JPH08269204A - 新規シリコーン誘導体、その製造法および用途 - Google Patents
新規シリコーン誘導体、その製造法および用途Info
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- JPH08269204A JPH08269204A JP7185795A JP7185795A JPH08269204A JP H08269204 A JPH08269204 A JP H08269204A JP 7185795 A JP7185795 A JP 7185795A JP 7185795 A JP7185795 A JP 7185795A JP H08269204 A JPH08269204 A JP H08269204A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】すぐれた性質のアミノシリコーン誘導体を製造
する。 【構成】糖が重合度０〜１５で、その還元性末端基がア
ルドースをもって構成された糖の還元性末端のアノマー
位とアミノ変性シリコーンとをアミド結合を介して結合
してなる新規糖置換アミノ変性シリコーン誘導体、その
製造方法及び該糖置換アミノシリコーン誘導体を含有す
る組成物。 【効果】本発明の糖置換アミノシリコーン誘導体は、シ
リコーンならびに炭化水素系オイルを安全にまた安定に
増粘またはゲル化すると共に、シリコ−ン油の本来持つ
さっぱり感、延びをそこなうことがなく、化粧料、医薬
品、工業用品の基剤の作成に有用である。
する。 【構成】糖が重合度０〜１５で、その還元性末端基がア
ルドースをもって構成された糖の還元性末端のアノマー
位とアミノ変性シリコーンとをアミド結合を介して結合
してなる新規糖置換アミノ変性シリコーン誘導体、その
製造方法及び該糖置換アミノシリコーン誘導体を含有す
る組成物。 【効果】本発明の糖置換アミノシリコーン誘導体は、シ
リコーンならびに炭化水素系オイルを安全にまた安定に
増粘またはゲル化すると共に、シリコ−ン油の本来持つ
さっぱり感、延びをそこなうことがなく、化粧料、医薬
品、工業用品の基剤の作成に有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規シリコーン誘導体
及びこれを含有する組成物に関し、詳しくは糖が重合度
０〜１５で、その還元性末端基がアルドースをもって構
成された還元性末端のアノマー位とアミノ変性シリコー
ンとをアミド結合を介して結合してなる新規糖置換アミ
ノシリコーン誘導体、その製造方法及び該糖置換アミノ
シリコーン誘導体を含有する組成物に関するものであ
る。
及びこれを含有する組成物に関し、詳しくは糖が重合度
０〜１５で、その還元性末端基がアルドースをもって構
成された還元性末端のアノマー位とアミノ変性シリコー
ンとをアミド結合を介して結合してなる新規糖置換アミ
ノシリコーン誘導体、その製造方法及び該糖置換アミノ
シリコーン誘導体を含有する組成物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】シリコーン油は、耐熱性、潤滑性、溌水
性、光沢付与性、防曇性、帯電防止性、離型性、耐腐蝕
性、化学安定性、安全性にすぐれた性質を有し、これら
の性質を利用して従来より繊維処理剤、離型剤、溌水
剤、樹脂改質剤、塗料添加剤、電気絶縁剤、熱媒、グリ
ース・コンパウンド、機械用オイル、整泡剤、消泡剤な
どの各種工業用品、医薬品、化粧品をはじめとする広い
分野において組成物の基剤として使用されている。なか
でも化粧品、医薬品分野においては、シリコーン油は、
その安全性から医療、化粧品の基剤として用いられてい
る。この基剤であるシリコーン油としては、通常室温に
おける粘度が１００ｃｓ以下の低粘度のシリコーン油が
その優れた伸展性、さっぱり感及び高い安全性から多く
使用されているものである。しかしこのシリコーン油を
基剤として例えばぺースト状、グリース状のシリコーン
組成物を調製する場合には、単一な系でなめらかで均一
な組成物が得られ難く、また得られる組成物から低粘度
のシリコーン油が分離、排出されやすく安定性の低いも
のになるという問題があった。そして、上記の低粘度の
シリコーン油の問題点を改善するために、増粘剤として
デキストリンの脂肪酸エステルを使用する方法（特開昭
62-121764号、特開昭62-143970号、特開昭62-143971
号、特開昭63-159489号 公報参照）、蔗糖の脂肪酸エス
テルを使用する方法（特開昭63-235366号 公報参照）、
トリメチルシリル化ポリビニルアルコールやトリメチル
シリル化多糖類を使用する方法（特開昭62-240335号 公
報参照）、脂肪酸エステル基含有セルロースエーテルと
するもの（特開昭63-260955号 公報参照）などのような
有機系材料や、有機変性粘度鉱物とするもの（特開昭62
-45656号、特開昭62-54759号、特開昭63-72779号 公報
参照）などの無機系材料を使用することが提案されてい
るが、これらの有機系、無機系材料を増粘剤として用い
ると低粘度シリコーンが本来有するさっぱり感、伸展性
などの特性が減退するという問題が生じるものであっ
た。
性、光沢付与性、防曇性、帯電防止性、離型性、耐腐蝕
性、化学安定性、安全性にすぐれた性質を有し、これら
の性質を利用して従来より繊維処理剤、離型剤、溌水
剤、樹脂改質剤、塗料添加剤、電気絶縁剤、熱媒、グリ
ース・コンパウンド、機械用オイル、整泡剤、消泡剤な
どの各種工業用品、医薬品、化粧品をはじめとする広い
分野において組成物の基剤として使用されている。なか
でも化粧品、医薬品分野においては、シリコーン油は、
その安全性から医療、化粧品の基剤として用いられてい
る。この基剤であるシリコーン油としては、通常室温に
おける粘度が１００ｃｓ以下の低粘度のシリコーン油が
その優れた伸展性、さっぱり感及び高い安全性から多く
使用されているものである。しかしこのシリコーン油を
基剤として例えばぺースト状、グリース状のシリコーン
組成物を調製する場合には、単一な系でなめらかで均一
