチルアンモ
ニウム、テトラブチルアンモニウムシラノレート、水酸
化テトラメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウ
ムシラノレート、水酸化テトラブチルホスホニウムおよ
びテトラブチルホスホニウムシラノレートからなる群か
ら選ぶことができる。反応温度は約３０乃至約１５０
℃、好ましくは約４０乃至約１４０℃、より好ましくは
約５０乃至約１３０℃そして最も好ましくは約６０乃至
約１２０℃の範囲である。
【００１１】芳香性アルコールＲ1ＯＨ、Ｒ4ＯＨ、Ｒ6
ＯＨまたはこれらの混合物は所望の芳香を発揮するアル
コールから選択される。より特定的には、これらの芳香
性アルコールは２−メチルブタノール、３−ペンタノー
ル、ｎ−ペンタノール、２−ペンタノール、ｎ−ヘキサ
ノール、２−メチルペンタノール、１−デカノール、サ
ンデラ（sandela ）、ノナジル、ジメトール（dimeto
l）、チモール、１−ヘプタノール、メントール、オイ
ゲノール、バニリン、ｏ−バニリン、４−（ｐ−ヒドロ
キシフェニル）−２−ブタノン、シリンガアルデヒド、
プレノール、シス−３−ヘキサノール、トランス−３−
ヘキサノール、シス−４−ヘプテノール、トランス−２
−オクテノール、トランス−２−シス−６−ノナジエノ
ール、ゲラニオール、ネロール、エバノール（ebano
l）、シトロネロール、クロチルアルコール、オレイル
アルコール、リナロール、α−テルピネオール、β−フ
ェネチルアルコール、シンナミルアルコール、ベンジル
アルコール、α−メチルベンジルアルコール、ノニルア
ルコール、１−オクタノール、３−オクタノール、フェ
ネチルサリチレート、ヒドロシンナミルアルコール、シ
ス−６−ノネン−１−オール、トランス−２−ノネン−
１−オール、メチルサリチレート、シス−３−オクテン
−オール、アニシルアルコール、カルバクロール、ジヒ
ドロカルベオール、ベンジルサリチレート、テトラヒド
ロゲラニオール、エチルサリチレート、エチルバニリ
ン、イソオイゲノール、イソプレゴール、ラウリルアル
コール、テトラヒドロリナロールおよび２−フェノキシ
エタノールからなる群から選択することができる。
ＯＨまたはこれらの混合物は所望の芳香を発揮するアル
コールから選択される。より特定的には、これらの芳香
性アルコールは２−メチルブタノール、３−ペンタノー
ル、ｎ−ペンタノール、２−ペンタノール、ｎ−ヘキサ
ノール、２−メチルペンタノール、１−デカノール、サ
ンデラ（sandela ）、ノナジル、ジメトール（dimeto
l）、チモール、１−ヘプタノール、メントール、オイ
ゲノール、バニリン、ｏ−バニリン、４−（ｐ−ヒドロ
キシフェニル）−２−ブタノン、シリンガアルデヒド、
プレノール、シス−３−ヘキサノール、トランス−３−
ヘキサノール、シス−４−ヘプテノール、トランス−２
−オクテノール、トランス−２−シス−６−ノナジエノ
ール、ゲラニオール、ネロール、エバノール（ebano
l）、シトロネロール、クロチルアルコール、オレイル
アルコール、リナロール、α−テルピネオール、β−フ
ェネチルアルコール、シンナミルアルコール、ベンジル
アルコール、α−メチルベンジルアルコール、ノニルア
ルコール、１−オクタノール、３−オクタノール、フェ
ネチルサリチレート、ヒドロシンナミルアルコール、シ
ス−６−ノネン−１−オール、トランス−２−ノネン−
１−オール、メチルサリチレート、シス−３−オクテン
−オール、アニシルアルコール、カルバクロール、ジヒ
ドロカルベオール、ベンジルサリチレート、テトラヒド
ロゲラニオール、エチルサリチレート、エチルバニリ
ン、イソオイゲノール、イソプレゴール、ラウリルアル
コール、テトラヒドロリナロールおよび２−フェノキシ
エタノールからなる群から選択することができる。
【００１２】本発明の芳香放出性化合物はパーソナルケ
ア製品に導入してこの製品に所望される長く継続する芳
香を付与するのに特に適している。適当な用途には、限
定されないが、脱臭剤、制汗剤、スキンクリーム、化粧
