JPH0717982A

JPH0717982A - ３−ナフチルプロペン酸シリコン誘導体、紫外線吸収剤及びそれを配合した皮膚外用剤

Info

Publication number: JPH0717982A
Application number: JP18892093A
Authority: JP
Inventors: Tomomi Okazaki; 具視岡崎; Yasushi Matsushita; 裕史松下; Mikiko Katou; 三紀子加藤
Original assignee: New Oji Paper Co Ltd
Current assignee: New Oji Paper Co Ltd
Priority date: 1993-06-30
Filing date: 1993-06-30
Publication date: 1995-01-20

Abstract

(57)【要約】【構成】下記一般式化１（式中Ａは化２で表される置
換基）で表される3ーナフチルプロペン酸シリコン誘導
体、紫外線吸収剤及びその一種又は二種以上を含有した
皮膚外用剤。【化１】【化２】【効果】本発明に係る3ーナフチルプロペン酸シリコン
誘導体は、優れたＵＶ−Ａ吸収能と、非極性油に対する
高い溶解性を示し、耐水性にも優れている。よって、前
記誘導体はＵＶ−Ａ吸収剤として各種皮膚外用剤に配合
することができ、紫外線防御効果、耐水性及び使用感に
優れた皮膚外用剤が得られる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は３−ナフチルプロペン酸
シリコン誘導体及び皮膚外用剤、特にＵＶ−Ａ領域に紫
外線吸収能を有する物質及び皮膚外用剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】太陽光線に含まれる紫外線は、皮膚科学
的には３２０ｎｍ〜４００ｎｍの長波長紫外線（ＵＶ−
Ａ）、２９０ｎｍ〜３２０ｎｍの中波長紫外線（ＵＶ−
Ｂ）、及び２９０ｎｍ以下の短波長紫外線（ＵＶ−Ｃ）
に分類される。このうち、ＵＶ−Ｃは地表に達するまで
にオゾン層のよってほとんど吸収されてしまうため、地
上に届く紫外線の大部分はＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂであ
る。ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂはヒトの皮膚に対して様々な
影響を及ぼすが、最も顕著に現れるのが日焼け現象であ
る。ＵＶ−Ｂによる日焼けは一般にｓｕｎｂｕｒｎと呼
ばれ、皮膚に紅斑や水泡を形成するなどの炎症症状を引
き起こすのに対し、ＵＶ−Ａによる日焼けは一般にｓｕ
ｎｔａｎと呼ばれる皮膚の褐色化であり、皮膚の弾力性
の低下及びシワの発生を促して急激な老化現象をもたら
す。また、ＵＶ−Ａは紅斑反応の開始を促進することが
知られているが、ある種の患者に対してはこの紅斑反応
を増強することがあり、これによって光毒性あるいは光
アレルギー反応を引起こすことがある。

【０００３】このような紫外線による有害作用を防止す
るために、目的に応じた紫外線吸収剤を適切に選んで使
用することが有効であり、これまで様々な紫外線吸収剤
が開発されてきた。しかしながら、ＵＶ−Ａ吸収剤はＵ
Ｖ−Ｂ吸収剤に比してその数が非常に少なく、例えば、
ベンゾフェノン誘導体、ジベンゾイルメタン誘導体、ベ
ンゾトリアゾール誘導体等が知られているに過ぎない。
一方、皮膚外用剤において紫外線吸収剤の効果を持続さ
せるためには、汗や水浴によって容易に流れ落ちしな
い、耐水性に優れた皮膚外用剤とすることが重要であ
る。このため、近年、流動パラフィン、スクワラン、シ
リコーン油等の非極性油が紫外線防止用化粧料等の皮膚
外用剤の基剤として広く使用されるようになってきた。
これらの基剤は、耐水性機能はもちろんであるが、のび
の良さ、さっぱり感、べとつかない等優れた使用感によ
るところも大きい。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、既存の
ＵＶ−Ａ吸収剤は、非極性油に対する溶解性が著しく低
く、皮膚外用剤、特に近年汎用されている非極性油を基
剤とした皮膚外用剤においてはその使用量が制限され、
ＵＶ−Ａ吸収剤の持つ機能が十分に発揮されないという
問題点があった。また、一般に濃色の結晶であり、製品
中での低温による結晶化や、衣類等へ付着して着色する
等の問題点も有していた。本発明は前記従来技術の課題
に鑑みなされたものであり、その目的は、非極性油基剤
に対して高い溶解性を有するＵＶ−Ａ吸収剤及びそれを
配合した皮膚外用剤を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意検討を重ねた結果、３−ナフチル
プロペン酸シリコン誘導体に優れたＵＶ−Ａ吸収能と、
非極性油に対する高い溶解性が存在することを見出し、
本発明を完成するに至った。すなわち、本発明に係る３
−ナフチルプロペン酸シリコン誘導体は、下記の一般式
化３で表される。

