DE68907659T2 - Warmhärtende Organosiloxanzusammensetzung. - Google Patents
Warmhärtende Organosiloxanzusammensetzung.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/44—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing only polysiloxane sequences
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature
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Description
- Durch Hydrosilylierungsreaktion härtende Organosiloxanzusammensetzungen werden in weiten Bereichen eingesetzt, zum Beispiel als Haftmittel, Einbett- und Beschichtungsmaterial für elektrische und elektronische Komponenten und als Trennbeschichtungen für Papier und Filme, da sie schnell härten, sogar in tiefen Abschnitten, ohne Reaktionsnebenprodukte zu erzeugen.
- Jedoch leiden solche Organosiloxanzusammensetzungen unter einer ausnehmend schlechten Lagerstabiität und sie können nicht in einem einzigen Behälter aufbewahrt werden. Als Konsequenz müssen sie allgemein aufbewahrt werden, indem ihre Bestandteile in mindestens zwei Behälter aufgeteilt werden, von denen einer das Organohydrogenpolysiloxan und der andere den Katalysator für die Hydrosilylierungsreaktion enthält. Um diese problematische Eigenschaft zu vermeiden, wurde vorgeschlagen, daß die katalytische Aktivität des Katalysators für die Hydrosilylierungsreaktion und insbesondere von Platin enthaltenden Katalysatoren eingeschränkt oder unterdrückt wird. Eine solche Lösung umfaßt die Verwendung eines Additivs, das die Fähigkeit hat, die katalytische Aktivität von platinhaltigen Katalysatoren einzuschränken oder zu überprüfen, und als Beispiele für solche Additive werden genannt Benzotriazole, Acetylenverbindungen, Hydroperoxidverbindungen, etc. Unglücklicherweise werden, wenn unter Verwendung solcher Methoden eine Langzeitlagerstabilität angestrebt wird, die Härtungseigenschaften beeinträchtigt und u.a. wird die Zeit, die für das Härten bei erhöhten Temperaturen erforderlich ist, verlängert. Obwohl eine härtbare Organosiloxanzusammensetzung mit ausgezeichneter Lagerstabilität tatsächlich erhalten wird, wird sie nicht eine schnellhärtende 0rganosiloxanzusammensetzung sein.
- Hitzehärtbare Organosiloxanzusammensetzungen, die Organopolysiloxane, Organohydrogenpolysiloxane, die Hydrosilylierungsreaktion hemmende Verbindungen und Katalysatoren für die Hydrosilylierungsreaktion umfassen, die nicht mikroeingekapselt sind, werden in EP-A-0 240 162 und Ep-A-0 260 666 offenbart. Diese Dokumente beziehen sich auf die Transparenz und Lagerstabilität der Organopolysiloxanzusammensetzungen, ohne eine Kombination von Lagerstabilität und beschleunigter Härtung zu erwähnen.
- Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine hitzehärtbare Organosiloxanzusammensetzung zur Verfügung zu stellen, die eine ausgezeichnete Lagerstabilität etwa bei Raumtemperatur aufweist, die aber bei erhöhten Temperaturen schnell härtet. Die Erfinder der vorliegenden Erfindung fanden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, indem ein mikroverkapselter Platin enthaltender Katalysator für die Hydrosilylierungsreaktion in Kombination mit einem üblichen Inhibitor für diese Art von Katalysator verwendet wird.
- Die vorliegende Erfindung liefert eine verbesserte hitzehärtbare Organosiloxanzusanmensetzung umfassend
- (A) ein Organopolysiloxan mit mindestens zwei siliciumgebundenen Alkenylgruppen in jedem Molekül mit der durchschnittlichen Einheitsformel
- RaSiO(4 - a)/2 ,
- worin R ein substituierter oder unsubstituierter monovalenter Kohlenwasserstoffrest ist und der Wert von a 1,0 bis 2,3 ist;
- (B) ein Organohydrogenpolysiloxan enthaltend mindestens zwei siliciumgebundene Wasserstoffatome in jedem Molekül in einer Menge, die ausreicht, um das Organopolysiloxan zu härten;
- (C) eine Menge eines Katalysators für die Hydrosilylierungsreaktion, die ausreicht, um das Härten dieser Zusammensetzung zu fördern, wobei der Katalysator mikroverkapselt ist in einem thermoplastischen Harz, das eine Erweichungstemperatur von 40 bis 250ºC aufweist.