クリーム、ヘアケア製品例えばシャンプー、ムースまた
はスタイリングゲル、保護クリーム、シェイビングクリ
ーム、アフターシェーブ、コロン、香水、カラー化粧品
例えばリップスティック、ファウンデーション、頬紅、
メーキャップまたはマスカラ、およびシリコーン成分が
添加されるおよび芳香を付与することが望まれるその他
の化粧調合品が含まれる。本発明の組成物を少量例えば
シェービングローション、コロン、トイレットペーパ
ー、および香水のような芳香製品に導入するとこれらの
製品に所望される長く継続する芳香を付与することがで
きる。さらに、本発明のシリコーンがその導入される製
品と相容性であるかまたはこれと相容性にすることがで
きる限りは、本発明のシリコーンを例えばワックスや艶
出剤のような家庭洗浄製品、ワックスや艶出剤のような
自動車洗浄製品、洗浄剤、塗料、ワニス等の不快な臭い
を快い芳香で隠蔽することが望まれるその他の製品に導
入することができる。
ア製品に導入してこの製品に所望される長く継続する芳
香を付与するのに特に適している。適当な用途には、限
定されないが、脱臭剤、制汗剤、スキンクリーム、化粧
クリーム、ヘアケア製品例えばシャンプー、ムースまた
はスタイリングゲル、保護クリーム、シェイビングクリ
ーム、アフターシェーブ、コロン、香水、カラー化粧品
例えばリップスティック、ファウンデーション、頬紅、
メーキャップまたはマスカラ、およびシリコーン成分が
添加されるおよび芳香を付与することが望まれるその他
の化粧調合品が含まれる。本発明の組成物を少量例えば
シェービングローション、コロン、トイレットペーパ
ー、および香水のような芳香製品に導入するとこれらの
製品に所望される長く継続する芳香を付与することがで
きる。さらに、本発明のシリコーンがその導入される製
品と相容性であるかまたはこれと相容性にすることがで
きる限りは、本発明のシリコーンを例えばワックスや艶
出剤のような家庭洗浄製品、ワックスや艶出剤のような
自動車洗浄製品、洗浄剤、塗料、ワニス等の不快な臭い
を快い芳香で隠蔽することが望まれるその他の製品に導
入することができる。
【００１３】実験例 ジメチルビス（２−フェネチルオキシ）シランの調製 磁気攪拌棒、温度計、凝縮器および窒素導入口の装備さ
れた１００ｍｌの三首の丸底フラスコに、ジメチルジメ
トキシシラン１０．０ｇ（０．０８３モル）、フェネチ
ルアルコール１０．１６ｇ（０．０８３モル）および水
酸化カリウム５ｍｇを装入した。この反応混合物を１７
時間攪拌し、次いで８０℃に加熱しそして９５℃および
１５ｍｍＨｇ全圧力にて真空ストリッピングにかけて、
生成物１２．６ｇを得た。この生成物はガスクロマトグ
ラフで分析したところ７６％の純度であった。
れた１００ｍｌの三首の丸底フラスコに、ジメチルジメ
トキシシラン１０．０ｇ（０．０８３モル）、フェネチ
ルアルコール１０．１６ｇ（０．０８３モル）および水
酸化カリウム５ｍｇを装入した。この反応混合物を１７
時間攪拌し、次いで８０℃に加熱しそして９５℃および
１５ｍｍＨｇ全圧力にて真空ストリッピングにかけて、
生成物１２．６ｇを得た。この生成物はガスクロマトグ
ラフで分析したところ７６％の純度であった。
【００１４】フェネチルオキシ基で連鎖停止されたポリ
ジメチルシロキサンの調製 機械的攪拌器、温度計、凝縮器および窒素導入口の装備
された２５０ｍｌの三首の丸底フラスコ中で、オクタメ
チルテトラシロキサン７０．０ｇ、ジメチルビス（２−
フェネチルオキシ）シラン（上記で調製したもの）１．
０ｇおよびカリウムシラノレート０．７ｇを組み合わせ
た。この反応混合物を１５０℃に加熱しそして４時間反
応させてから５０℃に冷却した。次いで氷酢酸４０μｌ
を加え、そしてこの混合物を更に３０分攪拌してから、
混合物を回収しそしてセライト（Celite）を通して濾過
した。こうして得られた生成混合物には略１３重量％の
出発環状シロキサンと重合体状の生成物が含まれてお
り、この重合体状生成物の重量平均分子量は３８，２５
０であり数平均分子量は１４，５００であった。
