DE69823711T2 - Verfahren zur Stabilisierung von Siloxanpolymeren - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Stabilisierung von Siloxanpolymeren, insbesondere amidofunktionellen Silxanpolymeren.
  • Es ist bekannt, faserförmige Stoffe mit Polysiloxanen zu behandeln, um ihnen günstige Eigenschaften zu verleihen. Zum Beispiel können textile Stoffe mit Polysiloxanen behandelt werden, um ihnen Wasserabstoßungsvermögen, Gleitfähigkeit und Fettbeständigkeit zu verleihen. Vorschläge wurden gemacht, textile Stoffe mit wässrigen Emulsionen oder Dispersionen zu behandeln, die amidofunktionelle Polysiloxane enthalten, um hohe Maße von Weichheit zu verleihen und geringere Tendenz zu haben, dem behandelten Stoff eine gelbe Farbe zu geben, als eine ähnliche Behandlung mit aminosubstituierten Polysiloxanen.
  • Es ist bekannt, amidofunktionelle Polysiloxane durch Reaktion zwischen einem Lacton und einer Siliconverbindung mit einem Aminosubstituenten herzustellen, siehe EP-A-0 342 830. Die Siliconverbindung mit einem Aminosubstituenten für diese Reaktion wird üblicherweise aus Vorläufern, die ein oder mehrere Hydroxypolysiloxane und hydrolysierbare Aminosilane enthalten, durch Kondensationspolymerisation, oft in Gegenwart eines Kondensationskatalysators, hergestellt. Siloxanpolymere, die durch Kondensationspolymerisation hergestellt werden, haben eine Tendenz, am Ende des Herstellungsverfahrens weiter zu reagieren, sogar wenn der Katalysator deaktiviert oder entfernt wurde. Dies trifft für viele unterschiedliche Siloxanpolymere, die durch Kondensationspolymerisation hergestellt werden, zu und trifft insbesondere für solche zu, die reaktive Substituenten aufweisen, und wird am deutlichsten bei Siliconmaterialien beobachtet, die amino- oder amidofunktionelle Substituenten aufweisen. Diese fortgesetzte Reaktion resultiert üblicherweise in einer Zunahme der Viskosität mit der Zeit, was darin resultieren kann, dass das endgültige amidofunktionelle Polysiloxanprodukt schwierig zu verarbeiten, schwierig zu handhaben und schwierig für textile Stoffbehandlung zu verwenden ist.
  • Wir haben nun herausgefunden, dass durch Verwendung bestimmter Alkohole oder substituierter Alkohole, die zusammen als stabilisierende Alkohole in dieser Spezifikation bezeichnet werden, bei der Herstellung einer aminofunktionellen Polysiloxanzwischenstufe die Viskosität eines amidofunktionellen Polysiloxans, das aus dem aminofunktionellen Polysiloxan hergestellt wird, stabilisiert werden kann.
  • US-A-2,755,261 offenbart eine Organopolysiloxanharzlösung, die 0,5 bis 5 Gew.-% eines aliphatischen Monohydroxyalkohols mit wenigstens 4 Kohlenstoffatomen oder eines arylkohlenwasserstoffsubstituierten aliphatischen Monohydroxyalkohols enthält, um die Viskosität von katalysatorhaltigen Polysiloxanharzlösungen zu stabilisieren.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung umfasst ein Verfahren zur Herstellung eines viskositätsstabilen amidofunktionellen Polysiloxans mit einer Gruppe =NCO(CHR)nOH, die mit einem Siliciumatom einer Siloxaneinheit des Polysiloxans verknüpft ist, worin R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellt und n einen Wert im Bereich von 2 bis 7 aufweist:
    • i) Herstellen einer aminofunktionellen Polysiloxanzwischenstufe mit einer oder mehreren Siloxaneinheiten gemäß der allgemeinen Formel R2q'(HR4NR'')r'SiO(4–(q'+r'))/2, wobei jegliche verbleibenden Einheiten der Zwischenstufe die allgemeine Formel R2 qSiOc(4–q)/2 aufweisen, durch Kondensationspolymerisation von Organosiliciumverbindungen, wobei R2 eine Hydroxylgruppe, eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen R', eine Gruppe OR' oder eine Gruppe COR' ist, R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alke nylgruppe oder eine Arylgruppe darstellt, R" eine divalente Kohlenwasserstoffgruppe darstellt, die Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel in der Kohlenstoffkette vorliegend aufweisen kann, q den Wert 0, 1, 2 oder 3 hat, q' den Wert 0, 1 oder 2 hat und r' den Wert 1 oder 2 hat, und
    • ii) Hinzufügen und
    • iii) Umsetzen der viskositätsstabilen Polysiloxanzwischenstufe, die aus ii) resultiert, mit einem Lacton der allgemeinen Formel
      Figure 00030001
      worin R und n wie oben definiert sind.