- Die Verbesserung besteht darin, daß in der Zusammensetzung
- (D) eine die Hydrosilylierungsreaktion hemmende Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen mit mindestens einer Alkinylgruppe in jedem Molekül, Organosiliciumverbindungen, die die Alkenylgruppe und eine alkoholische Hydroxylgruppe in jedem Molekül enthalten, und Organosilciumverbindungen, die eine Bindungseinheit enthalten, worin ein Alkenylrest an jeweils zwei Siliciumatome, die durch eine Sauerstoffbrücke verbunden sind, gebunden ist, wobei die Menge der hemmenden Verbindung ausreicht, um das Härten der Zusammensetzung bei Temperaturen oberhalb der Erweichungstemperatur des thermoplastischen Harzes zu beschleunigen.
- Das alkenylsubstituierte Organopolysiloxan, auf das hier als Komponente A Bezug genommen wird, ist die hauptsächliche oder Hauptkomponente der vorliegenden hitzehärtbaren Zusammensetzungen und muß mindestens zwei siliciumgebundene Alkenylgruppen in jedem Molekül enthalten. Die Gruppen R in der vorhergehenden Formel für dieses Organopolysiloxan sind ausgewählt aus mindestens einem Glied der Gruppe bestehend aus monovalenten Kohlenwasserstoffgruppen, wie zum Beispiel Alkylgruppen wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Hexyl und Octyl; Alkenylgruppen wie Vinyl, Allyl und Hexenyl; Arylgruppen wie Phenyl; und substituierten Kohlenwasserstoffgruppen wie 3,3,3-Trifluorpropyl. Der Wert von a in der vorhergehenden Formel ist 1,0 bis einschließlich 2,3. Dieses Organopolysiloxan kann auch Hydroxyl- oder Alkoxygruppen enthalten. Bezüglich der Molekülstruktur kann dieses Organopolysiloxan ein geradkettiges oder verzweigtes Siloxangerüst haben. Weiterhin ist der Polymerisationsgrad nicht besonders kritisch. Als allgemeine Regel sollten Organopolysiloxane mit einer Viskosität im Bereich von 0,01 bis 1000 Pa s (10 bis 1 000 000 centipoise) bei 25ºC verwendet werden.
- Das Organohydrogenpolysiloxan, das hier als Komponente B der vorliegenden Zusammensetzungen bezeichnet wird, wird als Vernetzer für das Organopolysiloxan der Komponente A verwendet. Komponente B muß mindestens zwei siliciumgebundene Wasserstoffatome in jedem Molekül enthalten, damit die vorliegenden Zusammensetzungen eine Netzwerkstruktur bilden können. Außer dem Wasserstoffatom sind die siliciumgebundenen organischen Gruppen, z.B. solche, wie sie oben für Komponente A angegeben sind. Innerhalb eines einzigen Moleküls können diese organischen Gruppen aus nur einer einzigen Molekülart bestehen oder sie können aus einer Mischung von zwei oder mehr Molekülarten bestehen. Die Molekülstruktur des Organohydrogenpolysiloxans kann geradkettig, netzartig oder dreidimensional sein, und dieses Komponente kann ein einziges Polymer oder ein Copolymer sein oder kann aus einer Mischung von zwei oder mehr Polymerarten bestehen.
- Bezüglich des Polymerisationsgrades des Organohydrogenpolysiloxans sollte als allgemeine Regel die Viskosität in einen Bereich von 0,0005 bis 50 Pa s (0,5 bis 50 000 centipoise) bei 25ºC, vorzugsweise 0,001 bis 10 Pa s (1 bis 10 000 centipoise), fallen.
- Die Menge der Komponente B ist ausreichend, um ein molares Verhältnis zwischen siliciumgebundenen Wasserstoffatomen in dieser Komponente und siliciumgebundenen Alkenylgruppen in Komponente A bereitzustellen, das vorzugsweise 0,5 bis 10 ist. Als allgemeine Regel ist die Konzentration von Komponente B 0,1 bis 10 Gew.-Teile pro 100 Gew.-Teile Komponente A.
