JP2010535871A

JP2010535871A - ポリヒドロキシアミド基を有するオルガノポリシロキサンおよびその製造

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Publication number: JP2010535871A
Application number: JP2010519418A
Authority: JP
Inventors: ヘルツィヒクリスティアン
Original assignee: Wacker Chemie AG
Current assignee: Wacker Chemie AG
Priority date: 2007-08-08
Filing date: 2008-07-25
Publication date: 2010-11-25
Also published as: KR20100050548A; KR101208761B1; ATE524511T1; CN101784584A; US20110190525A1; CN101784584B; US8304568B2; EP2176320A1; WO2009019144A1; DE102007037360A1; EP2176320B1

Abstract

一般式
Ａ_xＲ_3-x−ＳｉＯ（ＳｉＲ₂Ｏ）_mＳｉＲ_3-yＡ_y （Ｉ）
〔式中、
Ａは、一般式
Ｒ¹Ｎ（Ｒ²）−Ｚ（ＩＩａ）および／または−Ｒ¹ＮＲ³Ｒ⁴Ｎ（Ｒ²）−Ｚ（ＩＩｂ）
で示される１価基を表わし、
Ｚは、少なくとも２個のヒドロキシ基、特に少なくとも３個のヒドロキシ基で置換されている１価の有機基であり、
Ｒは、１〜１８個のＣ原子を有する、場合によってはハロゲン化された、１価の炭化水素基を表わし、
Ｒ¹は、１個以上の別々の酸素原子を含有していてよい、１〜１００個のＣ原子を有する２価の有機基を表わし、
Ｒ²は、水素原子または１〜１８個の炭素原子を有する１価炭化水素基を表わし、
Ｒ³は、水素原子またはＺを表わし、
Ｒ⁴は、１〜６個の炭素原子を有する２価の炭化水素基を表わし、
ｍは、１〜５００の整数であり、
ｘは、０または１であり、
ｙは、０または１であり、
但し、ｘ＋ｙの総和は、平均で０．４〜１．８であり、それによって末端基として平均で基Ａ２０〜９０モル％が存在する］で示される、ポリヒドロキシアミド基を有するオルガノポリシロキサン。

Description

本発明は、ポリヒドロキシアミド基を有するオルガノポリシロキサンおよびその製造法に関する。

米国特許第６９５８４１０号明細書Ｂ２には、アミド官能基によりヒドロキシカルボン酸が結合されたアミド官能性アミノポリジオルガノシロキサンが記載されている。この直鎖状のシロキサンは、本質的に側位のポリヒドロキシアミドアルキル基を含有する。このシロキサンは、可塑剤として織物の仕上げ加工に使用される。

欧州特許第１０８１２７２号明細書には、ポリオール官能性直鎖状シロキサンが記載されており、このシロキサンは、付加的にアミノ基および／またはアミド基を含有し、この場合ポリオール基は、専ら側位で結合されている。この物質は、織物仕上げ剤として使用され、黄化傾向が加工の際に従来の可塑剤と比較して減少される。

ポリヒドロキシシロキサンは、米国特許第４５９１６５２号明細書の記載から公知である。このポリヒドロキシシロキサンの合成は、アミン末端基を有する置換基を有するシランをアルドン酸ラクトンと反応させることによって行なわれる。

また、特開昭６２−０６８８２０号公報には、一般にオルガノポリシロキサンをアミノシロキサンおよびサッカリドラクトンからのサッカリド基と合成することが記載されている。このオルガノポリシロキサンは、プライマーとして無機質および金属質の表面上に使用される。

欧州特許出願公開第８７９８４０号明細書Ａには、同じ分子中に同時にポリヒドロキシ基、例えばポリエーテル基を含有する直鎖状オルガノポリシロキサンの特許保護が請求されている。この直鎖状オルガノポリシロキサンは、それぞれシロキサン鎖の側位または末位の位置で結合されていてよい。