な組成物が得られ難く、また得られる組成物から低粘度
のシリコーン油が分離、排出されやすく安定性の低いも
のになるという問題があった。そして、上記の低粘度の
シリコーン油の問題点を改善するために、増粘剤として
デキストリンの脂肪酸エステルを使用する方法（特開昭
62-121764号、特開昭62-143970号、特開昭62-143971
号、特開昭63-159489号 公報参照）、蔗糖の脂肪酸エス
テルを使用する方法（特開昭63-235366号 公報参照）、
トリメチルシリル化ポリビニルアルコールやトリメチル
シリル化多糖類を使用する方法（特開昭62-240335号 公
報参照）、脂肪酸エステル基含有セルロースエーテルと
するもの（特開昭63-260955号 公報参照）などのような
有機系材料や、有機変性粘度鉱物とするもの（特開昭62
-45656号、特開昭62-54759号、特開昭63-72779号 公報
参照）などの無機系材料を使用することが提案されてい
るが、これらの有機系、無機系材料を増粘剤として用い
ると低粘度シリコーンが本来有するさっぱり感、伸展性
などの特性が減退するという問題が生じるものであっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】更に、最近特定の重合
度を有するシリコーンを部分架橋して得られた化合物を
増粘剤として低粘度のシリコーン油とせん断力下で処理
することにより、均一なペ−スト状シリコーン組成物を
得る方法が提案されている（特開平2-43263号、特開平5
-140320号 公報参照）が、これは、ペ−スト状シリコー
ンを得るのに強いせん断力を有するボールミル、三本ロ
ールミル、コロイドミルなどのミキサーを用いなければ
ならず、調製に手間がかかることや、得られる組成物の
粘度が高く、組成物の配合量に制約を生じることなど好
ましいものではなく、低粘度シリコーン油のための優れ
た増粘およびゲル化剤が望まれていた。
度を有するシリコーンを部分架橋して得られた化合物を
増粘剤として低粘度のシリコーン油とせん断力下で処理
することにより、均一なペ−スト状シリコーン組成物を
得る方法が提案されている（特開平2-43263号、特開平5
-140320号 公報参照）が、これは、ペ−スト状シリコー
ンを得るのに強いせん断力を有するボールミル、三本ロ
ールミル、コロイドミルなどのミキサーを用いなければ
ならず、調製に手間がかかることや、得られる組成物の
粘度が高く、組成物の配合量に制約を生じることなど好
ましいものではなく、低粘度シリコーン油のための優れ
た増粘およびゲル化剤が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記実情に
鑑み、鋭意研究を行った結果、糖の還元性末端を酸化し
て得られるラクトン化糖とアミノ基を有するアミノシリ
コーンを反応させて得られる物質が、ゲル化もしくは増
粘性を呈し、このもの自身が各種用途への有効な使用が
可能であるばかりでなく、このものは低粘度シリコー
ン、極性油剤等に溶解し増粘、ゲル化性を付与すると共
に、これらを含有する系を安定に保つこと、安全性が高
く、各種用途への有効な使用が可能となることを見出し
本発明を完成した。すなわち本発明は（１）アミノ変性
シリコーンのアミノ基と、次の一般式〔Ｉ〕
鑑み、鋭意研究を行った結果、糖の還元性末端を酸化し
て得られるラクトン化糖とアミノ基を有するアミノシリ
コーンを反応させて得られる物質が、ゲル化もしくは増
粘性を呈し、このもの自身が各種用途への有効な使用が
可能であるばかりでなく、このものは低粘度シリコー
ン、極性油剤等に溶解し増粘、ゲル化性を付与すると共
に、これらを含有する系を安定に保つこと、安全性が高
く、各種用途への有効な使用が可能となることを見出し
本発明を完成した。すなわち本発明は（１）アミノ変性
シリコーンのアミノ基と、次の一般式〔Ｉ〕
【０００５】
【化１２】
【０００６】〔式中、Ａは水素原子、メチル基またはエ
チル基の１種又は２種以上の基を示し、ｐは０〜１５の
数を示す。〕で表わされる基とがアミド結合したもので
あることを特徴とする、糖置換アミノシリコーン誘導
体、（２）糖置換アミノシリコーン誘導体が次の一般式
〔II〕
チル基の１種又は２種以上の基を示し、ｐは０〜１５の
数を示す。〕で表わされる基とがアミド結合したもので
あることを特徴とする、糖置換アミノシリコーン誘導
体、（２）糖置換アミノシリコーン誘導体が次の一般式
〔II〕
【０００７】
【化１３】
【０００８】〔式中、Ｒ１〜Ｒ８は炭素数１〜８の直
鎖、分岐鎖もしくは環状の炭化水素基を示す。Ｘは炭素
数３〜５のアルキレン基を示し、Ｙは炭素数２〜６のア
ルキレン基を示す。ｋ，ｍはそれぞれ１以上、ｎは０以
上、ｋ＋ｍ＋ｎは４００以下の数を示す。ｈは０〜５の
数を示す。Ｚは下記一般式〔Ｉ〕
鎖、分岐鎖もしくは環状の炭化水素基を示す。Ｘは炭素
数３〜５のアルキレン基を示し、Ｙは炭素数２〜６のア
ルキレン基を示す。ｋ，ｍはそれぞれ１以上、ｎは０以
上、ｋ＋ｍ＋ｎは４００以下の数を示す。ｈは０〜５の
数を示す。Ｚは下記一般式〔Ｉ〕
【０００９】
【化１４】
【００１０】（式中、Ａは水素原子、メチル基またはエ
チル基の１種又は２種以上の基を示し、ｐは０〜１５の
数を示す。）を示す。〕で表わされる糖置換側鎖アミノ
シリコーン誘導体である、（１）記載の糖置換アミノシ
リコーン誘導体、（３）糖置換アミノシリコーン誘導体
が次の一般式〔III〕
チル基の１種又は２種以上の基を示し、ｐは０〜１５の
数を示す。）を示す。〕で表わされる糖置換側鎖アミノ
シリコーン誘導体である、（１）記載の糖置換アミノシ
リコーン誘導体、（３）糖置換アミノシリコーン誘導体
が次の一般式〔III〕
【００１１】
【化１５】
【００１２】〔式中、Ｒ１１〜Ｒ１４は炭素数１〜８の
直鎖、分岐鎖もしくは環状の炭化水素基を示す。Ｘは炭
素数３〜５のアルキレン基を示し、Ｙは炭素数２〜６の
アルキレン基を示す。ｋは１以上、４００以下の数を示
す。ｈは０〜５の数を示す。Ｚは下記一般式〔Ｉ〕
直鎖、分岐鎖もしくは環状の炭化水素基を示す。Ｘは炭
