JP2008542284A - サッカリド−シロキサンコポリマーを含むパーソナルケア組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
R2 aR1 (3-a)SiO-[(SiR2R1O)m-(SiR1 2O)n]y-SiR1 (3-a)R2 a
[前記式中、R1はそれぞれ、同一であっても異なっていてもよく、水素、C1〜C12アルキル、有機基、またはR3-Qを含み、
Qは、エポキシ、シクロエポキシ、第1級または第2級アミノ、エチレンジアミン、カルボキシ、ハロゲン、ビニル、アリル、無水物(anhydride)、またはメルカプト官能基を含み、
mおよびnは、0から10,000の整数であって、同一でも異なっていてもよく、aはそれぞれ独立して、0、1、2、または3であり、
yは、コポリマーが100万未満の分子量を有するような整数であり、
R2は、式Z-(G1)b-(G2)cを有し、かつコポリマー1つあたり少なくとも1つのR2が存在し、式中G1は5から12個の炭素を含むサッカリド成分であり、
b+cは1から10であり、bまたはcは0であってよく、
G2は、有機または有機ケイ素基で追加的に置換された、5から12個の炭素を含むサッカリド成分であり、
Zは、連結基であって、以下の:
-R3-NHC(O)-R4-;
-R3-NHC(O)O-R4-;
-R3-NH-C(O)-NH-R4-;
-R3-C(O)-O-R4-;
-R3-O-R4-;
-R3-CH(OH)-CH2-O-R4-;
-R3-S-R4
-R3-CH(OH)-CH2-NH-R4-;および
-R3-N(R1)-R4
からなる群から独立して選択され、かつ
R3およびR4は、(R5)r(R6)s(R7)tを含む2価のスペーサー基であって、式中r、s、およびtの少なくとも1つが1でなければならず、かつ
R5およびR7は、C1〜C12アルキルまたは((C1〜C12)O)pのいずれかであって、式中pは、1から50のいずれかの整数であり、(C1〜C12)Oはそれぞれ、同一でも異なっていてもよく、
R6は、-N(R8)-であって、式中R8は、HまたはC1〜C12アルキルであるか、Z-X(式中Zが前記に定義の通りかR3である)であり、
Xは、カルボン酸、ホスフェート、サルフェート、スルホネート、または第4級アンモニウム基であって、R3およびR4の少なくとも1つは、連結基中に存在しなければならず、かつ同一でも異なっていてもよい。]
を有し、かつ、
前記サッカリド-シロキサンコポリマーは、官能基化されたオルガノシロキサンポリマーと少なくとも1つのヒドロキシ官能性サッカリドとの反応生成物であって、前記オルガノシロキサン成分が前記連結基Zを介して前記サッカリド成分と共有結合されている、サッカリド-シロキサンコポリマーである。
R2 aR1 (3-a)SiO-[(SiR2R1O)m-(SiR1 2O)n]y-SiR1 (3-a)R2 a
[前記式中、R1はそれぞれ、同一であっても異なっていてもよく、水素、C1〜C12アルキル、有機基、またはR3-Qであり、
Qは、エポキシ、シクロエポキシ、第1級または第2級アミノ、エチレンジアミン、カルボキシ、ハロゲン、ビニル、アリル、無水物、またはメルカプト官能基を含み、
mおよびnは、0から10,000の整数であって、同一でも異なっていてもよく、aはそれぞれ独立して、0、1、2、または3であり、
yは、コポリマーが100万未満の分子量を有するような整数であり、
R2は、式Z-(G1)b-(G2)cを有し、かつコポリマー1つあたり少なくとも1つのR2が存在し、式中、G1は5から12個の炭素を含むサッカリド成分であり、
b+cは1から10であり、bまたはcは0であってよく、
G2は、有機または有機ケイ素基で追加的に置換された、5から12個の炭素を含むサッカリド成分であり、
Zは、連結基であって、以下の:
-R3-NHC(O)-R4-;
-R3-NHC(O)O-R4-;
-R3-NH-C(O)-NH-R4-;
-R3-C(O)-O-R4-;
-R3-O-R4-;
-R3-CH(OH)-CH2-O-R4-;
-R3-S-R4
-R3-CH(OH)-CH2-NH-R4-;および
-R3-N(R1)-R4
からなる群から独立して選択され、かつ
R3およびR4は、(R5)r(R6)s(R7)tを含む2価のスペーサー基であって、式中r、s、およびtの少なくとも1つが1でなければならず、かつ
R5およびR7は、C1〜C12アルキルまたは((C1〜C12)O)pのいずれかであって、式中pは、1から50のいずれかの整数であり、(C1〜C12)Oはそれぞれ、同一でも異なっていてもよく、
R6は、-N(R8)-であって、式中R8は、HまたはC1〜C12アルキルであるか、Z-X(式中Zが上記に定義の通りかR3である)であり、
Xは、カルボン酸、ホスフェート、サルフェート、スルホネート、または第4級アンモニウム基であって、R3およびR4の少なくとも1つは、連結基中に存在しなければならず、かつ同一でも異なっていてもよい]
を有し、かつ、
前記サッカリド-シロキサンコポリマーは、官能基化されたオルガノシロキサンポリマーと少なくとも1つのヒドロキシ官能性サッカリドとの反応生成物であって、前記オルガノシロキサン成分が前記連結基Zを介して前記サッカリド成分と共有結合されている。
下記の実施例は、いくつかの配合形態におけるサッカリド-シロキサンコポリマーの調製方法およびそれにより合成される特定のサッカリド-シロキサンコポリマーを提供する。当然ながら、合成の代替方法ならびに合成および適切に使用されることが可能な広範なサッカリド-シロキサンコポリマーが存在することを、当業者なら容易に理解するであろう。追加の実施例は、特定のパーソナルケア製品実施形態を目的とし、かつ事実上、実例となっている。典型的な実施形態の特定性は、便宜上のものであり、限定するものと解釈されてはならない。