- Komponente C, ein in thermoplastisches Harz mikroeingekapselter Katalysator für die Hydrosilylierungsreaktion fördert die Vernetzung der siliciumgebundenen Alkenylgruppen der Komponente A mit den siliciumgebundenen Wasserstoffatomen der Komponente B. Alle bisher bekannten Übergangsmetalle und Verbindungen davon, die katalytische Aktivität bei Hydrosilylierungsreaktionen aufweisen, können als Komponente C verwendet werden. Konkrete Beispiele sind Katalysatoren auf Rhodiumbasis, Katalysatoren auf Palladiumbasis, wie zum Beispiel Tetrakis(triphenylphosphin)palladium, und Platinkatalysatoren wie Chlorplatinsäure alkoholmodifizierte Chlorplatinsäure, Platin/Olefin-Komplexe, Platin/Keton-Komplexe, Platin/Vinylsiloxan-Komplexe, Platin auf Aluminiumoxid, Siliciumdioxid oder Ruß als Träger, und Platinschwarz.
- Von diesen Katalysatoren sind Platin/Vinylsiloxan-Komplexe bevorzugt aufgrund ihrer hohen Aktivität und Kompatibilität mit den Komponenten A und B.
- Der Katalysator für die Hydrosilylierungsreaktion ist mikroverkapselt in ein thermoplastisches Harz mit einem Erweichungspunkt im Bereich von 40 bis 250ºC. Jedes thermoplastische Harz kann als Einkapselungsmittel verwendet werden, solange es für den Katalysator der Hydrosilylierungsreaktion im wesentlichen undurchlässig ist und im wesentlichen in Komponente A unlöslich ist. Beispiele für thermoplastische Harze, die als einkapselnder Teil von Komponente C verwendet werden können, sind Polymethylmethacrylat, Polystyrol, Methylcellulose, Silikonharze und Polysilane.
- Irgendeines der bekannten Verfahren kann verwendet werden, um den Katalysator der Hydrosilylierungsreaktion in einem thermoplastischen Harzfilm oder einer thermoplastischen Beschichtung mikrozuverkapseln. Diese Verfahren schließen chemische Verfahren wie eine Polymerisation an Grenzflächen und eine in situ Polymerisation, physikalisch-chemische Methoden wie Koazervierung und Emulsions/Suspensions-Härtung, und physikalisch-mechanische Methoden wie Sprühtrocknung ein, sind aber nicht darauf beschränkt. Von diesen Verfahren ist das Emulsions/Suspensions-Härten vorteilhaft, da eine große Anzahl von thermoplastischen Harzen verwendet werden kann und weil damit relativ leicht Mikrokapseln mit einer engen Verteilung der Teilchengröße hergestellt werden können.
- Die Mikrokapseln, die mit diesen Verfahren erzeugt werden, können direkt als Komponente C ohne Modifizierung verwendet werden. Jedoch ist es, um eine hitzehärtende Organopolysiloxanzusammensetzung mit erhöhter Lagerstabilität zu erhalten, vorteilhaft, den Katalysator der Hydrosilylierungsreaktion, der an der Oberfläche vorhanden ist, durch Waschen der Mikrokapseln mit einem geeigneten Waschlösungsmittel zu entfernen. Geeignete Waschlösungsmittel in dieser Hinsicht sind solche, in denen der Katalysator der Hydrosilylierungsreaktion löslich ist und das thermoplastische Harz unlöslich ist. Solche Waschlösungsmittel sind beispielsweise Alkohole wie Methylalkohol, Ethylalkohol etc. und Organopolysiloxane mit niedrigem Molekulargewicht, wie zum Beispiel Hexamethyldisiloxan etc. Die durchschnittliche Teilchengröße von Komponente C sollte allgemein im Bereich von 1 bis 500 um liegen und vorzugsweise im Bereich von 3 bis 100 um. Wenn die durchschnittliche Teilchengröße unter 1 um ist, leidet die Aufnahme an Katalysator der Hydrosilylierungsreaktion während des Verfahrens unter einem drastischen Absinken, während die Dispersionsstabilität in dem Diorganopolysiloxan, das Komponente A umfaßt, bei mehr als 500 um beeinträchtigt wird.
