JP6538351B2 - 高純度有機ケイ素化合物の製造方法 - Google Patents
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有機変性シリコーン及び有機変性シランからなる群から選択される有機ケイ素化合物並びに不純物を含有する混合物に、該不純物と親和性を有し、且つ、前記有機ケイ素化合物よりも高融点である有機ワックスを添加し、加熱溶融混合して、溶融した該有機ワックス内に該不純物を取り込む工程、
前記有機ワックスを冷却して有機ワックスの固化物を得る工程
前記有機ケイ素化合物及び前記有機ワックスの固化物を固液分離する工程
を含む製造方法によって達成される。
a 、b 、c及びdは、それぞれ、1.0≦a≦2.5、0≦b≦1.5、0≦c≦1.5、0.0001≦d≦1.5の範囲にある数である}で表される、(ポリ)オキシエチレン基含有有機変性シリコーンであることができる。
(A)オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(B)1分子中に1以上の反応性不飽和基を有する(ポリ)オキシエチレン基含有有機化合物、並びに
(C)(C1)1分子中に平均で1より大きい数の反応性不飽和基を有する有機化合物、及び、(C2)1分子中に1以上の反応性不飽和基及び1以上のエポキシ基を有する有機化合物からなる群から選択される1種類以上の有機化合物を反応させることにより得られる{但し、前記(C)成分が(ポリ)オキシエチレン基を含有する場合には前記(B)成分の使用は任意である}、ケイ素原子に結合した(ポリ)オキシエチレン基含有有機基を有し、且つ、架橋部にSi−C結合を含む架橋構造を有する有機変性シリコーンであることができる。
(D)分子鎖の両末端に反応性官能基を有するオルガノポリシロキサン、及び
(E)分子中に前記(D)オルガノポリシロキサンの分子鎖両末端に位置する反応性官能基と反応し得る2つの反応性官能基を有する有機化合物
を少なくとも反応させて得られる直鎖状の(ポリ)オキシアルキレン基含有交互共重合体の形式の有機変性シリコーンであることができる。
有機変性シリコーン及び有機変性シランからなる群から選択される有機ケイ素化合物並びに不純物を含有する混合物に、該不純物と親和性を有し、且つ、前記有機ケイ素化合物よりも高融点である有機ワックスを添加し、加熱溶融混合して、溶融した該有機ワックス内に該不純物を取り込む工程、
前記有機ワックスを冷却して有機ワックスの固化物を得る工程
前記有機ケイ素化合物及び前記有機ワックスの固化物を固液分離する工程
を含む。
本発明で使用される有機ワックスとしては、不純物、特に有機変性剤由来の不純物と親和性であり、且つ、前記有機ケイ素化合物より高融点のものである任意の有機ワックスを使用することができる。なお、本発明にかかる有機ワックスはその分子構造中にケイ素原子を含有しない。室温下で濾過等の固液分離操作を行う場合、有機ワックスの融点は任意であるが、45℃以上であることが好ましい。具体的には、前記有機ワックスは、好ましくは45℃〜150℃、より好ましくは50℃〜120℃以下、更により好ましくは60℃〜100℃の融点を有し、また、好ましくは900以上、より好ましくは900〜50,000、より好ましくは1,000〜30,000の数平均分子量を有する。前記有機ワックスの融点が45℃よりも低い場合、特に、有機変性剤に由来する不純物を取り込んだ後冷却により生成する固体の融点は更に低くなるため、主成分である有機ケイ素化合物と当該固体とを固液分離するためには、例えば、40℃以下の温度で濾過を行う必要がある。この様な低温での濾過は、前記有機ケイ素化合物が高粘度の有機変性シリコーンである場合には濾過時間の増大をもたらす傾向にあり、生産効率が低下するおそれがある。また、融点が45℃よりも低いワックスは一般的に不純物を取り込んで固化させる能力が低く、固液分離性も悪くなり易い。一般に、低温濾過では濾過速度が遅くなることがあるが、ヘキサン等の溶媒で希釈して低粘度化することによって、例えば0度付近やそれ以下の低温下で濾過を行うことも可能である。なお、所望の品質、不純物の種類等に応じて、低温下で濾過を行って、積極的に固体を析出させ不純物の除去効果を高めてもよい。一方、前記有機ワックスの融点が150℃よりも高い場合には、当該ワックスを融解させるためにより多くのエネルギーを必要とするため、環境上又は効率上好ましくない。また、150℃を超える温度では、一般的に有機ケイ素化合物自体も劣化し易くなるため、好ましくない。
本発明を適用できる有機ケイ素化合物は、液状のものであり、好ましくは少なくとも100℃で液体である。
前記有機ケイ素化合物は、下記一般式(1):
R1は一価有機基(但し、R2、L1及びQを除く)、水素原子又は水酸基を表し、
R2は炭素原子数9〜60の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基、又は、下記一般式(2−1);
L1はi=1のときの下記一般式(3);
