DE60014812T2 - Faserbehandlungsmittel enthaltend Siloxane mit Amin-, Polyol- und Amid-Funktionalität - Google Patents

Faserbehandlungsmittel enthaltend Siloxane mit Amin-, Polyol- und Amid-Funktionalität Download PDF

Info

Publication number
DE60014812T2
DE60014812T2 DE2000614812 DE60014812T DE60014812T2 DE 60014812 T2 DE60014812 T2 DE 60014812T2 DE 2000614812 DE2000614812 DE 2000614812 DE 60014812 T DE60014812 T DE 60014812T DE 60014812 T2 DE60014812 T2 DE 60014812T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amine
group
independently
groups
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE2000614812
Other languages
English (en)
Other versions
DE60014812D1 (de
Inventor
Martin John Mid-Glamorgan S. Wales Evans
Howard Edwin Greensboro Griffin
Linda Denise Midland Kennan
Kenneth Edward Midland Zimmermann
Michael Ward Midland Skinner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones UK Ltd
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Ltd
Dow Corning Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US09/389,141 external-priority patent/US6136215A/en
Priority claimed from US09/389,143 external-priority patent/US6255429B1/en
Application filed by Dow Corning Ltd, Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Ltd
Publication of DE60014812D1 publication Critical patent/DE60014812D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE60014812T2 publication Critical patent/DE60014812T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • C08L83/08Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

  • Die Erfindung betrifft ein amin-, polyol-, amidfunktionelles Siloxancopolymer und ein Verfahren für dessen Herstellung. Insbesondere bezieht sich diese Erfindung auf ein amin-, polyol-, amidfunktionelles Siloxancopolymer, das geeignet für die Verwendung in Faserbehandlungszusammensetzungen ist.
  • Gemäß eines weiteren Aspekts betrifft die Erfindung eine Faserbehandlungszusammensetzung, die der Faser Hydrophilie, Weichheit und Beständigkeit gegen Vergilbung verleiht. Insbesondere bezieht sich diese Erfindung auf eine Faserbehandlungszusammensetzung, die amin-, polyol-, amidfunktionelle Siloxane enthält.
  • Es existiert ein zunehmendes Bedürfnis auf dem Textilmarkt für Siloxanstoffweichmacher, die nicht nur Weichheit bereitstellen, sondern dem behandelten Stoff Hydrophilie und andere erwünschte Eigenschaften verleihen. Verwendung eines konventionellen Siloxanpolymers als aktiver Bestandteil in einem Stoffbehandlungsmittel führt häufig zu einer Abwägung der Eigenschaften.
  • Aminfunktionelle Polysiloxane sind dafür bekannt, die Berührungseigenschaften von Textilien zu verbessern. "Berührungseigenschaften" bedeuten die Weichheit und Glätte der Textilien. Die Berührungseigenschaften eines behandelten Textils hängt direkt von dem Amingehalt (z.B. der Zahl aminfunktioneller Gruppen) des Polysiloxans ab. Im Allgemeinen verbessern sich die Berührungseigenschaften eines Textils mit steigendem Amingehalt.
  • Ein Verfahren zur Herstellung aminfunktioneller Siloxanverbindungen zur Verwendung als Faserbehandlungsmittel ist, ein epoxyfunktionelles Silicon mit einer aminfunktionellen organischen Verbindung umzusetzen. Dieses Verfahren ist in US-Patent 4,409,267 beschrieben, das eine Faserbehandlungszusammensetzung offenbart. Das Organopolysiloxan wird durch ein Verfahren hergestellt, umfassend: 1) Umsetzen eines silanolfunktionellen Organopolysiloxans mit einer Polyoxyalkylenverbindung und einer epoxyfunktionellen Verbindung durch Additionsreaktion und danach 2) Umsetzen einer Aminverbindung mit der Epoxygruppe des epoxyfunktionellen Organopolysiloxans. Die Reaktionen werden typischerweise in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt. Das Lösungsmittel und jegliche Verunreinigungen, die während der Reaktion gebildet werden, müssen dann entfernt werden. Dieses Verfahren leidet unter dem Nachteil, dass unsubstituierte Amingruppen vorhanden sein können, die ein Vergilben bewirken, wenn das Organopolysiloxan auf den Stoff aufgebracht wird.
  • US-Patent 5,593,611 offenbart eine Stoffbehandlungszusammensetzung enthaltend Aminopolysiloxan. Das Aminopolysiloxan wird durch Hydrolysieren und Kondensieren eines aminofunktionellen Dialkoxysilans mit Wasser in Gegenwart von Wärme und einem basischen Katalysator hergestellt. Das Aminopolysiloxan ist hydrophob und hat ein Molekulargewicht von wenigstens 30.000.
  • US-Patent 4,757,121 offenbart eine faserweichmachende Zusammensetzung für synthetische Fasern. Die Zusammensetzung enthält in Kombination zwei unterschiedliche aminosubstituierte Organopolysiloxane, ein epoxysubsitutiertes Alkoxysilan und eine Monoepoxyverbindung. Das erste aminosubstituierte Organopolysiloxan verfügt über eine endständige Hydroxygruppe oder Alkoxygruppe, die mit dem epoxyhaltigen Alkoxysilan reagiert. Dies bildet einen Film aus einer vernetzten Zusammensetzung auf der Faseroberfläche. Das zweite aminosubstituierte Alkoxysilan verfügt über Trialkylsilylendgruppen und das zweite Organopolysiloxan wird durch Umsetzen eines aminohaltigen Organopolysiloxans mit einer flüssigen organischen Epoxyverbindung hergestellt.
  • US-Patent 4,680,366 offenbart ein Stoffappreturmittel, das ein Organopolysiloxan mit primären und sekundären aminofunktionellen Kohlenwasserstoffgruppen und Polyoxyalkylengruppen enthält. Das Organopolysiloxan kann in Wasser emulgiert werden und auf den Stoff aufgebracht werden, um Weichheit und antistatische Eigenschaften zu verleihen. Das Organopolysiloxan wird durch Umsetzen eines Polyoxyalkylenglycidylethers mit einem aminofunktionellen Organopolysiloxan hergestellt.
  • Die aminfunktionellen Polyorganosiloxane leiden aber unter dem Nachteil, dass mit ansteigendem Amingehalt im Polyorganosiloxan auch die Tendenz ansteigt, dass sich das Textil verfärbt oder gelb wird. Zusätzlich tendiert die Aminofunktionalität dazu, dem behandelten Textil Hydrophobie zu verleihen.
  • Um das Vergilben zu minimieren, war es Praxis in der Textilindustrie, einem Textil Weichheit durch Aufbringen eines modifizierten Polysiloxans zu verleihen, das Amidgruppen oder Carbamatgruppen anstatt von Aminogruppen enthält. Amid- und Carbamatgruppen verleihen aber nicht denselben gewünschten Grad an Weichheit, der charakteristisch für die Amingruppen ist.
  • Ein anderes Verfahren zur Herstellung aminfunktioneller Siloxane zur Verwendung als Stoffbehandlungsmittel ist zum Beispiel in "Structure Activity Relationships of Aminofunctional Siloxanes as Components in Softening Finishes", Textile Chemist and Colorist, von Lautenschlager et al., veröffentlicht März 1995, Band 27, Nr. 3, offenbart. Lautenschlager et al. offenbaren, dass Epoxidierung aufgrund der durch die Reaktion gebildeten Verunreinigungen keine geeignete Alternative für einen verbesserten Weichmacher ist. Alternativ offenbaren Lautenschlager et al. acylierte aminofunktionelle Silicone, die in weichmachenden Stoffappreturen verwendet werden können und ein Verfahren zu deren Herstellung durch Acylierung einer aminfunktionellen Siliconflüssigkeit. Das Acylierungsmittel kann ein Anhydrid, Lacton oder Carbonat sein. Die resultierenden acylierten aminofunktionellen Silicone zeigen jedoch einen Verlust an den Berührungseigenschaften, verglichen mit Standard-Aminosiloxanen.
  • Daher ist es eine Aufgabe der Erfindung, ein amin-, polyol, amidfunktionelles Siloxancopolymer oder eine Mischung von Siloxanen mit amin-, polyol- und amidfunktionellen Gruppen in Faserbehandlungszusammensetzungen bereitzustellen.
  • US-Patent 5,100,991 offenbart Verbindungen, die in Faserbehandlungszusammensetzungen eingesetzt werden können. Die Verbindungen werden durch Umsetzen eines aminofunktionellen Silans oder Siloxans mit einem Lacton hergestellt.
