JPH0214244A - 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、ヒドロシリル化反応によって硬化する加熱硬
化性オルガノポリシロキサン組成物に関するものである
。詳しくは、室温1す近で優れた貯蔵安定性を有し高?
mての優れた硬化特性を有するヒドロシリル化反応によ
って硬化する加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物
に関するものである。
化性オルガノポリシロキサン組成物に関するものである
。詳しくは、室温1す近で優れた貯蔵安定性を有し高?
mての優れた硬化特性を有するヒドロシリル化反応によ
って硬化する加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物
に関するものである。
[Iに来技術とその問題点コ
ヒドロシリル化反応によって硬化するオルカッポリシロ
キサン組成物は、反応副生物が生成せず深層部まで迅速
に硬化が進行するという特徴を有しているので、例えば
、接着剤、電気・電子部品のボッティング材およびコー
テイング材9紙やフィルムなどの剥離コーテイング材な
ど幅広い分野にわたって使用されている。
キサン組成物は、反応副生物が生成せず深層部まで迅速
に硬化が進行するという特徴を有しているので、例えば
、接着剤、電気・電子部品のボッティング材およびコー
テイング材9紙やフィルムなどの剥離コーテイング材な
ど幅広い分野にわたって使用されている。
しかしながら、この種のオルガノポリシロキサン絹成物
は貯蔵安定性が極めて悪く、これを1つの容器に封入し
塚管することができないという欠点があり、そのため、
通常はこれを構成する成分を各々別々の容器に分けて貯
蔵しなければならないという問題点があった。従来、こ
の問題点を解決ずろためヒドロシリル化反応用触媒、特
に白金系触媒の触媒活性を制御する方法が11案されて
いる。その1つの方法は、白金系触媒の触媒活性を抑制
する作用のある添加剤、例えは、ヘンシトリアゾール、
アセチレン系化合物、ハイドロパーAキシ化合物などを
使用する方法である。しかし、これらの方法では、長門
間の貯蔵安定性を得ようとすると硬化特性が低下し、硬
化に要する時間が長くなる等の欠点があり、貯蔵安定性
に優れたオルカッポリシロキサン組成物は得られるが、
硬化速度の速いオルガノポリシロキサン組成物は得られ
ないという問題があった。
は貯蔵安定性が極めて悪く、これを1つの容器に封入し
塚管することができないという欠点があり、そのため、
通常はこれを構成する成分を各々別々の容器に分けて貯
蔵しなければならないという問題点があった。従来、こ
の問題点を解決ずろためヒドロシリル化反応用触媒、特
に白金系触媒の触媒活性を制御する方法が11案されて
いる。その1つの方法は、白金系触媒の触媒活性を抑制
する作用のある添加剤、例えは、ヘンシトリアゾール、
アセチレン系化合物、ハイドロパーAキシ化合物などを
使用する方法である。しかし、これらの方法では、長門
間の貯蔵安定性を得ようとすると硬化特性が低下し、硬
化に要する時間が長くなる等の欠点があり、貯蔵安定性
に優れたオルカッポリシロキサン組成物は得られるが、
硬化速度の速いオルガノポリシロキサン組成物は得られ
ないという問題があった。
[発明が解決しようとする課a]
本発明者らは、上記問題点を解消すへく鋭、aポリシロ
キサン組成物をIn洪するにある。
キサン組成物をIn洪するにある。
[課題を解決するための手段とその作用]本発明は
(A)平均単位式RaS 1Ou−*+z2(式中、R
は置喚もしくは非直)9の1価炭化水素基、aは1゜0
〜2.3の数である)で示され、1分子中に少なくとも
2個のケイ素原子結合アルケニル基を有するオルガノポ
リシロキサン、 (B)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素
原子を有するオルガノハイトロジエンポリシロキサン、 (C)軟化点が40〜250℃の熱可塑性樹脂によりマ
イクロカプセル化されたヒドロシリル化反応用触媒、 (D)1分子中にフルキニル基を1個以1含有する化合
物、1分子中にアルケニル基とアルコール性水酸基を含
有する有機ケイ素(ヒ合物および酸素原子を介して隣接
したケイ素原子の両方にアルケニル基が結合した結合単
位を有する有機ケイ素化合物よりなる詳から選ばれるヒ
ドロシリル化反応阻害性化合物 からなることを特徴とする加熱硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物に間する。
は置喚もしくは非直)9の1価炭化水素基、aは1゜0
〜2.3の数である)で示され、1分子中に少なくとも
2個のケイ素原子結合アルケニル基を有するオルガノポ
リシロキサン、 (B)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素
原子を有するオルガノハイトロジエンポリシロキサン、 (C)軟化点が40〜250℃の熱可塑性樹脂によりマ
イクロカプセル化されたヒドロシリル化反応用触媒、 (D)1分子中にフルキニル基を1個以1含有する化合
物、1分子中にアルケニル基とアルコール性水酸基を含
有する有機ケイ素(ヒ合物および酸素原子を介して隣接
したケイ素原子の両方にアルケニル基が結合した結合単
位を有する有機ケイ素化合物よりなる詳から選ばれるヒ
ドロシリル化反応阻害性化合物 からなることを特徴とする加熱硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物に間する。
本発明に用いられる(A)成分のオルカッポリシロキサ
ンは、本発明組成物の主剤となる成分てあり、1分子中
