JP2010070599A - 液状ダイボンディング剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、(B)一分子中に少なくとも2個のケイ素結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン、(C)ヒドロシリル化反応触媒、(D)ヒドロシリル化反応抑制剤、(E)前記(A)成分,(B)成分,(D)成分を溶解可能な、液状であり沸点が180℃〜400℃である有機溶剤からなる液状ダイボンディング剤、さらに(F)有機ケイ素化合物系接着促進剤からなる液状ダイボンディング剤。
【選択図】 なし
Description
「[1] (A)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)一分子中に少なくとも2個のケイ素結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン{(A)成分中のアルケニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.5〜10モルとなる量である。}、
(C)(A)成分と(B)成分を硬化させるのに十分な量のヒドロシリル化反応用触媒、
(D)(A)成分と(B)成分を常温では硬化させず加熱下で硬化可能とするのに十分な量のヒドロシリル化反応抑制剤、および、
(E)前記(A)成分、(B)成分および(D)成分を溶解可能な、常温で液状であり沸点が180℃〜400℃である有機溶剤:前記A)成分、(B)成分および(D)成分を溶解するのに十分な量からなることを特徴とする、液状ダイボンディング剤。
[1-1] アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンがメチルビニルポリシロキサンまたはメチルフェニルビニルポリシロキサンであり、ケイ素結合水素原子を有するオルガノポリシロキサンがメチルハイドロジェンポリシロキサンまたはメチルフェニルハイドロジェンポリシロキサンであり、ヒドロシリル化反応用触媒が白金系触媒であることを特徴とする、[1]に記載の液状ダイボンディング剤。
[2] 有機溶剤が炭化水素系溶剤またはポリアルキレングリコールアルキルエーテルエステル系溶剤であることを特徴とする、[1]または[1-1]に記載の液状ダイボンディング剤。
[3] (A)成分が、
(a−1)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンレジン、(a−2)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有する直鎖状ジオルガノポリシロキサン、又は、(a−1)成分と(a−2)成分の混合物{但し、(a−1)成分と(a−2)成分の質量比は50:50〜99:1である。}
であることを特徴とする、[1]に記載の液状ダイボンディング剤。
[3-1] アルケニル基を有するオルガノポリシロキサンレジンがメチルビニルポリシロキサンレジンまたはメチルフェニルビニルポリシロキサンレジンであり、アルケニル基を有する直鎖状ジオルガノポリシロキサンが両末端にビニル基を有するジメチルポリシロキサンまたはメチルフェニルポリシロキサンであることを特徴とする、[3]に記載の液状ダイボンディング剤。
[4] さらに(A)成分100質量部当り0.1〜10質量部の(F)有機ケイ素化合物系接着促進剤からなることを特徴とする、[1]、[1-1]または[2]に記載の液状ダイボンディング剤。
[4-1] さらに(A)成分100質量部当り0.1〜10質量部の(F)有機ケイ素化合物系接着促進剤からなることを特徴とする、[3]または[3-1]に記載の液状ダイボンディング剤。」に関する。
(A)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)一分子中に少なくとも2個のケイ素結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン{(A)成分中のアルケニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.5〜10モルとなる量である。}、
(C)(A)成分と(B)成分を硬化させるのに十分な量のヒドロシリル化反応用触媒、
(D)(A)成分と(B)成分を常温では硬化させず加熱下で硬化可能とするのに十分な量の硬化遅延剤、および、
(E)前記(A)成分、(B)成分および(D)成分を溶解可能な、常温で液状であり沸点が180℃〜400℃である有機溶剤:前記(A)成分、(B)成分および(D)成分を溶解するのに十分な量からなることを特徴とする。
かかる(a−1)成分は、平均シロキサン単位式:RaSiO(4-a)/2 (1)
(式中、Rは炭素原子数1〜10の一価炭化水素基であり、aは平均0.5<a<1.7の範囲の数である)で表わすことができる。
原子に結合している。炭素原子数1〜10の一価炭化水素基として、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等のアルキル基;3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフロロプロピル基等のハロアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基;ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基;ビニル基、1−プロぺニル基、アリル基、イソプロペニル基、1−ブテニル、2−ブテニル基、1−ヘキセニル基等の炭素原子数2〜10の不飽和脂肪族炭化水素基、特にはアルケニル基が例示される。
これらのうちでは、メチル基とビニル基、または、メチル基とフェニル基とビニル基が好ましい。
式:R3SiO1/2で示されるシロキサン単位と式:R2SiO2/2で示されるシロキサン単位と式:SiO4/2で示されるシロキサン単位からなるオルガノポリシロキサンレジン;
式:RSiO3/2で示されるシロキサン単位からなるオルガノポリシロキサンレジン;
式:RSiO3/2で示されるシロキサン単位と式:R2SiO2/2で示されるシロキサン単位からなるオルガノポリシロキサンレジン;