素数３〜５のアルキレン基を示し、Ｙは炭素数２〜６の
アルキレン基を示す。ｋは１以上、４００以下の数を示
す。ｈは０〜５の数を示す。Ｚは下記一般式〔Ｉ〕
【００１３】
【化１６】
【００１４】（式中、Ａは水素原子、メチル基またはエ
チル基の１種又は２種以上の基を示し、ｐは０〜１５の
数を示す。）を示し、Ｚ’はＺまたは水素原子を示
す。〕で表わされる糖置換両末端アミノシリコーン誘導
体である、（１）記載の糖置換アミノシリコーン誘導
体、（４）糖置換アミノシリコーン誘導体が次の一般式
〔IV〕
チル基の１種又は２種以上の基を示し、ｐは０〜１５の
数を示す。）を示し、Ｚ’はＺまたは水素原子を示
す。〕で表わされる糖置換両末端アミノシリコーン誘導
体である、（１）記載の糖置換アミノシリコーン誘導
体、（４）糖置換アミノシリコーン誘導体が次の一般式
〔IV〕
【００１５】
【化１７】
【００１６】〔式中、Ｒ２１〜Ｒ２５は炭素数１〜８の
直鎖、分岐鎖もしくは環状の炭化水素基を示す。Ｘは炭
素数３〜５のアルキレン基を示し、Ｙは炭素数２〜６の
アルキレン基を示す。ｋは１以上、４００以下の数を示
す。ｈは０〜５の数を示す。Ｚは下記一般式〔Ｉ〕
直鎖、分岐鎖もしくは環状の炭化水素基を示す。Ｘは炭
素数３〜５のアルキレン基を示し、Ｙは炭素数２〜６の
アルキレン基を示す。ｋは１以上、４００以下の数を示
す。ｈは０〜５の数を示す。Ｚは下記一般式〔Ｉ〕
【００１７】
【化１８】
【００１８】（式中、Ａは水素原子、メチル基またはエ
チル基の１種又は２種以上の基を示し、ｐは０〜１５の
数を示す。）を示す。〕で表わされる糖置換片末端アミ
ノシリコーン誘導体である、（１）記載の糖置換アミノ
シリコーン誘導体、（５）アミノ変性シリコーンと式
〔Ｖ〕
チル基の１種又は２種以上の基を示し、ｐは０〜１５の
数を示す。）を示す。〕で表わされる糖置換片末端アミ
ノシリコーン誘導体である、（１）記載の糖置換アミノ
シリコーン誘導体、（５）アミノ変性シリコーンと式
〔Ｖ〕
【００１９】
【化１９】
【００２０】〔式中、Ａは水素原子、メチル基またはエ
チル基の１種又は２種以上の基を示し、ｐは０〜１５の
数を示す。〕で表わされるラクトン化糖とを反応させる
ことからなる。（１）記載の糖置換アミノシリコーン誘
導体の製造方法、（６）アミノ変性シリコーンが式〔V
I〕
チル基の１種又は２種以上の基を示し、ｐは０〜１５の
数を示す。〕で表わされるラクトン化糖とを反応させる
ことからなる。（１）記載の糖置換アミノシリコーン誘
導体の製造方法、（６）アミノ変性シリコーンが式〔V
I〕
【００２１】
【化２０】
【００２２】〔式中、Ｒ１〜Ｒ８は炭素数１〜８の直
鎖、分岐鎖もしくは環状の炭化水素基を示す。Ｘは炭素
数３〜５のアルキレン基を示し、Ｙは炭素数２〜６のア
ルキレン基を示す。ｋ，ｍはそれぞれ１以上、ｎは０以
上、ｋ＋ｍ＋ｎは４００以下の数を示す。ｈは０〜５の
数を示す。〕、式〔VII〕
鎖、分岐鎖もしくは環状の炭化水素基を示す。Ｘは炭素
数３〜５のアルキレン基を示し、Ｙは炭素数２〜６のア
ルキレン基を示す。ｋ，ｍはそれぞれ１以上、ｎは０以
上、ｋ＋ｍ＋ｎは４００以下の数を示す。ｈは０〜５の
数を示す。〕、式〔VII〕
【００２３】
【化２１】
【００２４】〔式中、Ｒ１１〜Ｒ１４は炭素数１〜８の
直鎖、分岐鎖もしくは環状の炭化水素基を示す。Ｘは炭
素数３〜５のアルキレン基を示し、Ｙは炭素数２〜６の
アルキレン基を示す。ｋは１以上、４００以下の数を示
す。ｈは０〜５の数を示す。〕、または式〔VIII〕
直鎖、分岐鎖もしくは環状の炭化水素基を示す。Ｘは炭
素数３〜５のアルキレン基を示し、Ｙは炭素数２〜６の
アルキレン基を示す。ｋは１以上、４００以下の数を示
す。ｈは０〜５の数を示す。〕、または式〔VIII〕
【００２５】
【化２２】
【００２６】〔式中、Ｒ２１〜Ｒ２５は炭素数１〜８の
直鎖、分岐鎖もしくは環状の炭化水素基を示す。Ｘは炭
素数３〜５のアルキレン基を示し、Ｙは炭素数２〜６の
アルキレン基を示す。ｋは１以上、４００以下の数を示
す。ｈは０〜５の数を示す。〕で表わされるものであ
る、（５）記載の糖置換アミノシリコーン誘導体の製造
方法、（７）（１）、（２）、（３）または（４）記載
の糖置換アミノシリコーン誘導体からなる基剤、（８）
（１）、（２）、（３）または（４）記載の糖置換アミ
ノシリコーン誘導体からなるゲル化剤、（９）（１）、
（２）、（３）または（４）記載の糖置換アミノシリコ
ーン誘導体とシリコーン油及び／又は極性油とを含有す
る組成物、（１０）糖置換アミノシリコーン誘導体の含
有量が３重量％以上である（９）記載の組成物、に関す
るものである。
直鎖、分岐鎖もしくは環状の炭化水素基を示す。Ｘは炭
素数３〜５のアルキレン基を示し、Ｙは炭素数２〜６の
アルキレン基を示す。ｋは１以上、４００以下の数を示
す。ｈは０〜５の数を示す。〕で表わされるものであ
る、（５）記載の糖置換アミノシリコーン誘導体の製造
方法、（７）（１）、（２）、（３）または（４）記載
の糖置換アミノシリコーン誘導体からなる基剤、（８）
（１）、（２）、（３）または（４）記載の糖置換アミ
ノシリコーン誘導体からなるゲル化剤、（９）（１）、
（２）、（３）または（４）記載の糖置換アミノシリコ
ーン誘導体とシリコーン油及び／又は極性油とを含有す
る組成物、（１０）糖置換アミノシリコーン誘導体の含
有量が３重量％以上である（９）記載の組成物、に関す
るものである。
【００２７】本発明の糖置換アミノシリコーン誘導体で
ある一般式〔II〕，〔III〕，〔IV〕の化合物におい
て、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２５で示
される炭素数１〜８の炭化水素基としては、例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、バレル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基やカプリル基等の直鎖炭化水素
基、イソプロピル基、イソヘキシル基等の分岐炭化水素