  • Ein Alkohol oder substituierter Alkohol wird entweder zu den Organosiliciumverbindungen, so dass eine viskositätsstabile Polysiloxanzwischenstufe hergestellt wird, oder zu der Polysiloxanzwischenstufe, so dass die Viskosität der Zwischenstufe stabilisiert wird, gegeben, wobei der Alkohol oder substituierte Alkohol die allgemeine Formel R1OH hat, worin R1 eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen ist.
  • Vorzugsweise wird der Alkohol oder substituierte Alkohol zu den Organosiliciumverbindungen, die verwendet werden, um die Zwischenstufe herzustellen, gegeben.
  • Vorzugsweise ist die Viskosität des amidofunktionellen viskositätsstabilen Polysiloxans bei 25°C 50 bis 8.000 mm2/s.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung kann durchgeführt werden, indem die aminofunktionelle Polysiloxanzwischenstufe, die durch Kondensationspolymerisation hergestellt wurde, mit dem stabilisierenden Alkohol vermischt wird und diese zusammen aufbewahrt werden; bevorzugter jedoch wird der stabilisierende Alkohol vor oder während des Polymerisationsverfahrens zu den Organosiliciumverbindungen gegeben, die verwendet werden, um die Zwischenstufe durch Kondensationspolymerisation herzustellen. Das Letztere ist bevorzugt, da die Viskosität des endgültigen amidofunktionellen Polysiloxans stabiler mit der Zeit ist, als wenn der stabilisierende Alkohol einfach mit der aminofunktionellen Zwischenstufe vermischt wird, nachdem die Polymerisationsreaktion abgeschlossen ist, wobei die Stabilisierung trotzdem immer noch eine wesentliche Verbesserung gegenüber Polysiloxanen darstellt, die ohne Einsatz des stabilisierenden Alkohols hergestellt wurden.
  • Das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung umfasst die Verwendung eines stabilisierenden Alkohols. Geeignete Alkohole sind solche der allgemeinen Formel R1OH, worin R1 eine Alkyl- oder eine substituierte Alkylgruppe mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen ist. Eine substituierte Alkylgruppe ist eine Alkylgruppe, die an einem ihrer Kohlenstoffatome mit einer Funktionalität substituiert ist, die vorzugsweise ausgewählt ist aus Amino-, Epoxy- oder Etherfunktionalität. Beispiele für geeignete R1-Gruppen umfassen lineare und verzweigte Alkylgruppen, Cycloalkylgruppen, Aminoalkylgruppen, Alkoxyalkylgruppen oder Polyoxyalkylenalkylgruppen, z. B. n-Butyl, Isobutyl, Pentyl, Hexyl, Decyl, Dodecyl, Tridecyl, Stearyl, Eicosyl, Cyclohexyl, Aminoethyl, Aminopropyl, Methylaminopropyl, Aminocyclohexyl, Methoxyethyl und alkoxyliertes Polyethyloxypropyl. Es ist bevorzugt, dass die R1-Gruppe eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder eine Aminoalkylgruppe, bevorzugter eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, z. B. Hexyl, am meisten bevorzugt mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, z. B. 2-Ethylhexyl, Isotridecyl oder Isostearyl, ist. Besonders nützliche stabilisierende Alkohole sind n-Hexanol, n-Decanol, 2-Ethylhexanol, Isotridecanol, Isostearylalkohol und Hexanolamin. Die Reaktion der Verfahrensstufe i) wird vorzugsweise bei erhöhten Temperaturen, die mindestens ausreichend sind, um die Ne benprodukte der Kondensationsreaktion, z. B. Wasser und/oder niedrige Alkohole, z. B. bei 50 bis 120°C, bevorzugter bei 60 bis 100°C, durchgeführt. Die Entfernung kann durch die Verwendung von reduziertem Druck unterstützt werden, um die flüchtigeren Kondensationsnebenprodukte abzustrippen und somit die Reaktion der stabilisierenden Alkohole zu den Siloxanpolymeren zu begünstigen.
