JP3512934B2 - ベンザルマロネート誘導体変性オルガノ(ポリ)シロキサン並びにこれを含有する紫外線吸収剤、皮膚外用剤及び毛髪化粧料 - Google Patents
ベンザルマロネート誘導体変性オルガノ(ポリ)シロキサン並びにこれを含有する紫外線吸収剤、皮膚外用剤及び毛髪化粧料Info
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Description
作用と良好な光安定性を有し、特に皮膚に塗布したとき
に優れた紫外線防御効果を示し、かつ皮膚外用剤及び毛
髪化粧料の非極性基剤への溶解性並びに安全性に優れる
ベンザルマロネート誘導体変性オルガノ(ポリ)シロキ
サン並びにこれを含有する紫外線吸収剤、皮膚外用剤及
び毛髪化粧料に関する。
及び皮膚科学の発達により、紫外線の皮膚に対する影響
が危惧されている。
り、400〜320nmの長波長紫外線(UV−A)、3
20〜290nmの中波長紫外線(UV−B)及び290
nm以下の短波長紫外線(UV−C)に分けることができ
る。これらのうち、オゾン層において吸収され、地上に
はほとんど到達しないUV−Cを除くUV−A及びUV
−Bは、種々の皮膚障害を引き起こすことが知られてい
る。例えば、UV−Aを浴びると直ちに皮膚が黒化され
(即時黒化作用)、そのエネルギーが真皮にまで到達す
ることにより、血管壁や結合組織中の弾性繊維にも変化
を及ぼす。−方、UV−Bを過度に浴びると紅斑や水泡
が生じ、またメラニン形成が亢進され、色素沈着などの
障害をもたらす。更に、UV−A及びUV−Bともに過
度に浴びると、皮膚の老化が促進され、しみ、しわ、そ
ばかすなどの発生原因になり、長期的には皮膚癌の原因
にもなると考えられている。
の変化、水の吸収の減少、弾力の喪失、ケラチン構造の
変化などのダメージを与えることが知られている。
ぼす影響が明らかになるに伴い、これを防ぐためにUV
−A及びUV−Bを吸収する化合物(紫外線吸収剤)の
開発が行われるようになってきている。例えば、UV−
Aの吸収剤としては、ベンゾフェノン、ベンゾイルメタ
ンなどの誘導体を含むものが知られており、UV−Bの
吸収剤としては、桂皮酸、ベンゾフェノン、4−アミノ
安息香酸、サリチル酸などの誘導体を含むものが知られ
ている。
A及びUV−Bを可能な限り吸収すること、(b)光や
熱に対して安定であること、(c)皮膚に対する毒性、
刺激性、その他の有害な作用がないこと、(d)効果が
持続すること、(e)化粧品基剤への溶解性に優れてい
ることなどの皮膚及び毛髪を保護する紫外線吸収剤とし
て要求される各性質のすべてを満足するものではない。
特に、従来の紫外線吸収剤はこれらの性質の中でも光
(紫外線)に対する安定性が不十分であり、紫外線によ
る分解や反応が起こることが知られている〔例えば、In
t. J. Cosmetic Science, 10,53(1988)参
照〕。このような紫外線吸収剤の分解は、効果の持続の
低下を招くのみならず、分解物自体又は分解物と他の配
合物との反応による生成物が皮膚に与える影響も無視で
きない〔フレグランス ジャーナル,84,32(19
87)〕。
及び毛髪化粧料は、暑い夏に使用される頻度が高いため
に、汗や水浴による流れ落ちを防ぎ、持続性を高めるこ
とへのニーズが高まってきている。そのため、近年、化
粧品の耐水性(撥水性)を高めるために、種々のシリコ
ーン油基材が使用されるようになってきた。ところが、
従来の紫外線吸収剤はシリコーン油剤への溶解性が著し
く低い。
るいは紫外線吸収剤自身の耐水性を高める目的で、紫外
線吸収基をシリコーンあるいは有機ケイ素基に結合させ
る試みが、特公昭63−16416号公報、特開平1−2992l0
号公報、特開平2−167291号、特開平2−217622号公
報、特開平2−2708l6号公報、特開平2−2708l7号公
報、特開平3−287588号公報、特開平3−287589号公