- Das Gewichtsverhältnis von Katalysator der Hydrosilylierungsreaktion zu thermoplastischem Harz kann nicht spezifisch beschränkt werden, da es variiert im wesentlichen nach dem Verfahren der Herstellung der Mikrokapseln. Jedoch ist es vorteilhaft, daß der Gehalt an Katalysator der Hydrosilylierungsreaktion in Komponente C mindestens 0,01% ist. Bei weniger als 0,01% wird der Anteil des thermoplastischen Harzes, das in der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung vorhanden ist, zu hoch und die Eigenschaften der gehärteten Zusammensetzung werden beeinträchtigt. Die Zugabemenge von Komponente C liegt allgemein im Bereich von 0,000001 bis 0,1 Gew.-Teile, bezogen auf Platin, pro 100 Gew.-Teile Organopolysiloxan umfassend Komponente A, und liegt vorzugsweise im Bereich von 0,00005 bis 0,01 Gew.-Teile Platin pro 100 Gew.-Teile Organopolysiloxan umfassend Komponente A. Komponente C selbst ist typischerweise in einer Konzentration von 0,005 bis 100 Gew.-Teilen vorhanden, sie kann jedoch im Überschuß zu diesem Gewichtsbereich verwendet werden, solange der oben angegebene Gewichtsbereich für Platin beachtet wird. Weiterhin wird, wenn ein anderes Übergangsmetall als Platin vorhanden ist, der Gewichtsbereich auf Basis Platin berechnet auf Basis der Äquivalentzahl der Platinatome. Dieser Bereich muß daher neu berechnet werden, wenn ein anderes Übergangsmetall als Platin verwendet wird.
- Komponente D ist die Wesentliche Komponente zur Beschleunigung oder Förderung der Härtungsrate, wenn die erfindungsgemäße Zusammensetzung bei erhöhten Temperaturen gehärtet wird. Diese Komponente umfaßt eine die Hydrosilylierungsreaktion hemmende Verbindung ausgewählt aus der Gruppe umfassend Verbindungen mit mindestens einer Alkinylgruppe in jedem Molekül, Organosiliciumverbindungen, die die Alkenylgruppe und eine alkoholische Hydroxylgruppe in jedem Molekül enthalten, und Organosiiciumverbindungen, bei denen die Alkenylgruppe jeweils an zwei Siliciumatome gebunden ist, die durch eine Sauerstoffbrücke verbunden sind. Überraschenderweise wird die Härtungsrate der vorliegenden Zusammensetzungen bezogen auf Zusammensetzungen, die aus denselben Komponenten hergestellt wurden, außer daß der Inhibitor weggelassen wurde, beschleunigt.
- Bevorzugte Inhibitoren haben einen Siedepunkt von mehr als 80ºC bei Umgebungsdruck und haben eine hohe Löslichkeit in dem Komponente A umfassenden Organopolysiloxan. Wenn der Siedepunkt von Komponente D unter 80ºC liegt, kann diese Komponente leicht aus den vorliegenden Zusammensetzungen zum Zeitpunkt der thermischen Härtung verdampfen. Weiterhin führt, wenn Komponente D eine niedrige Löslichkeit in Komponente A hat, dies zu einem Absinken der Wechselwirkung zwischen den Komponenten A, B und dem Katalysator der Hydrosilylierungsreaktion, der aus den Mikrokapseln austritt, während des thermischen Härten. In jedem Fall wird die härtungsbeschleunigende Wirkung der Komponente D nicht erreicht.
- Verbindungen, die Komponente D entsprechen, die mindestens eine Alkinylgruppe in jedem Molekül enthalten, können Silicium innerhalb des Moleküls enthalten oder nicht. Beispiele für siliciumenthaltende Verbindungen schließen ein:
- sind aber nicht darauf beschränkt. Beispiele für kein Silicium enthaltende Verbindungen schließen ein 1,5-Hexadiin und 1,6- Heptadiin und Verbindungen, die sowohl Alkinyl- als auch alkoholische Hydroxylgruppen innerhalb des Moleküls enthalten, sind aber nicht darauf beschränkt. Die Bindung von Alkinylrest und alkoholischem Hydroxylrest über mindestens ein Kohlenstoffatom ist besonders bevorzugt. Beispiele für solche bevorzugten Verbindungen sind 2-Methyl-3-butin-2-ol, 2-Phenyl-3-butin-2-ol, 1-Ethinyl-1-cyclohexanol und 3-Methyl-1-hexin-3-ol.
- Bezüglich der Organosiliciumverbindungen, die in jedem Molekül Alkenyl- und alkoholische Hydroxylgruppen enthalten, ist die Bindung des ungesättigten Alkenylkohlenstoffs und der alkoholischen Hydroxylgruppe über mindestens ein Kohlenstoffatom bevorzugt. Beispiele für solche Verbindungen schließen ein:
- sind aber nicht darauf beschränkt.
- Im folgenden sind Beispiele angegeben von Organosiliciumverbindungen, die eine Bindungseinheit enthalten, worin ein Alkenylrest an jeweils zwei Siliciumatome gebunden ist, die durch eine Sauerstoffbrücke verbunden sind: 1,3-Divinyltetramethyldisiloxan 1,3,5,7-Tetravinyltetramethylcyclotetrasiloxan, 1,3-Divinyl-1,3-diphenyldimethyldisiloxan.