基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、シクロヘキ
シル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基、フェ
ニル基、トリル基などのアリール基等が挙げられるが、
これらの炭化水素基はハロゲン等で置換されていてもよ
く、その例としては３，３，３−トリフルオロプロピル
基などがある。中でもメチル基、フェニル基が好まし
く、特に好ましいのはメチル基である。又、一般式〔I
I〕，〔III〕，〔IV〕で表わされる化合物において、変
性シリコーン分子中の珪素の数（ｋ＋ｍ＋ｎ）について
は、２〜４００であり、好ましくは１０〜３００、更に
好ましくは４０〜１５０である。一般式〔Ｉ〕の糖にお
けるＰは０〜１５であるが、好ましくは０〜５であり、
特に２以下が好ましい。また一般式〔Ｉ〕の糖における
Ａは水素原子、メチル基またはエチル基の１種又は２種
以上の基を示すものであるが、水素原子が１以上あるも
のが好ましい。
ある一般式〔II〕，〔III〕，〔IV〕の化合物におい
て、Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ１１〜Ｒ１４、Ｒ２１〜Ｒ２５で示
される炭素数１〜８の炭化水素基としては、例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、バレル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基やカプリル基等の直鎖炭化水素
基、イソプロピル基、イソヘキシル基等の分岐炭化水素
基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、シクロヘキ
シル基、シクロヘプチル基等のシクロアルキル基、フェ
ニル基、トリル基などのアリール基等が挙げられるが、
これらの炭化水素基はハロゲン等で置換されていてもよ
く、その例としては３，３，３−トリフルオロプロピル
基などがある。中でもメチル基、フェニル基が好まし
く、特に好ましいのはメチル基である。又、一般式〔I
I〕，〔III〕，〔IV〕で表わされる化合物において、変
性シリコーン分子中の珪素の数（ｋ＋ｍ＋ｎ）について
は、２〜４００であり、好ましくは１０〜３００、更に
好ましくは４０〜１５０である。一般式〔Ｉ〕の糖にお
けるＰは０〜１５であるが、好ましくは０〜５であり、
特に２以下が好ましい。また一般式〔Ｉ〕の糖における
Ａは水素原子、メチル基またはエチル基の１種又は２種
以上の基を示すものであるが、水素原子が１以上あるも
のが好ましい。
【００２８】本発明の糖置換アミノシリコーン誘導体の
製法は、特に限定されるものではなく、以下に述べるよ
うな公知の製法に従って製造することができる。一般式
〔VI〕、〔VII〕または〔VIII〕で表わされるポリシロ
キサン単位を含有するアミノ変性シリコーンと一般式
〔Ｖ〕で表わされるラクトン化糖とを酢酸エチル、酢酸
メチル、アセトン、ジエチルケトン、クロロホルム、テ
トラクロロメタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン、ピリジン、アセトン、メチル
エチルケトン、キシレン、トルエン、ベンゼン、ヘキサ
ン、メタノ−ル、エタノ−ル、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、等の適当な溶媒中、室温または
加熱条件下に反応せしめて、本発明の糖置換アミノシリ
コーン誘導体〔II〕、〔III〕または〔IV〕を製造する
ことができる。本発明において、原料となるアミノ変性
ポリシロキサン〔VI〕、〔VII〕または〔VIII〕の平均
重合度が５０〜４００のものは、例えば日本ユニカー
（株）、東レ・ダウコーニング・シリコーン（株）、信
越化学工業（株）などから市販されているものを使用す
ることができる。
製法は、特に限定されるものではなく、以下に述べるよ
うな公知の製法に従って製造することができる。一般式
〔VI〕、〔VII〕または〔VIII〕で表わされるポリシロ
キサン単位を含有するアミノ変性シリコーンと一般式
〔Ｖ〕で表わされるラクトン化糖とを酢酸エチル、酢酸
メチル、アセトン、ジエチルケトン、クロロホルム、テ
トラクロロメタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン、ピリジン、アセトン、メチル
エチルケトン、キシレン、トルエン、ベンゼン、ヘキサ
ン、メタノ−ル、エタノ−ル、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、等の適当な溶媒中、室温または
加熱条件下に反応せしめて、本発明の糖置換アミノシリ
コーン誘導体〔II〕、〔III〕または〔IV〕を製造する
ことができる。本発明において、原料となるアミノ変性
ポリシロキサン〔VI〕、〔VII〕または〔VIII〕の平均
重合度が５０〜４００のものは、例えば日本ユニカー
（株）、東レ・ダウコーニング・シリコーン（株）、信
越化学工業（株）などから市販されているものを使用す
ることができる。
【００２９】本発明において原料となるアミノ変性シリ
コーンの具体例としては次のようなものが挙げられる。
コーンの具体例としては次のようなものが挙げられる。
【００３０】
【化２３】
【００３１】
【化２４】
【００３２】
【化２５】
【００３３】これらアミノ変性シリコーンの分子量は１
００〜３０，０００、好ましくは１，０００〜２０，０
００、更に好ましくは３，０００〜１０，０００であ
る。
００〜３０，０００、好ましくは１，０００〜２０，０
００、更に好ましくは３，０００〜１０，０００であ
る。
【００３４】また本発明において原料となるラクトン化
糖〔Ｖ〕は、例えば以下に示す反応式に従って反応させ
ることにより製造することができる。 糖 ＋ ヨウ素酸 → 酸化糖 酸化糖 → イオン交換処理 → 脱水 → ラクトン
化糖 また本発明において原料となるラクトン化糖〔Ｖ〕の原
料となる糖としては、天然、および合成オリゴ糖のいず
