JPH07223932A

JPH07223932A - 皮膚外用剤

Info

Publication number: JPH07223932A
Application number: JP4044094A
Authority: JP
Inventors: Masashi Yoshida; 正志吉田; Kenichi Umishio; 健一海塩; Keiichi Uehara; 計一植原
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1994-02-15
Filing date: 1994-02-15
Publication date: 1995-08-22

Abstract

(57)【要約】【目的】耐水性、耐皮脂性に優れ、発汗や、水仕事、水
泳などにより落ちにくく、化粧持ちを高める効果を有す
る新規な皮膚外用剤を提供する。【構成】一般式化１【化１】で表される単位を少なくとも１個もつシロキサン類であ
って、前記シロキサン類中に存在しうる他の単位が、一
般式化２【化２】Ｏ_(4-m)/2ＳｉＲ³m で表されることを特徴とするシリコーン系桂皮酸誘導体（前記一般式化１および化２においてＲ¹は炭素数１〜
４のアルキル基又はフェニル基又はトリメチルシロキシ
基、Ｒ²は少なくとも２個の炭素原子を有する二価の炭
化水素基（複素原子Ｏを有するものを含む）、Ｘはアル
コキシ基、ｎは０〜３の整数、ａは２または３の整数、
Ｒ³は炭素数１〜４のアルキル基またはフェニル基又は
トリメチルシロキシ基、ｍは０〜３の整数を表す。）
と、フッ素変性シリコーンを含有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ＵＶ−Ｂ領域の波長の
紫外線吸収特性を有するシリコーン系桂皮酸誘導体とフ
ッ素変性シリコーンを配合することを特徴とし、耐水
性、耐皮脂性に優れ、発汗や、水仕事、水泳などにより
落ちにくく、化粧持ちを高める効果を有する新規な皮膚
外用剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】紫外線はさまざまな変化を皮膚にもたら
すことが知られている。紫外線を皮膚科学的に分類する
と、４００〜３２０ｎｍのＵＶ−Ａと呼ばれる長波長紫
外線、３２０〜２９０ｎｍのＵＶ−Ｂと呼ばれる中波長
紫外線、２９０ｎｍ以下のＵＶ−Ｃと呼ばれる短波長紫
外線とに分けられる。

【０００３】ＵＶ−Ｂから皮膚を保護することは、皮膚
の老化促進を予防し、シミ、ソバカスの発生や憎悪を防
ぐ意味において極めて重要であり、これまでに、種々の
ＵＶ−Ｂ吸収剤が開発されてきた。ここで、既存のＵＶ
−Ｂ吸収剤としては、ＰＡＢＡ誘導体、桂皮酸誘導体、
サリチル酸誘導体、カンファー誘導体、ウロカニン酸誘
導体、ベンゾフェノン誘導体及び複素環誘導体が知られ
ている。これらのＵＶ−Ｂ吸収剤は、専ら化粧料、医薬
部外品等の外用剤に配合され利用される。

【０００４】既存のＵＶ−Ｂ吸収剤は、シリコーン系基
剤に対する相溶性が著しく低い。従って、シリコーン系
基剤を外用剤に配合するには、油性基剤をさらに添加し
なければならず、前述のシリコーン系基剤の有用性が十
分に発揮できないという欠点があった。更に、ＵＶ−Ｂ
吸収剤は耐水性及び耐油性にも劣るという欠点があっ
た。かかる事情から、シリコーン油に溶解し、耐水およ
び耐油性に優れ、かつＵＶ−Ｂ領域の波長を十分に防御
するＵＶ−Ｂ吸収剤の開発が強く望まれていた。そし
て、本発明に用いるシリコーン系桂皮酸誘導体を配合し
た皮膚外用剤が開発されている（特開平２−１１７６１
３号）。