ジメチルシロキサンの調製 機械的攪拌器、温度計、凝縮器および窒素導入口の装備
された２５０ｍｌの三首の丸底フラスコ中で、オクタメ
チルテトラシロキサン７０．０ｇ、ジメチルビス（２−
フェネチルオキシ）シラン（上記で調製したもの）１．
０ｇおよびカリウムシラノレート０．７ｇを組み合わせ
た。この反応混合物を１５０℃に加熱しそして４時間反
応させてから５０℃に冷却した。次いで氷酢酸４０μｌ
を加え、そしてこの混合物を更に３０分攪拌してから、
混合物を回収しそしてセライト（Celite）を通して濾過
した。こうして得られた生成混合物には略１３重量％の
出発環状シロキサンと重合体状の生成物が含まれてお
り、この重合体状生成物の重量平均分子量は３８，２５
０であり数平均分子量は１４，５００であった。
【００１５】ジメチルデシルオキシシランの調製 磁気攪拌棒、温度計、凝縮器および窒素導入口の装備さ
れた１００ｍｌの三首の丸底フラスコに、ジメチルジメ
トキシシラン７．５５ｇ（０．０６２モル）、デシルア
ルコール２０．０ｇ（０．１３モル）および水酸化カリ
ウム１５ｍｇを装入した。この反応混合物を８０℃に加
熱し若干の真空を定期的にかけて副生されたメタノール
を除去した。ガスクロマトグラフ分析により決定された
反応の完結時に、反応混合物を１００−１１０℃および
１０−１２ｍｍＨｇ全圧力にて真空ストリッピングにか
けたところ、生成物７．１ｇが得られ、この生成物はガ
スクロマトグラフで分析したところ純度８５％であっ
た。この生成物を脱色炭で処理することにより脱色し
た。
れた１００ｍｌの三首の丸底フラスコに、ジメチルジメ
トキシシラン７．５５ｇ（０．０６２モル）、デシルア
ルコール２０．０ｇ（０．１３モル）および水酸化カリ
ウム１５ｍｇを装入した。この反応混合物を８０℃に加
熱し若干の真空を定期的にかけて副生されたメタノール
を除去した。ガスクロマトグラフ分析により決定された
反応の完結時に、反応混合物を１００−１１０℃および
１０−１２ｍｍＨｇ全圧力にて真空ストリッピングにか
けたところ、生成物７．１ｇが得られ、この生成物はガ
スクロマトグラフで分析したところ純度８５％であっ
た。この生成物を脱色炭で処理することにより脱色し
た。
【００１６】デシルオキシ基で連鎖停止されたポリジメ
チルシロキサンの調製 機械的攪拌器、温度計、凝縮器および窒素導入口の装備
された２５０ｍｌの三首の丸底フラスコ中で、オクタメ
チルテトラシロキサン７０．０ｇ、ジメチルジデシルオ
キシシラン７．１ｇおよびカリウムシラノレート０．７
７ｇを組み合わせた。この反応混合物を１５０℃に加熱
しそして４．５時間反応させてから５０℃に冷却した。
次いで氷酢酸５０μｌを加え、そしてこの混合物を更に
３０分攪拌してから、混合物を回収しそしてセライト
（Celite）を通して濾過した。こうして得られた生成混
合物には略１４重量％の出発環状シロキサンと重合体状
の生成物が含まれており、この重合体状生成物の重量平
均分子量は８，６００であり数平均分子量は４，６００
であった。
チルシロキサンの調製 機械的攪拌器、温度計、凝縮器および窒素導入口の装備
された２５０ｍｌの三首の丸底フラスコ中で、オクタメ
チルテトラシロキサン７０．０ｇ、ジメチルジデシルオ
キシシラン７．１ｇおよびカリウムシラノレート０．７
７ｇを組み合わせた。この反応混合物を１５０℃に加熱
しそして４．５時間反応させてから５０℃に冷却した。
次いで氷酢酸５０μｌを加え、そしてこの混合物を更に
３０分攪拌してから、混合物を回収しそしてセライト
（Celite）を通して濾過した。こうして得られた生成混
合物には略１４重量％の出発環状シロキサンと重合体状
の生成物が含まれており、この重合体状生成物の重量平
均分子量は８，６００であり数平均分子量は４，６００
であった。
【００１７】ジメチルビス（２，４−ジメチル−８−ノ
ノキシ）シランの調製 磁気攪拌棒、温度計、凝縮器および窒素導入口の装備さ
れた１００ｍｌの三首の丸底フラスコに、ジメチルジメ
トキシシラン６．９８ｇ（０．０５８モル）、２，４−