  • Die Menge an Alkohol, die in dem Verfahren der Erfindung verwendet wird, kann von 0,1 bis 15 Gew.-%, bezogen auf die Menge der aminofunktionellen Polysiloxanzwischenstufe, die durch Kondensationspolymerisation gebildet wird, variieren. In dem Verfahren, wo der stabilisierende Alkohol mit der aminofunktionellen Polysiloxanzwischenstufe, die durch Kondensationspolymerisation gebildet wird, vermischt wird, ist es bevorzugt, dass die Menge an stabilisierendem Alkohol 0,1 bis 8%, bezogen auf das Gewicht der aminofunktionellen Polysiloxanzwischenstufe, beträgt, wohingegen es in dem Verfahren, wo der stabilisierende Alkohol mit den Vorläufern vor der Kondensationsreaktion vermischt wird, bevorzugt ist, dass die Menge 2 bis 12% beträgt. Höhere Mengen sind möglich, bringen aber keine weiteren Vorteile. Es ist das Ziel, eine Menge an stabilisierendem Alkohol zuzugeben, die etwa ein 1 : 1-Molverhältnis oder einen kleinen Überschuss von alkoholischen Hydroxylgruppen zu der Anzahl von hydrolysierbaren Gruppen, die in der Polysiloxanzwischenstufe, die durch Kondensationspolymerisation erhalten wird, vorhanden sein würden, wenn der stabilisierende Alkohol nicht vorhanden wäre, zu ergeben. Es folgt, dass eine höhere Gewichtsmenge von stabilisierendem Alkohol erforderlich ist, wenn Alkohole mit einem höheren Molekulargewicht verwendet werden, um die gleiche Anzahl von alkoholischen Hydroxylgruppen zu ergeben, z. B. beträgt, wenn der Alkohol Isotridecanol ist, die zugesetzte Menge vorzugsweise 5,0 bis 7,0%.
  • Die aminofunktionelle Polysiloxanzwischenstufe kann aus Vorläufern hergestellt werden, die ein oder mehrere Hydroxypolysiloxane und hydroly sierbare Aminosilane enthalten, wobei Alkoxysilane allgemein bevorzugt sind. Geeignete Hydroxypolysiloxane umfassen solche mit Organogruppen, die mindestens im Wesentlichen Alkylgruppen mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen sind. Wenn die aminofunktionelle Polysiloxanzwischenstufe hergestellt wird, kann ein Siliconmaterial, das fähig ist, einen gewünschten Grad von Kettenverzweigung bereitzustellen, unter den Vorläufern für die aminofunktionelle Polysiloxanzwischenstufe eingesetzt werden. Geeignete Stoffe sind Silane R3A3Si und A4Si, worin R3 eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen darstellt und A eine Hydroxylgruppe oder andere hydrolysierbare Gruppe, z. B. eine Alkoxy(z. B. Methoxy)gruppe darstellt. Die aminofunktionelle Polysiloxanzwischenstufe kann mit ausgewählten Organosiliciumverbindungen von geeigneter Struktur und geeignetem Molekulargewicht kondensiert oder äquilibriert werden. Günstigerweise verfügt die aminofunktionelle Polysiloxanzwischenstufe über einen größeren Anteil von Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel R2 qSiO(4–q)/2 und einen geringeren Anteil von Siloxaneinheiten der allgemeinen Formel R2 q'(HR4NR'')r'SiO(4–(q'+r'))/2, worin R2, R'', R4, q' und r' wie zuvor gesagt sind. Bevorzugte Stoffe sind solche, worin R'' R'''(NR5R''')S darstellt, worin R''' eine divalente Kohlenwasserstoffgruppe darstellt, R5 eine Gruppe R4 ist und s einen Wert im Bereich von 0 bis 4 hat, bevorzugter 1 oder 2 ist. Beispiele für geeignete R'''-Gruppen umfassen -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4- und -CH2CH(CH3)CH2-. Funktionierende aminohaltige Substituenten R''NR4H umfassen -(CH2)3NH2, -(CH2)3NHCH2CH2NH2, -CH2CH(CH3)CH2NHCH2CH2NH2 und -(CH2)3-NHCH2CH2NHCH2CH2NH2. Bevorzugte aminofunktionelle Polysiloxanzwischenstufen sind solche, in welchen die R2-Gruppen niedrige Alkyl-, z. B. Methylgruppen, oder Phenylgruppen sind und die zwei oder mehr Aminosiloxaneinheiten pro Molekül aufweisen.