【０００５】皮膚保護効果を向上し持続させる目的でシ
リコーン油やシリコーン樹脂を配合することにより撥水
性を高くすることが行われている。また従来のメーキャ
ップ化粧料は、タルク、マイカ等の体質顔料、酸化鉄等
の着色顔料油分、活性剤、香料、酸化防止剤、防腐防黴
剤等によりなるが、そのメーキャップ化粧料としての機
能については種々の特性が必要とされてきた。特に化粧
もちについては最も重要な機能として従来より数多くの
研究がなされてきている。たとえば、揮発性油分を配合
する方法、水中油型の乳化基剤による方法、シリコーン
樹脂を配合する方法等がある。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、皮膚保
護効果の持続性や化粧持ちに関しては、皮脂、汗、物理
的な摩擦などの問題が複雑に影響を与えるため、完全な
ものは得られていない。また、夏場や水泳時に用いる日
焼け止め化粧料では汗や皮脂によって落ちやすいため、
化粧持ちに優れた製品が望まれていた。

【０００７】本発明は前記従来技術の問題点に鑑みなさ
れたのものであり、その目的は化粧持ちに優れた皮膚外
用剤を提供することにある。前記目的を達成するため
に、本発明者らは鋭意研究をかさねた結果、フッ素変性
シリコーン化合物を配合することによりこの課題を解決
しうることを見出し、本発明を完成するにいたった。

【０００８】

【課題を解決するための手段】即ち、本発明は下記一般
式化４

【０００９】

【化４】

【００１０】で表わされる単位を少なくとも１個もつシ
ロキサン類であって、前記シロキサン類中に存在しえる
他の単位が、一般式化５

【００１１】

【化５】Ｏ_(4-m)/2ＳｉＲ³ _m で表されることを特徴とするシリコーン系桂皮酸誘導体（前記一般式化４および化５においてＲ¹は炭素数１〜
４のアルキル基又はフェニル基又はトリメチルシロキシ
基、Ｒ²はすくなくとも２個の炭素原子を有する二価の
炭化水素基（複素原子Ｏを有するものを含む）、Ｘはア
ルコキシ基、ｎは０〜３の整数、ａは２または３の整
数、Ｒ³は炭素数１〜４のアルキル基またはフェニル基
又はトリメチルシロキシ基、ｍは０〜３の整数を表
す。）と、一般式化６

【００１２】

【化６】（一般式化６においてｎ、ｍは平均数で、ｎは１〜１５
０、ｍは０〜１５０の数である。ａは０〜５の整数であ
り、Ｒｆは炭素数１〜８のパーフロロアルキル基を表わ
す。）で表されるフッ素変性シリコーンを含有すること
を特徴とする皮膚外用剤に関する。以下、本発明を、詳
細に説明する。

【００１３】本発明で用いられるシリコーン系桂皮酸誘
導体は前記一般式化４で表される単位と一般式化５で表
されるから構成されるものであり、式中に定義したＲ¹
の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、フェニル基、ト
リメチルシロキシ基等が挙げられる。これらのうち原料
の入手のしやすさ等の理由からメチル基またはその一部
がフェニル基であること、またはトリメチルシロキシ基
であることが好ましい。ｎはＲ¹の置換数を表す。Ｒ²
としては、例えば−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂−、

【００１４】

【化７】

【００１５】

【化８】

【００１６】

【化９】

【００１７】−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂
ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−、ヘキシレン、シクロヘキシレ
ン、デシレン基等が挙げられるが、炭素数２〜４のアル
キレン基が好ましく、さらにヒドロシリル化反応の副反
応が比較的少ないことから化９が好ましい。

【００１８】Ｘの例としては、例えばメトキシ基、エト
キシ基、イソプロポキシ基等が挙げられる。試薬の入手
のし易さ等から特にメトキシ基が好ましい。ａはＸの置
換数を表す。

【００１９】一般式化５で表されるシロキサン単位にお
いてＲ³は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、フェニル基、ト
リメチルシロキシ基等が挙げられるが、原料の入手のし
易さ等の理由からメチル基またはその一部がフェニル基
であること、またはトリメチルシロキシ基であることが
好ましい。ｍはＲ³の置換数である。