ジメチル−８−ヒドロキシノナン２０．０ｇ（０．１１
６モル）および水酸化カリウム２０ｍｇを装入した。こ
の反応混合物を７０℃に加熱し若干の真空を定期的にか
けて副生されたメタノールを除去した。ガスクロマトグ
ラフ分析により決定された反応の完結時に、反応混合物
を９０℃および６ｍｍＨｇ全圧力にて真空ストリッピン
グにかけたところ、生成物１３．５ｇが得られ、この生
成物はガスクロマトグラフで分析したところ純度７８％
であった。この生成物を脱色炭で処理することにより脱
色した。
ノキシ）シランの調製 磁気攪拌棒、温度計、凝縮器および窒素導入口の装備さ
れた１００ｍｌの三首の丸底フラスコに、ジメチルジメ
トキシシラン６．９８ｇ（０．０５８モル）、２，４−
ジメチル−８−ヒドロキシノナン２０．０ｇ（０．１１
６モル）および水酸化カリウム２０ｍｇを装入した。こ
の反応混合物を７０℃に加熱し若干の真空を定期的にか
けて副生されたメタノールを除去した。ガスクロマトグ
ラフ分析により決定された反応の完結時に、反応混合物
を９０℃および６ｍｍＨｇ全圧力にて真空ストリッピン
グにかけたところ、生成物１３．５ｇが得られ、この生
成物はガスクロマトグラフで分析したところ純度７８％
であった。この生成物を脱色炭で処理することにより脱
色した。
【００１８】２，４−ジメチル−８−ノノキシで連鎖停
止されたポリジメチルシロキサンの調製 機械的攪拌器、温度計、凝縮器および窒素導入口の装備
された２５０ｍｌの三首の丸底フラスコ中で、オクタメ
チルテトラシロキサン７．６ｇ、ジメチルビス（２，４
−ジメチル−８−ノノキシ）シラン７．６ｇおよびカリ
ウムシラノレート０．７７ｇを組み合わせた。この反応
混合物を１５０℃に加熱しそして６時間反応させてから
室温に冷却した。次いで氷酢酸７０μｌを加え、そして
この混合物を更に３０分攪拌してから、混合物を回収し
そしてセライト（Celite）を通して濾過した。こうして
得られた生成混合物には略１４重量％の出発環状シロキ
サンと重合体状の生成物が含まれており、この重合体状
生成物の重量平均分子量は９，２００であり数平均分子
量は４，９００であった。
止されたポリジメチルシロキサンの調製 機械的攪拌器、温度計、凝縮器および窒素導入口の装備
された２５０ｍｌの三首の丸底フラスコ中で、オクタメ
チルテトラシロキサン７．６ｇ、ジメチルビス（２，４
−ジメチル−８−ノノキシ）シラン７．６ｇおよびカリ
ウムシラノレート０．７７ｇを組み合わせた。この反応
混合物を１５０℃に加熱しそして６時間反応させてから
室温に冷却した。次いで氷酢酸７０μｌを加え、そして
この混合物を更に３０分攪拌してから、混合物を回収し
そしてセライト（Celite）を通して濾過した。こうして
得られた生成混合物には略１４重量％の出発環状シロキ
サンと重合体状の生成物が含まれており、この重合体状
生成物の重量平均分子量は９，２００であり数平均分子
量は４，９００であった。
【００１９】フェネチルオキシ基で連鎖停止されたポリ
ジメチルシロキサンの加水分解 フェネチルオキシ基で連鎖停止されたポリジメチルシロ
キサン（上記で調製したもの）０．５ｇをテトラヒドロ
フラン１．３ｇ中に溶解し、これに水１００μｌを加え
た。この反応の前と周囲条件での１８時間の攪拌後にお
けるガスクロマトグラフ分析によれば、このテトラヒド
ロフラン溶液中に存在するフェネチルアルコールの量は
０．３面積％から３．９面積％に上昇した。
ジメチルシロキサンの加水分解 フェネチルオキシ基で連鎖停止されたポリジメチルシロ
キサン（上記で調製したもの）０．５ｇをテトラヒドロ
フラン１．３ｇ中に溶解し、これに水１００μｌを加え
た。この反応の前と周囲条件での１８時間の攪拌後にお
けるガスクロマトグラフ分析によれば、このテトラヒド
ロフラン溶液中に存在するフェネチルアルコールの量は
０．３面積％から３．９面積％に上昇した。
【００２０】デシルオキシ基で連鎖停止されたポリジメ
チルシロキサンの加水分解 デシルオキシ基で連鎖停止されたポリジメチルシロキサ