ＷＯ２００６／０７１７７２には、架橋性サッカリドシロキサン組成物、ならびに架橋された調製物、ならびにこれから得られた被覆が開示されている。実施例において反応体として使用されるα,ω−アミノシロキサンは、１００％がアミノ基で末端封鎖されている。α,ω−アミノシロキサンを用いて得られたポリヒドロキシ官能性サッカリドシロキサンは、固体であるか、またはワックス状またはゴム状の稠度を有する。

ヒドロキシ基、殊に糖基を有する残基を含有しかつ流動性である、ポリヒドロキシアミド基を有するオルガノポリシロキサンを提供するという課題が課された。

この課題は本発明によって解決される。

本発明の対象は、一般式
Ａ_xＲ_3-x−ＳｉＯ（ＳｉＲ₂Ｏ）_mＳｉＲ_3-yＡ_y （Ｉ）
〔式中、
Ａは、一般式
Ｒ¹Ｎ（Ｒ²）−Ｚ（ＩＩａ）および／または−Ｒ¹ＮＲ³Ｒ⁴Ｎ（Ｒ²）−Ｚ（ＩＩｂ）
で示される１価の基を表わし、
Ｚは、少なくとも２個のヒドロキシ基、特に少なくとも３個のヒドロキシ基で置換されている１価の有機基、有利に少なくとも２個のヒドロキシ基、特に少なくとも３個のヒドロキシ基を含有するヒドロキシカルボン酸または酸化されたモノサッカリドまたはジサッカリドに由来する基を表わし、Ｒは、１〜１８個のＣ原子を有する１価の炭化水素基を表わし、
Ｒ¹は、１個以上の別々の酸素原子を含有していてよい、１〜１００個のＣ原子を有する２価の有機基、特に１〜１８個のＣ原子を有する炭化水素基を表わし、
Ｒ²は、水素原子または１〜１８個の炭素原子を有する１価の炭化水素基を表わし、
Ｒ³は、水素原子またはＺを表わし、
Ｒ⁴は、１〜６個の炭素原子を有する２価の炭化水素基を表わし、
ｍは、１〜５００、有利に１０〜１００の整数であり、
ｘは、０または１であり、
ｙは、０または１であり、
但し、ｘ＋ｙの総和は、平均で０．４〜１．８であり、それによって末端基として平均で基Ａ２０〜９０モル％が存在する］で示される、ポリヒドロキシアミド基を有するオルガノポリシロキサンである。

更に、本発明の対象は、
一般式
Ｂ_xＲ_3-xＳｉＯ（ＳｉＲ₂Ｏ）_mＳｉＲ_3-yＢ_y （ＩＩＩ）
〔式中、
Ｂは、一般式
−Ｒ¹ＮＨ（Ｒ²）（ＩＶａ）および／または−Ｒ¹ＮＨ−Ｒ⁴ＮＨ（Ｒ²）（ＩＶｂ）
で示される１価の基を表わし、
Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、ｍ、ｘおよびｙは、上記の意味を有し、但し、ｘ＋ｙの総和は、平均で０．４〜１．８であり、それによって末端基として平均で基Ｂ２０〜９０モル％が存在する］で示されるアミノ基を有するオルガノポリシロキサン（１）を、少なくとも２個、特に少なくとも３個のヒドロキシ基を含有するヒドロキシカルボン酸のラクトン（２）と反応させることにより、ポリヒドロキシアミド基を有するオルガノポリシロキサンを製造する方法である。

式（Ｉ）の本発明によるオルガノポリシロキサンは、末端基として平均でポリヒドロキシ基Ａ２０〜９０モル％を有し、このことは、０．４〜１．８の式（Ｉ）における平均的な総和に相当する。

式（Ｉ）の本発明によるオルガノポリシロキサンは、末端基として特に平均でポリヒドロキシ基Ａ３０〜８０モル％を有し、このことは、特に０．６〜１．６の式（Ｉ）における平均的な総和に相当する。

式（Ｉ）の本発明によるオルガノポリシロキサンは、末端基として有利に平均でポリヒドロキシ基Ａ３５〜７５モル％を有し、このことは、有利に０．７〜１．５の式（Ｉ）における平均的な総和に相当する。