R3はそれぞれ独立して炭素原子数1〜30の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基を表し、
R4はそれぞれ独立して炭素原子数1〜6のアルキル基又はフェニル基を表し、
Zは二価有機基を表し、
iはLiで示されるシリルアルキル基の階層を表し、該シリルアルキル基の繰り返し数である階層数がkのとき1〜kの整数であり、階層数kは1〜10の整数であり、Li+1はiがk未満のときは該シリルアルキル基であり、i=kのときはR4であり、hiは0〜3の範囲の数である)で表される、シロキサンデンドロン構造を有するシリルアルキル基を表し、
Qは(ポリ)オキシエチレン基含有有機基を表し、
a 、b 、c及びdは、それぞれ、1.0≦a≦2.5、0≦b≦1.5、0≦c≦1.5、0.0001≦d≦1.5の範囲にある数である}で表される(ポリ)オキシエチレン基含有有機変性シリコーンであることができる。
このとき、好適なb及びcの値は、必須とする官能基により以下のように表わされる。
(1)R2で表わされる基を有する場合:0.001≦b≦1.5であり、かつ0≦c≦1.5
(2)L1で表わされる基を有する場合:0≦b≦1.5であり、かつ0.001≦c≦1.5
(3)R2で表わされる基とL1で表わされる基を両方有する場合:0.001≦b≦1.5であり、かつ0.001≦c≦1.5
R2、L1及びQは、各々独立に、上記のとおりであり、
Xはメチル基、R2、L1及びQからなる群から選択される基であり、
n1、n2、n3及びn4は、それぞれ独立して、0〜2,000の範囲の数であり、n1+n2+n3+n4は0〜2,000の範囲の数である。但し、n4=0のとき、Xの少なくとも一方はQである)で表される直鎖状のポリシロキサン構造を有する(ポリ)オキシエチレン基含有有機変性シリコーンであることが好ましい。
R2、Q、X、Z、n1、n2、n3及びn4は上記のとおりである)、又は、下記構造式(1−1−2):
R2、Q、X、Z、n1、n2、n3及びn4は上記のとおりである)で表される(ポリ)オキシエチレン基含有有機変性シリコーンがより好ましい。
変性率(モル%)=(1分子あたりの珪素原子に結合した(ポリ)オキシエチレン基含有有機基の数)/{6+2×(n1+n2+n3+n4)}×100
で示される。例えば、10個の(ポリ)オキシエチレン基(POE基)含有有機基を有するドデシルシロキサンからなる(ポリ)オキシエチレン基含有有機変性シリコーン{MDPOE 10Mの構造式で表される}の場合には、26個の珪素原子結合官能基のうち、10個が(ポリ)オキシエチレン基含有有機基により変性されているから、(ポリ)オキシエチレン基含有有機基による変性率は、38.5モル%である。
前記(ポリ)オキシエチレン基含有有機変性シリコーンは、例えば、ヒドロシリル化反応触媒の存在下において、(a1)反応性不飽和基を1分子中に1つ有する(ポリ)オキシエチレン誘導体、(b1)ケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン、及び、(c1)反応性不飽和基を1分子中に1つ有する有機化合物、更に必要に応じて(d1)反応性不飽和基を1分子中に1つ有するシロキサンデンドロン化合物、及び/又は(e1)反応性不飽和基を1分子中に1つ有する長鎖炭化水素化合物又は鎖状オルガノポリシロキサン化合物、を反応させることにより、得ることができる。上記の反応性不飽和基は、好適には、炭素−炭素二重結合を有する不飽和性の官能基である、アルケニル基又は不飽和脂肪酸エステル基が例示できる。成分(c1)により上記の−R1が導入され、成分(d1)により上記の−L1が導入され、成分(e1)により上記の−R2が導入される。
R1、a 、b、c及びdは上記のとおりである)で表される(b2)オルガノハイドロジェンシロキサンと、(a2)反応性不飽和基を1分子中に1つ有する(ポリ)オキシエチレン誘導体を少なくとも反応させて得ることができる。(d)反応性不飽和基を1分子中に1つ有するシロキサンデンドロン化合物、及び/又は、(e)反応性不飽和基を1分子中に1つ有する炭化水素化合物又は反応性不飽和基を1分子中に1つ有する鎖状オルガノポリシロキサンを更に反応させることが好ましい。
R1は、各々独立に、上記のとおりであり、
X’はR1又は水素原子から選択される基であり、
n1、n2、n3及びn4は上記のとおりである。但し、n2+n3+n4=0のとき、X’の少なくとも一方は水素原子である)で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンが好ましい。
R2及びL1は、各々独立に、上記のとおりであり、
Xはメチル基、R2、L1及び水素原子(H)からなる群から選択される基であり、
n1、n2、n3及びn4は、それぞれ独立して、0〜2,000の範囲の数であり、n1+n2+n3+n4は0〜2,000の範囲の数である。但し、n4=0のとき、Xの少なくとも一方は水素原子である。)
R3及びR4は上記のとおりであり、RDは水素原子又はメチル基であり、
Z´は二価有機基を表し、
h1は0〜3の範囲の数であり、
