JPH0559069A

JPH0559069A - 有機ケイ素化合物及び化粧料

Info

Publication number: JPH0559069A
Application number: JP24492291A
Authority: JP
Inventors: Teruki Ikeda; 輝喜池田; Koji Sakuta; 晃司作田
Original assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Current assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date: 1991-08-30
Filing date: 1991-08-30
Publication date: 1993-03-09

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】シリコーンオイル等への溶解性に優れている
上、紫外線吸収効果が高く、化粧料等へ有効に配合でき
る有機ケイ素化合物を得る。【構成】下記一般式（１）で示される有機ケイ素化合
物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、シリコーンオイル等へ
の溶解性に優れている上、紫外線吸収効果に優れた有機
ケイ素化合物及びこれを配合した化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
紫外線による皮膚への悪影響が問題とされている。この
紫外線は、波長が４００〜３２０ｎｍの長波長紫外線
（ＵＶ−Ａ波と呼ばれる）、３２０〜２９０ｎｍの中波
長紫外線（ＵＶ−Ｂ）、２９０ｎｍ以下の短波長紫外線
（ＵＶ−Ｃ）とに分けられている。この中でＵＶ−Ｃ波
はオゾン層で吸収されるため、地上に到達する紫外線と
しては、ＵＶ−Ａ波及びＵＶ−Ｂ波が問題となる。ここ
で、ＵＶ−Ｂ波は日焼け炎症（サンバーン）の原因とな
り、一定量以上の光量が皮膚に照射されると紅斑や水泡
を形成したり、メラニン色素の沈着を生じる等の変化を
もたらす。また、ＵＶ−Ａ波は皮膚への浸透性が高く、
シミ、ソバカス等の増加の原因となることが知られてい
る。

【０００３】一方、これらＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ波の皮
膚等への到達を防止することを目的として各種の紫外線
吸収剤が提案されており、例えばベンゾフェノン類、ア
ミノ安息香酸類、ケイ皮酸エステル類、ベンゾトリアゾ
ール類、ジベンゾイルメタン類等の化合物が知られてい
る。しかし、これら紫外線吸収剤はいずれも各種油剤へ
の分散性、溶解性に乏しいため、化粧料等への配合量に
限界があり、過剰に配合すると析出してしまうなどの問
題があった。

【０００４】そこで、上記欠点を改善するため、例えば
ベンゾトリアゾール骨格又はベンゾフェノン骨格を有す
る化合物にアルコキシシリル基を導入し、これとクロル
シラン又はアルコキシシランとを共加水分解することに
より、かかる骨格をポリシロキサンの分子中に組み込ん
だもの（特開昭５７−２１３９１号、同５７−２１４３
２号、同５８−１０５９１号、同５８−２１３０７５
号、同６１−１１１３６０号、同６２−１８７７４０号
公報記載）、更にはアルコキシシリル基を含まないタイ
プのポリシロキサン誘導体（特開昭６３−２３０６８１
号、特公昭５２−５００７４号公報）などが提案されて
いる。

【０００５】しかしながら、これら化合物も紫外線の吸
収波長、吸光度、安定性、皮膚への刺激性、油剤への溶
解性等の点を十分に満足し得るものとは言い難く、これ
らの特性を全て満足し得、化粧料等へ好適に配合できる
有機ケイ素化合物の開発が望まれていた。

【０００６】

【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
事情に鑑み鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（１）で
示される新規な有機ケイ素化合物が優れた特性を有する
ことを見い出した。

【０００７】

【化２】

【０００８】この場合、上記（１）式の有機ケイ素化合
物は、下記一般式（４）で示される末端に二重結合を有
するアルケニロキシ基含有のアセトフェノン化合物と下
記一般式（５）で示されるエステル類とを塩基性条件下
で縮合させることにより得られる下記一般式（６）で示
される末端に二重結合を有するアルケニロキシ基を含有
するβ−ジケトン骨格含有化合物、あるいは下記一般式
（７）で示される末端に二重結合を有するアセト酢酸エ
ステル類と下記一般式（８）で示される酸ハロゲン化物
とを塩基性条件下で反応させることにより得られる下記
一般式（９）で示される末端に二重結合を有するβ−ケ
トエステル骨格含有化合物と、下記一般式（１０）で示
されるオルガノハイドロジェンシラン又は下記一般式
（１１）で示されるオルガノハイドロジェンシロキサン
とを付加反応させることにより合成することができるも
のである。

