JP6313540B2 - ジグリセリン誘導体変性シリコーン、それを含有してなる油中水型エマルション用乳化剤、外用剤および化粧料 - Google Patents
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- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
Description
非特許文献2:山口道広,J.Soc.Cosmet.Chem.Jan.,26,229(1993)
特許文献2:米国特許第4268499号
特許文献3:米国特許第4381241号
特許文献4:米国特許第4853474号
特許文献5:欧州特許第176884号
特許文献6:特公昭62-34039号公報(特開昭57−149290号公報)
特許文献7:特許2583412号公報(特開昭62−195389号公報)
特許文献8:米国特許第4689383号
特許文献9:米国特許第4908228号
特許文献10:特公平06−089147号公報(特許1956013号公報)
特許文献11:特許2613124号公報(特開平4−188795号公報)
特許文献12:特許2844453号公報(特開平2−228958号公報)
特許文献13:特許3389311号公報(特開平7−238170号公報)
特許文献14:特許3976226号公報(特開2002−179798号公報)
特許文献15:特許4485134号公報(特開2004−339244号公報)
特許文献16:特開2005−042097号公報
特許文献17:特開2005−089494号公報
特許文献18:特開2005−344076号公報
特許文献19:特開2006−218472号公報
特許文献20:特許3513682号公報(特開平9−71504号公報)
特許文献21:特開平10−316526号公報
特許文献22:特開平10−316527号公報
特許文献23:特開平10−316536号公報
特許文献24:特開平10−316540号公報
特許文献25:特許4187198号公報(国際公開特許 WO2002/055588号公報)
特許文献26:特許3678420号公報(国際公開特許 WO2003/041664号公報)
特許文献27:特開2004−169015号公報
特許文献28:特開2004−231605号公報
特許文献29:特開2004−231607号公報
特許文献30:特開2004−231608号公報
特許文献31:国際公開特許 WO2011/049248号公報
R1 aR2 bRSi cL1 dQeSiO(4−a−b−c−d−e)/2 (1)
で表される、ジグリセリン誘導体変性シリコーンである場合、より良く上記各課題を解決できることを見出し、本発明に到達した。
{一般式(1)中、
R1は、ハロゲン原子置換もしくは非置換の炭素原子数1〜8の一価炭化水素基、アルコキシ基、水素原子又は水酸基である。
R2は、炭素原子数9〜30の、ハロゲン原子置換もしくは非置換の一価炭化水素基である。
RSiは、下記一般式(2−1);
L1はi=1のときの下記一般式(3);
Qはグリセリン単位の繰り返し数の平均値が1.1〜2.9の範囲内にあるグリセリン誘導体基であり、
a、b、c、d及びeは、1 . 0≦ a ≦ 2 . 5 、 0< b≦ 1 . 5、0≦ c+d ≦ 1 . 5 、及び0.001 ≦ e ≦ 1 . 5 となる範囲の数である。}
「[1] 分子中に、炭素原子数9〜30の、ハロゲン原子置換もしくは非置換の一価炭化水素基を有し、親水性基として、オキシアルキレン単位の繰り返し数の平均値が2以上のオキシアルキレン構造を有せず、且つ、グリセリン単位の繰り返し数の平均値が1.1〜2.9の範囲内にあるグリセリン誘導体基のみを有し、その他の親水性基を分子中に有しないことを特徴とするジグリセリン誘導体変性シリコーン。
[2] その他の親水性基が、グリセリン単位の繰り返し数の平均値が1.1〜2.9の範囲内にあるグリセリン誘導体基を除く(ポリ)グリセリン誘導体基またはオキシアルキレン単位の繰り返し数の平均値が2以上のオキシアルキレン構造を含有するオキシアルキレン誘導体基である、[1]に記載のジグリセリン誘導体変性シリコーン。
[3] 上記のグリセリン誘導体基において、グリセリン単位の繰り返し数の平均値が1.5〜2.4の範囲内であることを特徴とする、[1]または[2]に記載のジグリセリン誘導体変性シリコーン。
[4] 下記一般式(1);
R1 aR2 bRSi cL1 dQeSiO(4−a−b−c−d−e)/2 (1)
で表される、[1]〜[3]に記載のジグリセリン誘導体変性シリコーン。
{一般式(1)中、
R1は、ハロゲン原子置換もしくは非置換の炭素原子数1〜8の一価炭化水素基、アルコキシ基、水素原子又は水酸基である。
R2は、炭素原子数9〜30の、ハロゲン原子置換もしくは非置換の一価炭化水素基である。
RSiは、下記一般式(2−1);
L1はi=1のときの下記一般式(3);
Qはグリセリン単位の繰り返し数の平均値が1.1〜2.9の範囲内にあるグリセリン誘導体基であり、