報、特開平4−l8242l号公報、特開平4−368392号公
報、特開平5−43585号公報、特開平5−59069号公報、
特開平5−178865号公報等に提案されている。
線吸収剤は紫外線吸収剤に要求される上記(a)〜
(e)の条件をすべて満足するものではなく、特に光
(紫外線)に対する安定性が不十分であるという問題点
を有する。
は、紫外線吸収剤に要求される上記の(a)〜(e)の
条件、特に従来不十分であったシリコーン油基剤への溶
解性が良好であり、光安定性及び化粧料への配合安定性
に優れている新規な物質を提供することにある。
に鑑み鋭意検討した結果、後記一般式(1)で表わされ
る新規なベンザルマロネート誘導体変性オルガノ(ポ
リ)シロキサンが、優れた紫外線吸収作用及び優れた光
安定性を有し、更にシリコーン油への溶解性も良好でか
つ他の化粧品基剤との相溶性にも優れており、化粧料等
に好適に使用でき、これを含有する紫外線吸収剤、皮膚
外用剤及び毛髪化粧料は持続時間の長い優れた紫外線防
御作用を示すことを見出し、本発明を完成した。
る基であり、p個のR1は同一又は異なって炭素数1〜
10の炭化水素基を示し、pは0〜3の数を示し、R2
は炭素数2〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、炭
素数2〜10の直鎖又は分岐鎖のアルケニレン基、総炭
素数4〜16の直鎖又は分岐鎖のアルキレンオキシアル
キレン基又は総炭素数6〜24の直鎖又は分岐鎖のアル
キレンオキシアルキレンオキシアルキレン基を示し、A
及びBは同一又は異なって、又はAとBが一緒になっ
て、次の式(2):
0の炭化水素基を示し、X、Y及びZのうちの少なくと
も1つは前記式(1)からA及び/又はBを除いた基を
示し、残余は炭素数1〜10の炭化水素基を示し、mは
0〜200の数であり、nは0〜50の数である)で示
されるオルガノ(ポリ)シロキサン残基を示す。〕で表
わされるベンザルマロネート誘導体変性オルガノ(ポ
リ)シロキサンを提供するものである。
るベンザルマロネート誘導体変性オルガノ(ポリ)シロ
キサンを含有する紫外線吸収剤、皮膚外用剤及び毛髪化
粧料を提供するものである。
体変性オルガノ(ポリ)シロキサンは前記一般式(1)
で表わされるものであり、一般式(1)中、A及びBで
示されるオルガノ(ポリ)シロキサン残基としては、ケ
イ素原子上に炭素数1〜10の炭化水素基を有するオル
ガノ(ポリ)シロキサン残基が好ましい。すなわち、一
般式(1)においてA及びBがそれぞれケイ素原子上に
炭素数1〜10の炭化水素基を有するオルガノ(ポリ)
シロキサン残基であるか、又はAとBが一緒になってケ
イ素原子上に炭素数1〜10の炭化水素基を有するオル
ガノ(ポリ)シロキサン残基を形成する場合が好まし
い。
ては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれでもよく、また飽
和であっても不飽和結合を有していてもよく、芳香族基
であってもよい。このような炭化水素基としては、例え
ばメチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル
基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル
基、n−オクチル基、n−デシル基などの直鎖アルキル
基;イソプロピル基、イソブチル基、t−ブチル基、
2,2−ジメチルプロピル基、2−メチルブチル基、シ
クロヘキシルメチル基、2−メチルペンチル基、シクロ
ヘキシルエチル基、2−エチルヘキシル基、3,5,5
−トリメチルヘキシル基などの分岐鎖アルキル基;シク
ロヘキシル基などの環状アルキル基;アリル基、3−ブ
テニル基、10−ウンデセニル基などの直鎖アルケニル
基;1−メチル−2−プロペニル基、3−メチル−3−
ブテニル基などの分岐アルケニル基;ベンジル基などの
アルアルキル基;フェニル基などのアリール基などを挙
げることができる。これらのなかでも、直鎖又は分岐鎖