【０００９】

【化３】

【００１０】

【化４】

【００１１】

【化５】

【００１２】本発明の上記（１）式の有機ケイ素化合物
は、ポリシロキサン分子中にβ−ジケトン骨格を有する
有機基を導入したことにより、ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ波
領域の紫外線吸収性に優れている上、化粧品用油剤等と
して使用されるエステル油、炭化水素油、シリコーン油
などへの溶解性に優れ、広範囲に配合でき、しかも加水
分解性のアルコキシ基等を含まないため安定性が良く、
かつ、皮膚刺激性が低く安全性も高いこと、それ故、紫
外線吸収剤として化粧品等へ好適に配合できることを知
見し、本発明をなすに至ったものである。

【００１３】以下、本発明につき更に詳述すると、本発
明の有機ケイ素化合物は、下記一般式（１）で示される
ものである。

【００１４】

【化６】

【００１５】ここで、（１）式中のＲ¹は同種又は異種
の置換又は非置換の炭素原子数１〜３０の１価のアルキ
ル基、アリール基又はアラルキル基であり、例えばメチ
ル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，
ヘキシル基，ヘプチル基，オクチル基，ノニル基，デシ
ル基等のアルキル基、シクロペンチル基，シクロヘキシ
ル基等の環状アルキル基、フェニル基，トリル基等のア
リール基、ベンジル基，フェネチル基等のアラルキル基
やこれらの基の水素原子をハロゲン原子等で置換したト
リフロロプロピル基，ヘプタデカフロロデシル基，クロ
ロプロピル基，クロロフェニル基等のハロゲン化アルキ
ル基、ハロゲン化アリール基などを挙げることができ
る。これらの中では炭素原子数１〜１０のアルキル基又
はフェニル基が特に好適である。

【００１６】また、Ｒ²は下記一般式（２）又は（３）
で示される有機基である。

【００１７】

【化７】

【００１８】ここで、（２）式中のＲ³は置換又は非置
換の炭素原子数１〜１０のアルキル基であり、例えばメ
チル基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基
等が挙げられる。更に、Ｒ⁴は水素原子、ヒドロキシ
基、炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキシ基であ
り、具体的には水素原子、ヒドロキシ基のほか、メチル
基，エチル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ヘ
キシル基，ヘプチル基，オクチル基，ノニル基，デシル
基等のアルキル基、メトキシ基，エトキシ基，プロポキ
シ基等のアルコキシ基を挙げることができる。また、ｃ
は０〜４の整数、ｄは０又は１、ｅは０〜５の整数、ｎ
は２〜６の整数である。

【００１９】このような（１）式の有機ケイ素化合物と
して具体的には、下記構造の化合物を例示することがで
きる。

【００２０】

【化８】

【００２１】

【化９】

【００２２】上記（１）式の有機ケイ素化合物は、下記
一般式（４）で示される末端に二重結合を有するアルケ
ニロキシ基含有のアセトフェノン化合物と下記一般式
（５）で示されるエステル類とを塩基性条件下で縮合さ
せることにより得られる下記一般式（６）で示される末
端に二重結合を有するアルケニロキシ基を含有するβ−
ジケトン骨格含有化合物、あるいは下記一般式（７）で
示される末端に二重結合を有するアセト酢酸エステル類
と下記一般式（８）で示される酸ハロゲン化物とを塩基
性条件下で反応させることにより得られる下記一般式
（９）で示される末端に二重結合を有するβ−ケトエス
テル骨格含有化合物と、下記一般式（１０）で示される
オルガノハイドロジェンシラン又は下記一般式（１１）
で示されるオルガノハイドロジェンシロキサンとを付加
反応させることにより合成することができる。

【００２３】

【化１０】

【００２４】

【化１１】

【００２５】

【化１２】

【００２６】この場合、（４）式の化合物としては例え
ば４−アリロキシアセトフェノン，２−アリロキシアセ
トフェノン等が、また（５）式の化合物としては例えば
酢酸エチル，イソ酪酸メチル，メチルトリメチルアセテ
ート等が挙げられる。（４）式の化合物と（５）式の化
合物との反応は、両化合物をモル比で１：１〜１：２
０、好ましくは１：５〜１：１０の割合で混合し、ナト
リウムメトキシド等を添加して塩基性条件下、６０〜１
２０℃で１〜４時間程度反応させることが好ましい。反
応終了後は、硫酸等の酸で中和後、有機溶媒抽出、水洗
等の処理を行ない、蒸留することが好ましい。