a、b、c、d及びeは、1 . 0≦ a ≦ 2 . 5 、 0< b≦ 1 . 5、0≦ c+d ≦ 1 . 5 、及び0.001 ≦ e ≦ 1 . 5 となる範囲の数である。}
[5] 前記グリセリン誘導体基が、二価の連結基を介してケイ素原子に結合し、かつ下記構造式(4―1)〜(4−3)で表される親水性単位から選択される少なくとも1種以上のグリセリン単位を、その繰り返し数が平均して1.5〜2.4の範囲で含有してなるジグリセリン誘導体基含有有機基(但し、同官能基中にオキシアルキレン単位の繰り返し数の平均値が2以上のオキシアルキレン構造を有しない)である、[1]〜[4]に記載のジグリセリン誘導体変性シリコーン。
(式中、R5は上記のとおりである)で表わされるジグリセリン誘導体基含有有機基であることを特徴とする、[1]〜[5]のいずれか1項に記載のジグリセリン誘導体変性シリコーンを含有する組成物。
[7] 下記構造式(1−1)で表される、[1]〜[6]のいずれか1項に記載のジグリセリン誘導体変性シリコーン。
[8] [1]〜[7]のいずれか1項に記載のジグリセリン誘導体変性シリコーンを含有する組成物。
[9] [1]〜[7]のいずれか1項に記載のジグリセリン誘導体変性シリコーンまたは[8]の組成物を含有する界面活性剤または分散剤。
[10] 油剤を連続相とする組成物の調製に用いる界面活性剤または分散剤である、[9]に記載の界面活性剤または分散剤。
[11] 油中水型エマルジョン用乳化剤である、[9]または[10]に記載の界面活性剤。
[12] [1]〜[7]のいずれか1項に記載のジグリセリン誘導体変性シリコーンまたは[8]の組成物を含有する、油中水型エマルジョン組成物。
[13] (A)[1]〜[7]のいずれか1項に記載のジグリセリン誘導体変性シリコーンまたは[8]の組成物、
(B)水、及び、
(C)シリコーン油、非極性有機化合物、低極性〜高極性有機化合物からなる群から選択される5〜100℃で液状の少なくとも1種の油剤を含む油中水型エマルション組成物。
[14] オキシアルキレン単位の繰り返し数の平均値が2以上のオキシアルキレン構造を有する化合物を含有しないことを特徴とする、[12]または[13]に記載の油中水型エマルション組成物。
[15] [1]〜[7]のいずれか1項に記載のジグリセリン誘導体変性シリコーンまたは[8]の組成物を含有する、外用剤または化粧料。
[16] [12]〜[14]のいずれか1項に記載の油中水型エマルション組成物を含有する、外用剤または化粧料。
[17] 油中水型エマルションの形態である、[15]または[16]に記載の外用剤または化粧料。
[18] オキシアルキレン単位の繰り返し数の平均値が2以上のオキシアルキレン構造を有する化合物を含有しないことを特徴とする、[15]〜[17]のいずれか1項に記載の外用剤または化粧料。
」により達成される。
−R5−O−Xm−H (5)
で表わされるジグリセリン誘導体基である。
式中、R5はオキシアルキレン単位の繰り返し数の平均値が2以上のオキシアルキレン構造を含有しない二価有機基であり、上記の2価の連結基と同様の基が例示される。Xは前記の構造式(4―1)〜(4−3)で表される親水性単位から選択される少なくとも1種以上のグリセリン単位である。mはグリセリン単位の繰り返し数であり、平均して1.5〜2.4の範囲の数である。なお、各グリセリン単位の繰り返し数の好適範囲は、前記同様である。
(式中、R5は上記のとおりである)で表わされるジグリセリン誘導体基含有有機基である。
R1 aR2 bRSi cL1 dQeSiO(4−a−b−c−d−e)/2 (1)
{一般式(1)中、
R1は、ハロゲン原子置換もしくは非置換の炭素原子数1〜8の一価炭化水素基、アルコキシ基、水素原子又は水酸基である。R2は、炭素原子数9〜30の、ハロゲン原子置換もしくは非置換の一価炭化水素基である。
RSiは、下記一般式(2−1);
L1はi=1のときの下記一般式(3);
Qはグリセリン単位の繰り返し数の平均値が1.1〜2.9の範囲内にあるグリセリン誘導体基であり、
a、b、c、d及びeは、1 . 0≦ a ≦ 2 . 5 、 0< b≦ 1 . 5、0≦ c+d ≦ 1 . 5 、及び0.001 ≦ e ≦ 1 . 5 となる範囲の数である。
(1)RSiで表わされる基を有する場合:0.001≦c≦1.5であり、かつ0≦d≦1.5
(2)L1で表わされる基を有する場合:0≦c≦1.5であり、かつ0.001≦d≦1.5
(3)RSiで表わされる基とL1で表わされる基を両方有する場合:0.001≦c≦1.5であり、かつ0.001≦d≦1.5
一方、階層数kが2以上であり、L2〜LkであるLiで示されるシリルアルキル基において、Zは炭素原子数2〜10のアルキレン基であることが好ましく、エチレン基,プロピレン基,メチルエチレン基又はヘキシレン基から選択される基であることが特に好ましく、エチレン基であることが最も好ましい。
R2、RSi、L1およびQは、各々独立に、上記のとおりであり、