  • US-Patent 5,118,535 offenbart ein Verfahren zur Behandlung von faserförmigen Materialien, das das Aufbringen einer Zusammensetzung umfasst, die ein cyclisches diaminfunktionelles Polydiorganosiloxan enthält. Die Zusammensetzung kann eine Lösung, Dispersion oder Emulsion sein.
  • EP A2 0 399 706 offenbart ein Verfahren zur Behandlung faserförmiger Materialien. Das Verfahren umfasst das Vorumsetzen eines aminhaltigen Organosiloxans mit einem Monoxid und danach Aufbringen des resultierenden Produkts auf die Faser. Das Produkt hat primäre, sekundäre und tertiäre Amingruppen, wobei bis zu 10 Prozent der Amingruppen primäre Amingruppen sind.
  • US-Patent 4,311,626 offenbart eine Zusammensetzung, die ein aminofunktionelles Polydiorganosiloxan und ein carboxylfunktionelles Polydiorganosiloxan enthält. Die Zusammensetzung wird verwendet, um Fasern zu behandeln, um diesen Glätte, Knitterbeständigkeit, Dehnungsrückstellung und Kompressionsrückstellung zu verleihen. Carboxylgruppen wirken sich aber nachteilig auf die Berührungseigenschaften der behandelten Fasern aus.
  • US-Patent 4,366,001 offenbart eine Faserbehandlungszusammensetzung, die wenigstens zwei der drei Arten an organofunktionellen Siloxanen enthält. Das erste ist ein aminofunktionelles Siloxan, das zweite ist ein carboxylfunktionelles Siloxan und das dritte ist ein epoxyfunktionelles Siloxan. Wenigstens eines der organofunktionellen Siloxane enthält wenigstens eine Polyoxyalkylengruppe. Die Zusammensetzung verleiht antistatische Eigenschaften, Feuchtigkeitsaufnahmefähigkeit, Fleckbeständigkeit, Bearbeitbarkeit, Glätte und Kompressionsrückstellung.
  • Keines dieser Dokumente offenbart aber eine Faserbehandlungszusammensetzung, die Textilfasern Hydrophilie und Beständigkeit gegenüber Vergilbung ohne die Berührungseigenschaften zu verschlechtern. Daher ist es eine weitere Aufgabe dieser Erfindung, eine Faserbehandlungszusammensetzung zur Verfügung zu stellen, die alle diese erwünschten Eigenschaften bereitstellt. Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein funktionelles Siloxancopolymer zur Verfügung zu stellen, das die oben angegebenen vorteilhaften Eigenschaften einer Faserbehandlungszusammensetzung verleiht.
  • Diese Erfindung bezieht sich auf eine Faserbehandlungszusammensetzung, die Siloxane mit Amin-, Polyol- und Amidfunktionalitäten enthält. Die Kombination von Amin-, Polyol- und Amidfunktionalitäten führt zu einem synergistischen Effekt, indem die Faserbehandlungszusammensetzung Beständigkeit gegenüber Vergilben zur Verfügung steht und der behandelten Faser Hydrophilie verleiht, ohne signifikant die Berührungseigenschaften der Faser zu verschlechtern.
  • Die Erfindung bezieht sich auf eine Faserbehandlungszusammensetzung. Die Zusammensetzung enthält den aktiven Bestandteil (A), der ausgewählt aus
    • (I) einer Kombination enthaltend (a) ein amin-, polyolfunktionelles Siloxan und (b) ein polyol-, amidfunktionelles Siloxan und
    • (II) einen amin-, polyol-, amidfunktionellen Siloxancopolymer. Weiterhin betrifft diese Erfindung ein amin-, polyol-, amidfunktionelles Siloxancopolymer.
  • Komponente (a), das amin-, polyolfunktionelle Siloxan, hat eine mittlere Formel:
    Figure 00060001
    worin jedes E unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einbindigen Kohlenwasserstoffgruppen, einer Hydroxylgruppe oder einer Alkoxygruppe, jedes R1 unabhängig voneinander eine einbindige Kohlenwasserstoffgruppe ist, jedes R2 unabhängig voneinander eine zweibindige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, h 25 bis 1000 ist und j 0,1 bis 200 ist. Jedes R3' ist eine heterocyclische stickstoffhaltige Gruppe, einschließlich
    Figure 00060002
    worin jedes R4" unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einem Wasserstoffatom, einer einbindigen Kohlenwasserstoffgruppe oder einer Gruppe der Formel -R2NY2, wobei jedes Y unabhängig voneinander ein Wasserstoff oder Y' ist, unter der Voraussetzung, dass nicht alle Y gleich Wasserstoff sind und jedes Y' eine Gruppe der Formel
  • Figure 00070001
  • Jedes E ist eine endständige Gruppe, die unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einbindigen Kohlenwasserstoffgruppen, Hydroxylgruppen oder Alkoxygruppen. Die Auswahl der endständigen Gruppen hängt von dem verwendeten Verfahren ab, um die Komponente (i), das aminfunktionelle Siloxan, herzustellen, das verwendet wird, um (A) den aktiven Bestandteil der Zusammensetzung herzustellen. Die einbindigen Kohlenwasserstoffgruppen, die als Endgruppe E geeignet sind, sind einbindige Kohlenwasserstoffgruppen, vorzugsweise Alkyl- oder Arylgruppen. Wenn die endständige Gruppe E eine Alkoxygruppe ist, hat sie vorzugsweise 1 bis 18 Kohlenstoffatome.
  • Jedes R1 ist unabhängig voneinander eine einbindige Kohlenwasserstoffgruppe. R1 wird durch Alkyl, wie zum Beispiel Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl und Hexyl, Aryl, wie zum Beispiel Phenyl, Tolyl und Xylyl, und Aralkyl, wie zum Beispiel Benzyl und Phenethyl, veranschaulicht. Alkylgruppen sind bevorzugt und Methyl ist besonders bevorzugt.
  • Jedes R2 ist unabhängig voneinander eine zweibindige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen. Die zweibindigen Gruppen werden durch Alkylengruppen, wie zum Beispiel Ethylen, Propylen, Butylen, Isobutylen und Methylpropylen, und Alkylenarylengruppen, die durch die Formel -(CH2)2-C6H4- ausgedrückt sind, veranschaulicht. Alkylengruppen, wie zum Beispiel Ethylen-, Propylen- und Isobutylengruppen sind bevorzugt.
  • Vorzugsweise ist R1 eine Alkylgruppe, wie zum Beispiel Methyl, R2 ist eine Alkylengruppe, wie zum Beispiel Isobutylen, h ist 75 bis 100 und j ist 0,75 bis 20.
  • Vorzugsweise ist Y'
  • Figure 00080001
  • Komponente (a), das amin-, polyolfunktionelle Siloxan kann durch Verfahren wie zum Beispiel den Verfahren, die in EP 0 399 706 A2 , veröffentlicht am 28. November 1990 offenbart sind, hergestellt werden. Dieses Verfahren umfasst das Umsetzen eines aminfunktionellen Siloxans mit einer epoxyfunktionellen Verbindung.
  • Bevorzugter werden die (a) aminpolyolfunktionellen Siloxane, die in dieser Erfindung verwendet werden, durch das folgende Verfahren hergestellt. Zuerst wird Komponente (i) ein aminfunktionelles Siloxan durch Basenequilibrierung unter Verwendung eines im Stand der Technik bekannten Katalysators hergestellt. Ein bevorzugtes Verfahren umfasst das Erwärmen einer Zusammensetzung, enthaltend ein Polydiorganosiloxan, ein Endblockierungsmittel, wie zum Beispiel Hexamethyldisiloxan, ein aminfunktionelles Silan oder aminfunktionelles Siloxan und Wasser, in Gegenwart eines Katalysators auf 150°C. Während des Erwärmens wird ein schwaches Strippen auf das System angewandt, um Nebenprodukte, wie zum Beispiel Wasser und Alkohol, zu entfernen. Nach Bildung der Komponente (i) kann die Reaktionsmischung zusätzlich gestrippt werden, um niedrig siedende Verunreinigungen aus der Komponente (i) zu entfernen.
  • In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird Komponente (i) durch ein Kondensationsreaktionsverfahren gebildet. Das Kondensationsreaktionsverfahren umfasst I) Erwärmen einer Mischung, die ein Polydimethylsiloxan mit endständigen Silanolgruppen, einen Alkohol und ein Aminosilan enthält, in Gegenwart eines Katalysators und danach II) graduelles Verringern des Drucks, um die Kondensationspolymerisation durch Entfernung von Nebenprodukten aus der Reaktionsmischung zu unterstützen.