【００２７】このようにして得られる上記（６）式の末
端に二重結合を有するアルケニロキシ基を含有するβ−
ジケトン骨格含有化合物として具体的には、４−（ｐ−
アリロキシフェニル）−２，４−ブタジオン、２−メチ
ル−５−（ｐ−アリロキシフェニル）−３，５−ペンタ
ジオン、２，２−メチル−４−（ｐ−アリロキシフェニ
ル）−３，５−ペンタジオン等が例示される。

【００２８】また、（７）式の化合物としては例えばア
セト酢酸アリル、アセト酢酸メタリル等が挙げられ、
（８）式の化合物としては例えば３，４，５−トリメト
キシ塩化ベンゾイル等が挙げられる。（７）式の化合物
と（８）式の化合物との反応は、両化合物をモル比で
１：１〜１：５の割合で混合し、水酸化ナトリウム水溶
液等を添加して塩基性条件下、１０〜５℃で１〜４時間
程度反応させることが好ましい。反応終了後は塩化アン
モニウムを加え、有機層を分離、水洗することにより、
目的化合物を得ることができる。

【００２９】このようにして得られる上記（９）式の末
端に二重結合を有するβ−ケトエステル骨格含有化合物
として具体的には、下記化合物等が例示される。

【００３０】

【化１３】

【００３１】次いで、上記末端に二重結合を含有する化
合物とオルガノハイドロジェンシラン又はシロキサンと
の反応は、両化合物をモル比で１：１〜１：５、好まし
くは１：１〜１：２の割合で混合し、塩化白金酸等の付
加反応触媒の存在下、８０〜１４０℃で１〜８時間反応
させることが好ましい。反応終了後は、通常の方法で蒸
留することにより、目的とする（１）式の有機ケイ素化
合物を得ることができる。

【００３２】本発明の上記（１）式の有機ケイ素化合物
は紫外線吸収剤として化粧料に配合することができる。
ここで、化粧料の剤型は特に制限されず、例えば油性又
は固形ファンデーション、日焼け止めクリーム又は乳
液、ヘアクリーム、口紅、アイシャドー、マスカラ等の
種々の剤型に適用可能である。

【００３３】また、（１）式の有機ケイ素化合物の配合
量は、化粧料全体の０．１〜３０重量％、特に１〜１０
重量％とすることが望ましく、０．１重量％未満では満
足な紫外線防止効果が得られない場合があり、３０重量
％を超えると化粧料の処方組みが困難になる場合があ
る。

【００３４】本発明の化粧料には、（１）式の有機ケイ
素化合物以外に剤型に応じてその他の任意成分を配合す
ることができる。任意成分としては、ファンデーション
の場合は例えばカオリン、酸化チタン、マイカ、セリナ
イト、タルク、着色顔料、各種シリコーン油、界面活性
剤、防腐剤等が挙げられる。

【００３５】

【発明の効果】本発明の（１）式の有機ケイ素化合物
は、ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ波紫外線の吸収性に優れてい
る上、化粧料用油剤への溶解性に優れ、しかも安定性及
び安全性が高く、特に紫外線吸収剤として化粧料に好適
に配合することができる。また、本発明の（１）式の有
機ケイ素化合物を配合した化粧料は、優れた紫外線吸収
性を有するもので、使用者のニーズを十分満足できるも
のである。

【００３６】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記実施例に制限されるものではな
い。

【００３７】［実施例１］反応器中に４−アリロキシア
セトフェノン（８８ｇ）と酢酸エチル（３５２ｇ）を仕
込み、内温を７０℃に加熱した。ここに、２８％−ナト
リウムメトキシドのメタノール溶液（１１６ｇ）を滴下
して反応させ、更に２時間還流させた。室温まで冷却し
て水（２００ｍｌ）を加え、氷冷下１０％硫酸３２０ｇ
を滴下した。トルエン２００ｍｌを加え、有機層を分離
し、水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄
した。減圧下で蒸留し（１ｍｍＨｇ，１３８〜１４１
℃）、４−（ｐ−アリロキシフェニル）−２，４−ブタ
ンジオン６０ｇを得た。