Xはメチル基、R2、RSi、L1およびQからなる群から選択される基であり、
n1、n2、n3、n4およびn5は、(n1+n2+n3+n4+n5)は1〜200の範囲の数であり、n1は0〜100、n2は0〜100、n3は0〜20、n4は0〜20、n5は0〜20の範囲の数である。但し、n2=0のとき、Rの少なくとも一方はR2であり、n5=0のとき、Xの少なくとも一方はQである)で表される直鎖状のポリシロキサン構造を有するジグリセリン誘導体変性シリコーンであることが好ましい。
R2、Q、X、Z、n1、n2、n4及びn5は上記のとおりである)、又は、下記構造式(1−1−2):
R2、Q、X、Z、n1、n2、n4及びn5は上記のとおりである)で表されるジグリセリン誘導体変性シリコーンがより好ましい。
変性率(モル%)=(1分子あたりの珪素原子に結合したジグリセリン誘導体含有有機基の数)/{6+2×(n1+n2+n3+n4)}×100
で示される。例えば、1つのジグリセリン誘導体含有有機基を有するトリシロキサンからなるジグリセリン誘導体変性シリコーンの場合には、8個の珪素原子結合官能基のうち、1個がジグリセリン誘導体含有有機基により変性されているから、ジグリセリン誘導体含有有機基による変性率は、12.5モル%である。
前記ジグリセリン誘導体変性シリコーンは、例えば、ヒドロシリル化反応触媒の存在下において、(a1)反応性不飽和基を1分子中に1つ有するグリセリン誘導体、(b1)珪素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン、及び、(c1)反応性不飽和基を1分子中に1つ有する長鎖炭化水素化合物、更に必要に応じて(d1)反応性不飽和基を1分子中に1つ有するシロキサンデンドロン化合物、及び/又は(e1)反応性不飽和基を1分子中に1つ有する鎖状オルガノポリシロキサン化合物を反応させることにより、得ることができる。上記の反応性不飽和基は、好適には、炭素−炭素二重結合を有する不飽和性の官能基である、アルケニル基又は不飽和カルボン酸エステル基が例示できる。この場合、成分(b1)に上記の−R1基が含まれていると考えることができ、成分(c1)により上記の−R2が導入され、成分(d1)により上記の−L1が導入される。なお、この際、(b1)成分中の珪素原子結合水素原子に対して、過剰量の成分(a1)を用いることにより、グリセリン誘導体変性シリコーンおよび成分(a1)を含有する組成物を得ることもできる。
R1 aHb+c+d+eSiO(4−a−b−c−d−e)/2 (1’)
(式中、
R1、a 、b、c、dおよびeは上記のとおりである)で表される(b2)オルガノハイドロジェンシロキサンと、(a2)反応性不飽和基を1分子中に1つ有するジグリセリン誘導体と、(c2)反応性不飽和基を1分子中に1つ有する長鎖炭化水素化合物を少なくとも反応させて得ることができる。(d)反応性不飽和基を1分子中に1つ有するシロキサンデンドロン化合物、及び/又は、(e)反応性不飽和基を1分子中に1つ有する鎖状オルガノポリシロキサンを更に反応させることが好ましい。
R1は、各々独立に、上記のとおりであり、
X’はR1又は水素原子から選択される基であり、
n1、n2、n3、n4及びn5は上記のとおりである。但し、n2+n3+n4+n5=0のとき、X’は共に水素原子である)で表されるオルガノハイドロジェンシロキサンが好ましい。
R2及びL1は、各々独立に、上記のとおりであり、
Xはメチル基、R2、L1及び水素原子(H)からなる群から選択される基であり、
n1、n2、n3、n4及びn5は、(n1+n2+n3+n4+n5)は1〜200の範囲の数であり、n1は0〜100、n2は0〜100、n3は0〜20、n4は0〜20、n5は0〜20の範囲の数である。但し、n2=0のとき、Xの少なくとも一方はR2であり、n5=0のとき、Xの少なくとも一方はHである))
R3及びR4は上記のとおりであり、RDは水素原子又はメチル基であり、
Z´は二価有機基を表し、
h1は0〜3の範囲の数であり、
L´1は、R4、又は、j=1のときの下記一般式(3’’):
Zは二価有機基を表し、
jはLjで示されるシリルアルキル基の階層を表し、該シリルアルキル基の繰り返し数である階層数がk´のとき1〜k´の整数であり、階層数k´は1〜9の整数であり、Lj+1はjがk´未満のときは該シリルアルキル基であり、j=k´のときはR4である。
hjは0〜3の範囲の数である)で表されるシリルアルキル基を表す}で表される分子鎖末端に1個の炭素−炭素二重結合を有するシロキサンデンドロン構造を有する化合物が好ましい。
下記一般式(2−1);