  • Am meisten bevorzugt sind solche, in denen mindestens 80% der Gruppen R2 Methylgruppen sind.
  • Die Lactone, die in der vorliegenden Erfindung verwendet werden, werden durch die Formel dargestellt:
    Figure 00070001
    in welcher R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellt, z. B. mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen, wie sie etwa vorhanden sein kann, wenn das Lacton von einer Hydroxysäure abgeleitet worden ist, und n einen Wert im Bereich von 2 bis 7 hat. Bevorzugte Lactone sind solche, in denen jedes R ein Wasserstoffatom darstellt und n den Wert 3, 4, 5 oder 6 hat, z. B. Butyrolacton und ε-Caprolacton, in denen jedes R ein Wasserstoffatom ist. Das am meisten bevorzugte Lacton ist Butyrolacton.
  • Die Reaktion zwischen dem Lacton und der aminofunktionellen Polysiloxanzwischenstufe, um das endgültige amidofunktionelle Polysiloxan zu bilden, kann unter einer Vielzahl von Bedingungen durchgeführt werden, z. B. indem die Reaktanten miteinander erwärmt werden, optional in wässriger Emulsion oder in Lösung, unter Rückfluss in z. B. Methylethylketon, Toluol oder Ethanol, oder vorzugsweise durch heftiges Vermischen des Lactons und der aminofunktionellen Polysiloxanzwischenstufe bei Umgebungstemperatur. Die Anteile der eingesetzten Reaktanten können ausgewählt werden, so dass der gewünschte Anteil der Aminogruppen der Polysiloxanzwischenstufe zu Amidogruppen umgewandelt wird. Zum Beispiel kann man sicherstellen, dass 20 bis 80% der primären Aminogruppen durch Reaktion mit dem Lacton modifiziert werden.
  • Die viskositätsstabilen amidofunktionellen Polysiloxane, die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung hergestellt werden, sind Siloxane mit einer Gruppe =NCO(CHR)nOH, die vorzugsweise Teil eines Substituenten -R''NXR6 ist, der mit einem Siliciumatom einer Siloxaneinheit des Polysiloxans durch die divalente Verknüpfung R'', die oben definiert ist, verbunden ist, worin X eine Gruppe -CO(CHR)nOH darstellt und R6 ein Wasser stoffatom, eine Gruppe X, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe oder eine Arylgruppe darstellt. Vorzugsweise stellt R ein Wasserstoffatom dar und n hat den Wert 3, 4, 5 oder 6. Bevorzugte Stoffe sind solche, worin R'' eine divalente Kohlenwasserstoffgruppe oder eine Gruppe R'''(NR'R''')S darstellt, worin R''' eine divalente Kohlenwasserstoffgruppe darstellt und s einen Wert im Bereich von 0 bis 4 hat, bevorzugter 1 oder 2 ist. Bevorzugte Gruppen R''NXR6 sind gemäß der allgemeinen Formel
    Figure 00080001