に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を有す
ることが必要である。
ンは、本発明組成物の主剤となる成分てあり、1分子中
に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を有す
ることが必要である。
このオルガノポリシロキサンは上式中、Rは、メチル基
、エチル基、プロピル基、ブチル基。
、エチル基、プロピル基、ブチル基。
ヘキシル基、オクチル基のようなアルキル基;ビニル基
、アリル基、ヘキセニルきなどのアルケニル基: フェ
ニル基なとのアリール基; 3゜3.3− )リフルオ
ロプロピル基のような置換炭化水素基で例示される1l
iffi炭化水素基であり、aは1.0〜2.3の数で
ある。このオルガノボッシロキサンには水酸基またはア
ルコキシ基を含んでもよい。このオルガノポリシロキサ
ンの分子構成は直鎖状もしくは分枝状のシロキザン骨格
を有するものでもよい。また、その重合度は特に限定さ
れないが通常は、25℃における粘度が10−1000
000センチボイスの範囲内のものが使用される。
、アリル基、ヘキセニルきなどのアルケニル基: フェ
ニル基なとのアリール基; 3゜3.3− )リフルオ
ロプロピル基のような置換炭化水素基で例示される1l
iffi炭化水素基であり、aは1.0〜2.3の数で
ある。このオルガノボッシロキサンには水酸基またはア
ルコキシ基を含んでもよい。このオルガノポリシロキサ
ンの分子構成は直鎖状もしくは分枝状のシロキザン骨格
を有するものでもよい。また、その重合度は特に限定さ
れないが通常は、25℃における粘度が10−1000
000センチボイスの範囲内のものが使用される。
本発明に部用される(B)成分のオルガノハイドロジェ
ンボリシロキサンは、(A)成分のオルガノポリシロキ
サンの架橋剤であり、本発明組成物が網状構造を形成す
るためには1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結
合した水素原子を有することが必要である。水素原子以
外にケイ素原子に結合した有機基としては前述した(A
)成分のオルカッポリシロキサンと同様のものが例示さ
れる。この有機基は1分子中に1種のみでもよく、また
、2T!以上が混在してもよい。このオルガノハイトロ
ジエンポリシロキサンの分子構造は、直鎖構造、網状構
造、または三次元構造を含んでいてもよく、これらの単
一重合体または共重合体もしくは2種以上の重合体の混
合物も使用できる。このオルガノハイトロジエンポリシ
ロキサンの1合度は通常、25℃における粘度が0.5
〜50000センチボイズの範囲てあり、好ましくは1
〜10000センチボイスの範囲内のものが使用される
。
ンボリシロキサンは、(A)成分のオルガノポリシロキ
サンの架橋剤であり、本発明組成物が網状構造を形成す
るためには1分子中に少なくとも2個のケイ素原子に結
合した水素原子を有することが必要である。水素原子以
外にケイ素原子に結合した有機基としては前述した(A
)成分のオルカッポリシロキサンと同様のものが例示さ
れる。この有機基は1分子中に1種のみでもよく、また
、2T!以上が混在してもよい。このオルガノハイトロ
ジエンポリシロキサンの分子構造は、直鎖構造、網状構
造、または三次元構造を含んでいてもよく、これらの単
一重合体または共重合体もしくは2種以上の重合体の混
合物も使用できる。このオルガノハイトロジエンポリシ
ロキサンの1合度は通常、25℃における粘度が0.5
〜50000センチボイズの範囲てあり、好ましくは1
〜10000センチボイスの範囲内のものが使用される
。
また、その配合量は本成分中のケイ素原子結合水素原子
と(A)成分中のケイ素原子結合アルケニル基のモル比
が、好ましくは0.5/1〜10/lの範囲になるよう
な量であり、通常は、(A)成分100川量部に対して
0.1〜10重量部の範囲内である。
と(A)成分中のケイ素原子結合アルケニル基のモル比
が、好ましくは0.5/1〜10/lの範囲になるよう
な量であり、通常は、(A)成分100川量部に対して
0.1〜10重量部の範囲内である。
(C)成分の熱可塑性樹脂によりマイクロカプセル化さ
れたヒドロシリル化反応用触媒は、(A)成分のケイ素
原子結合アルケニル基と(8)成分のケイ素原子結合水
素原子とをヒドロシリル化反応によって架橋するための
触媒である。ここで、ヒドロシリル化反応用触媒として
は、従来公知のヒドロシリル化触媒活性を示す遷移金属
触媒がすべて使用できる。具体的には塩化白金酸。
れたヒドロシリル化反応用触媒は、(A)成分のケイ素
原子結合アルケニル基と(8)成分のケイ素原子結合水
素原子とをヒドロシリル化反応によって架橋するための
触媒である。ここで、ヒドロシリル化反応用触媒として
は、従来公知のヒドロシリル化触媒活性を示す遷移金属
触媒がすべて使用できる。具体的には塩化白金酸。
アルコール変性塩化白金酸、白金とオレフィンとの鏡体
、白金とケトンとの錯体、白金とビニルシロキサンとの
錯体、アルミナ、シリカ、カーボンブラックなどに担持
された白金、白金黒なとて例示される白金系触媒、テト
ラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような
パラジウム系触媒、あるいはロジウム系触媒が例示され
る。これらの中でも活性の高さおよび(A)成分と(B
)成分への相溶性の点から白金−ビニルシロキサン触媒
が好ましい。(C)成分はこのようなヒドロシリル化反
応用触媒が、軟化点40〜250℃の範囲内にある熱可
塑性樹脂によりマイクロカプセル化されたものであるが
、ここで使用される熱可塑性樹脂はヒドロシリル化反応
用触媒を実質的に透過せず、かつ、(A)成分のオルガ
ノポリシロキサンに実質的に溶解しない限り、いかなる