れでもよく、その立体配置についても特に制限されるこ
とはないが、例えば α−１，４−グルカンオリゴマ−（マルトオリゴ糖） β−１，４−グルカンオリゴマ−（セロオリゴ糖），α
−１，６−グルカンオリゴマ−（イソマルトオリゴ
糖），β−１，６−グルカンオリゴマ−（ゲンチオオリ
ゴ糖） α−１，３−グルカンオリゴマ−（ニゲロオリゴ糖） β−１，３−グルカンオリゴマ−（ラミナリオリゴ糖） α−１，２−グルカンオリゴマ−、β−１，２−グルカ
ンオリゴマ−（ソホロオリゴ糖）、キトオリゴ糖、Ｎ−
アセチルキトオリゴ糖、β−１，４−ガラクタン（ラク
トオリゴ糖） α−１，６−ガラクタン（メイオリゴ糖）、β−２，１
−フルクタン（イヌロオリゴ糖）、 β−２，６−フル
クタン、β−１，４−キシラン、β−１，３−キシラ
ン、β−１，４−マンナン、α−１，６−マンナン、な
どを挙げることができる。これら糖の数平均重合度は１
から１０以下であることが好ましく、１０を超えると生
成物がシリコーン油に溶解し難く、その結果ゲル化が難
かしくなるものである。本発明の糖置換アミノシリコー
ン誘導体のシリコーン油への添加量は、糖置換アミノシ
リコーン誘導体の分子量等によって変り、分子量が高く
粘度が高い程その添加量は少なくてすむが、分子量が低
く粘度が低いものの場合は多量となり、この場合糖置換
アミノシリコーン誘導体そのものを基剤として用いるこ
ともできる。ゲル化剤として使用する場合は、本発明の
糖置換アミノシリコーン誘導体を、一般的には３重量％
以上、好ましくは１０重量％以上、更に好ましくは２０
重量％以上、特に好ましくは５０重量％以上加えるもの
である。本発明におけるゲル化剤は基剤の粘度を上げる
と共に流動性をなくすいわゆるゲル化の他、基剤の粘度
を上げるものの流動性を残しているいわゆる増粘剤をも
包含するものである。
糖〔Ｖ〕は、例えば以下に示す反応式に従って反応させ
ることにより製造することができる。 糖 ＋ ヨウ素酸 → 酸化糖 酸化糖 → イオン交換処理 → 脱水 → ラクトン
化糖 また本発明において原料となるラクトン化糖〔Ｖ〕の原
料となる糖としては、天然、および合成オリゴ糖のいず
れでもよく、その立体配置についても特に制限されるこ
とはないが、例えば α−１，４−グルカンオリゴマ−（マルトオリゴ糖） β−１，４−グルカンオリゴマ−（セロオリゴ糖），α
−１，６−グルカンオリゴマ−（イソマルトオリゴ
糖），β−１，６−グルカンオリゴマ−（ゲンチオオリ
ゴ糖） α−１，３−グルカンオリゴマ−（ニゲロオリゴ糖） β−１，３−グルカンオリゴマ−（ラミナリオリゴ糖） α−１，２−グルカンオリゴマ−、β−１，２−グルカ
ンオリゴマ−（ソホロオリゴ糖）、キトオリゴ糖、Ｎ−
アセチルキトオリゴ糖、β−１，４−ガラクタン（ラク
トオリゴ糖） α−１，６−ガラクタン（メイオリゴ糖）、β−２，１
−フルクタン（イヌロオリゴ糖）、 β−２，６−フル
クタン、β−１，４−キシラン、β−１，３−キシラ
ン、β−１，４−マンナン、α−１，６−マンナン、な
どを挙げることができる。これら糖の数平均重合度は１
から１０以下であることが好ましく、１０を超えると生
成物がシリコーン油に溶解し難く、その結果ゲル化が難
かしくなるものである。本発明の糖置換アミノシリコー
ン誘導体のシリコーン油への添加量は、糖置換アミノシ
リコーン誘導体の分子量等によって変り、分子量が高く
粘度が高い程その添加量は少なくてすむが、分子量が低
く粘度が低いものの場合は多量となり、この場合糖置換
アミノシリコーン誘導体そのものを基剤として用いるこ
ともできる。ゲル化剤として使用する場合は、本発明の
糖置換アミノシリコーン誘導体を、一般的には３重量％
以上、好ましくは１０重量％以上、更に好ましくは２０
重量％以上、特に好ましくは５０重量％以上加えるもの
である。本発明におけるゲル化剤は基剤の粘度を上げる
と共に流動性をなくすいわゆるゲル化の他、基剤の粘度
を上げるものの流動性を残しているいわゆる増粘剤をも
包含するものである。
【００３５】
【作用】本発明の糖置換アミノシリコーン誘導体は、そ
れを低粘度シリコーン油、炭化水素系油剤、極性油剤等
に溶解することによりゲル化または増粘性を付与し、こ
のものを、化粧品、医薬品はもとより、各種工業用品の
基剤として用いることができる外、本発明の糖置換アミ
ノシリコーン誘導体そのものを化粧品、医薬品および各
種工業用品の基剤として用いることができる。
れを低粘度シリコーン油、炭化水素系油剤、極性油剤等
に溶解することによりゲル化または増粘性を付与し、こ
のものを、化粧品、医薬品はもとより、各種工業用品の
基剤として用いることができる外、本発明の糖置換アミ
ノシリコーン誘導体そのものを化粧品、医薬品および各
種工業用品の基剤として用いることができる。
【００３６】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 〔実施例１〕 グルコノデルタラクトン置換アミノシリ
コーンの合成 滴下ロート及び冷却管と撹拌装置を備えた１０００ｍｌ
フラスコに、グルコノデルタラクトン（ｐ＝０）１３．
０４ｇ（０．０７ｍｏｌ）、酢酸エチル４００ｇ（４．
５４ｍｏｌ）を仕込み、室温で撹拌しながら、アミノ変
成シリコーン（日本ユニカー製：ＦＺ−３７０７）１０
０ｇ（０．２５ｍｏｌ）を加え、８０℃で還流下、８時
間反応を行なった。次いで、反応混合物を減圧下で溶媒
を留去し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し
て、目的物であるグルコノデルタラクトン置換アミノシ
リコーン（１ａ）１１２ｇを淡黄色ゲル状物として得
た。同様にしてグルコノラクトンと種々のアミノ変性シ
リコーンとを反応させて得られたものの物性および溶解
試験結果を表１に示す。溶解試験については、９０℃に
てオイルに対し５０重量％加え、それを室温に置いたも
のの結果を示している。表１から判るように、本実施例
で得られたグルコノデルタラクトン置換アミノシリコー
ンを低粘度のシリコーン油に加えることによりゲル化が