ン（上記で調製したもの）０．２１ｇをテトラヒドロフ
ラン１．０ｇ中に溶解し、それから脱イオン水１００μ
ｌおよび氷酢酸２０μｌで処理した。定期的な間隔でア
リコートを取り出してガスクロマトグラフで分析した。
この重合体からのこの芳香性アルコールの放出プロフィ
ールを表１に示す。
チルシロキサンの加水分解 デシルオキシ基で連鎖停止されたポリジメチルシロキサ
ン（上記で調製したもの）０．２１ｇをテトラヒドロフ
ラン１．０ｇ中に溶解し、それから脱イオン水１００μ
ｌおよび氷酢酸２０μｌで処理した。定期的な間隔でア
リコートを取り出してガスクロマトグラフで分析した。
この重合体からのこの芳香性アルコールの放出プロフィ
ールを表１に示す。
【００２１】 表１：デシルオキシ基で連鎖停止されたポリジメチルシロキサンからのデシル アルコールの放出プロフィール 時間（時） テトラヒドロフラン溶液中のデシル アルコール濃度 （ガスクロマトグラフ面積％） ０．００ ０．１２１ ０．６７０ ０．１３４ ２．５０ ０．１６４ ４．６７ ０．１８３ ６．４０ ０．１９７ ２１．７ ０．３３２ ２７．７ ０．３７８ ４７．０ ０．５０９ １１８．０ ０．８００ １３２．０ ０．７７３ １５６．０ ０．８９０ １８０．０ ０．９１９ ２０４．０ ０．９２５ これらのデータは芳香性アルコール縮合生成物で連鎖停
止されたシロキサン重合体の加水分解により芳香性アル
コールがゆっくりと放出されることを実証している。
止されたシロキサン重合体の加水分解により芳香性アル
コールがゆっくりと放出されることを実証している。
Claims (10)
- 【請求項１】 式 ＭaＭ′a′ＤbＤ′b′ＴcＴ′c′Ｑd を有する非揮発性のシリコーン（式中、ＭおよびＭ′は
式Ｒ1Ｒ2Ｒ3 ＳｉＯ1/2を有し、ＤおよびＤ′は式Ｒ4Ｒ
5ＳｉＯ2/2 を有し、ＴおよびＴ′は式Ｒ6 ＳｉＯ3/2
を有し、そしてＱは式ＳｉＯ4/2 を有し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ炭素原子数１−４０
の一価のアルキルまたはアルコキシ基および炭素原子数
１−４０の一価のアリールまたはアリールオキシ基から
なる群からＭ、Ｍ′、Ｄ、Ｄ′、ＴおよびＴ′の各々に
対して個々に選択され、但しＲ1 、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5 およびＲ6の少なくとも１つは前記シリコーンの加水
分解に際して芳香性のアルコールを形成するアルキルオ
キシまたはアリールオキシ基であるとの制限を受け、前
記下付添字ａまたはａ′は正の数であり、そして下付添
字ｂ、ｂ′、ｃ、ｃ′またはｄの１つ以上は正の数であ
る）。 - 【請求項２】 ｂまたはｂ′が正の数である請求項１記
載のシリコーン。 - 【請求項３】 ｃ、ｃ′およびｄが０である請求項２記
載のシリコーン。 - 【請求項４】 ｃまたはｃ′が正の数である請求項２記
載のシリコーン。 - 【請求項５】 ｃまたはｃ′およびｄが正の数である請
求項２記載のシリコーン。 - 【請求項６】 ｂおよびｂ′が０である請求項１記載の
シリコーン。 - 【請求項７】 前記シリコーンの加水分解から生成され
る１種の芳香性アルコールが２−メチルブタノール、３
−ペンタノール、ｎ−ペンタノール、２−ペンタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、２−メチルペンタノール、１−
デカノール、サンデラ、ノナジル、ジメトール、チモー
ル、１−ヘプタノール、メントール、オイゲノール、バ
ニリン、ｏ−バニリン、４−（ｐ−ヒドロキシフェニ
ル）−２−ブタノン、シリンガアルデヒド、プレノー
ル、シス−３−ヘキサノール、トランス−３−ヘキサノ
ール、シス−４−ヘプテノール、トランス−２−オクテ
ノール、トランス−２−シス−６−ノナジエノール、ゲ
ラニオール、ネロール、エバノール、シトロネロール、
クロチルアルコール、オレイルアルコール、リナロー
ル、α−テルピネオール、β−フェネチルアルコール、