式:RSiO3/2で示されるシロキサン単位と式:R3SiO1/2で示されるシロキサン単位からなるオルガノポリシロキサンレジン;
RSiO3/2で示されるシロキサン単位と式:R2SiO2/2で示されるシロキサン単位と式:R3SiO1/2で示されるシロキサン単位からなるオルガノポリシロキサンレジンが例示される(式中のRは前記どおりである)。
式中、R1は炭素原子数1〜10の不飽和脂肪族結合を有しない一価炭化水素基であり、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等のアルキル基;3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフロロプロピル基等のハロアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基;ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基が例示される。R2は炭素原子数2〜10のアルケニル基であり、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基が例示される。
(a−1)成分は、常温で液状、半固形状、固形状のいずれでもよい。液状である場合は、25℃における粘度が100〜500,000mPa・sの範囲内であることが好ましく、さらに500〜100,000mPa・sの範囲内であることがより好ましい。
(a−1)成分は、2種以上を併用してもよい。
そのアルケニル基として、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基が例示され、好ましくはビニル基である。
このアルケニル基の結合位置は特に限定されず、分子鎖末端のみ、分子鎖側鎖のみ、および分子鎖末端と分子鎖側鎖の両方が挙げられる。
(a−2)成分は、2種以上を併用してもよい。
これは、(A)成分中のアルケニル基1モルに対して(B)成分中のケイ素原子結合水素原子が上記範囲の下限未満であると、得られる液状ダイボンディング剤が十分に硬化しなくなる傾向があるからであり、一方、上記範囲の上限を超えると、得られるダイボンディング剤の硬化物の物理的特性が経時的に変化する傾向があるからである。
これは、(C)成分の配合量が上記範囲の下限未満であると、得られるダイボンディング剤の硬化速度が著しく低下する傾向があるからであり、一方、上記範囲の上限を超えても、硬化速度の著しい向上は見られず、不経済であるからである。
本発明の液状ダイボンディング剤は、半導体ウェーハにスピンコーティングし、(E)成分が揮散し、(A)成分と(B)成分が架橋して硬化するのに十分な温度に加熱して硬化させることができる。
液状ダイボンディング剤の粘度は、レオメーター(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製のAR550)を用いて、せん断速度10(1/s)で測定した。
直径4インチの円板状シリコンウェーハ中央部に、液状ダイボンディング剤を滴下した。次いでスピンコーター(回転数2500rpm)を用いて液状ダイボンディング剤の厚みが40μmになるようにコーティングした。ウェーハ端部にひげ状物や糸状物が形成されていないかどうかを目視により観察した。
液状ダイボンディング剤を金型枠に流し込み、上面を開放したまま熱風循環オーブン中で100℃で1時間加熱することにより溶剤を揮発させた。つづいて、175℃で1時間加熱することによりダイボンディング剤を硬化させて、JIS K 6251-1993「加硫ゴムの引張試験方法」に規定されるダンベル状3号形の硬化物を作製した。ただし、厚みは0.6mm±0.2mmとした。
この硬化物の引張強さと伸びをJIS K 6251-1993に規定される方法により測定した。
アルミニウム板の上に液状ダイボンディング剤を塗布し、熱風循環式オーブン中でを用いて100℃で1時間加熱することにより溶剤を揮発させた。ついで別のアルミニウム板を用いて、厚さが1mmとなるように挟み込み、175℃の熱風循環式オーブン中で60分間加熱することによりダイボンディング剤を硬化させて、接着試験体を作製した。この接着試験体の引張りせん断接着強さをJIS K 6850:1999「接着剤−剛性被着材の引張りせん断接着強さ試験方法」に規定の方法に準じて測定した。
ミキサーに、式:(CH3)3SiO1/2で示されるシロキサン単位と式:(CH3)2(CH2=CH)SiO1/2で示されるシロキサン単位と式:SiO4/2で示されるシロキサン単位からなるメチルビニルポリシロキサンレジン(ビニル基の含有量=2.01質量%)75質量部と粘度2,000mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.23質量%)25質量部を投入して混合し、ドデカン(沸点216℃)13質量部を投入し混合して均一な溶液を調製した。この溶液に、粘度20mPa・sの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=1.5質量%)5.7質量部(前記オルガノポリシロキサン混合物中のビニル基1.0モルに対して、本メチルハイドロジェンポリシロキサン中のケイ素原子結合水素原子が1.5モルとなる量)、
実施例1において、ドデカン13質量部の代わりにミクソル2100(MICHANG OIL IND. CO., LTD.製のパラフィン系溶剤の商品名、沸点:194〜249℃)13質量部を用いた以外は、実施例1と同様の条件で液状ダイボンディング剤を調製した。このダイボンディング剤の特性を上記の通り評価し、それらの結果を表1および表2に示した
ミキサーに、平均シロキサン単位式:(C6H5SiO3/2)0.75[(CH3)2SiO2/2]0.15[(CH2=CH)CH3SiO2/2]0.10で表され、質量平均分子量7,000、軟化点150℃であるメチルフェニルビニルポリシロキサンレジン(ビニル基の含有量=2.3質量%)70質量部と、平均構造式:
で表される粘度60,000mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルフェニルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.49質量%)30質量部を投入して混合し、次いでの混合物にテトラリン(テトラリンは、コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングのテトラヒドロナフタレンの登録商標)14質量部を投入し混合して均一な溶液を調製した。