【化３】（式中、Ａは下記の一般式化４で表される置換基、Ｂは
メチル基又は置換基Ａ、ｒ及びｓはそれぞれ０〜２０の
整数を表す。但し、ｓが０の場合は２つの置換基Ｂのう
ち少なくとも１つは置換基Ａである。）

【化４】（式中、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ水素原子、水酸基又はＣ
₁〜Ｃ₈のアルコキシル基、Ｒ³は水素原子又はＣ₁〜Ｃ₄
のアルキル基、ｐは１〜４の整数を表す。）そして、本発明に係る紫外線吸収剤は、前記３−ナフチ
ルプロペン酸シリコン誘導体からなり、また、本発明に
係る皮膚外用剤は、前記３−ナフチルプロペン酸シリコ
ン誘導体の一種又は二種以上を含有することを特徴とす
る。以下に本発明の構成について詳細に説明する。

【０００６】前記一般式化３で表される３−ナフチルプ
ロペン酸シリコン誘導体において、置換基Ａは前記一般
式化４のように表される。一般式化４中、Ｒ¹及びＲ²は
それぞれ水素原子、水酸基又はＣ₁〜Ｃ₈のアルコキシル
基であり、アルコキシル基としては、例えば、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブ
トキシ基、イソブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチロ
キシ基、ネオペンチロキシ基、ヘキシロキシ基、ヘプチ
ロキシ基、２−エチルブトキシ基、２−エチルヘキシロ
キシ基等が挙げられる。Ｒ³は水素原子又はＣ₁〜Ｃ₄の
アルキル基を表し、例えば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ
−ブチル基が挙げられる。ｐは１〜４の整数であれば何
れでもよい。

【０００７】また、一般式化３において、置換基Ｂはメ
チル基又は前記置換基Ａであり、ｒ及びｓはそれぞれ０
〜２０の整数であるが、ｓが０の場合は２つの置換基Ｂ
のうち少なくとも１つは置換基Ａでなくてはならない。
すなわち、一般式化３において、常に置換基Ａは一つ以
上存在する。本発明で用いる３−ナフチルプロペン酸シ
リコン誘導体は、一般的エステル化反応により容易に製
造することができる。例えば、下記一般式化５で表され
るシリコンアルコール誘導体をヒドロシリル化反応によ
り製造した後、一般式化７で表される3ーナフチルプロペ
ン酸ハロゲニドと塩基を触媒としてエステル化を行う方
法が挙げられる。前記ヒドロシリル化反応は、特開昭６
０−１０８４３１、特開昭６０−２１０６３２、又は特
開平１−５０７１等に開示されているごとく、通常白金
族金属、白金族金属化合物又はその錯化合物を触媒とす
る一般的ヒドロシリル化法により、目的とする一般式化
５のシリコンアルコール誘導体を製造することができ
る。

【化５】（式中、Ｄ及びＥはメチル基又は下記の一般式化６で表
される置換基Ｆを表し、ｒ及びｓは前記一般式化３と同
じであり、ｓが０の場合は２つのＥのうち少なくとも一
方は置換基Ｆでなければならない。）