L´1は、R4、又は、j=1のときの下記一般式(3’’):
Zは二価有機基を表し、
jはLjで示されるシリルアルキル基の階層を表し、該シリルアルキル基の繰り返し数である階層数がk´のとき1〜k´の整数であり、階層数k´は1〜9の整数であり、Lj+1はjがk´未満のときは該シリルアルキル基であり、j=k´のときはR4である。
hjは0〜3の範囲の数である)で表されるシリルアルキル基を表す}で表される分子鎖末端に1個の炭素−炭素二重結合を有するシロキサンデンドロン構造を有する化合物が好ましい。
R2’は炭素原子数7〜58の、置換若しくは非置換の、直鎖状又は分岐状の一価炭化水素基を表す)、又は下記一般式(2−1);
前記有機ケイ素化合物は、ケイ素原子に結合した(ポリ)オキシエチレン基含有有機基を有し、且つ、架橋部に炭素−ケイ素結合を含む架橋構造を有する液状の有機変性シリコーンであってもよい。
(A)オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(B)1分子中に1以上の反応性不飽和基を有する(ポリ)オキシエチレン基含有有機化合物、並びに
(C)(C1)1分子中に平均で1より大きい数の反応性不飽和基を有する有機化合物、及び、(C2)1分子中に1以上の反応性不飽和基及び1以上のエポキシ基を有する有機化合物からなる群から選択される1種類以上の有機化合物{但し、前記(C)成分が(ポリ)オキシエチレン基を含有する場合は前記(B)成分の使用は任意である}
を反応させることにより得ることができる。
R1 eHfSiO(4−e−f)/2 (1)
(式中、R1は、互いに独立して、一価有機基を表し、1.0≦e≦3.0、及び、0.001≦f≦1.5である)で表されるものが好ましい。
(i)R1 3SiO(R1 2SiO)v(R1SiHO)wSiR1 3
(ii)HR1 2SiO(R1 2SiO)v(R1SiHO)zSiR1 3
(iii)HR1 2SiO(R1 2SiO)v(R1SiHO)zSiR1 2H
(式中、R1は上記のとおりであり、vは0又は正の整数であり、wは正の整数であり、zは0又は正の整数である)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンが例示される。これらのオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、(i)側鎖のみ、(ii)側鎖又は分子鎖の片末端、(iii)側鎖又は分子鎖の両末端にケイ素原子結合水素原子を有する直鎖状オルガノハイドロジェンポリシロキサンである。
(D1)炭素原子数1〜60の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基、
(D2)−R8O(AO)zR9 (式中、AOは炭素原子数2〜4のオキシアルキレン基を表し、R8は炭素原子数3〜5の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の二価炭化水素基を表し、R9は水素原子、炭素原子数1〜24の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基、又は、炭素原子数2〜24の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状のアシル基を表し、z=1〜100である)で表されるポリオキシアルキレン基、
(D3)炭素原子数1〜30の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状のアルコキシ基、
(D4)水酸基、
(D5)−R10−COOR11 (式中、R10は炭素原子数2〜20の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の二価炭化水素基を表し、R11は炭素原子数1〜30の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基を表す)で表されるエステル基、
(D6)−R17−OCOR18 (式中、R17は炭素原子数2〜20の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の二価炭化水素基を表し、R18は炭素原子数1〜30の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基を表す)で表されるエステル基
(D7) L1
ここで、L1はi=1のときの下記一般式(3);
R12は、炭素原子数1〜30の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基を表し、
R13は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜6のアルキル基又はフェニル基を表し、
Zは二価有機基を表し、
iはLiで示されるシリルアルキル基の階層を表し、該シリルアルキル基の繰り返し数である階層数がkのとき1〜kの整数であり、階層数kは1〜10の整数であり、Li+1はiがk未満のときは該シリルアルキル基であり、i=kのときはR13であり、hiは0〜3の範囲の数である)で表される、シロキサンデンドロン構造を有するシリルアルキル基、