本発明のジグリセリン誘導体変性シリコーンは、単独での乳化性能に著しく優れるため、油相がシリコーン油、エステル油やトリグリセライドの場合だけでなく、従来のグリセリン変性シリコーンでは困難であったミネラルオイルやイソドデカンなど非極性有機油主体の油相であっても、水相や粉体等を微細かつ安定に乳化分散できる結果、経時や熱によっても安定性に優れた組成物を与えることができる。特に、本発明のジグリセリン誘導体変性シリコーンは、長鎖アルキル基を含有し、任意で疎水性の高撥水性を呈するシロキサンデンドロン構造を有するシリルアルキル基、および/又は鎖状ポリシロキサン基を含有することができ、これらと親水性基を同一分子内に有することができるため、幅広い油剤系に対して、油剤を連続相とする安定な組成物(油中水型エマルション組成物、油中ポリオール型エマルション組成物、油中極性溶媒型エマルション組成物または油中粉体分散物)を与えることができ、界面活性剤または分散剤として極めて有用である。特に、油中水型エマルション用乳化剤として好適である。
本発明のジグリセリン誘導体変性シリコーンは、油剤を連続相とする安定な組成物(油中水型エマルション組成物、油中ポリオール型エマルション組成物、油中極性溶媒型エマルション組成物または油中粉体分散物)を与えることのできる、界面活性剤または分散剤として用いることができ、特に、油中水型エマルション用乳化剤は、通常の油相中に水相が分散した油中水型エマルションだけでなく、油相中にポリオール相が分散した油中ポリオール型エマルションや、非極性の油相中に極性溶媒が分散した油中極性溶媒型エマルション等の乳化剤としても好適に使用できる。さらに、本発明のジグリセリン誘導体変性シリコーンは、油相中に各種粉体を均一分散させる分散剤としての性能にも優れるため、油中水型エマルションの調製の際、所望により粉体分散剤としても使用することができる。
本発明に係るジグリセリン誘導体変性シリコーンは、感触改良剤、保湿剤、バインダー、表面処理剤、皮膚用の付着・粘着剤(Skin Adhesive)として利用することもできる。また、水と組み合わせることにより皮膜剤、粘度調整剤として利用することもできる。
本発明のジグリセリン誘導体変性シリコーンは、人体に使用される外用剤及び化粧料の原料として好適に利用することができる。
本発明のジグリセリン誘導体変性シリコーンおよび/又はそれを含有する組成物は、外用剤又は化粧料に好適に配合することができ、本発明の外用剤又は化粧料を構成することができる。特に、本発明のジグリセリン誘導体変性シリコーンは、単独での乳化性能に著しく優れるため、油相がシリコーン油、エステル油やトリグリセライドの場合だけでなく、従来のグリセリン変性シリコーンでは困難であったミネラルオイルやイソドデカンなど非極性有機油主体の油相であっても、水相や粉体等を微細かつ安定に乳化分散できる結果、経時や熱によっても安定性に優れた組成物を与えることができるので、油中水型エマルションの形態である外用剤又は化粧料に好適に配合しうる。
本発明に係る化粧料又は外用剤に用いる、(E)粉体又は着色剤は、化粧料の成分として一般に使用されるものであり、白色及び着色顔料、並びに、体質顔料を含む。白色及び着色顔料は化粧料の着色等に使用され、一方、体質顔料は、化粧料の感触改良等に使用される。本発明における「粉体」としては、化粧料に通常使用される白色及び着色顔料、並びに、体質顔料を特に制限なく使用することができる。本発明において、1種類又は2種類以上の粉体を配合することが好ましい。粉体の形状(球状、棒状、針状、板状、不定形状、紡錘状、繭状等)、粒子径(煙霧状、微粒子、顔料級等)、及び、粒子構造(多孔質、無孔質等)は何ら限定されるものではないが、平均一次粒子径が1nm〜100μmの範囲にあることが好ましい。特に、これらの粉体又は着色剤を顔料として配合する場合、平均粒子径が1nm〜20μmの範囲にある無機顔料粉体、有機顔料粉体、樹脂粉体から選択される1種類又は2種類以上を配合することが好ましい。
本発明に係る化粧料又は外用剤に用いる油剤は、好適には、(C)5〜100℃で液状であるシリコーンオイル、非極性有機化合物または低極性〜高極性有機化合物から選択される1以上の油剤であり、非極性有機化合物及び低極性〜高極性有機化合物としては、炭化水素油及び脂肪酸エステル油及び液状脂肪酸トリグリセライドが好ましい。これらは、特に化粧料の基材として広く用いられている成分であるが、これらの油剤には、公知の植物性油脂類、動物性油脂類、高級アルコール類、脂肪酸トリグリセライド、人工皮脂、フッ素系油から選択される1種類または2種類以上を併用しても良い。前記ジグリセリン誘導体変性シリコーンを含有する油中水型エマルション用乳化剤、粉体分散剤はこれらの非シリコーン系油剤に対しても優れた相溶性・分散性を示すので、炭化水素油及び脂肪酸エステル油を安定に化粧料に配合でき、これらの非シリコーン系油剤による保湿特性をも活かすことができる。したがって、前記ジグリセリン誘導体変性シリコーンを含有する油中水型エマルション用乳化剤、粉体分散剤は、これら非シリコーン系油剤の化粧料中における配合安定性を改善することができる。
<ジグリセリン誘導体変性シリコーンNo.1の合成>