シンナミルアルコール、ベンジルアルコール、α−メチ
ルベンジルアルコール、ノニルアルコール、１−オクタ
ノール、３−オクタノール、フェネチルサリチレート、
ヒドロシンナミルアルコール、シス−６−ノネン−１−
オール、トランス−２−ノネン−１−オール、メチルサ
リチレート、シス−３−オクテン−オール、アニシルア
ルコール、カルバクロール、ジヒドロカルベオール、ベ
ンジルサリチレート、テトラヒドロゲラニオール、エチ
ルサリチレート、エチルバニリン、イソオイゲノール、
イソプレゴール、ラウリルアルコール、テトラヒドロリ
ナロールおよび２−フェノキシエタノールからなる群か
ら選ばれるように、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6
の１つ以上がそれぞれ個々に選択される請求項１記載の
シリコーン。 - 【請求項８】 前記シリコーンの分子量が約２５０乃至
約３００，０００の範囲である請求項１記載のシリコー
ン。 - 【請求項９】 式 ＭaＭ′a′ＤbＤ′b′ＴcＴ′c′Ｑd を有する非揮発性のシリコーン（式中、ＭおよびＭ′は
式Ｒ1Ｒ2Ｒ3 ＳｉＯ1/2を有し、ＤおよびＤ′は式Ｒ4Ｒ
5ＳｉＯ2/2 を有し、ＴおよびＴ′は式Ｒ6 ＳｉＯ3/2
を有し、そしてＱは式ＳｉＯ4/2 を有し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ炭素原子数１−４０
の一価のアルキルまたはアルコキシ基および炭素原子数
１−４０の一価のアリールまたはアリールオキシ基から
なる群からＭ、Ｍ′、Ｄ、Ｄ′、ＴおよびＴ′の各々に
対して個々に選択され、但しＲ1 、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5 およびＲ6の少なくとも１つは前記シリコーンの加水
分解に際して芳香性のアルコールを形成するアルキルオ
キシまたはアリールオキシ基であるとの制限を受け、前
記下付添字ａまたはａ′は正の数であり、そして下付添
字ｂ、ｂ′、ｃ、ｃ′またはｄの１つ以上は正の数であ
る）を含んだ化粧またはパーソナルケア組成物。 - 【請求項１０】 式 ＭaＭ′a′ＤbＤ′b′ＴcＴ′c′Ｑd を有する非揮発性のシリコーン（式中、ＭおよびＭ′は
式Ｒ1Ｒ2Ｒ3 ＳｉＯ1/2を有し、ＤおよびＤ′は式Ｒ4Ｒ
5ＳｉＯ2/2 を有し、ＴおよびＴ′は式Ｒ6 ＳｉＯ3/2
を有し、そしてＱは式ＳｉＯ4/2 を有し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ炭素原子数１−４０
の一価のアルキルまたはアルコキシ基および炭素原子数
１−４０の一価のアリールまたはアリールオキシ基から
なる群からＭ、Ｍ′、Ｄ、Ｄ′、ＴおよびＴ′の各々に
対して個々に選択され、但しＲ1 、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5 およびＲ6の少なくとも１つは前記シリコーンの加水
分解に際して芳香性のアルコールを形成するアルキルオ
キシまたはアリールオキシ基であるとの制限を受け、前
記下付添字ａおよびａ′は０でなく正の数であり、そし
て下付添字ｂ、ｂ′、ｃ、ｃ′またはｄの１つ以上は０
でなく正の数である）を含んだシリコーン組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US75521096A | 1996-11-22 | 1996-11-22 | |
| US08/755210 | 1996-11-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10237175A true JPH10237175A (ja) | 1998-09-08 |
Family