(D8)下記一般式(4)
(D9)下記一般式(5)
(D10)下記一般式(6)
から選ばれることが好ましい。
R5 pR6 qSiO(4−p−q)/2 (2−5)
(式中、R5は、互いに独立してもよいがR6とは異なる一価有機基を表し、
R6は、互いに独立して、炭素原子数2〜30の一価の不飽和脂肪族炭化水素基を表し、1.0≦p≦2.5、及び、0.001≦q≦1.5である)で表される不飽和基含有シリコーン化合物が挙げられる。炭素原子数2〜30の一価の不飽和脂肪族炭化水素基は既述のとおりである。
(E1)炭素原子数1〜60の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基(但し、脂肪族不飽和基を有する炭素原子数2〜20の一価炭化水素基を除く)
(E2)水酸基
(E3)−R10−COOR11 (式中、R10及びR11は上記の通りである)で表されるエステル基
(E4)−R17−OCOR18 (式中、R17及びR18は上記の通りである)で表されるエステル基
(E5)−R21−NR22COR23 (式中、R21は炭素原子数2〜20の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の二価炭化水素基を表し、R22は水素原子又は炭素原子数1〜20の置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基を表し、R23は炭素原子数1〜30の置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基を表す)で表されるアミド基
(E6)−R24−CONR25R26 (式中、R24は炭素原子数2〜20の、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の二価炭化水素基を表し、R25及びR26は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数1〜20の置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基を表す)で表されるアミド基
から選ばれるものが好ましい。置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基又は二価炭化水素基の定義、種類等は既述のとおりである。
CH2=CH(CH2)xCH=CH2 (2−1)
(式中、1≦x≦20である)で表されるα,ω−ジエン、一般式(2−2):
CH≡C(CH2)xC≡CH (2−2)
(式中、1≦x≦20である)で表されるα,ω−ジイン、 一般式(2−3):
CH2=CH(CH2)xC≡CH (2−3)
(式中、1≦x≦20である)で表されるα,ω−エン−インが挙げられる。
R6及びR7は、それぞれ独立して、水素原子、又は、置換若しくは非置換の炭素原子数1〜30の一価炭化水素基を表す)で表される、不飽和基含有脂環式エポキシ化合物が挙げられる。上記一般式における反応性不飽和基、及び、置換若しくは非置換の、直鎖状若しくは分岐状の一価炭化水素基の定義、種類等は既述のとおりである。
前記有機ケイ素化合物は、架橋部にSi−O−C連鎖を含む架橋構造を有し、架橋部を構成する(ポリ)オキシエチレン基含有有機ブロックは、該有機ブロックにつき少なくとも2の炭素原子結合価を有して前記連鎖によりシロキサンブロックに結合しており、該シロキサンブロックは1〜3の一価有機基がケイ素原子に結合したシロキサン単位からなり、該シロキサンブロックにつき少なくとも2のケイ素原子結合価を有して前記連鎖に結合している、架橋構造を有する有機変性シリコーンであってもよい。このような架橋部にSi−O−C結合を含む有機変性シリコーンは、例えば、米国特許3867420号公報に開示されている。
R13 gR14 sSiO(4−g−s)/2 (5)
(式中、
R13は、互いに独立してもよいがR14とは異なり、Si−C結合により前記一般式(5)のケイ素原子に結合する一価有機基を表し、
R14は、当該ケイ素原子に結合して(ポリ)オキシエチレン基含有有機ブロックの炭素原子と連結させている酸素原子を表し、1.0≦g≦3.0、及び、0≦s≦2.0、及び1.0≦g+s≦3.0である)で表され、
前記架橋部を構成する(ポリ)オキシエチレン基含有有機ブロックが下記一般式(6):
更に、架橋部を構成する(ポリ)オキシエチレン基含有有機ブロック以外の(ポリ)オキシエチレン基含有有機ブロックとして、下記一般式(7):
前記有機変性シランは、下記一般式(8):
前記有機ケイ素化合物は、少なくとも、
(D)分子鎖の両末端に反応性官能基を有するオルガノポリシロキサン、及び
(E)分子中に前記(D)オルガノポリシロキサンの分子鎖両末端に位置する反応性官能基と反応し得る2つの反応性官能基を有する有機化合物
