JPH1045768A - 新規な有機ケイ素化合物及びそれを配合してなる化粧料 - Google Patents

新規な有機ケイ素化合物及びそれを配合してなる化粧料

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JPH1045768A
JPH1045768A JP8215230A JP21523096A JPH1045768A JP H1045768 A JPH1045768 A JP H1045768A JP 8215230 A JP8215230 A JP 8215230A JP 21523096 A JP21523096 A JP 21523096A JP H1045768 A JPH1045768 A JP H1045768A
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Teruki Ikeda
輝喜 池田
Koji Sakuta
晃司 作田
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 紫外線から皮膚を守るための改良された化粧
料を提供する。 【解決手段】 R1 3 SiO 1/2 単位、SiO 2 単位、並び
に、必要に応じて、夫々２０モル％以下の R2 SiO 3/2
単位及び R3 2 SiO 単位が、（ R1 3 SiO 1/2 ＋ R2 Si
O 3/2 ＋ R3 2 SiO ）／SiO 2 ＝０．５〜１．５（モル
比）の割合で存在し、かつ上記 R1 、 R2 及び R3 で示
される有機基全量の１〜３３モル％が下記化１で表され
る基とであると共に、残りの有機基が炭素原子数１〜３
０の置換又は非置換の一価の炭化水素基であることを特
徴とするジベンゾイルメタン骨格を有する有機ケイ素化
合物、及び、それを主成分としてなる化粧料。 【化１】 但し、 R4 及び R5 は、水素原子、ヒドロキシ基、置換
又は非置換の、炭素原子数１〜１０のアルキル基又はア
ルコキシ基であり、ａは０〜４の整数、ｂは０〜５の整
数、ｃは０又は１、及び、ｎは２〜６の整数である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】近年、紫外線による皮膚への
悪影響がクローズアップされている。紫外線は、波長が
４００〜３２０ｎｍの長波長紫外線（ＵＶ−Ａ波）、３
２０〜２９０ｎｍの中波長紫外線（ＵＶ−Ｂ波）、２９
０ｎｍ以下の短波長紫外線（ＵＶ−Ｃ波）に区別されて
いる。この中でＵＶ−Ｃ波はオゾン層で吸収されるた
め、地上に達する紫外線としては、ＵＶ−Ｂ波及びＵＶ
−Ａ波が問題となる。ＵＶ−Ｂ波は日焼け炎症（サンバ
ーン）の原因となり、一定量以上の光量が皮膚に照射さ
れると紅斑や水泡を形成したり、メラニン色素の沈着を
引き起こす。また、ＵＶ−Ａ波は皮膚への浸透性が高
く、しみ、そばかす等の増加原因となったり、皮膚の老
化を促進する作用のあることが知られている。
【０００２】そこで、これらＵＶ−Ａ波及びＵＶ−Ｂ波
から皮膚を防御するために、各種の紫外線吸収剤が提案
されている。このような紫外線吸収剤としては、例え
ば、ベンゾフェノン類、アミノ安息香酸類、ケイ皮酸エ
ステル類、ベンゾトリアゾール類、ジベンゾイルメタン
類等の化合物が知られているが、これらの紫外線吸収剤
はいずれも各種油剤への溶解性に乏しく、配合量に制限
があり、過剰に配合すると析出するという欠点があっ
た。
【０００３】そこで、上記欠点を改善するため、例えば
特開昭５７−２１３９１号、同５７−２１４３２号、同
５８−１０５９１号、同５８−２１３０７５号、同６１
−１１１３６０号、同６２−１８７７４０号公報では、