【化６】（式中、Ｒ³及びｐは前記一般式化４と同じである。）

【化７】（式中、Ｒ¹及びＲ²は前記一般式化４と同じであり、Ｇ
はハロゲン原子を表す。）

【０００８】本発明の３−ナフチルプロペン酸シリコン
誘導体は、何れも３２０ｎｍ以上のＵＶ−Ａ領域に最大
吸収を有しており、また、非極性油に対する溶解性が非
常に高いことから、ＵＶ−Ａ吸収剤として皮膚外用剤、
特に非極性油剤を基剤とした皮膚外用剤に高濃度に配合
することができ、紫外線防御効果、耐水性及び使用感に
優れた皮膚外用剤を得ることが可能である。本発明の皮
膚外用剤に用いる基剤としては、前記3ーナフチルプロペ
ン酸シリコン誘導体が溶解するものであれば問題はない
が、特に流動パラフィンや、スクワラン、シリコーン系
油剤等の非極性油を用いると、のびが良い、さっぱり感
がある、べとつかない等の優れた使用感と、水や汗に流
されにくいという耐水性を得ることができる。

【０００９】前記基剤として用いられるシリコーン系油
剤は特に限定されないが、例えば、ジメチルポリシロキ
サン、メチルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポ
リシロキサン等の鎖状ポリシロキサンや、デカメチルシ
クロポリシロキサン、ドデカメチルシクロポリシロキサ
ン、テトラメチルハイドロジェンシクロポリシロキサン
等の環状ポリシロキサン、ポリエーテル、脂肪酸変性ポ
リシロキサン、高級アルコール変性ポリシロキサン、ア
ミノ酸変性ポリシロキサン等が挙げられる。尚、本発明
の皮膚外用剤の剤型は任意であり、例えば、パウダー
状、クリーム状、ペースト状、スティック状、液状、ス
プレー状、ファンデーション等何れでもよく、また、乳
化剤を用いて乳化物としてもよい。

【００１０】本発明の皮膚外用剤における３−ナフチル
プロペン酸シリコン誘導体の配合量は特に限定されず、
どの程度の紫外線吸収効果が要求されるかによって異な
るが、一般的には皮膚外用剤に対して０．１〜２０重量
％、好ましくは０．５〜１０重量％である。また、本発
明の３−ナフチルプロペン酸シリコン誘導体は、単独で
用いても充分にその効果を発揮するが、必要に応じて他
のＵＶ−Ａ吸収剤又はＵＶ−Ｂ吸収剤と併用することも
可能である。実際、日焼け止め化粧料等では、ＵＶ−Ａ
吸収剤とともにＵＶ−Ｂ吸収剤も配合されることが多
い。ＵＶ−Ｂ吸収剤としては、例えば、p-ジメチルアミ
ノ安息香酸2-エチルヘキシルエステルのようなp-アミノ
安息香酸誘導体、p-メトキシケイ皮酸2-エチルヘキシル
エステルのようなp-メトキシケイ皮酸誘導体、サリチル
酸誘導体、ベンジリデンカンファー誘導体、ウロカニン
酸又はその誘導体、あるいは二酸化チタン、酸化亜鉛等
の無機顔料等が挙げられる。また、本発明の皮膚外用剤
は、前記成分の他に通常医薬品や化粧料等に用いられる
成分、例えば、油分、潤滑油、酸化防止剤、界面活性
剤、防腐剤、金属封鎖剤、香料、水、アルコール、増粘
剤、薬剤等を本発明の効果を損わない範囲で適宜配合す
ることができる。

【００１１】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をより具体的に
説明するが、本発明はこれらによって限定されるもので
はない。尚、以下の説明において、特に指定がない限り
配合量は全て重量％である。〔３−ナフチルプロペン酸シリコン誘導体の製造〕下記
の化合物１及び２の製造方法について説明する。化合物１；

