CN111808289B - 一种糖改性硅油及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种糖改性硅油及其应用。所述糖改性硅油由如下按重量百分比计算的组分经酰胺化反应制成:15~25.8%的糖内酯、11.4~45%的氨基聚硅氧烷及余量为的水,其中,氨基聚硅氧烷的氨基含量为3.9~5.9mmoL/g,所述糖改性硅油的pH为中性,所述糖内酯中的酯基与氨基聚硅氧烷中的氨基的摩尔比为1:1。本发明所述糖改性硅油,与水有很好的亲和力,同时也与皮肤表面有很好的亲和力,糖改性硅油更容易在皮肤的表面形成均匀的保护膜,具有很好的保湿效果。还可以通过调节糖内酯与氨基聚硅氧烷硅氧链节的比例,控制糖内酯与氨基聚硅氧烷的摩尔比值、改变糖内酯的种类,进一步调节其在水中的溶解性能以及保湿性能。

Description

一种糖改性硅油及其应用
技术领域
本发明属于日化领域,具体涉及一种糖改性硅油及其应用。
背景技术
保湿化妆品正在为改善和提高人们的生活质量,起着不可忽视的作用,同时也越来越受到广大消费者的青睐。随着保湿化妆品需求量的增大,其市场前景将会越来越广阔,其未来的发展趋势将会围绕着,开发新的高效的保湿活性剂以及新的保湿功效评价方法而展开。
传统保湿剂主要有甘油、丙二醇、丁二醇、山梨醇、吡咯烷酮羧酸钠、聚乙二醇、乳酸钠等。它们均由化学方法合成,除吡咯烷酮羧酸钠外,其他仍然是目前广泛使用的化妆品保湿剂。它们都具有保湿性能良好,并且价廉易得的优点。甘油是化妆品中最早使用的保湿剂,也是化妆品的优质保湿剂,由于具有较强的吸湿性,因此化妆品不能直接使用纯甘油,否则会从皮肤中把水吸出。一般来说按水:甘油=3:1比例配制才能起保湿作用。丙二醇和丁二醇也是常用的保湿剂,同时丙二醇还可以作为溶剂,用来溶解不溶于水的物质,还具有促进渗透的作用。山梨醇无毒,易溶于水,化学性能稳定,具有良好的保湿性,其保湿能力与甘油相同,因具有微甜清凉的良好口感,山梨醇也常用于牙膏中。
常规的保湿剂虽然能从空气中吸收水分达到保湿效果,但须在高湿度环境下进行,而在干燥寒冷的天气条件下,反而会从皮肤的里层吸收水分使得皮肤更加干燥,同时也会使化妆品发粘。水不溶性的润肤剂类虽然保湿效果较好,但因其形成的封闭性润滑膜具有不透气性和脂质性,所以对皮肤的生理和代谢功能有一定的阻碍作用。因此深层保湿剂是最理想的保湿剂,也是今后研究和开发的方向。与水结合性保湿剂和水不溶性润肤剂不同的是,深层保湿剂的保湿机理是通过调节角细胞的吸水性能及细胞间的脂质屏障结构来维护角质层的含水量,达到调节保湿的效果。如何更完善地利用深层保湿机理,尚有待进一步的研究和开发。
为解决上述问题,从天然动植物中提取得到的多糖具有无毒副作用、与皮肤的亲合性好等特性。因此多糖作为保湿剂应用化妆品,满足了人们对高品质化妆品的需求,也成为保湿化妆品以后的发展趋势。随着研究的深入,目前应用于化妆品的多糖类保湿剂主要有透明质酸、甲壳素及其衍生物、植物多糖提取物、肝索及低相对分子质量肝素等。
L'Oreal S.A欧莱雅的专利US20110020256,报道糖硅氧烷表面活性剂与改性聚合物的结合,形成的稳定乳液能够在唇部上赋予高光泽度,而不需使用常规用于提供光泽的硅氧烷流体。此外使用糖硅氧烷表面活性剂消除了使用表面活性剂/乳化剂形成稳定乳液的需要。最后,当将所得组合物施加到嘴唇上时,两者都是水合物,使得唇部感觉异常地清新和愉悦。
发明内容
本发明的目的在于克服现发明有技术的不足,提供一种糖改性硅油。其可以具有无毒副作用,与皮肤的亲合性好等特性,可以作为保湿剂。
本发明的另一目的在于提供所述糖改性硅油的应用。
本发明的上述目的通过如下方案予以实现:
一种糖改性硅油,由如下按重量百分比计算的组分经酰胺化反应制成:
糖内酯 15~25.8%;
氨基聚硅氧烷 11.4~45%;
水 余量;
所述氨基聚硅氧烷的氨基含量为3.9~5.9mmoL/g;
所述糖改性硅油的pH为中性,且所述糖内酯中的酯基与氨基聚硅氧烷中的氨基的摩尔比为1:1。
糖改性硅油中含有大量的极性官能团,根据相似相容原理,糖改性硅油与水有很好的亲和力,同时也与皮肤表面有很好的亲和力,糖改性硅油更容易在皮肤的表面形成均匀的保护膜,可以用作保湿剂。通过控制氨基聚硅氧烷的氨基含量可以确保糖改性硅油的具有较好的保湿性能。还可以通过调节糖内酯与氨基聚硅氧烷硅氧链节的比例,控制糖内酯与氨基聚硅氧烷的摩尔比值、改变糖内酯的种类,进一步调节其在水中的溶解性能以及保湿性能。所述糖内酯可以是常见的葡萄糖糖内酯、核糖酸内酯或羟基丁内酯中的一种或几种的组合。优选地,所述糖内酯为葡萄糖内酯。
优选地,所述糖改性硅油的粘度为1000~11000mpa.s。
氨基聚硅氧烷的粘度一定程度上影响糖改性硅油的粘度。优选地,所述氨基聚硅氧烷的粘度为50~7000mpa.s。
优选地,所述氨基聚硅氧烷由单体在碱催化剂、醇醚催化剂存在的惰性气体条件下进行聚合反应得到;其中,所述单体为氨基烷氧基硅烷或者氨基烷氧基硅烷与含有羟基的硅油形成的混合物。
优选地,所述氨基烷氧基硅烷为氨丙基三甲氧基硅烷、氨丙基三乙氧基硅烷、氨丙基甲基二甲氧基硅烷、氨丙基甲基二乙氧基硅烷中的一种或几种的组合,用量为所述单体总质量的53~100%。
