JP6656045B2 - 担持白金触媒を含有する樹脂組成物、及びそれを用いた熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物ならびにその硬化方法 - Google Patents
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Description
(a)下記一般式(1)で表される、無機酸化物の表面に白金錯体が担持された構造を有する担持白金触媒、及び
(b)熱可塑性マトリックス樹脂、
を含む樹脂組成物を提供する。
RaSiO(4−a)/2 (2)
(式中、Rは一価の有機基であり、aは1〜1.8の数である。)
(A)ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に平均0.1個以上含有するオルガノポリシロキサン、
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:((B)成分由来のケイ素原子に結合した水素原子の数)/((A)成分由来のケイ素原子に結合したアルケニル基の数)が0.4〜10となる配合比、
(C)上述の樹脂組成物:前記(a)成分中の白金原子の重量として、(A)成分及び(B)成分の合計に対して1〜500ppm、
を含む熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物を提供する。
上述の熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化する方法であって、
前記熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物を、前記(b)成分の軟化点以上の温度に加熱する熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法を提供する。
(a)下記一般式(1)で表される、無機酸化物の表面に白金錯体が担持された構造を有する担持白金触媒、及び
(b)熱可塑性マトリックス樹脂、
を含む樹脂組成物である。
本発明の樹脂組成物は、下記に示す(a)、(b)成分を含む樹脂組成物である。
本発明における(a)成分は、下記一般式(1)で表される、無機酸化物の表面に白金錯体が担持された構造を有する担持白金触媒である。
nは配位子Lの個数を表す0〜2の整数であり、配位子Lにより異なる。
(b)成分の熱可塑性マトリックス樹脂は、例えば、ポリエチレン、ポリスチレン等のビニル系重合体、ポリアミド、ポリエステル等の縮合型重合体、シリコーン樹脂等の有機系重合体等が挙げられる。これらは、1種単独であるいは2種以上組み合わせて使用してもよい。これらの中でもシリコーン樹脂が好ましく、より好ましくは、下記平均組成式(2)で表されるシリコーン樹脂である。
RaSiO(4−a)/2 (2)
(式中、Rは一価の有機基であり、aは1〜1.8、好ましくは1〜1.5の数である。)
(MeSiO3/2)m、(PhSiO3/2)m、(CF3C2H4SiO3/2)m、(MeSiO3/2)p(PhSiO3/2)q、(ViSiO3/2)p(PhSiO3/2)q、(Me2SiO)p(PhSiO3/2)q、(MeViSiO)p(PhSiO3/2)q、(Me3SiO1/2)p(SiO4/2)q、(Me2ViSiO1/2)p(PhSiO3/2)q、(MeViSiO)p(CF3C2H4SiO3/2)q、(MeSiO3/2)x(PhSiO3/2)y(Ph2SiO)z、(Me2ViSiO1/2)x(Me3SiO1/2)y(SiO4/2)z
(ただし、上記式中、m、p、q、x、y及びzはそれぞれ正の整数であり、Meはメチル基であり、Phはフェニル基であり、Viはビニル基である。)
等が挙げられる。これらのシリコーン樹脂は、1種単独であるいは2種以上組み合わせて使用してもよい。
本発明の(付加反応型)熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、下記に示す(A)〜(C)成分を含む熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物である。具体的には、この熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、(A)成分としてケイ素原子に結合したアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンと(B)成分としてケイ素原子に結合した水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンを含むものであり、(C)成分として本発明の担持白金触媒を含有する樹脂組成物を反応触媒として使用することで、室温にて長期保存安定性に優れる一液型熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物とすることができる。
(A)成分のアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンは、ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に平均0.1個以上含有するオルガノポリシロキサンであり、好ましくは下記平均組成式(3)で示されるものが用いられる。
R1 bSiO(4−b)/2 (3)
(式中、R1は互いに同一又は異種の炭素数1〜12、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜8の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、bは1.5〜2.8、好ましくは1.8〜2.5、より好ましくは1.95〜2.05、さらに好ましくは1.98〜2.01の範囲の正数である。)