【化８】化合物２；

【化９】

【００１２】製造例１（化合物１の製造） 3-（1-ナフチル）プロペン酸４．０ｇ、チオニルクロラ
イド４．８ｇ、無水ベンゼン２０ｍｌの混合液を３時間
環流後、減圧下に溶媒及び過剰のチオニルクロライドを
完全に留去した。残渣に無水ベンゼン２０ｍｌを加えて
溶解し、3-（1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチルトリシロキ
シ）-2-メチルプロパノール５．８ｇ、ピリジン１０ｍ
ｌの混合液を室温下、攪拌しながらに滴下した。滴下終
了後、６０〜７０℃で３時間加熱し、不溶物を濾去した
後、濾液からピリジンを減圧留去した。残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィー（１０％酢酸エチル−ヘキサン混
液で溶出）で分離精製して無色ペースト状の目的物６．
１ｇを得た。尚、得られた目的物の最大吸収波長（λma
x）及びマススペクトルデータは次の通りであった。 λmax（エタノール）３２１ｎｍ（ε＝１４，２
００）マススペクトルＭ⁺m/e ４７４

【００１３】製造例２（化合物２の製造） 3-（6-メトキシ-2-ナフチル）プロペン酸５．３ｇ、チ
オニルクロライド５．５ｇ、無水ベンゼン３０ｍｌの混
合液を３時間環流後減圧乾固し、残渣に無水ベンゼン６
０ｍｌを加えて溶解し、3-（1,1,1,3,5,5,5-ヘプタメチ
ルトリシロキシ）-2-メチルプロパノール６．８ｇ、ピ
リジン２０ｍｌの混合液を室温下、攪拌しながらに滴下
した。滴下終了後、６０〜７０℃で３時間加熱し、不溶
物を濾去し後、濾液を減圧乾固した。残渣をシリカゲル
クロマトグラフィー（１０％酢酸エチル−ヘキサン混液
で溶出）で分離精製して無色固体の目的物６．２ｇを得
た。尚、得られた目的物の最大吸収波長（λmax）、
マススペクトルデータ及び融点は次の通りであった。 λmax（エタノール）３２４ｎｍ（ε＝２７，２
００）マススペクトルＭ⁺m/e ５０４ｍ.ｐ. ７３−７５℃

【００１４】〔非極性油に対する溶解性〕本発明の３−
ナフチルプロペン酸シリコン誘導体として前記化合物１
及び２と、比較例として2-ヒドロキシ-4-メトキシベン
ゾフェノン（比較化合物ａ）及び4-イソプロピルジベン
ゾイルメタン（比較化合物ｂ）を用い、非極性油に対す
る溶解性を調べた。非極性油は、シリコーンＫＦ５６、
シリコーンＫＦ９６（何れも１０ｃｓ、信越化学工業
（株）製）及びスクワランを用いた。その結果、表１に
示すように、化合物１及び２の３−ナフチルプロペン酸
シリコン誘導体は、何れの非極性油剤に対しても５０％
以上溶解するのに対し、比較例ａの2-ヒドロキシ-4-メ
トキシベンゾフェノン及び比較例ｂの4-イソプロピルジ
ベンゾイルメタンは何れの非極性油に対しても溶解性が
低く、結晶が析出した。

【００１５】以上のように、本発明に係る３−ナフチル
プロペン酸シリコン誘導体は、何れも非極性油に対して
優れた溶解性を有することが明らかとなった。

【表１】 ──────────────────────────────────── 溶解性※ 試料性状シリコンKF56 シリコンKF96 スクワラン 30% 50% 30% 50% 30% 50% ──────────────────────────────────── 化合物１無色ヘ゜ースト状 ○ ○ ○ ○ ○ ○ 化合物２無色固体 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ──────────────────────────────────── 比較化合物ａ淡黄色結晶 × × × × × × 比較化合物ｂ淡黄色結晶 × × × × × × ──────────────────────────────────── ※各試料を各非極性油に３０又は５０w/w％溶解させた
時の外観： ○・・・完全溶解、×・・・溶解せず（結晶析出）