优选地,所述含有羟基的硅油,分子量为400~3000。
优选地,所述碱催化剂可以选自常见的碱催化剂。进一步优选地,所述碱催化剂为氢氧化钾、氢氧化钠、乙醇钠或四甲基氢氧化铵中的一种或几种的组合。
优选地,所述碱催化剂用量为所述单体总质量的0.003~0.007%。
优选地,所述醇醚催化剂为二乙二醇乙醚,用量为所述单体总质量的0.8~10%。
优选地,聚合反应的温度为80~90℃,聚合反应的时间为3~5h。
优选地,所述酰胺化反应的温度为70~80℃,所述酰胺化反应的时间为3~4h。
所述糖改性硅油在制备保湿产品中的应用。
与现有技术相比,本发明具有如下有益效果:
本发明提供的糖改性硅油中含有大量的极性官能团,根据相似相容原理,糖改性硅油与水有很好的亲和力,同时也与皮肤表面有很好的亲和力,糖改性硅油更容易在皮肤的表面形成均匀的保护膜具有很好的保湿效果。还可以通过调节糖内酯与氨基聚硅氧烷硅氧链节的比例,控制糖内酯与氨基聚硅氧烷的摩尔比值、改变糖内酯的种类,进一步调节其在水中的溶解性能以及保湿性能。因此,本发明所述糖改性硅油可以作为制备保湿剂的一种新原料。
附图说明
图1为实施例1制备得到的糖改性硅油B1的红外谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步的说明。如无特殊说明,本发明所用原料、试剂及溶剂,均为商业购买未经任何处理。下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述,但本发明的实施方式并不受下述实施例的限制,其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化,均应为等效的置换方式,都包含在本发明的保护范围之内。另外,关于本说明书中“份”、“%”,除非特别说明,分别表示“质量份”、“质量%”。
实施例1
S1.氨基聚硅氧烷制备
向氮气氛围中的反应瓶内加入8.0g氨丙基甲基二甲氧基硅烷,分子量为400的含有羟基的硅油4.23g,催化剂氢氧化钾和二乙二醇乙醚分别为0.0005g和0.1g。在80℃的搅拌条件下进行反应3小时,加入硅基磷酸酯中和氢氧化钾。制得氨基聚硅氧烷A1,制得的氨基聚硅氧烷A1的氨基含量为3.9mmol/g,粘度为300mpa·s。
S2.糖改性硅油制备
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、1.0g S1制得的氨基聚硅氧烷A1、2.93g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油B1,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、1.0g S1制得的氨基聚硅氧烷A1、1.9g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油B2,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、1.0g S1制得的氨基聚硅氧烷A1、1.0g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油B3,pH为中性。
实施例2
S1.氨基聚硅氧烷制备
向氮气氛围中的反应瓶内加入8.0g氨丙基甲基二甲氧基硅烷,分子量为400的含有羟基的硅油4.23g,催化剂氢氧化钾和二乙二醇乙醚分别为0.0005g和0.1g。在80℃的搅拌条件下进行反应5小时,加入硅基磷酸酯中和氢氧化钾。制得氨基聚硅氧烷A2,制得的氨基聚硅氧烷A2的氨基含量为3.9mmol/g,粘度为600mpa·s。
S2.糖改性硅油制备
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、1.0g S1制得的氨基聚硅氧烷A2、2.93g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油B4,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、1.0g S1制得的氨基聚硅氧烷A2、1.9g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油B5,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、1.0g S1制得的氨基聚硅氧烷A2、1.0g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油B6,pH为中性。
实施例3
S1.氨基聚硅氧烷制备
向氮气氛围中的反应瓶内加入8.0g氨丙基甲基二甲氧基硅烷,分子量为400的含有羟基的硅油2.23g,催化剂氢氧化钾和二乙二醇乙醚分别为0.0005g和0.8g。在80℃的搅拌条件下进行反应3小时,加入硅基磷酸酯中和氢氧化钾。制得氨基聚硅氧烷A3,制得的氨基聚硅氧烷A3的氨基含量为4.7mmol/g,粘度为3000mpa·s。
S2.糖改性硅油制备