樹脂も使用できる。(C)成分に使用できる熱可塑性樹
脂としては、例えば、ボッメチルメタクリレート。ポリ
スチレン、メチルセルロース、シリコーン樹脂、ポリシ
ラン類などが挙げられる。ヒドロシリル1ヒ反応用触媒
を熱可塑性樹脂皮膜でマイクロカプセル化する方法は、
従来公知の界面重合法や in 5itu重合法などの
化学的方法、コアセルベーション法や液中乾燥法なとの
物理化学的方法、スプレードライニング法のような物理
・機械的方法があり、本発明においてはいずれの手段を
用いてもよい。
、白金とケトンとの錯体、白金とビニルシロキサンとの
錯体、アルミナ、シリカ、カーボンブラックなどに担持
された白金、白金黒なとて例示される白金系触媒、テト
ラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような
パラジウム系触媒、あるいはロジウム系触媒が例示され
る。これらの中でも活性の高さおよび(A)成分と(B
)成分への相溶性の点から白金−ビニルシロキサン触媒
が好ましい。(C)成分はこのようなヒドロシリル化反
応用触媒が、軟化点40〜250℃の範囲内にある熱可
塑性樹脂によりマイクロカプセル化されたものであるが
、ここで使用される熱可塑性樹脂はヒドロシリル化反応
用触媒を実質的に透過せず、かつ、(A)成分のオルガ
ノポリシロキサンに実質的に溶解しない限り、いかなる
樹脂も使用できる。(C)成分に使用できる熱可塑性樹
脂としては、例えば、ボッメチルメタクリレート。ポリ
スチレン、メチルセルロース、シリコーン樹脂、ポリシ
ラン類などが挙げられる。ヒドロシリル1ヒ反応用触媒
を熱可塑性樹脂皮膜でマイクロカプセル化する方法は、
従来公知の界面重合法や in 5itu重合法などの
化学的方法、コアセルベーション法や液中乾燥法なとの
物理化学的方法、スプレードライニング法のような物理
・機械的方法があり、本発明においてはいずれの手段を
用いてもよい。
これらの方法の中でも広範囲の熱可塑性樹脂を用いるこ
とができ、狭い粒径分布のマイクロカプセルが比較的容
易に得られることから、液中乾燥法が望ましい。
とができ、狭い粒径分布のマイクロカプセルが比較的容
易に得られることから、液中乾燥法が望ましい。
これらの方法によって得られたマイクロカプセルは、そ
のまま(C)成分として用いることもてきるが、これを
適切な洗浄溶剤によって洗浄してその表面に付着したヒ
ドロシリル化反応用触媒を除去することが高い貯蔵安定
性を有する加熱硬化性オルカッポリシロキサン組成物を
得るためには望ましい。ここで適切な洗浄溶剤とは、熱
可塑性樹脂を溶解しないが、ヒドロシリル化反応用触媒
を溶解する性質を有するものである。
のまま(C)成分として用いることもてきるが、これを
適切な洗浄溶剤によって洗浄してその表面に付着したヒ
ドロシリル化反応用触媒を除去することが高い貯蔵安定
性を有する加熱硬化性オルカッポリシロキサン組成物を
得るためには望ましい。ここで適切な洗浄溶剤とは、熱
可塑性樹脂を溶解しないが、ヒドロシリル化反応用触媒
を溶解する性質を有するものである。
このような洗浄溶剤としては、例えば、メチルアルコー
ル、エチルアルコール等のアルコール頚;ヘキサメチル
ジシロキサン等の低分子量のオルガノポリシロキサン類
が挙げられる。(C)成分のモ均拉径は、通常、1〜5
0III〃の範囲内であり、好ましくは:3〜1OOI
11μの範囲内である。
ル、エチルアルコール等のアルコール頚;ヘキサメチル
ジシロキサン等の低分子量のオルガノポリシロキサン類
が挙げられる。(C)成分のモ均拉径は、通常、1〜5
0III〃の範囲内であり、好ましくは:3〜1OOI
11μの範囲内である。
これは平均粒径が1nBtより小さくなると製造に際し
て、ヒドロシリル化反応用触媒の収率が大幅に低下する
からであり、500 mμよりも大きくなると、(A)
成分のジオルガノポリシロキサンへの分散安定性が損ノ
〕れるからである。
て、ヒドロシリル化反応用触媒の収率が大幅に低下する
からであり、500 mμよりも大きくなると、(A)
成分のジオルガノポリシロキサンへの分散安定性が損ノ
〕れるからである。
ヒドロシリル化反応用触媒の熱可塑性樹脂に対する構成
比率は、マイクロカプセルの製造方法により大きく変わ
り得るので、特に限定することはできないが、(C)成
分中に占めるヒドロシリル化反応用触媒の含有率が0.
01%以上となる比率にすることが望ましい。これは、
0.O1%未溝になると、本発明組成物に占める熱可塑
性樹脂の比率が高くなり過ぎ、硬化後の物性が損われる
ことがあるためである。このような(C)成分の配合量
は、通常、(A)成分のすルガノボリシロキサン100
道量部に対して白金換算で0゜000001〜0.1通
量部の範囲内であり、好ましくは0.00005〜0.
01重量部の範囲内である。(C)成分そのものの配合
量は0.005〜100重量部の範囲で使用されるが、
上記の白金換算の重量部の範囲内であれば、この重量部
の範囲をこえて使用してもよい。なお、白仝模1目lと
は、白金以外の遷移金属の18合、配合されろI!i移
令属と等しい原子数の白金が配合されるとして計算した
正型を意味する。
比率は、マイクロカプセルの製造方法により大きく変わ
り得るので、特に限定することはできないが、(C)成
分中に占めるヒドロシリル化反応用触媒の含有率が0.
01%以上となる比率にすることが望ましい。これは、
0.O1%未溝になると、本発明組成物に占める熱可塑
性樹脂の比率が高くなり過ぎ、硬化後の物性が損われる
ことがあるためである。このような(C)成分の配合量
は、通常、(A)成分のすルガノボリシロキサン100
道量部に対して白金換算で0゜000001〜0.1通
量部の範囲内であり、好ましくは0.00005〜0.