ベンゾトリアゾール骨格又はベンゾフェノン骨格にアル
コキシシリル基を導入した化合物が提案されている。し
かしながら、これらの化合物はアルコキシシリル基を有
するため、加水分解性が高く、安定性に欠けるので、特
に医療用や化粧品用途に用いる場合に問題となる。
【０００４】そこで、例えば特公昭５２−５００７４号
及び特開昭６３−２３０６８１号公報には加水分解性の
ない化合物が、また、特開平２−７５６３４号公報には
ベンゾトリアゾール骨格を有するオルガノポリシロキサ
ンが、そして、特開平２−７５６３３号公報にはジベン
ゾイルメタン骨格を有するオルガノポリシロキサンがそ
れぞれ提案されている。しかしながら、上記公報に記載
された化合物は、加水分解はしないものの、油状の液体
であって皮膜形成性に乏しいため流れ落ちやすく、効果
が持続し難いという欠点があった。
【０００５】また、特開昭５７−２１３９１号公報に
は、ベンゾトリアゾール骨格またはベンゾフェノン骨格
を有する化合物をプラスチックに塗布した後、加水分解
して皮膜を形成する方法が提案されているが、この方法
では、周辺雰囲気によって皮膜形成速度や皮膜状況が変
化しやすく、再現性に劣る上皮膜形成時にアルコールが
発生し、安全衛生上好ましくない。
【０００６】また、特開平４−１３２７３６号公報に
は、皮膜形成性のあるベンゾトリアゾール骨格またはベ
ンゾフェノン骨格を有する有機ケイ素化合物が提案され
ているが、ベンゾトリアゾール骨格含有化合物は光感応
性を有するために、医療用や化粧料用には適しておら
ず、また、ベンゾフェノン骨格含有化合物はＵＶ−Ｂ波
のみに対応するものであり、吸光度も十分ではないとい
う欠点があった。
【０００７】従って、良好な紫外線吸収能力、安定性、
刺激性、油剤への溶解性、皮膜形成性等の性能を十分に
満足させる化合物の開発が望まれていた。即ち、本発明
の第１の目的は、各種油剤への溶解性に優れると共に良
好な紫外線吸収能力を有し、皮膜形成性にも優れた有機
ケイ素化合物を提供することにある。本発明の第２の目
的は、使用し易いのみならず、皮膚を紫外線から有効に
守ることのできる化粧料を提供することにある。
【０００８】本発明の上記の諸目的は、R 1 3 SiO 1/2
単位、SiO 2 単位、並びに、必要に応じて、夫々２０モ
ル％以下の R2 SiO 3/2 単位及びR 3 2 SiO 単位が、(R
1 3SiO 1/2 ＋ R2 SiO 3/2 ＋R 3 2 SiO)／SiO 2 ＝
０．５〜１．５（モル比）の割合で存在し、かつ上記 R
1 、 R2 及び R3 で表される有機基全量の１〜３３モル
％が下記化２で表される基であると共に、残りの有機基
が炭素原子数１〜３０の置換又は非置換の一価の炭化水
素基であることを特徴とするジベンゾイルメタン骨格を
有する有機ケイ素化合物及びそれを配合してなる化粧料
によって達成された。
【化２】 但し、化２中の R4 及び R5 は、水素原子、ヒドロキシ
基、置換又は非置換の、炭素原子数１〜１０のアルキル
基又はアルコキシ基であり、ａは０〜４の整数、ｂは０
〜５の整数、ｃは０又は１、及び、ｎは２〜６の整数で
ある。
【０００９】本発明において、R 1 3 SiO 1/2 単位及び
SiO 2 単位は必須構成単位であるが、 R2 SiO 3/2 単位
及び R3 2 SiO 単位は、必要に応じて、それぞれ全体の
０〜２０モル％含有される。これらの単位の存在割合
は、（R 1 3 SiO 1/2 ＋R 2 SiO 3/2 ＋R 3 2 SiO ）／
SiO 2 ＝０．５〜１．５（モル比）であるが、好ましく
は０．６〜１．３である。上記モル比が０．５より小さ
いと、皮膜が硬くなり過ぎて脆くなり、１．５より大き