ステップ1:反応器に平均組成式 MD52DH 8M で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン564.0g、平均組成式CH2=CH−Si(OSiMe3)3で表されるビニルトリストリメチルシロキシシラン42.1g を仕込み、窒素流通下で攪拌しながら25℃で白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のヘキサメチルジシロキサン溶液(Pt濃度0.4wt%)1.11gを添加した。反応液を65〜75℃に加温して4時間反応を行った後、2g採取してアルカリ分解ガス発生法により反応率に問題がないことを確認した。
ステップ2:反応液にヘキサデセン(αオレフィン純度=91.7%)51.1g(1回目)を添加したところ、発熱が起こり52℃→65℃まで温度上昇した。発熱が収まったところで、ヘキサデセン(2回目)76.8g を添加したところ、再度発熱が起こり51℃→67℃まで温度上昇した。反応液を2g採取し、アルカリ分解ガス発生法により確認したところ反応率は目標に到達していた。本ステップ2には約1時間を要した。
ステップ3:反応液にジグリセリンモノアリルエーテル86.4g、天然ビタミンEを0.08g、IPAを480g添加し、上記と同じ白金触媒溶液を1.78gを追加投入した。45〜65℃で4時間反応を行ない、同様の方法で確認したところ、反応は完結していた。
ステップ5:反応器の内容物に対し、0.16%リン酸水溶液24gと精製水12gを仕込み、窒素流通下で攪拌しながら80℃、IPAリフラックス下2時間の酸処理を行った。その後、2.5%アンモニア水0.67gを添加して中和した後、減圧下70〜80℃でIPAを溜去し、更に95〜105℃、10Torrの条件下で3時間のストリピングを行い、水及び低沸分の溜去を行った。更にろ過を行うことによって、平均組成式MD52DR*11 4。5DR*31 1DR*22 2。5M で表されるジグリセリン誘導体変性シリコーンを含有する組成物746gを、淡褐色不透明な均一液体として得た。
式中、R*11= −C16H33
R*31= ―C2H4Si(OSiMe3)3
R*22は、―C3H6O−X,Xはジグリセリン部分
<比較用シリコーン化合物RE−1の合成>
反応器に平均組成式 MD72DH 12M で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン155.9g、構造式CH2=CH−CH2−OCH2CH(OH)CH2OHで表されるグリセリンモノアリルエーテル13.0g、1−デセン41.1g、IPA63gを仕込み、窒素流通下で攪拌しながら45℃まで加温した。白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のIPA溶液(Pt濃度4.5wt%)を0.055g添加し、80℃で1時間反応を行なった。次いで反応液を2g採取し、アルカリ分解ガス発生法により反応が完結したことを確認した。反応液を減圧下で加熱して低沸分を溜去することによって、平均組成式MD72DR*12 9DR*21 3M で表されるモノグリセリン誘導体変性シリコーンを含有する組成物195gを、淡褐色の半透明液体として得た。
式中、R*12= −C10H21
R*21= ―C3H6OCH2CH(OH)CH2OH
<比較用シリコーン化合物RE−2の合成>
反応器に平均組成式 MD72DH 12M で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン134.6g、ポリグリセリンモノアリルエーテル29.9g、1−デセン36.2g、IPA200g、2.3%酢酸ナトリウムのメタノール溶液0.25gを仕込み、窒素流通下で攪拌しながら55℃まで加温した。塩化白金酸の5.0wt%IPA溶液を0.16g添加し、80℃で7時間反応を行なった。次いで反応液を2g採取し、アルカリ分解ガス発生法により反応が完結したことを確認した。反応液を減圧下で加熱して低沸分を溜去することによって、平均組成式MD72DR*12 9DR*24 3M で表されるポリグリセリン誘導体変性シリコーンを含有する組成物180gを得た。この組成物は、全体としては灰白色のガム状であったが、均一ではなく部分的に相分離(ガム状の淡褐色相)を起こしていた。
式中、R*12= −C10H21
R*24は、―C3H6O−X,Xはテトラグリセリン部分
なお、前記のポリグリセリンモノアリルエーテルは、グリセリンモノアリルエーテル1モルに対し3モル相当のグリシドールを開環重合する事により合成されたものであり、グリセリンが平均4モル付加した形の構造を有する。なお、グリセリンモノアリルエーテルには2つの水酸基がありグリシドールはその両方と反応しえるため、ポリグリセリン部分は鎖状構造だけでなく分岐構造も含まれる。
<比較用シリコーン化合物RE−3の合成>
反応器に平均組成式 MD61DH 15M で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン111.6gを仕込み、構造式CH2=CHSiMe2(OSiMe2)6OSiMe3で表される片末端ビニル変性ジメチルポリシロキサン30.9gと白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(Pt濃度0.5wt%)0.10gの混合物を滴下して、室温下で攪拌しリニアシロキサン分岐型ポリシロキサン中間体を得た。