01重量部の範囲内である。(C)成分そのものの配合
量は0.005〜100重量部の範囲で使用されるが、
上記の白金換算の重量部の範囲内であれば、この重量部
の範囲をこえて使用してもよい。なお、白仝模1目lと
は、白金以外の遷移金属の18合、配合されろI!i移
令属と等しい原子数の白金が配合されるとして計算した
正型を意味する。
([+)成分は、本発明組成物を高温条件下で硬化させ
るに際して、その硬化速度を促進させるために必須とさ
れる成分であり、これは、1分子中にアルキニル基を1
個以上含有する化合物。
るに際して、その硬化速度を促進させるために必須とさ
れる成分であり、これは、1分子中にアルキニル基を1
個以上含有する化合物。
1分子中にアルケニル基とアルコール水酸基を含有する
有機ケイ素化合物、および酸素原子を介して隣接した2
gのケイ素原子の両方にアルケニル基が結合した有機ケ
イ素化合物よりなる群から選ばれるヒドロシリル化反応
阻止性化合物である。これらの中でも、常圧における沸
点が80℃以]二てあり5(A)成分のオルガノボクシ
0キ4fンに対する溶解性が高いものが好ましい。
有機ケイ素化合物、および酸素原子を介して隣接した2
gのケイ素原子の両方にアルケニル基が結合した有機ケ
イ素化合物よりなる群から選ばれるヒドロシリル化反応
阻止性化合物である。これらの中でも、常圧における沸
点が80℃以]二てあり5(A)成分のオルガノボクシ
0キ4fンに対する溶解性が高いものが好ましい。
これは、沸点が80°C未満になると加熱硬化に際して
、本発明組成物から(D)成分が揮発しゃすいくなり、
また、(A)成分に対する溶解性が低いと、加熱硬化時
にマイクロカプセルから滲出したヒドロシリル化反応用
触媒と(A)成分および(B)成分との相互作用が低下
し、どちらかの場合にも、(D)成分の硬化速度促進効
果が得られなくなることがあるからである。
、本発明組成物から(D)成分が揮発しゃすいくなり、
また、(A)成分に対する溶解性が低いと、加熱硬化時
にマイクロカプセルから滲出したヒドロシリル化反応用
触媒と(A)成分および(B)成分との相互作用が低下
し、どちらかの場合にも、(D)成分の硬化速度促進効
果が得られなくなることがあるからである。
1分子中にアルキニル基を1個以上含有する化合物は、
分子内にケイ素原子を含んでいても含んでいなくてもよ
い。ケイ素原子を含む化合物としては、次式で示される
ものが例示される。
分子内にケイ素原子を含んでいても含んでいなくてもよ
い。ケイ素原子を含む化合物としては、次式で示される
ものが例示される。
CH3
CH3Si(0−C−C−1−Cl1)、+CI1.t
CL −C−CI+3
C−:Cl1a
(n ≧2゜
口l ≧ 3 )
CH2
(H
(n≧2゜
m≧0)
また、ケイ素原子を含まない1ヒa物としては、1.5
−ヘキサジイン、l、6−へブタジインが例示される。
−ヘキサジイン、l、6−へブタジインが例示される。
さらに、ケイ素原子を含む化合物としては1分子中にア
ルキニル基とアルコール性水酸基の両方を含有する化合
物があり、特に、アルキニル基とアルコール性水酸基が
少なくとも1つの炭素原子を介して結合していることが
望ましい。
ルキニル基とアルコール性水酸基の両方を含有する化合
物があり、特に、アルキニル基とアルコール性水酸基が
少なくとも1つの炭素原子を介して結合していることが
望ましい。
このような化合物としては、2−メチル−3−ブチン−
2−オール、2−フェニル−3−ブチン−2−オール、
l−エチニル−1−シクロヘキサノール、3−メチル−
1−ヘキシン−3−オールなどが例示される。
2−オール、2−フェニル−3−ブチン−2−オール、
l−エチニル−1−シクロヘキサノール、3−メチル−
1−ヘキシン−3−オールなどが例示される。
1分子中にアルケニル基とアルコール性水酸基を含有す
る有機ケイ素化合物は、アルケニル基の不飽和結合した
炭素とアルコール性水酸基とが少なくとも1つの炭素原
子を介して結合していることが望ましい。このような化
合物としでは、 などが例示される。
る有機ケイ素化合物は、アルケニル基の不飽和結合した
炭素とアルコール性水酸基とが少なくとも1つの炭素原
子を介して結合していることが望ましい。このような化
合物としでは、 などが例示される。
MR原子を介して隣接したケイ素原子の両方にアルケニ
ル基が結合した結合単位を有する有機ケイ素化合物とし
ては、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン、1
,3.5.7−チトラビニルテトラメチルシクロテトラ
シロキサン、113−ジビニル−1,3−ジフェニルジ
メチルフシ0キサンなどが例示される。
ル基が結合した結合単位を有する有機ケイ素化合物とし
ては、1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン、1
,3.5.7−チトラビニルテトラメチルシクロテトラ
シロキサン、113−ジビニル−1,3−ジフェニルジ
メチルフシ0キサンなどが例示される。
(D)成分による硬化促進効果の度合は、(D)成分の
化学構造によって大きく異なる。従って、(0)成分の
添加量は、使用する([))成分の個々について最適な
改に調整すべきであるが、一般には、その添加量が少な
すぎると硬化促進効果が得られず、逆に多すぎるとかえ
って硬化が阻害されるので、好ましくは(A)成分10
0重量部に対して0.00001〜5重量部の範囲内で
ある。
化学構造によって大きく異なる。従って、(0)成分の
添加量は、使用する([))成分の個々について最適な
改に調整すべきであるが、一般には、その添加量が少な
すぎると硬化促進効果が得られず、逆に多すぎるとかえ
って硬化が阻害されるので、好ましくは(A)成分10
0重量部に対して0.00001〜5重量部の範囲内で
ある。
本発明の組成物は上記(A)〜(D)成分からなろオル
ガノポリシロキサン組成物であるが、これには必要に応
して、フユームトシリ力や湿式シリノJなとの微粉状シ
リブハ 表面疎水化処理された微粉状シリカ、クレープ
ハート゛ニング防止剤。