- Der Grad der die Härtung beschleunigenden Wirkung von Komponente D variiert im wesentlichen mit der chemischen Struktur der Komponente D. Somit sollte die Zugabemenge von Komponente D individuell je nach der verwendeten Komponente D optimal eingestellt werden. Als allgemeine Regel liegt die Konzentration dieser Komponente vorzugsweise im Bereich von 0,00001 bis 5 Gew.-Teile pro 100 Gew.-Teile Komponente A. Eine die Härtung beschleunigende Wirkung wird nicht erhalten, wenn diese Zugabemenge zu gering ist, während umgekehrt die Härtung eher gehemmt als beschleunigt wird, wenn die Zugabemenge zu groß ist.
- Die vorliegende Organosiloxanzusammensetzung enthält als Minimum die Komponenten A bis D. Zusätzliche Inhaltsstoffe können, falls notwendig oder erwünscht, zugegeben werden, solange die Aufgabe der Erfindung dadurch nicht beeinträchtigt wird. Diese zusätzlichen Inhaltsstoffe schließen mikroteilchenförmiges Siliciumdioxid wie pyrogenes Siliciumdioxid und mit dem Naßverfahren gewonnenes Siliciumdioxid; an der Oberfläche hydrophobisiertes mikroteilchenförmiges Siliciumdioxid; Inhibitoren der Krepphärtung: andere Polymere als Organopolysiloxane; organische Lösungsmittel; Hitzestabilisatoren wie Eisenoxid und Seltenerdverbindungen; Flammschutzmittel wie Mangancarbonat und gebranntes Titanoxid, und auch Quarzpulver, Diatomeenerde, Calciumcarbonat, Glasfaser und Ruß ein, sind aber nicht darauf beschränkt.
- Die härtbaren Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können leicht hergestellt werden, indem die oben erwähnten Komponenten A bis D gleichmäßig vermischt werden. Die Reihenfolge des Mischens ist nicht besonders kritisch, es kann jedoch vorteilhaft sein, Komponente C mit einer kleinen Menge der Komponente A zu vermischen und gleichmäßig darin zu dispergieren und dann dies zu der Mischung der verbleibenden Komponente A zusätzlich zu dem Komponenten B und D zuzugeben. Jedes Mittel kann verwendet werden, um die Komponenten zu vermischen, solange der mikroverkapselte Katalysator der Hydrosilylierungsreaktion, der Komponente C ausmacht, nicht zerstört wird. Die Temperaturbedingungen bei diesen Verfahren variieren je nach verwendeter Komponente C und können daher nicht bedingungslos festgesetzt werden. Jedoch ist es wesentlich, daß die Temperatur unterhalb des Erweichungs- oder Schmelzpunktes des thermoplastischen Harzes, das in Komponente C vorhanden ist, liegt.
- Da die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, wie oben beschrieben, eine ausgezeichnete Lagerstabilität etwa bei Raumtemperatur haben, können sie lange Zeit als in einer Packung verpackte Organopolysiloxanzusammensetzung gelagert werden. Gleichzeitig können sie, da sie bei hohen Temperaturen schnell härten, rasch gehärtet werden durch Erhitzen.
- Somit sind die vorliegenden Zusammensetzungen besonders nützlich als Silikonkautschukzusammensetzungen, Silikongelzusammensetzungen oder Silikonharzzusammensetzungen, bei denen solche Eigenschaften erforderlich sind.
- Die folgenden Beispiele beschreiben bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Zusammensetzungen und sollen nicht als den Schutzbereich der Erfindung, wie der in den beigefügten Ansprüchen definiert ist, beschränkend angesehen werden. Wenn nicht anders angegeben, beziehen sich alle Teile auf Gewicht, Viskositätswerte wurden bei 25ºC gemessen und Pa s = Pascal Sekunden (1000 centipoise = 1 Pascal Sekunde).
- 160 g 1,3-Divinyltetramethyldisiloxan und 32,0 g Chlorplatinsäure (H&sub2;PtCl&sub6; 6H&sub2;O) wurden gemischt und dann unter Erhitzen 1 Stunde bei 120ºC unter Stickstoffströmung vermischt. Ein Reaktionsprodukt, das den Komplex von Chlorplatinsäure und 1,3-Divinyltetramethyldisiloxan enthielt, wurde anschließend erhalten, indem zuerst Platinschwarz als Nebenprodukt durch Filtration entfernt wurde und dann die Säure durch Waschen mit Wasser entfernt wurde. Die Konzentration an Platinmetall in diesem Reaktionsprodukt war 4,25%.