くなると、軟らかくなりすぎてべたつきが大きくなる。
【００１０】本発明においては、 R1 、 R2 、及び R3
で示される有機基全量の１〜３３モル％、好ましくは１
〜２０モル％が前記化２で示される有機基であることが
必要である。これが１モル％より少ないと十分な紫外線
吸収効果が得られず、３３モル％を越えると各種溶剤へ
の溶解性が悪くなる。化２中の R4 及び R5 は水素原
子、ヒドロキシ基、置換又は比置換の炭素原子数１〜１
０のアルキル基又はアルコキシ基であり、ａは０〜４の
整数、ｂは０〜５の整数、ｃは０又は１、ｎは２〜６の
整数である。
【００１１】R4 及び R5 としては、水素原子、ヒドロ
キシ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基等の飽和脂肪族炭化水素基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基等の飽和脂環式炭化水素
基、フェニル基、トリル基等の芳香族炭化水素基、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基、
トリフロロプロピル基、ヘプタデカフロロデシル基、ク
ロロプロピル基、クロロフェニル基等のハロゲン化炭化
水素基などが挙げられる。
【００１２】R1 、 R2 、及び R3 で示される有機基の
残部は、非置換または置換の炭素原子数１〜３０の一価
炭化水素基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の飽和脂肪族炭
化水素基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の飽
和脂環式炭化水素基、フェニル基、トリル基等の芳香族
炭化水素基、トリフロロプロピル基、ヘプタデカフロロ
デシル基、クロロプロピル基、クロロフェニル基等のハ
ロゲン化炭化水素基などが挙げられる。これらの中でも
炭素原子数１〜１０のアルキル基またはフェニル基が好
適である。
【００１３】本発明のジベンゾイルメタン骨格を有する
有機ケイ素化合物は、 R1 3 SiO 1/2 単位を構成する R
1 3 SiCl、 R1 3 SiOR6 、 R1 3 SiO SiR 1 3 等の加水
分解性のオルガノシラン又はオルガノシロキサン (R 6
は水素原子あるいは、非置換または置換の炭素原子数１
〜１０の一価炭化水素基であり、R 6 の例としてはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基等
の飽和脂肪族炭化水素基を挙げることができる。）と、
SiO 2 単位を構成する水ガラス、オルソアルキルシリケ
ート、アルキルポリシリケート等のシリケート類とを必
須とし、 R2 SiO 3/2 単位を構成する R2 SiC13 、 R3
Si(OR 6 ) 3 等の加水分解性のオルガノシラン、 R3 2
SiO 単位を構成する R3 2 SiC12 、 R3 2 Si(OR 6 ) 2
等の加水分解性のオルガノシラン又はオルガノシロキサ
ンとを加水分解、重縮合反応させることにより得ること
ができる。
【００１４】また、これらの加水分解性オルガノシラン
又はオルガノシロキサンのうち、前記化２で表されたジ
ベンゾイルメタン骨格を有する加水分解性オルガノシラ
ン又はオルガノシロキサンは、末端に二重結合を有する
下記化３で表されるアルケニロキシ基含有のジベンゾイ
ルメタン骨格と加水分解性のハロゲン原子、又は、アル
コキシ基を有するハイドロシラン化合物HSiR1 m X
3-m 、HSiR1 m (OR 6 ) 3-m (ここで、X はハロゲン