のアルキル基が好ましく、入手の容易さから特にメチル
基が好ましい。
の平均分子量は140〜100,000が好ましく、1
40〜50,000がより好ましく、140〜10,0
00が特に好ましい。
を化学式で示せば、例えば次の一般式(2)で表わすこ
とができる。
は炭素数1〜10の炭化水素基を示し、X、Y及びZの
うちの少なくとも1つは前記式(1)からA及び/又は
Bを除いた基を示し、残余は炭素数1〜10の炭化水素
基を示し、mは0〜200の数であり、nは0〜50の
数である)
る炭化水素基としては、炭素数1〜10のものが好まし
く、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれでもよく、また飽和
であっても不飽和結合を有していてもよく、芳香族基で
あってもよい。このような炭化水素基としては、例えば
メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、
n−ペンチル基、n−へキシル基、n−へプチル基、n
−オクチル基、n−デシル基などの直鎖アルキル基;イ
ソプロピル基、イソブチル基、t −ブチル基、2,2−
ジメチルプロピル基、2−メチルブチル基、シクロヘキ
シルメチル基、2−メチルペンチル基、シクロヘキシル
エチル基、2−エチルヘキシル基、3,5,5−トリメ
チルヘキシル基などの分岐鎖アルキル基;シクロヘキシ
ル基などの環状アルキル基;アリル基、3−ブテニル
基、10−ウンデセニル基などの直鎖アルケニル基;1
−メチル−2−プロペニル基、3−メチル−3−ブテニ
ル基などの分岐アルケニル基;ベンジル基などのアルア
ルキル基;フェニル基などのアリール基などを挙げるこ
とができる。これらのなかでも、直鎖又は分岐鎖のアル
キル基が好ましく、入手の容易さから特にメチル基が好
ましい。
1 のベンゼン環への置換位置については特に制限がない
が、p=1であってパラ位、すなわち4位にOR1 が置
換した化合物(1)は、310〜330nmに極大吸収
(λmax)を示し、極めて強い紫外線吸収作用及び紫外
線防御効果を示すことから特に好ましい。また、p=2
であって3位と4位にOR1 が置換した化合物(1)
は、325〜345nmに極大吸収を示し、強い紫外線吸
収作用及び紫外線防御効果を示し、p=3であって3
位、4位、5位にOR1 が置換した化合物は、310〜
330nmに極大吸収を示し、強い紫外線吸収作用及び紫
外線防御効果を示すことから、これらの化合物も好まし
い例として挙げることができる。
素原子上及び/又は炭素原子間に酸素原子を有していて
もよい炭化水素基としては、化合物(1)のシリコーン
油への溶解性の面から炭素数2〜10のものが好まし
く、炭素数2〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、
炭素数2〜10の直鎖又は分岐鎖のアルケニレン基、総
炭素数4〜16の直鎖又は分岐鎖のアルキレンオキシア
ルキレン基、総炭素数6〜24の直鎖又は分岐鎖のアル
キレンオキシアルキレンオキシアルキレン基等がより好
ましい。より具体的には、←(CH2)l−(ここでlは
2〜10の数を示す)、←CH2−CH(CH3)−、←
CH(CH3)CH2−、←CH2C(CH3)2−、←C
H(CH3)CH2CH2−、←CH2CH(CH3)CH2
−、←CH2CH2CH(CH3)−、←CH2CH(C2
H5)−、←(CH2)2O(CH2)2−、←(CH2)2
O(CH2)2O(CH2)2−、←(CH2)3O(C
H2)2−、←(CH2)3O(CH2)2O(CH2)2−、
←CH=CHCH2−、←CH=CH(CH2)2−、←
CH=CH(CH2)3−(ここで、←はケイ素原子への
結合手を示す)等が挙げられる。
ルガノ(ポリ)シロキサン(1)として最も好ましい化
合物は、前記一般式(1)及び(2)中のR1 〜R7 及
びpがそれぞれ上述の特に好ましい範囲の基である場合