  • Der Alkohol ist vorzugsweise eine Mischung von linearen Alkoholen mit 10 bis 15 Kohlenstoffatomen. Geeignete Alkohole sind kommerziell erhältlich.
  • Der Katalysator, der in Schritt (I) verwendet wird, kann zum Beispiel Bariumhydroxid, Trinatriumorthophosphat und Kombinationen davon sein. Die Mischung in Schritt (I) wird vorzugsweise auf 85°C bis 120°C für eine Zeitdauer von 1 bis 5 Stunden erwärmt.
  • Die in Schritt (II) gebildeten Nebenprodukte sind Wasser und Alkohol.
  • Der Druck in Schritt (II) wird vorzugsweise auf 600 mbar bis 200 mbar verringert. Nachdem die Viskosität des Produkts in Schritt (II) stabil ist, wird der Druck auf Umgebungsbedingung angehoben und das Produkt in einer inerten Atmosphäre abgekühlt.
  • Komponente (i), das aminfunktionelle Siloxan, hat die mittlere allgemeine Formel:
    Figure 00100001
    worin R1, R2, h und j wie oben beschrieben sind, wobei h vorzugsweise 75 bis 400 ist. R3' ist eine heterocyclische stickstoffhaltige Gruppe
    Figure 00100002
    worin jedes R4' ausgewählt aus einem Wasserstoffatom, einem einbindigen Kohlenwasserstoff oder einer Gruppe der Formel -R2NH2.
  • Wenn Komponente (i), das aminfunktionelle Siloxan, durch den Basenequilibrierungsprozess hergestellt wird, ist jedes E eine einbindige Kohlenwasserstoffgruppe, vorzugsweise eine Alkyl- oder Arylgruppe. Wenn das aminfunktionelle Siloxan durch den Kondensationsreaktionsprozess hergestellt wird, ist jedes E unabhängig voneinander ausgewählt aus einbindigen Kohlenwasserstoffgruppe, Hydroxylgruppen oder Alkoxygruppen.
  • Das aminfunktionelle Siloxan (i) wird dann mit (ii), einer epoxyfunktionellen Verbindung, umgesetzt, um (a), das amin-, polyolfunktionelle Siloxan wie oben beschrieben auszubilden.
  • Komponente (ii) ist eine epoxyfunktionelle Verbindung mit der allgemeinen Formel:
    Figure 00110001
    worin R2 eine zweibindige Kohlenwasserstoffgruppe wie oben beschrieben ist. Geeignete epoxyfunktionelle Verbindungen für Komponente (ii) beinhalten Glycidol, 2,3-Epoxycyclopentanol und 3,3-Epoxy-6-methylcyclohexylmethanol. Glycidol ist bevorzugt.
  • Komponente (b) ist ein polyol-, amidfunktionelles Siloxan mit der mittleren allgemeinen Formel:
    Figure 00110002
    worin E, R1 und R2 wie oben beschrieben sind , m 25 bis 1. 000 ist und n 0,1 bis 200 ist. Jedes R3"' ist eine heterocyclische stickstoffhaltige Gruppe einschließlich
    Figure 00110003
    worin jedes R4"' unabhängig voneinander ausgewählt aus einem Wasserstoffatom oder einer Gruppe der Formel -R2NZ2, jedes Z ausgewählt ist aus einem Wasserstoffatom oder Z', unter der Voraussetzung, dass nicht alle Z gleich Wasserstoff sind und Z' eine Gruppe der Formel
    Figure 00110004
    ist, worin jedes R5 eine zweibindige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen ist und Z eine ganze Zahl von 1 bis 7 einschließlich ist.
  • Vorzugsweise ist R1 eine Alkylgruppe, wie zum Beispiel Methyl, R2 ist eine Alkylengruppe, wie zum Beispiel Isobutylen, h ist 75 bis 400 und n ist 0,1 bis 20.
  • Vorzugsweise ist Z'
  • Figure 00120001
  • Das polyol-, amidfunktionelle Siloxan (II) wird vorzugsweise durch Umsetzen von (i) einem aminfunktionellen Siloxan, wie oben beschrieben, mit (iii) einem Material, ausgewählt aus Lactonen, hergestellt. Das polyol-, amidfunktionelle Siloxan wird vorzugsweise durch das Verfahren, das in US-Patent 5,100,991 beschrieben ist, hergestellt. Das bevorzugte Verfahren umfasst Umsetzen von (i) einem aminfunktionellen Siloxan mit (iii) einem Lacton.
  • Lactone sind aber als Komponente (iii) bevorzugt. Geeignete Lactone sind in US-Patent 5,100,991 offenbart. Geeignete Lactone haben die Formel
    Figure 00120002
    worin R5 und z wie oben beschrieben sind. Vorzugsweise steht jedes R5 für eine Gruppe mit einem Kohlenstoffatom und z ist 3 bis 6. Das Lacton wird durch Butyrolacton, Epsiloncaprolacton und Deltagluconolacton veranschaulicht. Butyrolacton und Epsiloncaprolacton sind besonders bevorzugt.
  • In der Textilbehandlungszusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist Komponente (a), wie oben definiert, vorzugsweise in einer Menge von 50 bis 99 Gew.-%, bevorzugter 80 bis 98 Gew.-% und am meisten bevorzugt 85 bis 95 Gew.-% vorhanden und Komponente (B), wie oben definiert, ist vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 50 Gew.-%, bevorzugter 2 bis 20 Gew.-% und am meisten bevorzugt 5 bis 15 Gew.-% vorhanden, wobei sich alle Prozentangaben auf das Gesamtgewicht der Komponenten (A) und (B) beziehen.
  • In einer alternativen Ausführungsform der Erfindung enthält (A), der aktive Bestandteil, Bestandteil (II), ein amin-, polyolamidfunktionelles Siloxancopolymer. Das Copolymer hat die mittlere allgemeine Formel
    Figure 00130001
    worin jedes E unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einbindingen Kohlenwasserstoffgruppen, Hydroxylgruppen oder Alkoxygruppen, jedes R1 ist unabhängig voneinander eine einbindige Kohlenwasserstoffgruppe, jedes R2 ist unabhängig voneinander eine zweibindige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, jedes R3' ist eine heterocyclische stickstoffhaltige Gruppe einschließlich
    Figure 00130002
    oder eine stickstoffhaltige Gruppe
    Figure 00130003
    worin jedes R4 unabhängig voneinander ausgewählt aus einem Wasserstoffatom, einem einbindigen Kohlenwasserstoff oder einer Gruppe der Formel -R2NX2, worin jedes X unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder X' ist, unter der Voraussetzung, dass nicht alle X gleich Wasserstoff sind und jedes X' unabhängig voneinander ausgewählt ist aus den Gruppen der Formel
    Figure 00140001
    wobei wenigstens eine von jeder der obigen X'-Alternativen vorhanden sind, wobei jedes R2 wie oben beschrieben ist, jedes R5 unabhängig voneinander eine einbindige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen ist, Z eine ganze Zahl von 1 bis 7 ist, e 25 bis 1.000 ist und f 0,1 bis 200 ist. Vorzugsweise ist e 75 bis 400 und f ist 0,85 bis 20. Vorzugsweise beträgt die Menge von X und X' die durch Gruppen der Formel
    Figure 00140002
    wiedergegeben sind, 0,1 bis 2,9 Molprozent, bevorzugter 0,9 bis 2,1 Molprozent des Copolymermoleküls. Vorzugsweise beträgt die Menge von X und X', die durch Gruppen der Formel
    Figure 00140003
    wiedergegeben sind, 0,1 bis 2,9 Molprozent, bevorzugter 0,01 bis 0,05 Molprozent des Copolymermoleküls.
  • Jedes R1 ist unabhängig voneinander eine einbindige Kohlenwasserstoffgruppe. R1 wird durch Alkyl, wie zum Beispiel Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl und Hexyl, Aryl, wie zum Beispiel Phenyl, Tolyl und Xylyl, und Aralkyl, wie zum Beispiel Benzyl und Phenethyl, veranschaulicht. Alkylgruppen sind bevorzugt und Methyl ist besonders bevorzugt.
  • Jedes R2 ist unabhängig voneinander eine zweibindige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen. Die divalenten Gruppen werden durch Alkylengruppen, wie zum Beispiel Ethylen, Propylen, Butylen, Isobutylen und Methylpropylen, und Alkylenarylengruppen, die durch die Formel -(CH2)2-C6H4- wiedergegeben sind, veranschaulicht. Alkylengruppen, wie zum Beispiel Ethylen-, Propylen- und Isobutylengruppen sind bevorzugt.