原子、m は０〜２である）、
【化３】 あるいは、下記化４で表されるハイドロジエンシロキサ
ン化合物とを付加反応することにより得られる。
【化４】 化４中のk 及び１は０より大であり、k ＋１は３以上の
数である。
【００１５】また、本発明の有機ケイ素化合物は、Si-H
結合を有するシリコーンレジン ( R1 3 SiO 1/2 単位及
びSiO 2 単位を必須構成単位として含むと共に、 R2 Si
O 3/2 単位及び R3 2 SiO 単位の存在量がそれぞれ全体
の０〜２０モル％であり、しかもこれらの単位が（ R1
3 SiO 1/2 ＋ R2 SiO 3/2 ＋ R3 2 SiO ）／SiO 2 ＝
０．５〜１．５（モル比）の割合で存在し、かつ上記 R
1 、 R2 、及び R3 で示される有機基全量の１〜３３モ
ル％が水素原子である有機ケイ素樹脂）と、前記化３で
表される末端に二重結合を有するアルケニロキシ基含有
のジベンゾイルメタン骨格とを、ヒドロシリル化するこ
とによっても得ることができる。
【００１６】ここで、前記化３で表される末端に二重結
合を有するアルケニロキシ基含有のジベンゾイルメタン
骨格は、下記化５で表される末端に二重結合を有するア
ルケニロキシ基含有のアセトフェノン化合物
【化５】 と、下記化６で表される安息香酸エステル類
【化６】 あるいは、下記化７で表される末端に二重結合を有する
アルケニロキシ基含有の安息香酸エステル
【化７】 と、下記化８で表されるアセトフェノン化合物
【化８】 とを塩基性条件下で縮合することにより得ることができ
る。
【００１７】前記化３で表される化合物の具体例として
は、下記化９に示される種々の化合物を挙げることがで
きる。
【化９】 本発明のケイ素化合物に油脂原料をはじめとして界面活
性剤、香料、色素、潤滑剤、防腐・殺菌剤等を添加する
ことにより、油性ファンデーション、固形ファンデーシ
ョン、クリーム、口紅等の種々の化粧品を製造すること
ができる。
【００１８】
【発明の実施の形態】本発明の有機ケイ素化合物は、 R
1 3 SiO 1/2 単位を構成する加水分解性のオルガノシラ
ン又はオルガノシロキサンとSiO 2 単位を構成するシリ
ケート類を必須とし、必要に応じて、夫々２０モル％以
下の R2 SiO 3/2 単位を構成する加水分解性のオルガノ
シラン、及び、 R3 2 SiO 単位を構成する加水分解性の
オルガノシラン又はオルガノシロキサンとを、 ( R1 3
SiO 1/2 ＋ R2 SiO 3/2 ＋ R3 2 SiO )/ SiO2 ＝０．５
〜１．５で、且つ、 R1 、 R2 及び R3 で示される有機
基全量の１〜３３モル％が前記化２で表されると共に残
りの有機基が非置換または置換の炭素原子数１〜３０の
一価炭化水素基となるように、加水分解、重縮合反応さ
せることにより製造することができる。
【００１９】
【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物は、ジベンゾ
イルメタン骨格を有するので、紫外線吸収性に優れるに
もかかわらず、種々の溶剤に対する溶解性に優れると共
に、皮膜形成性が極めて良好である。以下、本発明を実
施例によって更に詳述するが、本発明はこれによって限
定されるものではない。
【００２０】
【実施例】
実施例１．反応器中に４' −ヒドロキシアセトフェノン
３４０ｇ、臭化アリル３３３ｇ、炭酸カリウム３８０
ｇ、及びアセトン１，０００mlを仕込み、還流下で８時
間反応させた。冷却後、生成した塩を濾過し、２mmHg、
１１８℃で蒸留することにより、４' −アリロキシアセ
トフェノン４１８ｇを得た。
【００２１】次に、４' −アリロキシアセトフェノン３