を組み合わせた化合物である。
(ポリ)シロキサン(1)は、例えば次の反応式に従っ
てベンズアルデヒド誘導体(3)とマロネート誘導体
(4)とを触媒の存在下でクネベナゲル(knoevenage
l)縮合することによりベンザルマロネート誘導体
(5)を得、これにケイ素原子に直接結合した水素原子
を少なくとも一つ含有するオルガノ(ポリ)シロキサン
を触媒の存在下で反応させることにより得ることができ
る。ここで、マロネート誘導体(4)とベンズアルデヒ
ド誘導体(3)及びケイ素原子に直接結合した水素原子
を少なくとも一つ含有するオルガノ(ポリ)シロキサン
との反応順は上記に限定されず、いずれを先に反応させ
ることもできる。すなわち、上記とは逆に、マロネート
誘導体(4)とケイ素原子に直接結合した水素原子を少
なくとも一つ含有するオルガノ(ポリ)シロキサンを触
媒の存在下で反応させた後に、ベンズアルデヒド誘導体
(3)と触媒の存在下でクネベナゲル(knoevenagel)
縮合することによっても得ることができる。
原子間に酸素原子を有していてもよい不飽和炭化水素基
を示し、R1 、R、A、B及びpは前記と同じ)
示される炭化水素基の不飽和結合の位置は末端であって
も、内部でもよいがヒドロシリル化反応での反応性、選
択性及び収率の面から不飽和結合が末端にあるものが好
ましい。具体的には、CH2=CH−、CH2=CH(C
H2)q−(ここでqは1〜8の数)、CH2=CHCH
(CH3)−、CH2=C(CH3)CH2−、CH2=C
HC(CH3)2−、CH2=C(CH3)CH2CH2−、
CH2=CHCH(CH3)CH2−、CH2=CHCH2
CH(CH3)−、CH2=CHCH(C2H5)−、CH
2=CHO(CH 2)2−、CH2=CHO(CH2)2O
(CH2)2−、CH2=CHCH2O(CH2)2−、CH
2=CHCH2O(CH2)2O(CH2)2−、
ト誘導体(4)との縮合反応の触媒としては、アミン、
酸、カルボン酸塩等が挙げられ、これらは適宜組み合わ
せて用いることができる。更に、この縮合反応は、温度
60〜200℃において行い、かつ反応により生じた水
を反応系外に除去しながら行うのが好ましい。また、こ
こで用いるマロネート誘導体(4)は、マロン酸とR2a
OHで表わされる不飽和結合を少なくとも一つ以上含有
するアルコールとを酸触媒を用いた通常のエステル化反
応により得ることができ、アルコールの種類を変えるこ
とにより種々のマロネート誘導体(4)を得ることがで
きる。
(5)とケイ素原子に直接結合した水素原子を少なくと
も一つ有するオルガノ(ポリ)シロキサンとを反応さ
せ、目的化合物であるベンザルマロネート誘導体変性オ
ルガノ(ポリ)シロキサン(1)を得る。ここで、ケイ
素原子に直接結合した水素原子を少なくとも一つ含有す
るオルガノ(ポリ)シロキサンとしては、式(2)にお
けるX、Y又はZのうちの少なくとも一つが水素原子で
ある化合物が挙げられる。より好ましい具体例として
は、Me3SiOSi(Me)2SiH、(Me3Si
O)MePhSiH、(Me3SiO)2Si(Me)
H、(Me3SiO)EtMeSiH、(Me3SiO)
3SiH、(Me3SiO)EtPhSiH、H(Me)
2SiOSi(Me)2OSi(Me)2H(式中、Me
はメチル基、Etはエチル基、Phはフェニル基を示
す)、メチルハイドロジェンポリシロキサン〔例えばT
SF483(東芝シリコーン(株)製)、KF99(信
越化学工業(株)製)〕等が挙げられるが、ヒドロシリ
ル化反応の優位性、入手のしやすさ及びシリコーン基材
への溶解性などから、ペンタメチルジシロキサン、1,
1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン
及びメチルハイドロジエンポリシロキサンが特に好まし
い。
原子に直接結合した水素原子を少なくとも一つ含有する
オルガノ(ポリ)シロキサンとの反応は、無溶媒又は溶
