JPH06228167A

JPH06228167A - 有機シリコーン誘導体およびそれを含む皮膚外用剤

Info

Publication number: JPH06228167A
Application number: JP3267193A
Authority: JP
Inventors: Tomomi Okazaki; 具視岡崎; Mikiko Katou; 三紀子加藤; Yasushi Matsushita; 裕史松下
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1993-01-28
Filing date: 1993-01-28
Publication date: 1994-08-16

Abstract

(57)【要約】【構成】下記一般式化１及び２で表わされる部分構造
式を有し、Ａと、ＢまたはＢ’で結合してなる有機シリ
コーン誘導体およびそれを含む皮膚外用剤。【化１】【化２】（但し、Ｒは炭素数１〜４の低級アルコキシ基又は炭素
数１〜４のジアルキルアミノ基を表わし、Ｒがアルコキ
シ基の時、ｍは１〜３、ｎは１、ジアルキルアミノ基の
時はｍは１でｎは０である。ｒは０〜３、ｓは０又は１
を表わす。Ａ、Ｂ、Ｂ’は部分構造式間の結合位置を示
し、ＡとＢにより結合している場合にはＢ’はメチル基
を、ＡとＢ’により結合している場合にはＢはメチル基
を示し、ＡがＢ、Ｂ’に同時に結合する事はない）【効果】優れたＵＶ−Ｂ吸収能、及びシリコーン系基
剤相溶性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、シリコーン油に溶解
し、耐水および耐油性に優れ、かつＵＶ−Ｂ領域の波長
の紫外線吸収特性を有する新規な有機シリコーン誘導体
を配合することを特徴とし、日焼け止め効果、優れた使
用性、化粧持ちを高める効果を有する新規な皮膚外用剤
に関する。

【０００２】

【従来の技術】太陽光線に含まれる紫外線は、皮膚科学
的には３２０〜４００ｎｍの長波長紫外線（ＵＶ−
Ｂ）、２９０〜３２０ｎｍの中波長紫外線（ＵＶ−
Ｂ）、２９０ｎｍ以下の短波長紫外線（ＵＶ−Ｃ）に分
類される。このうち２９０ｎｍ以下の紫外線はオゾン層
によって吸収され、地表に到達しない。地表に届く紫外
線は、人間の皮膚に様々な影響を及ぼす。特にＵＶ−Ｂ
は皮膚の紅斑や水泡を形成し、メラニン形成も促進し色
素沈着を生ずる等の変化をもたらす。従ってＵＶ−Ｂか
ら皮膚を保護することは皮膚の老化促進を予防しシミ、
ソバカスの発生憎悪を防ぐ意味において極めて重要であ
り、これまで種々のＵＶ−Ｂ吸収剤が開発されてきた。

【０００３】既存のＵＶ−Ｂ吸収剤としては、ＰＡＢＡ
誘導体、桂皮酸誘導体、サリチル酸誘導体、カンファー
誘導体、ウロカニン酸誘導体、ベンゾフェノン誘導体な
どが知られている。一方、紫外線吸収剤の配合されるサ
ンケア化粧品は暑い夏に使用されるために、汗、あるい
は水浴によって容易に流れ落ちてしまうためその効果が
持続しないという欠点を有していた。そのため、近年で
は外用剤基剤としてシリコーン系基剤が広く使用されて
いる。これはシリコーン系基剤の持つ耐水性の他に、伸
びの良さ、さっぱり感、べとつかない等の使用性の利点
によるところも大きい。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】ところが、前記既存の
ＵＶ−Ｂ吸収剤は、シリコーン系基剤に対する相溶性が
著しく低いために、シリコーン系基剤の有用性が十分に
発揮できず、また前記ＵＶ−Ｂ吸収剤は耐水性にも劣る
という欠点があった。本発明はこのような課題に鑑みな
されたものであり、その目的はシリコーン基剤に溶解す
るとともに、それ自身撥水性に富み、容易に水、汗によ
り流れ落ちる事なく、またＵＶ−Ｂ領域の紫外線から皮
膚を保護する物質及びそれを配合した皮膚外用剤を提供
することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に本発明者らが鋭意検討した結果、下記一般式化３、化
４で表わされる部分構造式を有する有機シリコーン誘導
体がこの目的を達成することを見出し、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本出願の請求項１記載の有機シ
リコーン誘導体は、一般式化３、化４で表わされる部分
構造式を有し、Ａと、ＢまたはＢ’で結合してなる有機
シリコーン誘導体である。