達成されている。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 〔実施例１〕 グルコノデルタラクトン置換アミノシリ
コーンの合成 滴下ロート及び冷却管と撹拌装置を備えた１０００ｍｌ
フラスコに、グルコノデルタラクトン（ｐ＝０）１３．
０４ｇ（０．０７ｍｏｌ）、酢酸エチル４００ｇ（４．
５４ｍｏｌ）を仕込み、室温で撹拌しながら、アミノ変
成シリコーン（日本ユニカー製：ＦＺ−３７０７）１０
０ｇ（０．２５ｍｏｌ）を加え、８０℃で還流下、８時
間反応を行なった。次いで、反応混合物を減圧下で溶媒
を留去し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し
て、目的物であるグルコノデルタラクトン置換アミノシ
リコーン（１ａ）１１２ｇを淡黄色ゲル状物として得
た。同様にしてグルコノラクトンと種々のアミノ変性シ
リコーンとを反応させて得られたものの物性および溶解
試験結果を表１に示す。溶解試験については、９０℃に
てオイルに対し５０重量％加え、それを室温に置いたも
のの結果を示している。表１から判るように、本実施例
で得られたグルコノデルタラクトン置換アミノシリコー
ンを低粘度のシリコーン油に加えることによりゲル化が
達成されている。
【００３７】
【表１】
【００３８】〔実施例２〕 マルトース置換アミノシリ
コーンの合成 滴下ロート及び冷却管と撹拌装置を備えた１０００ｍｌ
フラスコに、マルトースラクトン（ｐ＝１）８．５ｇ
（０．０２５ｍｏｌ）、アセトン１００ｇ（１．７２ｍ
ｏｌ）、ジオキサン４００ｇ（４．５３ｍｏｌ）を仕込
み、室温で撹拌しながら、側鎖アミノ変性シリコーン
（日本ユニカー製：ＦＺ−３７０５）１００ｇ（０．０
１ｍｏｌ）を加え、８０℃で還流下、１５時間反応を行
なった。次いで、反応混合物を減圧下で溶媒を留去し、
シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、目的物
であるマルトース置換アミノシリコーン（２ａ）９７ｇ
を淡黄褐色ゲル状物として得た。同様にしてマルトース
ラクトンと種々のアミノ変性シリコーンとを反応させて
得られたものの物性および溶解試験結果を表２に示す。
溶解試験については、９０℃にてオイルに対し５０重量
％加え、それを室温に置いたものの結果を示している。
表２から判るように、本実施例で得られたマルトース置
換アミノシリコーンを低粘度のシリコーン油に加えるこ
とによりゲル化が達成されている。
コーンの合成 滴下ロート及び冷却管と撹拌装置を備えた１０００ｍｌ
フラスコに、マルトースラクトン（ｐ＝１）８．５ｇ
（０．０２５ｍｏｌ）、アセトン１００ｇ（１．７２ｍ
ｏｌ）、ジオキサン４００ｇ（４．５３ｍｏｌ）を仕込
み、室温で撹拌しながら、側鎖アミノ変性シリコーン
（日本ユニカー製：ＦＺ−３７０５）１００ｇ（０．０
１ｍｏｌ）を加え、８０℃で還流下、１５時間反応を行
なった。次いで、反応混合物を減圧下で溶媒を留去し、
シリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、目的物
であるマルトース置換アミノシリコーン（２ａ）９７ｇ
を淡黄褐色ゲル状物として得た。同様にしてマルトース
ラクトンと種々のアミノ変性シリコーンとを反応させて
得られたものの物性および溶解試験結果を表２に示す。
溶解試験については、９０℃にてオイルに対し５０重量
％加え、それを室温に置いたものの結果を示している。
表２から判るように、本実施例で得られたマルトース置
換アミノシリコーンを低粘度のシリコーン油に加えるこ
とによりゲル化が達成されている。
【００３９】
【表２】
【００４０】〔実施例３〕 マルトペンタオース置換ア
ミノシリコーンの合成 滴下ロート及び冷却管と撹拌装置を備えた１０００ｍｌ
フラスコに、マルトペンタオースラクトン（ｐ＝５）２
０．４ｇ（０．０２５ｍｏｌ）、メタノール８００ｇ
（２４．９６ｍｏｌ）を仕込み、室温で撹拌しながら、
アミノ変性シリコーン（日本ユニカー製：ＦＺ−３７１
０）１００ｇ（０．００４ｍｏｌ）を加え、８０℃で還
流下、１０時間反応を行なった。次いで、反応混合物を
減圧下で溶媒を留去し、マルトペンタオース置換アミノ
シリコーンを得た。収量１１５ｇ。同様にしてマルトー
スペンタラクトンと種々のアミノ変性シリコーンとを反
応させて得られたものの物性および溶解試験結果を表３
に示す。溶解試験については、９０℃にてオイルに対し
５０重量％加え、それを室温に置いたものの結果を示し
ている。表３から判るように、本実施例で得られたマル
トペンタオース置換アミノシリコーンを低粘度のシリコ
ーン油に加えることによりゲル化が達成されている。
ミノシリコーンの合成 滴下ロート及び冷却管と撹拌装置を備えた１０００ｍｌ
フラスコに、マルトペンタオースラクトン（ｐ＝５）２
０．４ｇ（０．０２５ｍｏｌ）、メタノール８００ｇ
（２４．９６ｍｏｌ）を仕込み、室温で撹拌しながら、
アミノ変性シリコーン（日本ユニカー製：ＦＺ−３７１
０）１００ｇ（０．００４ｍｏｌ）を加え、８０℃で還
流下、１０時間反応を行なった。次いで、反応混合物を
減圧下で溶媒を留去し、マルトペンタオース置換アミノ
シリコーンを得た。収量１１５ｇ。同様にしてマルトー
スペンタラクトンと種々のアミノ変性シリコーンとを反
応させて得られたものの物性および溶解試験結果を表３
に示す。溶解試験については、９０℃にてオイルに対し
５０重量％加え、それを室温に置いたものの結果を示し
ている。表３から判るように、本実施例で得られたマル
トペンタオース置換アミノシリコーンを低粘度のシリコ
ーン油に加えることによりゲル化が達成されている。
【００４１】
【表３】
【００４２】実施例４ ファンデ−ション （成分） １ 化合物１ａ（実施例−１） １０．０ （重量％） ２ セレシンワックス ２．０ ３ キャンデリラロウ ６．０ ４ マイクロクリスタリンワックス ４．０ ５ スクワラン １０．０ ６ ステアリン酸イソセチル １３．０ ７ エステルガム １０．０ ８ 雲母チタン ６．０ ９ 酸化チタン ８．０ １０ タルク ２５．０ １１ 酸化鉄 ２．０ １２ 香料 適 量 １３ 酸化防止剤 適 量 １４ エルカ酸オクチルドデシル（ＥＯＤ） 残 量 計 １００．０ ＜製造方法＞１〜７および１４を加熱溶解して７０℃に