- 8,0 g Polystyrol mit einem Erweichungspunkt von 82ºC und 1,0 g des in Referenzbeispiel 1 hergestellten Platin/Vinylsiloxan-Komplexkatalysators wurden in 165 g Methylenchlorid gelöst. Diese Methylenchloridlösung wurde unter Rühren zu Wasser, das 7,5 g Polyvinylalkohol (Gosenol GL-05 von Nippon Gosei Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha) enthielt, zugegeben. Das Methylenchlorid wurde dann durch Verdampfen über einen Zeitraum von 40 Stunden in einem Temperaturbereich von 25 bis 40ºC entfernt. Ein teilchenförmiges Material wurde aus der entstehenden Suspension isoliert unter Verwendung einer Zentrifuge. Dieses teilchenförmige Material wurde aufeinanderfolgend mit Wasser, einer großen Menge Methylalkohol und schließlich Hexamethyldisiloxan gewaschen, um Platinkatalysator enthaltende Mikrokapseln mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 7 um und einem Platingehalt von 0,24% zu erhalten.
- Ein mikroverkapselter Platinkatalysator mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 10 um und einem Platingehalt von 0,10% wurde hergestellt gemäß dem Vorgehen von Referenzbeispiel 2, aber unter Verwendung von 8,0 g Polymethylmethacrylat mit einem Erweichungspunkt von 110ºC und einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 93 000 anstelle des in Referenzbeispiel 2 verwendeten Polystyrols.
- 2,0 g Platin/Vinylsiloxan-Komplexkatalysator, wie in Referenzbeispiel 1 beschrieben, und 16,0 g Silikonharz wurden in 330 g Methylenchlorid gelöst. Das Harz hatte einen Erweichungspunkt von 110ºC und enthielt 12 Mol-% Diphenylsiloxaneinheiten, 21 Mol-% Dimethylsiloxaneinheiten und 67 Mol-% Monophenylsiloxaneinheiten. Diese Methylenchloridlösung wurde zu Wasser, das 15 g Polyvinylalkohol (Gosenol GL-05 von Nippon Gosei Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha) enthielt, zugegeben, während das Wasser gerührt wurde. Das Methylenchlorid wurde dann durch Verdampfen entfernt über einen Zeitraum von 48 Stunden bei einer Temperatur im Bereich von 25 bis 40ºC, und das teilchenförmige Material wurde aus der entstehenden Suspension isoliert unter Verwendung einer Zentrifuge.
- Mikrokapseln, die Platinkatalysator enthielten, mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 7 um und einem Platingehalt von 0,21% wurden erhalten, indem das teilchenförmige Material nach und nach mit Wasser und dann mit einer großen Menge Methylalkohol gewaschen wurde.
- 16 g des in Referenzbeispie1 4 beschriebenen Silikonharzes und 2,0 g des Platin/Vinylsiloxan-Komplexkatalysators, der in Referenzbeispiel 1 beschrieben wurde, wurden in 330 g Methylenchlorid gelöst. Das Methylenchlorid wurde dann nach und nach unter Rühren abgedampft, was einen Feststoff in Flockenform lieferte. Dieser wurde vermahlen und dann mit Wasser und Methanol gewaschen, was einen mikroverkapselten Platinkatalysator lieferte mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 10 um und einem Gehalt an Platinmetall von 0,40%.
- Platinkatalysatormikrokapseln mit einer durchschnittlichen Teilchengröße von 10 um und einem Patingehalt von 0,27% wurden hergestellt, indem das Vorgehen, das in Referenzbeispiel 2 beschrieben wurde, befolgt wurde, aber unter Verwendung von 8,0 g Polyphenylmethylsilan mit einem Erweichungspunkt von 135ºC anstelle des in Referenzbeispiel 2 verwendeten Polystyrols.