ガノポリシロキサン組成物であるが、これには必要に応
して、フユームトシリ力や湿式シリノJなとの微粉状シ
リブハ 表面疎水化処理された微粉状シリカ、クレープ
ハート゛ニング防止剤。
オルカッポリシロキサン以外のポリマー、有機溶媒、酸
1ヒ鉄、希土類化合物のような耐熱剤。
1ヒ鉄、希土類化合物のような耐熱剤。
炭酸マンガン、煙霧状酸化チタンのような難燃剤そのほ
か石英粉末、けいそう土、炭酸力ルツクム、カラス繊維
、カーボンブラックなどを配合することは、本発明の目
的を損わない限り差し支えない。
か石英粉末、けいそう土、炭酸力ルツクム、カラス繊維
、カーボンブラックなどを配合することは、本発明の目
的を損わない限り差し支えない。
本発明の組成物は、上記(A)〜(D)成分を均一に混
合することによって容易に得られる。この混合の順序に
特にルJ限はないが、(C)成分を少欲の(A)成分中
に混合し均一に分散させた後、これを(A>、 (B)
および(D)の混合物に添加する方法が望ましい。この
混合は、(C)成分のマイクロカプセル化されたヒドロ
シリル化反応用触媒を破壊しない限り、いかなる手段を
用いてもよい。また、その温度条件は使用する(C)成
分によって異なるので一概に規定することはできないが
、少なくとも(C)成分で使用する熱可塑性樹脂の軟化
点あるいは融点以下の温度であることが必要である。
合することによって容易に得られる。この混合の順序に
特にルJ限はないが、(C)成分を少欲の(A)成分中
に混合し均一に分散させた後、これを(A>、 (B)
および(D)の混合物に添加する方法が望ましい。この
混合は、(C)成分のマイクロカプセル化されたヒドロ
シリル化反応用触媒を破壊しない限り、いかなる手段を
用いてもよい。また、その温度条件は使用する(C)成
分によって異なるので一概に規定することはできないが
、少なくとも(C)成分で使用する熱可塑性樹脂の軟化
点あるいは融点以下の温度であることが必要である。
以上のような本発明の組成物は、室温付近での貯蔵安定
性が優れているので1包装型オルガノポリシロキサン組
成物として長期閏の1^存が可能であり、かつ、高温で
硬化速度が速いので加熱することにより迅速に硬化させ
ることが可能である。
性が優れているので1包装型オルガノポリシロキサン組
成物として長期閏の1^存が可能であり、かつ、高温で
硬化速度が速いので加熱することにより迅速に硬化させ
ることが可能である。
したがって、これらの特性を要求されるシリコーンゴム
組成物、シリコーンゲル鞘成物、シリコーンレジン組成
物として極めて有用である。
組成物、シリコーンゲル鞘成物、シリコーンレジン組成
物として極めて有用である。
[実施例]
次に、本発明を実施例によって説明する。実施例中cp
はセンチボイズを表わす。
はセンチボイズを表わす。
参考例1
白金ビニルシロキサン錯体の調製
160gの1.3−ジビニルテトラメチルジシロキサン
と、32.0gの塩化白金酸()I2PtC1s・61
120 )を混合し、窒素気流中120 ’Cて1時閏
加pA混合した。次いて、ろ過によって副生じた白金黒
を除去した後、水洗により酸を除去して塩化白金酸と1
.3−ジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体な含
む反応生成物を得た。この反応生成物中の白金金属濃度
は4.25%であった。
と、32.0gの塩化白金酸()I2PtC1s・61
120 )を混合し、窒素気流中120 ’Cて1時閏
加pA混合した。次いて、ろ過によって副生じた白金黒
を除去した後、水洗により酸を除去して塩化白金酸と1
.3−ジビニルテトラメチルジシロキサンとの錯体な含
む反応生成物を得た。この反応生成物中の白金金属濃度
は4.25%であった。
参考例2
ポリスチレンによる白金系触媒マイクロカプセルの調製
8.0gのポリスチレン(軟化点82℃)とl。
Ogの雫考例1て得られた白金ビニルシロキサン錯体触
媒を、1(35gの塩化メチレンに溶解させた。この塩
化メチレン溶液を、7.5gのポリビニルアルコール[
日本合成化学工業(株)製。
媒を、1(35gの塩化メチレンに溶解させた。この塩
化メチレン溶液を、7.5gのポリビニルアルコール[
日本合成化学工業(株)製。
ゴーセノールGL−05]を含む水中に攪拌しながら添
加した。次いで、塩化メチレンを25〜40℃で40時
間をかけて蒸発除去した。このQ濁i夜から遠心分離に
よって固体状物を分離した。次いで、この固体状物を水
洗した後、多量のメチルアルコールで洗浄し、次いて、
ヘキサメチルジシラザンナンで2先7)することにより
、平均粒子径7 tlm、白金含有110.24%の白
金系触媒含有マイクロカプセルを得た。
加した。次いで、塩化メチレンを25〜40℃で40時
間をかけて蒸発除去した。このQ濁i夜から遠心分離に
よって固体状物を分離した。次いで、この固体状物を水
洗した後、多量のメチルアルコールで洗浄し、次いて、
ヘキサメチルジシラザンナンで2先7)することにより
、平均粒子径7 tlm、白金含有110.24%の白
金系触媒含有マイクロカプセルを得た。
参考例3
ポリメチルメタクリレートによる白金系触媒マイクロカ
プセルの調製 参考例2においてポリスチレンの代わりに、8.0gの
ポリメチルメタクリレート(軟化点110℃、平均分子
1t93000)を使用して、曲は、参考例2と同様に
して、平均粒子径1071 Ill、白金含有jlO,
10%の白金系触媒マイクロカプセルをj辱た。
プセルの調製 参考例2においてポリスチレンの代わりに、8.0gの
ポリメチルメタクリレート(軟化点110℃、平均分子
1t93000)を使用して、曲は、参考例2と同様に
して、平均粒子径1071 Ill、白金含有jlO,
10%の白金系触媒マイクロカプセルをj辱た。
参考例4
シリコーンレジンによる白金系触媒マイクロカプセルの
調製(+) 12モル%のジフェニルシロキサン単位、21モル%の
ジメチルシロキサン単位、67モル%のモノフェニルシ
ロキサン単位から構成されるシリコーンレジン(軟化点
110℃)1(3,Ogと、参考例]て得られた白金ビ
ニルシロキサン錯体触媒2.0gを、330gの塩化メ