  • Jedes E ist unabhängig voneinander ausgewählt aus einbindigen Kohlenwasserstoffgruppen, Hydroxylgruppen oder Alkoxygruppen. Vorzugsweise haben die Alkoxygruppen 10 bis 15 Kohlenstoffatome.
  • Jedes R5 ist unabhängig voneinander eine zweibindige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen und z ist eine ganze Zahl von 1 bis 7. R5 wird durch Ethylen, Propylen, Butylen und Isobutylen veranschaulicht.
  • Vorzugsweise ist die Gruppe, die durch die allgemeine Formel wiedergegeben ist
  • Figure 00150001
  • Vorzugsweise ist die Gruppe, die durch die allgemeine Formel wiedergegeben ist
  • Figure 00150002
  • Figure 00160001
  • Das amin-, polyol-, amidfunktionelle Siloxancopolymer kann hergestellt werden durch Umsetzen von
    • (i) dem oben beschriebenen amin-, polyol-, amidfunktionellem Siloxan
    • (ii) der oben beschriebenen epoxyfunktionellen Verbindung und
    • (iii) dem Material, das aus Lacton ausgewählt ist, wie oben beschrieben.
  • Vorzugsweise beträgt die Menge der Komponente (i) 90 bis 99 Gew.-%, die Menge der Komponente (ii) 0,5 bis 9 Gew.-% und die Menge der Komponente (iii) 0,1 bis 5 Gew.-%. Das Copolymer wird vorzugsweise durch Erwärmen der Komponenten (i), (ii) und (iii) auf 80 bis 115°C für mehren Stunden hergestellt.
  • Das Copolymer kann durch Umsetzen von (i), dem aminfunktionellen Siloxan, mit (ii), der epoxyfunktionellen Verbindung und (iii), dem Material ausgewählt aus Lactonen, hergestellt werden, wobei die Komponenten (i), (ii) und (iii) zur selben Zeit miteinander kombiniert werden, um die Amid- und Polyolfunktionalitäten in das Siloxancopolymer in einem Schritt zu erzeugen. Vorzugsweise werden die Komponenten (i), (ii) und (iii) mehrere Stunden auf 80 bis 100°C erhitzt, um das Copolymer durch dieses Verfahren herzustellen.
  • Alternativ kann das Copolymer durch Schritte hergestellt werden:
    • (1) Umsetzen von (i), dem aminfunktionellen Siloxan, mit (ii), der epoxyfunktionellen Verbindung, was zu einem Reaktionsprodukt führt, das ein amin-, polyolfunktionelles Siloxan und danach
    • (2) Umsetzen des Reaktionsprodukts von (i) und (ii) mit (iii), dem Material ausgewählt aus Lactonen, was zu einem amin-, polyol-,
  • amidfunktionellen Siloxancopolymer führt. (Das Polymer kann ebenfalls durch Umsetzen des Reaktionsprodukts von (i) und (iii) mit (ii) hergestellt werden).
  • Wenn das Copolymer durch dieses Verfahren hergestellt wird, werden die Komponenten (i) und (ii) vorzugsweise mehrere Stunden lang auf 80 bis 115°C erwärmt. Das Reaktionsprodukt von (i) und (ii) wird dann mit (iii) durch mehrstündiges Erwärmen auf 100°C umgesetzt.
  • Vorzugsweise wird das amin-, polyolfunktionelle Siloxan des Schritts (1) durch Umsetzen von (i), dem aminfunktionellen Siloxan mit (ii), der epoxyfunktionellen Verbindung, hergestellt, um das amin-, polyolfunktionelle Siloxan, Reaktionsprodukts des Schritts (1), zu bilden. Dieses Verfahren ist in der europäischen Patentanmeldung Nr. 0 399 706 A2, veröffentlicht am 28. November 1990, veranschaulicht.
  • Das amin-, polyolfunktionelle Siloxanreaktionsprodukt, das in Schritt (1) gebildet wird, hat die mittlere allgemeine Formel
    Figure 00170001
    Worin R1, R2, E, e und f wie oben beschrieben sind und jedes R3" eine heterocyclische stickstoffhaltige Gruppe einschließlich
    Figure 00170002
    oder eine stickstoffhaltige Gruppe
    Figure 00170003
    worin jedes R4" ausgewählt ist aus einem Wasserstoffatom oder einer Gruppe der Formel -R2NY2, worin jedes Y unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder Y' ist, jedes Y' eine Gruppe der Formel
    Figure 00180001
    worin jedes R2 eine zweibindige Kohlenwasserstoffgruppe, wie oben beschrieben, ist.
  • In Schritt 2 wird das amin-, polyolfunktionelle Siloxanreaktionsprodukt dann mit (iii), dem Material, ausgewählt aus Lactonen, wie oben beschrieben, umgesetzt. Vorzugsweise wird ein Lacton mit dem amin-, polyolfunktionellen Siloxan umgesetzt, um ein amin-, polyol-, amidfunktionelles Siloxancopolymer zu ergeben. Ein bevorzugtes Verfahren zur Ausbildung einer amidfunktionellen Gruppe durch Umsetzen einer aminfunktionellen Gruppe mit einem Lacton kann in US-Patent 5,100,991 aufgefunden werden.
  • Die Faserbehandlungszusammensetzung enthält den aktiven Bestandteil (A), wie oben beschrieben. Der aktive Bestandteil (A) kann zusätzlich (III), eine organische Faserbehandlungsverbindung, (IV), ein Organosiloxanfaserbehandlungsmittel, zum Beispiel ein Dimethylsilicon oder organofunktionelles Silicon, und Kombinationen davon enthalten.
  • Die Faserbehandlungszusammensetzung kann zusätzlich ein oder mehrere optionale Bestandteile enthalten. Zum Beispiel können die folgenden optionalen Bestandteile der Faserbehandlungszusammensetzung zugesetzt werden: (C) ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel, wenn die Faserbehandlungszusammensetzung eine Emulsion ist, (D) eine organische Säure, (E) ein Verdickungsmittel, (F) ein Knitterbeständigkeitsharz, (G) ein öllösliches Färbemittel, (H) ein wasserlösliches Färbemittel und Kombinationen davon.
  • Bestandteil (B) ist ein Träger ausgewählt aus Wasser, organischen Lösungsmitteln oder Siliconen mit niedrigem Molekulargewicht. Geeignete organische Lösungsmittel beinhalten Kohlenwasserstoffe, wie zum Beispiel aromatische Kohlenwasserstoffe, veranschaulicht durch Toluol, Benzol und Xylol, Alkane, die durch Hexan oder Heptan veranschaulicht sind, Ketone, die durch Aceton, Methylethylketon und Methylisobutylketon veranschaulicht sind, und Alkohole. Bestandteil (B) ist vorzugsweise Wasser.
  • Bestandteil (C) ist ausgewählt aus ausgewählt aus kationischen oder nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln. Nichtionische oberflächenaktive Mittel sind bevorzugt. Die Menge an Bestandteil (C) beträgt vorzugsweise 3 bis 25 Gew.-% der Emulsion.
  • Die Emulsion kann zusätzlich den fakultativen Bestandteil (D), eine organische Säure, enthalten. Bestandteil (D) ist vorzugsweise Eisessig. Die Menge an Bestandteil (D) in der Emulsion reicht vorzugsweise von mehr als 0 bis 2 Gew.-% der Zusammensetzung.
  • Die Faserbehandlungszusammensetzung kann jede geeignete Form aufweisen. Zum Beispiel kann die Zusammensetzung der Faser als Substanz auf aufgebracht werden. Die Faserbehandlungszusammensetzung kann aber auch eine Lösung, Dispersion oder Emulsion sein. Vorzugsweise ist die Faserbehandlungszusammensetzung eine Emulsion, die:
    • i) eine diskontinuierliche Phase, die aktiven Bestandteil (A) enthält
    • ii) ein kontinuierliche Phase, die Bestandteil (B) enthält und
    • iii) Bestandteil (C), ein oberflächenaktives Mittel enthält. Bestandteil (D), eine organische Säure, wird vorzugsweise der Emulsion zugesetzt.
  • Die Menge an aktiven Bestandteil (A) in der Emulsion ist vorzugsweise 5 bis 50 Gew.-%, bevorzugter macht der aktive Bestandteil (A) 10 bis 20 Gew.-% der Emulsion aus. Ein Verfahren zur Herstellung einer Emulsion eines Organopolysiloxans ist in US-Patent 5,258,451 offenbart.