保った。これに上記の８〜１１を加え、乳化機にて分散
した。得られた分散物を撹拌しながら冷却し、４０℃と
なったら１２，１３を加え３０℃まで冷却し撹拌を止め
た。このファンデ−ションは、しっとりしていながらべ
とつかず肌になじみが良く、使用感にすぐれていた。
保った。これに上記の８〜１１を加え、乳化機にて分散
した。得られた分散物を撹拌しながら冷却し、４０℃と
なったら１２，１３を加え３０℃まで冷却し撹拌を止め
た。このファンデ−ションは、しっとりしていながらべ
とつかず肌になじみが良く、使用感にすぐれていた。
【００４３】 実施例５ クリ−ム （成分） １ 化合物２ａ（実施例−２） ３．０ （重量％） ２ スクワラン ７．０ ３ パルミチン酸イソプロピル ４．０ ４ ２−オクチルドデカノ−ル ２．０ ５ セタノ−ル ６．０ ６ 自己乳化型モノステアリン酸グリセリン ２．０ ７ セスキオレイン酸ソルビタン １．０ ８ モノステアリン酸ポリオキシエチレン ソルビタン (20E,O) ２．０ ９ メチルポリシロキサン ０．２ １０ パラオキシ安息香酸メチル ０．２ １１ パラオキシ安息香酸プロピル ０．１ １２ １，３−ブチレングリコ−ル ４．０ １３ グリセリン ４．０ １４ 精製水 バランス 計 １００．０ ＜製造方法＞１〜１１を加熱溶解して７０℃に保った。
１２〜１３も同様に７０℃で加温混合し、これに上記の
１〜１１の混合物を加えて乳化機にて乳化した。得られ
た乳化物を撹拌しながら３０℃まで冷却し、撹拌を止め
た。このクリ−ムは、しっとりしていながらべとつかず
肌になじみが良く、使用感にすぐれていた。
１２〜１３も同様に７０℃で加温混合し、これに上記の
１〜１１の混合物を加えて乳化機にて乳化した。得られ
た乳化物を撹拌しながら３０℃まで冷却し、撹拌を止め
た。このクリ−ムは、しっとりしていながらべとつかず
肌になじみが良く、使用感にすぐれていた。
【００４４】
【発明の効果】本発明のシリコ−ン誘導体は、（１）化
粧品、医薬品等に用いられている低粘度シリコ−ンや炭
化水素系油剤、極性油剤との相溶性がよく、ゲル化又は
増粘性を付与する、（２）分子内に水素結合性を有する
水酸基を有し常温でペ−スト状または、ゲル状である、
（３）化学的に安定である、（４）安全性が高く、
（５）皮膚とのなじみがよく、（６）配合系を安定に保
つ、（７）シリコ−ン油に溶解することにより、ゲル化
または増粘性を付与するが、シリコ−ン油の本来持つさ
っぱり感、延びをそこなうことがない、（８）粉体や顔
料を沈降せずに安定に分散させることができる、等の特
徴を有しているため、化粧料ならびに医薬品、塗料を始
めとする各種工業用途への応用が可能である。
粧品、医薬品等に用いられている低粘度シリコ−ンや炭
化水素系油剤、極性油剤との相溶性がよく、ゲル化又は
増粘性を付与する、（２）分子内に水素結合性を有する
水酸基を有し常温でペ−スト状または、ゲル状である、
（３）化学的に安定である、（４）安全性が高く、
（５）皮膚とのなじみがよく、（６）配合系を安定に保
つ、（７）シリコ−ン油に溶解することにより、ゲル化
または増粘性を付与するが、シリコ−ン油の本来持つさ
っぱり感、延びをそこなうことがない、（８）粉体や顔
料を沈降せずに安定に分散させることができる、等の特
徴を有しているため、化粧料ならびに医薬品、塗料を始
めとする各種工業用途への応用が可能である。
Claims (10)
- 【請求項１】アミノ変性シリコーンのアミノ基と、次の
一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ａは水素原子、メチル基またはエチル基の１種
又は２種以上の基を示し、ｐは０〜１５の数を示す。〕
で表わされる基とがアミド結合したものであることを特
徴とする、糖置換アミノシリコーン誘導体。 - 【請求項２】糖置換アミノシリコーン誘導体が次の一般
式〔II〕 【化２】 〔式中、Ｒ１〜Ｒ８は炭素数１〜８の直鎖、分岐鎖もし
くは環状の炭化水素基を示す。Ｘは炭素数３〜５のアル
キレン基を示し、Ｙは炭素数２〜６のアルキレン基を示
す。ｋ，ｍはそれぞれ１以上、ｎは０以上、ｋ＋ｍ＋ｎ
は４００以下の数を示す。ｈは０〜５の数を示す。Ｚは
下記一般式〔Ｉ〕 【化３】 （式中、Ａは水素原子、メチル基またはエチル基の１種
又は２種以上の基を示し、ｐは０〜１５の数を示す。）
を示す。〕で表わされる糖置換側鎖アミノシリコーン誘
導体である、請求項１記載の糖置換アミノシリコーン誘
導体。 - 【請求項３】糖置換アミノシリコーン誘導体が次の一般
式〔III〕 【化４】 〔式中、Ｒ１１〜Ｒ１４は炭素数１〜８の直鎖、分岐鎖
もしくは環状の炭化水素基を示す。Ｘは炭素数３〜５の
アルキレン基を示し、Ｙは炭素数２〜６のアルキレン基
を示す。ｋは１以上、４００以下の数を示す。ｈは０〜
５の数を示す。Ｚは下記一般式〔Ｉ〕 【化５】 （式中、Ａは水素原子、メチル基またはエチル基の１種
又は２種以上の基を示し、ｐは０〜１５の数を示す。）
を示し、Ｚ’はＺまたは水素原子を示す。〕で表わされ
る糖置換両末端アミノシリコーン誘導体である、請求項
１記載の糖置換アミノシリコーン誘導体。 - 【請求項４】糖置換アミノシリコーン誘導体が次の一般
式〔IV〕 【化６】 〔式中、Ｒ２１〜Ｒ２５は炭素数１〜８の直鎖、分岐鎖
もしくは環状の炭化水素基を示す。Ｘは炭素数３〜５の
アルキレン基を示し、Ｙは炭素数２〜６のアルキレン基
を示す。ｋは１以上、４００以下の数を示す。ｈは０〜
５の数を示す。Ｚは下記一般式〔Ｉ〕 【化７】 （式中、Ａは水素原子、メチル基またはエチル基の１種
又は２種以上の基を示し、ｐは０〜１５の数を示す。）
を示す。〕で表わされる糖置換片末端アミノシリコーン
誘導体である、請求項１記載の糖置換アミノシリコーン
誘導体。 - 【請求項５】アミノ変性シリコーンと式〔Ｖ〕 【化８】 〔式中、Ａは水素原子、メチル基またはエチル基の１種
又は２種以上の基を示し、ｐは０〜１５の数を示す。〕