【００１６】〔耐水性試験〕本発明に係る３−ナフチル
プロペン酸シリコン誘導体の耐水性を以下の方法で調べ
た。〈試料液の調製〉試料には、３−ナフチルプロペン酸シ
リコン誘導体として前記化合物１及び２と、比較例とし
てp-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシルエステル
（比較化合物ｃ）を用いた。各試料３ｇを各々９７ｇの
シリコーンＫＦ５６に溶解し、試料液とした。〈試験方法〉男性パネル１０名の下腕部内側全面を石鹸
で十分洗浄し乾燥した後、試料液０．５ｇを下腕部内側
全面に塗布する。その後、塗布部３ｃｍ²をアセトニト
リル２０ｍｌを用いて抽出後、その抽出液の吸光度を分
光光度計にて測定し、吸光度Ａとした。次に、洗濯機
（松下電気製ＮＡ−４００）を渦巻強に設定し、水温を
３０±２℃に調整した水を毎分１０ｌ放出し続ける状態
で、前記抽出後の下腕部を洗濯水槽中に２分間浸漬し
た。その後、ドライヤーにて乾燥し、洗浄前と同様にア
セトニトリルで抽出し、測定した吸光度をＢとした。次
式により試料の残存率を計算し、水洗に対する各試料の
耐水性を評価した。残存率（％）＝（吸光度Ｂ／吸光度Ａ）×１００

【００１７】〈結果〉表２に示すように、化合物１及び
２の３−ナフチルプロペン酸シリコン誘導体は何れも平
均残存率９６％以上と殆どが残存していたのに対し、比
較化合物ｃのp-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシ
ルエステルでは平均残存率が８３％と水洗いによって流
れ落ちていた。以上の結果から、本発明に係る３−ナフ
チルプロペン酸シリコン誘導体は従来の紫外線吸収剤よ
り耐水性に優れており、汗や、水浴等で容易に流れ落ち
ることがなく、紫外線防御効果が持続することが理解さ
れる。

【表２】 ────────────────────────────────── パネル水洗いに対する残存率（％）化合物１化合物２比較化合物ｃ ────────────────────────────────── １９７．４９８．９８２．３２９５．５９８．３８０．６３９７．１９８．６８４．５４９７．３９９．０７９．８５９６．５９９．３８０．３６９８．３９８．２８３．８７９５．９９９．３８９．２８９６．８９９．１８０．４９９７．２９８．３８３．９１０９６．７９９．５８５．１ ────────────────────────────────── 平均９６．９９８．９８３．０ ────────────────────────────────── 〔紫外線防御効果試験〕

【００１８】配合例１（日焼け止めオイル）本発明の３−ナフチルプロペン酸シリコン誘導体の紫外
線防御効果については、実際に人体パネルを用いて、次
のようにして調べた。〈日焼け止めオイルの調製〉試料として、前記化合物２
の３−ナフチルプロペン酸シリコン誘導体を用い、下記
の処方で各成分を十分に溶解後、濾過して日焼け止めオ
イルを調製した（配合例１）。また、比較例として、前
記化合物２の代りに前記比較化合物ｃのp-ジメチルアミ
ノ安息香酸2-エチルヘキシルエステルを用いた日焼け止
めオイル（日焼け止めオイルに対する総配合量は６．０
重量％となる）も同様に調製した。デカメチルシクロペンタシロキサン４７．０wt％ジメチルポリシロキサン（１０ｃｓ／２５℃）２０．０メチルフェニルポリシロキサン（２０ｃｓ／２５℃）２２．０シリコーン樹脂５．０ p-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシルエステル３．０試料３．０〈試験方法〉配合例１及び比較例の日焼け止めオイル
を、パネル１０名の体の左右半々にそれぞれ塗布し、実
際に海浜での日焼けの程度について以下の基準に従って
評価した。 ○・・・殆ど日焼け症状が認められなかった △・・・軽度の日焼け症状が認められた ×・・・強度の日焼け症状が認められた〈結果〉表３に示すように、配合例１のオイルを塗布し
た場合、８０％のパネラーは日焼けが殆ど認められなか
ったとし、残りの２０％のパネラーについては軽度の日
焼け症状が認められたに過ぎず、重度の日焼け症状が認
められたパネラーはいなかった。これに対し、比較例の
オイルでは全てのパネラーが重度又は軽度の日焼け症状
を訴え、５０％のパネラーに重度の日焼け症状が認めら
れた。