  • Diese Erfindung bezieht sich weiterhin auf ein Verfahren zur Herstellung einer Faserbehandlungszusammensetzung. Das Verfahren umfasst das Kombinieren des aktiven Bestandteils (A) mit Bestandteil (B) und jeglichen anderen optionalen Bestandteilen. Vorzugsweise werden der aktive Bestandteil (A) und der Bestandteil (B) durch ein Verfahren, ausgewählt aus Auflösen, Dispergieren oder Emulgieren, miteinander kombiniert.
  • Wenn der aktive Bestandteil (A) mehr als eine Komponente enthält, kann die Faserbehandlungszusammensetzung durch unabhängiges Kombinieren jeder Komponente getrennt von optionalen Bestandteilen hergestellt werden, um eine Mehrzahl von Behandlungsmitteln zu bilden. Die Mehrzahl an Behandlungsmitteln kann dann vor dem Aufbringen auf die Fasern kombiniert werden oder sie können simultan oder nacheinander auf die Fasern aufgebracht werden. Zum Beispiel, wenn eine Kombination von Komponenten (a) und (b) als aktiver Bestandteil (A) verwendet wird, kann die Faserbehandlungszusammensetzung durch Ausbilden (1) eines ersten Behandlungsmittels, enthaltend Komponente (a) und Bestandteil (B), und (2) eines zweiten Behandlungsmittels, enthaltend Komponente (b) und Bestandteil (B), hergestellt werden. Vorzugsweise sind (1), das erste Behandlungsmittel, und (2), das zweite Behandlungsmittel, beide Emulsionen, Bestandteil (B) ist Wasser und (1), das erste Behandlungsmittel, enthält weiterhin ein erstes oberflächenaktives Mittel und (2), das zweite Behandlungsmittel, enthält weiterhin ein zweites oberflächenaktives Mittel. Behandlungsmittel (1) und (2) werden dann miteinander vermischt und danach auf die Fasern aufgebracht. Alternativ kann das Behandlungsmittel (1) auf die Fasern aufgebracht werden und danach kann Behandlungsmittel (2) auf die Fasern aufgebracht werden. Alternativ kann Behandlungsmittel (2) auf die Fasern aufgebracht werden und danach kann Behandlungsmittel (1) auf die Fasern aufgebracht werden.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich weiterhin auf ein Verfahren zur Behandlung von Fasern. Das Verfahren umfasst Aufbringen der Faserbehandlungszusammensetzung auf die Faser und danach Entfernen des Trägers, falls vorhanden. Die Faserbehandlungszusammensetzung kann auf die Faser durch jedes geeignete Verfahren aufgebracht werden. Zum Beispiel kann die Zusammensetzung durch Aufklotzen, Tauchen oder Sprühen aufgebracht werden. Wenn die Faserbehandlungszusammensetzung mehr als eine Lösung, Dispersion oder Emulsion enthält, können die Lösung, Dispersion oder Emulsion entweder gleichzeitig oder nacheinander auf die Fasern aufgebracht werden.
  • Die Faserbehandlungszusammensetzung kann während der Herstellung der Fasern, während der Herstellung des Stoffs aus den Fasern oder später, wie zum Beispiel während des Waschens des Stoffs, auf die Fasern aufgebracht werden. Nach Aufbringung kann der Träger zum Beispiel durch Trocknen bei Umgebungstemperatur oder erhöhter Temperatur entfernt werden.
  • Die Menge an Faserbehandlungsmittel, die auf die Fasern aufgebracht wird, ist vorzugsweise ausreichend, um 0,1 bis 15 Gew.-% des aktiven Bestandteils bereitzustellen. Besonders bevorzugt beträgt die Menge des aktiven Bestandteils auf den Fasern 0,1 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Trockengewicht der Fasern.
  • Die Fasern, die mit der oben beschriebenen Zusammensetzung behandelt werden können, sind nicht besonders eingeschränkt. Geeignete Fasern beinhalten natürliche Fasern, wie zum Beispiel Baumwolle, Seide, Leinen und Wolle, regenerierte Fasern, wie zum Beispiel Rayon oder Acetat, synthetische Fasern, wie zum Beispiel Polyester, Polyamide, Polyacrylnitrile, Polyethylene und Polypropylene und Kombinationen oder Mischungen davon.
  • Die Form der Fasern ist nicht besonders eingeschränkt. Die Faserbehandlungszusammensetzung ist geeignet zur Verwendung in Zwirnen, Filamenten, Tauen, Garnen, gewobenen Stoffen, gestrickten Materialien, nichtgestrickten Materialien und anderen.
  • Die Faserbehandlungszusammensetzung dieser Erfindung hat folgende Vorteile:
    • 1. Die Zusammensetzung verleiht den Fasern Hydrophilie.
    • 2. Die Zusammensetzung stellt für die Fasern Beständigkeit gegenüber Vergilben bereit.
    • 3. Die Zusammensetzung stellt eine Verbesserung der Berührungseigenschaften ohne die Hydrophilie und Vergilbungsbeständigkeit signifikant zu verschlechtern bereit. Berührungseigenschaften bedeutet die Weichheit und Glätte des Stoffes. Die aminfunktionellen Gruppen stellen überragende Berührungseigenschaften für den Stoff zur Verfügung. Die Polyol- und Amidfunktionalitäten verleihen Hydrophilie und Vergilbungsbeständigkeit.
  • Referenzbeispiel 1
  • Emulsionsproben wurden durch folgendes Verfahren hergestellt.
    • 1. Der aktive Bestandteil wurde mit 2 oberflächenaktiven Mitteln und einer ersten Charge an Säure kombiniert und diese Mischung wurde 15 Minuten lang gerührt. Die verwendeten oberflächenaktiven Mittel waren GENAPOL® UD 050 und GENAPOL® UD 110. GENAPOL® UD 050 und GENAPOL® UD 110 sind ethoxylierte C11-verzweigte und lineare Alkohole mit der CAS-Nr. 127036242, erhältlich von Hoechst Celanese. Die Säure war Eisessig.
    • 2. Eine erste Wassercharge wurde der Mischung aus Schritt 1 zugegeben und die resultierende Mischung wurde 30 Minuten lang gerührt.
    • 3. Eine zweite Wassercharge wurde der Mischung aus Schritt 2 zugesetzt und die resultierende Mischung wurde 30 Minuten lang gerührt.
    • 4. Eine dritte Wassercharge wurde der Mischung aus Schritt 3 zugesetzt und die resultierende Mischung wurde 30 Minuten lang gerührt.
    • 5. Eine zweite Säurecharge und eine vierte Wassercharge wurden der Mischung aus Schritt 4 zugesetzt und die resultierende Mischung wurde 1 Stunde lang gerührt.
  • Die Formulierung der Emulsionsproben ist wie in Tabelle 1 angegeben. Die Emulsionsproben wurden formuliert, um 1 Gew.-% aktiven Bestandteil auf der Faser bereitzustellen, auf die die Emulsion aufgebracht wurde.
  • Tabelle 1 - Emulsionsformulierung
    Figure 00230001
  • Referenzbeispiel 2 – Bewertung der Emulsionsproben
  • Jede Emulsionsprobe wurde dann auf einen Feinstrickstoff aus 100 Baumwolle (TESTFABRICS° Style #460) aufgebracht. Der behandelte Stoff wurde getrocknet und 3 Minuten lang bei 150°C gehärtet. Der behandelte Stoff wurde dann bei Raumtemperatur über Nacht konditioniert.
  • Der Weiße-Index, die Berührungseigenschaften und die Aufnahmefähigkeit wurden dann an jeder Probe gemessen. Der Weiße-Index ist eine dimensionslose Zahl, die sich aus colorimetrischen Daten berechnet. Der Weiße-Index wurde durch Mitteln der Ergebnisse von 3 Messungen pro Probe mit einem HUNTERLAB®-Colorimeter, wie in ASTM E 313–96 beschrieben, bestimmt.
  • Die Berührungseigenschaft ist eine relative Messung, die durch eine Gruppe von erfahrenen Prüfern durchgeführt wird. Die Berührungseigenschaften jeder Probe wurde auf einer Skala von 1 bis X eingeordnet, wobei X die Zahl der im Bezug aufeinander untersuchten Proben ist. Eine Bewertung von 1 deutet auf die besten Berührungseigenschaften hin, d.h. das weichste und glatteste Gefühl und höhere Zahlen deuten auf verschlechterte Berührungseigenschaften hin.