【００２０】当該シリコーン系桂皮酸誘導体の含有量は
特に限定されないが、本発明に係る皮膚外用剤全量中
０．１〜２０重量％、好ましくは０．５〜１０重量％で
ある。０．１重量％未満であると紫外線吸収効果が十分
でなく、２０重量％を超えて配合しても紫外線吸収効果
の増加が期待できない。

【００２１】従来、撥水性を高める目的で用いられてき
たシリコーン油やシリコーン樹脂も耐油性については必
ずしも高いものではなく、すなわち耐皮脂性については
十分なものではなかった。本フッ素変性シリコーンはジ
メチルポリシロキサンにフルオロアルキル基を導入する
ことにより、撥水性を損なわずに耐油性を高めたもので
ある。当該フッ素変性シリコーン化合物はｎの割合によ
ってフッ素含有率が変化し、耐油性を付与するためには
ｎ／（ｎ＋ｍ）が０．０５〜１であることが好ましく、
フッ素含有率が高いと、耐油性は高くなるが他の油分と
の相溶性が悪くなるため、０．１〜０．８がより好まし
い。Ｒｆは炭素数１〜８のパーフロロアルキル基であり
直鎖でも分枝していてもよい。たとえばトリフロロメチ
ル、ペンタフロロエチル、ヘプタフロロプロピル、ノナ
フロロブチル、ヘプタデカフロロオクチルなどがあげら
れる。これらは次に挙げるような市販品として入手する
ことができる。すなわちフッ素変性シリコーンを例示す
ると信越化学工業株式会社製のＸ−２２−８１９、Ｘ
−２２−８２０、Ｘ−２２−８２１、Ｘ−２２−８２
２、ＦＬ−１００、トーレシリコーン株式会社製のＦＳ
１２６５等をあげることが出来る。

【００２２】当該フッ素変性シリコーンの配合量は皮膚
外用剤の形態により異なり通常０．５〜９５重量％の範
囲で配合可能であるが、化粧もちの向上をはかるために
は５重量％以上配合することが好ましい。

【００２３】本発明の皮膚外用剤には上記の必須構成成
分の他に、通常使用される成分を配合することができ
る。油分としては、スクワラン、流動パラフィン、ワセ
リン、マイクロクリスタリンワックス、オゾケライト、
セレシン、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、イソステアリン酸、セチルアルコー
ル、ヘキサデシルアルコール、オレイルアルコール、セ
チル−２−エチルヘキサノエート、２−エチルヘキシル
パルミテート、２−オクチルドデシルミリステート、２
−オクチルドデシルガムエステル、ネオペンチルグリコ
ール−２−エチルヘキサネート、イソオクチル酸トリグ
リセライド、２−オクチルドデシルオレエート、イソプ
ロピルミリステート、イソステアリン酸トリグリセライ
ド、ヤシ油脂肪酸トリグリセライド、オリーブ油、アボ
ガド油、ミツロウ、ミリスチルミリステート、ミンク
油、ラノリン、ジメチルポリシロキサン、環状ジメチル
ポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、シリ
コーンレジン、ポリエーテル変成シリコーン、アミノ変
成シリコーン等の各種炭化水素、高級脂肪酸、油脂類、
エステル類、高級アルコール、ロウ類、シリコーンオイ
ル等である。その他シリコーン樹脂、シリコーンゴム、
保湿剤、酸化防止剤、防腐剤、消炎剤、ビタミン、ホル
モンなどの薬剤、香料。