【０００６】

【化３】

【０００７】

【化４】

【０００８】（但しＲは炭素数１〜４の低級アルコキシ
基又は炭素数１〜４のジアルキルアミノ基を表わし、Ｒ
がアルコキシ基の時ｍは１〜３ｎは１ジアルキルアミノ
基の時ｍは１でありｎは０である。ｒは０〜３、ｓは０
又は１を表わす。Ａ、Ｂ、Ｂ’は部分構造式間の結合位
置を示し、ＡとＢにより結合している場合にはＢ’はメ
チル基を、ＡとＢにより結合している場合にはＢ’はメ
チル基を示し、ＡがＢ、Ｂ’に同時に結合する事はな
い）

【０００９】請求項２記載の皮膚外用剤は上記シリコー
ン誘導体の一種または二種以上を含むことを特徴とする
皮膚外用剤である。以下本発明をさらに詳細に説明す
る。

【００１０】前記一般式化３中、Ｒは炭素数１〜４の低
級アルコキシ基または炭素数１〜４のジアルキルアミノ
基であり、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキ
シ基の様なアルコキシ基、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブ
チルアミノ基などが挙げられる。本発明の有機シリコー
ン誘導体は、例えば下記反応式化５又は反応式化６によ
り容易に合成する事ができる。

【００１１】

【化５】

【００１２】

【化６】

【００１３】本発明の有機シリコーン誘導体はいずれも
同様の反応により合成することが可能である。前記反応
式化５において、化合物（II）はグリセロールα、α’
−ジアリルエーテルに反応式化６の化合物（IV）をヒド
ロシリル化反応により付加する事により容易に製造する
ことができる。化合物（III ）と（IV）との反応も同様
のヒドロシリル化反応であり製造は容易である。このヒ
ドロシリル化反応は、通常の触媒、例えば炭素に担持さ
れた白金、塩化白金酸、アセチルアセトン白金錯体、ロ
ジウム化合物及び白金化合物の錯体で反応が進行され
る。この反応は大気圧下、溶媒例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、テトラヒドロフラン、テトラ
クロルエチレン等を用いて、５０℃ないし溶媒の沸点以
下でＳｉＨ基のなくなるまで反応を継続すると、目的と
する化合物が得られる。

【００１４】また反応式化５の化合物（Ｉ）はカルボン
酸を無水溶媒中チオニルクロライドを用いて反応させる
一般的合成方法により得る事は容易である。さらに、反
応式化６の化合物（III)も、酸クロライドとグリセロー
ルα、α’−ジアリルエーテルとの塩基性触媒による一
般的エステル化反応により得る事ができる。本発明の有
機シリコーン誘導体は室温液体で、撥水性が高く耐水性
に優れており、また非極性油例えば流動パラフィン、ス
クワラン、シリコーン油等との相溶性も良く安全性の高
いＵＶ−Ｂ吸収剤として用いることができる。

【００１５】本発明にかかる皮膚外用剤の基剤は本発明
有機シリコーン誘導体が溶解するものであればいずれで
もよいが、特に非極性油例えば流動パラフィン、スクワ
ラン、シリコーン油などの基剤を用いると、のびの良
さ、さっぱり感、べとつかない等の使用感に優れ、しか
も高度の耐水性および汗や水に流れにくい等の機能を得
る事ができる。

【００１６】本発明にかかる皮膚外用剤にシリコーン基
剤を用いる場合、そのシリコーン系基剤は特に限定され
ないが、例えばジメチルポリシロキサン、メチルポリシ
ロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサンなどの
鎖状ポリシロキサン、デカメチルポリシロキサン、ドデ
カメチルポリシロキサン、テトラメチルハイドロジェン
ポリシロキサンなどの環状ポリシロキサン、ポリエーテ
ル、脂肪酸変性ポリシロキサン、高級アルコール変性ポ
リシロキサン、アミノ変性ポリシロキサンなどが用い得
る。

【００１７】なお、本発明の皮膚外用剤には、通常化粧
料などに用いられる他の成分、例えば油分、粉末、酸化
防止剤、界面活性剤、防腐剤、金属封鎖剤、香料、水、
アルコール、増粘剤などを必要に応じて適宜配合するこ
とができる。また、本発明の皮膚外用剤の剤形は任意で
あり、パウダー状、クリーム状、ペースト状、スチック
状、液状、スプレー状、ファンデーションなどいずれで
もよく、乳化剤を用いて乳化してもよい。