    in welcher R''' ausgewählt ist aus den Gruppen -CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4- und -CH2CH(CH3)CH2- und R6 ein Wasserstoffatom darstellt. Bevorzugte viskositätsstabile amidofunktionelle Polysiloxane, die gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt werden, enthalten sowohl Siloxaneinheiten, die Gruppen R''NR4H aufweisen, als auch Siloxaneinheiten, die keine Gruppen R''NR4H, wie oben definiert, aufweisen, und können auch 90% oder mehr, geeigneterweise mehr als 95% und vorzugsweise 97 bis 99% Siloxaneinheiten gemäß der allgemeinen Formel R2 qSiO(4–q)/2, wie oben definiert, aufweisen. Falls gewünscht, kann ein Polysiloxan gemäß der vorliegenden Erfindung auch ein oder mehrere Siloxaneinheiten mit anderen Substituentengruppen, z. B. Oxyalkylenglykolgruppen, enthalten. R2 ist vorzugsweise eine Alkylgruppe, am meisten bevorzugt Methyl. Bevorzugte Polysiloxane, die gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt werden, sind mindestens im Wesentlichen lineare Stoffe, wobei die am meisten bevorzugten gemäß der allgemeinen Formel sind:
    Figure 00090001
    in welcher nicht weniger als 80% der R2-Gruppen Methylgruppen sind und worin jedes R2, das mit einem endständigen Siliciumatom verknüpft ist, unabhängig voneinander ausgewählt sein kann aus einer Methylgruppe, einer Hydroxyl- oder einer anderen hydrolysierbaren Gruppe und einer substituierten oder unsubstituierten Alkylgruppe mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen, x einen Wert von 20 bis 1.500 hat, y einen Mittelwert von 0 bis 50 hat und z einen Mittelwert von 1 bis 50 hat. Bevorzugter liegt das Verhältnis von y : z in einem Bereich von 1 : 4 bis 4 : 1 und das Verhältnis von z : x ist kleiner als 5 : 100.
  • Die viskositätsstabilen amidofunktionellen Polysiloxane des Verfahrens der vorliegenden Erfindung sind Siloxanpolymere, die geringere und stabilere Viskositäten haben als entsprechende Polymere, die aus den gleichen Ausgangsstoffen ohne irgendwelchen stabilisierenden Alkohol hergestellt wurden. Die Viskosität kann im Wesentlichen für eine unbestimmte Zeit konstant bleiben, aber es ist wahrscheinlicher, dass sie fortfährt, anzusteigen, aber mit einer viel niedrigeren Geschwindigkeit im Vergleich dazu, wenn kein stabilisierender Alkohol eingesetzt wurde, womit eine Erhöhung der Lagerfähigkeit des Produkts bereitgestellt wird.
  • Das Polysiloxan, das nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung erhalten wird, kann als eine homogene flüssige Zusammensetzung oder als eine Emulsion bereitgestellt werden. Das Produkt des Verfahrens der vorliegenden Erfindung kann entweder reines Siloxan oder eine Mischung desselben mit nicht umgesetzten Komponenten aus der Reaktionsmischung und/oder Nebenprodukten enthalten. Vorzugsweise besteht das Reaktionsprodukt im Wesentlichen aus reinem Polysiloxan, da der stabilisierende Alkohol größtenteils im Verfahren verbraucht wurde.
  • Emulsionen des viskositätsstabilen amidofunktionellen Polysiloxans können gemäß Standardemulgiertechniken bereitgestellt werden und können Makroemulsionen oder Mikroemulsionen sein.