【００２４】粉末としては通常化粧料に配合できるもの
ならどんなものでもかまわない。例えばタルク、白雲
母、合成雲母、金雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、
セリサイト、パーキュライト、カオリン、二酸化チタ
ン、酸化チタン被覆雲母、酸化チタン被覆タルク、酸化
チタン被覆オキシ塩化ビスマス、オキシ塩化ビスマス、
魚鱗箔、着色酸化チタン被覆雲母等のパール顔料、アル
ミニウムパウダー、カッパーパウダー等の金属粉末顔
料、酸化鉄（ベンガラ）、チタン酸鉄の無機赤色顔料、
γ−酸化鉄等の無機褐色系顔料、黄酸化鉄、黄土等の無
機黄色系顔料、黒酸化鉄、カーボンブラック等の無機黒
色顔料、マンゴバイオレット、コバルトバイオレット等
の無機紫色顔料、酸化クロム、水酸化クロム、チタン酸
コバルト等の無機緑色顔料、群青、紺青等の無機青色系
顔料、亜鉛華、ベントナイト、硫酸バリウム、金属石
鹸、珪ソウ土、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸カルシウ
ム、ケイ酸バリウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸スト
ロンチウム、タングステン酸金属塩、炭酸カルシウム、
炭酸マグネシウム、酸化クロム、水酸化クロム、カーボ
ンブラック、アルミナ、ヒドロキシアパタイト、窒化ホ
ウ素、シリカ、ナイロンパウダー、ゼオライト、ベンゾ
グアナミンパウダー、四弗化エチレンパウダー、ポリア
ミドパウダー、ポリエステルパウダー、ポリエチレンパ
ウダー、ポリプロピレンパウダー、ポリスチレンパウダ
ー、セルロースパウダー、赤色２０１号、赤色２０２
号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、赤色
２２６号、赤色２２８号、赤色４０５号、橙色２０３
号、橙色２０４号、黄色２０５号、黄色４０１号及び青
色４０４号等の有機顔料、赤色３号、赤色１０４号、赤
色１０６号、赤色２２７号、赤色２３０号、赤色４０１
号、赤色５０５号、橙色２０５号、黄色４号、黄色５
号、黄色２０２号、黄色２０３号、緑色３号及び青色１
号のジルコニウム、バリウム又はアルミニウムレーキ等
の有機顔料、クロロフィル、β−カロチン等の天然色素
などの通常化粧品に配合される他の成分を配合すること
は可能である。

【００２５】また、当然のことながら、精製水および水
溶性成分および適切な界面活性剤を配合して乳化技術を
駆使することによって、撥水性を失わない範囲で油中水
型あるいは水中油型の乳化組成物とすることも可能であ
る。

【００２６】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明する。本発明は、これらによって限定されるものでは
ない。配合量は全て重量％である

【００２７】実施例１日焼け止め化粧料（油状タイプ） (1) デカメチルシクロペンタシロキサン４８．０％ (2) ジメチルポリシロキサン（１０ＣＳ／２５℃）２０．０ (3) フッ素変性シリコーンＸ−22-821（信越化学工業）(20CS/25℃) ２０．０ (4) シリコーン樹脂１０．０ (5) シリコーン系桂皮酸誘導体¹⁾ ２．０¹⁾ ：構造式は下記化１０である。

【００２８】

【化１０】

【００２９】（製法）(1) 〜(5) を混合し、十分に溶解
した後濾過して製品とする。

【００３０】比較例１実施例１の処方中、(3) のフッ素変性シリコーンは配合
せずメチルフェニルポリシロキサンを配合し、実施例１
同様の方法で製品を得た。

【００３１】実施例２日焼け止め化粧料（Ｗ／Ｏクリーム） (1) オクタメチルシクロテトラシロキサン２８．０％ (2) フッ素変性シリコーンＸ−２２−８１９（100CS/25℃）５．０ (3) ジメチルポリシロキサン（2,500,000 CS/25 ℃) ３．０ (4) 流動パラフィン５．０ (5) シリコーン系桂皮酸誘導体²⁾ １．５ (6) ポリエーテル変性シリコーン（400CS/25℃）６．０（ポリオキシエチレン基含量２０重量％） (7) 精製水４３．１ (8) Ｌ−グルタミン酸ナトリウム３．０ (9) １，３−ブチレングリコール５．０ (10)防腐剤０．２ (11)香料０．２²⁾ ：構造式は下記化１１である。

【００３２】

【化１１】

【００３３】（製法）(1) 〜(6) 、(11)を混合し、加熱
溶解して７０℃に保ち油相部とする。別に(7) 〜(10)を
加熱溶解して７０℃に保ち水相部とする。この油相部に
水相部を添加して乳化機により十分に乳化する。乳化
後、かきまぜながら冷却し、３５℃以下になったら容器
に流し込み放冷して固める。