【００１８】本発明の有機シリコーン誘導体は、単独で
用いても十分に効果を発揮するが、必要に応じて他のＵ
Ｖ−Ｂ吸収剤、例えばＰ−ジメチルアミノ安息香酸２−
エチルヘキシルエステルの様なＰ−アミノ安息香酸誘導
体、Ｐ−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシルエステルの
ようなＰ−メトキシ桂皮酸誘導体、サリチル酸誘導体、
ウロカニン酸誘導体、あるいはＵＶ−Ａ吸収剤、例えば
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンなどのベ
ンゾフェノン誘導体、４−ｔ−ブチル−４’−メトキシ
ジベンゾイルメタンなどのジベンゾイルメタン誘導体な
ど、また二酸化チタン、酸化亜鉛などの無機顔料と併用
する事も可能である。また、本発明における化合物の配
合量は、前記の剤形によって、またどの程度の紫外線保
護作用を要求するかによっても異なるが、一般には0.1
〜20重量％、好ましくは0.5 〜10重量％である。以下、
実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本
発明はこれにより限定されるものではない。

【００１９】

【実施例】

【００２０】実施例１、一般式化７の製造

【００２１】

【化７】

【００２２】グリセロールα、α’−ジアリールエーテ
ル１５ｇをトルエン５０ｍｌに溶かし、ヘキサクロロ白
金（IV）酸六水和物１ｍｇを添加し、９０°〜１００℃
で攪拌しながら１、１、１、３、３−ペンタメチルジシ
ロキサン12.9ｇを滴下した。更に同温度で７時間反応を
継続した後、温度を８０°〜９０℃に下げ、活性炭１ｇ
を添加して１５分攪拌した。活性炭を除去し、トルエン
を減圧留去した後、残渣を減圧蒸留してシロキサン付加
物を１１ｇ得た（ｂｐ．１６０°〜１６３℃／２ｍｍＨ
ｇ）。この付加物９．６ｇ、Ｐ−メトキシ桂皮酸クロラ
イド５．２ｇ、ベンゼン３０ｍｌの溶液にピリジン１０
ｍｌを攪拌下に滴下し、６０℃で２時間加熱した。反応
終了後、氷水２００ｍｌに注入してジエチルエーテルで
抽出した。エーテル溶液を２Ｎ−塩酸、続いて５％炭酸
水素ナトリウム水溶液で洗浄したのち無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。乾燥剤を除去し減圧下に溶媒留去した残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０％酢酸
エチル−ヘキサン混液で溶出）で分離精製して、目的の
化合物８．４ｇを無色液体として得た。

【００２３】粘度（２５℃）１０１．６ｃｓ λｍａ
ｘ３１０ｎｍ（ε＝２７０００）マススペクトルＭ⁺ｍ／ｅ６２８図１に１０ppm の濃度（溶媒エタノール）におけるＵＶ
スペクトルを示した。

【００２４】実施例２、一般式化８の製造

【００２５】

【化８】

【００２６】グリセロールα，α’−ジアルキルエーテ
ル17.2ｇ、１、１、１、３、５、５、５−ヘプタメチル
トリシロキサン４４ｇ、テトラメチルジビニルジシロキ
サン白金錯体トルエン溶液（白金含量４ｗ／ｗ％含有）
０．１ｇ、トルエン５０ｍｌを用いて実施例１と同様に
反応を行った。減圧蒸留により精製して付加物２５ｇを
得た（ｂｐ１７２〜１７８℃／２ｍｍＨｇ）。この付加
物２５ｇ、Ｐ−メトキシ桂皮酸クロイド１１ｇを無水ベ
ンゼン５０ｍｌに溶かし、ピリジン５０ｍｌを攪拌下に
滴下した後８０℃で３時間加熱した。この溶液にジエチ
ルエーテル３００ｍｌを加え、２Ｎ−塩酸、続いて３％
炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（５％酢酸エチル−ヘキサン混
液で溶出）で分離精製して、目的の化合物２０ｇを無色
液体として得た。

【００２７】粘度（２５℃）１１９．３ｃｓ λｍａ
ｘ３１０ｎｍ（ε＝２７１００）マススペクトルＭ⁺ｍ／ｅ７７６図２に１０ppm 濃度（溶媒エタノール）におけるＵＶス
ペクトルを示した。