チレンに溶解させた。この塩化メチレン溶)夜を、15
gのポリビニルアルコール[日本合成化学工業(株)製
、ゴーセノールGL−051を含む水中に水を攪拌しな
がら添加した。次いて、25〜40℃で48時間をかけ
て塩化メチレンを蒸発除去させた。この懸濁)αから遠
心分離によって固体状物を分離した。次いて、この固体
状物を水洗いした後、多量のメチルアルコールで洗浄し
、平均粒子径7μm、白金含有ff10.21%の白金
系触媒含有マイクロカプセルを(lた。
調製(+) 12モル%のジフェニルシロキサン単位、21モル%の
ジメチルシロキサン単位、67モル%のモノフェニルシ
ロキサン単位から構成されるシリコーンレジン(軟化点
110℃)1(3,Ogと、参考例]て得られた白金ビ
ニルシロキサン錯体触媒2.0gを、330gの塩化メ
チレンに溶解させた。この塩化メチレン溶)夜を、15
gのポリビニルアルコール[日本合成化学工業(株)製
、ゴーセノールGL−051を含む水中に水を攪拌しな
がら添加した。次いて、25〜40℃で48時間をかけ
て塩化メチレンを蒸発除去させた。この懸濁)αから遠
心分離によって固体状物を分離した。次いて、この固体
状物を水洗いした後、多量のメチルアルコールで洗浄し
、平均粒子径7μm、白金含有ff10.21%の白金
系触媒含有マイクロカプセルを(lた。
参考例5
シリコーンレジンによる白金系触媒マイクロカプセルの
調!! (2) IGgの参考例4で用いられたシリコーンレジンと、2
.0gの参考例1て得られた白金ビニgに溶解させた。
調!! (2) IGgの参考例4で用いられたシリコーンレジンと、2
.0gの参考例1て得られた白金ビニgに溶解させた。
次いで、攪拌しながら塩化メチレンを徐々に揮発除去し
、フレーク状の固体を得た。これを粉砕した後、水洗と
メタノール洗浄を行うことにより、平均粒子径10u口
l、白金金属含有10.40%の白金系触媒マイクロカ
プセルを得た。
、フレーク状の固体を得た。これを粉砕した後、水洗と
メタノール洗浄を行うことにより、平均粒子径10u口
l、白金金属含有10.40%の白金系触媒マイクロカ
プセルを得た。
参考例6
ポリシランによる白金系触媒マイクロカプセルの調製
参考例2においてポリスチレンの代わりに、8.0gの
ポリフェニルメチルシラン(軟化点135℃)を使用し
て、池は参考例2と同様にして、平均粒子径10μm、
白金含有@0.27%の白金系触媒マイクロカプセルを
得た。
ポリフェニルメチルシラン(軟化点135℃)を使用し
て、池は参考例2と同様にして、平均粒子径10μm、
白金含有@0.27%の白金系触媒マイクロカプセルを
得た。
実施例1
25℃における粘度が1500cpのα、ω−ジビニル
ポリジメチルシロキサン100gに、ヘキサメチルジシ
ラザンで疎水化処理されたフームドシリカ20gを十分
に混合した後、平均分子式が、 MeaSiO(Me ?SiO)a(Me)ISiO)
ssiMeaで示されるジメチルハイドロジエンポリシ
ロキサン2.8gとフェニルブチノール0.01gを添
加し均一に混合した後、さらに参考例3て得られたポリ
メチルメタクリレートによる白金系触媒マイクロカプセ
ル0.50gを混合した硬1ヒ性オルガノポリシロキサ
ン組成物を得た。この組成物の熱による硬化特性を、キ
ュラストメーター[東洋ボールドウィン(株)製キュラ
ストメーター3型]により、130”Cて測定した。こ
こで熱による硬化特性は硬化開始まての時間(It)と
トルクが最大値の90%に達するまでの時間(T9e)
を求めた。また、この組成物の25℃での粘度変化を観
測して、その貯蔵安定性を調べた。比較のため、上記に
おいて、フエニルプチノールを添加配合しない以外は上
記と同様にして硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
調製し、その硬化特性を上記と同様にして測定した。こ
の測定結果を比較例1として表1に併記した。また、上
記において、白金系触媒マイクロカプセルの代わりに参
考例1で得られた白金ビニルシロキサン錯体触媒そのも
のを白金含有量が同じとなるような量使用した以外は上
記と同様にして硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
得た。この組成物の硬化特性測定結果を比較例2として
表1に併記した。
ポリジメチルシロキサン100gに、ヘキサメチルジシ
ラザンで疎水化処理されたフームドシリカ20gを十分
に混合した後、平均分子式が、 MeaSiO(Me ?SiO)a(Me)ISiO)
ssiMeaで示されるジメチルハイドロジエンポリシ
ロキサン2.8gとフェニルブチノール0.01gを添
加し均一に混合した後、さらに参考例3て得られたポリ
メチルメタクリレートによる白金系触媒マイクロカプセ
ル0.50gを混合した硬1ヒ性オルガノポリシロキサ
ン組成物を得た。この組成物の熱による硬化特性を、キ
ュラストメーター[東洋ボールドウィン(株)製キュラ
ストメーター3型]により、130”Cて測定した。こ
こで熱による硬化特性は硬化開始まての時間(It)と
トルクが最大値の90%に達するまでの時間(T9e)
を求めた。また、この組成物の25℃での粘度変化を観
測して、その貯蔵安定性を調べた。比較のため、上記に
おいて、フエニルプチノールを添加配合しない以外は上
記と同様にして硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
調製し、その硬化特性を上記と同様にして測定した。こ
の測定結果を比較例1として表1に併記した。また、上
記において、白金系触媒マイクロカプセルの代わりに参
考例1で得られた白金ビニルシロキサン錯体触媒そのも
のを白金含有量が同じとなるような量使用した以外は上
記と同様にして硬化性オルガノポリシロキサン組成物を
得た。この組成物の硬化特性測定結果を比較例2として
表1に併記した。
表1
実施例2
実施例1においてポリメチルメタクリレートによる白金
系触媒マイクロカプセルの代わりに、参考例2て得られ
たポリスチレンによる白金糸触媒マイクロカプセル0.