  • Zusammensetzungen, die das Produkt des Verfahrens der vorliegenden Erfindung enthalten, sind in einer Vielzahl von Anwendungen nützlich, z. B. als Beschichtungen oder Appreturen auf verschiedenen Substraten. Sie können als Lösungen oder Emulsionen formuliert sein und können so formuliert werden, um auf einem Substrat, auf welches sie aufgebracht wurden, zu härten. Zum Beispiel können sie als eine Mischung mit anderen Bestandteilen, z. B. Polydimethylsiloxanen, oder mit Stoffen, die üblicherweise in Beschichtungen oder Appreturen eingesetzt werden, verwendet werden. Die amidofunktionellen Polysiloxane sind wirksam bei der Behandlung von Fasern und insbesondere natürlichen Fasern, z. B. neuen oder frisch gewaschenen textilen Stoffen, die aus Baumwollfasern bestehen oder diese enthalten, die mit anderen Fasern, z. B. Polyester, vermischt sein können, um ein Finish bereitzustellen, das dem behandelten Stoff einen guten Griff oder ein Gefühl von Weichheit und weniger Gelbverfärbung verleiht als ähnliche Behandlungen mit dem entsprechenden Polysiloxan, das nur Aminoorganofunktionalität aufweist. Solche Polysiloxane, die gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung hergestellt wurden und sowohl amidosubstituierte Siloxan- als auch mit primärem Amino substituierte Siloxaneinheiten aufweisen, können zur Behandlung von Fasern und insbesondere natürlichen Fasern, z. B. textilen Fasern, die Baumwollfasern enthalten, verwendet werden, um ein Finish zu bereitzustellen, das eine günstige Mischung von Weichheit, Weißheit und Haltbarkeit zeigt. Die Herstellung von amidofunktionellen Polysiloxanen gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung aus dem geeigneten Lacton und aminofunktionellen Polysiloxan ist besonders vorteilhaft, da kein unerwünschtes Nebenprodukt während der Reaktion freigesetzt wird.
  • Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden nun detailliert beispielhaft beschrieben.
  • Vergleichsbeispiel
  • 11,6 g Octamethyltrisiloxan-Endblockierungsmittel, 1.420 g cyclisches Dimethylsiloxan, 68,3 g N-(3-(Dimethoxymethylsilyl)-2-methylpropyl)-1,2-ethandiamin und 7,5 g kaliumhydroxidhaltiger Katalysator wurden in einen Kolben gegeben und unter Rühren auf 140°C unter Stickstoff erhitzt.
  • Nach 5 Stunden ließ man das Produkt abkühlen, bevor 1,23 g Eisessig zugegeben wurden, um den Katalysator zu neutralisieren. Das Produkt wurde 1 Stunde bei 60°C erhitzt und dann gekühlt und filtriert, um ein aminofunktionelles Polysiloxan mit der ungefähren allgemeinen Formel Me3SiO(Me2SiO)98(MeQSiO)2SiMe3 herzustellen, worin Q die Gruppe CH2CHMeCH2NH(CH2)2NH2 darstellt, das eine Viskosität von 958 mPa·s hatte.
  • Eine Anzahl von aminofunktionellen Polysiloxanen mit unterschiedlichen Viskositäten wurden in dieser Art und Weise hergestellt.
  • Jedes aminofunktionelle Polysiloxan wurde heftig bei Umgebungstemperatur mit K-Butyrolacton in einer Menge vermischt, die von der Menge und dem Stickstoffgehalt des verwendeten aminofunktionellen Polysiloxans, berechnet gemäß der Formel:
    Gew. Lacton = Gew. Aminpolymer × %N/100 × 1/28 × 86,
    worin N dieser Stickstoffgehalt ist, abhing.
  • Die Viskosität jedes amidofunktionellen Produktpolysiloxans wurde unmittelbar gemessen und die Ergebnisse sind unten in Tabelle 1 angegeben, in welcher jeder Viskositätswert des amidofunktionellen Polysiloxans mit dem des aminofunktionellen Polysiloxans, von dem es sich herleitet, verglichen werden kann:
  • Figure 00120001
  • Beispiel
  • Polysiloxan der ungefähren allgemeinen Formel HO-(Me2SiO)40-OH, Ethylendiaminosiloxan, Isotridecanol und Bariumhydroxid/Natriumorthophosphat-Doppelkatalysator wurden in ein Reaktionsgefäß gegeben und 2 Stunden unter Rückflussbedingungen bei 85°C erhitzt. Der Druck im Gefäß wurde dann allmählich auf 200 mbar reduziert und die Reaktion schritt für 4,5 Stunden fort, wobei Teilmengen in regelmäßigen Intervallen entnommen wurden, um den Fortschritt der Reaktion zu verfolgen. Am Ende der Reaktion wurde das Vakuum entspannt und man ließ die Temperatur auf Umgebungstemperatur abfallen.
  • Das resultierende Polymer wurde bei Umgebungstemperatur mit K-Butyrolacton in einer Menge vermischt, die gemäß der Formel des Vergleichsbeispiels oben berechnet wurde, um ein amidofunktionelles Polysiloxanprodukt zu ergeben.