〔適切なサッカリド-シロキサンコポリマーの調製物〕
本実施例では、本発明のパーソナルケア組成物において適切に使用されてよいサッカリド-シロキサンコポリマーを例証し、かつこれらを合成する。本発明を実施するのに適した典型的なサッカリド-シロキサンの成分を表1に開示する。典型的に適切なシロキサンは表2に開示する。
DMS-A12 (Gelest Inc.、ペンシルベニア州モーリスビル)、20〜30 cst、アミノプロピル基でエンドブロックされたテレケリックポリジメチルシロキサン、をグルコノラクトン(GL)(Sigma-Aldrich、ミズーリ州セントルイス)と、アミン:ラクトン=1:1の化学量論で、メタノール中、50℃で反応させる。反応が完了したら、メタノールをロータリーエバポレーションで除去する。生成する物質は、固体である。
DMS-A21 (Gelest Inc.、ペンシルベニア州モーリスビル)、100〜320 cst、アミノプロピル基でエンドブロックされたテレケリックポリジメチルシロキサン、をグルコノラクトン(GL)(Sigma-Aldrich、ミズーリ州セントルイス)と、アミン:ラクトン=1:1の化学量論で、メタノール中、50℃で反応させる。反応が完了したら、メタノールをロータリーエバポレーションで除去する。生成する物質は、ワックス様固体である。
DMS-A32 (Gelest Inc.、ペンシルベニア州モーリスビル)、2000 cst、アミノプロピル基でエンドブロックされたテレケリックポリジメチルシロキサン、をグルコノラクトン(GL)(Sigma-Aldrich、ミズーリ州セントルイス)と、アミン:ラクトン=1:1の化学量論で、メタノール中、50℃で反応させる。反応が完了したら、メタノールをロータリーエバポレーションで除去する。生成する物質は、ガムのようなコンシステンシーを有する。
DC(登録商標) Q2-8175 Fluid (Dow Corning Corp.、ミシガン州ミッドランド)、150〜400 cst、ペンダントアミノエチルアミノイソブチル基(約2.3モルパーセント)を有するポリジメチルシロキサン、をグルコノラクトンと、第1級アミン:ラクトン=1:1の化学量論で、メタノール中、50℃で反応させる。反応が完了したら、メタノールをロータリーエバポレーションで除去する。生成する物質は、ガムのようなコンシステンシーを有する。
DC(登録商標) 2-8211 Polymer (Dow Corning Corp.、ミシガン州ミッドランド)、1000 cst、ペンダントアミノエチルアミノイソブチル基(約1.9モルパーセント)を有するポリジメチルシロキサン、をグルコノラクトンと、第1級アミン:ラクトン=1:1の化学量論で、メタノール中、50℃で反応させる。反応が完了したら、メタノールをロータリーエバポレーションで除去する。生成する物質は、ガムのようなコンシステンシーを有する。
DC(登録商標) Q2-8175 Fluid (Dow Corning Corp.、ミシガン州ミッドランド)、150〜400 cst、ペンダントアミノエチルアミノイソブチル基(約2.3モルパーセント)を有するポリジメチルシロキサン、をDMS-A12と、溶液重量比1:1で混合する。この混合物を、GLと、第1級アミン:ラクトン=1:1の化学量論で、メタノール中、50℃で反応させる。反応が完了したら、メタノールをロータリーエバポレーションで除去する。生成する物質は、ワックス様物質である。
DMS-A12 (Gelest Inc.、ペンシルベニア州モーリスビル)、20〜30 cst、アミノプロピル基でエンドブロックされたテレケリックポリジメチルシロキサン、をラクトビオノラクトン(LBL)(Sigma-Aldrich、ミズーリ州セントルイスのラクトビオン酸より調製)と、アミン:ラクトン=1:1の化学量論で、メタノール中、50℃で反応させる。反応が完了したら、メタノールをロータリーエバポレーションで除去する。生成する物質は、固体である。
DMS-A21 (Gelest Inc.、ペンシルベニア州モーリスビル)、100〜120 cst、アミノプロピル基でエンドブロックされたテレケリックポリジメチルシロキサン、をラクトビオノラクトン(LBL)(Sigma-Aldrich、ミズーリ州セントルイスのラクトビオン酸より調製)と、アミン:ラクトン=1:1の化学量論で、メタノール中、50℃で反応させる。反応が完了したら、メタノールをロータリーエバポレーションで除去する。生成する物質は、ワックス様である。
DC(登録商標) Q2-8175 Fluid (Dow Corning Corp.、ミシガン州ミッドランド)、150〜400 cst、ペンダントアミノエチルアミノイソブチル基(約2.3モルパーセント)を有するポリジメチルシロキサン、をラクトビオノラクトン(LBL)(Sigma-Aldrich、ミズーリ州セントルイス、のラクトビオン酸より調製)と、第1級アミン:ラクトン=1:1の化学量論で、メタノール中、50℃で反応させる。反応が完了したら、メタノールをロータリーエバポレーションで除去する。生成する物質は、ワックス様である。
DC(登録商標) Q2-8175 Fluid (Dow Corning Corp.、ミシガン州ミッドランド)、150〜400 cst、ペンダントアミノエチルアミノイソブチル基(約2.3モルパーセント)を有するポリジメチルシロキサン、をラクトビオノラクトン(LBL)(Sigma-Aldrich、ミズーリ州セントルイス、のラクトビオン酸より調製)と、第1級アミン:ラクトン=1:1の化学量論で、メタノール中、50℃で反応させる。反応が完了したら、メタノールをロータリーエバポレーションで除去する。生成する物質は、ワックス様である。