  • Die Aufnahmefähigkeit wird durch AATCC(American Association of Textile Chemist and Colorist)-Testverfahren 79–1995-"Aufnahmefähigkeit von gebleichten Textilien" gemessen. Dieses Verfahren verläuft wie folgt: Ein Tropfen Wasser wird aus einer festgesetzten Höhe auf die straff gespannte Oberfläche einer Stofftestprobe fallen gelassen. Die Zeit, die benötigt wird, bis die Spiegelreflexion des Wassertropfens verschwindet, wird gemessen und als Benetzungsdauer aufgezeichnet. Die Aufnahmefähigkeit wurde nach Konditionieren über Nacht bei Raumtemperatur gemessen. Bei einigen Proben wurde die Aufnahmefähigkeit eine Woche später und einen Monat später wieder gemessen.
  • Beispiel 1
  • Ein Dimethylsiloxan mit endständigen Hydroxygruppen und einer Viskosität von 70 cSt (0,00007 m2/s) bei 25°C (216,07 g), Aminoethylaminoisobutylmethyldimethoxysilan (14,08 g), Polydimethylsiloxanflüssigkeit mit einer Viskosität von 15 cSt (0,000015 m2/s) bei 25°C (21,79 g), deionisiertes Wasser (5,0 g) und Dimethylsiloxan mit endständigen Hydroxygruppen wurden mit Tetrabutylphosphoniumchlorid (2,5 g) in einem 500-ml-Kolben, der mit einer Dean-Stark-Falle ausgerüstet war, kombiniert. Die Kombination wurde 4 Stunden lang auf 115°C erhitzt und dann eine Stunde lang auf 150°C erhitzt. Das resultierende Polymer wurde durch Erwärmen auf 150°C unter vollem Vakuum gestrippt und danach wurde das gestrippte Polymer auf 80°C abgekühlt.
  • Glycidol (9,48 g) wurde dem gestrippten Polymer zugesetzt. Das Glycidol und Polymer wurden 4 Stunden lang auf 115°C erhitzt. Das resultierende Polymer wurde auf 100°C abgekühlt.
  • Butyrolacton (0,92 g) wurden dem Polymer zugesetzt. Das Polymer und Butyrolacton wurden 4 Stunden lang bei 100°C erhitzt, wodurch sich Copolymer (1), das als aktiver Bestandteil für Probe 1 gezeigt ist, ausbildet.
  • Beispiel 2 Ein Dimethylsiloxan mit endständigen Hydroxygruppen und einer Viskosität von 70 cSt (0,00007 m2/s) bei 25°C (216,07 9), Aminoethylaminoisobutylmethyldimethoxysilan (14,08 g), Polydimethylsiloxanflüssigkeit mit einer Viskosität von 15 cSt (0,000015 m2/s) bei 25°C (21,79 g), deionisiertes Wasser (5,0 g) und Dimethylsiloxan mit endständigen Hydroxygruppen (2,5 g) wurden mit Tetrabutylphosphoniumchlorid in einem 500-ml-Kolben, der mit einem Kondensator und einer Dean-Stark-Falle ausgestattet war, kombiniert. Diese Kombination wurde 4 Stunden lang bei 115°C erhitzt und dann eine Stunde lang auf 150°C erhitzt. Das resultierende Polymer wurde durch Erhitzen auf 150°C unter vollem Vakuum gestrippt und danach wurde das gestrippte Polymer auf 80°C abgekühlt.
  • Glycidol (9,48 g) und Butyrolacton (0,91 g) wurden dem gestrippten Polymer zugesetzt. Das Glycidol, Butyrolacton und Polymer wurden 4 Stunden lang auf 100°C erhitzt, wodurch sich Copolymer (2), das als aktiver Bestandteil der Probe 2 gezeigt ist, ausbildet.
  • Beispiel 3
  • Die untersuchten Proben waren Emulsionen, die nach dem Verfahren des Referenzbeispiels 1 hergestellt wurden.
    • Probe 1 enthielt als aktiven Bestandteil Copolymer (1), gezeigt in Tabelle 2.
    • Probe 2 enthielt als aktiven Bestandteil Copolymer (2), das in Tabelle 2 gezeigt ist.
    • Probe 3 enthielt als aktiven Bestandteil eine Mischung von 99 Gew.-% eines amin-, polyolfunktionellen Siloxans, das als aktiver Bestandteil für Probe C1 in Tabelle 2 gezeigt ist, und 1 Gew.-% eines polyol-, amidfunktionellen Siloxans, das als aktiver Bestandteil für Probe C2 in Tabelle 2 gezeigt ist.
  • Die Proben wurden auf einen Stoff aufgebracht und der Weiße-Index, Berührungseigenschaften und Aufnahmefähigkeit wurden wie in Referenzbeispiel 2 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Probe C1 wurde nach dem Verfahren in Referenzbeispiel 1 hergestellt. Der aktive Bestandteil war ein amin-, polyolfunktionelles Siloxan, das durch Reaktion von Dimethylmethyl(aminoethylaminoisobutyl)siloxan mit Glycidol hergestellt wurde. Der aktive Bestandteil ist in Tabelle 2 gezeigt.
  • Die Emulsion wurde auf einen Stoff aufgebracht und der Weiße-Index, Berührungseigenschaften und Aufnahmefähigkeit wurden wie in Referenzbeispiel 2 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Probe C2 wurde nach dem Verfahren des Referenzbeispiels 1 hergestellt. Der aktive Bestandteil enthielt ein polyol-, amidfunktionelles Siloxan, Der aktive Bestandteil ist in Tabelle 2 gezeigt.
  • Die Emulsion wurde auf einen Stoff aufgebracht und Weiße-Index, Berührungseigenschaften und Aufnahmefähigkeit wurden wie in Referenzbeispiel 2 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Probe C3, eine Probe von nichtbehandeltem gestrickten Stoff aus 100% Baumwolle wurde bezüglich Aufnahmefähigkeit, Weiße-Index und Berührungseigenschaften entsprechend der Verfahren des Referenzbeispiels 2 beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
  • Figure 00280001
  • Figure 00290001
  • Tabelle 3 – Wasseraufnahme, Weiße-Index und Berührungseigenschaften jeder Probe
    Figure 00300001
  • Probe 3 zeigte, dass, wenn der aktive Bestandteil eine Kombination eines amin-, polyolfunktionellen Siloxans und eines polyol-, amidfunktionellen Siloxans ist, ein guter Weiße-Index, Berührungseigenschaften und Aufnahme erhalten werden können. Probe 3 stellt bessere Berührungseigenschaften als alle anderen Proben zur Verfügung. Probe 3 stellt auch einen besseren Weiße-Index, bessere Berührungseigenschaften und Aufnahme als die Proben mit Copolymeren als aktiven Bestandteil zur Verfügung.
  • Probe 1 zeigt, dass die Zusammensetzung mit Copolymer 1 als aktiven Bestandteil vergleichbare Berührungseigenschaften und Aufnahme im Vergleich zu Copolymer 2 als aktiven Bestandteil zur Verfügung stellt. Probe 2 zeigt, dass das Copolymer 2 bessere Berührungseigenschaften als entweder ein amin-, polyolfunktionelles Siloxan alleine oder ein polyol amidfunktionellen Siloxan alleine bereitstellt.
  • Vergleichsbeispiel 1 zeigt, dass ein aktiver Bestandteil aus amin-, polyolfunktionellem Siloxan schlechtere Berührungseigenschaften als die Copolymere in den Proben 1 und 2 und die Mischung in Probe 3 bereitstellt. Vergleichsbeispiel 2 zeigt, dass ein polyol-, amidfunktionelles Siloxan schlechtere Berührungseigenschaften als die Copolymere in den Proben 1 und 2 und die Mischung in Probe 3 bereitstellt.
  • Vergleichsbeispiel 3 zeigte, dass die Berührungseigenschaften am schlechtesten bei nichtbehandelten Baumwollstoffen ist.