式（Ｉ）の本発明によるオルガノポリシロキサンは、２種類の末位シロキサン単位、式ＡＲ₂ＳｉＯ_1/2（ポリヒドロキシ基を有する）ならびに式Ｒ₃ＳｉＯ_1/2（ポリヒドロキシ基なし）を含有し、この場合Ｒは、有利にメチル基である。

本発明による方法で使用されるアミノ基を有するオルガノポリシロキサン（１）、例えばＷＯ２００６／０７１７７２Ａ２の実施例１ａ）〜ｃ）に記載されたα,ω−アミノシロキサンは、１００％がアミノ基で末端封鎖されているわけではない。

使用されるアミノ基を有する、式（ＩＩＩ）で示されるオルガノポリシロキサン（１）は、末端基として平均でアミノ基Ｂ２０〜９０モル％、特に３０〜８０モル％、有利に３５〜７５モル％を有し、このことは、０．４〜１．８、特に０．６〜１．６、有利に０．７〜１．５の式（ＩＩＩ）におけるｘ＋ｙの平均的な総和に相当する。

式（ＩＩＩ）の使用されるオルガノポリシロキサンは、２種類の末位シロキサン単位、式ＢＲ₂ＳｉＯ_1/2（アミノ基を有する）ならびに式Ｒ₃ＳｉＯ_1/2（アミノ基なし）を含有する。２種類の末位のシロキサン単位は、ランダムに分布していてよいか、または式（ＩＩＩ）のシロキサン鎖が式ＢＲ₂ＳｉＯ_1/2の末位のシロキサン単位を正確に１個および式Ｒ₃ＳｉＯ_1/2の末位のシロキサン単位を正確に１個含有するように分布していてよい。

基Ｒの例は、アルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、１−ｎ−ブチル基、２−ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、ヘキシル基、例えばｎ−ヘキシル基、ヘプチル基、例えばｎ−ヘプチル基、オクチル基、例えばｎ−オクチル基およびイソオクチル基、例えば２，２，４−トリメチルペンチル基、ノニル基、例えばｎ−ノニル基、デシル基、例えばｎ−デシル基、ドデシル基、例えばｎ−ドデシル基、およびオクタデシル基、例えばｎ−オクタデシル基；シクロアルキル基、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およびメチルシクロヘキシル基；アルケニル基、例えばビニル基、５−ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、１−プロペニル基、アリル基、３−ブテニル基および４−ペンテニル基；アルキニル基、例えばエチニル基、プロパルギル基および１−プロピニル基；アリール基、例えばフェニル基、ナフチル基、アントリル基およびフェナントリル基；アルカリール基、例えばｏ−、ｍ−、ｐ−トリル基、キシリル基およびエチルフェニル基；およびアラルキル基、例えばベンジル基、α−フェニルエチル基およびβ−フェニルエチル基である。

ハロゲン化された基Ｒの例は、ハロゲンアルキル基、例えば、３，３，３−トリフルオロ−ｎ−プロピル基、２，２，２，２’，２’，２’−ヘキサフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、およびハロゲンアリール基、例えばｏ−クロロフェニル基、ｍ−クロロフェニル基およびｐ−クロロフェニル基である。

有利には、基Ｒは、１〜６個の炭素原子を有する１価のアルキル基であり、その際、メチル基が特に好ましい。

好ましくは、Ｒ¹は、２〜６個のＣ原子を有する２価の炭化水素基を意味する。

特に、Ｒ⁴は、式−（ＣＨ₂）_k−〔式中、ｋは、１〜６、有利に２、３または４の整数である〕で示される基である。

式（ＩＩａ）および（ＩＩｂ）中の構造要素Ｚは、特に少なくとも２個のヒドロキシ基を含有し、該ヒドロキシ基は、それぞれ種々の炭素原子に結合されている。好ましくは、Ｚは、３〜１２個のＣ原子および２〜１０個のヒドロキシ基を含有する。好ましくは、Ｚは、３〜１２個のＣ原子を有する有機基を表わし、この有機基は、２〜１０個のヒドロキシ基を含有するヒドロキシカルボン酸または酸化されたモノサッカリドまたはジサッカリドに由来する。特に好ましくは、Ｚは、式
ＨＯＣＨ₂−（ＣＨＯＨ）_d−ＣＯ−
Ｏ＝ＣＨ−（ＣＨＯＨ）_d−ＣＯ−
ＨＯ₂Ｃ−（ＣＨＯＨ）_d−ＣＯ−
〔式中、ｄは、２、３、４、５、６、７、８、９および１０である〕で示される酸化されたモノサッカリドに由来する基を表わす。