DC(登録商標) 2-8211 Polymer (Dow Corning Corp.、ミシガン州ミッドランド)、1000 cst、ペンダントアミノエチルアミノイソブチル基(約1.9モルパーセント)を有するポリジメチルシロキサン、をラクトビオノラクトン(LBL)(Sigma-Aldrich、ミズーリ州セントルイス、のラクトビオン酸より調製)と、第1級アミン:ラクトン=1:1の化学量論で、メタノール中、50℃で反応させる。反応が完了したら、メタノールをロータリーエバポレーションで除去する。生成する物質は、ゴムのような粉末である。
DC(登録商標) Q2-8175 Fluid (Dow Corning Corp.、ミシガン州ミッドランド)、150〜400 cst、ペンダントアミノエチルアミノイソブチル基(約2.3モルパーセント)を有するポリジメチルシロキサン、およびDMS-A12 (Gelest Inc.、ペンシルベニア州モーリスビル)、20〜30 cst、アミノプロピル基でエンドブロックされたテレケリックポリジメチルシロキサンを溶液重量比1:1で混合する。この混合物を、LBLと、第1級アミン:ラクトン=1:1の化学量論で、メタノール中、50℃で反応させる。反応が完了したら、メタノールをロータリーエバポレーションで除去する。生成する物質は、ワックス様である。
〔サッカリド-シロキサンコポリマーを配合するための分散物の調製〕
本実施例では、実施例1で調製したサッカリド-シロキサンコポリマーの、溶液およびエマルションを含む分散物を例証する。以下に開示する個々のパーソナルケア応用例に関して、最終処方への配合を容易にするために、サッカリド-シロキサンコポリマーの配合は、固体形態のコポリマーをキャリア媒体に分散することにより実施した。ここで、「サッカリド-シロキサン」という場合、この物質は、固体形態ではなくて、20重量%のサッカリド-シロキサン固体を含む溶液として配合されている。しかし1つの例外は、水性バージョンの洗い流すコンディショナーであり、その場合コポリマー成分を固体または分散物形態のいずれかで配合することが可能である。
水溶液は、サッカリド-シロキサン固体および水を表3に示す重量パーセントで密閉容器に加え、次いで容器を固体が完全に溶解するまで回転させる(約2〜4時間)。非水系分散物に関しては、サッカリド-シロキサン固体をシクロペンタシロキサンとともに密閉ループ型容器に加え、恒温バスを用いて70℃に加熱する。あらゆる方法(例えば、ライトニングミキサー、デンタルミキサー、または同様の高せん断装置、回転、振とう、など)によって分散物に、周期的攪拌を加える。溶液中への完全な混合に必要な時間の長さは、特定のサッカリド-シロキサンの溶解度に応じて、2〜10時間で変化する。
j. 8175-GL-GTMACカチオン性糖シロキサンエマルションw/非イオン性界面活性剤
8175-GLを2-プロパノールでコポリマー50%に希釈する。この溶液194gを、コンデンサおよび温度調節機ならびにマグネチックスターラを備えた、窒素パージを行った500mLの三口丸底フラスコに入れる。5.91gの(2,3-エポキシプロピル)-トリメチルアンモニウムクロライド(Fluka、スイス、ブッフス)を攪拌しながら加える。50℃で4時間、反応を維持する。この溶液の50gをロータリーエバポレーターに入れ、80%の固体溶液が残るまで溶媒を除去する。この溶液22g、0.9gのTergitol 15-S-3および2.6gのTergitol 15-S-40非イオン界面活性剤を使い捨てカップに入れ、遠心ミキサー(Hauschild Speedmixer、サウスカロライナ州ランドラム)で混合する。1g量の水を加えてゲルが形成されるまで混合する。4〜10g量の水を加えて混合し、得られたエマルションを希釈する。最終エマルションは24%のコポリマーを含む。粒子サイズをNicomp 370 (Particle Sizing Systems、カリフォルニア州サンタバーバラ)を用いて測定する。体積加重中位粒子サイズは、135ナノメーターである。
実施例2jにしたがって調製した溶液50gをロータリーエバポレーターに入れ、80%の固体溶液が残るまで溶媒を除去する。この溶液40g、2.5gの2-プロパノール、および11.72gのArquad 16-29カチオン界面活性剤(Akzo Nobel、オランダ、アーメルスフォールト)を使い捨てカップに入れ、遠心ミキサー(Hauschild Speedmixer、サウスカロライナ州ランドラム)で混合する。2g量の水を加えてゲルが形成されるまで混合する。4〜5g量の水を加えて混合し、得られたエマルションを希釈する。最終エマルションは40%のコポリマーを含む。粒子サイズをNicomp 370 (Particle Sizing Systems、カリフォルニア州サンタバーバラ)を用いて測定する。体積加重中位粒子サイズは、211ナノメーターである。
30gのA32-GL糖シロキサン(先に記載)をIsopar G (ExxonMobil Chemical)と2-プロパノールの重量比90/10溶液で、75%のコポリマー濃度が得られるまで希釈する。希釈は、溶媒の逐次添加と、それに続いてのHauschild Speedmixer(商標)遠心ミキサー(Flacktek, Inc.、サウスカロライナ州ランドラム)による均一になるまでの混合により実施する。1.6gのTergitol 15-S-3(Dow Chemical Co.、ミシガン州ミッドランド)をサッカリド-シロキサン溶液に混ぜ入れる。11.1gのArquad 16-29カチオン界面活性剤(Akzo Nobel Surface Chemistry LL、イリノイ州シカゴ)を次いで加え、乳化されるまで混合する。透明ゲルを形成するまで逐次混合を行う。追加の水を加え、50%の内部相濃度が得られるまで混合する。中位体積粒子サイズは、Nicomp 370 (Particle Sizing Systems, Inc.、カリフォルニア州サンタバーバラ)を用いて測定して、277ナノメーターである。