- Eine härtbare Organopolysiloxanzusammensetzung wurde wie folgt hergestellt: 20 g mit Hexamethyldisilazan hydrophobisiertes gebranntes Siliciumdioxid wurde sorgfältig in 100 g alpha,omega-Divinylpolydimethylsiloxan mit einer Viskosität von 1500 cp (1,5 Pa s) gemischt und anschließend wurden 2,8 g eines Dimethylhydrogenpolysiloxans mit der folgenden durchschnittlichen Molekülformel
- Me&sub3;SiO(Me&sub2;SiO)&sub3;(MeHSiO)&sub5;SiMe&sub3;
- zugegeben und bis zur Homogenität vermischt, und 0,01 g Phenylbutinol und schließlich 0,50 g des in Referenzbeispiel 3 hergestellten, mit Polymethylmethacrylat verkapselten Platinkatalysators zugemischt. Die hitzehärtenden Eigenschaften dieser Zusammensetzung wurden bei 130ºC gemessen unter Verwendung eines Curastometers Modell 3 von Toyo Baldwin Company. Die hitzehärtenden Eigenschaften, die ausgewertet wurden, waren a) die Zeit, bis das Härten begann (It) und b) die Zeit, um 90% des maximalen Drehfestigkeitswertes zu erreichen (T90). Die Lagerstabilität dieser Zusammensetzung wurde untersucht, indem die Viskositätsänderung bei 25ºC überwacht wurde. Zum Vergleich wurde eine härtbare Organopolysiloxanzusammensetzung hergestellt, wie im vorhergehenden Abschnitt dieses Beispiels beschrieben, mit der Änderung, daß kein Phenylbutinol zugegeben wurde. Die Härtungseigenschaften der Vergleichszusammensetzung wurden gemessen, wie im vorhergehenden Abschnitt dieses Beispiels beschrieben und die Daten sind in Tabelle 1 als Vergleichsbeispiel 1 angegeben. Auch für Vergleichzwecke wurde eine härtbare Organopolysiloxanzusammensetzung hergestellt, wie im vorhergehenden Teil dieses Beispiels beschrieben, unter Verwendung des Platin/Vinylsiloxan-Komplexkatalysators, der wie in Referenzbeispiel 1 beschrieben hergestellt worden war, anstelle des mikroverkapselten Katalysators. Die Menge dieses Komplexkatalysators war äquivalent zum Platingehalt des mikroverkapselten Katalysators. Die Härtungseigenschaften dieser Vergleichszusammensetzung sind auch in Tabelle 1 als Vergleichsbeispiel 2 angegeben. Tabelle 1 Eigenschaft Beispiel Vergleichsbeispiel Härtungseigenschaften Sekunden Lagerstabilität sofort nach Herstellung nach 90 Tagen konnte nicht gemessen werden (härtete nach 3 Tagen)
- Härtbare Organopolysiloxanzusamensetzungen wurden hergestellt wie in Beispiel 1 beschrieben mit den folgenden zwei Modifikationen: 0,23 g des mit Polystyrol verkapselten Platinkatalysators, hergestellt wie in Referenzbeispiel 2 beschrieben, wurden verwendet anstelle der mit Polymethylmethacrylat verkapselten Platinkatalysatormikrokapseln, die in Beispiel 1 verwendet wurden, und die in Tabelle 2 angegebenen Verbindungen wurden als Komponente D verwendet anstelle von Phenylbutinol. Zum Vergleich wurde eine härtbare Organopolysiloxanzusammensetzung hergestellt unter Verwendung desselben mikroverkapselten Katalysators, aber ohne irgendeine Komponente D. Die hitzehärtenden Eigenschaften dieser Zusammensetzungen wurden gemessen wie in Beispiel 1 und die Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben. Tabelle 2 Komponente D: Art und Zugabemenge Härtungseigenschaften (130ºC) 3-Methyl-1-hexin-3-ol (0,01 g) Methyltris(3-methyl-1-butin-3-oxy)silan (0,0002 g) keine
- Eine härtbare Organopolysiloxanzusammensetzung wurde hergestellt gemäß dem Vorgehen von Beispiel 1 mit der Modifikation, daß 0,25 g eines in Silikonharz verkapselten Platinkatalysators, hergestellt wie in Referenzbeispiel 4 beschrieben, verwendet wurde anstelle des in Polymethylmethacrylat verkapselten Platinkatalysators von Beispiel 1. Zum Vergleich wurde eine härtbare Organosiloxanzusammensetzung auf gleiche Weise hergestellt, die kein Phenylbutinol enthielt. Die hitzehärtenden Eigenschaften und die Lagerstabilität dieser härtbaren Organosiloxanzusammensetzungen wurden wie in Beispiel 1 gemessen und diese Ergebnisse sind in Tabelle 3 angegeben als Beispiel 3 und Vergleichsbeispiel 3. Das Vergleichsbeispiel enthielt kein Phenylbutinol. Tabelle 3 Eigenschaft Beispiel Vergleichsbeispiel Härtungseigenschaften Sekunden Lagerstabilität Viskosität sofort nach Herstellung (Pa s) Viskosität nach 90 Tagen