を少なくとも反応させて得られる直鎖状の(ポリ)オキシアルキレン基含有交互共重合体の形式の有機変性シリコーンであってもよい。
本発明の製造方法において、前記有機ケイ素化合物及び不純物、特に前記有機変性剤由来の不純物、を含有する混合物が、前記有機ケイ素化合物の溶媒を含む場合には、高純度有機ケイ素化合物を含有する溶液を製造することができる。
本発明の製造方法において、前記有機ケイ素化合物及び不純物、特に前記有機変性剤由来の不純物、を含有する混合物が、酸性水溶液によって処理されており、当該酸性水溶液の処理によって発生した臭気物質及び水が、加熱又は減圧により取り除かれている場合は、より高純度の有機ケイ素化合物を得ることができる。
(ax)分子鎖の末端に炭素−炭素二重結合を有する(ポリ)オキシエチレン誘導体、及び
(bx)オルガノハイドロジェンポリシロキサン
をヒドロシリル化反応させることにより、(ポリ)オキシエチレン変性シリコーン又はそれを主成分として含む反応混合物を合成する工程〔V〕;及び
上記合成工程〔V〕と共に、又は、上記合成工程〔V〕の後に、
(ポリ)オキシエチレン変性シリコーン又はそれを主成分として含む反応混合物を、
(cx)25℃で固体であり、水溶性であり、かつ、50gをイオン交換水1Lに溶解させたときの水溶液の25℃におけるpHが4以下である、1種類以上の酸性無機塩の存在下で処理する工程〔W〕
を含む。また、前記酸性無機塩を用いた処理工程は臭気原因物質の発生を伴うため、工程〔W〕の後に、加熱又は減圧することにより、臭気原因物質を除去する工程を含むことが、臭気低減の実効の観点からより好ましい。
本発明に係る化粧料又は外用剤に用いることのできる油剤は、好適には、5〜100℃で液状であるシリコーンオイル、非極性有機化合物又は低極性〜高極性有機化合物から選択される1以上の油剤であり、非極性有機化合物及び低極性〜高極性有機化合物としては、炭化水素油及び脂肪酸エステル油及び液状脂肪酸トリグリセライドが好ましい。これらは、特に化粧料の基材として広く用いられている成分であるが、これらの油剤には、公知の植物性油脂類、動物性油脂類、高級アルコール類、脂肪酸トリグリセライド、人工皮脂、フッ素系油から選択される1種類又は2種類以上を併用しても良い。
本発明に係る化粧料又は外用剤に用いることのできる粉体又は着色剤は、化粧料の成分として一般に使用されるものであり、白色及び着色顔料、並びに、体質顔料を含む。白色及び着色顔料は化粧料の着色等に使用され、一方、体質顔料は、化粧料の感触改良等に使用される。本発明における「粉体」としては、化粧料に通常使用される白色及び着色顔料、並びに、体質顔料を特に制限なく使用することができる。本発明において、1種類又は2種類以上の粉体を配合することが好ましい。粉体の形状(球状、棒状、針状、板状、不定形状、紡錘状、繭状等)、粒子径(煙霧状、微粒子、顔料級等)、及び、粒子構造(多孔質、無孔質等)は何ら限定されるものではないが、平均一次粒子径が1nm〜100μmの範囲にあることが好ましい。特に、これらの粉体又は着色剤を顔料として配合する場合、平均粒子径が1nm〜20μmの範囲にある無機顔料粉体、有機顔料粉体、樹脂粉体から選択される1種類又は2種類以上を配合することが好ましい。
<ポリエーテル変性シリコーンNo.1の製造>
ステップ1:反応器に平均組成式 MD37DH 13M で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサンを15.801kg、平均組成式CH2=CH−Si(OSiMe3)3で表されるビニルトリストリメチルシロキシシランを1.434kg、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のIPA溶液(Pt濃度0.45重量%)を33.1g仕込み、窒素流通下で攪拌しながら加温を開始した。50〜75℃で2.5時間反応を行った後、反応液を採取し、アルカリ分解ガス発生法(残存したSi−H基をKOHのエタノール/水溶液によって分解し、発生した水素ガスの体積から反応率を計算する)により確認したところ、反応は予定通りであった。
ここで、R*11及びR*21及びR*31は下記のとおりである。
R*11= −C12H25
R*21= −C3H6O(CH2CH2O)9.5−H
R*31= −C2H4Si(OSiMe3)3
<ポリエーテル変性シリコーンNo.1を含む比較用組成物RE−1の調製>
製造例1で得られた灰褐色不透明濁液体20kgに対して、濾過助剤としてハイフロースーパーセル(セライト社、融剤焼成品珪藻土)100gとフィルターセル(セライト社、天然珪藻土)50gを使用し、濾紙としてADVANTEC No.424(直径28cm、東洋濾紙社)を使用して、加圧濾過器によってN2圧150kPaにて室温で濾過を行った。濾過開始直後は透明感のある濾液が出ていたが、2kg程度出たところで、1時間も経たないうちに濁液が漏れ出てきた。結果的に、10時間かけ灰褐色不透明濁液体19.5kgを得た。(収率=19.5/20=97.5%)このものは、製造例1で得られた組成物と比較し、外観上の透明性は全く改善されていなかった。すなわち、比較例1の手法によっては、製造例1で得られた反応混合物全量の約10%相当しか透明化ができなかった。ここで、処理液総量/濾過面積=20,000g/615cm2=32.5であり、総濾過時間=10hr、透明濾液/濾過面積=2,000g/615cm2=3.25であった。