【００２８】実施例３一般式化９の製造

【００２９】

【化９】

【００３０】実施例２と同様にして得たグリセロール
α，α’−ジアリルエーテルシロキサン付加物６．７
ｇ、ジメチルアミノ安息香酸クロライド６．７ｇをベン
ゼン２０ｍｌに溶かし、ピリジン１０ｍｌを攪拌下に滴
下した後６０℃で２時間加熱した。反応終了後、減圧下
に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（１０％酢酸エチル−ヘキサン混液で溶出）で分
離精製して無色液体の目的化合物５．５ｇを得た。

【００３１】粘度（２５℃）８０．９ｃｓ λｍａｘ
３１０ｎｍ（ε＝３０５００）マススペクトルＭ⁺ｍ／ｅ７６３図３に１０ppm 濃度（溶媒エタノール）におけるＵＶス
ペクトルを示した。

【００３２】＜本発明の有機シリコーン誘導体の性状＞（溶解性）本発明に用いる有機シリコーン誘導体の例と
して下記化合物化７〜化９、及び比較化合物として４−
メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシルエステル（比較化合
物化１０）、Ｐ−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘ
キシルエステル（比較化合物化１１）の溶解性をシリコ
ーン系基剤であるジメチルポリシロキサン（１００ｃ
ｓ，３００ｃｓ）で試験した。

【００３３】

【化７】

【００３４】

【化８】

【００３５】

【化９】

【００３６】

【化１０】

【００３７】

【化１１】

【００３８】各化合物の室温（２５℃）での溶解度（Ｗ
／Ｗ）を表１に示した。２５℃で完全に透明に溶解する
ものについて○印で示した。

【００３９】

【表１】 ───────────────────────────────── ジメチルポリシロキサン ───────────────── 100cs(50%) 300cs(20%) ───────────────────────────────── 化合物化７無色液状 ○ ○ 化合物化８無色液状 ○ ○ 化合物化９無色液状 ○ ○ 比較化合物化10 無色液状白濁白濁比較化合物化11 無色液状白濁白濁 ───────────────────────────────── 以上の結果、本発明にかかる化合物はいずれも優れたシ
リコーン油溶解性を有することが理解される。

【００４０】（撥水性）撥水性の評価として、本発明の
有機シリコーン誘導体化７〜化９及び比較化合物化１
０、化１１の薄膜上でのイオン交換水との接触角を測定
した。３ｃｍ×６ｃｍの硬質塩化ビニル板上に、本発
明化合物化７〜化９並びに比較化合物化１０、化１１を
一定量塗布し均一な薄膜を形成した後、イオン交換水を
一滴滴下して、膜上に形成される水滴との接触角を２５
℃においてＦＡＣＥ自動接解角計（ＣＡ−Ｚ型、協和界
面科学社製）を用いて測定した。測定は５回行い、その
平均値を表２に示した。なお接触角が大きいほどその撥
水性は大きく、従って、耐水性も大きいと言える。

【００４１】

【表２】 ───────────────────────────────── 接触角（θ） ───────────────────────────────── 化合物化７９２．２° 化合物化８９３．０° 化合物化９９２．９° 比較化合物化１０７７．０° 比較化合物化１１６８．３° ─────────────────────────────────

【００４２】以上の結果、本発明の化合物はいずれも現
在使用されている紫外線吸収剤である比較化合物化１
０、化１１より格段に大きな接触角を有している事が理
解される。外用剤として利用する場合、汗、水浴などに
より容易に流れ落ちる事は効果の持続の点から大きな問
題であり、この点で本発明の化合物は非常に優れている
と言える。

【００４３】実施例４日焼け止化粧料（油状タイプ）（１）デカメチルシクロペンタシロキサン４７．０％（２）ジメチルポリシロキサン（１０ｃｓ／２５℃）２０．０（３）メチルフェニルポリシロキサン（２０ｃｓ／２５℃）１８．０（４）シリコーン樹脂１０．０（５）本発明化合物化８５．０＜製法＞（１）〜（５）を混合し、十分に溶解した後濾
過して製品とする。＜日焼け止め効果＞この実施例４にかかる日焼け止化粧
料及び化合物化８（成分（５））を全量Ｐ−ジメチルア
ミノ安息香酸２−エチルヘキシルエステルに置換した比
較例を用いて日焼け止効果を試験した。すなわち、海浜
での実使用テストにおいて、２つのサンプルをパネル１
０名の体半分ずつ塗布し分け、日焼け具合のアンケート
調査及び皮膚トラブルの調査を行った。その結果を表３
に示す。