５２ｇ及び安息香酸メチル１，６３２ｇを反応器に仕込
んだ後、内温を１４０〜１５０℃に加熱した。次に、２
８重量％のナトリウムメトキシドのメタノール溶液４６
３ｇを、メタノールを留去しながら滴下して反応させ、
滴下終了後さらに２時間加熱した。冷却後８００mlの水
を加え、更に氷冷下で１０重量％の硫酸水１，２９４ｇ
を加えて中和した。
【００２２】トルエン１，０００mlを加えた後有機層を
分離し、水、５重量％の炭酸水素ナトリウム水溶液、水
の順で洗浄した。減圧下で、溶媒及び未反応の安息香酸
メチル等を除去した。赤褐色状の残査をエタノールに溶
解し、再結晶化させることにより、白色〜微黄色結晶の
４' −アリロキシジベンゾイルメタン３３０ｇを得た。
融点は５４〜５７℃であった。
【００２３】次に、反応器中に、４' −アリロキシジベ
ンゾイルメタンを５６ｇとトルエン２００mlを仕込み、
内温を８０℃とした。塩化白金酸２重量％の２−プロパ
ノール溶液の０．１ｇを加え、ペンタメチルジシロキサ
ン３０ｇを滴下し、更に、還流下で４時間反応させた。
冷却して活性炭処理した後、減圧下で溶媒等を除去する
ことにより、７７ｇの下記化１０で表される淡黄色透明
液状の化合物を得た。
【化１０】
【００２４】上記化合物６８ｇ、ヘキサメチルジシロキ
サン２０ｇ、及びSiO 2 分が４０％のエチルポリシリケ
ート１２０ｇを反応器に仕込み、メタンスルホン酸０．
２ｇを添加した。水３５ｇを徐々に滴下し、トルエン１
００ｍｌを加えて還流下で８時間反応させた。室温まで
冷却し、水洗した後、減圧下で溶剤等を除去することに
より、淡黄色固体の有機ケイ素化合物１２０ｇを得た。
得られた有機ケイ素化合物の紫外線吸収スペクトルを図
１、赤外吸収スペクトルを図２にそれぞれ示した。
【００２５】実施例２．実施例１で得られた４' −アリ
ロキシジベンゾイルメタン５６ｇ及びトルエン２００ml
を反応器に仕込み、内温を８０℃とした。塩化白金酸２
重量％の２−プロパノール溶液０．１ｇを加え、ジエト
キシメチルシラン２７ｇを滴下した後、更に、還流下で
４時間反応させた。冷却後、活性炭を添加し、次いで濾
過した後、減圧下で溶媒等を除去することにより、下記
化１１で表される淡黄色で透明な液状の化合物７５ｇを
得た。
【化１１】
【００２６】上記化合物６０ｇ、ヘキサメチルジシロキ
サン４９ｇ、及びSiO 2 分が４０重量％のエチルポリシ
リケート１５０ｇを反応器に仕込んだ後、メタンスルホ
ン酸０．２６ｇを添加した。次に水５０ｇを徐々に滴下
し、トルエン１５０mlを加えた後、還流下で８時間反応
させた。室温まで冷却して水洗した後、減圧下で溶剤等
を除去することにより、淡黄色固体の有機ケイ素化合物
１４０ｇを得た。得られた有機ケイ素化合物の紫外線吸
収スペクトルを図３、赤外吸収スペクトルを図４にそれ
ぞれ示した。
【００２７】実施例３．実施例１で得られた４' −アリ
ロキシジベンゾイルメタン６３ｇ、（CH3 ) 3SiO 1/2
／CH3 (H) SiO ／SiO 2 ＝０．６／０．１５／１．０
（モル比）で示されるSi−H 基含有シリコーンレジン１
７６ｇ、トルエン２００ml、及び塩化白金酸２重量％の
２−プロパノール溶液０．２ｇを反応器に仕込み、還流
下で８時間反応させた。冷却して活性炭処理した後、減
圧下で溶媒等を除去することにより、淡黄色固体の有機
ケイ素化合物２２５ｇを得た。得られた有機ケイ素化合
物の紫外線吸収スペクトルを図５、赤外吸収スペクトル
を図６にそれぞれ示した。
【００２８】比較例１．実施例１で得られた４−アリロ
キシジベンゾイルメタン５６ｇ、メチルハイドロジェン
シロキサン(Si-H ０．００２モル／ｇ；分子量１，９