媒中、触媒の存在下で行われる。ここで用いられる触媒
としては、一般にヒドロシリル化に用いられるもの、例
えば遊離ラジカル開始剤;ルテニウム、ロジウム、パラ
ジウム、オスミウム、イリジウム、白金等の金属の錯体
化合物;これらをシリゲル又はアルミナに担持させたも
のなどが挙げられる。これらのうち、特に塩化白金酸、
Speir 試薬(塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶
液)、「Organometallics ,6 ,191 (1987)」に記載
のビニルシロキサン白金触媒が好ましい。触媒の使用量
は反応を促進するのに十分な量であればよく、特に限定
されないが、化合物(5)1モルに対して10-6〜10
-1モルの範囲が好ましい。
はないが、必要に応じて適当な溶媒中で反応を行っても
よい。反応溶媒としては、反応を阻害しないものであれ
ば特に限定されないが、例えばペンタン、へキサン、シ
クロヘキサン等の炭化水素系溶媒;ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等のベンゼン系溶媒;ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル等のエーテル系溶媒;メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール
等のアルコール系溶媒などが好ましい。
応速度や生成物の着色等を考慮すると、40〜150℃
で行うのが好ましい。また、反応時間は0.5〜24時
間程度とするのが好ましい。
して好適なものであり、上記の如くして得られたベンザ
ルマロネート誘導体変性オルガノ(ポリ)シロキサン
(1)をそのまま用いたものであってもよいが、これを
適当な担体と組み合わせたものが好ましい。ここで用い
られる担体は、ベンザルマロネート誘導体変性オルガノ
(ポリ)シロキサン(1)に対して不活性なものであれ
ば特に制限されず、固体、液体、乳状体、ゲル等いずれ
の形態のものでもよい。具体的には、水、アルコール、
油脂(炭化水素系油剤、フッ素系油剤、脂肪酸エステ
ル、高級アルコール、シリコーン系油剤など)、澱粉、
タルクなどの微粉末、エアゾール噴射剤として使用され
る低沸点炭化水素又はハロゲン炭化水素などを挙げるこ
とができる。また、ベンザルマロネート誘導体変性オル
ガノ(ポリ)シロキサン(1)は一種類を単独で又は二
種以上を組み合わせて使用することができる。
外線吸収剤を配合することもできる。他の紫外線吸収剤
としては、p−メチルベンジリデン−D,L−ショウノ
ウ又はそのスルホン酸ナトリウム塩、2−フェニルベン
ズイミダゾール−5−スルホン酸ナトリウム塩、3,4
−ジメチルフェニルグリオキシル酸ナトリウム塩、4−
フェニルベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン
−2′−カルボン酸イソオクチルエステル、4−メトキ
シ桂皮酸エステル、2−フェニル−5−メチルベンズオ
キサゾール、4−ジメチルアミノ安息香酸エステル、4
−メトキシ−2′−カルボキシジベンゾイルメタン、4
−メトキシ−4′−t−ブチルジベンゾイルメタン、4
−イソプロピルジベンゾイルメタン、1−(3,4−ジ
メトキシフェニル)−4,4−ジメチル−1,3−ペン
タンジオン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェ
ノン、ジベンジリデンカンファー類などを挙げることが
できる。更に、本発明の皮膚又は毛髪用紫外線吸収剤に
は、必要に応じて他の成分、例えば、防腐剤、香料、着
色料、界面活性剤など配合することができる。
膚外用剤及び毛髪化粧料に一般的に用いられる基剤及び
その他の成分と共にベンザルマロネート誘導体変性オル
ガノ(ポリ)シロキサン(1)の一種又は二種以上を配
合することにより得られる。
粧料に大別される。薬用皮膚外用剤としては、油性基