(B)成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、(A)成分のオルガノポリシロキサンと反応し、架橋剤として作用するものであり、その分子構造に特に制限はなく、従来製造されている例えば線状、環状、分岐状、三次元網状(樹脂状)構造等各種のものが使用可能であるが、1分子中に少なくとも2個、好ましくは3個以上のケイ素原子に結合した水素原子(SiHで表されるヒドロシリル基)を含有する必要があり、通常、2〜300個、好ましくは3〜200個、より好ましくは4〜100個程度のSiH基を有することが望ましい。
R4 cHdSiO(4−c−d)/2 (4)
本発明の熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物は、(C)成分として上述の樹脂組成物を含有する。
上記の成分以外の任意の成分として、付加反応触媒に対して硬化抑制効果を持つ化合物とされている従来公知の制御剤化合物はすべて使用することができる。このような制御剤化合物としては、トリフェニルホスフィン等のリン含有化合物、トリブチルアミンやテトラメチルエチレンジアミン、ベンゾトリアゾール等の窒素含有化合物、硫黄含有化合物、アセチレン系化合物、アルケニル基を2個以上含む化合物、ハイドロパーオキシ化合物、マレイン酸誘導体等が例示される。制御剤化合物による硬化遅延効果の度合は、制御剤化合物の化学構造によって大きく異なるため、制御剤化合物の添加量は、使用する制御剤化合物の個々について最適な量に調整することが好ましい。最適な量の制御剤化合物を添加することにより、室温での長期貯蔵安定性を得ることができ、また、硬化が阻害されるおそれがなくなる。
国際公開第2014/142252号の実施例4に記載の方法に従い、下記式(5)で表されるメソポーラスシリカMCM−41に白金錯体が担持された担持白金触媒(a−1)(白金原子として1質量%含有)を調製した。
合成例1のMCM−41に替えて、BET法で測定した比表面積が約300m2/gであるヒュームドシリカ(Aerosil(登録商標)300、日本アエロジル社製)を用い、下記式(6)で表されるヒュームドシリカ(Aerosil 300)に白金錯体が担持された担持白金触媒(a−2)(白金原子として1質量%含有)を調製した。
トルエン(300g)、水(300g)を仕込み、フェニルトリメトキシシラン(139g 0.7mol)、ビニルメチルジメトキシシラン(40g 0.3mol)を滴下することで加水分解反応を行い、滴下終了後50〜60℃で5時間反応させた。反応後水洗して不揮発分を調整することで、シリコーン樹脂(b−1)として、(C6H5)SiO3/2単位、(CH2=CH)(CH3)SiO2/2単位からなり、平均組成が(CH3)0.3(C6H5)0.7(CH2=CH)0.3SiO1.35で示され全官能基に対するアルコキシ基量が(5mol%)であるオルガノポリシロキサン樹脂共重合体(シリコーンレジン)の50質量%のトルエン溶液185gを調製した。
なお、トルエンを完全に揮発させて得られた粉体の軟化点をホットプレート上で観察した結果、95℃であった。
トルエン(300g)、水(300g)を仕込み、フェニルトリメトキシシラン(139g 0.7mol)、ジメチルジメトキシシラン(36g 0.3mol)を滴下することで加水分解反応を行い、滴下終了後50〜60℃で5時間反応させた。反応後水洗して不揮発分を調整することで、シリコーン樹脂(b−2)として、(C6H5)SiO3/2単位、(CH3)2SiO2/2単位からなり、平均組成が(CH3)0.6(C6H5)0.7SiO1.35で示され全官能基に対するアルコキシ基量が(5mol%)であるオルガノポリシロキサン樹脂共重合体(シリコーンレジン)の50質量%のトルエン溶液185gを調製した。
なお、トルエンを完全に揮発させて得られた粉体の軟化点をホットプレート上で観察した結果、90℃であった。
<担持白金触媒を含有する樹脂組成物(樹脂粒子)の調製>
担持白金触媒(a−2)4g、シリコーン樹脂(b−1)8gとトルエン40gの混合溶液をスプレードライ(吐出口温度160℃)により粒子化し、担持白金触媒を含有するシリコーン樹脂粒子(I)(平均粒子径10μm、白金含有量0.5質量%)8gを得た。
分子鎖両末端がビニルジメチルシロキシ基で封鎖され、25℃での粘度が約10,000mPa・sであるジメチルポリシロキサン60質量部、ヘキサメチルジシロキサン5質量部、水2質量部、BET法で測定した比表面積が約300m2/gであるヒュームドシリカ(Aerosil(登録商標)300、日本アエロジル社製)30質量部を室温でニーダー中に投入し、1時間混合して、混合物を得た。この混合物を150℃に加熱し、引き続き2時間混合した。この混合物を室温まで冷却し、この混合物に、分子鎖両末端がビニルジメチルシロキシ基で封鎖され、25℃での粘度が約10,000mPa・sであるジメチルポリシロキサン30質量部を添加し、均一になるまで混合して、ベースコンパウンドを得た。
<担持白金触媒を含有する樹脂組成物(樹脂粒子)の調製>
担持白金触媒(a−2)4g、シリコーン樹脂(b−2)8gとトルエン40gの混合溶液を、スプレードライ(吐出口温度70℃)して担持白金触媒を含有するシリコーン樹脂粒子(II)(平均粒子径10μm、白金含有量0.5質量%)8gを得た。
担持白金触媒を含有するシリコーン樹脂粒子(I)の替わりに担持白金触媒を含有するシリコーン樹脂粒子(II)を使用した以外は実施例1に従って熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得られた熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物における、ケイ素原子に結合した水素原子とケイ素原子に結合したビニル基とのモル比(Si−H/ビニル)を表1に示す。
<担持白金触媒を含有する樹脂組成物(樹脂粒子)の調製>
担持白金触媒(a−1)4g、シリコーン樹脂(b−1)8gとトルエン40gの混合溶液を、スプレードライ(吐出口温度70℃)して担持白金触媒を含有するシリコーン樹脂粒子(III)(平均粒子径10μm、白金含有量0.5質量%)8gを得た。