23gを使用し、フ工に ニルブチノールの代わりqpP(D)成分として表2に
示す化合物を使用した以外は実施例1と同様(こして硬
化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。また、
比較のために、上記において(0)成分を含まない硬化
性オルガノボリシaキサン組成物も調製した。これらの
組成物の熱による硬(ヒ特性を実施例1と同様にして測
定した。これらの測定結果を表2に併記した。
系触媒マイクロカプセルの代わりに、参考例2て得られ
たポリスチレンによる白金糸触媒マイクロカプセル0.
23gを使用し、フ工に ニルブチノールの代わりqpP(D)成分として表2に
示す化合物を使用した以外は実施例1と同様(こして硬
化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。また、
比較のために、上記において(0)成分を含まない硬化
性オルガノボリシaキサン組成物も調製した。これらの
組成物の熱による硬(ヒ特性を実施例1と同様にして測
定した。これらの測定結果を表2に併記した。
表2
実施例3
実施例1においてポリメチルメタクリレートによる白金
系触媒マイクロカプセルの代わりに、参考例4で得られ
たシリコーンレジンによる白金系触媒マイクロカプセル
0.25gを使用した以外は実施例1と同様にして硬化
性オルガノボッシロキサン組成物をyA!!シた。また
、比較のために、上記においてフェニルブチノールを含
まない硬化性オルガノポリシロキサン組成物も調製した
。これらの硬化性オルガノボリシUキサン組成物の熱に
よる硬化特性と貯蔵安定性を、実施例1と同様にして測
定した。これらの結果を実施例3および比較例3として
表3に併記した。
系触媒マイクロカプセルの代わりに、参考例4で得られ
たシリコーンレジンによる白金系触媒マイクロカプセル
0.25gを使用した以外は実施例1と同様にして硬化
性オルガノボッシロキサン組成物をyA!!シた。また
、比較のために、上記においてフェニルブチノールを含
まない硬化性オルガノポリシロキサン組成物も調製した
。これらの硬化性オルガノボリシUキサン組成物の熱に
よる硬化特性と貯蔵安定性を、実施例1と同様にして測
定した。これらの結果を実施例3および比較例3として
表3に併記した。
実施例4
実施例1においてポリメチルメタクリレートによる白金
系触媒マイクロカプセルの代わりに、参考例4て得られ
たシリコーンレジンによる白金系触媒マイクロカプセル
0.25gを使用し、かつ、フェニルブチノールの代t
)す→([1)成分として表4に示す化合物を使用した
以外は実施例1と同様にして硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物を調製した。次いで、これらの硬1ヒ性オル
ガノポリシロキサン組成物の熱による硬化特性を、実施
例1と同様にして測定した。これらの結果は表4に示す
通りであった。
系触媒マイクロカプセルの代わりに、参考例4て得られ
たシリコーンレジンによる白金系触媒マイクロカプセル
0.25gを使用し、かつ、フェニルブチノールの代t
)す→([1)成分として表4に示す化合物を使用した
以外は実施例1と同様にして硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物を調製した。次いで、これらの硬1ヒ性オル
ガノポリシロキサン組成物の熱による硬化特性を、実施
例1と同様にして測定した。これらの結果は表4に示す
通りであった。
表4
本 C113CH3
(110−C−CII=CII−5i−)20C113
CH3 実施例5 実施例1において、ポリメチルメタクリレートによる白
金系触媒マイクロカプセルの代わり(こ、参考例5て得
られたシリコーンレジンによる白金系触媒マイクロカプ
セル0.13gを使用した以外は実施例1と同様にして
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。この
組成物の硬1ヒ特性を実施例1と同様にして測定したと
ころ、その測定値はつぎの通りであった。
CH3 実施例5 実施例1において、ポリメチルメタクリレートによる白
金系触媒マイクロカプセルの代わり(こ、参考例5て得
られたシリコーンレジンによる白金系触媒マイクロカプ
セル0.13gを使用した以外は実施例1と同様にして
硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。この
組成物の硬1ヒ特性を実施例1と同様にして測定したと
ころ、その測定値はつぎの通りであった。
IL:40 秒
19e:60秒
実施例6
実施例1において、ポリメチルメタクリレ−1・による
白金系触媒マイクロカプセルの代わりに、参考例6で得
られたポリシランによる白金系触媒マイクロカプセル0
.50gを使用した以外は実施例1と同様にして硬化性
オルガノポリシロキサン組成物を:A製した。また、比
較のために、フェニルブチノールを含まない以外は上記
と同様にして得た硬化性オルガノポリシロキサン組成物
も:liI製した。これらの組成物の150℃での硬化
特性と貯蔵安定性を実施例1と同様に測定した。これら
の結果を実施例6および比較例4として表5に併記した
。
白金系触媒マイクロカプセルの代わりに、参考例6で得
られたポリシランによる白金系触媒マイクロカプセル0
.50gを使用した以外は実施例1と同様にして硬化性
オルガノポリシロキサン組成物を:A製した。また、比
較のために、フェニルブチノールを含まない以外は上記
と同様にして得た硬化性オルガノポリシロキサン組成物
も:liI製した。これらの組成物の150℃での硬化
特性と貯蔵安定性を実施例1と同様に測定した。これら
の結果を実施例6および比較例4として表5に併記した
。
表5
[発明の効果]
本発明の加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物は(
A)〜(0)成分から成り、特に(C)成分と(D)成
分を含有しているので、室温付近で貯蔵安定性が浸れて
おり、かつ、高温で硬化速度が速いという特徴を有する
。
A)〜(0)成分から成り、特に(C)成分と(D)成
分を含有しているので、室温付近で貯蔵安定性が浸れて
おり、かつ、高温で硬化速度が速いという特徴を有する
。
特許出願人 トート・シリコーン株式会社手続補正書
l。
2゜
3゜
事件の表示
昭和63年特許願第163877号
発明の名称
加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物補正をする者
事件との関係 特許出願人
郵便番号 103
住所 東京都中央区日本橋室町二丁目3番16号4、補
正命令の日付 自発 5、補正により増加する1N求項の数 6、補正の対象 7、補正の内容 明細書中 (1)第8頁第9行〜第10行に記載の「ここで、」と
「ヒドロシリル化反応用触媒は、」の間に次の文を挿入
する。
正命令の日付 自発 5、補正により増加する1N求項の数 6、補正の対象 7、補正の内容 明細書中 (1)第8頁第9行〜第10行に記載の「ここで、」と
「ヒドロシリル化反応用触媒は、」の間に次の文を挿入
する。
「本発明で言うマイクロカプセルとは、カプセルに内包
される成分をカプセルを構成する成分以外の成分から隔
離する■きをする微粒子を意味する。
される成分をカプセルを構成する成分以外の成分から隔
離する■きをする微粒子を意味する。
したがって、 (C)成分は、熱可塑性樹脂の殻の中に
ヒドロシリル化反応用触媒が核として含有されている構
造の微粒子だけではなく、微粒子状熱可塑性樹脂の中に
ヒドロシリル化反応触媒が溶解または分散している構造
の微粒子も使用できる。
ヒドロシリル化反応用触媒が核として含有されている構
造の微粒子だけではなく、微粒子状熱可塑性樹脂の中に
ヒドロシリル化反応触媒が溶解または分散している構造
の微粒子も使用できる。
(2)第10頁第17行の
「1〜50■μ」を「0.1へ・500μm」と補正す
る。
る。
(3)第10頁第18行の