ID=25038177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31162997A Withdrawn JPH10237175A (ja) | 1996-11-22 | 1997-11-13 | 芳香放出性の非揮発性ポリマー状シロキサン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10237175A (ja) |
| DE (1) | DE19750706A1 (ja) |
| FR (1) | FR2756291A1 (ja) |
| GB (1) | GB2319527B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000119395A (ja) * | 1998-08-28 | 2000-04-25 | General Electric Co <Ge> | 香気放出性非揮発性ポリマ―状シロキサン |
| JP2000119394A (ja) * | 1998-08-28 | 2000-04-25 | General Electric Co <Ge> | 香気放出性非揮発性ポリマ―状シロキサン |
| JP2003526644A (ja) * | 2000-03-16 | 2003-09-09 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | ケイ酸エステル混合物 |
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| JP2010163714A (ja) * | 2009-01-15 | 2010-07-29 | Kao Corp | 繊維製品処理方法 |
| JP2010185145A (ja) * | 2009-02-10 | 2010-08-26 | Kao Corp | 繊維製品処理剤組成物 |
| JP2010209494A (ja) * | 2009-03-11 | 2010-09-24 | Kao Corp | 繊維製品処理剤組成物 |
| JP2018500405A (ja) * | 2014-11-14 | 2018-01-11 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | シリコーン化合物 |
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| US6939835B2 (en) | 1999-03-26 | 2005-09-06 | Firmenich Sa | Cyclic compounds and their use as precursors of fragrant alcohols |
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| IT1209302B (it) * | 1979-02-01 | 1989-07-16 | Dow Corning Ltd | Composizione saponificante contenente composti al silicio quali ingredienti profumati di lunga durata |
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-
1997
- 1997-11-13 JP JP31162997A patent/JPH10237175A/ja not_active Withdrawn
- 1997-11-14 GB GB9724052A patent/GB2319527B/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-11-15 DE DE1997150706 patent/DE19750706A1/de not_active Withdrawn
- 1997-11-18 FR FR9714413A patent/FR2756291A1/fr not_active Withdrawn
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