【００４４】

【表３】 ───────────────────────────────── 実施例４の比較例のサンプル塗布部サンプル塗布部 ───────────────────────────────── パネルＡ ○ × Ｂ ○ △ Ｃ ○ × Ｄ ○ △ Ｅ ○ △ Ｆ ○ △ Ｇ △ ○ Ｈ △ △ Ｉ ○ × Ｊ ○ △ ──────────────────────────────── 皮膚トラブル件数なしひりつき２件かゆみ５件発疹１件 ────────────────────────────────

【００４５】日焼けの程度の評価基準強い日焼け症状が認められた ... × 日焼け症状が認められた ... △ 日焼け症状は殆ど認められなかった ... ○

【００４６】これらの結果より本発明有機シリコーン誘
導体を配合した皮膚外用剤は、従来の紫外線吸収剤（Ｐ
−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシルエステ
ル）を配合した皮膚外用剤より紫外線防御効果が高く、
皮膚トラブルのない安全性が高いものであることが明ら
かとされた。

【００４７】実施例５日焼け止化粧料（Ｗ／Ｏクリーム）（１）オクタメチルシクロテトラシロキサン２０．５％（２）ジメチルポリシロキサン（１００ｃｓ）５．０（３）ジメチルポリシロキサン（2,500,000cs) ３．０（４）流動パラフィン５．０（５）ポリエーテル変性シリコーン６．０（６）本発明化合物化９９．０（７）精製水４３．１（８）Ｌ−グルタミン酸ナトリウム３．０（９）１，３−ブチレングリコール５．０（10）防腐剤０．２（11）香料０．２＜製法＞（１）〜（６）、（１１）を混合し、加熱溶解
して７０℃に保ち油相部とする。別に（７）〜（10）を
加熱溶解して７０℃に保ち、水相部とする。この油相部
に水相部を添加して、乳化機により十分に乳化する。乳
化後かき混ぜながら冷却し、３５℃以下になったら容器
に流し込み、放冷し固める。

【００４８】実施例６日焼け止化粧料（Ｏ／Ｗクリーム）（１）デカメチルシクロペンタシロキサン８．０％（２）流動パラフィン３．０（３）イソプロピルミリステート２．０（４）ワセリン４．０（５）セタノール４．０（６）ステアリン酸３．０（７）グリセリルモノイソステアレート３．０（８）本発明化合物化９３．０（９）２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン１．０（10) 防腐剤０．２（11）香料０．２（12）グリセリン１０．０（13）プロピレングリコール５．０（14）ヒアルロン酸ナトリウム０．０１（15）水酸化カリウム０．２（16）精製水５３．３９＜製法＞（１）〜（11）を７０℃で加熱攪拌して油相部
とする。（12）〜（16）を７０℃に加熱完全溶解した後
水相部とする。油相部を水相部に添加し乳化機にて乳化
する。乳化物を熱交換器にて３０℃まで冷却した後、充
填して製品を得る。

【００４９】実施例７日焼け止ローション（１）ジメチルポリシロキサン（５ｃｓ）１０．０％（２）メチルフェニルポリシロキサン（２０ｃｓ）７．０（３）ステアリン酸１．０（４）本発明化合物化７１０．０（５）４−ｔ−ブチル−４’−メトキシジベンゾイルメタン５．０（６）防腐剤０．２（７）香料０．２（８）グリセリン５．０（９）モンモリロナイト０．５（10）水酸化カリウム０．２（11）精製水６０．９＜製法＞（１）〜（７）を７０℃で加熱攪拌して油相部
とする。（８）〜（11）を７０℃に加熱溶解し水相部と
する。油相部を水相部中に添加し、乳化機にて乳化す
る。乳化物を熱交換器にて３０℃まで冷却した後に容器
に充填し、日焼け止ローションを得る。

【００５０】実施例８日焼け止両用ファンデーション（１）シリコーン処理酸化チタン９．５％（２）シリコーン処理マイカ４０．０（３）シリコーン処理タルク２０．４５（４）シリコーン処理酸化鉄７．５（５）球状ナイロンパウダー１０．０（６）トリメチロールプロパントリイソステアレート５．０（７）スクワラン３．０（８）ビーワックス２．０（９）本発明化合物化９０．５（10）ソルビタントリオレート１．０（11）防腐剤０．５（12）ビタミンＥ０．０５（13）香料０．５＜製法＞（１）〜（５）をヘンシェルミキサーで混合
し、これに（６）〜（13）を加熱溶解混合したものを添
加混合した後粉砕し、これを中皿に成形し日焼け止両用
ファンデーションを得た。