  • Eine Zahl von unterschiedlichen amidofunktionellen Polysiloxanen wurde gemäß diesem Verfahren hergestellt, indem unterschiedliche Mengen von Isotridecanol und unterschiedliche Mengen von K-Butyrolacton, wie in Tabelle 2 unten gezeigt, verwendet wurden.
  • Die Viskosität jedes amidofunktionellen Produktpolysiloxans wurde nach einer Woche und nach 8 Wochen gemessen und die Ergebnisse sind in Tabelle 2 unten angegeben, zusammen mit den Viskositäten der aminofunktionellen Polysiloxanzwischenstufe, aus welcher sie hergestellt wurden:
  • Figure 00130001
  • NB
    • %
    Isotridecanol ist auf Gewicht von Aminopolymer berechnet
    Niedrig
    berechnetes Gewicht von benötigtem Lacton minus 25%
    Mittel
    berechnetes Gewicht von benötigtem Lacton
    Hoch
    berechnetes Gewicht von benötigtem Lacton plus 25%
  • Ein Vergleich der Ergebnisse in Tabelle 1 und 2 zeigt klar, dass ohne die Einbringung von Isotridecanol als stabilisierenden Alkohol in die Reaktionsmischung zur Herstellung des aminofunktionellen Polysiloxans die Viskosität des resultierenden amidofunktionellen Polysiloxans viel höher ist im Vergleich dazu, wenn Isotridecanol enthalten ist. Des Weiteren zeigen die Ergebnisse in Tabelle 2, dass nicht nur die Viskositäten der letzteren Produkte viel niedriger als die der ersteren sind, sondern dass sie auch nach einem 2-Wochen-Zeitraum so bleiben.

Claims (10)

  1. Verfahren zur Herstellung eines viskositätsstabilen amidofunktionellen Polysiloxans mit einer Gruppe =NCO(CHR)nOH, die mit einem Siliciumatom einer Siloxaneinheit des Polysiloxans verknüpft ist, worin R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellt und n einen Wert im Bereich von 2 bis 7 aufweist, wobei dieses Verfahren umfasst: i) Herstellen einer viskositätsstabilen aminofunktionellen Polysiloxanzwischenstufe mit einer oder mehreren Siloxaneinheiten gemäß der allgemeinen Formel R2q'(HR4NR'')r'SiO(4–(q'+r'))/2, wobei jegliche verbleibenden Einheiten der Zwischenstufe die allgemeine Formel R2 qSiO(4–q)/2 aufweisen, durch Kondensationspolymerisation von Organosiliciumverbindungen, wobei R2 eine Hydroxylgruppe, eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe OR' oder eine Gruppe COR' ist, wobei R' eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen ist; R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1–20 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe oder eine Arylgruppe darstellt; R'' eine divalente Kohlenwasserstoffgruppe darstellt, die Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel in der Kohlenstoffkette vorliegend aufweisen kann; q den Wert 0, 1, 2 oder 3 aufweist, q' den Wert 0, 1 oder 2 aufweist und r' den Wert 1 oder 2 aufweist und wobei ein Alkohol zu den Organosiliciumverbindungen, die verwendet werden, um die Zwischenstufe herzustellen, gegeben wird und der Alkohol die allgemeine Formel R1OH aufweist, wobei R1 eine Alkylgruppe mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, die optional substituiert sein kann, und ii) Umsetzen der viskositätsstabilen Polysiloxanzwischenstufe, die aus i) resultiert, mit einem Lacton der allgemeinen Formel
    Figure 00160001
    worin R und n wie oben definiert sind.