<ポリエーテル変性シリコーンNo.1を含む比較用組成物RE−2の調製>
次に、比較例1で得られた灰褐色不透明濁液体2.1kgを取り出し、ゼータプラスフィルター30C(直径90mm、スリーエム社、ゼータ電位式吸着ろ過フィルター)により、専用濾過器を用いてN2圧150kPaにて加圧濾過を行った。この時、室温では濾過が非常に遅かったため、40〜50℃に保温して実施した。最初の濾液700g程度はほぼ透明な外観に改善されていたが、これだけ得るのに5時間を要した。その後は濁りが漏れ出てきたため、最終的に得られた濾液の全量を均質になるよう混合した結果、灰淡褐色不透明均一液体2.0Kgが得られた。(収率=2.0/2.1=95.2%)このものは、製造例1で得られた組成物(比較例1)と比較して、外観上の透明性の改善は僅かであった。すなわち、比較例2の手法によっては、製造例1で得られた反応混合物全量の約33%相当しか透明化ができなかった。ここで、処理液総量/濾過面積=2,100g/63.6cm2=33.0であり、総濾過時間=15hr、透明濾液/濾過面積=700g/63.6cm2=11.0であった。
<高純度ポリエーテル変性シリコーンNo.1の調製>
比較例1で得られた灰褐色不透明濁液体2.9kgと、PEG#20000(分子量2万のポリエチレンオキサイド、融点約65℃)フレーク品(有機ワックス)の22.7gをフラスコに仕込み、窒素流通下で攪拌しながら加温を開始した。90℃で40分間激しく混合撹拌を行ったところ、外観は白濁した均一分散液であった。その後、撹拌下に40℃以下となるまで放冷(2.5時間)して処理を終了した。フラスコ内容物の外観は、前記と同様であった。次いで、フラスコ内容物に対して、濾過助剤としてハイフロースーパーセル(セライト社、融剤焼成品珪藻土)10gを使用し、濾紙としてADVANTEC No.424(直径110mm、東洋濾紙社)を使用して、加圧濾過器によってN2圧150kPaにて室温で濾過を行った。その結果、驚いたことに最初から最後まで完全に透明均一な微黄色の濾液が得られ、その総量は2.83kgであった。(収率=2.83/2.9=97.6%)すなわち、実施例1に示す本発明の手法によって、比較例1で得られた反応混合物全量の透明化が達成できた。ここで、処理液総量/濾過面積=2,900g/95.0cm2=30.5であり、総濾過時間=14hr、透明濾液/濾過面積=2,830g/95.0cm2=30.8であった。
<高純度ポリエーテル変性シリコーンNo.1の調製(その2)>
比較例1で得られた灰褐色不透明濁り液体829gと、PEG#20000(分子量2万のポリエチレンオキサイド、融点約65℃)フレーク品(有機ワックス)の24.9gと、希釈剤としてのイソオクタン80gを1Lフラスコに仕込み、窒素流通下で攪拌しながら加温を開始した。70〜95℃で50分間激しく混合撹拌を行ったところ、外観は白濁した均一分散液であった。その後、撹拌下に40℃以下となるまで放冷(2時間)して処理を終了した。フラスコ内容物の外観は、前記と類似していたが、白味が増してフラスコ底部には白色沈殿物も認められた。次いで、フラスコ内容物に対して、濾過助剤としてハイフロースーパーセル(セライト社、融剤焼成品珪藻土)10gを使用し、濾紙としてADVANTEC No.424(直径110mm、東洋濾紙社)を使用して、加圧濾過器によってN2圧150kPaにて室温で濾過を行った。その結果、驚いたことに最初から最後まで完全に透明均一な濾液が得られ、その総量は796gであった。(濾過時間=2.5hr)このうち、744gを取って清浄な1Lフラスコに仕込み、減圧下で加熱して窒素ガスによるバブリング下105〜115℃、10mmHg以下の条件で1時間15分保持し、低沸分を溜去した。その後、復圧したところ、完全に透明均一な微黄色液体683gが得られていることが分かった。すなわち、実施例2に示す本発明の手法によっても、比較例1で得られた反応混合物全量の透明化が達成できた。
<ポリエーテル変性シリコーンNo.2を含む比較用組成物RE−3の調製>
ステップ1:反応器に平均組成式 MD45DH 2M で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサンを751.1g、ポリオキシエチレン(9.5)モノアリルエーテルを249g、トルエン300g、酢酸ナトリウムの5重量%メタノール溶液を2.0g仕込み、窒素流通下で攪拌しながら加温を開始した。液温が70℃に達したところで、塩化白金酸のIPA溶液(白金濃度が3.7重量%)を0.20ml添加した。発熱により85℃まで昇温が起こり、30分後に反応液の外観はほぼ透明に変化していた。反応液を採取し、アルカリ分解ガス発生法により確認したところ、反応は完結していた。なお、ここでのポリオキシエチレン(9.5)モノアリルエーテルの仕込み量は、反応させたいSi−H基(DH 2個分)に対して1.26モル倍過剰であった。したがって、余剰分の未反応ポリエーテルが反応液中に残存している。