25gのA32-GL糖シロキサン(先に記載)をIsopar G (ExxonMobil Chemical)と2-プロパノールの重量比90/10溶液で、75%のコポリマー濃度が得られるまで希釈する。希釈は、溶媒の逐次添加と、それに続いてのHauschild Speedmixer(商標)遠心ミキサー(Flacktek, Inc.、サウスカロライナ州ランドラム)による均一になるまでの混合により実施する。1gのTergitol 15-S-3(Dow Chemical Co.、ミシガン州ミッドランド)をこのサッカリド-シロキサン溶液に混ぜ入れる。3gのTergitol 15-S-40(70%)(Dow Chemical Co.、ミシガン州ミッドランド)および3gの脱イオン水を、次いで加え、乳化されるまで混合する。透明ゲルを形成するまで逐次混合を行う。追加の水を加え、40%の内部相濃度が得られるまで混合する。中位体積粒子サイズは、Nicomp 370 (Particle Sizing Systems, Inc.、カリフォルニア州サンタバーバラ)を用いて測定して、537ナノメーターである。
2gのTergitol 15-S-3(Dow Chemical Co.、ミシガン州ミッドランド)を51gのA32-LBLサッカリド-シロキサン溶液(Isopar G (ExxonMobil Chemical)と2-プロパノールの重量比90/10溶液中の、44%のサッカリド-シロキサン)に混ぜ入れる。16.4gのTergitol 15-S-40(70%)(Dow Chemical Co.、ミシガン州ミッドランド)および2.1gの脱イオン水を、次いで加え、乳化されるまで混合する。透明ゲルを形成するまで逐次混合を行う。追加の水を加え、45%の内部相濃度が得られるまで混合する。中位体積粒子サイズは、Nicomp 370 (Particle Sizing Systems, Inc.、カリフォルニア州サンタバーバラ)を用いて測定して、692ナノメーターである。
〔パーソナルケア製品実施形態: 洗い流すコンディショナー〕
下記の実施例は、サッカリド-シロキサン分散物またはエマルションを含む、本発明の代表的な洗い流すコンディショナー組成物、およびその優れたコンディショニング特性を実証する結果を例証する。
[(非処理毛髪のACL-処理毛髪のACL)/ 非処理毛髪のACL]×100
で算出されるACLの減少率(パーセント)で表すことができる。
〔パーソナルケア製品実施形態: シャンプー〕
本実施例は、サッカリド-シロキサンコポリマーエマルションを含むコンディショニングシャンプーが、INSTRON COMBING評価法を受けたとき、コントロールのコンディショニングシャンプーと比較して優れた結果を示すことを例証する。
洗い流すコンディショナーの実施例において上で詳述したINSTRON Combing評価法を用いて、コンディショニングシャンプーのウエット時およびドライ時の櫛通り性能を評価する。3つの毛束の平均櫛通し力を個々のトリートメントについて測定する。結果は、サッカリド-シロキサンを含むシャンプーが、コントロールのコンディショニングシャンプーと比較してドライ時およびウエット時櫛通し力の有意な低下を与えること、それにより毛髪のドライ時およびウエット時コンディショニング性が向上することを示している。
〔パーソナルケア製品実施形態: クリアヘアセラム〕
本実施例は、サッカリド-シロキサン溶液を含むクリアへアセラムが、サッカリド-シロキサン成分を含まないクリアへアセラムと比較したとき、優れた光沢およびより高い粘度を示すことを例証する。
ASTM標準E1958-98(Standard Guide for Sensory Claim Substantiation感覚的主張実証のための標準ガイド)およびE 253(Terminology Relating to Sensory Evaluation of Materials and Products材料および製品の官能評価に関する用語)ならびにISO標準6658(Sensory Analysis- Methodology-General Guidance官能試験-方法論-一般指針)に基づき、A対B、A対C、およびB対Cとして対にした処方に対して光沢特性の官能試験を実施する。結果を表13に報告する。数字の次にアスタリスクを記した製品は、95%信頼水準において統計的な差があることを意味する。数字の次にダブルアスタリスクを記した製品は、99%信頼水準において統計的な差があることを意味する。
〔パーソナルケア製品実施形態: ソフトソリッド制汗剤〕
本実施例は、サッカリド-シロキサンコポリマー成分を含むソフトソリッド制汗剤を例証する。サッカリド-シロキサン溶液は追加の増粘剤を使用することなく、制汗性塩のサスペンジョンを維持するのに十分な増粘効果をもたらす。
追加の増粘剤(例えば、この例では水添ヒマシ油)を減量して、または全く使わずに、処方できるという効果は、サッカリド-シロキサン分散物が制汗性塩のサスペンジョンを維持するのに十分な増粘効果をもたらしていることとして認識される。本実施例では、制汗性塩活性成分に応じた典型的レベルが2〜6%であるのに対して、1%の水添ヒマシ油増粘剤を使用している。