  2. Verfahren zur Herstellung eines viskositätsstabilen amidofunktionellen Polysiloxans mit einer Gruppe =NCO(CHR)nOH, die mit einem Siliciumatom einer Siloxaneinheit des Polysiloxans verknüpft ist, wobei R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellt und n einen Wert im Bereich von 2 bis 7 aufweist, wobei dieses Verfahren umfasst: i) Herstellen einer aminofunktionellen Polysiloxanzwischenstufe mit einer oder mehreren Siloxaneinheiten gemäß der allgemeinen Formel R2 q'(HR4NR'')r'SiO(4–(q'+r'))/2, wobei jegliche verbleibenden Einheiten der Zwischenstufe die allgemeine Formel R2gSiO(4–q)/2 aufweisen, durch Kondensationspolymerisation, wobei R2 eine Hydroxylgruppe, eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe OR' oder eine Gruppe COR' ist, wobei R' eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen ist; R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe oder eine Arylgruppe darstellt; R'' eine divalente Kohlenwasserstoffgruppe darstellt, die Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel in der Kohlenstoffkette vorliegend aufweisen kann; q den Wert 0, 1, 2 oder 3 aufweist, q' den Wert 0, 1 oder 2 aufweist und r' den Wert 1 oder 2 aufweist; ii) Hinzufügen eines Alkohols zu der Zwischenstufe, um die Viskosität der Zwischenstufe zu stabilisieren, wobei der Alkohol die allgemeine Formel R1OH aufweist, wobei R1 eine Alkylgruppe mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, die optional substituiert sein kann, und iii) Umsetzen der viskositätsstabilen Polysiloxanzwischenstufe, die aus ii) resultiert, mit einem Lacton der allgemeinen Formel
    Figure 00170001
    worin R und n wie oben definiert sind.
  3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass R1 aus linearen oder verzweigten Alkylgruppen, Cycloalkylgruppen, Aminoalkylgruppen, Alkoxyalkylgruppen oder Polyoxyalkylenalkylgruppen ausgewählt ist.
  4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass R1 aus n-Butyl, Isobutyl, Pentyl, Hexyl, Decyl, Dodecyl, Isotridecyl, Stearyl, Eicosyl, Cyclohexyl, Aminoethyl, Aminopropyl, Methylaminopropyl, Aminocyclohexyl, Methoxyethyl oder alkoxyliertem Polyethyloxypropyl ausgewählt ist, oder dadurch, dass R1OH aus n-Hexanol, n-Decanol, 2-Ethylhexanol, Isotridecanol, Isostearylalkohol oder Hexanolamin ausgewählt ist.
  5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Alkohol in einer Menge von 5 bis 7 Gew.%, bezogen auf die Menge von aminofunktionellem Polysiloxanzwischenprodukt, das durch die Kondensationsreaktion gebildet wurde, vorhanden ist.
  6. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe =NCO(CHR)nOH des viskositätsstabilen amidofunktionellen Polysiloxans Teil eines Substituenten -R''NXR6 ist, in welchem R'' eine divalente Kohlenwasserstoffgruppe darstellt, die ein Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom in der Kohlenstoffkette vorliegend aufweisen kann, R6 ein Wasserstoffatom, eine Gruppe X, eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe oder eine Arylgruppe darstellt und X eine Gruppe -CO(CHR)nOH darstellt, worin n einen Wert im Bereich von 2 bis 7 aufweist.
  7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe R''NXR6 der Formel R''NR6R'''NXR6 entspricht, worin jedes R6 ein Wasserstoffatom ist, jedes R'' eine Gruppe -(CH2)3-, -(CH2)4- oder -CH2CH(CH3)CH2- ist und jedes R''' eine Gruppe -(CH2)2- ist.
  8. Verfahren nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das viskositätsstabile amidofunktionelle Polysiloxan der allgemeinen Formel
    Figure 00180001
    entspricht, in welcher nicht weniger als 80% der Gruppen R2 Methylgruppen sind und worin jedes R2, das mit einem endständigen Siliciumatom verknüpft ist, unabhängig voneinander aus einer Methylgruppe, einer Hydroxyl- oder einer anderen hydrolysierbaren Gruppe und einer Alkylgruppe mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen, die optional substituiert sein kann, ausgewählt sein kann, x einen Mittelwert von 20 bis 1500 aufweist, y einen Mittelwert von 0 bis 50 aufweist und z einen Mittelwert von 1 bis 50 aufweist.
  9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass y gleich 0 ist und das Verhältnis z : x kleiner als 5 : 100 ist.
  10. Verfahren nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis von y : z im Bereich von 1 : 4 bis 4 : 1 liegt.
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