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、0.828g S1制得的氨基聚硅氧烷A3、3.098g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油B7,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、0.828g S1制得的氨基聚硅氧烷A3、2.07g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油B8,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、0.828g S1制得的氨基聚硅氧烷A3、1.17g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油B9,pH为中性。
实施例4
S1.氨基聚硅氧烷制备
向氮气氛围中的反应瓶内加入8.0g氨丙基甲基二甲氧基硅烷,分子量为400的含有羟基的硅油2.23g,催化剂氢氧化钾和二乙二醇乙醚分别为0.0005g和0.8g。在80℃的搅拌条件下进行反应5小时,加入硅基磷酸酯中和氢氧化钾。制得氨基聚硅氧烷A4,制得的氨基聚硅氧烷A4的氨基含量为4.7mmol/g,粘度为6000mpa·s。
S2.糖改性硅油制备
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、0.828g S1制得的氨基聚硅氧烷A4、3.098g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油B10,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、0.828g S1制得的氨基聚硅氧烷A4、2.07g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油B11,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、0.828g S1制得的氨基聚硅氧烷A4、1.17g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油B12,pH为中性。
实施例5
S1.氨基聚硅氧烷制备
向氮气氛围中的反应瓶内加入8.0g氨丙基甲基二甲氧基硅烷,分子量为400的含有羟基的硅油0.23g,催化剂氢氧化钾和二乙二醇乙醚分别为0.0005g和0.8g。在80℃的搅拌条件下进行反应3小时,加入硅基磷酸酯中和氢氧化钾。制得氨基聚硅氧烷A5,制得的氨基聚硅氧烷A5的氨基含量为5.9mmol/g,粘度为6500mpa·s。
S2.糖改性硅油制备
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、0.66g S1制得的氨基聚硅氧烷A5、3.26g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油B13,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、0.66g S1制得的氨基聚硅氧烷A5、2.24g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油B14,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、0.66g S1制得的氨基聚硅氧烷A5、1.34g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油B15,pH为中性。
实施例6
S1.氨基聚硅氧烷制备
向氮气氛围中的反应瓶内加入8.0g氨丙基甲基二甲氧基硅烷,分子量为400的含有羟基的硅油0.23g,催化剂氢氧化钾和二乙二醇乙醚分别为0.0005g和0.8g。在80℃的搅拌条件下进行反应5小时,加入硅基磷酸酯中和氢氧化钾。制得氨基聚硅氧烷A6,制得的氨基聚硅氧烷A6的氨基含量为5.9mmol/g,粘度为7000mpa·s。
S2.糖改性硅油制备
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、0.66g S1制得的氨基聚硅氧烷A6、3.26g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油B16,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、0.66g S1制得的氨基聚硅氧烷A6、2.24g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油B17,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、0.66g S1制得的氨基聚硅氧烷A6、1.34g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油B18,pH为中性。
对比例1