〔パーソナルケア製品実施形態: 制汗ジェル〕
本実施例は、ジェル状制汗剤の調製を例証する。A21-GLまたはA32-GL溶液のいずれかの配合により、増粘効果を示す特に安定な制汗ジェル処方が得られる。A32-GLを含ませることにより、シクロペンタシロキサンとPEG/PPG-18/18ジメチコンの量が、標準的処方中で必要とされる量よりも低減し、その一方で制汗ジェルは、滑り性の低減および粘性の増大などの特性を保持する。A32-GLはまた、コントロール群の処方に比べ白色化もまた低減させる。
A21およびA32サッカリド-シロキサンは、増粘効果の向上した、安定な制汗ジェル処方を形成することができた。処方補助剤であるシクロペンタシロキサンおよびPEG/PPG-18/18ジメチコンを、標準的な制汗剤処方において必要とされるよりも少量しか必要としなかったことから、A32サッカリド-シロキサンは乳化特性をも実証している。A32サッカリド-シロキサンを用いた制汗剤処方は、増粘効果が高いことに加え、良好な皮膚触感を示した。さらに、適用後にA32サッカリド-シロキサンを含む処方が乾燥した後で、皮膚に残る白色残渣は、サッカリド-シロキサンを含まないコントロール処方と比較して少ない。
〔パーソナルケア製品実施形態: フェイシャルローション〕
本実施例は、サッカリド-シロキサンコポリマー成分を含むフェイシャルローション組成物の有益な特性プロフィールを例証する。
ASTM標準E1958-98(Standard Guide for Sensory Claim Substantiation感覚的主張実証のための標準ガイド)およびE 253(Terminology Relating to Sensory Evaluation of Materials and Products材料および製品の官能評価に関する用語)ならびにISO標準6658(Sensory Analysis- Methodology-General Guidance官能試験-方法論-一般指針)に基づき、処方AおよびBについて皮膚触感特性の官能試験を実施する。結果の比較を表17に示す。
吸収、粘着性、滑らかさおよび光沢特性に関して、サッカリド-シロキサンを含む処方についての結果は、シリコーンエラストマーを含む処方についての結果と統計的に同等である。しかし、サッカリド-シロキサン処方の方が、統計的に有意な程度に、より粘性がある。
〔パーソナルケア製品実施形態: 化粧用リキッドファンデーション〕
本実施例は、サッカリド-シロキサンコポリマー成分を含むリキッドファンデーション組成物を例証する。この処方は、独特なコンシステンシーを示す。粘度は非常に高く(ほとんど固体)、しかし擦ると「溶ける」ように感じられ、したがって皮膚に適用しやすくなる。
〔パーソナルケア製品実施形態: 架橋サッカリド-シロキサンを用いた化粧用リキッドファンデーション〕
本実施例は、架橋サッカリド-シロキサンコポリマーを含む化粧用処方を例証する。化粧用処方における架橋サッカリド-シロキサンの利点は、望ましい官能特性および増粘を含む。他の利点の可能性には、皮膜形成、実質感、耐久性、および水に対する流れにくさがある。
〔パーソナルケア製品実施形態: リキッドヘアジェル〕
本実施例は、サッカリド-シロキサンコポリマーを含むリキッドヘアジェルをいくつか例証する。
〔パーソナルケア製品実施形態: 架橋したサッカリド-シロキサンを用いたリキッドヘアジェル〕
ヘアケア処方における本架橋サッカリド-シロキサンの利点は、コンディショニング、カール保持、およびスタイリング効果である。他の利点には、増粘、皮膜形成、実質感、および耐久性が含まれてよい。
〔パーソナルケア製品実施形態: カール保持効果〕
本実施例は、サッカリド-シロキサンコポリマーを含むパーソナルケア組成物から処方される、毛髪を対象とするパーソナルケア製品が、カール保持性により測定して、高い毛髪スタイリング効果を示すことを例証する。「カール保持性」は、毛髪のスタイリングおよび保持特性を測定するための業界で認められた試験である。この試験には、カールした毛束に一定の温度および湿度条件を特定の期間与えるステップが含まれる。次いで、カールした毛束を高湿度かつ一定温度条件下におく前と、おいている間での、毛束の長さの差を記録することにより、カール保持性を測定する。
(毛束の最大長さ − 特定時間での毛束の長さ)/(毛束の最大長さ − 時間=0での毛束の長さ)×100
各処理に対して2つの毛束の平均を測定する。パーセントで表したカール保持性は、5時間後に記録し、結果は、希釈したサッカリド-シロキサンと脱イオン水およびシクロペンタシロキサン標準物の2つとの間で統計的な差を実証した。カール保持性試験完了後の感覚的な触感および目視観察でもまた、差が認められた。
Claims (50)
- 以下(i)〜(iii)を含むパーソナルケア組成物であって、パーソナルケア組成物が、それが適用される身体の少なくとも1つの部分に少なくとも1つの利点をもたらすように適合されているパーソナルケア組成物:
(i)サッカリド成分およびオルガノシロキサン成分を有しかつ連結基によりこれらが結合された少なくとも1つのサッカリド-シロキサンコポリマーであって、前記サッカリド-シロキサンコポリマーが下記の式:
R2 aR1 (3-a)SiO-[(SiR2R1O)m-(SiR1 2O)n]y-SiR1 (3-a)R2 a
[前記式中、
R1はそれぞれ、同一であっても異なっていてもよく、水素、C1〜C12アルキル、有機基、またはR3-Qを含み、
Qは、エポキシ、シクロエポキシ、第1級または第2級アミノ、エチレンジアミン、カルボキシ、ハロゲン、ビニル、アリル、無水物、またはメルカプト官能基を含み、