【００１９】また、配合例１の日焼け止めオイル塗布部
では皮膚トラブルは全く見られなかったが、比較例の塗
布部では皮膚のひきつり、かゆみ、発疹といったトラブ
ルが生じた。以上のことから、本発明の３−ナフチルプ
ロペン酸シリコン誘導体を配合した皮膚外用剤は優れた
紫外線防御効果を有し、紫外線による日焼けや皮膚トラ
ブルを防止することが明らかとなった。

【表３】 ─────────────────────────────── パネル日焼けの評価配合例１比較例 ─────────────────────────────── Ａ ○ × Ｂ ○ △ Ｃ ○ × Ｄ ○ △ Ｅ ○ × Ｆ ○ × Ｇ △ △ Ｈ △ △ Ｉ ○ × Ｊ ○ △ ──────────────────────────────── 皮膚トラブルなしひきつり３件件数かゆみ２件発疹１件 ──────────────────────────────────

【００２０】以下の配合例２〜７の皮膚外用剤を調製
し、前記配合例１と同様にして紫外線防御効果を試験し
たところ、何れも優れた効果を示し、紫外線による日焼
け及び皮膚トラブルを防止するものであった。配合例２（Ｗ／Ｏクリーム）下記の処方に従って、Ｗ／Ｏクリームを調製した。調製
方法は、油相部及び水相部を各々加熱溶解して７０℃に
保ち、油相部に水相部を添加して乳化機により十分に乳
化した。乳化後、かき混ぜながら３５℃以下まで冷却
し、容器に流し込んで放冷し固めて、Ｗ／Ｏクリームを
得た。〈油相部〉オクタメチルシクロテトラシロキサン２０．５wt％ジメチルポリシロキサン（100cs）５．０ジメチルポリシロキサン（2,500,000cs）３．０流動パラフィン５．０ポリエーテル変性シリコーン６．０ p-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシルエステル５．０化合物１４．０香料０．２〈水相部〉精製水４３．１ L-グルタミン酸ナトリウム３．０ 1,3-ブチレングリコール５．０防腐剤０．２

【００２１】配合例３（Ｏ／Ｗクリーム）下記の処方に従って、Ｏ／Ｗクリームを調製した。調製
方法は、油相部及び水相部を各々７０℃で加熱溶解し、
油相部を水相部に添加して、乳化機により十分に乳化し
た。乳化物を熱交換器にて３０℃まで冷却後、容器に充
填してＯ／Ｗクリームを得た。〈油相部〉デカメチルシクロペンタシロキサン８．０wt％流動パラフィン３．０イソプロピルミリステート２．０ワセリン４．０セタノール４．０ステアリン酸３．０グリセリルモノイソステアレート３．０ p-メトキシケイ皮酸2-エチルヘキシルエステル３．０化合物２１．０防腐剤０．２香料０．２〈水相部〉グリセリン１０．０プロピレングリコール５．０ヒアルロン酸０．０１水酸化カリウム０．２精製水５３．３９

【００２２】配合例４（ローション）下記の処方に従って、配合例３と同様の方法でローショ
ンを調製した。〈油相部〉ジメチルポリシロキサン（5cs）１０．０wt％メチルフェニルポリシロキサン（20cs）７．０ステアリン酸１．０ p-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシルエステル５．０化合物２１０．０防腐剤０．２香料０．２〈水相部〉グリセリン５．０モンモリロナイト０．５水酸化カリウム０．２精製水６０．９