担持白金触媒を含有するシリコーン樹脂粒子(I)の替わりに担持白金触媒を含有するシリコーン樹脂粒子(III)を使用した以外は実施例1に従って熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得られた熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物における、ケイ素原子に結合した水素原子とケイ素原子に結合したビニル基とのモル比(Si−H/ビニル)を表1に示す。
<熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物の調製>
担持白金触媒を含有するシリコーン樹脂粒子(I)の替わりに、担持白金触媒(a−2)0.2質量部、トリアリルイソシアヌレート0.75質量部を使用した以外は実施例1に従って熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得られた熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物における、ケイ素原子に結合した水素原子とケイ素原子に結合したビニル基とのモル比(Si−H/ビニル)を表1に示す。
得られた実施例1〜3及び比較例1の熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物を150℃で硬化させ、硬化を開始した時間を測定した。また、上記組成物を120℃で1時間硬化させ、JIS K 6249に従って硬度、引張り強さ、切断時伸び、アルミニウムを被着体とするせん断接着力を測定する試験を行った。さらに、上記組成物を50℃下にて保存し、粘度変化を測定し一液型組成物としての保存性を評価した。これらの結果を表1に示す。
一方、比較例1では、50℃下にて保存したところ、2週間後にゲル化してしまい、保存性に劣ることが明らかとなった。
<熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物の調製及び評価>
分子末端が平均0.6個のジメチルビニルシロキシ基及び平均1.4個のトリメチルシロキシ基よりなり、粘度が約800mPa・sであるジメチルポリシロキサン100質量部、23℃における粘度が100mPa・sである分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体(ケイ素原子に結合した水素原子の含有量=0.5質量%)0.9質量部、担持白金触媒を含有するシリコーン樹脂粒子(I)0.1質量部を混合して熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得られた熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物における、ケイ素原子に結合した水素原子とケイ素原子に結合したビニル基とのモル比(Si−H/ビニル)を表2に示す。
<熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物の調製及び評価>
担持白金触媒を含有するシリコーン樹脂粒子(I)の替わりに、担持白金触媒(a−2)0.05質量部を使用した以外は実施例4に従って熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物を調製した。得られた熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物における、ケイ素原子に結合した水素原子とケイ素原子に結合したビニル基とのモル比(Si−H/ビニル)を表2に示す。
一方、比較例2では、50℃下にて保存したところ、2週間後にゲル化してしまい、保存性に劣ることが明らかとなった。
Claims (7)
- 前記無機酸化物が、シリカ、又はケイ素を含む複合酸化物であることを特徴とする請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記一般式(1)中のLがシクロオクタジエンであることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の樹脂組成物。
- 前記(b)成分が、軟化点を40〜200℃に持つものであることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記樹脂組成物が、粒径0.1μm〜500μmの粒子状のものであることを特徴とする請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- (A)ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に平均0.1個以上含有するオルガノポリシロキサン、
(B)ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に少なくとも2個含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:((B)成分由来のケイ素原子に結合した水素原子の数)/((A)成分由来のケイ素原子に結合したアルケニル基の数)が0.4〜10となる配合比、
(C)請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の樹脂組成物:前記(a)成分中の白金原子の重量として、(A)成分及び(B)成分の合計に対して1〜500ppm、
を含むものであることを特徴とする熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物。 - 請求項6に記載の熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物を硬化する方法であって、
前記熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物を、前記(b)成分の軟化点以上の温度に加熱することを特徴とする熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法。
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