【００５１】実施例９日焼け止スチック化粧料（１）酸化チタン１０．０％（２）酸化亜鉛７．０（３）マイカ１６．０（４）赤色酸化鉄１．５（５）黄色酸化鉄１．５（６）黒色酸化鉄１．０（７）ジメチルポリシロキサン（２０ｃｓ）２９．４（８）トリメチロールプロパン−トリ−２−エチルヘキサノエート８．０（９）流動パラフィン７．０（10）マイクロクリスタリンワックス２．０（11）セレシン１．０（12）固形パラフィン６．０（13）本発明化合物化８５．０（14）２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン３．０（15）香料０．５（16）酸化防止剤０．１（17）ソルビタンセスキオレート１．０＜製法＞（１）〜（６）をヘンシェルミキサーで混合
し、（７）〜（９）、（13）、（14）、（16）、（17）
を加熱攪拌溶解したものに加え混合する。次に（10）〜
（12）、（15）を溶解したものを上記混合物に添加し、
十分混合した後スチック状に成形する。

【００５２】実施例１０日焼け止化粧下地（１）ジメチルポリシロキサン（２ｃｓ）１９．０％（２）グリセリルトリイソステアレート１０．０（３）アイソパーＧ５．０（４）ソルビタンセスキオレート１．０（５）ポリシロキサンエチレン変性オルガノポリシロキサン３．０（６）精製水４５．０（７）１，３−ブチレングリコール５．０（８）微粒子酸化チタン１０．０（９）Ｐ−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシルエステル１．０（10）本発明化合物化８１．０（11）防腐剤適量（12）酸化防止剤適量（13）香料適量＜製法＞（１）〜（５）、（９）、（10）、（12）、
（13）を７０℃で攪拌溶解し、これにあらかじめ７０℃
に加熱溶解した（６）〜（８）、（11）を添加し、乳化
分散後冷却して目的の日焼け止化粧下地を得た。以上説
明したように本発明にかかる皮膚外用剤は、ＵＶ−Ｂ領
域の紫外線を吸収し、耐水性に優れており、基剤や他の
配合成分を自由に選ぶことができる。また、日焼け止化
粧料として炎天下等の苛酷な条件下に放置した場合にお
いても安定性に優れているという利点を有する。また、
のびがよく、さっぱり感があるべとつかない等の極めて
優れた使用性、かつ汗や水に流れにくくＵＶ−Ｂ吸収の
効果が長く持続するという利点を有している。

【００５３】

【発明の効果】以上説明したように本発明にかかる有機
シリコーン誘導体によれば、優れたＵＶ−Ｂ吸収能、及
び撥水性、シリコーン系基剤への相溶性を有する。ま
た、それを配合した皮膚外用剤はシリコーン系基剤に対
しても配合可能で優れた使用性を発揮することができ
る。

【００５４】

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の実施例１にかかる化合物化７の紫外線
吸収スペクトル図である。

【図２】本発明の実施例２にかかる化合物化８の紫外線
吸収スペクトル図である。

【図３】本発明の実施例３にかかる化合物化９の紫外線
吸収スペクトル図である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式化１及び２で表わされる部分
構造式を有し、Ａと、ＢまたはＢ’で結合してなる有機
シリコーン誘導体。【化１】【化２】（但し、Ｒは炭素数１〜４の低級アルコキシ基又は炭素
数１〜４のジアルキルアミノ基を表わし、Ｒがアルコキ
シ基の時、ｍは１〜３、ｎは１、ジアルキルアミノ基の
時はｍは１でｎは０である。ｒは０〜３、ｓは０又は１
を表わす。Ａ、Ｂ、Ｂ’は部分構造式間の結合位置を示
し、ＡとＢにより結合している場合にはＢ’はメチル基
を、ＡとＢ’により結合している場合にはＢはメチル基
を示し、ＡがＢ、Ｂ’に同時に結合する事はない）
【請求項２】請求項１記載の有機シリコーン誘導体の
一種又は二種以上を含むことを特徴とする皮膚外用剤。