ここで、R*21は下記のとおりである。
R*21= −C3H6O(CH2CH2O)9.5−H
<シロキサンデンドロン構造を有する基:R*3>
R*31= ―C2H4Si(OSiMe3)3
<オキシエチレン基:R*2>
R*21= −C3H6O(CH2CH2O)9.5−H
<その他の有機基:R*1>
R*11= −C12H25
以下の手順にしたがって、実施例1、2及び比較例2、3で得られたポリエーテル変性シリコーン(試料)のカルボニル総量を「カルボニル価(COV)」として測定することにより、当該組成物の臭気原因となるカルボニル類を定量的に評価した。
試薬特級n−ブタノール(A)を100mL褐色ガラス瓶に秤取し、更に試薬特級トリクロロ酢酸4.3gを添加し、当該瓶に蓋をした後、振り混ぜて均一化することにより、トリクロロ酢酸のアルコール溶液〔酸濃度として4.3%(wt/vol)〕を調製した。以下、この溶液を「トリクロロ酢酸溶液(1A)」とする。なお、この調製操作は、吸光度の測定前3時間以内に行った。
試薬特級n−ブタノール(A)を100mL褐色ガラス瓶に秤取し、更に2,4−ジニトロフェニルヒドラジン(等量の水を含有する試薬特級品、以下、「2, 4−DNPH」と略す)50mgを添加し、当該瓶に蓋をした後、超音波洗浄機に10分間かけることにより、アルコール(A)によって2, 4−DNPHを完全に溶解させて、0.025%(wt/vol)の2, 4−DNPHのアルコール溶液を調製した。以下、この溶液を「2, 4−DNPH溶液(2A)」とする。なお、この調製操作は、吸光度の測定前3時間以内に行った。
試薬特級エタノール(B)を100mL褐色ガラス瓶に秤取し、更に、水酸化カリウム(ペレット状試薬特級品)4.0gを直接添加し、当該瓶に蓋をし、時々振り混ぜながら超音波洗浄機に20分間かけることにより、アルコール(B)によって水酸化カリウムを完全に溶解させて、4.0%(wt/vol)の水酸化カリウムのアルコール溶液を調製した。以下、この溶液を「水酸化カリウム溶液(3B)」とする。なお、この調製操作は、吸光度の測定前3時間以内に行った。
試料 2.00gと、試薬特級n−ブタノール(A)23.00gとを50mLの蓋付スクリュー管に仕込み、これらを混合して、試料濃度=8質量%の試料溶液(Sa)25.00gを調製した。
<シロキサンデンドロン構造を有する基:R*31>
R*31= ―C2H4Si(OSiMe3)3
<オキシエチレン基:R*2>
R*21= −C3H6O(CH2CH2O)9.5−H
<その他の有機基:R*1>
R*11= −C12H25
ポリエーテル変性シリコーンは、水と特定の多価アルコールが含まれる配合処方中で特有の経時着臭を発生し易いことが知られている。そこで、表3に示す組成を有するサンプルを作製し、70℃で1週間という加速条件下で保管した。その後、サンプルを室温に戻して開封し、発生した臭気の強さ・量を嗅覚により官能評価した。
1.50mlのスクリュー管に表3に示す原料(No.1〜No.3)を仕込み、栓をしてよく振り混ぜた。実施例、比較例で得られたポリエーテル変性シリコーンごとに、サンプルを作成した。(合計4点)
2.別の50mlのスクリュー管にNo.2, No.3の原料のみを仕込み、栓をして良く振り混ぜることによってブランクのサンプルを調製した。(合計1点)
3.上記のサンプルを70℃の恒温槽中に1週間静置した。
上記のとおり70℃恒温槽中に静置したサンプルを、1日後及び7日後に取り出して室温に戻し、開封したときの特異臭の程度を、嗅覚により以下の基準にしたがって評価した。
◎ : 特異臭は全く感じられない
○ : ごく微かに特異臭が感じられる
△ : 少し特異臭が認められる
× : 溶剤臭が明確に認められ、不快である
××: 強い溶剤臭が認められ、極めて不快である
配合処方での臭気加速試験の結果を、ポリエーテル変性シリコーンのCOVと併せて、下記表4に示す。実施例1、2の本発明に係る高純度ポリエーテル変性シリコーンは、配合処方での加速試験条件下においてシリコーンなしのブランク及び水素添加品(比較例3)と同レベルの無臭性を示した。一方で、NaHSO4/水による酸処理のみを行って調製した比較例2を使用したサンプルは、水素添加品である比較例3を用いたサンプルと比べ、COV値は同程度であるにもかかわらず、加速試験の初期段階で強い臭気発生を起こすことが確認された。これらの現象は、次のように理解される。酸処理のみでは、ポリエーテル変性シリコーン組成物中に含まれる余剰の不飽和ポリエーテルやこれに由来するアセタール化合物を、完全には分解できていない。その証拠が、COV=0.29(プロパナール換算で約80ppm)という数値である。それに加え、比較例2の試料には微量の酸が移行して溶存していると考えられ、これによって配合処方は酸性となり、希釈され高温に置かれたことからも加水分解にとり有利な条件が整った。したがって、僅か1日で加水分解が完結し、一気にプロパナール由来の低分子量臭気成分が発生した。