剤、水中油型又は油中水型乳化基剤、水溶性基剤、懸濁
性基剤をベースとする軟膏剤、ローション剤、エアゾー
ル剤等の形態が挙げられ、各種薬効成分が配合される。
皮膚化粧料としては、水中油型又は油中水型乳化化粧
料、クリーム、乳液、化粧水、油性化粧料、口紅、ファ
ンデーション、皮膚洗浄剤等の形態が挙げられる。
溶液、エマルジョン、サスペンジョン、ゲル、固型、エ
アゾール、粉末等の剤型が挙げられ、シャンプー、リン
ス、トリートメント、コンディショナー、ヘアリキッ
ド、ヘアトニック、養毛剤、育毛剤、ヘアスプレー等の
形態が挙げられる。
られる油性又は水溶性の基剤としては、固体状又は液状
パラフィン、スクワラン、クリスタルオイル、セレシ
ン、オゾケライト、モンタンロウ等の炭化水素系油剤;
オリーブ、地ロウ、カルナウバロウ、ラノリン、鯨ロウ
等の植物もしくは動物性油脂及びロウ;ステアリン酸、
パルミチン酸、オレイン酸、グリセリンモノステアリン
酸エステル、グリセリンジステアリン酸エステル、グリ
セリンモノオレイン酸エステル、イソプロピルミリスチ
ン酸エステル、イソプロピルステアリン酸エステル、ブ
チルステアリン酸エステル等の脂肪酸及びそれらのエス
テル類;メチルポリシロキサン、メチルポリシクロシロ
キサン、メチルフェニルポリシロキサン、シリコーンポ
リエーテルコポリマーなどのシリコーン系油剤;パーフ
ルオロポリエーテル、フッ素変成シリコーン等のフッ素
系油剤;エタノール、イソプロピルアルコール、セチル
アルコール、ステアリルアルコール、パルミチルアルコ
ール、ヘキシルドデシルアルコール等のアルコール類;
グリコール、グリセリン、ソルビトール等の保湿作用を
有する多価アルコール類などを挙げることができる。特
に、液状パラフィン、スクワラン、シリコーン類等の非
極性基剤を用いると、優れた耐水性と使用感を得ること
ができる。
サイト、カオリン、ナイロンパウダー、ポリメチルシル
セスキオキサン、硫酸バリウム等の体質顔料;赤色20
2号、226号、黄色4号、アルミニウムレーキ等の有
機顔料;酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄等の紫外線散乱
剤などを用いることができる。これらのうち酸化チタ
ン、酸化亜鉛としては、粒子径が100nm以下の微粒子
酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、特開平1−175921
号公報の特許請求の範囲に記載の薄片状酸化亜鉛を用い
ることができる。また、これらの体質顔料、有機顔料、
紫外線散乱剤は、公知の方法でメチルハイドロジェンポ
リシロキサン等のシリコーン、パーフルオロアルキルリ
ン酸エステルなどのフッ素化合物、金属石鹸、N−アシ
ルグルタル酸、シリカ、アルミナ、シリカ・アルミナな
どで表面処理したものを用いることもできる。
は、それぞれの目的に応じてベンザルマロネート誘導体
変性オルガノ(ポリ)シロキサン(1)以外の紫外線吸
収剤、薬効成分(鎮痛消炎剤、鎮痒剤、殺菌消毒剤、収
斂剤、皮膚軟化剤、ホルモン剤等)、界面活性剤、W/
O又はO/W型乳化剤、シリコーン系油剤用の乳化剤
(ポリエーテル変性シリコーン、ポリエーテル・アルキ
ル変性シリコーン、グリセリルエーテル変性シリコーン
等)、乳化安定剤、キレート剤、増粘剤(メチルセルロ
ース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロー
ス、ポリアクリル酸、トラガント、寒天、ゼラチン
等)、美白剤、pH調整剤、防腐剤、保湿剤、色素類、香
料等を適宜配合することができる。
るベンザルマロネート誘導体変性オルガノ(ポリ)シロ
キサン(1)の配合量は、特に限定されるものではな
く、その種類及び要求される紫外線防御効果の程度によ
って適宜決定することができるが、−般には、皮膚外用
剤では0.1〜20重量%、特に0.5〜10重量%が
好ましく、毛髪化粧料ではシャンプー等にあっては0.