Claims (21)

  1. Faserbehandlungszusammensetzung, enthaltend (A) einen aktiven Bestandteil, ausgewählt aus: (I) einer Kombination, enthaltend (a) ein amin-, polyolfunktionelles Siloxan mit einer mittleren allgemeinen Formel
    Figure 00320001
    worin jedes E unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einer einbindigen Kohlenwasserstoffgruppe, einer Hydroxylgruppe oder einer Alkoxygruppe, jedes R1 unabhängig voneinander eine einbindige Kohlenwasserstoffgruppe ist, jedes R2 unabhängig voneinander eine zweibindige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, h gleich 25 bis 1000 ist, j gleich 0,1 bis 200 ist und jedes R3" eine heterocyclische stickstoffhaltige Gruppe, enthaltend
    Figure 00320002
    ist, worin jedes R4" unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einem Wasserstoffatom, einer einbindigen Kohlenwasserstoffgruppe oder einer Gruppe mit der Formel -R2NY2, jedes Y unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder Y' ist, unter der Voraussetzung, dass nicht alle Y = Wasserstoff sind und jedes Y' eine Gruppe der Formel
    Figure 00330001
    ist, und (b) ein polyol-, amidfunktionelles Siloxan mit einer mittleren allgemeinen Formel
    Figure 00330002
    worin E, R1 und R2 wie oben beschrieben sind, m gleich 25 bis 1000 ist, n gleich 0,1 bis 100 ist und jedes R3''' eine heterocyclische stickstoffhaltige Gruppe, enthaltend
    Figure 00330003
    ist, worin jedes R4''' unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einem Wasserstoffatom oder einer Gruppe mit der Formel -R2NY2, jedes Z aus einem Wasserstoffatom oder Z' ausgewählt ist, unter der Voraussetzung, dass nicht alle Z = Wasserstoff sind und Z' eine Gruppe der Formel
    Figure 00340001
    ist, worin jedes R5 eine zweibindige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen ist und z eine ganze Zahl von 1 bis 7 einschließlich ist, oder (II) einem amin-, polyol-, amidfunktionellen Siloxancopolymer, wobei das Copolymer die mittlere allgemeine Formel:
    Figure 00340002
    aufweist, worin jedes E unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einbindigen Kohlenwasserstoffgruppen, Hydroxylgruppen oder Alkoxygruppen, jedes R1 unabhängig voneinander eine einbindige Kohlenwasserstoffgruppe ist, jedes R2 unabhängig voneinander eine zweibindige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, jedes R3 eine heterocyclische stickstoffhaltige Gruppe, enthaltend
    Figure 00340003
    oder eine stickstoffhaltige Gruppe
    Figure 00340004
    ist, worin jedes R4 unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einem Wasserstoffatom, einem einbindigen Kohlenwasser stoff oder einer Gruppe mit der Formel -R2NY2, worin jedes X unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder X' ist, unter der Voraussetzung, dass nicht alle X = Wasserstoff sind, jedes X' unabhängig voneinander ausgewählt ist aus den Gruppen mit der Formel
    Figure 00350001
    wobei wenigstens eine jeder der obigen X'-Alternativen vorhanden ist, wobei jedes R2 wie oben beschrieben ist, jedes R5 unabhängig voneinander eine zweibindige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen ist, z eine ganze Zahl von 1 bis 7 ist , e gleich 25 bis 1000 ist und f gleich 0,1 bis 200 ist, und (B) einen Träger.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Träger aus Wasser oder organischen Lösungsmitteln ausgewählt ist.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei die Zusammensetzung aus einer Dispersion oder einer Emulsion ausgewählt ist.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, wobei die Zusammensetzung eine Emulsion ist, Bestandteil (B) Wasser ist und die Zusammensetzung zusätzlich als Bestandteil (C) ein oberflächenaktives Mittel enthält.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, die weiterhin mehr als 0 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Emulsion, von Bestandteil (D), einer organischen Säure, enthält.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der aktive Bestandteil (A) zusätzlich einen optionalen aktiven Bestandteil, ausgewählt aus (III) einer organischen Faserbehandlungsverbindung, (IV) einer Organosiloxanfaserbehandlungsverbindung oder Kombinationen davon, enthält.
  7. Ein amin-, polyol-, amidfunktionelles Siloxancopolymer, wobei das Copolymer die mittlere allgemeine Formel:
    Figure 00360001
    aufweist, worin jedes E unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einbindigen Kohlenwasserstoffgruppen, Hydroxylgruppen oder Alkoxygruppen, jedes R1 unabhängig voneinander eine einbindige Kohlenwasserstoffgruppe ist, jedes R2 unabhängig voneinander eine zweibindige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, jedes R3 eine heterocyclische stickstoffhaltige Gruppe, enthaltend
    Figure 00360002
    oder eine stickstoffhaltige Gruppe
    Figure 00360003
    ist, worin jedes R4 unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einem Wasserstoffatom, einem einbindigen Kohlenwasserstoff oder einer Gruppe mit der Formel -R2NY2, worin jedes X unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder X' ist, unter der Voraussetzung, dass nicht alle X = Wasserstoff sind, jedes X' unabhängig voneinander ausgewählt ist aus den Gruppen mit der Formel
    Figure 00370001
    wobei wenigstens eine jeder der obigen X'-Alternativen vorhanden ist, wobei jedes R2 wie oben beschrieben ist, jedes R5 unabhängig voneinander eine zweibindige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen ist, z eine ganze Zahl von 1 bis 7 ist, e gleich 25 bis 1000 ist und f gleich 0,1 bis 200 ist.
  8. Copolymer nach Anspruch 7, wobei das Copolymer 0,1 bis 2,9 Mol-% von X- und X'-Gruppen der Formel
    Figure 00370002
    enthält.
  9. Copolymer nach Anspruch 7, wobei das Copolymer 0,01 bis 2,9 Mol-% von X- und X'-Gruppen der Formel
    Figure 00370003
    enthält.
  10. Copolymer nach Anspruch 7, worin R1 eine Alkylgruppe ist, R2 eine Alkylengruppe ist, jedes X' unabhängig voneinander ausgewählt ist aus
    Figure 00380001
    worin X ausgewählt ist aus Wasserstoff und X', e gleich 75 bis 400 ist und f gleich 0,75 bis 20 ist.
  11. Verfahren zur Herstellung eines amin-, polyol-, amidfunktionellen Siloxancopolymers, wobei das Verfahren umfasst: Umsetzen (i) eines aminfunktionellen Siloxans mit der mittleren allgemeinen Formel
    Figure 00380002
    worin R1 eine einbindige Kohlenwasserstoffgruppe ist, R2 eine zweibindige Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, jedes E unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einbindigen Kohlenwasserstoffgruppen, Hydroxylgruppen oder Alkoxygruppen, e gleich 25 bis 1000 ist und f gleich 0,1 bis 200 ist, R3' eine heterocyclische stickstoffhaltige Gruppe, enthaltend
    Figure 00380003
    Figure 00390001
    ist, worin jedes R4' unabhängig voneinander ausgewählt ist aus einem Wasserstoffatom, einem einbindigen Kohlenwasserstoff oder einer Gruppe mit der Formel -R2NY2, und (ii) einer epoxyfunktionellen Verbindung der Formel
    Figure 00390002
    worin R2 eine zweibindige Kohlenwasserstoffgruppe wie oben beschrieben ist, und (iii) eines Stoffs, ausgewählt aus Lactonen.
  12. Verfahren nach Anspruch 11, wobei Komponente (i) durch einen Basen-Äquilibrierungsprozess, umfassend: 1) Erwärmen einer Zusammensetzung, enthaltend ein Polydiorganosiloxan, Hexamethyldisiloxan, eine Aminverbindung, ausgewählt aus einem aminfunktionellen Silan oder einem aminfunktionellen Siloxan, und Wasser, in Gegenwart eines Katalysators und 2) Anwenden eines milden Strippens auf das Produkt aus Schritt 1), wobei Nebenprodukte, einschließlich Wasser und Alkohol, entfernt werden, hergestellt wird.
  13. Verfahren nach Anspruch 11, wobei Komponente (i) durch einen Kondensationsreaktionsprozess, umfassend: I) Erwärmen einer Zusammensetzung, enthaltend ein silanolendblockiertes Polydimethylsiloxan, einen Alkohol und ein Aminosilan, in Gegenwart eines Katalysators und danach II) graduelles Verringern des Druckes, um Kondensationspolymerisation durch Entfernen von Nebenprodukten aus der Reaktionsmischung zu fördern, hergestellt wird.
  14. Verfahren nach Anspruch 11, wobei 1) das aminfunktionelle Siloxan (i) mit der epoxyfunktionellen Verbindung (ii) umgesetzt wird, um dadurch ein amin-, polyolfunktionelles Siloxan zu erhalten, und danach 2) das amin-, polyolfunktionelle Siloxan mit (iii), dem Stoff, ausgewählt aus Lactonen, Anhydriden oder Carbonaten, umgesetzt wird.
  15. Verfahren nach Anspruch 11, wobei (i) das aminfunktionelle Siloxan, (ii) die epoxyfunktionelle Verbindung und (iii) der Stoff, ausgewählt aus Lactonen, vereinigt und in einem Schritt umgesetzt werden.
  16. Verfahren nach Anspruch 11, wobei 1) das aminfunktionelle Siloxan (i) mit dem Stoff (iii), ausgewählt aus Lactonen, umgesetzt wird, wodurch ein amin-, polyolfunktionelles Siloxan erhalten wird, und danach 2) das amin-, polyolfunktionelle Siloxan mit (ii), der epoxyfunktionellen Verbindung, umgesetzt wird.