この基Ｚは、カルボキシル基部分のヒドロキシ基の不在によって基Ｚを基礎とするカルボン酸に由来し、このカルボン酸は、この特殊な場合にＺと式（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）におけるＮ原子と結合により式（ＩＶａ）または（ＩＶｂ）のアミノ基からの水素原子を有するアミドに変わる際に形式的に１モルの縮合水を形成する。

基Ｚを基礎とするカルボン酸の例は、グリセリン酸、メバロン酸、グルコン酸、マンノン酸、２−ケトグルコン酸、ガラクタル酸、グルカル酸、ならびに前記酸の環式構造をもって、グルクロン酸、ガラクツロン酸およびキナ酸である。

本発明による方法の場合に使用されるオルガノポリシロキサン（１）は、基Ｂとしてアミノ官能基１個あたりそれぞれ少なくとも１個の活性水素原子を有するアミノ基を含有する。第１アミノ基は、第２のアミノ基として迅速に完全にラクトン（２）と反応するので、第１アミノ基を有する基Ｂは、好ましい。

基Ｂのための好ましい例は、次の通りである：
Ｈ₂Ｎ（ＣＨ₂）₃−、
Ｈ₂ＮＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−、
Ｈ₂Ｎ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃−、
Ｈ₂Ｎ（ＣＨ₂）₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−、
（シクロヘキシル）ＮＨ（ＣＨ₂）₃−ＣＨ₃ＮＨ（ＣＨ₂）₃−、
ＣＨ₃ＣＨ₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃−、
ＣＨ₃ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃−、
ＣＨ₃ＣＨ₂ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₃−。

式Ｂ₂ＲＳｉＯ_1/2の末位シロキサン単位のための好ましい例は、
アミノプロピル−ジメチルシロキサン単位、
アミノイソブチル−ジメチルシロキサン単位、
アミノエチルアミノプロピル−ジメチルシロキサン単位および
アミノエチルアミノイソブチル−ジメチルシロキサン単位である。

アミノ基を有するオルガノポリシロキサン（１）の例は、アミノプロピル−ジメチルシロキサン単位、トリメチルシロキサン単位およびジメチルシロキサン単位からなるコポリマー、アミノイソブチル−ジメチルシロキサン単位、トリメチルシロキサン単位およびジメチルシロキサン単位からなるコポリマーおよびアミノエチルアミノプロピル−ジメチルシロキサン単位、オクチルジメチルシロキサン単位およびジメチルシロキサン単位からなるコポリマーである。

アミノ基を有するオルガノポリシロキサン（１）は、２５℃で特に１０〜１０００００ｍＰａ.ｓ、有利に２５℃で１０〜１００００ｍＰａ.ｓの粘度および特に０．０１〜２．０ｍＥｑｕ/ｇ、有利に０．１〜１．５ｍＥｑｕ/ｇのアミン濃度を有する。

特に、２〜１０個のヒドロキシ基を含有する、３〜１２個のＣ原子を有するヒドロキシカルボン酸のラクトン（２）が使用される。

本発明による方法で使用されるラクトン（２）の例は、グルカル酸−１，４−ラクトン、グルコノ−１，５−ラクトン、グルクロノ−６，３−ラクトン、ガラクトノ−１，４−ラクトン、マンノン酸−１，４−ラクトン、グロン酸−１，４−ラクトン、アスコルビン酸およびグルコアスコルビン酸である。

特に、本発明による方法では、ラクトン（２）がオルガノポリシロキサン（１）中の第１アミノ基（および場合によっては第２アミノ基）１モル当たり０．５〜１．２モル、有利に０．７〜１．０モルの量で使用される。

アミノ基を有するオルガノポリシロキサン（１）とラクトン（２）との反応は、特に４０〜１００℃、有利に４０〜７０℃の温度で実施される。この反応は、周囲の大気圧の圧力（約１０２０hPa）で実施されてもよいし、よりいっそう高いまたは低い圧力で実施されてもよい。

前記反応は、希釈されずに実施されてもよいし、有機溶剤の存在下で実施されてもよい。有機溶剤の例は、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ドデカノール、イソトリデカノール、２−エチルヘキサノール、およびゲルベアルコール（Guerbetalkohole）、例えば２−ブチルオクタノール、２−ヘキシルオクタノール、２−ヘキシルデカノール、２−オクチルデカノール、２−ヘキシルドデカノールまたは２−オクチルドデカノールである。

特に、本発明による方法の場合には、有機溶剤が共用される。

好ましくは、溶剤中のアミノ基を有するオルガノポリシロキサン（１）の５０〜８０質量％の溶液が使用される。

反応後、有機溶剤は、特に蒸留により除去されてよい。

溶剤の混合物、有利に低沸点物（特に、１００℃未満の沸点を有する溶剤、例えばエタノール）と高沸点物（特に、１５０℃を上廻る沸点を有する溶剤、例えばドデカノールまたはイソトリデカノール）との混合物を用いて作業する場合には、有利に低沸点物は、除去され、高沸点物は、粘度調節剤として本発明によるオルガノポリシロキサン中に放置される。

本発明による方法の場合、第１アミノ基とラクトン基との反応は、自発的に行なわれ、多くの場合に触媒を必要としない。

有機溶剤が除去されない場合には、本発明によるポリヒドロキシアミド基を有するオルガノポリシロキサンの溶液は、特に本発明によるオルガノポリシロキサン５０〜９０質量％を含有する有機溶剤中で得られる。

溶剤を除去することによって、有利に本発明によるポリヒドロキシアミド基を有するオルガノポリシロキサンの高度に濃縮された溶液は、本発明によるオルガノポリシロキサン７０〜９５質量％を含有するにも拘わらず、なお良好に流動能を有する有機粘度調節剤中で得られる。この本発明によるオルガノポリシロキサン７０〜９５質量％を有する高度に濃縮された溶液は、オルガノポリシロキサンの濃度に応じて、特に２５℃で１０００〜２０００００ｍＰａ.ｓ、有利に２５℃で１０００〜５００００ｍＰａ.ｓの粘度を有する。

実施例１：
２０．４ｍｍ²/ｓ（２５℃）の粘度および０．７０４ｍＥｑｕ/ｇのアミン含量（アミノ基６６モル％に相当する、総和ｘ＋ｙ＝１．３２）を有する、アミノプロピルジメチルシロキシ単位とトリメチルシロキシ単位とジメチルシロキシ単位とからなる直鎖状オルガノポリシロキサン３００ｇを、ドデカノール８３．５ｇおよびエタノール３７ｇで希釈する。約５０℃への加熱後、グルコノラクトン３４ｇを添加し、さらに８０℃に加熱する。約３時間後、混濁した混合物が澄明になる。更に、なお３時間反応させる。最初に希薄液状の溶液は、冷却時に実際に著しく粘稠になるが、しかし、２５℃でなお液状である。このポリマー溶液は、なお０．０５１ｍＥｑｕ/ｇだけのアミン含量を有する。

実施例２：
１８．２ｍｍ²/ｓ（２５℃）の粘度および０．５５０ｍＥｑｕ/ｇのアミン含量（アミノ基４８モル％に相当する、総和ｘ＋ｙ＝０．９６）を有する、アミノプロピルジメチルシロキシ単位とトリメチルシロキシ単位とジメチルシロキシ単位とからなる直鎖状オルガノポリシロキサン３００ｇを、イソトリドデカノール３６．５ｇおよびエタノール３６．５ｇで希釈し、５０℃に加熱する。引続き、グルコノラクトン２６．５ｇを添加し、このバッチ量を８０℃に加熱する。１０５分後、最初に混濁していたバッチ量は、均質になる。更に、３時間後、エタノールを真空中で除去する。９０％のポリヒドロキシアミドシロキサン溶液は、加熱時になお希薄液状であり、冷却時に著しく粘稠になるが、しかし、２５℃でなお良好に流動能を有したままである。残留アミン基の含量は、０．０４１ｍＥｑｕ/ｇである。

ＷＯ２００６／０７１７７２に記載の比較例１：
実施例２を繰り返すが、ＮＨ₂含量０．６５％および１００％のアミン末端封鎖を有する、アミノプロピルジメチルシロキシ単位とジメチルシロキシ単位とからなる直鎖状オルガノポリシロキサン３００ｇ（DMS-A21, Gelest Inc.）を使用する。エタノールおよびイソトリデカノールそれぞれ３６ｇを攪拌混入し、５０℃に加熱する。グルコノラクトン２１．８ｇの添加後、さらに８０℃に加熱し、温度を５時間維持する。エタノールを真空中で除去し、９０％のポリヒドロキシアミドシロキサン溶液を供給し、この場合このポリヒドロキシアミドシロキサン溶液は、冷却時に著しく固化しかつ２７℃でワックス状の固体物質を形成する。残留アミン基の含量は、０．０３２ｍＥｑｕ/ｇである。

本発明によるポリヒドロキシアミド基を有するオルガノポリシロキサンは、良好に流動性の液体であり、一方、ＷＯ２００６／０７１７７２の記載により得られた１００％の末端封鎖されたオルガノポリシロキサンは、固体である。

実施例３：
４１．８ｍｍ²/ｓ（２５℃）の粘度および０．６２３ｍＥｑｕ/ｇのアミン含量（アミノエチルアミノプロピル末端基５２モル％に相当する、総和ｘ＋ｙ＝１．０４）を有する、アミノエチルアミノプロピル−ジメチルシロキシ単位とジメチルシロキシ単位とからなる直鎖状オルガノポリシロキサン２４０ｇを、イソトリドデカノールおよびエタノールそれぞれ２８ｇで希釈し、５０℃に加熱する。グルコノラクトン１３．５ｇの添加後、強く混濁した混合物を８０℃に加熱する。１４５時間後、澄明な溶液が得られ、この溶液をさらに３時間反応させる。エタノールを真空中で６０℃で除去する。生じる９０％のポリヒドロキシアミドシロキサン溶液は、２５℃で１９２００ｍｍ²/ｓの粘度および０．２６６ｍＥｑｕ/ｇの第２アミノ基の含量を有する。

米国特許第６９５８４１０号明細書Ｂ２に記載の比較例２：
実施例３からの直鎖状オルガノポリシロキサン２４０ｇを、側位のアミノ基だけを有する、メトキシ末端基およびヒドロキシ末端基、０．６％のＮ含量および２５℃で３１８０ｍＰａ.ｓの粘度を有する、アミノエチルアミノプロピル−メチルシロキサン単位とジメチルシロキサン単位とからなるアミン油に代替する。等価値のオルガノポリシロキサンを米国特許第６９５８４１０号明細書Ｂ２の全ての実施例で使用する。イソトリデカノールおよびエタノールそれぞれ２７．７ｇと一緒に、シロキサンを５０℃に加熱する。グルコノラクトン９．２ｇを攪拌混入し、このことは、第１アミノ基の化学量論的量に相当し、６時間８０℃に加熱する。エタノールを６０℃で真空中で除去し、２５℃への冷却後、反応体のＮ含量、ひいては反応生成物中のヒドロキシ濃度が本発明による実施例３からのオルガノポリシロキサンの約７０％だけであるとしても、僅かに混濁した固体物質を生じる。

本発明によるポリヒドロキシアミド基を有するオルガノポリシロキサンは、良好に流動性の液体であり、一方、米国特許第６９５８４１０号明細書Ｂ２の記載により得られた、側位のポリヒドロキシアミド基だけを有するオルガノポリシロキサンは、固体である。