001〜5重量%、リンス、トリートメント、コンディ
ショナー等にあっては0.1〜20重量%、ヘアリキッ
ド、ヘアトニック等にあっては0.01〜10重量%が
好ましい。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
スコに、p−メトキシベンズアルデヒド6.81g(5
0.0mmol)、ジ(3−ブテニル)マロネート10.6
1g(50.0mmol)を入れ、ベンゼン100mlに溶解
した。次に、ピペリジン0.50ml(5.00mmol)及
び酢酸0.167ml(3.00mmol)を加え、Dean
Starkにより生成する水を共沸脱水しながら、撹
拌下で18時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を1
規定塩酸で1回、飽和重曹水で2回洗浄した後、3回水
で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減
圧蒸留し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製することにより、12.37g(収率7
5%)の無色中間体(c)を得た。
ロートを備えた200mlの2口フラスコに、上記で得ら
れた無色中間体(c)3.30g(10mmol)を入れ、
これをトルエン5mlに溶解させた。次に、ペンタメチル
ジシロキサン3.56g(24mmol)を加え、フラスコ
内温度を50℃に昇温した後、塩化白金酸2%イソプロ
ピルアルコール溶液16.4μl(0.00050mmo
l)を加え、50℃で10時間撹拌を続けた。反応混合
物を冷却後ヘキサン50ml及び活性炭0.19gを加え
て室温で1時間撹拌した後、活性炭を濾別し、濾液を減
圧濃縮して無色油状物を得た。この油状物をヘキサン+
酢酸エチル(40:1)を展開溶媒として用いてシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的化合
物(a)5.46g(収率87%)を無色油状物として
得た。
1608, 1576, 1516, 1464, 1428, 1400, 1374, 1306,125
8, 1202, 1174, 1118, 1050, 840, 804, 752, 6881 H-NMR(CDCl3,δ):-0.03(s,6H), 0.00(s,9H), 0.01(s,
6H), 0.02(s,9H), 0.41-0.57(m,4H),1.22-1.46(m,4H),
1.58-1.74(m,4H), 3.79(s,3H), 4.13-4.27(m,4H),6.84
(d,2H,J=8.8Hz), 7.38(s,2H,J=8.8Hz), 7.62(s,1H)
た200mlの2口フラスコに、実施例1で得られた無色
中間体(c)2.31g(7.0mmol)を入れ、これを
トルエン4mlに溶解させた。次に、1,1,1,3,
5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン3.43g
(15.4mmol)を加え、フラスコ内温度を50℃に昇
温した後、塩化白金酸2%イソプロピルアルコール溶液
11.5μl(0.00050mmol)を加え、50℃で
10時間撹拌を続けた。反応混合物を冷却後ヘキサン4
0ml及び活性炭0.16gを加えて室温で1時間撹拌し
た後、活性炭を濾別し、濾液を減圧濃縮して無色油状物
を得た。この油状物をヘキサン+酢酸エチル(40:
1)を展開溶媒として用いてシリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製し、目的化合物(b)3.76g
(収率69%)を無色油状物として得た。
1608, 1576, 1516, 1462, 1400, 1374, 1306, 1260,120
4, 1174, 1052, 842, 786, 754, 688, 6241 H-NMR(CDCl3,δ):-0.10(s,3H), -0.05(s,3H), 0.00
(s,18H), 0.02(s,18H), 0.31-0.47(m,4H),1.24-1.40(m,
4H), 1.52-1.61(m,4H), 3.77(s,3H), 4.10-4.24(m,4H),
6.81(d,2H,J=8.7Hz), 7.35(d,2H,J=8.7Hz), 7.58(s,1H)
なる紫外線吸収剤と、現在汎用されている皮膚又は毛髪
用紫外線吸収剤である2−ヒドロキシ−4−メトキシベ
ンゾフェノン(比較品1)及び4−メトキシ桂皮酸2−
エチルヘキシル(比較品2)を用い、下記の方法により
紫外線吸収作用(吸光度)を測定した。結果を表1に示
す。
(99.5%試薬特級)に溶解して、2.5×10-5mo
l/l濃度の溶液を調製し、これを石英セル(1cm×1c
m)に入れた後、自記分光光度計(日立社製U−341
0型)により吸光度を測定した。
吸収剤は、比較品1及び2と比べても同等又はそれ以上