【００３８】次に、この４−（ｐ−アリロキシフェニ
ル）−２，４−ブタンジオン（２２ｇ）と下記式（Ａ）
で示されるオルガノハイドロジェンシロキサン（３７
ｇ）とトルエン３０ｇを反応器に仕込み、塩化白金酸
０．５重量％のトルエン溶液（０．０２ｇ）を加え、２
時間還流させた。

【００３９】

【化１４】

【００４０】還流終了後、減圧下で蒸留することにより
（１ｍｍＨｇ，１９０〜２０５℃）、目的物である下記
式で示される有機ケイ素化合物を得た。なお、外観は黄
色透明の液状であり、２５℃における粘度が３２ｃｓで
あった。図１に紫外線吸収スペクトル、また、図２に赤
外線吸収スペクトルを示した。

【００４１】

【化１５】

【００４２】［実施例２］実施例１で得られた４−（ｐ
−アリロキシフェニル）−２，４−ブタンジオン（６５
ｇ）、下記式（Ｂ）で示されるオルガノハイドロジェン
シロキサン（８０ｇ）とトルエン（１００ｇ）を反応器
に仕込み、塩化白金酸０．５重量％のトルエン溶液
（０．１ｇ）を加え、２時間還流させた。

【００４３】

【化１６】

【００４４】還流終了後、減圧下で蒸留することにより
（１ｍｍＨｇ，１９０〜１９４℃）、目的物である下記
式で示される有機ケイ素化合物５７ｇを得た。図３に紫
外線吸収スペクトル、また、図４に赤外線吸収スペクト
ルを示した。

【００４５】

【化１７】

【００４６】［実施例３］反応器中に４−アリロキシア
セトフェノン（７０ｇ）とイソ酪酸メチル（３２６ｇ）
を仕込み、内温を８５℃に加熱した。ここで、２８％−
ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（９３ｇ）を徐
々に滴下した。この際、メタノールを留去しながら行な
った。滴下終了後、さらに１時間撹拌し室温まで放冷し
た。水（２００ｍｌ）を加え、氷冷下１０％硫酸２６５
ｇを滴下した。トルエン（２００ｍｌ）を加えて有機層
を分離し、水、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順
で洗浄した。減圧下で溶媒及び未反応のイソ酪酸メチル
等を除去したところ、赤褐色液状の２−メチル−５−
（ｐ−アリロキシフェニル）−３，５−ペンタンジオン
６８ｇが得られた。

【００４７】次に、この２−メチル−５−（ｐ−アリロ
キシフェニル）３，５−ペンタンジオン（６８ｇ）と上
記（Ｂ）式のオルガノハイドロジェンシロキサン（７３
ｇ）とトルエン８０ｇを反応器に仕込み、塩化白金酸
０．５重量％のトルエン溶液（０．０７ｇ）を加え、６
時間還流させた。減圧下で蒸留することにより（１．５
ｍｍＨｇ，１９０〜１９６℃）、目的物である下記式で
示される有機ケイ素化合物４７ｇを得た。図５に紫外線
吸収スペクトル、また図６に赤外線吸収スペクトルを示
した。

【００４８】

【化１８】

【００４９】［実施例４］実施例３と同様にして合成し
た２−メチル−５−（ｐ−アリロキシフェニル）−３，
５−ペンタンジオン（１９ｇ）と上記（Ａ）式のオルガ
ノハイドロジェンシロキサン（３３ｇ）とトルエン（４
０ｇ）を反応器に仕込み、塩化白金酸０．５重量％のト
ルエン溶液（０．０２ｇ）を加え、４時間還流させた。
減圧下で蒸留することにより（１ｍｍＨｇ，２００〜２
０８℃）、目的物である下記式で示される有機ケイ素化
合物１８ｇを得た。図７に紫外線吸収スペクトル、また
図８に赤外線吸収スペクトルを示した。

【００５０】

【化１９】

【００５１】［実施例５］反応器中に４−アリロキシア
セトフェノン（１１ｇ）とメチルトリメチルアセテート
（５６ｇ）を仕込み、内温を１００℃に加熱した。これ
に２８％−ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（１
５ｇ）を徐々に滴下した。この際、メタノールを留去し
ながら行なった。滴下終了後、さらに１時間撹拌し、室
温まで放冷した。水（５０ｍｌ）を加え、氷冷下１０％
硫酸（４１ｇ）を滴下した。トルエン（１００ｍｌ）を
加えて有機層を分離し、水、５％炭酸水素ナトリウム水
溶液、水の順で洗浄した。減圧下で溶媒及び未反応のメ
チルトリメチルアセテート等を除去し、赤褐色液状の
２，２−メチル−４−（ｐ−アリロキシフェニル）−
３，５−ペンタンジオン１３ｇを得た。

【００５２】次に、この２，２−メチル−４−（ｐ−ア
リロキシフェニル）−３，５−ペンタンジオン（１３
ｇ）と上記（Ｂ）式のオルガノハイドロジェンシロキサ
ン（２２ｇ）とトルエン（３０ｇ）を反応器に仕込み、
塩化白金酸０．５重量％のトルエン溶液（０．０１ｇ）
を加え、３時間還流させた。減圧下で蒸留することによ
り（１ｍｍＨｇ，２００〜２２０℃）、目的物である下
記式で示される有機ケイ素化合物４ｇを得た。図９に紫
外線吸収スペクトル、また、図１０に赤外線吸収スペク
トルを示した。

【００５３】

【化２０】

【００５４】［実施例６］反応器にアセト酢酸アリル
（５７ｇ）と水（１３３ｇ）とトルエン（５５ｇ）を仕
込み、内温を５℃以下に保ちながら３３％水酸化ナトリ
ウム水溶液（１７ｍｌ）を滴下した。更に、内温を１０
℃以下に保ちながら３３％水酸化ナトリウム水溶液（７
２ｍｌ）と３，４，５−トリメトキシ塩化ベンゾイル
（１０１ｇ）の２５％トルエン溶液を同時滴下した。滴
下終了後、３５℃で２時間反応させた。水層を分離し、
塩化アンモニウム３９ｇを加え、一夜撹拌した後、有機
層を分離し、水洗した。減圧下で溶媒を除去し、下記式
で示される有機化合物３７ｇを得た。

【００５５】

【化２１】

【００５６】次に、この有機化合物（２９ｇ）と上記
（Ｂ）式のオルガノハイドロジェンシロキサン（３３
ｇ）とトルエン１００ｇを反応器に仕込み、塩化白金酸
０．５重量％のトルエン溶液（０．０５ｇ）を加え、５
時間還流させた。減圧下１５０℃で１時間加熱して、溶
媒及び未反応のオルガノハイドロジェンシロキサンを除
去し、目的物である下記式で示される有機ケイ素化合物
２０ｇを得た。図１１に紫外線吸収スペクトル、また図
１２に赤外線吸収スペクトルを示した。

【００５７】

【化２２】

【００５８】上記実施例１〜６で得られた有機ケイ素化
合物を表１に示す化粧品用として用いられる各種油剤へ
室温下で各々１０重量％溶解させ、その溶解性を下記基
準で評価した。結果を表１に併記する。 ○：均一溶解 △：白濁 ×：分離

【００５９】

【表１】１）２５℃における粘度６ｃｓ２）２５℃における粘度１００ｃｓ３）信越化学工業株式会社ＫＦ−５６

【００６０】表１の結果より、本発明に係る有機ケイ素
化合物はシリコーン油、エステル油、炭化水素油等への
溶解性に優れていることが確認された。

【００６１】次に、上記実施例で得られた有機ケイ素化
合物を配合した化粧品の処方例を示す。

【００６２】［処方例１］油性ファンデーション（Ａ）成分カオリン２０．０重量％酸化チタン１２．０重量％セリナイト８．０重量％着色顔料適量（Ｂ）成分カルナウバワックス４．０重量％ジメチルポリシロキサン（２５℃における粘度５０ｃｓ）５．０重量％実施例１で得られた有機ケイ素化合物８．０重量％オクタメチルシクロテトラシロキサン４２．０重量％ソルビタンセスキオレート１．０重量％（Ｃ）成分香料適量上記（Ｂ）成分を７０℃にて撹拌し、溶解して均一化し
た後、（Ａ）成分を加えて撹拌分散し冷却した。得られ
た混合物を三本ロールミルで３回混練りし、更に（Ｃ）
成分を加えて油性ファンデーションを得た。得られた油
性ファンデーションは、紫外線吸収性及び耐水性に優れ
ると共に、伸展性に富むさっぱりとした使用感を持つも
のであった。