S1.氨基聚硅氧烷制备
向氮气氛围中的反应瓶内加入8.0g氨丙基甲基二甲氧基硅烷,分子量为400的含有羟基的硅油7.0g,催化剂氢氧化钾和二乙二醇乙醚分别为0.0005g和0.8g。在80℃的搅拌条件下进行反应3小时,加入硅基磷酸酯中和氢氧化钾。制得氨基聚硅氧烷A7,制得的氨基聚硅氧烷A7的氨基含量为3.2mmol/g,粘度为200mpa·s。
S2.糖改性硅油制备
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、1.21g S1制得的氨基聚硅氧烷A7、2.72g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油C1,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、1.21g S1制得的氨基聚硅氧烷A7、1.69g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油C2,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、1.21g S1制得的氨基聚硅氧烷A7、0.79g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油C3,pH为中性。
对比例2
S1.氨基聚硅氧烷制备
向氮气氛围中的反应瓶内加入8.0g氨丙基甲基二甲氧基硅烷,分子量为400的含有羟基的硅油7.0g,催化剂氢氧化钾和二乙二醇乙醚分别为0.0005g和0.8g。在80℃的搅拌条件下进行反应5小时,加入硅基磷酸酯中和氢氧化钾。制得氨基聚硅氧烷A8,制得的氨基聚硅氧烷A8的氨基含量为3.2mmol/g,粘度为370mpa·s。
S2.糖改性硅油制备
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、1.21g S1制得的氨基聚硅氧烷A8、2.72g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油C4,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、1.21g S1制得的氨基聚硅氧烷A8、1.69g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油C5,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、1.21g S1制得的氨基聚硅氧烷A8、0.79g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油C6,pH为中性。
对比例3
向氮气氛围中的反应瓶内加入8.0g氨丙基甲基二甲氧基硅烷,分子量为400的含有羟基的硅油5.0g,催化剂氢氧化钾和二乙二醇乙醚分别为0.0005g和0.8g。在80℃的搅拌条件下进行反应3小时,加入硅基磷酸酯中和氢氧化钾。制得氨基聚硅氧烷A9,制得的氨基聚硅氧烷A9的氨基含量为3.79mmol/g,粘度为310mpa·s。
S2.糖改性硅油制备
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、1.02g S1制得的氨基聚硅氧烷A9、2.91g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油C7,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、1.02g S1制得的氨基聚硅氧烷A9、1.88g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油C8,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、1.02g S1制得的氨基聚硅氧烷A9、0.98g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油C9,pH为中性。
对比例4
向氮气氛围中的反应瓶内加入8.0g氨丙基甲基二甲氧基硅烷,分子量为400的含有羟基的硅油5.0g,催化剂氢氧化钾和二乙二醇乙醚分别为0.0005g和0.8g。在80℃的搅拌条件下进行反应5小时,加入硅基磷酸酯中和氢氧化钾。制得氨基聚硅氧烷A10,制得的氨基聚硅氧烷A10的氨基含量为3.79mmol/g,粘度为570mpa·s。
S2.糖改性硅油制备
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、1.02g S1制得的氨基聚硅氧烷A10、2.91g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油C10,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、1.02g S1制得的氨基聚硅氧烷A10、1.88g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油C11,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、1.02g S1制得的氨基聚硅氧烷A10、0.98g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油C12,pH为中性。