Claims

一般式
Ａ_xＲ_3-x−ＳｉＯ（ＳｉＲ₂Ｏ）_mＳｉＲ_3-yＡ_y （Ｉ）
〔式中、
Ａは、一般式
Ｒ¹Ｎ（Ｒ²）−Ｚ（ＩＩａ）および／または−Ｒ¹ＮＲ³Ｒ⁴Ｎ（Ｒ²）−Ｚ（ＩＩｂ）
で示される１価の基を表わし、
Ｚは、少なくとも２個のヒドロキシ基、特に少なくとも３個のヒドロキシ基で置換されている１価の有機基であり、
Ｒは、１〜１８個のＣ原子を有する、場合によってはハロゲン化された、１価の炭化水素基を表わし、
Ｒ¹は、１個以上の別々の酸素原子を含有していてよい、１〜１００個のＣ原子を有する２価の有機基を表わし、
Ｒ²は、水素原子または１〜１８個の炭素原子を有する１価炭化水素基を表わし、
Ｒ³は、水素原子またはＺを表わし、
Ｒ⁴は、１〜６個の炭素原子を有する２価の炭化水素基を表わし、
ｍは、１〜５００の整数であり、
ｘは、０または１であり、
ｙは、０または１であり、
但し、ｘ＋ｙの総和は、平均で０．４〜１．８であり、それによって末端基として平均で基Ａ２０〜９０モル％が存在する］で示される、ポリヒドロキシアミド基を有するオルガノポリシロキサン。
Ｚが、少なくとも２個のヒドロキシ基を含有する、ヒドロキシカルボン酸または酸化されたモノサッカリドまたはジサッカリドに由来する基である、請求項１記載のポリヒドロキシアミド基を有するオルガノポリシロキサン。
Ｚが式
ＨＯＣＨ₂−（ＣＨＯＨ）_d−ＣＯ−
Ｏ＝ＣＨ−（ＣＨＯＨ）_d−ＣＯ−
ＨＯ₂Ｃ−（ＣＨＯＨ）_d−ＣＯ−
〔式中、ｄは、２、３、４、５、６、７、８、９および１０である〕で示される群から選択された基である、請求項１または２記載のポリヒドロキシアミド基を有するオルガノポリシロキサン。
ポリヒドロキシアミド基を有するオルガノポリシロキサン７０〜９５質量％を含有する、有機溶剤中の溶液が２５℃で１０００〜２０００００ｍＰａ.ｓの粘度を有する、請求項１、２または３記載のポリヒドロキシアミド基を有するオルガノポリシロキサン。
ポリヒドロキシアミド基を有するオルガノポリシロキサンを製造する方法において、
一般式
Ｂ_xＲ_3-xＳｉＯ（ＳｉＲ₂Ｏ）_mＳｉＲ_3-yＢ_y （ＩＩＩ）
〔式中、
Ｂは、一般式
−Ｒ¹ＮＨ（Ｒ²）（ＩＶａ）および／または−Ｒ¹ＮＨ−Ｒ⁴ＮＨ（Ｒ²）（ＩＶｂ）
で示される１価基を表わし、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｙ、Ｚ、ａおよびｘは、上記の意味を有し、
但し、ｘ＋ｙの総和は、平均で０．４〜１．８であり、それによって末端基として平均で基Ｂ２０〜９０モル％が存在する］で示されるアミノ基を有するオルガノポリシロキサン（１）を、少なくとも２個、特に少なくとも３個のヒドロキシ基を含有するヒドロキシカルボン酸のラクトン（２）と反応させることにより、ポリヒドロキシアミド基を有するオルガノポリシロキサンを製造する方法。
基Ｂは、アミノプロピル基、アミノイソブチル基、アミノエチルアミノプロピル基またはアミノエチルアミノイソブチル基である、請求項５記載の方法。
ラクトン（２）として、グルカル酸−１，４−ラクトン、グルコノ−１，５−ラクトン、グルクロノ−６，３−ラクトン、ガラクトノ−１，４−ラクトン、マンノン酸−１，４−ラクトン、グロン酸−１，４−ラクトン、アスコルビン酸およびグルコアスコルビン酸の群から選択されたラクトンを使用する、請求項５または６記載の方法。
反応を有機溶剤の存在下で実施する、請求項５、６または７記載の方法。