【００２３】実施例５（両用ファンデーション）下記の処方に従って、両用ファンデーションを調製し
た。調製方法は、Ａ部をヘンシェルミキサーで混合し、
これにＢ部を加熱溶解したものを添加混合した後粉砕
し、これを中皿に成形して、両用ファンデーションを得
た。〈Ａ部〉シリコーン処理酸化チタン９．５wt％シリコーン処理マイカ４０．０シリコーン処理タルク２０．４５シリコーン処理酸化鉄７．５球状ナイロンパウダー１０．０〈Ｂ部〉トリメチロールプロパントリイソステアレート５．０スクワラン３．０ビーワックス２．０化合物２０．５ソルビタントリオレエート１．０ビタミンＥ０．０５防腐剤０．５香料０．５

【００２４】配合例６（スティック状化粧料）下記の処方に従って、スティック状化粧料を調製した。
調製方法は、Ａ部をヘンシェルミキサーで混合し、これ
にＢ部を加熱溶解したものを添加してさらに混合粉砕し
する。次に、Ｃ部を溶解したものを添加後十分混合し、
スティック状に成形した。〈Ａ部〉酸化チタン１０．０wt％酸化亜鉛７．０マイカ１６．０赤色酸化鉄１．５黄色酸化鉄１．５黒色酸化鉄１．０〈Ｂ部〉ジメチルポリシロキサン（20cs）２９．４トリメチロールプロパン-トリ-2-エチルヘキサノエート８．０流動パラフィン７．０ p-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシルエステル５．０化合物１３．０ソルビタンセスキオレエート１．０酸化防止剤０．１〈Ｃ部〉マイクロクリスタリンワックス２．０セレシン１．０固形パラフィン６．０香料０．５

【００２５】配合例７（化粧下地クリーム）下記の処方に従って、化粧下地クリームを調製した。調
製方法は、油相部及び水相部を各々７０℃で加熱溶解
し、油相部に水相部を添加して乳化分散後、冷却して、
化粧下地クリームを得た。〈油相部〉ジメチルポリシロキサン(2cs) １９．０wt％グリセリルトリイソステアレート１０．０アイソパーＧ５．０ソルビタンセスキオレエート１．０ポリシロキサンエチレン変性オルガノポリシロキサン３．０ p-メトキシケイ皮酸2-エチルヘキシルエステル１．０化合物２１．０酸化防止剤適量香料適量〈水相部〉 1,3-ブチレングリコール５．０微粒子酸化チタン１０．０防腐剤適量精製水残余

【００２６】

【発明の効果】本発明に係る３−ナフチルプロペン酸シ
リコン誘導体は、優れたＵＶ−Ａ吸収能を有すると共
に、非極性油に対して高い溶解性を示し、また耐水性に
も優れている。よって、前記３−ナフチルプロペン酸シ
リコン誘導体はＵＶ−Ａ吸収剤として各種皮膚外用剤、
特に、非極性油を基剤とする皮膚外用剤に配合すること
ができ、紫外線防御効果、耐水性及び使用感に優れた皮
膚外用剤を得ることが可能である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記の一般式化１で表される３−ナフチ
ルプロペン酸シリコン誘導体。【化１】（式中、Ａは下記の一般式化２で表される置換基、Ｂは
メチル基又は置換基Ａ、ｒ及びｓはそれぞれ０〜２０の
整数を表す。但し、ｓが０の場合は２つの置換基Ｂのう
ち少なくとも１つは置換基Ａである。）【化２】（式中、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ水素原子、水酸基又はＣ
₁〜Ｃ₈のアルコキシル基、Ｒ³は水素原子又はＣ₁〜Ｃ₄
のアルキル基、ｐは１〜４の整数を表す。）
【請求項２】請求項１記載の３−ナフチルプロペン酸
シリコン誘導体の一種又は二種以上からなることを特徴
とする紫外線吸収剤。
【請求項３】請求項１記載の３−ナフチルプロペン酸
シリコン誘導体の一種又は二種以上を含有することを特
徴とする皮膚外用剤。