００）１００ｇ、トリエン１００ml、及び、塩化白金酸
２重量％の２−プロパノール溶液０．１ｇを反応器に仕
込み、還流下で８時間反応させた。冷却して活性炭処理
した後、減圧下で溶媒等を除去することにより、淡黄色
液体の有機ケイ素化合物１４０ｇを得た。
【００２９】＜皮膜試験＞実施例１〜３及び比較例１で
得られた有機ケイ素化合物を、揮発性溶媒を用いて５０
重量％となるように溶解（希釈）し、アルミ板状に塗布
したのち乾燥して試験板とした。この試験板を紙ガーゼ
でふき取り（荷重：１０ｇ／ｍ2 ）、皮膜残存量を測定
したところ、下記表１の結果が得られた。
【表１】 このように、本発明で得られた有機ケイ素化合物は、べ
たつきのない強固な皮膜を形成するので、流れ落ちにく
く、化粧品用途に特に有用である。
【００３０】次に、上記実施例で得られた有機ケイ素化
合物を配合した化粧品の処方例を示す。 処方例１：油性ファンデーション （Ａ）成分 カオリン ２０．０重量％ 酸化チタン １２．０重量％ セリナイト ８．０重量％ 着色顔料 適量 （Ｂ）成分 カルナウバワックス ４．０重量％ ジメチルポリシロキサン ５．０重量％ （２５℃における粘度：５０cs) 実施例１で得られた有機ケイ素化合物 ８．０重量％ オクタメチルシクロテトラシロキサン ４２．０重量％ ソルビタンセスキオレート １．０重量％ （Ｃ）成分 香料 適量
【００３１】上記（Ｂ）成分を７０℃で攪拌し、溶解し
て均一化した後、（Ａ）成分を加えて分散し冷却した。
得られた混合物を３本ロールミルで３回混練りし、更に
（Ｃ）成分を加えて油性ファンデーションを得た。得ら
れた油性ファンデーションは、紫外線吸収性及び耐水性
に優れると共に、伸展性に富むさっぱりとした使用感を
持つものであった。
【００３２】処方例２：固形ファンデーション （Ａ）成分 酸化チタン ２０．０重量％ マイカ ３６．０重量％ セリナイト １０．０重量％ タルク １０．０重量％ 着色顔料 適量 （Ｂ）成分 ジメチルポリシロキサン １２．５重量％ （２５℃における粘度：５０cs) 実施例２で得られた有機ケイ素化合物 １０．０重量％ 親油性モノオレイン酸グリセリン １．５重量％ パラベン 適量 香料 適量
【００３３】上記（Ａ）成分を２本ロールミル粉砕した
後、更に均一溶解した（Ｂ）成分を添加して攪拌混合し
た。得られた混合物を３本ロールミルを用いて３回混練
りし、固形ファンデーションを得た。得られた固形ファ
ンデーションは、紫外線吸収性及び耐水性に優れると共
に、伸展性に富むさっぱりとした使用感を持つものであ
った。
【００３４】処方例３：日焼け止めクリーム （Ａ）成分 オクタメチルシクロテトラシロキサン ４０．０重量％ 実施例３で得られた有機ケイ素化合物 ２０．０重量％ トリメチルシロキシポリシリケート ２５．０重量％ 流動パラフィン １０．０重量％ カルナウバワックス ５．０重量％ （Ｂ）成分 香料 適量 上記（Ａ）成分を８０℃で攪拌し、均一溶解させて放冷
した後、（Ｂ）成分を添加して日焼け止めクリームを得
た。得られた日焼け止めクリームは、紫外線吸収性及び
耐水性に優れると共に、伸展性に富むさっぱりとした使
用感を持つものであった。
【００３５】処方例４：ヘアクリーム （Ａ）成分 メチルフェニルポリシロキサン １７．０重量％ （２５℃における粘度：５０cs) 実施例２で得られた有機ケイ素化合物 ３．０重量％ 椿油 １０．０重量％ サラシミツロウ ５．０重量％ 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン ３．０重量％ モノステアリン酸ポリオキシエチレン ソルビタン ３．０重量％ 還元ラノリン １．５重量％ マイクロクリスタリンワックス ２．０重量％ パラベン 適量 （Ｂ）成分 精製水 ５１．０重量％ ホウ砂 ０．５重量％ グリセリン ３．０重量％ カルボキシビニルモノマー ０．２重量％ （Ｃ）成分 香料 適量