で表わされるラクトン化糖とを反応させることからな
る。請求項１記載の糖置換アミノシリコーン誘導体の製
造方法。 - 【請求項６】アミノ変性シリコーンが式〔VI〕 【化９】 〔式中、Ｒ１〜Ｒ８は炭素数１〜８の直鎖、分岐鎖もし
くは環状の炭化水素基を示す。Ｘは炭素数３〜５のアル
キレン基を示し、Ｙは炭素数２〜６のアルキレン基を示
す。ｋ，ｍはそれぞれ１以上、ｎは０以上、ｋ＋ｍ＋ｎ
は４００以下の数を示す。ｈは０〜５の数を示す。〕、
式〔VII〕 【化１０】 〔式中、Ｒ１１〜Ｒ１４は炭素数１〜８の直鎖、分岐鎖
もしくは環状の炭化水素基を示す。Ｘは炭素数３〜５の
アルキレン基を示し、Ｙは炭素数２〜６のアルキレン基
を示す。ｋは１以上、４００以下の数を示す。ｈは０〜
５の数を示す。〕、または式〔VIII〕 【化１１】 〔式中、Ｒ２１〜Ｒ２５は炭素数１〜８の直鎖、分岐鎖
もしくは環状の炭化水素基を示す。Ｘは炭素数３〜５の
アルキレン基を示し、Ｙは炭素数２〜６のアルキレン基
を示す。ｋは１以上、４００以下の数を示す。ｈは０〜
５の数を示す。〕で表わされるものである、請求項５記
載の糖置換アミノシリコーン誘導体の製造方法。 - 【請求項７】請求項１、２、３または４記載の糖置換ア
ミノシリコーン誘導体からなる基剤。 - 【請求項８】請求項１、２、３または４記載の糖置換ア
ミノシリコーン誘導体からなるゲル化剤。 - 【請求項９】請求項１、２、３または４記載の糖置換ア
ミノシリコーン誘導体とシリコーン油及び／又は極性油
とを含有する組成物。 - 【請求項１０】糖置換アミノシリコーン誘導体の含有量
が３重量％以上である請求項９記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7185795A JPH08269204A (ja) | 1995-03-29 | 1995-03-29 | 新規シリコーン誘導体、その製造法および用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7185795A JPH08269204A (ja) | 1995-03-29 | 1995-03-29 | 新規シリコーン誘導体、その製造法および用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08269204A true JPH08269204A (ja) | 1996-10-15 |
Family
ID=13472626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7185795A Withdrawn JPH08269204A (ja) | 1995-03-29 | 1995-03-29 | 新規シリコーン誘導体、その製造法および用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08269204A (ja) |
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11505564A (ja) * | 1995-05-19 | 1999-05-21 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | ポリシロキサン−ポリオールマクロマー、これらの製造法及びこれらの用途 |
| FR2796382A1 (fr) * | 1999-05-24 | 2001-01-19 | Chiba Flour Milling | Organopolysiloxanes modifies, leur preparation, et compositions en contenant |
| JP2004182693A (ja) * | 2002-12-05 | 2004-07-02 | Shiseido Co Ltd | 外用剤組成物 |
| WO2006098408A1 (ja) * | 2005-03-17 | 2006-09-21 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | ジヒドロキシカルボン酸アミド基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
| KR100777009B1 (ko) * | 2005-12-30 | 2007-11-28 | 주식회사 케이씨씨 | 흡습성 폴리실록산 및 그의 제조 방법 |
| JP2008525598A (ja) * | 2004-12-23 | 2008-07-17 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 架橋可能なサッカライド−シロキサン組成物、ならびにこれから形成された網目状構造体、コーティング、および製品 |
| EP2019678A2 (en) * | 2006-05-23 | 2009-02-04 | Dow Corning Corporation | Novel silicone film former for delivery of actives |
| JP2010519344A (ja) * | 2007-02-20 | 2010-06-03 | ダウ コーニング コーポレーション | 水素結合性ポリオルガノシロキサンベースの充填材処理剤 |
| JP2010535871A (ja) * | 2007-08-08 | 2010-11-25 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | ポリヒドロキシアミド基を有するオルガノポリシロキサンおよびその製造 |
| JP2012136588A (ja) * | 2010-12-24 | 2012-07-19 | Dow Corning Toray Co Ltd | ポリシロキサン−ｎ，ｎ−ジヒドロカルビレン糖変性マルチブロックコポリマー及びその製造方法 |
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