式中、R*13= −C12H25
R*32= −C2H4SiMe2(OSiMe2)6OSiMe3
R*23= ―C3H6O−X,Xはトリグリセリン部分。
<比較用シリコーン化合物RE−4の合成>
ステップ1:反応器に平均組成式 MD37DH 13M で表されるメチルハイドロジェンポリシロキサン106.0g、平均組成式CH2=CH−Si(OSiMe3)3で表されるビニルトリストリメチルシロキシシラン9.3g を仕込み、窒素流通下で攪拌しながら室温で白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のIPA溶液(Pt濃度0.4wt%)を0.26g添加した。68℃にセットしたオイルバスで加温しながら1時間反応を行なった。反応液を2g採取し、アルカリ分解ガス発生法により反応率に問題がないことを確認した。
ステップ2:反応液にドデセン(αオレフィン純度=95.4%)26.6gを添加したところ、発熱により35℃→61℃まで温度上昇した。65℃にセットしたオイルバスで加温しながら1.5時間反応を行なった後、上記と同様の方法で反応率に問題ないことを確認した。
ステップ3:反応液にポリオキシエチレン(10)モノアリルエーテル31.5g、天然ビタミンEを0.02g、IPAを60g添加し、上記と同じ白金触媒溶液を0.25g追加投入した。発熱により約4℃の温度上昇があった。上記と同様の条件で1時間反応を行った後、同様の方法で反応率に問題ないことを確認した。
ステップ4:ドデセン26.6gを添加したところ、発熱により約8℃の温度上昇があった。65℃にセットしたオイルバスで加温しながら1.5時間反応を行なった後に確認したところ、反応は完結していた。次いで、反応液を減圧下で加熱して低沸分を溜去した。
ステップ5:反応器の内容物に対し、硫酸水素ナトリウム一水和物0.03gを精製水3gに溶かした水溶液を仕込み、窒素流通下で攪拌しながら70〜80℃で30分間の酸処理を行った。その後、減圧下70℃で水及び低沸分を溜去し、系内の水滴が消失したところで復圧した(酸処理1回目)。次いで、水3gを添加して同様に1時間の処理を行った後、水その他の低沸分を溜去し、系内の水滴が消失したところで復圧した(酸処理2回目)。再度同じ操作を繰り返し(酸処理3回目)たのち、更に精密ろ過を行うことによって、平均組成式MD37DR*13 10DR*31 1DR*25 2M で表されるポリエーテル変性シリコーンを含有する組成物149gを、淡褐色透明均一液体として得た。
式中、R*13= −C12H25
R*31= ―C2H4Si(OSiMe3)3
R*25= ―C3H6O(C2H4O)10H
表1
<シロキサン分岐基:R*3>
R*31= ―C2H4Si(OSiMe3)3
R*32= −C2H4SiMe2(OSiMe2)6OSiMe3
<親水性基:R*2>
R*21= ―C3H6OCH2CH(OH)CH2OH
R*22= ―C3H6O−X(Xはジグリセリン部分)
R*23= ―C3H6O−X(Xはトリグリセリン部分)
R*24= ―C3H6O−X(Xはテトラグリセリン部分)
R*25= ―C3H6O(C2H4O)10H
<その他の疎水性有機基:R*1>
R*11= −C16H33
R*12= −C10H21
R*13= −C12H25
実施例用製造例1及び比較例用製造例1〜4で得られたシリコーン化合物を用いて、表2〜表3に示す組成の油中水型エマルション組成物を下記のとおり調製し、以下の評価基準により、組成物の粘度安定性、乳化粒子径の安定性を評価した。結果を表2〜表3に併せて示す。なお、表中、部は重量(質量)部を示す。
1.200ml容器に、油剤及び界面活性剤としてのシリコーン化合物を仕込んだ。
2.撹拌を行い、界面活性剤を油剤中に均一分散又は溶解させた(油相A)。
3.別の容器に食塩とイオン交換水とを仕込み、スパチュラで混合して溶解させた。更に、1,3−ブチレングリコールを混合して溶解させた(水相B)。
4.ホモディスパーの鋸歯を油相Aに浸し、1000rpmで攪拌しながら、水相Bをほぼ定速で約45秒かけて油相A中に注ぎ込んだ。
5.ホモディスパーの回転数を3500rpmまで上げ、2分間撹拌を行い内容物を均質に乳化した。。
6.一旦止め、容器の内壁に付着した油分をへらで掻き落とし、生成しているエマルションと混合した。
7.ホモディスパーの回転数3500rpmで3分間の攪拌を行い内容物を均質に乳化した。
各油中水型エマルション組成物 28gを35mlガラス瓶に秤取し、密栓して50℃恒温槽中に1ヶ月静置した。そして、静置前後の乳化物粘度の安定性を以下の基準により評価した。
◎: 粘度変化 =< ±10% かつ、外観は変化なく均一。
○: ±10%< 粘度変化 =<±20% かつ、外観も均一。
△: ±20%< 粘度変化 =<±30%、又は乳化物の表面がやや不均一化。
×: ±30%< 粘度変化、又は水滴や水相、油相等の分離あり。(又は、乳化自体ができてない場合も×とした。)