【００３６】上記（Ａ）成分を８０℃にて攪拌溶解した
後更に攪拌しながら、８０℃で加熱溶解した（Ｂ）成分
を添加混合して６０℃に冷却した。得られた溶液に更に
（Ｃ）成分を添加混合した後、３０℃に冷却してヘアク
リームを得た。得られたヘアクリームは、紫外線吸収性
に優れる上、さっぱりとした使用感を持つものであっ
た。
【００３７】処方例５：スティック型口紅 （Ａ）成分 メチルフェニルポリシロキサン ４６．５重量％ （２５℃における粘度：５０cs) 実施例３で得られた有機ケイ素化合物 １０．０重量％ 還元ラノリン ２０．０重量％ カルナウバワックス ９．０重量％ キャンデリラワックス ９．０重量％ セレシンワックス ２．５重量％ サラシミツロウ １．５重量％ カカオ脂 ４．０重量％ しょ糖脂肪酸エステル ２．０重量％ 酸化防止剤 適量 （Ｂ）成分 アラントイン 適量 赤色３号アルミニウムレーキ 適量 （Ｃ）成分 香料 適量
【００３８】上記（Ａ）成分を８５℃にて攪拌溶解した
後一部を採取し、（Ｂ）成分を添加混合して、３本ロー
ルミルにて３回混練りを行い、カラーペーストを得た。
（Ａ）成分の残部に、上記カラーペーストを添加混合し
た後、ディスパーミキサーにより均一分散し、次いで
（Ｃ）成分を添加した後型入れを行い、急冷してスティ
ック型口紅を得た。得られたスティック型口紅は、紫外
線吸収性及び耐水性に優れると共に、艶のあるさっぱり
とした使用感を持つものであった。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られた有機ケイ素化合物のＵＶ吸
収スペクトル
【図２】実施例１で得られた有機ケイ素化合物の赤外吸
収スペクトル
【図３】実施例２で得られた有機ケイ素化合物のＵＶ吸
収スペクトル
【図４】実施例２で得られた有機ケイ素化合物の赤外吸
収スペクトル
【図５】実施例３で得られた有機ケイ素化合物のＵＶ吸
収スペクトル
【図６】実施例３で得られた有機ケイ素化合物の赤外吸
収スペクトル

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】R 1 3 SiO 1/2 単位、SiO 2 単位、並び
    に、必要に応じて、夫々２０モル％以下の R2 SiO 3/2
    単位及びR 3 2 SiO 単位が、(R 1 3 SiO 1/2＋ R2 SiO
    3/2 ＋R 3 2 SiO ) ／SiO 2 ＝０．５〜１．５（モル
    比）の割合で存在し、かつ上記 R1 、 R2 及び R3 で示
    される有機基全量の１〜３３モル％が下記化１で表され
    る基であると共に、残りの有機基が炭素原子数１〜３０
    の置換又は非置換の一価の炭化水素基であることを特徴
    とする、ジベンゾイルメタン骨格を有する有機ケイ素化
    合物； 【化１】 但し、化１中の R4 及び R5 は、水素原子、ヒドロキシ
    基、置換又は非置換の、炭素原子数１〜１０のアルキル
    基又はアルコキシ基であり、ａは０〜４の整数、ｂは０
    〜５の整数、ｃは０又は１、及び、ｎは２〜６の整数で
    ある。
  2. 【請求項２】請求項１に記載された有機ケイ素化合物を
    配合してなる化粧料。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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