- Härtbare Organosiloxanzusammensetzungen wurden hergestellt unter Verwendung des allgemeinen Vorgehens von Beispiel 1 mit den folgenden zwei Modifikationen: 0,25 g des in Silikonharz verkapselten Platinkatalysators, hergestellt wie in Referenzbeispiel 4 beschrieben, wurden anstelle des in Polymethylmethacrylat verkapselten Platinkatalysators von Beispiel 1 verwendet, und die Verbindungen, die in Tabelle 4 angegeben sind, wurden als Komponente D anstelle von Phenylbutinol verwendet. Die hitzehärtenden Eigenschaften dieser härtbaren Organosiloxanzusammensetzungen wurden wie in Beispiel 1 gemessen und diese Ergebnisse sind in Tabelle 4 angegeben. Tabelle 4 Komponente (D): Art und Zugabemenge Härtungseigenschaften (130ºC) 1,3,5,7-Tetravinyltetramethylcyclotetrasiloxan (0,15 g) Disiloxan* (0,25 g)
- Eine härtbare Organosiloxanzusammensetzung wurde hergestellt gemäß dem Vorgehen von Beispiel 1 mit der Ausnahme, daß 0,13 g in Silikonharz verkapselter Platinkatalysator, hergestellt wie in Referenzbeispiel 5 beschrieben, verwendet wurde anstelle des in Polymethylmethacrylat verkapselten Platinkatalysators, der in Beispiel 1 verwendet wurde. Die Härtungseigenschaften dieser Zusammensetzung wurden wie in Beispiel 1 gemessen und diese Meßergebnisse sind unten angegeben.
- It: 40 Sekunden
- T90: 60 Sekunden
- Eine härtbare Organosiloxanzusammensetzung wurde hergestellt wie in Beispiel 1 mit der Modifikation, daß 0,50 g des in Polysilan verkapselten Platinkatalysators, hergestellt wie in Referenzbeispiel 6 beschrieben, verwendet wurde anstelle des in Polymethylmethacrylat verkapselten Platinkatalysators von Beispiel 1. Zum Vergleich wurde eine härtbare Organosiloxanzusammensetzung hergestellt, wie oben, die kein Phenylbutinol enthielt. Die Lagerstabilität und die Härtungseigenschaften dieser Zusammensetzungen bei 150ºC wurden wie in Beispiel 1 gemessen und diese Ergebnisse sind in Tabelle 5 als Beispiel 6 und Vergleichsbeispiel 4 angegeben. Tabelle 5 Eigenschaft Beispiel Vergleichsbeispiel Härtungseigenschaften Sekunden Lagerstabilität sofort nach Herstellung nach 90 Tagen
Claims (1)
- Hitzehärtende 0rganosiloxanzusammensetzung umfassend(A) ein Organopolysiloxan mit mindestens zwei siliciumgebundenen Alkenylgruppen in jedem Molekül und der durchschnittlichen EinheitsformelRaSiO(4 - a)/2 ,worin R ein substituierter oder unsubstituierter monovalenter Kohlenwasserstoffrest ist und der Wert von a 1,0 bis 2,3 ist;(B) 0,1 bis 10 Gew.-Teile eines Organohydrogenpolysiloxans mit mindestens zwei siliciumgebundenen Wasserstoffatomen in jedem Molekül pro 100 Gew.-Teile Komponente (A);(C) 0,005 bis 100 Gew.-Teile eines Katalysators für die Hydrosilylierungsreaktion pro 100 Gew.-Teile Komponente (A), wobei der Katalysator in einem thermoplastischen Harz, das einen Erweichungspunkt von 40 bis 250ºC aufweist, mikroverkapselt ist;(D) 0,00001 bis 5 Gew.-Teile einer die Hydrosilylierungsreaktion hemmenden Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen mit mindestens einer Alkinylgruppe in jedem Molekül, Organosiliciumverbindungen, die die Alkenylgruppe und eine alkoholische Hydroxylgruppe in jedem Molekül enthalten, und Organosiliciumverbindungen, die eine Bindungseinheit enthalten, worin ein Alkenylrest an jeweils zwei Siliciumatome, die durch eine Sauerstoffbrücke verbunden sind, gebunden ist, pro 100 Gew.-Teile Komponente (A).
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