各油中水型エマルション組成物を調製した翌日、及び、このエマルション組成物(前述した、28gを35mlガラス瓶に秤取して密栓したもの)を50℃で1ヶ月静置した後に、光学顕微鏡で観察(1000倍)及び写真撮影を行い、重量平均粒子径を画像解析ソフトを用いて算出した。これにより、初期と経時での乳化粒子径の安定性を評価した。
なお、粒子合一が認められた場合には、その旨を表中に記載した。
◎: 乳化粒子径の変化が少なく、合一の兆侯も認められない。
○: 乳化粒子径が若干増大している可能性があるが、はっきりした合一は認められない。又は、乳化粒子径の増大があっても全体的に粒子サイズが小さく、乳化系は保持されている。
△: 一部で粒子合一があったと考えられ、最大サイズの乳化粒子径が明確に増大している。
×: 多くの粒子で合一が生じており、乳化が壊れつつある。(又は、乳化自体ができてない場合も×とした。)
次に、前記安定性試験の結果が良好であった実施例3の油中水型エマルション組成物と、比較例12の油中水型エマルション組成物について、これらを化粧料として使用した場合の塗布感触を比較した。具体的には、
1.油中水型エマルション組成物を0.20g 指に取り、手の甲に載せて塗り広げた。
2.この時、1)塗布時〜塗布中の伸び広がり性と滑らかさ、並びに、2)塗布中〜塗布後の油性感の少なさ、3)塗布後の膜感(乾き際のべとつき感)の少なさと、4)保湿感の持続性について、以下の基準により評価した。
◎: 滑らかな感触で軽くよく伸び広がる
○: 滑らかな感触でよく伸び広がる。
△: 初期は滑らかさが感じられるが、伸び広がりが不足しており、次第に伸ばした時の抵抗感(乾き際のべとつきや粘着感)が感じられてくる。
×: 重く伸びが悪い、又は塗布初期からべとつきが気になる。
◎: 水の心地よい感触が生きており、それが塗布後半まで持続する。良好な保湿感が得られる上に油性感がコントロールされているため、外観上も感覚的にも非常に自然で違和感のない使用感が得られる。
○: 塗布中〜塗布後にかけてもウェットな(水のような)感触が、フェーズアウトしながら若干残っている。そのため、感触としては油性感とのバランスが取れている。
△: 塗り初めはウェットな感触があるが、直ぐにそれは無くなって油性感が優勢となってくる。
×: 塗り始めから感触が油っぽく、皮膚表面のテカリも強い。
◎:乾き際のべとつき感(膜感)をほとんど感じない。
○:乾き際のべとつき感(膜感)を少し感じる。
△:乾き際にべとつき感(膜感)がある。
×:塗布後半からべとつきが強く、不快である。
◎:しっとりした保湿感が持続しており、自然で違和感もない。
○:保湿感は残っているが、塗布直後よりも若干皮膚が乾いた感じがあり、少し油性のテカリもある。
△:保湿感がなく、油っぽいテカリが目立つ。
×:乾燥による皮膚の違和感や刺激を感じる。
本発明に係るジグリセリン誘導体変性シリコーンは、様々な外用剤、化粧料に用いることができる。その具体的な処方例としては、出願人らが上記の特許文献31(国際公開特許 WO2011/049248号公報)に記載した実施例等に開示された各種化粧料・外用剤の処方例中のシリコーン化合物No.1〜No.16に相当する成分を、上記の本発明に係るジグリセリン誘導体変性シリコーン(一例としてジグリセリン誘導体変性シリコーンNo.1)で置き換えたものは、本願発明に係る化粧料・外用剤の処方例として、本願発明の範囲に包含されるものである。
[例1 乳化ファンデーション]
[例2 液状ファンデーション]
[例3 ファンデーション]
[例4 油中水型クリーム]
[例5 油中水型乳化組成物]
[例6 油中水型乳化口紅(液状)]
[例7 液状口紅]
[例8 口紅]
[例9 日焼け止め乳液]
[例10 乳液]
[例11 サンカットクリーム]
[例12 UVカット油中水型乳液]
[例13 サンスクリーン剤]
[例14 油中水型乳化サンスクリーン]
[例15 O/Wクリーム]
[例16 アイシャドウ]
[例17 マスカラ]
[例18 マスカラ]
[例19 固形パウダーアイシャドウ]
[例20 プレストパウダー化粧料]
[例21 パウダーファンデーション]
[例22 プレスドファンデーション]
[例23 クリーム]
[例24 ファンデーション]
[例25 油中水乳化型日焼け止め料]
[例26 リップスティック]
[例27 口紅]
[例28 ファンデーション]
[例29 制汗エアゾール化粧料]
[例30 非水加圧制汗剤製品]
[例31 エアゾール型制汗剤組成物]
[例32 制汗ローション組成物]
[例33 W/Oエマルション型皮膚外用剤]
[例34 非水制汗デオドラントスティック組成物]
[例35 W/O固形制汗スティック組成物]
[例36 W/Oエマルション型制汗クリーム組成物]
[例37 マスカラ]
[例38 アフターシェーブクリーム]
[例39 固形状ファンデーション]
[例40 日中用美白クリーム]
[例41 サンタンクリーム]
[例42 ポリオール/O型非水エマルション皮膚外用剤]