(C6H5SiO3/2)0.40[(CH3)2HSiO1/2]0.60
で表され、一分子中にケイ素原子結合水素原子を6個有するメチルフェニルハイドロジェンポリシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=0.66質量%)15質量部(前記オルガノポリシロキサン混合物中のビニル基1.0モルに対して、本メチルフェニルハイドロジェンポリシロキサン中のケイ素原子結合水素原子が1.5モルとなる量)、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン1.0質量部、メチル(トリス(1,1−ジメチル−2−プロピニロキシ))シラン3.0質量部を加えて室温で10分間混合した後、白金の1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体(本ダイボンディング剤中、白金金属が質量単位で5ppmとなる量)0.45質量部を加えて室温で30分間混合して液状ダイボンディング剤を調製した。この液状ダイボンディング剤の特性を上記の通り評価し、それらの結果を表1に示した。
実施例3において、テトラリン14質量部の代わりにジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(沸点:217.4℃)14質量部を用いた以外は、実施例1と同様の条件で液状ダイボンディング剤を調製した。この液状ダイボンディング剤の特性を上記の通り評価し、それらの結果を表1に示した。
ミキサーに、平均シロキサン単位式:(C6H5SiO3/2)0.75[(CH3)2SiO2/2]0.20[(CH2=CH)CH3SiO2/2]0.05で表され、質量平均分子量7,000、軟化点150℃であるメチルフェニルビニルポリシロキサンレジン(ビニル基の含有量=1.2質量%)93質量部と平均構造式:
(C6H5SiO3/2)0.40[(CH3)2HSiO1/2]0.60
で表され、一分子中にケイ素原子結合水素原子を6個有するメチルフェニルポリシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=0.66質量%)12質量部(前記オルガノポリシロキサン混合物中のビニル基1.0モルに対して、本メチルフェニルハイドロジェンポリシロキサン中のケイ素原子結合水素原子が1.7モルとなる量)、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン1.0質量部、メチル(トリス(1,1−ジメチル−2−プロピニロキシ))シラン4.7質量部を加えて室温で10分間混合した後、白金の1,3−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体(本液状ダイボンディング剤中、白金金属が質量単位で5ppmとなる量)0.45質量部を加えて室温で30分間混合して液状ダイボンディング剤を調製した。この液状ダイボンディング剤の特性を上記の通り評価し、それらの結果を表1に示した。
実施例1において、ドデカンを添加しない以外は実施例1と同様にして液状ダイボンディング剤を調製したが、粘ちょうすぎて、粘度を測定できず、スピンコーティングすることもできなかった。
実施例1において、ドデカンの代わりにキシレン(沸点:144℃)を用いた以外は実施例1と同様にして液状ダイボンディング剤を調製した。この液状ダイボンディング剤の特性を上記の通り評価し、それらの結果を表1および表2に示した。
実施例1において、ドデカンの代わりにメシチレン(沸点:165℃)を用いた以外は実施例1と同様にして液状ダイボンディング剤を調製した。この液状ダイボンディング剤の特性を上記の通り評価し、それらの結果を表1に示した。
実施例3において、テトラリンの代わりにトルエン(沸点:110.6℃)用いた以外は実施例3と同様にして液状ダイボンディング剤を調製した。この液状ダイボンディング剤の特性を上記の通り評価し、それらの結果を表1に示した。
Claims (4)
- (A)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)一分子中に少なくとも2個のケイ素結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン{(A)成分中のアルケニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.5〜10モルとなる量である。}、
(C)(A)成分と(B)成分を硬化させるのに十分な量のヒドロシリル化反応用触媒、
(D)(A)成分と(B)成分を常温では硬化させず加熱下で硬化可能とするのに十分な量のヒドロシリル化反応抑制剤、および、
(E)前記(A)成分、(B)成分および(D)成分を溶解可能な、常温で液状であり沸点が180℃〜400℃である有機溶剤:前記(A)成分、(B)成分および(D)成分を溶解するのに十分な量からなることを特徴とする、液状ダイボンディング剤。 - 有機溶剤が炭化水素系溶剤またはポリアルキレングリコールアルキルエーテルエステル系溶剤であることを特徴とする、請求項1に記載の液状ダイボンディング剤。
- (A)成分が、
(a−1)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンレジン、(a−2)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有する直鎖状ジオルガノポリシロキサン、又は、(a−1)成分と(a−2)成分の混合物{但し、(a−1)成分と(a−2)成分の質量比は50:50〜99:1である。}
であることを特徴とする、請求項1記載の液状ダイボンディング剤。 - さらに(A)成分100質量部当り0.1〜10質量部の(F)有機ケイ素化合物系接着促進剤からなることを特徴とする、請求項1に記載の液状ダイボンディング剤。
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