【００６３】［処方例２］固形ファンデーション（Ａ）成分酸化チタン２０．０重量％マイカ３６．０重量％セリナイト１０．０重量％タルク１０．０重量％着色顔料適量（Ｂ）成分ジメチルポリシロキサン（２５℃における粘度５０ｃｓ）１２．５重量％実施例２で得られた有機ケイ素化合物１０．０重量％親油性モノオレイン酸グリセリン１．５重量％パラオキシ安息香酸メチル適量香料適量上記（Ａ）成分を２本ロールミルで粉砕した後、更に均
一溶解した（Ｂ）成分を添加して撹拌混合した。得られ
た混合物を３本ロールミルを用いて３回混練りを行な
い、固形ファンデーションを得た。得られた固形ファン
デーションは、紫外線吸収性及び耐水性に優れる上、さ
っぱりとした使用感を持つものであった。

【００６４】［処方例３］日焼け止めクリーム（Ａ）成分オクタメチルシクロテトラシロキサン４０．０重量％実施例３で得られた有機ケイ素化合物２０．０重量％トリメチルシロキシポリシリケート２５．０重量％流動パラフィン１０．０重量％カルナウバワックス５．０重量％（Ｂ）成分香料適量上記（Ａ）成分を８０℃にて撹拌し、均一溶解させて放
冷した後、（Ｂ）成分を添加して日焼け止めクリームを
得た。得られた日焼け止めクリームは、紫外線吸収性及
び耐水性に優れる上、さっぱりとした使用感を持つもの
であった。

【００６５】［処方例４］日焼け止め乳液（Ａ）成分デカメチルシクロペンタシロキサン７．０重量％実施例４で得られた有機ケイ素化合物３．０重量％ジメチルポリシロキサン（２５℃における粘度３５０ｃｓ）２．０重量％ステアリン酸２．０重量％自己乳化型モノステアリン酸グリセリン１．０重量％セタノール１．０重量％（Ｂ）成分精製水７２．５重量％トリエタノールアミン１．０重量％プロピレングリコール３．０重量％酸化チタン５．０重量％ベントナイト０．５重量％パラオキシ安息香酸メチル適量（Ｃ）成分香料適量上記（Ａ）成分を８０℃にて撹拌溶解した後、更に、
（Ｂ）成分を８０℃にて撹拌して得られた均一分散液を
撹拌しながら徐々に投入して放冷した後、（Ｃ）成分を
添加混合して日焼け止め乳液を得た。得られた日焼け止
め乳液はさっぱりとした使用感を持つものであった。

【００６６】［処方例５］ヘアクリーム（Ａ）成分メチルフェニルポリシロキサン（２５℃における粘度２０ｃｓ）１７．０重量％実施例５で得られたケイ素化合物３．０重量％椿油１０．０重量％サラシミツロウ５．０重量％自己乳化型モノステアリン酸グリセリン３．０重量％モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０ＥＯ）３．０重量％還元ラノリン１．５重量％マイクロクリスタリンワックス２．０重量％パラオキシ安息香酸メチル適量（Ｂ）成分精製水５１．０重量％ホウ砂０．５重量％グリセリン３．０重量％カルボキシビニルモノマ− ０．２重量％（Ｃ）成分香料適量上記（Ａ）成分を８０℃にて撹拌溶解した後、更に撹拌
しながら、８０℃で加熱溶解した（Ｂ）成分を添加混合
して６０℃に冷却した。得られた溶液に、更に（Ｃ）成
分を添加混合した後３０℃に冷却してヘアクリームを得
た。得られたヘアクリームは、紫外線吸収性に優れる
上、さっぱりとした使用感を持つものであった。