对比例5
S1.氨基聚硅氧烷制备
向氮气氛围中的反应瓶内加入8.0g氨丙基甲基二甲氧基硅烷,分子量为400的含有羟基的硅油0.1g,催化剂氢氧化钾和二乙二醇乙醚分别为0.0005g和0.8g。在80℃的搅拌条件下进行反应3小时,加入硅基磷酸酯中和氢氧化钾。制得氨基聚硅氧烷A11,制得的氨基聚硅氧烷A11的氨基含量为6.01mmol/g,粘度为6300mpa·s。
S2.糖改性硅油制备
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、0.648g S1制得的氨基聚硅氧烷A11、3.28g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油C13,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、0.648g S1制得的氨基聚硅氧烷A11、2.25g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油C14,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、0.648g S1制得的氨基聚硅氧烷A11、1.35g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油C15,pH为中性。
对比例6
S1.氨基聚硅氧烷制备
向氮气氛围中的反应瓶内加入8.0g氨丙基甲基二甲氧基硅烷,分子量为400的含有羟基的硅油0.1g,催化剂氢氧化钾和二乙二醇乙醚分别为0.0005g和0.8g。在80℃的搅拌条件下进行反应5小时,加入硅基磷酸酯中和氢氧化钾。制得氨基聚硅氧烷A12,制得的氨基聚硅氧烷A12的氨基含量为6.01mmol/g,粘度为7000mpa·s。
S2.糖改性硅油制备
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、0.648g S1制得的氨基聚硅氧烷A12、3.28g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油C16,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、0.648g S1制得的氨基聚硅氧烷A12、2.25g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油C17,pH为中性。
向氮气氛围中的反应瓶内加入0.694g葡萄糖内酯、0.648g S1制得的氨基聚硅氧烷A12、1.35g纯水,在70℃的搅拌条件下进行反应3h,得到所述糖改性硅油C18,pH为中性。
对上述各实施例与对比例得到的产物进行红外检测定性分析,从图1可以看出,实施例1的产物B1中存在酰胺基团,说明成功制备出糖改性硅油。其它实施例与对比例制的结果与实施例1保持一致。
对上述各实施例与对比例得到的产物采用NDJ-79型旋转粘度计进行粘度测试,具体步骤如下:
1.开机检测设备的电源是否完整。
2.打开循环水,使测量柱保持在25℃。
3.将糖保湿硅油倒入圆柱型入料口中,并打开旋转开关。
4.待指针读数稳定后,读取粘度指数。
5.清洗设备,并清洁设备表面。
测试结果如表1所示:
表1各实施例与对比例糖改性硅油粘度
Figure BDA0002550453440000111
/>
Figure BDA0002550453440000121
由表1可知,氨基聚硅氧烷的粘度越大,生成的产物粘度越大。
对各实施例得到的糖改性硅油的保湿性能采用如下标准进行评价:
皮肤角质层水分测试仪:测试皮肤角质层水分含量。
将上述实施例得到的糖改性硅油随机涂抹在左右手臂上,涂布用量为2.0±0.1mg/cm2,并确保涂抹均匀。
按照水分测试仪的要求对仪器进行调整,在设定的时间后,测定受试区域和空白区域的水分含量,每个区域检测3次。设定时间应大于1小时,通常不超过24小时。
同一个人测试由同一台仪器和同一测试人员完成,两次测量之间需要清洁探头。
测试结果表2所示。
表2不同糖改性硅油的保湿效果
Figure BDA0002550453440000131
/>
Figure BDA0002550453440000141
由表2可以看出,对比例制备的糖改性硅油C1~12,由于S1制备的氨基聚硅氧烷的氨值大于5.9mmol/g或者小于3.9mmol/g,导致制备出来的糖改性硅油的保湿效果较差。
本发明的实施例制备的糖改性硅油B1~18提供的糖改性硅油的保湿效果显著高于常用的保湿剂丙三醇和PEG600,在一定的范围内,随着糖改性硅油中糖内酯含量的增加,其保湿效果有很大提高,例如在10~15h之间,随着糖内酯含量的增加,糖改性硅油的保湿率下降速率变缓,说明保湿效果得到改善。