【００３４】比較例２実施例２の処方中、(2) のフッ素変性シリコーンは配合
せず、ジメチルポリシロキサンを配合し、実施例２と同
様にして製品を得た。

【００３５】実施例３日焼け止め化粧料（Ｏ／Ｗクリーム） (1) フッ素変性シリコーンＸ−２２−８２０９．０％ (2) 流動パラフィン３．０ (3) イソプロピルミリステート２．０ (4) ワセリン５．０ (5) セタノール５．０ (6) ステアリン酸３．０ (7) グリセリンモノイソステアレート３．０ (8) シリコーン系桂皮酸誘導体³⁾ １．０ (9) 防腐剤０．２ (10)香料０．２ (11)グリセリン１０．０ (12)プロピレングリコール５．０ (13)ヒアルロン酸０．０１ (14)水酸化カリウム０．２ (15)精製水５３．３９³⁾ ：構造式は下記化１２である。

【００３６】

【化１２】

【００３７】（製法）(1) 〜(10)を７０℃で加熱攪拌し
油相部とする。(11)〜(15)を７０℃に加熱し完全溶解し
た後水相部とする。油相部を水相部に添加し、乳化機に
て乳化する。乳化物を熱交換機にて３０℃まで冷却した
後充填して製品を得る。

【００３８】実施例４日焼け止めローション (1) ジメチルポリシロキサン（５ＣＳ／２５℃）１０．０％ (2) フッ素変性シリコーンＸ−２２−８１９７．０ (3) ステアリン酸１．０ (4) シリコーン系桂皮酸誘導体⁴⁾ １０．０ (5) 防腐剤０．２ (6) 香料０．２ (7) グリセリン５．０ (8) モンモリロナイト０．５ (9) 水酸化カリウム０．２ (10)精製水６５．９⁴⁾ ：構造式は下記化１３である。

【００３９】

【化１３】

【００４０】（製法）(1) 〜(6) を７０℃で加熱攪拌し
て油相部とする。(7) 〜(10)を７０℃に加熱溶解し水相
部とする。油相部を水相部中に添加し、乳化機にて乳化
する。乳化物を熱交換機にて３０℃まで冷却した後充填
し日焼け止めローションを得る。

【００４１】以上のごとくして得られた実施例１〜９お
よび比較例１、２の紫外線防止効果は良好であった。（効果）実施例１と比較例１とを専門パネル２０名によ
り官能評価したところ表１のような結果となった。

【００４２】

【表１】 ─────────────────────────
─ 使用感実施例１比較例１ ─────────────────────────
─ 耐水性 ○ ○ 耐油性 ○ × 化粧持ち ○ △ ─────────────────────────
─

【００４３】なお、表中の記号は、 ○・・・１５〜２０名が使用性良好と判定 △・・・１０〜１４名が使用性良好と判定 ×・・・５〜９名が使用性良好と判定表１より明らかな様に本発明は比較例に比べて耐水性は
同等に優れているが、耐油性および化粧持ちは比較例よ
り優れていることがわかる。（効果）実施例２と比較例２とを専門パネル２０名によ
り官能評価したところ表２の様な結果となった。

【００４４】

【表２】 ─────────────────────────
─ 使用感実施例２比較例２ ─────────────────────────
─ 耐水性 ◎ ○ 耐油性 ◎ △ 化粧もち ◎ × ─────────────────────────
─

【００４５】なお、表中の記号は、 ◎・・・１５〜２０名が使用性良好と判定、 ○・・・１０〜１４名が使用性良好と判定、 △・・・５〜９名が使用性良好と判定、 ×・・・０〜４名が使用性良好と判定したことを示
す。