mおよびnは、0から10,000の整数であって、同一でも異なっていてもよく、aはそれぞれ独立して、0、1、2、または3であり、
yは、前記コポリマーが100万未満の分子量を有するようになる整数であり、
R2は、式Z-(G1)b-(G2)cを有し、かつコポリマー1つあたり少なくとも1つのR2が存在し、式中G1は5から12個の炭素を含むサッカリド成分であり、b+cは1から10であり、bまたはcは0であってよく、
G2は、有機または有機ケイ素基で追加的に置換された、5から12個の炭素を含むサッカリド成分であり、
Zは、連結基であって、以下の:
-R3-NHC(O)-R4-;
-R3-NHC(O)O-R4-;
-R3-NH-C(O)-NH-R4-;
-R3-C(O)-O-R4-;
-R3-O-R4-;
-R3-CH(OH)-CH2-O-R4-;
-R3-S-R4
-R3-CH(OH)-CH2-NH-R4-;および
-R3-N(R1)-R4
からなる群から独立して選択され、かつ
R3およびR4は、(R5)r(R6)s(R7)tを含む2価のスペーサー基であって、式中r、s、およびtの少なくとも1つが1でなければならず、かつ
R5およびR7は、C1〜C12アルキルまたは((C1〜C12)O)pのいずれかであって、式中pは、1から50のいずれかの整数であり、(C1〜C12)Oはそれぞれ、同一でも異なっていてもよく、
R6は、-N(R8)-であって、式中R8は、HまたはC1〜C12アルキルであるか、Z-X(式中Zが前記に定義の通りかR3である)であり、
Xは、カルボン酸、ホスフェート、サルフェート、スルホネート、または第4級アンモニウム基であって、R3およびR4の少なくとも1つは、前記連結基中に存在しなければならず、かつ同一でも異なっていてもよい。]
を有し、かつ、
前記サッカリド-シロキサンコポリマーは、官能基化されたオルガノシロキサンポリマーと少なくとも1つのヒドロキシ官能性サッカリドとの反応生成物であって、前記オルガノシロキサン成分が前記連結基Zを介して前記サッカリド成分と共有結合されている、
サッカリド-シロキサンコポリマー;および
(ii)任意選択により、身体の少なくとも1つの部分への、パーソナルケア組成物の局所適用を可能にするのに適したキャリア媒体;および
(iii)任意選択により、架橋剤。 - 前記の少なくとも1つのヒドロキシ官能性サッカリドがアルドン酸またはオリゴアルドン酸を含む、請求項1に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記アルドン酸またはオリゴアルドン酸がラクトンを含む、請求項2に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記ラクトンがグルコノラクトンまたはラクトビオノラクトンを含む、請求項3に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記の官能基化されたオルガノシロキサンポリマーがポリジメチルシロキサンを含む、請求項1に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記連結基が、アミド、アミノ、ウレタン、尿素、エステル、エーテル、チオエーテル、またはアセチル官能性連結基を含む、請求項1に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記連結基がアミノ官能性連結基を含む、請求項1に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記アミノ官能性連結基がアミノプロピルまたはアミノエチルアミノイソブチル官能性基を含む、請求項7に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記サッカリド-シロキサンコポリマーが分散物として前記パーソナルケア組成物に添加される、請求項1に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記分散物が実質上水性の溶媒または実質上非水性の溶媒のいずれかをさらに含む溶液の形態である、請求項9に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記溶液が実質的に非水性の溶媒を含む、請求項10に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記の実質的に非水性の溶媒が揮発性または不揮発性シリコーンを含む、請求項11に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記の実質的に非水性の溶媒が揮発性シリコーンを含む、請求項12に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記揮発性シリコーンが環状シロキサンを含む、請求項13に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記分散物が、分散物の約0.1から約50重量%のサッカリド-シロキサン、および組成物の約0.01から約25重量%のサッカリド-シロキサンを含む、請求項10に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記分散物が、分散物の約2から約40重量%のサッカリド-シロキサン、および組成物の約0.2から約10重量%のサッカリド-シロキサンを含む、請求項9に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