の吸収作用を示した。
なる紫外線吸収剤と、4−メトキシ桂皮酸2−エチルヘ
キシル(比較品2)及び同じく現在汎用されている皮膚
又は毛髪用紫外線吸収剤である4−ジメチルアミノ安息
香酸2−エチルヘキシル(比較品3)を用い、下記の方
法により光に対する安定性を測定した。結果を表2に示
す。
(99.5%試薬特級)に溶解して、1.0×10-4mo
l/l濃度の溶液を調製し、これを石英セル(1cm×1c
m)に入れた後、自記分光光度計(日立社製U−341
0型)により吸光度を測定した。次に、この石英セルに
入れた各溶液に、キセノン耐光試験機(Heraeus 社製;
SUNTEST CPS 型)を用いて2時間又は6時間、夏期の太
陽光に近似した波長及び強度の光を照射後、再び前記と
同様にして吸光度を測定した。これらの吸光度の値か
ら、紫外線吸収効果の残存率を求め、光安定性を評価し
た。なお、残存率は、光照射後のλmax における吸光度
の値を光照射前のλmax における吸光度の値で除したも
のの百分率である。
は毛髪用紫外線吸収剤は現在皮膚又は毛髪用として汎用
されている紫外線吸収剤に比べて、2時間又は6時間の
光照射後においても高い紫外線吸収効果を維持してお
り、また時間の経過による効果の低下も非常に小さかっ
た。
(b)からなる紫外線吸収剤とポリマー用紫外線吸収剤
として用いられているジメチル4−メトキシベンザルマ
ロネート(比較品4)のシリコーン油剤及び非極性油剤
への溶解性を評価した。
ン油剤であるオクタメチルシクロテトラシロキサン及び
非極性油剤であるスクワランに5重量%及び10重量%
添加した場合の溶解性を観察した。結果を表3に示す。
吸収剤は、比較品に比べて何れのシリコーン油剤及び非
極性油剤に対しても溶解性が極めて高いものであった。
なお、本発明の紫外線吸収剤はエタノールに対しても良
好な溶解性を示した。
(b)を使用した以外は同様の組成でW/O型クリーム
を製造した。
造した。
(b)を使用した以外は同様の組成でパウダーファンデ
ーションを製造した。
製造した。
(b)を使用する以外は同様の組成でクリーム状ファン
デーションを製造した。
(b)を使用した以外は同様の組成でO/W型クリーム
を製造した。
(b)を使用した以外は同様の組成でO/W型乳液を製
造した。
ーを製造した。
(b)を使用した以外は同様の組成でクリーム状ヘアコ
ンディショナーを製造した。
造した。
(b)を使用した以外は同様の組成でヘアスタイリング
フォームを製造した。
(ポリ)シロキサン(1)は、優れた紫外線吸収作用及
び光安定性を有し、また非極性油基剤及び他の基剤への
溶解性に優れることから皮膚外用剤及び毛髪化粧料への
配合性及び配合安定性が良好であり、更に実際に皮膚又
は毛髪に使用した場合に極めて高い紫外線防御効果を発
揮すると共に皮膚に対する安全性の高いものである。従
って、これを非極性油を基剤とする皮膚外用剤又は毛髪
化粧料に配合すれば、持続時間の長い優れた紫外線防御
効果と優れた使用感を発揮することができる。
Claims (5)
- 【請求項1】 次の一般式(1) 【化1】 〔式中、R1O−はベンゼン環上に置換する基であり、
p個のR1は同一又は異なって炭素数1〜10の炭化水
素基を示し、pは0〜3の数を示し、R2は炭素数2〜
10の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、炭素数2〜10
の直鎖又は分岐鎖のアルケニレン基、総炭素数4〜16
の直鎖又は分岐鎖のアルキレンオキシアルキレン基又は
総炭素数6〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキレンオキシ
アルキレンオキシアルキレン基を示し、A及びBは同一
又は異なって、又はAとBが一緒になって、次の式
(2): 【化2】 (ここで、R3、R4、R5、R6及びR7は炭素数1〜1
0の炭化水素基を示し、X、Y及びZのうちの少なくと
も1つは前記式(1)からA及び/又はBを除いた基を
示し、残余は炭素数1〜10の炭化水素基を示し、mは
0〜200の数であり、nは0〜50の数である)で示
されるオルガノ(ポリ)シロキサン残基を示す。〕で表
わされるベンザルマロネート誘導体変性オルガノ(ポ
リ)シロキサン。 - 【請求項2】 オルガノ(ポリ)シロキサン残基の平均
分子量が140〜100,000である請求項1記載の
ベンザルマロネート誘導体変性オルガノ(ポリ)シロキ
サン。 - 【請求項3】 請求項1又は2記載のベンザルマロネー
ト誘導体変性オルガノ(ポリ)シロキサンを含有する紫
外線吸収剤。 - 【請求項4】 請求項1又は2記載のベンザルマロネー
ト誘導体変性オルガノ(ポリ)シロキサンを含有する皮
膚外用剤。 - 【請求項5】 請求項1又は2記載のベンザルマロネー
ト誘導体変性オルガノ(ポリ)シロキサンを含有する毛
髪化粧料。
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