【００４６】実施例５日焼け止め両用ファンデーション (1) シリコーン処理酸化チタン９．５％ (2) シリコーン処理マイカ４０．０ (3) シリコーン処理タルク２０．４５ (4) シリコーン処理酸化鉄７．５ (5) 球状ナイロンパウダー１０．０ (6) フッ素変性シリコーンＸ−２２−８１９５．０ (7) 流動パラフィン３．０ (8) ビースワックス２．０ (9) シリコーン系桂皮酸誘導体⁵⁾ ０．５ (10)ソルビタントリオレート１．０ (11)防腐剤０．５ (12)ビタミンＥ０．０５ (13)香料０．５⁵⁾ ：構造式は下記化１４である。

【００４７】

【化１４】

【００４８】（製法）(1) 〜(5) をヘンシェルミキサー
で混合し、これに(6) 〜(13)を加熱溶解混合したものを
添加混合した後粉砕し、これを中皿に成型し日焼け止め
両用ファンデーションを得た。実施例５はのびが軽く、
自然な仕上がりとなり、化粧持ちが良く、紫外線防止効
果が持続するものであった。

【００４９】実施例６日焼け止めスチック化粧料 (1) 酸化チタン１０．０％ (2) 酸化亜鉛７．０ (3) マイカ１６．０ (4) 赤色酸化鉄１．５ (5) 黄色酸化鉄１．５ (6) 黒色酸化鉄１．０ (7) フッ素変性シリコーンＸ−２２−８２０２９．４ (8) トリメチロールプロパントリ−２−エチルヘキサノエート１０．０ (9) 流動パラフィン１０．０ (10)マイクロクリスタリンワックス２．０ (11)セレシン１．０ (12)固形パラフィン６．０ (13)シリコーン系桂皮酸誘導体⁶⁾ ３．０ (14)香料０．５ (15)酸化防止剤０．１ (16)ソルビタンセスキオレート１．０⁶⁾ ：構造式は下記化１５である。

【００５０】

【化１５】

【００５１】（製法）(1) 〜(6) をヘンシェルミキサー
で混合し、(7) 〜(9) 、(13)、(15)、(16)を加熱攪拌溶
解したものに加え、混合する。次に(10)〜(12)、(14)を
溶融したものを上記混合物に添加し、十分に混合した
後、スチック状に成型し、日焼け止めスチック化粧料を
得た。実施例６は高い紫外線防止効果を有し、且つ、化
粧持ちに優れるものであった。

【００５２】実施例７日焼け止め化粧下地 (1) フッ素変性シリコーンＸ−２２−８２０１９．０％ (2) グリセリルトリイソステアレート１０．０ (3) アイソパー（登録商標）Ｇ５．０ (4) ソルビタンセスキオレート１．０ (5) ポリオキシエチレン変性オルガノポリシロキサン３．０ (6) 精製水４５．０ (7) １，３−ブチレングリコール５．０ (8) 微粒子酸化チタン１０．０ (9) シリコーン系桂皮酸誘導体⁷⁾ ２．０ (10)防腐剤適量 (11)酸化防止剤適量 (12)香料適量⁷⁾ ：構造式は下記化１６である。

【００５３】

【化１６】

【００５４】（製法）(1) 〜(5) 、(9) 、(11)、(12)を
７０℃で攪拌溶解し、これにあらかじめ７０℃に加熱し
た(6) 〜(8) 、(10)を添加し、乳化分散後冷却して目的
の日焼け止め化粧下地を得た。実施例７は高い紫外線防
止効果を有し、且つ化粧持ちに優れるものであった。

【００５５】実施例８日焼け止めスチック化粧料 (1) 酸化チタン１０．０％ (2) 酸化亜鉛７．０ (3) マイカ１６．０ (4) 赤色酸化鉄１．５ (5) 黄色酸化鉄１．５ (6) 黒色酸化鉄１．０ (7) フッ素変性シリコーンＸ−２２−８２１２９．４ (8) トリメチロールプロパントリ−２−エチルヘキサノエート１０．０ (9) 流動パラフィン１０．０ (10)マイクロクリスタリンワックス２．０ (11)セレシン１．０ (12)固形パラフィン６．０ (13)シリコーン系桂皮酸誘導体²⁾ ３．０ (14)香料０．５ (15)酸化防止剤０．１ (16)ソルビタンセスキオレート１．０

【００５６】（製法）(1) 〜(6) をヘンシェルンミキサ
ーで混合し、(7) 〜(9) 、(13)、(15)、(16)を加熱攪拌
溶解したものに加え、混合する。次に(10)〜(12)、(14)
を溶融したものを上記混合物に添加し、十分混合した
後、スチック状に成型し、日焼け止めスチック化粧料を
得た。実施例８は実施例６と同様高い紫外線防止効果を
有し、且つ、化粧持ちにも優れるものであった。

【００５７】実施例９日焼け止め化粧下地 (1) フッ素変性シリコーンＸ−２２−８２０１９．０％ (2) グリセリルトリイソステアレート１０．０ (3) アイソパー（登録商標）Ｇ５．０ (4) ソルビタンセスキオレート１．０ (5) ポリオキシエチレン変性オルガノポリシロキサン３．０ (6) 精製水４５．０ (7) １，３−ブチレングリコール５．０ (8) 微粒子酸化チタン１０．０ (9) シリコーン系桂皮酸誘導体⁴⁾ ２．０ (10)防腐剤適量 (11)酸化防止剤適量 (12)香料適量

【００５８】（製法）(1) 〜(5) (9) (11)(12)を７０℃
で攪拌溶解し、これにあらかじめ７０℃に加熱した(6)
〜(8) (10)を添加し、乳化分散後冷却して目的の日焼け
止め化粧下地を得た。実施例９は実施例７と同様高い紫
外線防止効果を有し、且つ化粧持ちに優れるものであっ
た。

【００５９】

【発明の効果】本発明の皮膚外用剤は、優れた紫外線吸
収効果を有し、耐水性および耐油性にも優れているの
で、基剤や他の配合成分を自由に選べる。同時に、日焼
け止め化粧料などとして炎天下などの過酷な条件下に放
置した場合においても安定性に優れているという利点を
有する。本発明の皮膚外用剤はフッ素変性シリコーン系
基剤を用いているので上記効果の他に、べとつかない等
の極めて優れた使用性、且つ汗や水に流れにくいという
利点（化粧持ちの良さ）をもち、さらにＵＶ−Ｂ吸収剤
を任意量配合できるので自由に意図する紫外線防止効果
を有する皮膚外用剤を提供できるという利点を有する。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式化１【化１】で表される単位を少なくとも１個もつシロキサン類であ
って、前記シロキサン類中に存在しうる他の単位が、一
般式化２【化２】Ｏ_(4-m)/2ＳｉＲ³m で表されることを特徴とするシリコーン系桂皮酸誘導体（前記一般式化１および化２においてＲ¹は炭素数１〜
４のアルキル基又はフェニル基又はトリメチルシロキシ
基、Ｒ²は少なくとも２個の炭素原子を有する二価の炭
化水素基（複素原子Ｏを有するものを含む）、Ｘはアル
コキシ基、ｎは０〜３の整数、ａは２または３の整数、
Ｒ³は炭素数１〜４のアルキル基またはフェニル基又は
トリメチルシロキシ基、ｍは０〜３の整数を表す。）
と、一般式化３【化３】で表されるフッ素変性シリコーンを含有することを特徴
とする皮膚外用剤。（前記一般式化３においてｎ、ｍは
平均数で、ｎは１〜１５０、ｍは０〜１５０の数であ
る。ａは０〜５の整数であり、Ｒｆは炭素数１〜８のパ
ーフロロアルキル基を表す。）
【請求項２】前記化１においてＸがメトキシ基である請
求項１記載の皮膚外用剤。
【請求項３】前記化１においてＲ¹がメチル基である請
求項１または２記載の皮膚外用剤。
【請求項４】前記化２においてＲ³がメチル基である請
求項１乃至３記載の皮膚外用剤。
【請求項５】前記シリコーン系桂皮酸誘導体の含有量が
０．１〜２０重量％である請求項１乃至４記載の皮膚外
用剤。
【請求項６】前記化３においてｎ／（ｎ＋ｍ）が０．０
５〜１である請求項１乃至５記載の皮膚外用剤。