「3〜 l 00■μ」 を 「0.3〜100 μ箇
」と補正する。
」と補正する。
(4)第10口第19行の
rimμ」を「0.1μ■」と補正する。
(5)第1I頁第1行
「500■μ」を「500μ■」と補正する。
(6)第12頁第17行〜第18行
「揮発しやすくなり」を「揮発しやすい」と補正する。
(7)第28頁第13行(表5中)
rlt(秒)」をrlt(分)」と補正する。
(8)第28頁第14行(表5中)
’l5i(秒)」を「■。、(分)」と補正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1(A)平均単位式RaSiO_(_4_−_a_)_
/_2(式中、Rは置換もしくは非置換の1価炭化水素
基、aは1.0〜2.3の数である)で示され、1分子
中に少なくとも2個のケイ素原子結合アルケニル基を有
するオルガノポリシロキサン、 (B)1分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素
原子を有するオルガノハイドロジエンポリシロキサン、 (C)軟化点が40〜250℃の熱可塑性樹脂によりマ
イクロカプセル化されたヒドロシリル化反応用触媒、 (D)1分子中にアルキニル基を1個以上含有する化合
物、1分子中にアルケニル基とアルコール性水酸基を含
有する有機ケイ素化合物および酸素原子を介して隣接し
たケイ素の原子の両方にアルケニル基が結合した結合単
位を有する有機ケイ素化合物よりなる群から選ばれるヒ
ドロシリル化反応阻害性化合物 からなることを特徴とする加熱硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物。 2 熱可塑性樹脂がポリスチレンまたはポリメチルメタ
クリレートである、特許請求の範囲第1項に記載の加熱
硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 3 熱可塑性樹脂がシリコーンレジンまたはポリシラン
である特許請求の範囲第1項に記載の加熱硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物。 4 ヒドロシリル化反応用触媒が、白金系触媒である特
許請求の範囲第1項に記載の加熱硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物。 5 白金系触媒が、白金アルケニルシロキサン錯体触媒
である特許請求の範囲第4項に記載の加熱硬化性オルガ
ノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63163877A JPH0214244A (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
CA000604148A CA1339328C (en) | 1988-06-30 | 1989-06-28 | Thermosetting organosiloxane composition |
US07/372,579 US5017654A (en) | 1988-06-30 | 1989-06-28 | Thermosetting organosiloxane composition |
AU37171/89A AU621904B2 (en) | 1988-06-30 | 1989-06-29 | Thermosetting organosiloxane composition |
EP89111841A EP0352493B1 (en) | 1988-06-30 | 1989-06-29 | Thermosetting organosiloxane composition |
DE89111841T DE68907659T2 (de) | 1988-06-30 | 1989-06-29 | Warmhärtende Organosiloxanzusammensetzung. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63163877A JPH0214244A (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0214244A true JPH0214244A (ja) | 1990-01-18 |
JPH0558458B2 JPH0558458B2 (ja) | 1993-08-26 |
Family
ID=15782483
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63163877A Granted JPH0214244A (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5017654A (ja) |
EP (1) | EP0352493B1 (ja) |
JP (1) | JPH0214244A (ja) |
AU (1) | AU621904B2 (ja) |
CA (1) | CA1339328C (ja) |
DE (1) | DE68907659T2 (ja) |
Cited By (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JPH03250052A (ja) * | 1990-01-31 | 1991-11-07 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
EP0458355A2 (en) * | 1990-05-25 | 1991-11-27 | Dow Corning Toray Silicone Company, Limited | Organohydrogenpolysiloxanes and curable organosiloxane compositions containing same |
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JPH055062A (ja) * | 1990-11-30 | 1993-01-14 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 電線被覆用シリコーンゴム組成物 |
JPH055063A (ja) * | 1991-04-22 | 1993-01-14 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 複合成形用液状シリコーンゴム組成物 |
JPH06157913A (ja) * | 1992-08-31 | 1994-06-07 | Dow Corning Corp | 有機チタン化合物/マイクロカプセル化白金共触媒を含有する硬化性オルガノシロキサン組成物 |
JPH07196921A (ja) * | 1993-12-29 | 1995-08-01 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 加熱硬化性シリコーン組成物 |
JPH07247436A (ja) * | 1990-10-30 | 1995-09-26 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | シリコーンゴムスポンジ組成物 |
JPH1033971A (ja) * | 1996-07-22 | 1998-02-10 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | シリコーンレジン中空体およびその製造方法 |
JPH10158587A (ja) * | 1996-11-28 | 1998-06-16 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 剥離性硬化皮膜形成性オルガノポリシロキサン組成物 |
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