显然,本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例,而并非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说,在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等,均应包含在本发明权利要求的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种糖改性硅油在制备保湿产品中的应用,其特征在于,所述糖改性硅油,由如下按重量百分比计算的组分经酰胺化反应制成:
糖内酯 15~25.8%;
氨基聚硅氧烷 11.4~45%;
水余量;
所述氨基聚硅氧烷的氨基含量为3.9~5.9mmoL/g;
所述糖改性硅油的pH为中性,且所述糖内酯中的酯基与氨基聚硅氧烷中的氨基的摩尔比为1:1;
所述氨基聚硅氧烷由单体在碱催化剂、醇醚催化剂存在的惰性气体条件下进行聚合反应得到;
其中,所述单体为氨基烷氧基硅烷与含有羟基的硅油形成的混合物;
所述含有羟基的硅油的分子量为400~3000;
所述氨基烷氧基硅烷的用量为所述单体总质量的53~100%,且不为含100%的点值。
2.根据权利要求1所述应用,其特征在于,所述糖内酯为葡萄糖内酯、核糖酸内酯或羟基丁内酯中的一种或几种的组合。
3.根据权利要求1所述应用,其特征在于,所述氨基聚硅氧烷的粘度为50~7000mpa.s。
4.根据权利要求1所述应用,其特征在于,所述氨基烷氧基硅烷为氨丙基三甲氧基硅烷、氨丙基三乙氧基硅烷、氨丙基甲基二甲氧基硅烷、氨丙基甲基二乙氧基硅烷中的一种或者几种的组合。
5.根据权利要求1所述应用,其特征在于,所述醇醚催化剂为二乙二醇乙醚。
6.根据权利要求1所述应用,其特征在于,所述醇醚催化剂的用量为所述单体总质量的0.8~10%。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10214139A1 (de) * 2002-03-28 2003-05-15 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Emulsionen von Hydroxysäureamid funktionellem Organopolysiloxan
CN104130415A (zh) * 2014-07-15 2014-11-05 北京工商大学 一种含烷基和糖酰胺基的有机硅季铵盐及制法
CN104769015A (zh) * 2012-10-02 2015-07-08 道康宁东丽株式会社 新型共改性的有机聚硅氧烷、包含该共改性的有机聚硅氧烷的粉末处理剂以及粉末组合物

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63139106A (ja) * 1986-12-02 1988-06-10 Kao Corp 化粧料
JP5122444B2 (ja) * 2005-05-23 2013-01-16 ダウ・コーニング・コーポレイション サッカリド−シロキサンコポリマーを含むパーソナルケア組成物
CN101478973B (zh) * 2006-05-23 2013-08-28 陶氏康宁公司 用于递送活性成分的新型硅氧烷成膜剂
EP2609138B1 (en) * 2010-08-23 2017-05-17 Dow Corning Corporation Saccharide siloxanes stable in aqueous environments and methods for the preparation and use of such saccharide siloxanes
CN102492146B (zh) * 2011-12-07 2013-06-12 北京工商大学 一种含烷基和糖酰胺基的聚硅氧烷的制备方法
CN105997576A (zh) * 2016-07-06 2016-10-12 广东标美硅氟新材料有限公司 含改性有机聚硅氧烷的毛发用乳化组合物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10214139A1 (de) * 2002-03-28 2003-05-15 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Emulsionen von Hydroxysäureamid funktionellem Organopolysiloxan
CN104769015A (zh) * 2012-10-02 2015-07-08 道康宁东丽株式会社 新型共改性的有机聚硅氧烷、包含该共改性的有机聚硅氧烷的粉末处理剂以及粉末组合物
CN104130415A (zh) * 2014-07-15 2014-11-05 北京工商大学 一种含烷基和糖酰胺基的有机硅季铵盐及制法

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