臭気の確認のためスクリュー管を1度開封したことにより、大部分の臭気成分は大気中に揮散して消失した。更にエージングを継続しても、もはや加水分解されるべき臭い前駆体が無いため、7日後の確認では、1日目の残り臭のみが検知されたと考えられる。一方、水素添加品である比較例3の試料は、水素添加用のスポンジニッケル触媒の表面が活性化のためにアルカリ水で処理されていることから、金属触媒自体は完全に除去されていても微量のアルカリ分を含有している。したがって、配合処方もアルカリ性となり、アセタール化合物の加水分解は起こらない条件となった。一般的に、水素添加法により不飽和基は完全に消失するが、アセタール化合物はほとんど分解できず、ポリエーテル変性シリコーン組成物中に残存する。その証拠が、COV=0.34(プロパナール換算で約80ppm)という数値であり、特に配合処方が酸性であるような場合には、経時で最終的には80ppm相当の、プロパナール由来の低分子量臭気物質を発生しうる。これらに対して、実施例1、2の本発明に係る高純度ポリエーテル変性シリコーンは、COV値の点からも臭気加速試験の点からも、優れた特性を発揮していることが分かる。
<シロキサンデンドロン構造を有する基:R*31>
R*31= ―C2H4Si(OSiMe3)3
<オキシエチレン基:R*2>
R*21= −C3H6O(CH2CH2O)9.5−H
<その他の有機基:R*1>
R*11= −C12H25
Claims (10)
- 液状の高純度有機ケイ素化合物の製造方法であって、
(ポリ)オキシエチレン部位を含有する有機変性基を有する有機変性シリコーン及び(ポリ)オキシエチレン部位を含有する有機変性基を有する有機変性シランからなる群から選択される(ポリ)オキシエチレン部位を含有する有機変性剤により変性された有機ケイ素化合物並びに前記有機変性剤由来の不純物を含有する混合物に、該不純物と親和性を有し、且つ、前記有機ケイ素化合物よりも高融点である(ポリ)オキシエチレン部位を含有する有機ワックスを添加し、加熱溶融混合して、溶融した該有機ワックス内に該不純物を取り込む工程、
前記有機ワックスを冷却して有機ワックスの固化物を得る工程
前記有機ケイ素化合物及び前記有機ワックスの固化物を固液分離する工程
を含む製造方法。 - 前記有機ケイ素化合物が少なくとも100℃で液体である、請求項1記載の製造方法。
- 前記有機ワックスが、45℃〜150℃の融点を有する、請求項1又は2に記載の製造方法。
- 前記有機ワックスが、900以上の平均分子量を有する、請求項1乃至3のいずれかに記載の製造方法。
- 前記有機ケイ素化合物のケイ素原子が、Si−C結合又はSi−O−C結合を介して有機変性基と結合している、請求項1乃至4のいずれかに記載の製造方法。
- 前記有機ケイ素化合物が、
(A)オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(B)1分子中に1以上の反応性不飽和基を有する(ポリ)オキシエチレン基含有有機化合物、並びに
(C)(C1)1分子中に平均で1より大きい数の反応性不飽和基を有する有機化合物、及び、(C2)1分子中に1以上の反応性不飽和基及び1以上のエポキシ基を有する有機化合物からなる群から選択される1種類以上の有機化合物を反応させることにより得られる{但し、前記(C)成分が(ポリ)オキシエチレン基を含有する場合には前記(B)成分の使用は任意である}、ケイ素原子に結合した(ポリ)オキシエチレン基含有有機基を有し、且つ、架橋部にSi−C結合を含む架橋構造を有する有機変性シリコーンである、請求項1乃至5のいずれかに記載の製造方法。 - 前記有機ケイ素化合物が、
(D)分子鎖の両末端に反応性官能基を有するオルガノポリシロキサン、及び
(E)分子中に前記(D)オルガノポリシロキサンの分子鎖両末端に位置する反応性官能基と反応し得る2つの反応性官能基を有する有機化合物
を少なくとも反応させて得られる直鎖状の(ポリ)オキシエチレン部位含有交互共重合体の形式の有機変性シリコーンである、請求項1乃至5のいずれかに記載の製造方法。 - 前記有機ケイ素化合物が、架橋部にSi−O−C連鎖を含む架橋構造を有し、架橋部を構成する(ポリ)オキシエチレン基含有有機ブロックは、該有機ブロックにつき少なくとも2の炭素原子結合価を有して前記連鎖によりシロキサンブロックに結合しており、該シロキサンブロックは1〜3の一価有機基がケイ素原子に結合したシロキサン単位からなり、該シロキサンブロックにつき少なくとも2のケイ素原子結合価を有して前記連鎖に結合している、請求項1乃至5のいずれかに記載の製造方法。
- 前記混合物が前記有機ケイ素化合物の溶媒を更に含む、請求項1乃至8のいずれかに記載の製造方法。
- 前記有機ケイ素化合物及び前記不純物を含有する混合物が、酸性水溶液によって処理されており、該酸性水溶液の処理によって発生した臭気物質及び水が加熱又は減圧することにより取り除かれている、請求項1乃至9のいずれかに記載の製造方法。
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