【００６７】［処方例６］ステイック型口紅（Ａ）成分メチルフェニルポリシロキサン（２５℃における粘度２０ｃｓ）４６．５重量％実施例６で得られた有機ケイ素化合物１０．０重量％還元ラノリン２０．０重量％カウナウバワックス４．５重量％キャンデリラワックス９．０重量％セレシンワックス２．５重量％サラシミツロウ１．５重量％カカオ脂４．０重量％ショ糖脂肪酸エステル２．０重量％酸化防止剤適量（Ｂ）成分アラントイン適量赤色３号アルミニウムレーキ適量（Ｃ）成分香料適量上記（Ａ）成分を８５℃で撹拌溶解した後、一部を採取
し（Ｂ）成分を添加混合して３本ロールミルにて３回混
練りを行ない、カラーペーストを得た。

【００６８】（Ａ）成分の残部に、上記カラーペースト
を添加混合した後、ディスパーミキサーにより均一分散
し、次いで（Ｃ）成分を添加した後、型入れを行ない、
急冷してスティック型口紅を得た。得られたスティック
型口紅は、紫外線吸収性及び耐水性に優れる上、艶のあ
るさっぱりとした使用感を持つものであった。

【００６９】［処方例７］アイシャドー（Ａ）成分パール剤１０．０重量％青色群青５．０重量％（Ｂ）成分ジメチルポリシロキサン（２５℃における粘度２０ｃｓ）２８．０重量％オクタメチルシクロテトラシロキサン４２．０重量％実施例２で得られた有機ケイ素化合物５．０重量％還元ラノリン５．０重量％マイクロクリスタリンワックス５．０重量％（Ｃ）成分香料適量上記（Ｂ）成分を８０℃にて撹拌溶解した後、撹拌しな
がら（Ａ）成分を添加分散させた。放冷した後、（Ｃ）
成分を加えて得られた混合物を３本ロールミルにて３回
混練りを行ない、クリーム状のアイシャドーを得た。得
られたアイシャドーは、紫外線吸収性及び耐水性に優れ
る上、さっぱりとした使用感を持つものであった。

【００７０】［処方例８］マスカラ（Ａ）成分イソパラフィン２０．０重量％オクタメチルシクロテトラシロキサン２０．０重量％実施例３で得られた有機ケイ素化合物７．０重量％ステアリン酸アルミニウム１．０重量％（Ｂ）成分ベントナイト１５．０重量％メチルフェニルポリシロキサン７．０重量％（２５℃における粘度２０ｃｓ）キャンデリラワックス１０．０重量％水素添加モリブデン５．０重量％パラオキシ安息香酸メチル適量（Ｃ）成分カオリン５．０重量％黒酸化鉄５．０重量％上記（Ａ）成分を８０℃で撹拌してゲル状溶液とした
後、更に撹拌しながら８０℃で撹拌均一分散した（Ｂ）
成分を添加して均一分散させ、冷却した後（Ｃ）成分を
添加混合した。更に３本ロールミルで３回混練りを行な
いマスカラを得た。得られたマスカラは、紫外線吸収性
及び耐水性に優れる上、さっぱりと使用感を持つもので
あった。

【００７１】以上の処方例から、本発明の有機ケイ素化
合物が化粧品の配合剤として極めて優れていることが実
証された。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で得られた有機ケイ素化合物の紫外線
吸収スペクトルである。

【図２】実施例１で得られた有機ケイ素化合物の赤外線
吸収スペクトルである。

【図３】実施例２で得られた有機ケイ素化合物の紫外線
吸収スペクトルである。

【図４】実施例２で得られた有機ケイ素化合物の赤外線
吸収スペクトルである。

【図５】実施例３で得られた有機ケイ素化合物の紫外線
吸収スペクトルである。

【図６】実施例３で得られた有機ケイ素化合物の赤外線
吸収スペクトルである。

【図７】実施例４で得られた有機ケイ素化合物の紫外線
吸収スペクトルである。

【図８】実施例４で得られた有機ケイ素化合物の赤外線
吸収スペクトルである。

【図９】実施例５で得られた有機ケイ素化合物の紫外線
吸収スペクトルである。

【図１０】実施例５で得られた有機ケイ素化合物の赤外
線吸収スペクトルである。

【図１１】実施例６で得られた有機ケイ素化合物の紫外
線吸収スペクトルである。

【図１２】実施例６で得られた有機ケイ素化合物の赤外
線吸収スペクトルである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で示される有機ケイ素
化合物。【化１】
【請求項２】請求項１に記載の有機ケイ素化合物を配
合してなる化粧料。