記分散物が、分散物の約20重量%のサッカリド-シロキサン、および組成物の約0.5から約2重量%のサッカリド-シロキサンを含む、請求項9に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記分散物が、少なくとも1つの界面活性剤および水をさらに含むエマルションの形態であって、前記界面活性剤が非イオン性、両性、アニオン性、またはカチオン性の界面活性剤であってよい、請求項9に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記少なくとも1つの界面活性剤が非イオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤を含む、請求項18に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記エマルションがカチオン性界面活性剤を含む、請求項18に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記エマルションが、エマルションの約5から約95重量%のサッカリド-シロキサン、および組成物の約0.01から約25重量%のサッカリド-シロキサンを含む、請求項18に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記エマルションが、エマルションの約10から約60重量%のサッカリド-シロキサン、および組成物の約0.2から約10重量%のサッカリド-シロキサンを含む、請求項18に記載のパーソナルケア組成物。
- 前記エマルションが、エマルションの約20から約40重量%のサッカリド-シロキサン、および組成物の約0.5から約2重量%のサッカリド-シロキサンを含む、請求項18に記載のパーソナルケア組成物。
- 内部相;少なくとも1つの界面活性剤;および水を含むエマルションであって、
前記内部相が、サッカリド成分およびオルガノシロキサン成分を有しかつ連結基により結合された、実質的に純粋なまたは可溶化されたサッカリド-シロキサンコポリマーを含み、前記サッカリド-シロキサンコポリマーが下記の式:
R2 aR1 (3-a)SiO-[(SiR2R1O)m-(SiR1 2O)n]y-SiR1)(3-a)R2 a
[前記式中、R1はそれぞれ、同一であっても異なっていてもよく、水素、C1〜C12アルキル、有機基、またはR3-Qを含み、
Qは、エポキシ、シクロエポキシ、第1級または第2級アミノ、エチレンジアミン、カルボキシ、ハロゲン、ビニル、アリル、無水物、またはメルカプト官能基を含み、
mおよびnは、0から10,000の整数であって、同一でも異なっていてもよく、aはそれぞれ独立して、0、1、2、または3であり、
yは、コポリマーが100万未満の分子量を有するような整数であり、
R2は、式Z-(G1)b-(G2)cを有し、かつコポリマー1つあたり少なくとも1つのR2が存在し、式中G1は5から12個の炭素を含むサッカリド成分であり、b+cは1から10であり、bまたはcは0であってよく、
G2は、有機または有機ケイ素基で追加的に置換された、5から12個の炭素を含むサッカリド成分であり、
Zは、連結基であって、
-R3-NHC(O)-R4-;
-R3-NHC(O)O-R4-;
-R3-NH-C(O)-NH-R4-;
-R3-C(O)-O-R4-;
-R3-O-R4-;
-R3-CH(OH)-CH2-O-R4-;
-R3-S-R4
-R3-CH(OH)-CH2-NH-R4-;および
-R3-N(R1)-R4
からなる群から独立して選択され、かつ
R3およびR4は、(R5)r(R6)s(R7)tを含む2価のスペーサー基であって、式中r、s、およびtの少なくとも1つが1でなければならず、かつ
R5およびR7は、C1〜C12アルキルまたは((C1〜C12)O)pのいずれかであって、式中pは、1から50のいずれかの整数であり、(C1〜C12)Oはそれぞれ、同一でも異なっていてもよく、
R6は、-N(R8)-であって、式中R8は、HまたはC1〜C12アルキルであるか、Z-X(式中Zが前記に定義の通りかR3である)であり、
Xは、カルボン酸または第4級アンモニウム基である。]
を有し、かつ、
前記サッカリド-シロキサンコポリマーは、官能基化されたオルガノシロキサンポリマーと少なくとも1つのヒドロキシ官能性サッカリドとの反応生成物であって、前記オルガノシロキサン成分が前記連結基Zを介して前記サッカリド成分と共有結合されている、
サッカリド-シロキサンコポリマーである、エマルション。 - 前記連結基が、アミノ官能性連結基を含み、かつ前記アミノ官能性連結基がアミノプロピルまたはアミノエチルアミノイソブチル官能基を含み、かつ前記の少なくとも1つのヒドロキシ官能性サッカリドがグルコノラクトンまたはラクトビオノラクトンを含む、請求項24に記載のエマルション。
- 前記内部相が、可溶化されたサッカリド-シロキサンコポリマーを含み、かつさらに前記可溶化されたサッカリド-シロキサンコポリマーが、サッカリド-シロキサンコポリマーを溶媒または溶媒混合物に溶解することにより形成される、請求項24に記載のエマルション。
- 前記溶媒または溶媒混合物が、パラフィンまたはアルコール、またはこれらの組合せを含む、請求項24に記載のエマルション。
- 前記の少なくとも1つの界面活性剤が、非イオン性界面活性剤およびカチオン性またはアニオン性界面活性剤のうちの1つを含有する界面活性剤混合物を含む、請求項24に記載のエマルション。
- 前記の少なくとも1つの界面活性剤が、カチオン性界面活性剤を含む、請求項24に記載のエマルション。
- エマルションの約5から約95重量%のサッカリド-シロキサンを含む、請求項24に記載のエマルション。
- エマルションの約10から約60重量%のサッカリド-シロキサンを含む、請求項24に記載のエマルション。
- エマルションの約20から約40重量%のサッカリド-シロキサンを含む、請求項24に記載のエマルション。
- a. 分散可能なサッカリド-シロキサンコポリマーを形成するステップと;
b. (a)からの分散可能なサッカリド-シロキサンコポリマーと、水で任意選択で希釈されてもよい少なくとも1つの界面活性剤とを混合するステップと;
c. (b)に水を加え、それに続いて混合物に適切なせん断を加えるステップと;
d. 任意選択により、エマルションが所望のサッカリド-シロキサン濃度を達成するまでステップ(c)を繰り返すステップとを含み、かつ
前記分散可能なサッカリド-シロキサンコポリマーが、実質的に純粋な形態で分散可能なサッカリド-シロキサンコポリマーか、溶媒または溶媒混合物中に可溶化されたサッカリド-シロキサンコポリマーを含む、請求項24に記載のエマルションを調製する方法。 - a. 少なくとも1つの界面活性剤、および水を組み合わせて容器に入れるステップと;
b. サッカリド-シロキサンモノマーおよび開始剤を容器に加えるステップと;
c. 容器の内容物に適切なせん断を加えるステップと;
d. 任意選択で、重合停止剤を任意のステップにおいて加えるステップと、
e. 任意選択で、小分けにした水を加えてエマルションを希釈し、それに続いてエマルションに適切なせん断を加えるステップと
を含むエマルション重合を含めた、請求項24に記載のエマルションを調製する方法。 - 請求項1に記載のパーソナルケア組成物を含むパーソナルケア製品。
- 以下の形態:制汗剤;デオドラント;スキンクリーム;スキンケアローション;モイスチュアライザー;しわ抑制または軽減トリートメントなどのフェイシャルトリートメント;角質剥離剤;ボディおよびフェイシャルクレンザー;バスオイル;パフューム;コロン;サシェ;サンスクリーン;プレシェーブおよびアフターシェ-ブローション;シェービングソープ;シェービングフォーム;ヘアシャンプー;ヘアコンディショナー;毛髪着色剤;ヘアリラクサント;ヘアスプレー;ムース;ジェル;パーマネント;脱毛剤およびキューティクルコート;メークアップ;カラーコスメ;ファンデーション;コンシーラー;頬紅;リップスティック;アイライナー;マスカラ;オイルリムーバー;カラーコスメリムーバーおよびパウダー;ならびに抗アクネ、口腔衛生、抗菌、治癒促進、栄養薬剤などを含み、かつ予防用および/または治療用薬剤であってよい薬用のクリーム、ペーストまたはスプレー、
のうちの1つで提供される、請求項35に記載のパーソナルケア製品。 - 請求項1に記載のパーソナルケア組成物を含むパーソナルケア製品であって、サッカリド-シロキサンコポリマーの含有により他の増粘剤の必要性が低減されるパーソナルケア製品。
- 請求項18に記載のパーソナルケア組成物を含むパーソナルケア製品であって、エマルションが油中水型エマルションであり、かつサッカリド-シロキサンコポリマーの含有により他の油中水型エマルションの必要性が低減されるパーソナルケア製品。
- 油がシリコーンを含む、請求項38に記載のパーソナルケア組成物を含むパーソナルケア製品。
- 前記身体の部分が毛髪を含み、かつ、少なくとも1つの利点が、強化されたコンディショニング効果を含むことである、請求項1に記載のパーソナルケア組成物を含むパーソナルケア製品。
- 前記の強化されたコンディショニング効果が、静電気防止、縮れ防止、潤滑、光沢、補強、粘着、触感向上、ウエット時櫛通り性、ドライ時櫛通り性、着色保持、熱防御、スタイリング、またはカール保持効果のうちの1つまたは複数を含む、請求項40に記載のパーソナルケア製品。
- コンディショニングシャンプー、液状ヘアジェル、またはコンディショナーであり、かつ前記コンディショナーが洗い流すコンディショナーであっても洗い流さないコンディショナーであってもよい、請求項40に記載のパーソナルケア製品。
- 身体の部分が毛髪を含み、かつ、少なくとも1つの利点がカール保持効果を含み、かつオルガノシロキサンがアミノプロピル官能基を含む、請求項1に記載のパーソナルケア組成物を含むパーソナルケア製品。
- 安全かつ効果的な量の請求項43に記載のパーソナルケア製品を適用することを含む、毛髪をスタイリングまたは保持する方法。
- 請求項1に記載のパーソナルケア組成物;少なくとも1つの制汗性塩;ある量の増粘剤を含む制汗製品であって、請求項1に記載の組成物を実質的に含まない制汗製品と比較して増粘剤の量が低減されている場合に、前記少なくとも1つの利点が、制汗性塩のサスペンジョンを維持するのに十分な増粘効果を含む制汗製品。
- ソフトソリッドまたはジェルの形態で提供される、請求項45に記載の制汗製品。
- 身体の部分が皮膚を含み、かつ、少なくとも1つの利点が、強化されたコンディショニング効果を含む、請求項1に記載のパーソナルケア組成物を含むパーソナルケア製品。
- 化粧品を含む、請求項35に記載のパーソナルケア製品。
- (1)安全かつ有効量の請求項1に記載のパーソナルケア組成物を、トリートメントを必要とする毛髪に適用するステップと、(2)前記パーソナルケア組成物を、トリートメントを必要とする毛髪全体に分配させるステップとを含む、毛髪の処理方法。
- (1)安全かつ有効量の請求項1に記載のパーソナルケア組成物を適用するステップと、(2)前記パーソナルケア組成物を皮膚に擦り込むステップとを含む、皮膚の処理方法。
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