[例43 ポリオール/O型非水エマルション皮膚外用剤]
その他、例えば、本発明の上記ジグリセリン誘導体変性シリコーンNo.1(実施例1)を用いて、以下の炭化水素系の化粧料基材を主体とするPEG−FREE処方も設計可能である。
(成分)
1. イソドデカン 20部
2. イソヘキサデカン 10部
3. イソノナン酸イソトリデシル 3部
4. トリカプリルカプリン酸グリセリル 2部
5. 上記ジグリセリン誘導体変性シリコーンNo.1 2.0部
6. 有機変性粘土鉱物(ベントン38V) 1.5部
7. メトキシケイ皮酸オクチル 5部
8. オクチルシラン処理酸化チタン 8.5部
9.オクチルシラン処理赤酸化鉄 0.4部
10.オクチルシラン処理黄酸化鉄 1部
11.オクチルシラン処理黒酸化鉄 0.1部
12.ジメチコン、ジメチコンクロスポリマー(注1)2部
13.イソドデカン/(アクリレーツ/メタクリル酸ポリトリメチルシロキシ)コポリマー(注2) 1部
14.トリメチルシロキシケイ酸 1部
15.1,3−ブチレングリコール 5部
16.グリセリン 3部
17.塩化ナトリウム 0.5部
18.防腐剤 適量
19.精製水 残量
20.香料 適量
注1)Dow Corning社製DC9045
注2)東レ・ダウコーニング社製FA−4002ID
工程1: 成分1、2、5、6、7、12、13、14を撹拌混合する。
工程2: 成分3、4、8〜11を、3本ロールを用いて混練混合する。
工程3: 撹拌下、工程1で得られた混合物に工程2の混合物を加え、更に撹拌混合する。
工程4: 成分15〜20を均一に溶解した水相を、工程3で得られた混合物に加えて乳化し、容器に充填して製品を得る。
Claims (13)
- 下記構造式(1−1A)で表され、オキシアルキレン単位の繰り返し数の平均値が2以上のオキシアルキレン構造を有せず、且つ、グリセリン単位の繰り返し数の平均値が1.5〜2.4の範囲内にあるグリセリン誘導体基のみを親水性基として有し、その他の親水性基を分子中に有しないことを特徴とする、ジグリセリン誘導体変性シリコーン。
{式中、
R2は、炭素原子数10〜24のアルキル基である
RSiは、下記一般式(2−1);
L1はi=1のときの下記一般式(3);
Qは下記構造式(5):
−R 5 −O−X m −H (5)
で表わされるジグリセリン誘導体基である。
(構造式(5)において、R 5 は炭素数2〜22の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基、アルケニレン基又は炭素数6〜22のアリーレン基であり、
Xは下記の構造式(4―1)〜(4−3)で表される親水性単位から選択される少なくとも1種以上のグリセリン単位であり、
(式中、Wは水素原子または炭素原子数1〜20のアルキル基。)
(式中、Wは前記同様の基)
mはグリセリン単位の繰り返し数であり、平均して1.5〜2.4の範囲の数である。)
Xはメチル基、R2、RSi、L1およびQからなる群から選択される基であり、(n1+n2+n3+n4+n5)は2〜200の範囲の数であり、n1は0〜100、n2は1〜50、n3は0〜20、n4は1〜10、n5は0〜20の範囲の数である。ただし、n5=0のとき、Xの少なくとも一方はQである。} - 請求項1または請求項2に記載のジグリセリン誘導体変性シリコーンを含有する組成物。
- 請求項1または請求項2に記載のジグリセリン誘導体変性シリコーンまたは請求項3の組成物を含有する界面活性剤または分散剤。
- 油剤を連続相とする組成物の調製に用いる界面活性剤または分散剤である、請求項4に記載の界面活性剤または分散剤。
- 油中水型エマルジョン用乳化剤である、請求項4または請求項5に記載の界面活性剤。
- 請求項1または請求項2に記載のジグリセリン誘導体変性シリコーンまたは請求項3の組成物を含有する、油中水型エマルジョン組成物。
- (A)請求項1または請求項2に記載のジグリセリン誘導体変性シリコーン、
(B)水、及び、
(C)シリコーン油、非極性有機化合物、低極性〜高極性有機化合物からなる群から選択される5〜100℃で液状の少なくとも1種の油剤を含む油中水型エマルション組成物。 - オキシアルキレン単位の繰り返し数の平均値が2以上のオキシアルキレン構造を有する化合物を含有しないことを特徴とする、請求項7または請求項8に記載の油中水型エマルション組成物。
- 請求項1または請求項2に記載のジグリセリン誘導体変性シリコーンまたは請求項3の組成物を含有する、外用剤または化粧料。
- 請求項7〜9のいずれか1項に記載の油中水型エマルション組成物を含有する、外用剤または化粧料。
- 油中水型エマルションの形態である、請求項10または請求項11に記載の外用剤または化粧料。
- オキシアルキレン単位の繰り返し数の平均値が2以上のオキシアルキレン構造を有する化合物を含有しないことを特徴とする、請求項10〜12のいずれか1項に記載の外用剤または化粧料。
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