  17. Verfahren zur Herstellung einer Faserbehandlungszusammensetzung, wobei das Verfahren ausgewählt ist aus Auflösen, Dispergieren oder Emulgieren: (I) einer Kombination, enthaltend (a) ein amin-, polyolfunktionelles Siloxan wie in Anspruch 1 definiert und (b) ein polyol-, amidfunktionelles Siloxan wie in Anspruch 1 definiert oder (II) eines amin-, polyol-, amidfunktionellen Siloxancopolymers wie in Anspruch 1 definiert und (B) eines Trägers, unter den Voraussetzungen, dass, wenn die Zusammensetzung durch Emulgieren hergestellt wird, Bestandteil (B) Wasser ist und Bestandteil (C), ein oberflächenaktives Mittel, der Zusammensetzung zugesetzt wird.
  18. Verfahren nach Anspruch 17, wobei der aktive Bestandteil (A) eine Kombination der Komponenten (a) und (b) ist, die Zusammensetzung eine Kombination aus (1) einem ersten Behandlungsmittel und (2) einem zweiten Behandlungsmittel enthält, wobei (1), das erste Behandlungsmittel, durch ein Verfahren, ausgewählt aus Auflösen, Dispergieren oder Emulgieren der Komponente (a) und des Bestandteils (B), hergestellt wird und (2), das zweite Behandlungsmittel, durch ein Verfahren, ausgewählt aus Auflösen, Dispergieren oder Emulgieren der Komponente (b) und des Bestandteils (B), hergestellt wird.
  19. Verfahren zur Behandlung von Fasern, umfassend: 1) Aufbringen einer Faserbehandlungszusammensetzung nach einem der Ansprüche 1–6 auf eine Faser und danach 2) Entfernen des Trägers.
  20. Verfahren nach Anspruch 19, wobei die Faserbehandlungszusammensetzung auf eine Faser in einer Menge aufgebracht wird, die ausreicht, um 0,1 bis 15 Gew.-% des aktiven Bestandteils (A) auf der Faser bereitzustellen.
  21. Behandelte Faser, erhältlich nach dem Verfahren nach einem der Ansprüche 19 und 20.
DE2000614812 1999-09-02 2000-08-31 Faserbehandlungsmittel enthaltend Siloxane mit Amin-, Polyol- und Amid-Funktionalität Expired - Lifetime DE60014812T2 (de)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US389141 1995-02-15
US09/389,141 US6136215A (en) 1999-09-02 1999-09-02 Fiber treatment composition containing amine-, polyol-, amide-functional siloxanes
US389143 1999-09-02
US09/389,143 US6255429B1 (en) 1999-09-02 1999-09-02 Amine-, polyol-, amide-functional siloxane copolymers and methods for their preparation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE60014812D1 DE60014812D1 (de) 2004-11-18
DE60014812T2 true DE60014812T2 (de) 2006-03-09

Family

ID=27012571

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2000614812 Expired - Lifetime DE60014812T2 (de) 1999-09-02 2000-08-31 Faserbehandlungsmittel enthaltend Siloxane mit Amin-, Polyol- und Amid-Funktionalität

Country Status (2)

Country Link
EP (1) EP1081272B1 (de)
DE (1) DE60014812T2 (de)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10120754A1 (de) 2001-04-27 2002-11-07 Hansa Textilchemie Gmbh Amidofunktionelle Polydiorganosiloxane
GB0209131D0 (en) * 2002-04-22 2002-05-29 Procter & Gamble Fiber treatment blend
GB0209485D0 (en) 2002-04-25 2002-06-05 Procter & Gamble Durable fiber treatment composition
BRPI0515934B8 (pt) 2004-09-29 2021-07-27 Aortech Biomaterials Pty Ltd gel químico, seu processo de preparação, biomaterial, dispositivo, artigo ou implante, implante mamário, e material de enchimento para um implante médico
DE102005029778A1 (de) * 2005-06-24 2006-12-28 Henkel Kgaa Siloxan-haltige Zubereitung zur Verminderung der Faltenbildung
WO2007121513A1 (en) * 2006-04-20 2007-11-01 Aortech Biomaterials Pty Ltd Gels
WO2008127519A1 (en) 2007-04-11 2008-10-23 Dow Corning Corporation Silcone polyether block copolymers having organofunctional endblocking groups
DE102007037360A1 (de) 2007-08-08 2009-02-12 Wacker Chemie Ag Polyhydroxyamidogruppen aufweisende Organopolysiloxane und deren Herstellung
WO2011019539A2 (en) 2009-08-13 2011-02-17 Dow Corning Corporation Granulated dry cleanser for the care of keratinous substrates
JP2014511915A (ja) 2011-03-28 2014-05-19 ダウ コーニング コーポレーション 固体着色組成物
CN104736131A (zh) 2012-11-21 2015-06-24 道康宁公司 包含双峰乳液的化妆品组合物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE68920476T2 (de) * 1988-05-17 1995-06-01 Dow Corning Ltd Organosiliziumverbindungen.
US5258451A (en) * 1990-06-07 1993-11-02 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Method for the preparation of an aqueous emulsion of organopolysiloxane

Also Published As

Publication number Publication date
DE60014812D1 (de) 2004-11-18
EP1081272A1 (de) 2001-03-07
EP1081272B1 (de) 2004-10-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60014811T2 (de) Faserbehandlungsmittel enthaltend Siloxane mit Amin und Polyol-Funktionalität
US6136215A (en) Fiber treatment composition containing amine-, polyol-, amide-functional siloxanes
DE69403431T2 (de) Verfahren zur Textilweichmachung mit verminderter Vergilbung das eine Polyorganosiloxan enthaltende Zusammensetzung verwendet
EP0563961B1 (de) Vernetzbare Zusammensetzung auf Aminosiliconbasis
DE69102552T2 (de) Verfahren zur Behandlung von Fasermaterialien.
DE60014812T2 (de) Faserbehandlungsmittel enthaltend Siloxane mit Amin-, Polyol- und Amid-Funktionalität
DE69112408T2 (de) Verfahren zur Weichmachung und Hydrophilierung von Textilmaterial mit einer ein Polyorganosiloxan enthaltenden Zusammensetzung.
US6255429B1 (en) Amine-, polyol-, amide-functional siloxane copolymers and methods for their preparation
DE69003009T2 (de) Verfahren zur Behandlung von Fasermaterialien.
EP1560972B1 (de) Teilquaternierte, aminofunktionelle organopolysiloxane und deren verwendung in w ssrigen systemen
EP1892327B1 (de) Verwendung von polyethermodifizierten Siloxanblockcopolymeren als hydrophile silikonhaltige Weichmacher für Gewebe, Non-wovens und/oder Fasern aus natürlichen und/oder synthetischen Rohstoffen
EP3774995A1 (de) Siloxane zur behandlung von textilien und zur verwendung in reinigungs- und pflegeformulierungen
EP0173231B1 (de) Organopolysiloxane mit Si-gebundenem Wasserstoff und SiC-gebundenen Epoxygruppen, Verfahren zu ihrer Herstellung und eine Verwendung dieser Organopolysiloxane
WO2019114953A1 (de) Silicon-copolymere, deren herstellung und deren verwendung zur behandlung von faserigen substraten
DE102007015372A1 (de) Polysiloxan und Textilhilfsmittel enthaltend ein Polysiloxan
DE69823711T2 (de) Verfahren zur Stabilisierung von Siloxanpolymeren
EP1448648B1 (de) Polysiloxan und textilhilfsmittel enthaltend ein polysiloxan
DE2361976C2 (de) Fluorhaltige Organopolysiloxane, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP1561770A1 (de) Verzweigte Polyorganosiloxane mit quarternären Ammoniumgruppen
EP3049488B1 (de) Polysiloxane mit quaternierten heterocyclischen gruppen
JP4262513B2 (ja) 繊維製品処理用消臭抗菌剤及び消臭抗菌性繊維製品
DE102005056864B4 (de) Zubereitungen auf Basis von ammonium- und polyethermodifizierten Organopolysiloxanen und deren Verwendung zur Veredlung textiler Substrate
DE3926005A1 (de) Zusammensetzung in form einer waessrigen dispersion und verfahren zur behandlung von fasermaterialien
EP3974464A1 (de) Aminoalkylgruppenhaltiges organopolysiloxan und faserbehandlungsmittel
JP2001011186A (ja) 窒素原子含有ポリシロキサン、その製造方法及び繊維処理剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition